JP5570506B2 - インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 - Google Patents
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Description
従来、万年筆、フェルトペン用等のインク及びインクジェット記録用のインクとしては、水溶性色素を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいては、ペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性有機溶剤が添加されている。そしてこれらのインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また、使用される水溶性色素には、特に水への溶解度が高いこと、インクに添加される水溶性有機溶剤への溶解度が高いことが要求される。さらに、形成される画像には、耐水性、耐光性、耐ガス性、耐湿性等の堅牢性が求められている。
1)
少なくとも1種類の下記式(1)で表される色素(I)又はその塩、及び少なくとも1種類の下記式(3)で表される色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の両者を、色素として含有するインク組成物、
Raは水素原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルキルアミノ基;カルボキシC1−C5アルキルアミノ基;ビス(カルボキシC1−C5アルキル)アミノ基;非置換C1−C4アルカノイルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルカノイルアミノ基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、若しくはアミノ基で置換されたフェニルアミノ基;スルホ基;ハロゲン原子;又はウレイド基;を表し、
Xはカルボキシ基又はスルホ基で置換された脂肪族アミノ基を表す。]
R1はカルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換フェニル基;又はスルホ基で置換されたフェニル基;を表し、
R2はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ基;を表し、
R3は塩素原子;非置換C1−C6アルキル基;非置換C1−C6アルコキシ基;又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;を表し、
R5からR7はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R8からR10が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R8からR10はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
基Aは非置換2−ナフトチアゾリル基;又は、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換フェニルスルホニル基;及び、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有する2−ナフトチアゾリル基を表し、
a乃至dはそれぞれ置換位置の特定されていないR3及びスルホ基の置換位置を表す。]
Xがカルボキシ基又はスルホ基で置換された、モノC1−C5アルキルアミノ基又はジC1−C5アルキルアミノ基である上記2)に記載のインク組成物、
4)
Xがスルホエチルアミノ基である上記2)に記載のインク組成物、
上記色素(II)が下記式(6)で表される色素である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のインク組成物、
上記色素(II)が下記式(7)で表される色素である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のインク組成物、
基Aが下記式(8)で表される基である上記1)、5)、及び6)のいずれか一項に記載のインク組成物、
上記式(3)、式(6)、又は式(7)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である、上記1)乃至6)のいずれか一項に記載のインク組成物、
上記式(3)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のインク組成物、
上記式(6)又は式(7)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記5)又は6)に記載のインク組成物、
インク組成物中に含有する色素の総質量中、上記色素(I)又はその塩の比率が2〜30質量%であり、上記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の比率が60〜90質量%である上記1)乃至10)のいずれか一項に記載のインク組成物、
12)
インク組成物の総質量における、上記色素(I)又はその塩、及び上記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の総含有量が、インク組成物の総質量に対して0.1〜20質量%である上記1)乃至11)のいずれか一項に記載のインク組成物、
13)
少なくとも1種類のイエロー色の色素又はその塩をさらに含有する上記1)乃至12)のいずれか一項に記載のインク組成物、
14)
インク組成物中に含有する色素の総質量中、上記色素(I)又はその塩の比率が2.0〜20質量%、上記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の比率が66〜90質量%、上記イエロー色の色素又はその塩の比率が5〜28質量%である上記13)に記載のインク組成物、
15)
インク組成物の総質量における、上記色素(I)又はその塩、上記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、及び上記イエロー色の色素又はその塩の総含有量が、インク組成物の総質量に対して0.1〜20質量%である上記13)又は14)に記載のインク組成物、
16)
インクジェット記録に用いる上記1)乃至15)のいずれか一項に記載のインク組成物、
17)
上記1)乃至16)のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法、
18)
上記被記録材が情報伝達用シートである上記17)に記載のインクジェット記録方法、
19)
上記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである上記18)に記載のインクジェット記録方法、
20)
上記1)乃至16)のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体、
21)
上記1)乃至16)のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ、
に関する。
なお、本発明において特に断りがない限り、スルホ基、カルボキシ基等の酸性官能基は遊離酸の形で表す。
また、「色素(I)又はその塩」及び「色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩」は、記載が煩雑となるのを避けるため、便宜上、「色素(I)」及び「色素(II)」とそれぞれ簡略して記載し、該色素(若しくはその互変異性体)又はその塩の全てを含むものとする。
