JP2010007021A - トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で表されるトリスアゾ化合物又はその塩。
(式中、nは0又は1、基Aは置換2−ナフトチアゾリル基等、基Bは置換フェニル基等、R1はカルボキシ基等、R2からR4はそれぞれ独立に水素原子、非置換C1−C4アルキル基、置換C1−C4アルコキシ基等を、それぞれ表す。)
【選択図】なし
Description
1)
下記式(1)で表されるトリスアゾ化合物又はその塩、
R1はカルボキシ基;C1−C8アルコキシカルボニル基;非置換又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;又は非置換、又は、ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニル基であり、
R2からR4はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換、又はヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたモノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;非置換、又はヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;又は、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;をそれぞれ表し、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;又は破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環であり、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置はa又はbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置はb又はcであるが、両者が同一の位置に置換することはなく、
nは0又は1であり、
基Aは非置換又は置換基を有する2−ナフトチアゾリル基であり、該2−ナフトチアゾリル基が置換基を有する場合には、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換、又はヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;及び、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Bは非置換又は置換基を有するフェニル基又はナフチル基であり、
基Bが置換フェニル基の場合には、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;アセチルアミノ基;及び、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Bが置換ナフチル基の場合には、ヒドロキシ基;スルホ基;C1−C4アルコキシ基;及び、非置換、又はベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有する。]、
2)
下記式(2)で表される上記1)に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
3)
下記式(3)で表される上記1)又は2)に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
4)
下記式(4)で表される上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
n、基A、基B及びR1は式(1)におけるのと同じ意味を有し、
R2及び4はそれぞれ独立に水素原子;スルホ基;非置換C1−C4アルキル基;非置換、又は、ヒドロキシ基又はスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;スルホ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換ベンゾイルアミノ基;;であり、
R3は水素原子を表す。]、
5)
基Aが下記式(5)で表される基である、上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
R5からR8は、それぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換、又はヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;及び、非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;よりなる群から選択される基を表す。]、
6)
基Bが、非置換フェニル基、又は、ヒドロキシ基;スルホ基;及びカルボキシ基よりなる群から選択される基を有するフェニル基である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
7)
基Bは非置換ナフチル基、又は、ヒドロキシ基;スルホ基;及びカルボキシ基よりなる群から選択される置換基を有するナフチル基である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
8)
R1が非置換C1−C4アルキル基又はカルボキシ基、
R2がスルホC1−C4アルコキシ基、
R3が水素原子、
R4が水素原子、又はメチル基である、上記1)乃至7)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
9)
基Aが式(5)で表される基であり、
R1がメチル基又はカルボキシ基、
R5からR8がそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ基;ニトロ基;メトキシ基;及びスルホプロポキシ基;よりなる群から選択される基である、上記5)乃至7)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
10)
nが1、
R1がカルボキシ基、
R2がスルホプロポキシ基、
R3が水素原子、
R4がメチル基、
R5からR8のうち三つがスルホ基、一つが水素原子であり、
且つ基Bがスルホ基で置換されたフェニル基である、上記1)乃至6)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
11)
R1がカルボキシ基、非置換C1−C4アルキル基又はメチル基であり、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R2がスルホ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基であり、
R3が水素原子であり、
