JP2002265809A - 新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 印字性能に優れ、色調も好ましく、紙依存性
が少なく、耐水性に優れ、耐光性、暗熱保存性、耐オゾ
ン性等の画像保存性に関して優れた、高濃度の黒色を呈
することが可能な化合物、該化合物を含有してなる新規
な着色組成物、該着色組成物を含有してなるインクジェ
ット用インク、及びそれを用いたインクジェット記録方
法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物、該
化合物を含有してなる着色組成物、及び該着色組成物を
含有してなるインクジェット用インク、及びそれを用い
て記録を行うインクジェット記録方法である。下記一般
式（Ｉ）において、Ａ及びＢは、各々独立に、アゾ基に
炭素原子で結合する一価のヘテロ環基を表す。ｍ及びｎ
は、各々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素原子又は
一価の陽イオンを表す。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、黒色を呈するビス
型アゾ色素の新規化合物、該化合物を含有してなる着色
組成物、該着色組成物を含有してなるインクジェット用
インク、及び該インクを用いたインクジェット記録方法
に関する。

【０００２】

【従来の技術】黒色を呈する色素は、文字情報をプリン
トする用途のみならず、カラー画像においても墨版とし
て用いられる。しかし、ニュートラルな黒色を呈する色
素の開発は技術的に困難な点が多く、多大な研究開発が
行われているものの、まだ十分な性能を有するものは少
ないのが現状である。そのため、複数の多様な色相の色
素を混合して黒色を形成することが行われているが、一
種単独で高濃度のニュートラルな黒色を呈する色素の開
発は、現在において最も強く要望されている技術課題で
ある。

【０００３】近年、インクジェットプリンターの普及に
伴い、従来にも増して、黒色色素が重要になっている。
インクジェットプリンターにおいては、他方式のピクト
リアル専門のプリンターと比較して、文字情報を印刷す
る頻度が極めて多い。そのため、インクジェットプリン
ターに使用される黒色色素としては、画像情報の黒画像
部分に使用される場合と、文字情報部分に使用される場
合の双方において、要求される性能を満たさなければな
らないという問題がある。

【０００４】前記黒色色素に要求される性能としては、
高濃度でニュートラルな黒色を呈すること、インク化適
性及びインク安定性に優れること、画像堅牢性（光、
熱、大気中の湿気、薬品、大気、大気中の各種のガス、
水、摩擦に対する堅牢性）が高いこと、印刷される媒体
（紙）による色相変化が少ないこと、受像紙中での染着
性に優れること、合成が容易でありコストが安価である
こと、人畜に無害であること等が挙げられる。

【０００５】従来、黒色色素としてビス型アゾ色素が提
案されているが、本発明に係る一般式（Ｉ）のＡ及びＢ
に対応する部分構造が、ともにヘテロ環であるものは、
一部の例外を除いてこれまで知られていなかった。公知
のビスアゾ型の黒色色素は、濃度が低く（色素の基礎物
性値である分子吸光係数が低いことに起因する）、色相
がニュートラルな黒（吸収波形がブロードであり、可視
域の光を満遍なく吸収する）でなく、また画像堅牢性に
劣る等の問題がある。また、一部の黒色色素において
は、分子内に有害なクロムイオンを有する構造を持つも
のがあり、人畜に対する安全性において問題がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来に
おける問題を解決し、以下の目的を達成することを課題
とする。即ち、本発明は、高濃度でニュートラルな、色
味のない黒色を呈し、着色組成物及びインクジェット用
インクに要求される各種性能を満足し、安価、かつ合成
が容易である新規な化合物を提供することを目的とす
る。また、印字性能が優れているとともに、色調も好ま
しく、紙依存性が少なく、滲みも発生せず耐水性に優
れ、耐光性、暗熱保存性、及び耐オゾン性等の画像保存
性に優れた、高濃度の黒色を呈することが可能な、前記
化合物を含有してなる新規な着色組成物、ならびに該着
色組成物を含有してなるインクジェット用インクを提供
することを目的とする。さらに、前記インクジェット用
インクを用いることにより、優れた画像性能を有する黒
色画像を与えるインクジェット記録方法を提供すること
を目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来知ら
れていない新規な構造であるヘテロ環構造を有するビス
型アゾ色素について鋭意検討を行ったところ、黒色色素
として優れた性能を示す新規な化合物、該化合物を含有
してなる着色組成物、及び該着色組成物を含有してなる
インクジェット用インク、ならびに該インクを用いたイ
ンクジェット記録方法を見出し、本発明を完成するに至
った。従って、前記課題を解決する手段は以下の通りで
ある。 ＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする
化合物である。

【０００８】

【化４】

【０００９】前記一般式（Ｉ）において、Ａ及びＢは、
各々独立に、アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ
環基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表
す。Ｍは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。

【００１０】＜２＞ 下記一般式（II−１）で表される
ことを特徴とする化合物である。

【００１１】

【化５】

【００１２】前記一般式（II-１）において、Ｍ¹は金属
イオンを表す。Ｑ¹は、アゾ基に炭素原子で結合する一
価のヘテロ環基を形成する原子団である。Ｌは、金属イ
オンに配位しているリガンドを表す。ｚは、０以上の整
数を表し、金属イオンによって固有の数に決定されるも
のである。ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す。
Ｍは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。Ｂは、アゾ
基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基を表す。

【００１３】＜３＞ 下記一般式（II−２）で表される
ことを特徴とする化合物である。

【００１４】

【化６】

【００１５】前記一般式（II-２）において、Ｍ²は金属
イオンを表す。Ｑ²は、アゾ基に炭素原子で結合する一
価のヘテロ環基を形成する原子団である。Ｌは、金属イ
オンに配位しているリガンドを表す。ｚは、０以上の整
数を表し、金属イオンによって固有の数に決定されるも
のである。ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す。
Ｍは、水素原子又は一価の陽イオンを表す。Ｂは、アゾ
基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基を表す。

【００１６】＜４＞ 前記＜１＞から＜３＞のいずれか
に記載の化合物のうち少なくとも１種を含有することを
特徴とする着色組成物である。

【００１７】＜５＞ 前記＜４＞に記載の着色組成物を
含有することを特徴とするインクジェット用インクであ
る。

【００１８】＜６＞ 前記＜５＞に記載のインクジェッ
ト用インクを用いて記録を行うことを特徴とするインク
ジェット記録方法である。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明の新規化合物、着色組成
物、インクジェット用インク、及びインクジェット記録
方法について詳細に説明する。ここではまず、本発明の
新規化合物について説明する。

【００２０】（新規化合物）本発明の新規化合物は、下
記一般式（Ｉ）で表されることを特徴とする。 ＜一般式（Ｉ）で表される化合物＞

【００２１】

【化７】

【００２２】前記一般式（Ｉ）において、Ａ及びＢは、
各々独立に、アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ
環基を表す。前記Ａで表される一価のヘテロ環基として
は、酸素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選択される
少なくとも一種のヘテロ原子を環内に有する、５員又は
６員のヘテロ環が好ましい。その中でも、芳香族ヘテロ
環がより好ましく、ヘテロ環の炭素数が２〜３０のもの
がさらに好ましい。前記Ａで表される一価のヘテロ環基
は、更に別の環で縮環されていてもよく、縮環されたも
のの中では、５員又は６員の環が縮環したものが好まし
い。

【００２３】前記Ａで表される一価のヘテロ環基として
は、ジアゾ成分から誘導されるものが好ましい。ここ
で、ジアゾ成分とは、アミノ基を置換基として有するヘ
テロ環化合物をジアゾ化合物に変換して、カプラーとジ
アゾカップリング反応させて導入できる部分構造のこと
であり、アゾ色素の分野では頻繁に使用される概念であ
る。言い換えれば、ジアゾ化反応が可能であるアミノ置
換されたヘテロ環化合物において、アミノ基を取り去り
一価の基とした置換基のことである。