後記するように、ニュートラルで高品位な黒色を調製する目的で、本発明のインク組成物は、色素(I)及び色素(II)以外の色素をさらに含有してもよい。しかし通常の場合、本発明のインク組成物は、色素(I)及び色素(II)以外の色素を含有しなくても、本発明の効果を得ることができる。
具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル等の非置換直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルといった非置換分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエチル等のヒドロキシ置換のもの;メトキシエチル、エトキシエチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、n−ブトキシエチル、sec−ブトキシエチル、tert−ブトキシエチル等のC1−C4アルコキシ置換のもの;等が挙げられる。
具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ等の非置換直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ等の非置換分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等のヒドロキシ置換のもの;メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等の、直鎖又は分岐鎖、好ましくは直鎖C1−C4アルコキシ置換のもの;2−ヒドロキシエトキシエトキシ等のヒドロキシ及びアルコキシが複合して置換したもの;等が挙げられる。
具体例としては、カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、カルボキシプロピルアミノ、カルボキシ−n−ブチルアミノ、カルボキシ−n−ペンチルアミノ等が挙げられる。
具体例としては、ビス(カルボキシメチル)アミノ、ビス(カルボキシエチル)アミノ、ビス(カルボキシプロピル)アミノ等が挙げられる。
具体例としては、アセチルアミノ、n−プロピオニルアミノ等の非置換直鎖のもの;イソプロピオニルアミノ等の非置換分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、ヒドロキシアセチルアミノ、2−ヒドロキシ−n−プロピオニルアミノ、3−ヒドロキシ−n−プロピオニルアミノ、2−ヒドロキシ−n−ブチリルアミノ、3−ヒドロキシ−n−ブチリルアミノ等のヒドロキシ置換のもの;2−メトキシ−n−プロピオニルアミノ、3−メトキシ−n−プロピオニルアミノ、2−メトキシ−n−ブチリルアミノ、3−メトキシ−n−ブチリルアミノ等のアルコキシ置換のもの;等が挙げられる。
具体例としては、スルホメチルアミノ、スルホエチルアミノ、スルホプロピルアミノ、スルホブチルアミノ、スルホペンチルアミノ等のスルホC1−C5アルキルアミノ基;カルボキシメチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、カルボキシプロピルアミノ、カルボキシブチルアミノ、カルボキシペンチルアミノ等のカルボキシC1−C5アルキルアミノ基;ジ(スルホメチル)アミノ、ジ(スルホエチル)アミノ、ジ(スルホプロピルアミノ)等のジ(スルホC1−C5アルキル)アミノ基;ジ(カルボキシメチル)アミノ等のジ(カルボキシC1−C5アルキル)アミノ基;等が挙げられる。
また、色素(II)は、上記の通り混合色素であってもよいが、式(3)で表されない他の色素は実質的に含有しない。
一方、色素(II)を、上記式(3)におけるR1からR3、R5乃至R10、基A、R5からR7又はR8からR10が置換している環のそれぞれが同一であり、a乃至dにおけるR3及びスルホ基の置換位置のみが異なる、複数のトリスアゾ化合物の位置異性体からなる混合色素とすることも可能であり、このような混合色素の方が好ましい。
上記のうち、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、t−ブチルであり、より好ましくはメチル、n−プロピルであり、さらに好ましくはメチルである。
具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル等の直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル等の分岐鎖のもの;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状のもの;等が挙げられる。
具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペンチロキシ、n−ヘキシロキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、イソペンチロキシ、イソヘキシロキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、メチルカルボニルアミノ(アセチルアミノ)、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチルカルボニルアミノ等の直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソプチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
好ましいR3の具体例としては、塩素原子、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシであり、より好ましくは塩素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシであり、さらに好ましくは塩素原子、メチル、メトキシである。
具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等が挙げられる。
具体例としては、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシエトキシ等が挙げられる。
具体例としては、3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等が挙げられる。
具体例としては、カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等が挙げられる。
具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ等の直鎖のモノC1−C4アルキルアミノ基;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ等の直鎖のジC1−C4アルキルアミノ基;sec−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ等の分岐鎖のモノC1−C4アルキルアミノ基;ジイソプロピルアミノ等の分岐鎖のジC1−C4アルキルアミノ基;等が挙げられる。
具体例としては、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ、2−ヒドロキシエチルカルボニルアミノ、3−ヒドロキシプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
具体例としては、カルボキシメチルカルボニルアミノ、2−カルボキシエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、プロピルウレイド等が挙げられる。