R4が非置換C1−C4アルキル基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換N’−C1−C4アルキルウレイド基又は非置換ベンゾイルアミノ基であり、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが0又は1であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子、1つが塩素原子で2つがスルホ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;2つがスルホ基で2つが水素原子;1つが水素原子で3つがスルホ基;3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である、上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
12)
R1がカルボキシ基、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在するナフタレン環、
R2及びR4が水素原子、
R3がスルホ基、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが0であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基である、上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
13)
R1がカルボキシ基、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R2がスルホ置換C1−C4アルコキシ基、
R3が水素原子、
R4が非置換C1−C4アルキル基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが1であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子で3つがスルホ基、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である、上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩、
14)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩を、色素として少なくとも1種含有することを特徴とするインク組成物、
15)
上記14)に記載のインク組成物をインクとして用い、インクジェットプリンタにより該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材へ付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
16)
インクジェット記録被記録材が情報伝達用シートである上記15)に記載のインクジェット記録方法、
17)
情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するシートである上記16)に記載のインクジェット記録方法、
18)
上記14)に記載のインク組成物を含有する容器を装填したインクジェットプリンタ、
19)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体、
に関する。
本発明のトリスアゾ化合物又はその塩は、黒色色素として各種のインク、特にインクジェットインクに含有する色素として好適に用いることができる。以下、便宜上、「本発明のトリスアゾ化合物又はその塩」を含めて、単に「本発明のトリスアゾ化合物」と簡略して記載する。
上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物は互変異性体を有し、この互変異性体としては、式(1)で表される化合物以外に下記式(6)乃至(8)等が考えられる。これらの互変異性体も本発明に含まれる。なお、下記式(6)乃至(8)において、基A、基B、R1からR4、a、b、c、n及びR2からR4が置換している環は、破線で表される環を含めて上記式(1)におけるのと同じ意味を有する。
より好ましくは直鎖C1−C6、さらに好ましくは直鎖C1−C4アルコキシカルボニル基である。具体例としては、上記のうちから該当するものが挙げられる。
式(1)における好ましいR1の具体例としては、メチル、エチル、tert−ブチル、カルボキシメチル、3−カルボキシプロピル、メトキシカルボニルメチル、カルボキシ、メトキシカルボキシ、エトキシカルボキシ、n−オクチルオキシカルボキシ、フェニル、2−ヒドロキシフェニル、4−スルホフェニルメチルであり、より好ましくはメチル、カルボキシメチル、カルボキシ、フェニルであり、さらに好ましくはメチル、カルボキシである。
具体例としては、例えば、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシ基;メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等の非置換C1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;2−ヒドロキシエトキシエトキシ等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルコキシ基;3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等のスルホC1−C4アルコキシ基;カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等のカルボキシC1−C4アルコキシ基;等が挙げられる。
具体例としては例えば、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−ヒドロキシプロピルアミノ、2,2’−ジヒドロキシジエチルアミノ等のヒドロキシ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;2−スルホエチルアミノ、3−スルホプロピルアミノ、4−スルホブチルアミノ、3,3’−ジスルホジプロピルアミノ等のスルホ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;カルボキシメチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、3−カルボキシプロピルアミノ、2,2’−ジカルボキシジエチルアミノ等のカルボキシ置換モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;等が挙げられる。
具体例としては例えば、ヒドロキシエタノイルアミノ、2−ヒドロキシプロパノイルアミノ、4−ヒドロキシブタノイルアミノ等のヒドロキシC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;3−カルボキシプロパノイルアミノ等のカルボキシC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;等が挙げられる。