【００２４】一方、前記Ｂで表される一価のヘテロ環基
としては、酸素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選択
される少なくとも一種のヘテロ原子を環内に有する、５
員又は６員のヘテロ環が好ましい。その中でも、芳香族
ヘテロ環がより好ましく、ヘテロ環の炭素数が２〜３０
のものがさらに好ましい。前記Ｂで表される一価のヘテ
ロ環基は、更に別の環で縮環されていてもよく、縮環さ
れたものの中では、５員又は６員の環が縮環したものが
好ましい。

【００２５】前記Ｂで表される一価のヘテロ環基は、カ
プラー成分から誘導されるものが好ましい。ここで、カ
プラー成分とは、ジアゾニウム塩と反応してアゾ色素を
与えるカプラー化合物から誘導される部分構造である。
アゾ色素の分野では頻繁に使用される概念である。

【００２６】前記一般式（Ｉ）において、前記Ａ及びＢ
で表されるヘテロ環基は、更に置換基を有していてもよ
く、その場合の置換基としては、以下に挙げるものが好
ましい。例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロア
ルキル基、ビシクロアルキル基を含む）、アルケニル基
（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含
む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アル
コキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ
環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボ
ニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アシル
アミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、
スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホ
ニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ
基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及
びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル
基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィ
ノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフ
ィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。

【００２７】前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。

【００２８】前記アルキル基としては、直鎖状、分岐状
若しくは環状の置換又は無置換のアルキル基が挙げら
れ、アルキル基以外に、シクロアルキル基、ビシクロア
ルキル基、環構造が多いトリシクロ構造などが含まれ
る。

【００２９】前記アルキル基の中でも、炭素数１〜３０
のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル
基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエ
チル基、２―エチルヘキシル基）が好ましい。前記シク
ロアルキル基の中でも、炭素数３〜３０の置換又は無置
換のシクロアルキル基（例えば、シクロヘキシル基、シ
クロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基）
が好ましい。前記ビシクロアルキル基の中でも、炭素数
５〜３０の置換又は無置換のビシクロアルキル基、つま
り炭素数５〜３０のビシクロアルカンから水素原子を一
個取り去った一価の基（例えば、ビシクロ［１，２，
２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オク
タン−３−イル基）が好ましい。以下に説明する置換基
中のアルキル基（例えば、アルキルチオ基のアルキル
基）もこのような概念のアルキル基を表す。

【００３０】前記アルケニル基としては、直鎖状、分岐
状若しくは環状の置換又は無置換のアルケニル基が挙げ
られ、アルケニル基以外に、シクロアルケニル基、ビシ
クロアルケニル基が含まれる。

【００３１】前記アルケニル基の中でも、炭素数２〜３
０の置換又は無置換のアルケニル基（例えば、ビニル
基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基）
が好ましい。前記シクロアルケニル基の中でも、炭素数
３〜３０の置換又は無置換のシクロアルケニル基、つま
り炭素数３〜３０のシクロアルケンの水素原子を一個取
り去った一価の基（例えば、２−シクロペンテン−１−
イル、２−シクロヘキセン−１−イル基）が好ましい。
前記ビシクロアルケニル基の中でも、置換又は無置換の
ビシクロアルケニル基が挙げられ、炭素数５〜３０の置
換又は無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合
を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去っ
た一価の基（例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−
２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト
−２−エン−４−イル基）が好ましい。

【００３２】前記アルキニル基の中でも、炭素数２〜３
０の置換又は無置換のアルキニル基が好ましく、例え
ば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエ
チニル基、などが好ましい。

【００３３】前記アリール基の中でも、炭素数６〜３０
の置換又は無置換のアリール基が好ましく、例えば、フ
ェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェ
ニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基、など
が好ましい。

【００３４】前記ヘテロ環基の中でも、５員若しくは６
員の置換若しくは無置換の芳香族又は非芳香族のヘテロ
環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基が好
ましく、炭素数３〜３０の５員若しくは６員の芳香族の
ヘテロ環基がより好ましく、例えば、２−フリル基、２
−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾ
リル基、などが特に好ましい。

【００３５】前記アルコキシ基の中でも、炭素数１〜３
０の置換又は無置換のアルコキシ基が好ましく、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエト
キシ基、などがより好ましい。

【００３６】前記アリールオキシ基の中でも、炭素数６
〜３０の置換又は無置換のアリールオキシ基が好まし
く、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、
４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ
基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基、などが
より好ましい。

【００３７】前記シリルオキシ基の中でも、炭素数３〜
２０のシリルオキシ基が好ましく、例えば、トリメチル
シリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、
などがより好ましい。

【００３８】前記ヘテロ環オキシ基の中でも、炭素数２
〜３０の置換又は無置換のヘテロ環オキシ基が好まし
く、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ
基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基、などがより好
ましい。

【００３９】前記アシルオキシ基の中でも、ホルミルオ
キシ基、炭素数２〜３０の置換又は無置換のアルキルカ
ルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換又は無置換の
アリールカルボニルオキシ基、などが好ましく、例え
ば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイル
オキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ
基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基、などが
より好ましい。

【００４０】前記カルバモイルオキシ基の中でも、炭素
数１〜３０の置換又は無置換のカルバモイルオキシ基が
好ましく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホ
リノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルア
ミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイ
ルオキシ基、などがより好ましい。

【００４１】前記アルコキシカルボニルオキシ基の中で
も、炭素数２〜３０の置換又は無置換アルコキシカルボ
ニルオキシ基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
オキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシ
カルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ
基、などがより好ましい。

【００４２】前記アリールオキシカルボニルオキシ基の
中でも、炭素数７〜３０の置換又は無置換のアリールオ
キシカルボニルオキシ基が好ましく、例えば、フェノキ
シカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボ
ニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシ
カルボニルオキシ基、などがより好ましい。

【００４３】前記アミノ基の中でも、アミノ基以外に、
炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキルアミノ基、
炭素数６〜３０の置換又は無置換のアニリノ基、などが
挙げられ、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、アニリノ基、N-メチル−アニリノ基、ジフ
ェニルアミノ基、などが好ましい。

【００４４】前記アシルアミノ基の中でも、ホルミルア
ミノ基、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキルカ
ルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換又は無置換の
アリールカルボニルアミノ基、などが好ましく、例え
ば、ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、ピバロイル
アミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、
３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボ
ニルアミノ基、などがより好ましい。

【００４５】前記アミノカルボニルアミノ基の中でも、
炭素数１〜３０の置換又は無置換のアミノカルボニルア
ミノが好ましく、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニル
アミノ基、などがより好ましい。

【００４６】前記アルコキシカルボニルアミノ基の中で
も、炭素数２〜３０の置換又は無置換アルコキシカルボ
ニルアミノ基が好ましく、例えば、メトキシカルボニル
アミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ
基、などがより好ましい。

【００４７】前記アリールオキシカルボニルアミノ基の
中でも、炭素数７〜３０の置換又は無置換のアリールオ
キシカルボニルアミノ基が好ましく、例えば、フェノキ
シカルボニルアミノ基、p-クロロフェノキシカルボニル
アミノ基、m-ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニル
アミノ基、などがより好ましい。

【００４８】前記スルファモイルアミノ基の中でも、炭
素数０〜３０の置換又は無置換のスルファモイルアミノ
基が好ましく、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オク
チルアミノスルホニルアミノ基、などがより好ましい。

【００４９】前記アルキル及びアリールスルホニルアミ
ノ基の中でも、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアル
キルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換又は無
置換のアリールスルホニルアミノ基、などが好ましく、
例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニル
アミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−
トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフ
ェニルスルホニルアミノ基、などがより好ましい。

【００５０】前記アルキルチオ基の中でも、炭素数１〜
３０の置換又は無置換のアルキルチオ基が好ましく、例
えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシル
チオ基、などがより好ましい。

【００５１】前記アリールチオ基としては、炭素数６〜
３０の置換又は無置換のアリールチオ基が好ましく、例
えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ
−メトキシフェニルチオ基、などがより好ましい。

【００５２】前記ヘテロ環チオ基の中でも、炭素数２〜
３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基が好ましく、例
えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテト
ラゾール−５−イルチオ基、などがより好ましい。