R21乃至R24の組み合わせとしては、R24がスルホ基、R21乃至R23のうちいずれか1つがスルホ基、残りが水素原子;R21、R23、及びR24がスルホ基、R22が水素原子;又は、R21及びR24がスルホ基、R22が水素原子、R23が非置換C1−C4アルコキシ基;のいずれかの組み合わせが好ましく、R21、R23、及びR24がスルホ基、R22が水素原子である組み合わせがより好ましい。
(I)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である組み合わせ。
(II)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基又はカルバモイル基、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が非置換C1−C4アルキル基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である組み合わせ。
(III)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基又はカルバモイル基、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が非置換C1−C4アルキル基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である組み合わせ。
式(13)におけるZ1、Z2、Z3、Z4のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基が挙げられる。ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基が挙げられ、これらのうちヒドロキシエトキシC1−C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては、水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1−C4アルキル基が挙げられる。
下記式(14)の化合物を常法によりジアゾ化し、これと下記式(15)の化合物とを常法によりカップリング反応させ、下記式(16)の化合物を得る。なお、式(14)の化合物は、独国特許発明第223149号明細書に記載の方法に準じて合成することができる。
各表においてスルホ基、カルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
色素(I)及び色素(II)の両者を含有する本発明のインク組成物は、セルロースからなる材料を着色することが可能である。また、カルボンアミド結合を有する材料にも着色することが可能で、皮革、織物、紙等の材料に幅広く用いることができる。
本発明のインク組成物中に含有する色素の総質量中、色素(I)の比率は2〜30質量%、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは10〜30質量%、色素(II)の比率は60〜90質量%、好ましくは70〜90質量%である。
また、本発明のインク組成物の総質量における色素(I)及び色素(II)の総含有量は、インク組成物の総質量に対して、通常0.1〜20質量%、好ましくは1〜10質量%、より好ましくは2〜8質量%である。
本発明のインク組成物には、さらに水溶性有機溶剤を例えば0〜30質量%、インク調製剤を例えば0〜20質量%含有してもよく、残部は水である。
これらの中でも、イソプロパノール、N−メチル−2−ピロリドン、グリセリン、ブチルカルビトール等が好ましい。
酸化防止剤の具体例としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。上記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。
これらのインク調製剤は、単独又は混合して用いられる。
なお、本明細書において、「RTM」は登録商標を意味する。
また、彩度が低く色味のない、ニュートラルで高品位な黒色の色相を、より望みの色相に微調整する目的等により、本発明のインク組成物は、上記色素(I)及び色素(II)以外に、種々の色相を有する他の色素を、本発明により得られる効果を害しない範囲で含有してもよい。
その場合は、他の色相を有する黒色や、イエロー(例えばC.I.ダイレクトイエロー34、C.I.ダイレクトイエロー58、C.I.ダイレクトイエロー86、C.I.ダイレクトイエロー132、C.I.ダイレクトイエロー161等)、オレンジ(例えばC.I.ダイレクトオレンジ17、C.I.ダイレクトオレンジ26、C.I.ダイレクトオレンジ29、C.I.ダイレクトオレンジ39、C.I.ダイレクトオレンジ49等)、ブラウン、スカーレット(例えばC.I.ダイレクトレッド89等)、レッド(例えばC.I.ダイレクトレッド62、C.I.ダイレクトレッド75、C.I.ダイレクトレッド79、C.I.ダイレクトレッド80、C.I.ダイレクトレッド84、C.I.ダイレクトレッド225、C.I.ダイレクトレッド226等)、マゼンタ(例えばC.I.ダイレクトレッド227等)、バイオレット、ブルー、ネイビー、シアン、グリーン、その他の色の色素を混合して用いることができる。
置換位置の特定されていない「−(SO3H)n」の、ベンゼン環上における置換位置は特に制限されないが、該ベンゼン環上の窒素原子の置換位置を1位として、nが2のとき2位及び4位が好ましい。同様に、nが1のとき4位が好ましい。
置換位置の特定されていない「−(SO3H)m」が置換する環上における置換位置は、特に制限されない。該環が破線で表される環を有しないとき、すなわちベンゼン環であるとき、mが1、且つ該ベンゼン環上の窒素原子の置換位置を1位として、「−(SO3H)m」は3位に置換するのがより好ましい。同様に、該環が破線で表される環を有するとき、すなわちナフタレン環であるとき、mが2、且つ該ナフタレン環状の窒素原子の置換位置を2位として、「−(SO3H)m」は、5位及び7位、6位及び8位、又は4位及び8位に置換するのがより好ましい。
また、yは1から3の整数、好ましくは2である。
より色味のない、高品位な黒色の記録画像を得る目的においては、本発明のインク組成物中に含有する色素として、色素(I)、色素(II)、及び、C.I.番号を有する公知のものを含む上記のイエロー色の色素の、少なくとも3種類を配合することも好ましく行われる。
この際、本発明のインク組成物中に含有する各色素の比率は、いずれも質量基準で、通常、色素(I)が2.0〜30%、色素(II)が60〜90%、イエロー色の色素が5〜35%;好ましくは色素(I)が2.0〜20%、色素(II)が66〜90%、イエロー色の色素が5〜28%;より好ましくは色素(I)が5〜15%、色素(II)が70〜90%、イエロー色の色素(特に式(2)の色素)が5〜15%;である。このような比率で少なくとも3種類の色素を配合することにより、耐オゾンガス性や印字濃度の高さをさほど損なうことなく、彩度が低く色味のない、高品位な黒色の記録画像を得ることができる。
この際のイエロー色の色素は特に制限されないが、上記のC.I.番号を有する公知の色素や上記式(2)の色素が好ましい。C.I.番号を有する公知の色素としてはC.I.ダイレクトイエロー132が好ましく、上記式(2)の色素としては上記式(5)の色素が好ましい。上記式(2)の色素としては、上記式(10)の色素が最も好ましい。
なお、このように少なくとも3種類の色素を配合する場合であっても、インク組成物の総質量における、色素(I)、色素(II)、及びイエロー色の色素の総含有量は、インク組成物の総質量に対して、いずれも質量基準で通常0.1〜20%、好ましくは1〜10%、より好ましくは2〜8%である。
