JP2010024444A - インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、色材多種を併用する技術に関しては、特許文献7、8、及び9に記載されるが、インク組成物の長期保存安定性までを満足していない。
本発明の課題は、以下の手段により解決することができる。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物、成分(C)、及び保湿剤を含むインク組成物であって、該一般式(1)で表される化合物の含有率が0.1質量%以上7.0質量%未満であり、かつ水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が10.0質量%以下であり、前記水酸基を3個以上有する保湿剤/前記一般式(1)で表される化合物のモル比が30.0未満であることを特徴とするインク組成物。
前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が8.5質量%以下であることを特徴とする<1>に記載のインク組成物。
<3>
前記モル比が25.0未満であることを特徴とする<1>または<2>に記載のインク組成物。
<4>
前記モル比が15.0未満であることを特徴とする<3>に記載のインク組成物。
<5>
前記モル比が10.0未満であることを特徴とする<3>または<4>に記載のインク組成物。
<6>
水酸基が0〜2個である保湿剤をさらに含有することを特徴とする<1>〜<5>のいずれかに記載のインク組成物。
<7>
前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の25.0質量%未満であることを特徴とする<1>〜<6>のいずれかに記載のインク組成物。
<8>
前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の20.0質量%未満であることを特徴とする<1>〜<7>のいずれかに記載のインク組成物。
<9>
前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の15.0質量%未満であることを特徴とする<1>〜<8>のいずれかに記載のインク組成物。
<10>
成分(c)が、一般式(2)〜(6)で表される化合物から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする<1>〜<9>のいずれかに記載のインク組成物。
<11>
前記一般式(1)で表される化合物が一般式(8)で表される化合物であることを特徴とする<1>〜<10>のいずれかに記載のインク組成物。
<12>
前記一般式(8)で表される化合物が一般式(9)で表される化合物であることを特徴とする<11>に記載のインク組成物。
<13>
前記一般式(1)で表される化合物が一般式(10)で表される化合物であることを特徴とする<1>〜<10>のいずれかに記載のインク組成物。
<14>
前記一般式(10)で表される化合物が一般式(11)で表される化合物であることを特徴とする<13>に記載のインク組成物。
<15>
更に尿素誘導体を含むことを特徴とする<1>〜<14>のいずれかに記載のインク組成物。
<16>
<1>〜<15>のいずれかに記載のインク組成物を使用するインクジェット記録用インク組成物。
<17>
インクジェット記録方法に用いるインクセットであって、<1>〜<16>のいずれかに記載のインク組成物を構成成分として含んでなることを特徴とするインクセット。
<18>
<1>〜<15>のいずれかに記載のインク組成物を使用するインクジェット記録用インク組成物。
<19>
<17>に記載のインクセットを一体的に又は独立に収容してなることを特徴とするインクカートリッジ。
<20>
インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて記録を行うインクジェット記録方法であって、<17>に記載のインクセット又は<18>または<19>のいずれかに記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
<21>
<20>に記載のインクジェット記録方法によって印刷されたことを特徴とする記録物。
本発明のインク組成物は、下記一般式(1)で表される化合物、成分(C)、及び保湿剤を含むインク組成物であって、該一般式(1)で表される化合物の含有率が0.1質量%以上7.0質量%未満であり、かつ水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が10.0質量%以下であり、前記水酸基を3個以上有する保湿剤/前記一般式(1)で表される化合物のモル比が30.0未満である。
〔一般式(1)で表される化合物〕
ハメット則はベンゼン誘導体の反応または平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年 L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができるが、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南江堂)に詳しい。なお、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。本発明の一般式(1)、(8)〜(11)で表される化合物はベンゼン誘導体ではないが、置換基の電子効果を示す尺度として、置換位置に関係なくσp値を使用する。本発明においては今後、σp値をこのような意味で使用する。
Ar1およびAr2は芳香族複素環基が好ましく、より好ましくは含窒素5〜7員環の芳香族複素環基であり、5〜6員環の芳香族複素環が好ましい。以下にAr1およびAr2の好ましい例、より好ましい例、更に好ましい例を示すが、Ar1およびAr2のアゾ基と結合する置換位置および、Ar1およびAr2の有しても良い置換基とその置換位置は限定されない。Ar1およびAr2の好ましい例としては、フェニル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアジアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、インドリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノクサリニル基、またはトリアジニル基が挙げられる。
但し、ここではアリール基が置換してアルキル基(アラルキル基)は含まないものとする。
(イ)Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、好ましくは、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、またはチアジアゾリル基であり、特に好ましくはピラゾリル基、またはチアジアゾリル基である。ピラゾリル基の置換基として好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、−SO2CH3または−SO2Phであり、最も好ましくはピラゾリル基の置換基がアリール基、およびシアノ基であり、チアジアゾリル基の置換基として好ましくは、アルキル基またはアリール基である。