上記R2〜R4におけるヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基とは、該アルキルウレイド基のアルキル部分における任意の水素原子、好ましくはウレイド基のN’−アミノ基に結合する炭素原子を除くアルキル部分における任意の水素原子が、上記の基で置換されたものである。置換基の数は特に制限されないが、通常1乃至3、好ましくは1又は2、より好ましくは1である。その具体例としては例えば、N’−2−ヒドロキシエチルウレイド、N’−3−ヒドロキシエチルウレイド等のN’−ヒドロキシC1−C4アルキルウレイド基;N’−2−スルホエチルウレイド、N’−3−スルホプロピルウレイド等のN’−スルホC1−C4アルキルウレイド基;N’−カルボキシメチルウレイド、N’−2−カルボキシエチルウレイド、N’−3−カルボキシプロピルウレイド、N’−4−カルボキシブチルウレイド等のN’−カルボキシC1−C4アルキルウレイド基;等が挙げられる。
該置換基の数は、通常1乃至3、好ましくは1又は2である。
該置換基の数は、通常1乃至3、好ましくは1又は2である。
該置換基の数は、通常1乃至3、好ましくは1又は2である。
破線で表される環が存在する場合、すなわちR2からR4が置換している環がナフタレレン環である場合には、R2からR4のより好ましいものは上記と少し異なる。この場合、R2からR4は水素原子又はスルホが好ましい。また、より好ましいR2からR4の組合せは、いずれか2つが水素原子、1つがスルホであり、さらに好ましくはR2及びR4が水素原子で、R3がスルホの組合せである。
これらの置換基の具体例等については、上記R2乃至R4の中から、相当するものと好ましいもの等を含めて同じでよい。
該置換基の数に特に制限は無いが、通常1乃至6、好ましくは2乃至4、より好ましくは3である。
基Bが置換フェニル基の場合には、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;アセチルアミノ基;非置換、又はベンゼン環が塩素原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;よりなる群から選択される置換基を有する。これらの置換基の具体例等については、上記R2乃至R4の中から、相当するものと好ましいもの等を含めて同じでよい。
上記置換基の中ではスルホが好ましい。
該置換基の数については特に制限は無いが、通常1乃至5、好ましくは1又は2、より好ましくは1である。
上記置換基の置換位置は、特に制限されないが、通常2乃至4位、好ましくは4位である。
該置換基の数については特に制限されないが、通常1乃至7、好ましくは1乃至3、より好ましくは3である。
上記置換基の置換位置は、特に制限されないが、ピラゾール環との結合位置が1又は2位、好ましくは2位として、4位、6位及び8位に置換するのが好ましい。
上記式(5)において、R5からR8はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;を表す。
上記R5からR8におけるヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基とは、上記R5からR8における非置換C1−C4アルキルスルホニル基のアルキルアルキル部分における任意の水素原子が、上記の基で置換されたものである。この場合には直鎖のものが好ましい。置換基の数は特に制限されないが、通常1乃至3、好ましくは1又は2、より好ましくは1である。具体例としては2−ヒドロキシエチルスルホニル、3−ヒドロキシプロピルスルホニル等のヒドロキシC1−C4アルキルスルホニル基;2−スルホプロピルスルホニル、3−スルホプロピルスルホニル、4−スルホブチルスルホニル等のスルホC1−C4アルキルスルホニル基;カルボキシメチルスルホニル、2−カルボキシエチルスルホニル、3−カルボキシプロピルスルホニル等のカルボキシC1−C4アルキルスルホニル基;等が挙げられる。
より好ましくは2つがスルホで2つが水素原子、又は3つがスルホで1つが水素原子であり、さらに好ましくは3つがスルホで1つが水素原子である。これらの置換位置は特に限定されないが、ナフトチアゾール環の4、6、7及び8位;4、6、7及び9位3つがスルホで1つが水素原子である場合は、スルホの置換位置がナフトチアゾール環の4位と6位と8位の場合がより好ましい。
また上記式(1)乃至(5)の好ましい組合せとしては、以下のものが具体的に挙げられる。すなわち、
R1がカルボキシ基、非置換C1−C4アルキル基又はメチル基であり、R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、R2がスルホ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基であり、R3が水素原子であり、R4が非置換C1−C4アルキル基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換N’−C1−C4アルキルウレイド基又は非置換ベンゾイルアミノ基であり、R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、nが0又は1であり、基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子、1つが塩素原子で2つがスルホ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;2つがスルホ基で2つが水素原子;1つが水素原子で3つがスルホ基;3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である組合せであるか、又は、
R1がカルボキシ基、R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在するナフタレン環、R2及びR4が水素原子、R3がスルホ基、R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、nが0であり、基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基である組合せが挙げられる。
より好ましい組合せとしては、R1がカルボキシ基、R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、R2がスルホ置換C1−C4アルコキシ基、R3が水素原子、R4が非置換C1−C4アルキル基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基、R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、nが1であり、基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子で3つがスルホ基、基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である組合せが挙げられる。
これらの組合せの各基等の具体例については、上記式(1)乃至(5)における各基等の具体例の中から、相当するものと好ましいもの等を含めて同じでよい。