該記録方法は、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビームに変えインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、すなわちバブルジェット(登録商標)方式;等を採用することができる。
なお、上記インクジェット記録方法には、フォトインクと称する、インク中の色素濃度(色素含有量)の低いインクを、小さい体積で多数射出する方式;実質的に同じ色相でインク中の色素濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式;及び無色透明のインクを用いる方式等も含まれる。
着色され得る被記録材として特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法;多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等のインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法;等により設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。
上記のような多孔性白色無機物を表面に塗工したシートとして代表的な市販品の一例を挙げると、キヤノン(株)製 商品名:プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、光沢ゴールド及びマットフォトペーパー;セイコーエプソン(株)製 商品名:写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙;日本ヒューレット・パッカード(株)製 商品名:アドバンスフォト用紙(光沢);富士フィルム(株)製 商品名:画彩写真仕上げPro;等がある。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明の黒色インク組成物と、例えば公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイオレット)及びレッド(又はオレンジ)等の各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明の黒色インク組成物を含有する容器と同様にインクジェットプリンタの所定の位置に装填してインクジェット記録に使用される。
該色素を含有するインク組成物又は該インク組成物から調製されるインクの保存時の安定性や吐出安定性にも優れている。すなわち、この色素を含有する本発明のインク組成物は、長期間保存後の固体析出、物性変化、色相の変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
また、該色素を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記用具用として好適に用いられる。本発明のインク組成物でインクジェット専用紙に記録した場合、濃色及び淡色印刷時のいずれにおいても色味のないニュートラルな黒〜グレー色を呈し、メディア毎の色相に変化がない。また、記録画像の印字濃度が非常に高く、高濃度溶液を印字した場合でもその画像にブロンジングを起こさず、さらに耐湿性、耐水性等の各種堅牢性、特に耐光性及び耐オゾンガス性が共に優れている。
また、マゼンタ、シアン、及びイエロー色素を含有する他のインク組成物と併用することで、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能であり、普通紙にも当然使用できる。
このように本発明の色素、及びインク組成物はインクジェット記録用黒色インクとして極めて有用である。
実施例中、特に断りのない限り、「部」及び「%」とあるのは、質量基準である。また、合成反応や晶析等の各操作については撹拌下に行った。1回の合成反応において、目的とする化合物の必要量が得られなかった場合には、必要量が得られるまで該反応を繰り返し行った。
また、下記の各式において、スルホ、カルボキシ等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
また、実施例中に記載したpH値及び反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示す。
また、合成した化合物の最大吸収波長(λmax)は、pH7〜8の水溶液中で測定し、測定した化合物については実施例中に測定値を記載した。
なお、合成により得た本発明のインク組成物に含有する各色素は、いずれも水に対して100g/L以上の溶解度を示した。
(工程1)
4−クロロ−3−ニトロアニソール18.8部、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム22.0部、及びジメチルスルホキシド60部を加え、撹拌下、60℃に加熱し、ここに炭酸ナトリウム11.2部を加えた。反応液を120〜130℃に加熱し、同温度で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、2−プロパノール330部中に加え、析出した固体を濾過分離し、2−プロパノール100部で洗浄した。得られた固体を水300部に添加後、35%塩酸にてpH値を7.0〜7.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式(20)の化合物を含むウェットケーキ52.5部を得た。得られた式(20)の化合物を含むウェットケーキ52.5部に水170部、活性炭1.8部、無水塩化第二鉄0.4部を加え、この液を70〜80℃に昇温し、80%ヒドラジン一水和物15部を約30分間かけて滴下した。反応液を85〜95℃に昇温して3時間反応させた後、室温まで冷却した。不溶物を濾過分離した後、濾液に50%硫酸を添加して酸析することにより得られた析出固体を濾過分離し、下記式(21)の化合物を含むウェットケーキ51.6部を得た。
メタノール260部にチオシアン酸カリウム29.2部を溶解し、次いで硫酸26部、2−アミノ−ナフタレン−5,7−ジスルホン酸30.4部を加えた。得られた溶液に35%過酸化水素水34部を滴下し、55〜60℃で1時間撹拌した。20℃まで冷却した後に28%アンモニア水70部加え、析出する固体を濾過分離することにより、下記式(22)の化合物28.8部を得た。
上記式(22)の化合物18.1部を30%発煙硫酸180部中に20〜25℃でゆっくり加えた後、160℃に昇温し、同温度で1時間撹拌した。反応液を158部の氷水中に約15分間かけて滴下し、下記式(20)の化合物を含む溶液を得た。この溶液に60%硝酸6.3部を加え、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸19.1部を約10分間かけて滴下し、1時間反応させることによりジアゾ反応液を得た。
水200部に上記式(21)の化合物を含むウェットケーキ30.3部、スルファミン酸2.0部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。
得られた水溶液に上記のジアゾ反応液を反応温度20〜30℃で、約20分間かけて滴下した。
滴下終了後、同温度で1時間撹拌し、アセトン800部を加えた後、析出固体を濾過分離することにより、下記式(23)の化合物を含むウェットケーキを得た。
水110部に上記(工程3)で得た式(23)の化合物を含むウェットケーキの全量を加え、水酸化ナトリウムにてpH7.0〜7.5に調整することにより水溶液を得た。得られた水溶液に35%塩酸4.6部、次いで反応温度15〜20℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液4.6部を約5分間かけて滴下し、1時間反応させることにより、ジアゾ反応液を得た。得られたジアゾ反応液にスルファミン酸1.2部を添加し約5分間撹拌した。