(ロ)A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子、総炭素数1から8のアルキル基、総炭素数6から12のアリール基が好ましく、水素原子、イソプロピル基、sec−ブチル基、またはtert−ブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が最も好ましい。
(ハ)Yは−OMまたは−NR1R2を表し、好ましくはYは−OMである。Mはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンの中でも、リチウムイオンまたはカリウムイオンが更に好ましい。R1およびR2はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子またはアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
なお、一般式(1)で表される化合物は、種々の置換基の少なくとも1つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、置換基のより多くが前記の好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記の好ましい基である化合物が最も好ましい。
(イ)Y1およびY2はそれぞれ独立に、特に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、または複素環基が好ましく、水素原子が最も好ましい。
(ロ)A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子、総炭素数1から8のアルキル基、総炭素数6から12のアリール基が好ましく、イソプロピル基、sec−ブチル基、またはtert−ブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が最も好ましい。
(ハ)X1およびX2は、シアノ基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基が好ましくシアノ基が更に好ましい。
(ニ)Z1およびZ2はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基、複素環基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アリールカルボニル基またはカルバモイル基がより好ましく、置換アリール基が更に好ましい。該置換アリール基は少なくとも2つ(好ましくは2つ)がスルホ基またはカルボキシル基を置換基として有するフェニル基が好ましい。
(ホ)Yは−OMが好ましい。Mはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンの中でも、リチウムイオンまたはカリウムイオンが更に好ましい。
なお、一般式(8)で表される化合物は、種々の置換基の少なくとも1つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、置換基のより多くが前記の好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記の好ましい基である化合物が最も好ましい。
(イ)Y1およびY2はそれぞれ独立に、特に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、または複素環基が好ましく、水素原子、またはアルキル基がより好ましく、水素原子が最も好ましい。
(ロ)A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子、総炭素数1から8のアルキル基、総炭素数6から12のアリール基が好ましく、イソプロピル基、sec−ブチル基、またはtert−ブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が最も好ましい。
(ハ)X1およびX2はそれぞれ独立に、シアノ基、アルキルスルホニル基、またはアリールスルホニル基が好ましくシアノ基が更に好ましい。
(ニ)W11、W12、W13、W14、W15、W21、W22、W23、W24及びW25はそれぞれ独立に、水素原子、スルホ基(それらの塩を含む)、またはカルボキシル基(それらの塩を含む)が好ましく、特にW11、W12、W13、W14及びW15のうち少なくとも1つがスルホ基(それらの塩を含む)、またはカルボキシル基(それらの塩を含む)で、且つW21、W22、W23、W24及びW25のうち少なくとも1つがスルホ基(それらの塩を含む)、カルボキシル基(それらの塩を含む)である場合が好ましい。W11〜W15の中の2つ、かつ、W21〜W25の中の2つがカルボキシル基(それらの塩を含む)である場合が好ましい。
(ホ)Mはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンの中でも、リチウムイオンまたはカリウムイオンが更に好ましい。
なお、一般式(9)で表される化合物は、種々の置換基の少なくとも1つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、置換基のより多くが前記の好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記の好ましい基である化合物が最も好ましい。
(イ)A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子、総炭素数1から8のアルキル基、または総炭素数6から12のアリール基が好ましく、イソプロピル基、sec−ブチル基、またはtert−ブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が最も好ましい。
(ロ)D1およびD2はそれぞれ独立に、置換アルキル基、置換アリール基、置換複素環基、置換アルキルチオ基、置換アリールチオ基、または置換複素環チオ基が好ましく、その中でも置換アリール基、または置換アリールチオ基が好ましく、特に置換アリール基が好ましい。該置換アリール基は少なくとも2つ(好ましくは2つ)がスルホ基またはカルボキシル基を有するフェニル基が好ましい。
(ハ)Yは−OMが好ましい。Mはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンの中でも、リチウムイオンまたはカリウムイオンが更に好ましい。
なお、一般式(10)で表される化合物は、種々の置換基の少なくとも1つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、置換基のより多くが前記の好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記の好ましい基である化合物が最も好ましい。