【００５３】前記スルファモイル基の中でも、炭素数０
〜３０の置換又は無置換のスルファモイル基が好まし
く、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−
ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイ
ル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−
フェニルカルバモイル）スルファモイル基、などがより
好ましい。

【００５４】前記アルキル及びアリールスルフィニル基
の中でも、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキル
スルフィニル基、６〜３０の置換又は無置換のアリール
スルフィニル基、などが好ましく、例えば、メチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィ
ニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基、などがよ
り好ましい。

【００５５】前記アルキル及びアリールスルホニル基の
中でも、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキルス
ルホニル基、６〜３０の置換又は無置換のアリールスル
ホニル基、などが好ましく、例えば、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−
メチルフェニルスルホニル基、などがより好ましい。

【００５６】前記アシル基の中でも、ホルミル基、炭素
数２〜３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、
炭素数７〜３０の置換又は無置換のアリールカルボニル
基、などが好ましく、例えば、アセチル基、ピバロイル
基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイ
ル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、
などがより好ましい。

【００５７】前記アリールオキシカルボニル基の中で
も、炭素数７〜３０の置換又は無置換のアリールオキシ
カルボニル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニ
ル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロ
フェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカ
ルボニル基、などがより好ましい。

【００５８】前記アルコキシカルボニル基の中でも、炭
素数２〜３０の置換又は無置換アルコキシカルボニル基
が好ましく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタ
デシルオキシカルボニル基、などが好ましい。

【００５９】前記カルバモイル基の中でも、炭素数１〜
３０の置換又は無置換のカルバモイルが好ましく、例え
ば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチ
ルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモ
イル基、などが好ましい。

【００６０】前記アリール及びヘテロ環アゾ基の中で
も、炭素数６〜３０の置換又は無置換のアリールアゾ
基、炭素数３〜３０の置換又は無置換のヘテロ環アゾ
基、などが好ましく、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−ク
ロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チ
アジアゾール−２−イルアゾ基、などがより好ましい。

【００６１】前記イミド基の中でも、Ｎ−スクシンイミ
ド、Ｎ−フタルイミド、などが好ましい。前記ホスフィ
ノ基の中でも、炭素数２〜３０の置換又は無置換のホス
フィノ基が好ましく、例えば、ジメチルホスフィノ基、
ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ
基、などがより好ましい。前記ホスフィニル基の中で
も、炭素数２〜３０の置換又は無置換のホスフィニル基
が好ましく、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキ
シホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基、などが
好ましい。

【００６２】前記ホスフィニルオキシ基の中でも、炭素
数２〜３０の置換又は無置換のホスフィニルオキシ基が
好ましく、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ
基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基、などがよ
り好ましい。前記ホスフィニルアミノ基の中でも、炭素
数２〜３０の置換又は無置換のホスフィニルアミノ基が
好ましく、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、
ジメチルアミノホスフィニルアミノ基、などがより好ま
しい。

【００６３】前記シリル基の中でも、炭素数３〜３０の
置換又は無置換のシリル基が好ましく、例えば、トリメ
チルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニル
ジメチルシリル基、などがより好ましい。

【００６４】前記ヘテロ環基の置換基の中で、水素原子
を有するものについては、該水素原子を取り去り、更に
前記置換基で置換されていてもよい。そのような基とし
ては、例えば、アルキルカルボニルアミノスルホニル
基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキル
スルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルア
ミノカルボニル基が好ましく、その中でも、メチルスル
ホニルアミノカルボニル基、ｐ−メチルフェニルスルホ
ニルアミノカルボニル基、アセチルアミノスルホニル
基、ベンゾイルアミノスルホニル基がより好ましい。

【００６５】前記一般式（Ｉ）において、Ａ、Ｂで表さ
れる、アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基の
具体例（Ａ−１〜２５）を以下に示すが、本発明はこれ
らに何ら限定されるものではない。

【００６６】

【化８】

【００６７】

【化９】

【００６８】前記具体例Ａ−１〜２５において、Ｒ²¹〜
Ｒ⁵⁰は、各々独立に、前記へテロ環基の置換基として挙
げたものから選択される基を表す。ａ，ｐ，ｑ，ｒは、
０〜４の整数を表す。ｂ，ｃは、０〜６の整数を表す。
ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｔ，ｕは、０〜３の整数を表す。ｈ，
ｉ，ｊ，ｋ，ｌ，ｏは、０〜２の整数を表す。ａ〜ｕが
２以上を表すとき、２つ以上存在するＲ²¹〜Ｒ⁵⁰で表さ
れる置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。ま
た、Ｒ²¹〜Ｒ⁵⁰のうち隣接するものについては、互いに
結合して環構造を形成していてもよい。形成する環構造
は、ヘテロ環でも炭素環でもよく、飽和環でも不飽和環
でもよい。環員数としては、５又は６が好ましい。

【００６９】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物としては、Ａで表されるヘテロ環基が、前記一価のヘ
テロ環基の好ましい具体例の中でも、下記構造を有する
基（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−VII）から選択された基であるの
が好ましい。

【００７０】

【化１０】

【００７１】前記Ａで表されるヘテロ環基の好ましい具
体例（Ａ−Ｉ）〜（Ａ−VII）において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、
Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ
⁷³、Ｒ⁷⁴、Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁹¹、
Ｒ⁹²、Ｒ⁹³、Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁵、及びＲ ⁹⁶は、各々独立に、水
素原子又は置換基を表す。該置換基としては、前記ヘテ
ロ環基の置換基として挙げたものを例として挙げること
ができる。

【００７２】前記置換基の中でも、Ｒ⁹¹及びＲ⁹²として
は、互いに結合して５員又は６員の環構造を形成するも
のがより好ましく、該環構造として、ベンゼン環を形成
するものがさらに好ましい。そのベンゼン環は置換基を
有してもよい。該置換基としては、前述のヘテロ環基の
置換基の例が好適に挙げられ、その中でも、スルホン酸
基（又はその塩）が好ましい。

【００７３】前記置換基の中でも、Ｒ⁹³としては、ニト
ロ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、
アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル基、アリー
ル基が好ましい。前記置換基の中でも、Ｒ⁹⁵、Ｒ⁹⁶とし
ては、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミ
ノカルボニル基、シアノ基、アルキル基、アリール基が
好ましい。前記置換基の中でも、Ｒ⁹⁴としては、水素原
子、アルキル基、アリール基が好ましい。

【００７４】前記置換基の中でも、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、
Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸、Ｒ ⁷¹、Ｒ⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ
⁷⁴、Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶としては、各々独立に、水素原子、塩素
原子、スルホン酸基、カルボン酸基、アルキル基、アゾ
基、アルキルスルホニル基、ニトロ基が好ましい。前記
置換基の中でも、Ｒ⁸¹としては、アルキル基、アリール
基、シアノ基、カルボン酸基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、アシル基が好まし
い。

【００７５】前記置換基の中でも、Ｒ⁸²としては、アル
キル基、アリール基、シアノ基、カルボン酸基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基が好ま
しい。前記置換基の中でも、Ｒ⁸³としては、水素原子、
アルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましい。

【００７６】また、本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物としては、Ｂで表されるヘテロ環が、前記一価
のヘテロ環基の好ましい具体例の中でも、下記構造を有
する基（Ｂ−Ｉ）〜（Ｂ−VII）から選択された基であ
るのが好ましい。

【００７７】

【化１１】

【００７８】前記Ｂで表されるヘテロ環基の好ましい具
体例（Ｂ−Ｉ）〜（Ｂ−VII）において、Ｒ¹⁰¹〜Ｒ¹¹⁶
は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｑ
¹¹、Ｑ¹²、及びＱ¹³は、両端のＮ原子とともに、５員又
は６員のヘテロ環を完成するのに必要な原子団を表す。
前記Ｂで表されるヘテロ環基の好ましい具体例（Ｂ−
Ｉ）〜（Ｂ−VII）の中でも、下記（Ｂ−ＩＡ）、（Ｂ
−IIＡ）、（Ｂ−IIIＡ）、（Ｂ−IVＡ）、（Ｂ−Ｖ
Ａ）、（Ｂ−VIＡ）、（Ｂ−VIＢ）、及び（Ｂ−VII
Ａ）で表される構造を有する基がさらに好ましい。