式(9)におけるZ1、Z2、Z3、Z4のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルなどが挙げられ、ヒドロキシアルキル基の具体例としてはヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基が挙げられ、ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等ヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基が挙げられ、これらのうちヒドロキシエトキシC1−C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1−C4アルキル基が挙げられる。
下記式(10)で表される化合物を常法によりジアゾ化し、これと下記式(11)で表される化合物を常法によりカップリング反応させ下記式(12)で表される化合物を得る。なお、式(10)で表される化合物は、特許文献8に記載の方法に準じて合成することができる。また下記式(11)で表される化合物は、常法により合成することもできるし、市販品として購入できるものもある。
各表においてスルホ基及びカルボキシ基などの官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
酸化防止剤の例としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類又は複素環類等が挙げられる。
アニオン界面活性剤の例としてはアルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸およびその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩又はジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。
カチオン界面活性剤としては2−ビニルピリジン誘導体又はポリ4−ビニルピリジン誘導体などがある。
両性界面活性剤の具体例としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、又はイミダゾリン誘導体などがある。
ノニオン界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのエーテル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系;2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オールなどのアセチレンアルコール系;その他の具体例として例えば、日信化学社製、商品名サーフィノール104、105、82、465、オルフィンSTGなどが挙げられる。
これらのインク調製剤は、単独もしくは混合して用いられる。
公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビームに変えインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、すなわちバブルジェット(登録商標)方式;等を採用することができる。
なお、前記インクジェット記録方法には、フォトインクと称する、インク中の色素濃度(色素含有量)の低いインクを、小さい体積で多数射出する方式;実質的に同じ色相でインク中の色素濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式;および無色透明のインクを用いる方式なども含まれる。
着色されうる被記録材として特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法;又は多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法;などにより設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、又は光沢フィルム等と呼ばれる。
上記のような多孔性白色無機物を表面に塗工したシートとして代表的な市販品の一例を挙げると、キヤノン(株)製 商品名:プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、およびマットフォトペーパー;セイコーエプソン(株)製 商品名:写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙;日本ヒューレット・パッカード(株)製 商品名:アドバンスフォト用紙(光沢);富士フィルム(株)製 商品名:画彩写真仕上げPro;等がある。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明の黒色インク組成物と、例えば公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイオレット)及びレッド(又はオレンジ)などの各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明の黒色インク組成物を含有する容器と同様にインクジェットプリンタの所定の位置にセットしてインクジェット記録に使用される。
又、本発明のトリスアゾ化合物を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記具用として用いることが可能である。
さらに情報伝達用シート、特にインクジェット専用紙にプリントした場合、そのプリント画像の印字濃度が高く、加えてプリント画像の各種耐久性、特に耐オゾンガス性および耐光性が優れている。
本文中「部」及び「%」とあるのは、特別の記載のない限り質量基準である。
又、下記の各式において、スルホおよびカルボキシなどの官能基は遊離酸の形で表記するものとする。
また以下に記載するpH値および反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示す。
また合成した化合物の最大吸収波長(λmax)はpH7〜8の水溶液中で測定し、測定した化合物については実施例中に測定値を記載した。
なお合成した本発明のトリスアゾ化合物は、いずれも水に対して100g/L以上の溶解度を示した。
(1)
メタノール163部にチオシアン酸カリウム18.3部を溶解し、次いで硫酸16.3部、2−アミノナフタレン−5,7−ジスルホン酸19部を加えた。得られた溶液に35%過酸化水素水21.3部を滴下し、55〜60℃で1時間撹拌した。20℃まで冷却した後に28%アンモニア水43.8部加え、析出固体を濾過分取することにより、下記式(16)で表される化合物18部を得た。
前記式(16)で表される化合物18部を30%発煙硫酸180部中に20〜25℃でゆっくり添加した後、160℃に昇温し、同温で1時間撹拌した。反応液を158部の氷水中に約15分間で滴下し、下記式(17)で表される化合物を含む溶液を得た。この溶液に60%硝酸6.3部を加え、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸25部を約10分間で滴下し、1時間反応することによりジアゾ反応液を得た。