(イ)A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子、総炭素数1から8のアルキル基、または総炭素数6から12のアリール基が好ましく、イソプロピル基、sec−ブチル基、またはtert−ブチル基がより好ましく、tert−ブチル基が最も好ましい。
(ロ)D1およびD2はそれぞれ独立に、置換アルキル基、置換アリール基、置換複素環基、置換アルキルチオ基、置換アリールチオ基、または置換複素環チオ基が好ましく、その中でも置換アリール基、または置換アリールチオ基が好ましく、特に置換アリール基が好ましい。該置換アリール基は少なくとも2つ(好ましくは2つ)がスルホ基またはカルボキシル基を有するフェニル基が好ましい。
(ハ)Mはアルカリ金属イオンが好ましく、アルカリ金属イオンの中でも、リチウムイオンまたはカリウムイオンが更に好ましい。
なお、一般式(11)で表される化合物は、種々の置換基の少なくとも1つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、置換基のより多くが前記の好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記の好ましい基である化合物が最も好ましい。
本発明のインク組成物においては、一般式(1)で表される化合物、及び保湿剤に加えて、成分(C)を有することを特徴とする。成分(C)はC.I.ダイレクトイエロー59、同86、同132、同173、C.I.アシッドイエロー23および下記一般式(2)〜(6)から選ばれる少なくとも一つである。より好ましくはC.I.ダイレクトイエロー59、同173、C.I.アシッドイエロー23および下記一般式(2)〜(6)から選ばれる少なくとも一つであり、更に好ましくは下記一般式(2)〜(6)から選ばれる少なくとも一つである。但し、一般式(2)〜(5)中のMは水素原子または金属イオンを表す。一般式(2)のRは水素原子またはメチル基を表す。一般式(6)のM’−はハロゲンイオン、無機アニオン、または有機アニオンを表す。
一般式(6)中のM’−について説明する。M’−はハロゲンイオン、無機アニオン又は有機アニオンを表す。ハロゲンイオンとしてはフッ素イオン、塩素イオン、臭素イオンを挙げることでき、無機アニオンとしては硝酸アニオン、硫酸アニオン、テトラフルオロホウ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン等が、有機アニオンとしてはメタンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン等が好適に挙げられる。M’−としてはハロゲンイオンが好ましく、塩素イオンがより好ましい。
本発明の好ましいインク組成物(以降、「インク組成物」を単に「インク」と略記することあり)は、少なくとも一般式(1)で表される化合物、保湿剤および成分(C)と水を含有するインクである。ただし保湿剤に含まれる水酸基を3個以上有する保湿剤は無添加であっても良い。本発明のインクは媒体を含有させることができる。媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明のインクは、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の一般式(1)で表される化合物、成分(C)の色材および固形である添加剤を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。媒体として好ましくは水性媒体である。媒体には様々な機能が備わっている。インクの噴射口での乾操による目詰まりを防止するための保湿剤、インクを紙によりよく浸透させるための浸透促進剤の他、紫外線吸収剤、酸化防止剤、消泡剤、粘度調整剤、表面張力調整剤、分散剤、分散安定剤、防黴剤、防錆剤、pH調整剤等の効果があり、媒体の組み合わせでインク組成物としての物性や品質を調整したり改良したりすることが可能である。
本発明のインク組成物(好ましくはインクジェット記録用インク組成物)100質量部中に、一般式(1)で表される化合物が固形分で0.1質量%以上7.0質量%未満で、即ち、一般式(1)で表される化合物の含有率0.1質量%以上7.0質量%未満で使用される。好ましくは0.1質量%以上6.8質量%以下であり、0.5質量%以上6.7質量%以下が更に好ましい。
一般に保湿剤には、多価アルコール誘導体、グリコールエーテル誘導体、アルキルアミン誘導体、尿素誘導体、カルボン酸およびその塩の誘導体、アミノ酸およびその塩の誘導体、糖誘導体などが挙げられ、好ましくは多価アルコール誘導体、グリコールエーテル誘導体、アルキルアミン誘導体、尿素誘導体、カルボン酸およびその塩の誘導体であり、更に多価アルコール誘導体、グリコールエーテル誘導体、アルキルアミン誘導体、尿素誘導体、特に尿素誘導体が好ましい。ここで誘導体とは、アルキル化、アリール化、複素環化、エステル化、エーテル化、ハロゲン化、アミド化、ヒドロキシル化、アミノ化など置換反応によって適当な置換基が修飾された化合物を言う。
保湿剤の中でも分子量が1000以下の化合物が好ましく、より好ましくは分子量が900以下であり、さらに800以下の保湿剤が好ましい。保湿剤は水酸基の有無で大別できる。以下に水酸基を有する保湿剤について具体例を挙げて説明する。
水酸基を3個以上有する保湿剤のインク組成物中の含有率は10.0質量%以下であることが好ましく、8.5質量%以下であることがより好ましく、4.0質量%以下であることが更に好ましい。より好ましくは、水酸基を3個以上有する保湿剤のインク組成物中の含有率は0.01質量%以上10.0質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上8.5質量%以下であることがより好ましく、0.01質量%以上4.0質量%以下であることが更に好ましい。
水酸基数が1もしくは2個である保湿剤のインク組成物中の含有率は0.5質量%以上40質量%以下であることが好ましく、5質量%以上30質量%以下であることがより好ましい。
特に、本発明の好ましい態様は、上記の条件に加え、水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率がインク組成物中に含まれる全保湿剤の25.0質量%未満、好ましくは20.0質量%未満、より好ましくは0.01質量%以上20.0質量%未満、更に好ましくは0.01質量%以上15.0質量%未満、殊更好ましくは0.01質量%以上10.0質量%未満であるインク組成物である。
中でも、水酸基数が0〜2個である保湿剤を含むインク組成物が好ましく、水酸基数が0個または1個である保湿剤を含むインク組成物が更に好ましい。
ただし、本発明では浸透促進剤として用いる化合物が保湿剤にも該当する場合は、保湿剤であるとして添加量を換算するため、前記の添加量の制限が適用される。
尚、これらの詳細については「防菌防黴剤事典」(日本防菌防黴学会事典編集委員会編)等に記載されている。
また、防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。これらは、インク中に0.02〜5.00質量%使用するのが好ましい。