【００７９】

【化１２】

【００８０】前記Ｂで表されるヘテロ環基としてさらに
好ましい基の具体例において、Ｒ^{10 1}〜Ｒ¹¹⁶、Ｒ¹²¹〜
Ｒ¹²³は、水素原子又は置換基を表す。該置換基の例と
しては、前述のＡ，Ｂで表されるヘテロ環に置換可能な
置換基で挙げたものを、例として挙げることができる。
Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²としては、各々独立に、置換又は無置換の
アルキル基、置換又は無置換のアリール基が好ましく、
炭素数１〜３０の無置換アルキル基、炭素数６〜３０の
置換又は無置換のアリール基がより好ましい。その中で
も、Ｒ¹⁰¹としては、炭素数１〜３０の無置換アルキル
基が特に好ましく、Ｒ¹⁰²としては、炭素数６〜３０の
置換又は無置換のアリール基が特に好ましい。Ｒ¹⁰³と
しては、ヒドロキシル基、アミノ基が好ましい。

【００８１】Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵、及びＲ¹⁰⁷としては、前記
Ｒ¹⁰²と同様のものが好ましい。Ｒ^{10 6}としては、ヒドロ
キシル基、置換又は無置換のアミノ基が好ましく、アミ
ノ基である場合は、炭素数１〜３０のアルキル基で置換
されたアミノ基、炭素数６〜３０のアリール基で置換さ
れたアミノ基がより好ましい。

【００８２】Ｒ¹⁰⁸、Ｒ¹¹¹としては、ヒドロキシル基、
置換又は無置換のアミノ基が好ましい。Ｒ¹⁰⁹として
は、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のア
リール基が好ましい。その中でも、炭素数１〜２２の無
置換アルキル基がより好ましい。Ｒ¹¹⁰としては、シア
ノ基、カルボキシル基、置換又は無置換のアミノカルボ
ニル基が好ましく、その中でも、シアノ基が特に好まし
い。

【００８３】Ｒ¹¹²としては、置換又は無置換のアルキ
ル基、置換又は無置換のアリール基が好ましく、その中
でも、炭素数１〜８の無置換アルキル基が特に好まし
い。Ｚ¹、Ｚ²は、各々独立に、−Ｃ（Ｒ¹²⁶）＝、又は
−Ｎ＝を表す。Ｒ¹²⁶は、置換又は無置換のアルキル
基、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表す。そ
の中でも、Ｚ¹、Ｚ²は、一方が−Ｃ（Ｒ¹²⁶）＝であ
り、他方が−Ｎ＝のものが好ましく、Ｚ²が−Ｃ
（Ｒ¹²⁶）＝であり、Ｚ¹が−Ｎ＝のものが特に好まし
い。Ｒ¹²⁶としては、炭素数６〜３０の置換アリール
基、炭素数１〜８の無置換アルキル基が好ましい。

【００８４】Ｒ¹¹³としては、置換又は無置換のアルキ
ル基、置換又は無置換のアリール基が好ましい。その中
でも、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルキル基、
炭素数６〜３０の置換又は無置換のアリール基が好まし
く、炭素数１〜８の無置換アルキル基が特に好ましい。
Ｒ¹¹⁴としては、置換又は無置換のアミノ基が好まし
い。その中でも、無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
で置換されたアミノ基、炭素数６〜３０の置換又は無置
換のアリール基で置換されたアミノ基がより好ましく、
炭素数１〜８の無置換のアルキル基で置換されたアミノ
基が特に好ましい。

【００８５】Ｒ¹²¹、Ｒ¹²²としては、各々独立に、置換
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基
が好ましい。その中でも、炭素数１〜３０の置換又は無
置換のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜８の無置
換アルキル基が特に好ましい。また、Ｒ¹²¹及びＲ
¹²²は、互いに同一であることが好ましい。

【００８６】Ｒ¹²³、Ｒ¹²⁴としては、各々独立に、置換
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基
が好ましい。その中でも、炭素数１〜３０の置換又は無
置換のアルキル基、炭素数６〜３０のアリール基が好ま
しく、炭素数１〜８の無置換アルキル基、炭素数６〜３
０の置換アリール基が特に好ましい。

【００８７】Ｒ¹¹⁵、Ｒ¹¹⁶としては、各々独立に、置換
又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール
基、シアノ基、置換又は無置換のアルコキシカルボニル
基が好ましい。その中でも、Ｒ¹¹⁵としては、シアノ
基、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルコキシカル
ボニル基が好ましく、シアノ基が特に好ましい。Ｒ¹¹⁶
としては、炭素数１〜３０の置換又は無置換のアルコキ
シカルボニル基が好ましく、炭素数１〜３０の無置換ア
ルキル基が特に好ましい。Ｚ³、Ｚ⁴は、各々独立に、−
Ｃ（Ｒ¹²⁷）＝、又は−Ｎ＝を表す。Ｒ¹²⁷は、置換又は
無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基を表
す。その中でも、Ｚ³、Ｚ⁴としては、一方が−Ｃ（Ｒ
¹²⁷）＝であり、他方が−Ｎ＝であるのが好ましく、Ｚ³
が−Ｃ（Ｒ¹²⁷）＝であり、Ｚ⁴が−Ｎ＝であるのが特に
好ましい。Ｒ¹²⁷としては、炭素数６〜３０の置換アリ
ール基、炭素数１〜８の無置換アルキル基が好ましい。

【００８８】前記一般式（Ｉ）において、ｍ及びｎは、
各々独立に０又は１を表す。その中でも、ｍが１であ
り、ｎが０又は１であるのが好ましく、ｍ及びｎがとも
に１であるのがより好ましい。

【００８９】前記一般式（Ｉ）において、Ｍは、水素原
子又は一価の陽イオンを表す。前記一価の陽イオンとし
ては、アルカリ金属イオン（例えば、ナトリウムイオ
ン、カリウムイオン）、アルカリ土類金属イオン（例え
ば、１／２カルシウムイオン、１／２マグネシウムイオ
ン）、その他の金属イオン（例えば、１／３アルミニウ
ムイオン）、遷移金属イオン（例えば、１／２亜鉛イオ
ン）、有機陽イオン（例えば、テトラアルキルアンモニ
ウムイオン）が好適に挙げられる。その中でも、Ｍとし
てはナトリウムイオン、カリウムイオン、水素原子が好
ましい。

【００９０】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物としては、Ａ及びＢが、互いに異なるヘテロ環基であ
ることが好ましく、また分子内に１つ以上の、スルホン
酸基（又はその塩）が存在することが好ましい。

【００９１】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は水溶性の色素であり、可視域に２つのブロードな吸
収帯を有しているため黒色を呈する。前記２つの吸収帯
のうち一方の吸収帯ピークが４３０〜４８０ｎｍに存在
し、他方の吸収帯ピークが、５７０〜６３０ｎｍに存在
するものが好ましく、 Ａで表されるヘテロ環基とアゾ
基で形成される吸収帯ピークが５７０〜６３０ｎｍにあ
り、Ｂで表されるヘテロ環基とアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）と
で形成される吸収帯ピークが４３０〜４８０ｎｍにある
ものがより好ましい。２つの吸収帯の帰属は、対応する
モノアゾ色素を合成することにより、確認することがで
きる。

【００９２】＜一般式（II-１）及び一般式（II−２）
で表される化合物＞本発明の前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物は、構造によっては金属イオンと配位結合し
て、いわゆるキレート色素を形成することが好ましい。
前記キレートには、種々の公知の金属イオンが用いられ
る。その中でも、銅イオン、ニッケルイオン、鉄イオ
ン、コバルトイオン、亜鉛イオン、クロムイオン等が好
適に用いられる。ただし、前記クロムイオンには毒性が
ある。そのため、インクジェット用インクのように、人
間が直接接触するような用途の場合は、クロムイオンを
使用するのは好ましくない。一方、人間が直接接触しな
い用途には、クロムイオンを使用することができる。ク
ロムキレート色素は、光堅牢性が向上する場合があり、
高い堅牢性が要求される場合には、好ましく使用され
る。従って、毒性と堅牢性等の色素の要求性能の両立の
観点から、本発明の化合物においては銅キレートがより
好ましい。