水200部に下記式(18)で表される化合物12.3部、スルファミン酸7.0部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。
得られた水溶液に上記のジアゾ反応液を反応温度20〜30℃、約20分間で滴下した。
滴下終了後、同温度で1時間撹拌し、アセトン800部を加えた後、析出固体を濾過分取することにより、下記式(19)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。
なお下記式(18)で表される化合物は、特開2004−083492号に記載の方法で得た。
水70部に下記式(20)で表される化合物7.7部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH8.0〜8.5とすることにより水溶液を調製した。
一方、撹拌下、実施例1(2)で得られた式(19)で表される化合物を含むウェットケーキに水130部次いで水酸化ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とすることにより水溶液を得た。得られた水溶液に35%塩酸10.0部、次いで反応温度15〜20℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液5.0部を約5分間で滴下し、1時間反応することにより、ジアゾ反応液を得た。
得られたジアゾ反応液を、先に調製した式(20)で表される化合物を含む水溶液に、反応温度20〜30℃、20分間で滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を8.0〜8.5に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾過分取することにより、下記式(21)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。
水55部に下記式(22)で表される化合物2.4部次いで水酸化ナトリウムを加えてpH7.5〜8.0とすることにより水溶液を調製した。
一方、撹拌下、実施例1(3)で得られた式(21)で表される化合物を含むウェットケーキの1/2量を水150部に溶解し、35%塩酸4.3部、次いで反応温度20〜25℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液1.7部を約5分間で滴下し、1時間反応することにより、ジアゾ反応液を得た。
得られたジアゾ反応液を、先に調製した式(22)で表される化合物を含む水溶液に、反応温度20〜30℃、30分間で滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加して塩析し、析出した固体を濾過分取することにより、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、アセトン200部を添加した後、析出した固体を濾過分取することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度、水100部に溶解し、アセトン250部を添加した後、析出した固体を濾過分取し、乾燥することにより本発明の下記式(23)で表される化合物(表3におけるNo.10の化合物)7.2部をナトリウム塩として得た。
λmax:612nm。
(1)
エタノール2部、水9部にアセチルこはく酸ジメチル12部を加えて懸濁液を調製した。
一方、攪拌下、7−アミノナフタレン−1,3,5−トリスルホン酸19.2部を水100部に溶解させ、35%塩酸18.3部、次いで反応温度5〜10℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液9.5部を約5分間で滴下し、1時間反応することにより、ジアゾ反応液を得た。
得られたジアゾ反応液を、先に調製したアセチルこはく酸ジメチルを含む懸濁液にゆっくり加え、反応系内に酢酸ナトリウムを加えてpH値を4.0〜4.5に保持し、2時間攪拌した。この反応液に15℃〜20℃で25%水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH値を12.5〜13.0とし、同温度で2時間攪拌した。ついで50%硫酸水溶液を加えpH値を0.5〜1.0とし、0〜10℃で2時間攪拌後、析出した固体を濾過分取することにより、下記式(24)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。
実施例1(4)において、前記式(22)で表される化合物2.4部の代わりに、実施例2(1)で得た前記式(24)で表される化合物4.3部を使用する以外は実施例1(4)と同様にして、本発明の下記式(25)で表される化合物(表12におけるNo.58の化合物)8.2部をナトリウム塩として得た。
λmax:609nm。
(1)
25%水酸化ナトリウム水溶液80部に水250部、テトラブチルアンモニウムブロミド16.2部、ハイドロキノン25部を加え、20℃〜30℃で、1,3−プロパンスルトン88部にトルエン180部を加えた溶液を約2時間で滴下し、同温度で12時間反応することにより、下記式(26)で表される化合物を得た。得られた化合物に酢酸260部を加え、攪拌下、15℃〜25℃で60%硝酸17.0部をゆっくり滴下し、同温度で2時間反応後、析出した固体を濾過分取し、下記式(27)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。得られた該化合物を含むウェットケーキの1/2に水200部、25%水酸化ナトリウムを加えてpH6.0〜6.5とすることにより水溶液を得た。500部のオートクレーブ中にこの水溶液を加え、5%Pd/炭素1部を加え、攪拌下、20℃〜30℃、0.2MPa−0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収が無くなるまで反応した後、さらに30分間反応を継続した。反応終了後、固体を濾別することにより、下記式(28)で表される化合物を含む水溶液を得た。
実施例1(2)における式(18)で表される化合物12.3部を使用する代わりに、実施例3(1)で得られた式(28)の化合物を含む水溶液を使用する以外は実施例1と同様にして下記式(31)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。
次いで、実施例1(3)における式(19)で表される化合物を含むウェットケーキの代わりに、下記式(31)で表される化合物を含むウェットケーキを使用する以外は、実施例1(3)と同様にして下記式(32)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。次いで、実施例1(4)における式(21)で表される化合物を含むウェットケーキの代わりに、下記式(32)で表される化合物を含むウェットケーキを使用する以外は、実施例1(4)と同様にして本発明の下記式(29)で表される化合物(表3におけるNo.9の化合物)6.7部をナトリウム塩として得た。
λmax:632nm。