前記有機塩基としては、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。より好ましくはジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンであり、更に好ましくはN−メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンである。前記無機アルカリとしては、アルカリ金属の水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等)、炭酸塩(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等)、アンモニウム等が挙げられる。また、前記有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、アルキルスルホン酸等が挙げられる。前記無機酸としては、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。本発明ではpH調整剤として用いる化合物が保湿剤にも該当する場合は、保湿剤であるとして添加量を換算するため、前記の添加量の制限が適用される。なおトリエタノールアミンは水酸基を3個以上有する保湿剤に該当するので、前記の添加量の制限が適用される。
本発明で用いるインクの表面張力は動的・静的表面張力のいずれも、25℃において20〜50mN/m以下であることが好ましく、20〜40mN/m以下であることが更に好ましい。表面張力が50mN/mを超えると吐出安定性、混色時のにじみ、ひげ等印字品質が著しく低下する。また、インクの表面張力を20mN/m以下にすると吐出時、ハード表面へのインクの付着等により印字不良となる場合がある。
粘度の調製はインク溶剤の添加量で任意に調製可能である。インク溶剤として例えば、グリセリン、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエタノールアミン、2−ピロリドン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルなどがある。より好ましくは、ジエチレングリコール、ブロピレングリコール、2−ピロリドン、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテルであり、更に好ましくはジエチレングリコール、2−ピロリドン、トリエチレングリコールモノブチルエーテルである。グリセリンは水酸基を3個以上有する保湿剤に該当するので、前記の添加量の制限が適用される。
また、粘度調整剤を使用してもよい。粘度調整剤としては、例えば、セルロース類、ポリビニルアルコールなどの水溶性ポリマーやノニオン系界面活性剤等が挙げられる。更に詳しくは、「粘度調製技術」(技術情報協会、1999年)第9章、及び「インクジェットプリンタ用ケミカルズ(98増補)−材料の開発動向・展望調査−」(シーエムシー、1997年)162 〜174 頁に記載されている。これらは5質量%未満での使用が好ましい。ただし、本発明では粘度調整剤として用いる化合物が保湿剤にも該当する場合は、保湿剤であるとして添加量を換算するため、前記の添加量の制限が適用される。
次に、上述のインク組成物を用いた本発明の記録方法について説明する。
本発明のインクは記録媒体に記録される。本発明の好ましいインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、記録媒体としての公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。なお、本発明のインクジェット記録方法として特開2003−306623号公報段落番号0093〜0105の記載が適用できる。
具体的には、特開2002−166638号公報、特開2002−121440号公報、特開2002−154201号公報、特開2002−144696号公報、特開2002−080759号公報、特開2002−187342号公報、特開2002−172774号公報に記載された方法を好ましく用いることができる。
下記の成分に超純水(抵抗値18MΩ以上)を加え1リッターとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過してインク液1を得た。このインク液に超純水を加えてインク1の質量を1000gとした。このインク1の水酸基を3個以上有する保湿剤/前記一般式(1)で表される化合物のモル比は9.42であり、全保湿剤に対する水酸基を3個以上有する保湿剤含有率は14.7質量%である。
化合物1 65g/l
化合物(2−1) 50g/l
尿素 10g/l
トリエチレングリコール 90g/l
グリセリン 1.2g/l
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 90g/l
2−ピロリドン 50g/l
トリエタノールアミン 7g/l
サーフィノール465(日信化学工業株式会社製) 10g/l
プロキセルXL2(富士フイルムイメージングカラランツ社製) 5g/l
表1〜3に示す化合物および添加剤とそれらの量を変更した以外は、インク1の処方に従いインク2〜61を作成した。
下記の成分に超純水(抵抗値18MΩ以上)を加え1リッターとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後、平均孔計0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過してインク液を得た。このインク液に超純水を加えてインクの質量を1000gとし、インク62を調製した。
化合物(2−1) 45g/l
エチレン尿素 20g/l
トリエチレングリコール 90g/l
グリセリン 90g/l
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 90g/l
2−ピロリドン 20g/lジエタノールアミン 7g/l
サーフィノール465(日信化学工業株式会社製) 10g/l
プロキセルXL2(富士フイルムイメージングカラランツ社製) 5g/l
上記の比較インク62の組成中、
化合物(2−1)を化合物(2−2)へ変更した以外は同様にして比較インク63を、
化合物(2−1)を化合物(3)へ変更した以外は同様にして比較インク64を、
化合物(2−1)を化合物(4)へ変更した以外は同様にして比較インク65を、
化合物(2−1)を化合物(5)へ変更した以外は同様にして比較インク66を、
化合物(2−1)を化合物(6)へ変更した以外は同様にして比較インク67を作成した。
表1〜表3の処方で作成したインク10mLを、サンプル瓶に入れ、60℃で7日間保存した。化合物の残存率は高速液体クロマトグラフィー(HPLC:島津製作所製 LC−20AT)で測定を実施した。残存率がHPLCの面積%で、80%未満をF、80以上84未満%をE、84以上88未満%をD、88以上92未満%をC、92以上96未満%をB、96以上100以下%をAとして評価を行い、表4〜表6中には熱安定性として表示した。