一方、水35部に下記式(24)で表される化合物4.9部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。この水溶液に、上記のようにして得たスルファミン酸を添加したジアゾ反応液を、反応温度20〜30℃で、20分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を5.0〜6.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(25)で表される化合物を含むウェットケーキ23.4部を得た。
なお、下記式(24)で表される化合物は、特開2004−083492号公報に記載の方法で得た。
メタノール300部に4−メトキシ−6−ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶液をオートクレーブ中に移し、5%Pd/炭素2.0部を加え、20〜30℃で0.2−0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収がなくなるまで反応させた後、30分間、同温度でさらに反応を続けた。触媒(5%Pd/炭素)を濾過分離することにより、下記式(26)で表される化合物を含む溶液(濾液)を得た。
上記式(26)で表される化合物を含む溶液200部に式(27)で表される化合物13.0部を加え、撹拌下30分間還流した後、反応液を減圧濃縮し、水100部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とした。析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(28)で表される化合物8.3部を得た。
なお、下記式(27)で表される化合物は、特許3383469号公報に記載の方法で得た。
エタノール100部に上記式(28)で表される化合物8.3部、28%ナトリウムメトキシド12.0部、及びアセト酢酸メチル7.2部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水100部、次いで35%塩酸を加えてpH7.0〜7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(29)で表される化合物11.1部を得た。得られた下記式(29)で表される化合物はメトキシ基がb又はcに置換した化合物の混合物であった。
上記式(29)で表される化合物5.6部を8%発煙硫酸77部中に5〜10℃でゆっくり加えた後、同温度で1.5時間反応した。反応液を150部の氷水中に約10分間かけて滴下し、65〜70℃で30分間撹拌した後、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(30)で表される化合物を含むウェットケーキ24.4部を得た。下記式(30)で表される化合物は、メトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである化合物の混合物であった。
上記(工程4)で得た式(25)で表される化合物を含むウェットケーキ18.7部を水90部に溶解し、35%塩酸8.4部、次いで反応温度20〜25℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液1.8部を約5分間かけて滴下し、30分間反応させることにより、ジアゾ反応液を得た。得られたジアゾ反応液にスルファミン酸0.5部を添加し、約5分間撹拌した。
一方、水55部に上記式(30)で表される化合物を含むウェットケーキ10.8部を加え、水酸化ナトリウムにてpH7.5〜8.0に調整することにより液を得た。この液に、上記のようにして得たスルファミン酸を添加したジアゾ反応液を、反応温度20〜30℃で、30分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加して塩析し、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、メタノール200部を加えた後、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度、水120部に溶解し、メタノール200部を加えた後、析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより下記式(31)で表される色素(II)に相当するナトリウム塩6.0部を得た。得られた色素は、下記式(31)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の色素からなる混合色素であった。
λmax:610.0nm。
特許文献2の実施例1に記載の方法で、本発明のインク組成物に用いられる色素(I)に相当する、上記式(9)で表される色素130部を得た。
特許文献3の実施例1に記載の方法で、上記色相の微調整に使用する、上記式(10)で表される色素30部を得た。
[(A)インクの調製]
合成例1及び合成例2で得られた色素を、下記表に記載した各成分を混合することにより本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別することにより試験用のインクを得た。このインクの調製を実施例1とする。得られたインクは、貯蔵中、沈殿分離を生じることなく、また長期間の保存後においても物性の変化は生じなかった。
なお、各実施例及び各比較例共に、インクの調製に用いた界面活性剤は、いずれも日信化学社製、商品名サーフィノールRTM104である。
また、以下の各実施例及び比較例において、インクの調製に使用した水は、イオン交換水である。インク調製時において、インクのpHは水酸化ナトリウムにてpH8〜10に調整し、イオン交換水を加えることにより総量100部とした。
下記表に記載した各成分を混合することにより本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別することにより試験用のインクを得た。このインクの調製を実施例2とする。実施例2のインクは、色素(I)及び色素(II)に加えて、色相を微調整する目的で上記式(10)の色素の、合計3種類の色素を含有する。
得られたインクは、貯蔵中、沈殿分離を生じることなく、また長期間の保存後においても物性の変化は生じなかった。
比較例対象のインクとして、合成例1で得た色素(II)、合成例2で得た色素(I)、及び合成例3で得た式(10)の色素をそれぞれ単独で使用し、下記表33乃至35に記載の各成分を混合することによりインク組成物を調製し、0.45μmのメンブランフィルタで濾過することにより比較用インクを得た。
色素として合成例1で得た色素(II)を用いたインクの調製を比較例1、合成例2で得た色素(I)を用いたインクの調製を比較例2、合成例3で得た上記式(10)の色素を用いたインクの調製を比較例3とする。
特許文献1の実施例3−2(表I−9)に開示されたインクを追試して調製し、比較用のインクを得た。このインクの調製を比較例4とする。
比較例4のインク組成を下記表36に示す。このインクは3種類の色素を含有し、そのうち2種類の色素が、本発明のインク組成物に含有する色素と異なる以外は、各実施例と同一の組成を有する。
なお、比較例4で使用した各色素の構造式は、下記式(32)及び式(33)で表される。前者は特許文献1における式(36)の化合物であり、後者は同様に式(74)の化合物である。また、特許文献1中、式(80)の化合物は、本明細書における合成例2で得た上記式(9)で表される色素(I)と同一の色素である。