(A)インクの調製
下記表16に記載した各成分を混合することにより黒色の本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルターで夾雑物を濾別し、試験用のインクを得た。このインクの調製を実施例4とする。この調製の際、水はイオン交換水を使用した。また、インク調製時において、インクのpHは水酸化ナトリウムにてpH7〜9に調整し、その後イオン交換水を加えることにより総量100部とした。
実施例1で得られた化合物 3.5部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
イソプロピルアルコール 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
界面活性剤 0.1部
(商品名サーフィノール104 日信化学社製)
水+水酸化ナトリウム 77.4部
計 100.0部
比較対象の黒色色素として、特許文献7の実施例1に開示された下記式(30)で表される染料を実施例1で得られた本発明の化合物の代わりに用いる以外は、実施例4と同様にして、比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例1とする。
上記実施例4乃至6及び比較例1で得られたインクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名 PIXUS iP4100により、光沢紙1(富士フィルム社製、商品名 画彩写真仕上げPro)、光沢紙2[セイコーエプソン社製、商品名 写真用紙クリスピア(高光沢)]の2種の情報記録シート(インクジェット専用紙)にインクジェット記録を行った。印刷の際は、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作り、濃黒色〜淡黒色の印刷物を得た。この印刷物を試験片とし、以下の各評価試験に使用した。
実施例4〜6、及び比較例1のインクを用いて得られた各プリント画像は、耐光性および耐オゾンガス性のそれぞれに対して、試験前後の画像の濃度変化について評価を行った。尚、各プリント画像は印刷後24時間以上室温で乾燥したものを用いた。
プリント画像の濃度変化は、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用い、試験前の記録画像のブラック反射濃度Dk値が1.0〜1.4の範囲にある階調部分を測色することにより測定した。このブラック反射濃度Dk値の測定の際には濃度基準としてDINを用いた。
尚、試験は光沢紙1及び2のそれぞれについて行い、試験結果を下記表17に示した。
具体的な試験方法は下記の通りである。
スガ試験機社製、商品名 オゾンウェザオメーターを用いてオゾン濃度を40ppm、湿度60%RH、温度24℃の条件下で各試験片を8時間放置した。オゾン暴露前と暴露後のそれぞれの各試験片について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式を用いて色差ΔEを算出した。尚、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。
また、下記の算出式におけるΔL*、Δa*及びΔb*は、それぞれ試験前後のL*、a*及びb*の差を意味する。
ΔE=[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。
○:ΔEが15未満
△:ΔEが15以上30未満
×:ΔEが30以上
スガ試験機(株)社製、商品名 低温キセノンウェザオメーターXL75を用い、10万Lux照度、湿度60%RH、温度24℃の条件で上記の各試験片に対して168時間照射を行った。キセノン光の暴露前と暴露後のそれぞれの各プリント画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式を用いて色差ΔEを算出した。尚、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。
また、下記の算出式におけるΔL*、Δa*及びΔb*は、いずれも上記と同じ意味である。
ΔE=[(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2]1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。
○:ΔEが20未満
△:ΔEが20以上30未満
×:ΔEが30以上
耐オゾンガス性 耐光性
実施例4
光沢紙1 ○ ○
光沢紙2 ○ ○
実施例5
光沢紙1 △ △
光沢紙2 ○ △
実施例6
光沢紙1 △ △
光沢紙2 △ ○
比較例1
光沢紙1 × ×
光沢紙2 × △
また耐光性試験においては、光沢紙2を用いた場合に比較例1と実施例5とが同等であったものの、光沢紙1においては明らかに各実施例が優れた結果を示した。これにより、各実施例は、比較例1に対して耐光性においても優れることが判明した。
以上の結果から、本発明のトリスアゾ化合物を含有するインクにより得られた記録画像の堅牢度は、比較例に用いた従来のトリスアゾ化合物の画像と比較しても極めて優れ、特にインクジェット記録画像に要求される耐オゾンガス性に極めて優れ、同時に耐光性にも優れることがわかる。
Claims (19)
- 下記式(1)で表されるトリスアゾ化合物又はその塩、
R1はカルボキシ基;C1−C8アルコキシカルボニル基;非置換又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;又は非置換、又は、ヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニル基であり、
R2からR4はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換、又はヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたモノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;非置換、又はヒドロキシ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;又は、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;をそれぞれ表し、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;又は破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環であり、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置はa又はbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置はb又はcであるが、両者が同一の位置に置換することはなく、
nは0又は1であり、