表1〜表3の処方で作成したインクをEPSON社製インクジェットプリンターPM−G800のカートリッジに装填し、受像シートには、紙aとしてEPSON 写真用紙<光沢>と、紙bとして写真用紙クリスピア<高光沢>、紙cとしてCanon社製PR101を、紙dとしてHewlett−Packard社製アドバンストフォトペーパーを、紙eとして富士フイルム株式会社製画彩を使用し、階段状に濃度が変化したイエロー単色画像パターンをPM−G800にて印字させ、画像堅牢性の評価を行った。
[1]光堅牢性は印字直後の画像濃度CiをX−rite 310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光(10万ルックス)を7日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し色素の残存率(Cf/Ci)×100を求め評価を行った。色素の残存率について反射濃度が0.7,1.2,2.0の3点にて評価し、いずれの濃度でも色素の残存率が85%以上の場合をA、1点が85%未満の場合をB、2点が85%未満の場合をC、3点全ての濃度で85%未満の場合をDとした。
[2]耐オゾン性については、オゾンガス濃度が5ppmに設定されたボックス内に7日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、0.7、1.2及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。何れの濃度でも色素残存率が85%以上の場合をA、1点が85%未満をB、2点が85%未満の場合をC、全ての濃度で85%未満の場合をDとして、四段階で評価した。
吐出安定性については、熱安定性試験後のインク組成物を使用した。カートリッジをプリンターにセットし全ノズルからのインクの突出を確認した後、A4 20枚出力し、以下の基準で評価した。A:印刷開始から終了まで印字の乱れがない。B:印字の乱れがある出力が発生する。C:印刷開始から終了まで印字の乱れあり。
階段状に濃度が変化したイエローの単色画像パターンをGretagMacbeth製SpectroEyeにてCIE L*a*b*を測定した。反射濃度1.0におけるa*が、−6.5よりも小さい場合は○とし、−6.5以上であれば×、b*が70よりも大きければ○、70以下であれば×とし、両者が○であるときをA、一方が○であるときをB、両方が×のときをCとした。受像シートは紙a〜eを使用した。
また、表4、表5および表6中で「質量%(*1)」とは水酸基を3個以上有する保湿剤のインク全量に対する質量%を表し、「質量%(*2)」とは水酸基を3個以上有する保湿剤の全保湿剤に対する質量%を表す。
表6中、インク53、54、55はイエローの色相のくすみがあり(ブロード化し)、好ましくない。
表4〜表6の結果から、本発明のインク組成物は長期保存安定性が良好であり、かつ、そのインク組成物を用いた印字画像は色度、光堅牢性、オゾンガス堅牢性について優れていることが分かった。
Claims (21)
- 下記一般式(1)で表される化合物、成分(C)、及び保湿剤を含むインク組成物であって、該一般式(1)で表される化合物の含有率が0.1質量%以上7.0質量%未満であり、かつ、水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が10.0質量%以下であり、前記水酸基を3個以上有する保湿剤/前記一般式(1)で表される化合物のモル比が30.0未満であることを特徴とするインク組成物。
上記一般式(1)中:Ar1およびAr2はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表し、A1およびA2はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、この置換基は更に置換基を有していても良い。Yは−OMまたは−NR1R2を表し、Mは水素原子または金属イオンを表し、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基または複素環基を表す。成分(C)はC.I.ダイレクトイエロー59、同86、同132、同173、C.I.アシッドイエロー23および下記一般式(2)〜(6)で表される化合物から選ばれる少なくとも一つである。但し、一般式(2)〜(5)中のMは水素原子または金属イオンを表す。一般式(2)のRは水素原子またはメチル基を表す。一般式(6)のM’−はハロゲンイオン、無機アニオン、または有機アニオンを表す。
- 前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が8.5質量%以下であることを特徴とする請求項1に記載のインク組成物。
- 前記モル比が25.0未満であることを特徴とする請求項1または2に記載のインク組成物。
- 前記モル比が15.0未満であることを特徴とする請求項3に記載のインク組成物。
- 前記モル比が10.0未満であることを特徴とする請求項3または4に記載のインク組成物。
- 水酸基数が0〜2個である保湿剤をさらに含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のインク組成物。
- 前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の25.0質量%未満であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のインク組成物。
- 前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の20.0質量%未満であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載のインク組成物。
- 前記水酸基を3個以上有する保湿剤の含有率が全保湿剤の15.0質量%未満であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載のインク組成物。
- 成分(C)が、一般式(2)〜(6)で表される化合物から選ばれる少なくとも一つであることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載のインク組成物。
- 更に尿素誘導体を含むことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載のインク組成物。
- 請求項1〜15のいずれかに記載のインク組成物を使用するインクジェット記録用インク組成物。
- インクジェット記録方法に用いるインクセットであって、請求項1〜16のいずれかに記載のインク組成物を構成成分として含んでなることを特徴とするインクセット。
- 請求項1〜16のいずれかに記載のインク組成物を含んでなることを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項17に記載のインクセットを一体的に又は独立に収容してなることを特徴とするインクカートリッジ。
- インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて記録を行うインクジェット記録方法であって、請求項17に記載のインクセット又は請求項18または19のいずれかに記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項20に記載のインクジェット記録方法によって印刷されたことを特徴とする記録物。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012117645A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
WO2014030357A1 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2009261211B2 (en) * | 2008-06-16 | 2014-04-03 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink composition for inkjet recording, ink set, ink cartridge, inkjet recording method, and recorded matter |
JP5568222B2 (ja) * | 2008-06-16 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
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JP5624835B2 (ja) * | 2009-09-04 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、記録方法、記録物及び印刷物 |
Family Cites Families (73)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3214463A (en) | 1960-05-12 | 1965-10-26 | Du Pont | Uv-absorbing sulfonated benzophenone derivatives |
BE757036A (fr) | 1969-10-07 | 1971-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiels photosensibles de photographie en couleurs ayant une meilleure solidite a la lumiere |
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JPS5249029A (en) | 1975-10-16 | 1977-04-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photographic light sensitive material |
JPS58185677A (ja) | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 紫外線吸収剤 |
US4587346A (en) | 1985-01-22 | 1986-05-06 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures |
JPS62215272A (ja) | 1986-02-17 | 1987-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
JPS62238783A (ja) | 1986-04-10 | 1987-10-19 | Nitto Boseki Co Ltd | インクジエツト記録用紙 |
DE3888952D1 (de) | 1987-12-28 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate. |
JPH01217473A (ja) | 1988-02-26 | 1989-08-31 | Canon Inc | 現像器自動交換装置 |
JPH072430B2 (ja) | 1988-12-16 | 1995-01-18 | 旭硝子株式会社 | 記録用シート |
EP0458741B1 (de) | 1990-05-10 | 1996-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
EP0521823B1 (de) | 1991-07-03 | 1996-01-17 | Ciba-Geigy Ag | Phenylthiophenylketone |
US5298380A (en) | 1991-09-05 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Photographic material which contains a UV absober |
JP3133428B2 (ja) | 1991-11-26 | 2001-02-05 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録液、その製造方法およびこれを用いるインクジェット記録方法 |
JPH06240189A (ja) | 1992-04-16 | 1994-08-30 | Hewlett Packard Co <Hp> | 熱インクジェットインク組成物および紙のカールの減少方法 |
JPH05295312A (ja) | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた機器 |
ATE225775T1 (de) | 1992-09-07 | 2002-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyl-s-triazine |
JP3406917B2 (ja) | 1992-10-28 | 2003-05-19 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法、インクジェット記録装置およびブリーディングの軽減方法 |
JP3178200B2 (ja) | 1992-11-09 | 2001-06-18 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 |
JP3194307B2 (ja) * | 1993-01-27 | 2001-07-30 | 富士ゼロックス株式会社 | サーマルインクジェット用インク |
JPH06234943A (ja) | 1993-02-10 | 1994-08-23 | Seiko Instr Inc | インクジェット記録用インク |
JP3102209B2 (ja) | 1993-06-25 | 2000-10-23 | 富士ゼロックス株式会社 | インクジェット記録用インク、インクジェット記録装置およびその方法 |