上記の各実施例、及び各比較例で得たそれぞれのインクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名 PIXUSRTM iP4100により、光沢紙1(セイコーエプソン社製、商品名 写真用紙クリスピア<高光沢>)、光沢紙2(ブラザー工業社製、写真光沢紙 BP71GA4)の2種の情報伝達用シート(インクジェット専用紙)にインクジェット記録を行った。記録の際は、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作り、濃黒色〜淡黒色のグラデーションの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、以下の評価試験を実施した。
上記のようにして得た各試験片は、調製後、24時間以上室温で乾燥したものを用い、耐光性及び耐オゾンガス性のそれぞれに対して、試験前後の記録画像の濃度変化について評価を行った。
記録画像の濃度変化は、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用い、試験前の記録画像のブラック反射濃度Dk値が1.2〜1.5の範囲にある階調部分を測色することにより測定した。このブラック反射濃度Dk値の測定の際には濃度基準としてDINを用い、視野角は2度とした。
具体的な試験方法は下記の通りである。
スガ試験機社製、商品名 オゾンウェザオメーターに試験片を設置し、オゾン濃度10ppm、湿度60%RH、温度24℃の条件下で24時間放置した。オゾン暴露前と暴露後の各試験片の記録画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式により色差ΔEを算出した。なお、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。下記計算式中、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、それぞれ暴露前後のL*、a*、及びb*の差をそれぞれ意味する。
ΔE=(ΔL*2+Δa*2+Δb*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。ΔEは、小さい方が優れた結果を表す。
評価結果を表37に示す。
○:ΔEが10未満
△:ΔEが10以上15未満
×:ΔEが15以上
スガ試験機(株)社製、商品名 低温サイクルキセノンウエザオメータ− XL75に各試験片を設置し、放射照度10万Lux、湿度60%RH、温度24℃の条件下、168時間照射を行った。キセノン光の暴露前と暴露後の各試験片の記録画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式により色差ΔEを算出した。なお、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。下記計算式中、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、それぞれ暴露前後のL*、a*、及びb*の差をそれぞれ意味する。
ΔE=(ΔL*2+Δa*2+Δb*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。ΔEは、小さい方が優れた結果を表す。
評価結果を下記表38に示す。
○:ΔEが10未満
△:ΔEが10以上25未満
×:ΔEが25以上
最も濃く印刷されている部分で、上記測色システムを用い、ブラック反射濃度Dk値を測定した。その値について以下の基準で評価を行った。評価結果を表39に示す。Dk値は大きい方が、印字濃度が高いことを表し、優れる。なお、目視にて、比較例2のインクはブラウン色であり、比較例3のインクはイエロー色であり、明らかに黒色ではなかったためにこの評価は行っていない。
○:Dk値が2.0以上
△:Dk値が2.0未満1.8以上
×:Dk値が1.8未満
黒色の色相の品質を評価するため、Dk値が1.2〜1.5の領域部分での、彩度C*値を評価した。C*は下記式を用いて算出した。なお、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。
C*=(a*2+b*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。評価結果を表40に示す。C*値は小さい方(0に近い方)が無彩色で色味の無い高品質の黒色に近づくため、優れる。なお、比較例2及び比較例3については、上記「3)印字濃度の評価」におけるのと同じ理由から、この評価は行っていない。
○:C*値が5未満
△:C*値が5以上30未満
×:C*値が30以上
一方、比較例4は、耐オゾンガス性及び耐光性において、各実施例より劣ることが分かる。また、色素(II)のみを含有する比較例1は、印字濃度及び彩度において問題があり、色素(I)及び色素(II)を含有する実施例1、及び、色相の微調整を目的として調製した色素(I)、色素(II)、及び式(10)の色素の3者を含有する実施例2の方がより印字濃度が高く、且つ無彩色なブラックに近い記録物を与えることが分かった。
さらに、上記の通り、目視で明らかに比較例2はブラウン色、比較例3はイエロー色を呈していたため、色相評価は行っていないが、これらは耐オゾンガス性試験及び耐光性試験のいずれか、又は両者において各実施例より劣るものであった。
(工程1)
4−クロロ−3−ニトロトルエン17.2部、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム28.0部、及びジメチルスルホキシド60部を加え、撹拌下、60℃に加熱し、ここに炭酸ナトリウム16.5部を加えた。反応液を120〜130℃に加熱し、同温度で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、2−プロパノール330部中に加え、析出した固体を濾過分離し、2−プロパノール100部で洗浄した。得られた固体を水200部に加え、35%塩酸にて液のpHを7.0〜7.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式(34)で表される化合物を含むウェットケーキ74.3部を得た。得られた式(34)で表される化合物を含むウェットケーキ全量、活性炭1.8部、及び無水塩化第二鉄0.4部を水120部に加え、この液を70〜80℃に昇温し、80%ヒドラジン一水和物15部を約30分間かけて滴下した。反応液を85〜95℃に昇温して3時間反応させた後、室温まで冷却した。不溶物を濾別した後、濾液に50%硫酸を加えて酸析することにより得られた析出固体を濾過分離し、下記式(35)で表される化合物を含むウェットケーキ47.9部を得た。
合成例1の(工程3)における式(21)の化合物を含むウェットケーキ30.3部を使用する代わりに、上記(工程1)で得られた式(35)で表される化合物を含むウェットケーキ28.2部を使用する以外は合成例1の(工程3)及び(工程4)と同様にして、下記式(36)で表される化合物を含むウェットケーキ21.7部を得た。
メタノール300部に2−メチル−6−ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶解液をオートクレーブ中に移し、5%Pd/炭素2.0部を加え、撹拌下、20〜30℃で0.2−0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収がなくなるまで反応させた後、30分間、同温度でさらに反応を続けた。触媒(5%Pd/炭素)を濾過分離することにより、下記式(37)で表される化合物を含む溶液(濾液)を得た。
上記式(37)で表される化合物を含む溶液200部に式(38)で表される化合物13.0部を加え、撹拌下30分間還流した後、反応液を減圧濃縮し、水150部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とした。析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(39)で表される化合物8.4部を得た。