【００９３】本発明の化合物がキレート色素として使用
される場合は、下記一般式（II−１）で表される化合
物、及び下記一般式（II−２）で表される化合物が特に
好ましく用いられる。

【００９４】

【化１３】

【００９５】前記一般式（II-１）において、Ｍ¹は金属
イオンを表す。Ｑ¹は、前記一般式（Ｉ）においてＡで
表されるアゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基
を形成する原子団である。Ｌは、金属イオンに配位して
いるリガンドを表す。ｚは、０以上の整数を表し、金属
イオンによって固有の数に決定されるものである。ｍ及
びｎは、各々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素原子
又は一価の陽イオンを表す。Ｂは、アゾ基に炭素原子で
結合する一価のヘテロ環基を表す。前記Ｍ¹としては、
遷移金属イオンが好ましく、銅イオンがより好ましい。

【００９６】

【化１４】 前記一般式（II-２）において、Ｍ²は金属イオンを表
す。Ｑ²は、前記一般式（Ｉ）においてＡで表されるア
ゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基を形成する
原子団である。Ｌは、金属イオンに配位しているリガン
ドを表す。ｚは、０以上の整数を表し、金属イオンによ
って固有の数に決定されるものである。ｍ及びｎは、各
々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素原子又は一価の
陽イオンを表す。Ｂは、アゾ基に炭素原子で結合する一
価のヘテロ環基を表す。前記Ｍ²としては、遷移金属イ
オンが好ましく、銅イオンがより好ましい。

【００９７】以下に、本発明の前記一般式（Ｉ）、一般
式（II−１）、及び一般式（II−２）で表される化合物
の具体例（例示化合物１〜２８）を示すが、本発明はこ
れらに何ら限定されるものではない。

【００９８】

【化１５】

【００９９】

【化１６】

【０１００】

【化１７】

【０１０１】

【化１８】

【０１０２】＜一般式（Ｉ）で表される化合物の合成法
＞ここでは、本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物の合成法について説明する。本発明の化合物は、下記
ルートＡ又はルートＢで示される方法によって、合成す
ることができる。

【０１０３】

【化１９】

【０１０４】

【化２０】

【０１０５】前記ルートＡでは、β−ナフチルアミン誘
導体のジアゾニウム塩を合成し、カプラー成分Ｂに対応
するカプラ−を反応させ、モノアゾ中間体Ｃ（カプラー
成分Ｂを有する）を合成し、その後ジアゾ成分Ａに対応
するジアゾニウム塩を反応させる。一方、前記ルートＢ
では、ジアゾ成分Ａに対応するジアゾニウム塩をβ−ナ
フチルアミン誘導体と反応させ、モノアゾ中間体Ｅ（ジ
アゾ成分Ａを有する）を合成し、そのモノアゾ中間体を
ジアゾ化し、カプラ−成分Ｂを与えるカプラ−と反応さ
せて本発明の化合物を合成する。

【０１０６】前記アゾカップリング反応については、
「合成染料の化学」（小西謙三、黒木委宣彦共著、槇書
店 昭和３８年、東京）に記載されている。

【０１０７】（着色組成物及びインクジェット用イン
ク）ここでは、本発明の着色組成物、及びインクジェッ
ト用インクについて説明する。本発明の前記一般式
（Ｉ）、一般式（II−１）、一般式（II−２）で表され
る化合物は、その物性から直接染料であるため、セルロ
ースからなる材料を染色することが可能である。また、
その他カルボンアミド結合を有する材料にも染色が可能
なので、皮革、織物、紙の染色に幅広く用いることがで
きる。その一方で、本発明の化合物の代表的な使用法と
しては、液体の媒体に溶解してなる着色組成物が挙げら
れる。

【０１０８】本発明の着色組成物は、前記一般式
（Ｉ）、一般式（II−１）、一般式（II−２）で表され
る化合物のうち少なくとも１種を含有することを特徴と
する。本発明の着色組成物は、水もしくは、水に可溶な
他の物質を更に含んだ水に、前記一般式（Ｉ）で表され
る化合物を溶解することにより調製される。

【０１０９】前記着色組成物の調製において、水に可溶
な他の物質は、本発明の化合物の効果を害しない範囲内
で含有される。水に可溶な他の物質としては、有機溶媒
（水溶性）、添加剤、殺菌剤、防カビ剤等が挙げられ
る。

【０１１０】前記有機溶媒としては、アルコール類、エ
ーテル類、カルボンアミド類、尿素類、エステル、スル
ホン類、スルホンアミド類、エステル類、ニトリル類が
好適に挙げられ、その中でも、例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、エチレングリコール、そのモ
ノメチルエーテル、１，２−プロピレングリコール等が
好ましい。また、この他、特開平１１−３４９８３５号
に記載されている有機溶媒を用いることも好ましい。こ
れらの有機溶媒は単独で用いてもよいし、二種以上を併
用してもよい。

【０１１１】前記添加剤としては、例えば、粘度調整
剤、表面張力調整剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、乾燥防止
剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等が好適に
挙げられる。前記粘度調整剤や表面張力調整剤を用い
て、イオン濃度を調整することにより、本発明の着色組
成物の粘度及び表面張力を最適な範囲に調整することが
好ましい。また、水に可溶な他の物質として、前記殺菌
剤、防黴剤を用いることができる。

【０１１２】前記表面張力調整剤としては、ノニオン、
カチオン又はアニオン界面活性剤等が、好適に挙げられ
る。

【０１１３】前記ｐＨ調整剤としては、例えば、水酸化
リチウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩、
酢酸カリウム、ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム
等の無機塩基、Ｎ−メチルジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン等の有機塩基等が挙げられる。

【０１１４】なお、着色組成物のｐＨとしては、保存安
定性を向上させる点で、ｐＨ６〜１０が好ましく、ｐＨ
７〜１０がより好ましい。また、着色組成物の表面張力
としては、２５〜７０ｍＮ／ｍが好ましく、２５〜６０
ｍＮ／ｍがより好ましい。さらに、着色組成物の粘度と
しては、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・
ｓ以下がより好ましい。

【０１１５】前記消泡剤としては、フッ素系、シリコー
ン系化合物やＥＤＴＡに代表されるれるキレート剤等も
必要に応じて使用することができる。

【０１１６】前記乾燥防止剤は、インクジェット記録方
式に用いるノズルのインク噴射口において、本発明の着
色組成物をインクジェット用インクに含有させて用いた
場合に、インクが乾操することによる目詰まりを防止す
る目的で好適に使用される。

【０１１７】前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の
低い水溶性有機溶剤が好ましい。該乾燥防止剤の具体例
としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、
チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−
１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリ
オール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、ト
リメチロールプロパン等に代表される多価アルコール
類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エー
テル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）
エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブ
チル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエー
テル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エ
チルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルス
ルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセ
トンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合
物、尿素誘導体が挙げられる。これらの中でも、グリセ
リン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより
好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの乾燥防止剤は、前記
着色組成物中に１０〜５０質量％含有することが好まし
い。

【０１１８】前記浸透促進剤は、着色組成物を紙により
よく浸透させる目的で好適に使用される。前記浸透促進
剤としては、例えば、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール，ジ（トリ）エチレングリコールモノブチル
エーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類
やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノ
ニオン性界面活性剤等が挙げられる。前記浸透促進剤
は、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）等を生じな
い範囲内で含有され、着色組成物中に５〜３０質量％程
度含有されれば通常十分な効果を発揮する。

【０１１９】前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上
させる目的で使用され、例えば、特開昭５８−１８５６
７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−
７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４
０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合
物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４
８３号公報、米国特許第３２１４４６３号等に記載され
たベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号
公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１
０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−
２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−
２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特
表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン
系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３
９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサ
ゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発
する化合物、いわゆる蛍光増白剤等が挙げられる。