JPH07118584A (ja) | 1993-10-20 | 1995-05-09 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
JPH07276789A (ja) | 1994-04-05 | 1995-10-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録用シート |
JPH0827693A (ja) | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録用紙及び塗工用原紙 |
US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
AU703967B2 (en) | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
JPH08169172A (ja) | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | インクジェット記録シート |
EP0750224A3 (en) | 1995-06-19 | 1997-01-08 | Eastman Kodak Company | 2'-Hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them |
JP3684674B2 (ja) | 1996-06-06 | 2005-08-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録用紙およびこれを用いた記録方法 |
US5948605A (en) | 1996-08-16 | 1999-09-07 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet ray absorbing polymer latex compositions, method of making same, and imaging elements employing such particles |
GB2319523B (en) | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
JPH10153989A (ja) | 1996-11-22 | 1998-06-09 | Nec Home Electron Ltd | ドットクロック回路 |
JPH10235995A (ja) | 1996-12-26 | 1998-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体および画像記録方法 |
JPH10217597A (ja) | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
JPH10337947A (ja) | 1997-06-04 | 1998-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体 |
DE19804123A1 (de) | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Agfa Gevaert Ag | Inkjet-Tinte |
EP1165695B1 (en) * | 1999-03-30 | 2003-05-14 | Avecia Limited | High light-fastness yellow dye composition |
JP2001240763A (ja) | 1999-12-22 | 2001-09-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色微粒子分散物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
US6372029B1 (en) | 2000-01-31 | 2002-04-16 | Hewlett-Packard Company | Ink jet ink compositions having good freeze-thaw stability |
JP2001247788A (ja) | 2000-03-07 | 2001-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色微粒子分散物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2002080772A (ja) | 2000-03-21 | 2002-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色微粒子分散物、インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法 |
JP4082848B2 (ja) | 2000-03-21 | 2008-04-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色微粒子分散物、インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法 |
JP2001262018A (ja) | 2000-03-21 | 2001-09-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インク及びその製造方法、並びに、インクジェット記録方法 |
JP4369007B2 (ja) | 2000-03-22 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 着色微粒子分散物、それを用いたインクジェット記録用インクおよびインクジェット記録方法 |
JP2001271003A (ja) | 2000-03-27 | 2001-10-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色組成物、インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2002080759A (ja) | 2000-09-05 | 2002-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2002172774A (ja) | 2000-09-28 | 2002-06-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP2002187342A (ja) | 2000-09-29 | 2002-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP2002121440A (ja) | 2000-10-16 | 2002-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP2002144696A (ja) | 2000-11-10 | 2002-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP2002154201A (ja) | 2000-11-21 | 2002-05-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP2002166638A (ja) | 2000-11-29 | 2002-06-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット画像記録方法 |