なお、下記式(38)で表される化合物は、特許第3383469号明細書に記載の方法で得た。
エタノール100部に上記式(39)で表される化合物8.4部、28%ナトリウムメトキシド12.3部、次いでアセト酢酸メチル7.4部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水150部、次いで35%塩酸を加えてpH7.0〜7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(40)で表される化合物10.0部を得た。下記式(40)で表される化合物は、メチル基がaの位置に置換した化合物であった。
上記式(40)で表される化合物5.0部を3%発煙硫酸102部中に5〜10℃でゆっくり添加した後、同温度で1時間撹拌した。反応液を240部の氷水中に約10分間かけて滴下し、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(41)で表される化合物を含むウェットケーキ14.7部を得た。下記式(41)で表される化合物は、メチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcである化合物であった。
上記(工程2)で得られた式(36)で表される化合物を含むウェットケーキ17.4部を水90部に溶解し、35%塩酸8.4部、次いで反応温度20〜25℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液1.8部を約5分間かけて滴下し、30分間反応させることにより、ジアゾ反応液を得た。得られたジアゾ反応液にスルファミン酸0.5部を添加し、約5分間撹拌した。
一方、水55部に上記式(41)で表される化合物を含むウェットケーキ6.5部を加え、水酸化ナトリウムにてpH7.5〜8.0に調整することにより液を得た。この液に、上記のようにして得られたジアゾ反応液を、反応温度20〜30℃で、30分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加して塩析し、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、メタノール200部を添加した後、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度、水120部に溶解し、メタノール200部を添加した後、析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、下記式(42)で表される色素(II)に相当するナトリウム塩6.5部を得た。得られた色素は、下記式(42)におけるメチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcの位置であった。
λmax:587.5nm。
(工程1)
合成例4の(工程7)における式(41)で表される化合物の代わりに、上記式(30)で表される化合物を使用する以外は合成例4の(工程7)と同様にして、下記式(43)で表される色素(II)に相当するナトリウム塩6.2部を得た。得られた色素は、下記式(43)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:597.0nm。
(工程1)
上記式(29)で表される化合物5.5部を20%発煙硫酸29.4部に溶解し、60℃に加熱後、1.5時間撹拌した。室温に冷却後、65部の氷水中に反応液を滴下し、塩化ナトリウムを加えて析出した固体を濾過分離した。塩化ナトリウムを溶解させた希塩酸水で固体を洗浄することにより、下記式(44)で表される化合物を含むウェットケーキ10.5部を得た。
合成例5の(工程1)において上記式(30)で表される化合物を含むウェットケーキ7.2部を使用する代わりに、上記(工程1)における式(44)で表される化合物を含むウェットケーキ6.2部を使用する以外は合成例5の(工程1)と同様にして、下記式(45)で表される色素(II)に相当するナトリウム塩5.8部を得た。得られた色素は、下記式(45)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:589.0nm。
[(A)インクの調製]
下記表に記載した各成分を混合することにより本発明及び比較用のインク組成物をそれぞれ得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別することにより試験用のインクを得た。このインクの調製をそれぞれ実施例3乃至7、及び比較例5乃至8とする。得られた本発明のインクは、貯蔵中、沈殿分離を生じることなく、また長期間の保存後においても物性の変化は生じなかった。
また、以下の各実施例及び比較例において、インクの調製に使用した水はイオン交換水である。インクの調製時においては、水酸化ナトリウムを用いて各インクのpHを8〜10に調整し、イオン交換水を加えることにより総量100部とした。
なお、上記の比較例4のインクは3種類の色素を含有するものであるため、下記表41中に記載は無いが、比較対象として評価試験に加えた。
表中、色素(I)及び色素(II)の欄は破線により上下に2分割されており、上欄に記載の括弧付きの番号は、本実施例中に記載の化合物の式番号に対応しており、下欄には用いた部数を記載した。また、「式(10)」は上記式(10)の色素、「DY132」は、C.I.ダイレクトイエロー132をそれぞれ表し、いずれも本発明のインク組成物にさらに含有してもよい「イエロー色の色素」に相当する。この欄の数値は用いた部数を記載した。
これらの色素欄以外の、水溶性有機溶剤、各添加剤等の欄中に記載の数字は、いずれも組成物中における部数を記載した。また、記号「−」は、該当するものを含有しないことを意味する。
また、表中の「SURF」は「界面活性剤」の意味であり、具体的には日信化学社製、商品名サーフィノールRTM104を使用した。
なお、表中の略号は以下の意味を表す。
GLY:グリセリン
NMP:N−メチル−2−ピロリドン。
IPA:イソプロパノール。
BCTL:ブチルカルビトール。
上記「(B)インクジェット記録」と同様にして得た記録物を試験片として用い、以下の評価試験を実施した。なお、比較例4のインクは3種類の色素を含有するため、比較対象として使用した。
上記のようにして得た各試験片は、調製後、24時間以上室温で乾燥したものを用い、試験前後の記録画像の濃度変化について評価を行った。
記録画像の濃度変化は、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用い、試験前の記録画像のブラック反射濃度Dk値が1.2〜1.5の範囲にある階調部分を測色することにより測定した。このブラック反射濃度Dk値の測定の際には濃度基準としてDINを用い、視野角は2度とした。
具体的な試験方法は下記の通りである。
スガ試験機社製、商品名 オゾンウェザオメーターに試験片を設置し、オゾン濃度10ppm、湿度50%RH、温度23℃の条件下で24時間放置した。オゾン暴露前と暴露後の各試験片の記録画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式により色差ΔEを算出した。なお、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。下記計算式中、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、それぞれ暴露前後のL*、a*、及びb*の差をそれぞれ意味する。