【０１２０】前記酸化防止剤は、画像の保存性を向上さ
せる目的で使用され、例えば、各種の有機系及び金属錯
体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系
の褪色防止剤としては、ハイドロキノン類、アルコキシ
フェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール
類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、
アルコキシアニリン類、複素環類、等が挙げられる。前
記金属錯体系の褪色防止剤としては、ニッケル錯体、亜
鉛錯体、等が挙げられ、具体的には、リサーチディスク
ロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩ〜Ｊ項、同
Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左
欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１
０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許
に記載された化合物や、特開昭６２−２１５２７２号公
報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一
般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することがで
きる。

【０１２１】前記防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン
−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその
塩等が挙げられる。これらは着色組成物中に０．０２〜
１．００質量％使用するのが好ましい。

【０１２２】本発明の着色組成物には、黒の色味を微調
整するため、種々の色相を有するその他の色素を混合し
てもよい。その場合、本発明の化合物以外に、黄色、マ
ゼンタ色、シアン色、その他の色の色素を用いることが
できる。

【０１２３】本発明の着色組成物において、前記一般式
（Ｉ）で表される化合物は、０．５〜２０質量％の範囲
で含有されることが好ましく、３〜１０質量％で含有さ
れることがさらに好ましい。

【０１２４】本発明の着色組成物は、各種分野において
使用することができるが、筆記用水性インク、水性印刷
インク、情報記録インク等に好適であり、該着色組成物
を含有してなるインクジェット用インクとして用いるこ
とが、特に好ましい。従って、本発明のインクジェット
用インクは、本発明の着色組成物を含有することを特徴
とし、本発明のインクジェット用インクは、後述する本
発明のインクジェット記録方法において好適に使用され
る。

【０１２５】（インクジェット記録方法）次に、本発明
のインクジェット記録方法について説明する。本発明の
インクジェット記録方法は、前記着色組成物を含有して
なるインクジェット用インクを用いて記録を行うことを
特徴とする。本発明のインクジェット記録方法において
は、前記着色組成物を含有してなるインクジェット用イ
ンクを用いて受像材料に記録を行うが、その際に使用す
るインクノズル等については特に制限はなく、目的に応
じて適宜選択することができる。

【０１２６】前記受像材料としては、特に制限はなく、
公知の被記録材、例えば、普通紙、樹脂コート紙、イン
クジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、
ガラス、金属、陶磁器等が挙げられる。前記被記録材の
中でも、インクジェット専用紙が好ましく、例えば、特
開平８−１６９１７２号公報、同８−２７６９３号公
報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号
公報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８
７８３号公報、特開平１０−１５３９８９号公報、同１
０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公
報、同１０−３３７９４７号公報、同１０−２１７５９
７号公報、同１０−３３７９４７号公報、等に記載され
ているものがより好ましい。

【０１２７】また、本発明のインクジェット記録方法に
おいては、前記受像材料の中でも、以下の記録紙及び記
録フィルムが特に好ましい。

【０１２８】前記記録紙及び記録フィルムは、支持体と
受像層とを積層してなり、必要に応じて、バックコート
層等のその他の層をも積層して成る。なお、受像層をは
じめとする各層は、それぞれ１層であってもよいし、２
層以上であってもよい。

【０１２９】前記支持体としては、ＬＢＫＰ、ＮＢＫＰ
等の化学パルプ、ＧＰ、ＰＧＷ、ＲＭＰ、ＴＭＰ、ＣＴ
ＭＰ、ＣＭＰ、ＣＧＰ等の機械パルプ、ＤＩＰ等の古紙
パルプ等からなり、必要に応じて従来の公知の顔料、バ
インダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤
等を添加混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置
で製造されたもの等が使用可能であり、また、これらの
他、合成紙、プラスチックフィルムシート等であっても
よい。

【０１３０】前記支持体の厚みとしては、１０〜２５０
μｍ程度であり、坪量は１０〜２５０ｇ／ｍ²が望まし
い。

【０１３１】前記支持体には、前記受像層を設けてもよ
いし、前記バックコート層をさらに設けてもよく、ま
た、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレス
やアンカーコート層を設けた後に、前記受像層及び前記
バックコート層を設けてもよい。また、前記支持体に
は、マシンカレンダー、ＴＧカレンダー、ソフトカレン
ダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよ
い。

【０１３２】前記支持体の中でも、両面をポリオレフィ
ン（例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー
等）でラミネートした紙、及びプラスチックフイルムが
好ましく用いられる。前記ポリオレフィン中に、白色顔
料（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛等）又は色味付け染
料（例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム
等）を添加することがより好ましい。

【０１３３】前記受像層には、顔料、水性バインダー、
媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他
の添加剤が含有される。

【０１３４】前記顔料としては、白色顔料が好ましく、
該白色顔料としては、例えば、炭酸カルシウム、カオリ
ン、タルク、クレー、珪藻土、合成非晶質シリカ、珪酸
アルミニウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、水
酸化アルミニウム、アルミナ、リトポン、ゼオライト、
硫酸バリウム、硫酸カルシウム、二酸化チタン、硫化亜
鉛、炭酸亜鉛等の無機白色顔料、スチレン系ピグメン
ト、アクリル系ピグメント、尿素樹脂、メラミン樹脂、
等の有機顔料等が好適に挙げられる。これらの白色顔料
の中でも、多孔性無機顔料が好ましく、細孔面積が大き
い合成非晶質シリカ等がより好ましい。前記合成非晶質
シリカは、乾式製造法によって得られる無水珪酸、及
び、湿式製造法によって得られる含水珪酸のいずれも使
用可能であるが、含水珪酸を使用することが特に好まし
い。

【０１３５】前記水性バインダーとしては、例えば、ポ
リビニルアルコール、シラノール変性ポリビニルアルコ
ール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイン、ゼラ
チン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルピロリドン、ポリアルキレンオ
キサイド、ポリアルキレンオキサイド誘導体、等の水溶
性高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエ
マルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。これら
の水性バインダーは、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、ポリビニル
アルコール、シラノール変性ポリビニルアルコールが、
前記顔料に対する付着性、及び受像層の耐剥離性の点で
好ましい。

【０１３６】前記媒染剤としては、不動化されているこ
とが好ましい。そのためには、ポリマー媒染剤が好まし
く用いられる。前記ポリマー媒染剤としては、特開昭４
８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４−１
２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１４２
３３９号、同６０−２３８５０号、同６０−２３８５１
号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３号、同
６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同６０−
１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−１
２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２３
５１３４号、特開平１−１６１２３６号の各公報、米国
特許２４８４４３０号、同２５４８５６４号、同３１４
８０６１号、同３３０９６９０号、同４１１５１２４
号、同４１２４３８６号、同４１９３８００号、同４２
７３８５３号、同４２８２３０５号、同４４５０２２４
号の各明細書に記載がある。特開平１−１６１２３６号
公報の２１２〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤が特に
好適に挙げられる。同公報記載のポリマー媒染剤を用い
ると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が
改善される。

【０１３７】前記耐水化剤は、画像の耐水化に有効であ
り、カチオン樹脂が好適に挙げられる。前記カチオン樹
脂としては、例えば、ポリアミドポリアミンエピクロル
ヒドリン、ポリエチレンイミン、ポリアミンスルホン、
ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合物、カチ
オンポリアクリルアミド、コロイダルシリカ等が挙げら
れ、これらの中でも、ポリアミドポリアミンエピクロル
ヒドリンが特に好ましい。前記カチオン樹脂の含有量と
しては、前記受像層の全固形分に対して１〜１５質量％
が好ましく、３〜１０質量％がより好ましい。

【０１３８】前記耐光性向上剤としては、例えば、硫酸
亜鉛、酸化亜鉛、ヒンダードアミン系酸化防止剤、ベン
ゾフェノン系やベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤等
が挙げられ、これらの中でも、硫酸亜鉛が特に好まし
い。