JP4171607B2 (ja) | 2002-04-16 | 2008-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 水性インク |
US6991676B2 (en) * | 2003-07-18 | 2006-01-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dye sets and ink sets for ink-jet ink imaging |
EP1702013B1 (en) * | 2003-10-23 | 2014-09-10 | FUJIFILM Corporation | Ink and ink set for inkjet recording |
JP4810123B2 (ja) | 2004-07-20 | 2011-11-09 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP4073453B2 (ja) | 2004-10-20 | 2008-04-09 | 富士フイルム株式会社 | 色素、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクシート、カラートナー及びカラーフィルター |
JP2006169320A (ja) * | 2004-12-14 | 2006-06-29 | Canon Inc | 混色画像を形成するためのインク及び画像形成方法 |
JP2006199922A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-08-03 | Canon Inc | インクジェット用インクセット、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
KR20070100789A (ko) * | 2005-02-07 | 2007-10-11 | 후지필름 가부시키가이샤 | 색소, 잉크, 잉크젯용 잉크, 잉크젯 기록 방법, 컬러 토너,및 컬러 필터 |
JP2007070566A (ja) | 2005-09-09 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | インク原液およびこれを用いたインクジェット用インク組成物 |
JP2007091867A (ja) * | 2005-09-28 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | インクとインク接液部材を含むインクユニット |
JP2007217681A (ja) | 2006-01-19 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | アゾ化合物の製造方法 |
JP4951245B2 (ja) | 2006-01-20 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセット、記録方法及びそれによる記録物 |
JP2007302810A (ja) | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Seiko Epson Corp | インク組成物、インクセット、該インクセットを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
JP4702213B2 (ja) * | 2006-07-27 | 2011-06-15 | セイコーエプソン株式会社 | イエローインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP2008157030A (ja) | 2006-12-20 | 2008-07-10 | Tokai Rika Co Ltd | リモートエンジンスタート制御装置、及び車両制御装置 |
JP2009132891A (ja) * | 2007-10-31 | 2009-06-18 | Fujifilm Corp | インクセット、インクジェット記録方法、及び記録物 |
AU2009261211B2 (en) * | 2008-06-16 | 2014-04-03 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink composition for inkjet recording, ink set, ink cartridge, inkjet recording method, and recorded matter |
JP5568222B2 (ja) * | 2008-06-16 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP4941785B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2012-05-30 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012117645A1 (ja) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
US8808440B2 (en) | 2011-02-28 | 2014-08-19 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
WO2014030357A1 (ja) * | 2012-08-24 | 2014-02-27 | キヤノン株式会社 | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
JP2014058668A (ja) * | 2012-08-24 | 2014-04-03 | Canon Inc | 色素化合物、インク、感熱転写記録用シート、及び、カラーフィルター用レジスト組成物 |
US9051469B2 (en) | 2012-08-24 | 2015-06-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring matter compound, ink, heat-sensitive transfer recording sheet, and resist composition for color filter |
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