ΔE=(ΔL*2+Δa*2+Δb*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。ΔEは、小さい方が優れた結果を表す。
評価結果を下記表42に示す。
○:ΔEが10未満
△:ΔEが10以上15未満
×:ΔEが15以上
最も濃く印刷されている部分で、上記測色システムを用い、ブラック反射濃度Dk値を測定した。その値について以下の基準で評価を行った。Dk値は大きい方が、印字濃度が高いことを表し、優れる。
評価結果を下記表43に示す。
○:Dk値が2.0以上
△:Dk値が2.0未満1.8以上
×:Dk値が1.8未満
黒色の色相の品質を評価するため、Dk値が1.2〜1.5の領域部分での、彩度C*値を評価した。C*は下記式を用いて算出した。なお、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。
C*=(a*2+b*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。C*値は小さい方(0に近い方)が無彩色で色味のない高品質の黒色に近づくため、優れる。
評価結果を下記表44に示す。
○:C*値が5未満
△:C*値が5以上30未満
×:C*値が30以上
比較例4のインクは3種類の色素を含有し、印字濃度と黒色の品質においては優れるものの、耐オゾンガス性において各実施例より極めて劣ることが分かる。
また、比較例5及び6のインクは、いずれも色素(II)のみを色素として含有するが、彩度が極めて高く、黒色の品質としては劣るものであった。
さらに、比較例7及び8のインクは、いずれも色素(II)及びイエロー色の色素として式(10)で表される化合物を含有するが、色素(I)を含有しないものである。このインクは各実施例と比較して彩度が高く、目視でもその違いが明確に確認できるほどであり、実用的な黒色の品質ではなかった。
Claims (21)
- 少なくとも1種類の下記式(1)で表される色素(I)又はその塩、及び少なくとも1種類の下記式(3)で表される色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の両者を、色素として含有するインク組成物。
Raは水素原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルキルアミノ基;カルボキシC1−C5アルキルアミノ基;ビス(カルボキシC1−C5アルキル)アミノ基;非置換C1−C4アルカノイルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはC1−C4アルコキシ基で置換されたC1−C4アルカノイルアミノ基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環がカルボキシ基、スルホ基、若しくはアミノ基で置換されたフェニルアミノ基;スルホ基;ハロゲン原子;又はウレイド基;を表し、
Xはカルボキシ基又はスルホ基で置換された脂肪族アミノ基を表す。]
R1はカルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換フェニル基;又はスルホ基で置換されたフェニル基;を表し、
R2はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ基;を表し、
R3は塩素原子;非置換C1−C6アルキル基;非置換C1−C6アルコキシ基;又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;を表し、
R5からR7はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R8からR10が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R8からR10はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
基Aは非置換2−ナフトチアゾリル基;又は、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換フェニルスルホニル基;及び、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有する2−ナフトチアゾリル基を表し、
a乃至dはそれぞれ置換位置の特定されていないR3及びスルホ基の置換位置を表す。] - Xがカルボキシ基又はスルホ基で置換された、モノC1−C5アルキルアミノ基又はジC1−C5アルキルアミノ基である請求項2に記載のインク組成物。
- Xがスルホエチルアミノ基である請求項2に記載のインク組成物。
- 前記式(3)、式(6)、又は式(7)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記式(3)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記式(6)又は式(7)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項5又は6に記載のインク組成物。 - インク組成物中に含有する色素の総質量中、前記色素(I)又はその塩の比率が2〜30質量%、色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の比率が60〜90質量%である請求項1乃至10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- インク組成物の総質量における、前記色素(I)又はその塩、及び前記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の総含有量が、インク組成物の総質量に対して0.1〜20質量%である請求項1乃至11のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 少なくとも1種類のイエロー色の色素又はその塩をさらに含有する請求項1乃至12のいずれか一項に記載のインク組成物。
- インク組成物中に含有する色素の総質量中、前記色素(I)又はその塩の比率が2.0〜20質量%、前記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩の比率が66〜90質量%、前記イエロー色の色素又はその塩の比率が5〜28質量%である請求項13に記載のインク組成物。
- インク組成物の総質量における、前記色素(I)又はその塩、前記色素(II)若しくはその互変異性体、又はそれらの塩、及び前記イエロー色の色素又はその塩の総含有量が、インク組成物の総質量に対して0.1〜20質量%である請求項13又は14に記載のインク組成物。
- インクジェット記録に用いる請求項1乃至15のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 請求項1乃至16のいずれか一項に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うインクジェット記録方法。
- 前記被記録材が情報伝達用シートである請求項17に記載のインクジェット記録方法。
- 前記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである請求項18に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項1乃至16のいずれか一項に記載のインク組成物により着色された着色体。
- 請求項1乃至16のいずれか一項に記載のインク組成物を含有する容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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