【０１３９】前記界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良
剤、スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能す
る。前記界面活性剤としては、特開昭６２−１７３４６
３号、同６２−１８３４５７号の各公報に記載されたも
のが挙げられる。前記界面活性剤の代わりに有機フルオ
ロ化合物を用いてもよい。前記有機フルオロ化合物は、
疎水性であることが好ましい。前記有機フルオロ化合物
としては、例えば、フッ素系界面活性剤、オイル状フッ
素系化合物（例えば、フッ素油等）及び固体状フッ素化
合物樹脂（例えば、四フッ化エチレン樹脂等）が含まれ
る。前記有機フルオロ化合物については、特公昭５７−
９０５３号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４
号、同６２−１３５８２６号の各公報に記載がある。

【０１４０】前記その他の添加剤としては、例えば、顔
料分散剤、増粘剤、消泡剤、染料、蛍光増白剤、防腐
剤、ｐＨ調整剤、マット剤、硬膜剤等が挙げられる。

【０１４１】前記バックコート層には、白色顔料、水性
バインダー、その他の成分が含有される。

【０１４２】前記白色顔料としては、例えば、軽質炭酸
カルシウム、重質炭酸カルシウム、カオリン、タルク、
硫酸カルシウム、硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜
鉛、硫化亜鉛、炭酸亜鉛、サチンホワイト、珪酸アルミ
ニウム、ケイソウ土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム、合成非晶質シリカ、コロイダルシリカ、コロイダル
アルミナ、擬ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミ
ナ、リトポン、ゼオライト、加水ハロイサイト、炭酸マ
グネシウム、水酸化マグネシウム等の白色無機顔料、ス
チレン系プラスチックピグメント、アクリル系プラスチ
ックピグメント、ポリエチレン、マイクロカプセル、尿
素樹脂、メラミン樹脂等の有機顔料等が挙げられる。

【０１４３】前記水性バインダーとしては、スチレン／
マレイン酸塩共重合体、スチレン／アクリル酸塩共重合
体、ポリビニルアルコール、シラノール変性ポリビニル
アルコール、デンプン、カチオン化デンプン、カゼイ
ン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の水溶性
高分子、スチレンブタジエンラテックス、アクリルエマ
ルジョン等の水分散性高分子等が挙げられる。

【０１４４】前記その他の成分としては、消泡剤、抑泡
剤、染料、蛍光増白剤、防腐剤、耐水化剤等が挙げられ
る。

【０１４５】なお、前記記録紙及び記録フィルムにおけ
る構成層（バックコート層を含む）には、ポリマーラテ
ックスを添加してもよい。前記ポリマーラテックスは、
寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ防止
のような膜物性改良の目的で使用される。前記ポリマー
ラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、
同６２−１３１６６４８号、同６２−１１００６６号の
各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以
下の）ポリマーラテックスを前記媒染剤を含む層に添加
すると、層のひび割れやカールを防止することができ
る。また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスを
前記バックコート層に添加するとカールを防止すること
ができる。

【０１４６】本発明のインクジェット記録方式には、特
に制限はなく、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用
してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振
動圧力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パル
ス方式）、電気信号を音響ビームに変えインクに照射し
て放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェ
ット方式、インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力
を利用するサーマルインクジェット（バブルジェット
（登録商標））方式等のいずれであってもよい。なお、
前記インクジェット記録方式には、フォトインクと称す
る濃度の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、
実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて
画質を改良する方式や無色透明のインクを用いる方式が
含まれる。

【０１４７】

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるもので
はない。 （実施例１） ＜化合物２３の合成＞まず、例示化合物として挙げた化
合物２３を、下記工程を経ることにより合成した。

【０１４８】

【化２１】

【０１４９】−工程１− Ｊ酸４．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶解し、
水酸化ナトリウム０．６８ｇ（１７ｍｍｏｌ）、及び亜
硝酸ナトリウム１．３８ｇ（２１ｍｍｏｌ）を加えた。
濃塩酸６．９７ｍｌ（８４ｍｍｏｌ）、水５０ｍｌを５
℃で攪拌しているところへ、上記の液を滴下した。その
まま４時間攪拌し、Ｊ酸のジアゾ液を調製した。

【０１５０】−工程２− カプラーＢを水５０ｍｌとメタノール５０ｍｌとの混合
液に溶解した。次いで、酢酸カリウム１１．５ｇ（１７
０ｍｍｏｌ）を加え、５℃で攪拌しているところに、前
記工程１で調製したＪ酸のジアゾ液を滴下した。３０分
間攪拌し、析出した結晶を濾取、乾燥して、モノアゾ中
間体Ｃを５．９ｇ（収率７７％）得た。

【０１５１】−工程３− ジアゾ成分Ａ０．１ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）を、水５０
ｍｌに溶解し、攪拌しているところへ、亜硝酸ナトリウ
ム０．０５５ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を水１０ｍｌに溶
解した溶液を滴下した。３０分間攪拌し、ジアゾニウム
塩Ｄを含むジアゾ液を調製した。 −工程４− モノアゾ中間体Ｃ０．３ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）、水酸
化カリウム０．３２ｇ（５．６２ｍｍｏｌ）、水５０ｍ
ｌを溶解し、５℃で攪拌しているところへ、前記工程３
で調製したジアゾ液を滴下した。２時間攪拌後、室温で
１２時間放置した後、該反応液にアセトンを加え固体を
析出させて濾取した。得られた固体についてセファデッ
クスカラムを用いて精製を行い、化合物２３を０．２２
ｇ（収率５６％）得た。得られた化合物２３について、
マススペクトル、ＮＭＲスペクトルを測定し構造の同定
を行った。また、得られた化合物２３について、テトラ
ヒドロフラン：水＝６０：４０の溶液中でのＰＫａ（２
５℃）を測定したところ、第１解離は、ＰＫａ＝９．６
であった。さらに、化合物２３を含有する溶液（ジメチ
ルホルムアミド：水＝１：１；体積比）の吸収スペクト
ルを測定した結果を、図１に示す。

【０１５２】（実施例２） ＜化合物２４の合成＞酢酸銅（Ｃｕ（ＯＣＯＣＨ₃）₂）
を用いて、化合物２３の銅キレート化を行い、化合物２
４を合成した。

【０１５３】＜比較用インクセット１０１の作製＞下記
成分に脱イオン水を加えて１リッターとした後、３０〜
４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後ＫＯＨ１
０ｍｏｌ／ｌにてｐＨを９に調製し、平均孔径０．２５
μｍのミクロフィルターで減圧濾過して、比較用ブラッ
クインクを調製した。

【０１５４】 −比較用ブラックインク− ・ブラック色素 Ｔ３ ２０．０ｇ ・ブラック色素 Ｔ５ ２０．０ｇ ・ブラック色素 Ｔ６ ２０．０ｇ ・ブラック色素 Ｔ７ ２０．０ｇ ・ジエチレングリコール ２０ｇ ・グリセリン １２０ｇ ・ジエチレングリコールモノブチルエーテル ２３０ｇ ・２−ピロリドン ８０ｇ ・トリエタノールアミン １７．９ｇ ・ベンゾトリアゾール ０．０６ｇ ・サーフィノールＴＧ ８．５ｇ ・ＰＲＯＸＥＬ ＸＬ２ １．８ｇ

【０１５５】さらに、前記比較用ブラックインクにおけ
る色素及び添加剤を、下記表１に記載の通りに変更する
ことにより、ライトマゼンタインク、マゼンタインク、
ライトシアンインク、シアンインク、及びイエローイン
クを調製し、表１に示す比較用インクセット１０１を作
製した。

【０１５６】

【表１】

【０１５７】

【化２２】

【０１５８】

【化２３】

【０１５９】＜インクセット１０２〜１２４の作製＞前
記比較用インクセット１０１において、ブラックインク
に使用している色素を本発明の化合物に変更し、インク
セット１０２〜１２４を作製した。各インクセット１０
２〜１２４において使用した、本発明の化合物の添加量
は、下記表２の括弧内に添加量（ｇ）を示す。

【０１６０】＜比較用インクセット１２５、１２６の作
製＞前記比較用インクセット１０１において、ブラック
インクに使用している色素を、下記比較色素ａ、ｂに変
更し、比較用インクセット１２５、１２６を作製した。