基Aは非置換又は置換基を有する2−ナフトチアゾリル基であり、該2−ナフトチアゾリル基が置換基を有する場合には、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換、又はヒドロキシ基、C1−C4アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換、又はヒドロキシ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;及び、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Bは非置換又は置換基を有するフェニル基又はナフチル基であり、
基Bが置換フェニル基の場合には、ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;C1−C4アルキル基;C1−C4アルコキシ基;アミノ基;モノ又はジC1−C4アルキルアミノ基;アセチルアミノ基;及び、非置換、又はベンゼン環が塩素原子、C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;よりなる群から選択される置換基を有し、
基Bが置換ナフチル基の場合には、ヒドロキシ基;スルホ基;C1−C4アルコキシ基;及び、非置換、又はベンゼン環がメチル基、ニトロ基又は塩素原子で置換されたフェニルスルホニルオキシ基;よりなる群から選択される置換基を有する。]。 - 基Bが、非置換フェニル基、又は、ヒドロキシ基;スルホ基;及びカルボキシ基よりなる群から選択される基を有するフェニル基である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。
- 基Bは非置換ナフチル基、又は、ヒドロキシ基;スルホ基;及びカルボキシ基よりなる群から選択される置換基を有するナフチル基である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。
- R1が非置換C1−C4アルキル基又はカルボキシ基、
R2がスルホC1−C4アルコキシ基、
R3が水素原子、
R4が水素原子、又はメチル基である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - 基Aが式(5)で表される基であり、
R1がメチル基又はカルボキシ基、
R5からR8がそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;スルホ基;ニトロ基;メトキシ基;及びスルホプロポキシ基;よりなる群から選択される基である、請求項5乃至7のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - nが1、
R1がカルボキシ基、
R2がスルホプロポキシ基、
R3が水素原子、
R4がメチル基、
R5からR8のうち三つがスルホ基、一つが水素原子であり、
且つ基Bがスルホ基で置換されたフェニル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - R1がカルボキシ基、非置換C1−C4アルキル基又はメチル基であり、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R2がスルホ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基であり、
R3が水素原子であり、
R4が非置換C1−C4アルキル基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換C1−C4アルコキシ基、スルホ置換N’−C1−C4アルキルウレイド基又は非置換ベンゾイルアミノ基であり、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが0又は1であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子、1つが塩素原子で2つがスルホ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;1つが水素原子、2つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;2つがスルホ基で2つが水素原子;1つが水素原子で3つがスルホ基;3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - R1がカルボキシ基、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在するナフタレン環、
R2及びR4が水素原子、
R3がスルホ基、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが0であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の3つがスルホ基で1つが非置換C1−C4アルコキシ基;又は、3つがスルホ基で1つがスルホ置換C1−C4アルコキシ基;であり、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - R1がカルボキシ基、
R2からR4が置換している環は、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R2がスルホ置換C1−C4アルコキシ基、
R3が水素原子、
R4が非置換C1−C4アルキル基又はスルホ置換C1−C4アルコキシ基、
R1が置換しているピラゾール環が結合しているアゾ基の置換位置がbであり、ナフタレン環に置換しているスルホ基の置換位置がcであり、
nが1であり、
基Aが式(5)で表される2−ナフトチアゾール基であり、且つ、R5乃至R8の1つが水素原子で3つがスルホ基、
基Bが、スルホ基が1つ置換したフェニル基;又はスルホ基が3つ置換したナフチル基である、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩。 - 請求項1乃至13のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩を、色素として少なくとも1種含有することを特徴とするインク組成物。
- 請求項14に記載のインク組成物をインクとして用い、インクジェットプリンタにより該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材へ付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
- インクジェット記録被記録材が情報伝達用シートである請求項15に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するシートである請求項16に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項14に記載のインク組成物を含有する容器を装填したインクジェットプリンタ。
- 請求項1乃至13のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体。
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