【０１６１】

【表２】

【０１６２】

【化２４】

【０１６３】＜記録画像の評価＞前記インクセット１０
１〜１２６を、インクジェットプリンターＰＭ６７０Ｃ
（ＥＰＳＯＮ（株）製）のカートリッジに詰め、同機に
てインクジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸ（富士写真
フイルム（株）製）に画像を記録し、以下の評価を行っ
た。評価結果を下記表３に示す。

【０１６４】−色調の評価− 色調の評価としては、前記フォト光沢紙に記録した画像
の黒色部分を目視位にて評価し、黒色として好ましい色
相領域にあるものを○、黒色として好ましい色相領域に
ないものを×として、２段階で評価した。

【０１６５】−紙依存性評価− 画像の紙依存性評価としては、前記フォト光沢紙に形成
した画像と、ＰＰＣ用上質紙に形成した画像との色調を
目視にて評価し、両画像間の差が小さい場合を○（良
好）、両画像間の差が大きい場合を×（不良）として、
２段階で評価した。

【０１６６】−耐水性評価− 耐水性評価としては、得られた画像を自然乾燥後、１０
秒問脱イオン水に浸漬した後、画像の滲みを目視にて評
価し、滲みが発生しなかった場合を○（良好）、滲みが
発生した場合を×（不良）として、２段階で評価した。

【０１６７】画像保存性については、印字サンプルを作
成し、以下の様にして耐光性、暗熱保存性、及び耐オゾ
ン性について評価を行った。 −耐光性評価− 耐光性評価としては、印字直後の画像濃度Ｃｉを、Ｘ−
ｒｉｔｅ ３１０にて測定した後、アトラス社製ウェザ
ーメーターを用い、画像にキセノン光（８万５千ルック
ス）を７日間照射した後、再び画像濃度Ｃｆを測定し、
色素残存率Ｃｉ／Ｃｆ＊１００を求め評価を行った。色
素残存率について、反射濃度が１、１．５、２の３点に
て評価し、いずれの濃度でも色素残存率が７０％以上の
場合をＡ、２点が７０％未満の場合をＢ、全ての濃度で
７０％未満の場合をＣとした。

【０１６８】−暗熱保存性評価− 暗熱保存性評価としては、８０−１５％ＲＨの条件下に
７日間試料を保存する前後で、サンプルの画像濃度を、
Ｘ−ｒｉｔｅ ３１０を用いて測定し、色素残存率を求
め評価した。色素残存率について、反射濃度が１、１．
５、２の３点にて評価し、いずれの濃度でも色素残存率
が９０％以上の場合をＡ、２点が９０％未満の場合を
Ｂ、全ての濃度で９０％未満の場合をＣとした。

【０１６９】−耐オゾン性評価− 耐オゾン性評価としては、オゾンガス濃度が０．５±
０．１ｐｐｍ、室温、暗所に２４時間保存する前後で
の、サンプルにおける画像濃度を、Ｘ−ｒｉｔｅ３１０
にて測定し色素残存率を求め評価した。色素残存率につ
いて、反射濃度が１、１．５、２の３点にて評価し、い
ずれの濃度でも色素残存率が７０％以上の場合をＡ、２
点が７０％未満の場合をＢ、全ての濃度で７０％未満の
場合をＣとした。

【０１７０】

【表３】

【０１７１】前記表３の評価結果から、公知の黒色色素
Ｔ３、Ｔ５、Ｔ６、及びＴ７を混合使用した試料１０１
においては、耐オゾン性、耐光性に劣り、また公知の色
素ａ、ｂを用いた試料１２５、１２６は、黒色を呈さな
いという結果が確認された。その一方、本発明の化合物
を用いた試料１０２〜１２４においては、印字試験の結
果、いずれも高濃度でニュートラルな黒色を呈し、各種
堅牢性に優れていることが確認された。即ち、本発明の
化合物を含有する実施例のインクは、いずれも印字性能
が優れているとともに、色調も好ましく、紙依存性が少
なく、滲みも発生せず耐水性に優れ、耐光性、暗熱保存
性、耐オゾン性等の画像保存性に優れていることが明ら
かとなった。

【０１７２】（実施例２）実施例１で作製した同じイン
クを、インクジェットプリンターＢＪ−Ｆ８５０（ＣＡ
ＮＯＮ社製）のカートリッジに詰め、同機にて記録画像
をインクジェットペーパーフォト光沢紙ＥＸ（富士写真
フイルム（株）製）に記録し、実施例１と同様な評価を
行ったところ、実施例１と同様な結果が得られた。

【０１７３】

【発明の効果】本発明は、第一に、高濃度でニュートラ
ルな、色味のない黒色を呈し、着色組成物及びインクジ
ェット用インクに要求される各種性能を満足し、安価、
かつ合成が容易である新規な化合物を提供することがで
き、第二に、印字性能が優れているとともに、色調も好
ましく、紙依存性が少なく、滲みも発生せず耐水性に優
れ、耐光性、暗熱保存性、及び耐オゾン性等の画像保存
性に優れた、高濃度の黒色を呈することが可能な、前記
化合物を含有してなる新規な着色組成物、ならびに該着
色組成物を含有してなるインクジェット用インクを提供
することができ、第三に、前記インクジェット用インク
を用いることにより、優れた画像性能を有する黒色画像
を与えるインクジェット記録方法を提供することができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 化合物２３を含有する溶液（ジメチルホルム
アミド：水＝１：１；体積比）の吸収スペクトルを測定
した結果である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/12 Ｃ０７Ｄ 417/12 417/12 487/04 １３６ 487/04 １３６ １４０ １４０ １４２ １４２ Ｃ０９Ｂ 31/143 Ｃ０９Ｂ 31/143 31/153 31/153 45/00 45/00 45/28 45/28 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (72)発明者 大松 禎 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC01 2H086 BA01 BA53 BA56 4C050 AA01 BB04 BB05 CC05 CC08 EE04 FF02 GG04 HH04 4C063 AA01 BB09 CC22 CC61 CC82 CC92 DD12 DD14 DD22 EE10 4J039 BA29 BC05 BC12 BC16 BC19 BC20 BC29 BC31 BC33 BC36 BC41 BC44 BC47 BC50 BC51 BC52 BC53 BC54 BC55 BC56 BC57 BC59 BC65 BC66 BC67 BC68 BC73 BC79 BE01 BE02 CA03 CA06 EA19 EA35 EA37 EA38 EA40 EA42 EA47 GA24

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
   とする化合物。 【化１】 前記一般式（Ｉ）において、Ａ及びＢは、各々独立に、
   アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ環基を表す。
   ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素
   原子又は一価の陽イオンを表す。
2. 【請求項２】 下記一般式（II−１）で表されることを
   特徴とする化合物。 【化２】 前記一般式（II-１）において、Ｍ¹は金属イオンを表
   す。Ｑ¹は、アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ
   環基を形成する原子団である。Ｌは、金属イオンに配位
   しているリガンドを表す。ｚは、０以上の整数を表し、
   金属イオンによって固有の数に決定されるものである。
   ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素
   原子又は一価の陽イオンを表す。Ｂは、アゾ基に炭素原
   子で結合する一価のヘテロ環基を表す。
3. 【請求項３】 下記一般式（II−２）で表されることを
   特徴とする化合物。 【化３】 前記一般式（II-２）において、Ｍ²は金属イオンを表
   す。Ｑ²は、アゾ基に炭素原子で結合する一価のヘテロ
   環基を形成する原子団である。Ｌは、金属イオンに配位
   しているリガンドを表す。ｚは、０以上の整数を表し、
   金属イオンによって固有の数に決定されるものである。
   ｍ及びｎは、各々独立に、０又は１を表す。Ｍは、水素
   原子又は一価の陽イオンを表す。Ｂは、アゾ基に炭素原
   子で結合する一価のヘテロ環基を表す。
4. 【請求項４】 請求項１から３のいずれかに記載の化合
   物のうち少なくとも１種を含有することを特徴とする着
   色組成物。
5. 【請求項５】 請求項４に記載の着色組成物を含有する
   ことを特徴とするインクジェット用インク。
6. 【請求項６】 請求項５に記載のインクジェット用イン
   クを用いて記録を行うことを特徴とするインクジェット
   記録方法。