JPWO2005097912A1 - アゾ化合物、インク組成物及び着色体 - Google Patents
アゾ化合物、インク組成物及び着色体 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2005097912A1 JPWO2005097912A1 JP2006512101A JP2006512101A JPWO2005097912A1 JP WO2005097912 A1 JPWO2005097912 A1 JP WO2005097912A1 JP 2006512101 A JP2006512101 A JP 2006512101A JP 2006512101 A JP2006512101 A JP 2006512101A JP WO2005097912 A1 JPWO2005097912 A1 JP WO2005097912A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- sulfo
- salt
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- -1 Azo compound Chemical class 0.000 title claims description 198
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 121
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 99
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 81
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 74
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 16
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 22
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 29
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 29
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 11
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 117
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 54
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 48
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 44
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 28
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002585 base Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 11
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 9
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 7
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 6
- UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-2-(4-sulfophenyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(=O)O)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 UCJKAZZVJXOLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 5
- VTMRGLXTSDVXAE-UHFFFAOYSA-M sodium;2-amino-5-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S([O-])(=O)=O VTMRGLXTSDVXAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJXVFBWXSFQBLA-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-5-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JJXVFBWXSFQBLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 0 *c1cc(N)cc(Cl)c1N=NC(C(C(O)=O)=N)=C(Nc(cc1)ccc1S(O)(=O)=O)O Chemical compound *c1cc(N)cc(Cl)c1N=NC(C(C(O)=O)=N)=C(Nc(cc1)ccc1S(O)(=O)=O)O 0.000 description 2
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- SXTOGAIYFMTUAD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O SXTOGAIYFMTUAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 2
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJVXCCFZNLKSJ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne Chemical compound CCC(C)C#CC(C)CC FKJVXCCFZNLKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)C#CC(C)(O)CC NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical class C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 5-nitroanthranilic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O RUCHWTKMOWXHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAGYBENTWOYBFT-UGHKCLHZSA-O Nc(c(c(O)c(c(S(O)(=O)=O)c1)/N=N/c(ccc([N+]([O-])=O)c2)c2S(O)(=O)=O)c1c(S(O)(=O)=O)c1)c1/N=N/c(ccc(c(O)c1/N=N\c(cc2/N=N/C(/C(C(O)=O)=[NH2+])=C(/Nc(cc3)ccc3S(O)(=O)=O)\O)ccc2S(O)(=O)=O)c2cc1S(O)(=O)=O)c2S(O)(=O)=O Chemical compound Nc(c(c(O)c(c(S(O)(=O)=O)c1)/N=N/c(ccc([N+]([O-])=O)c2)c2S(O)(=O)=O)c1c(S(O)(=O)=O)c1)c1/N=N/c(ccc(c(O)c1/N=N\c(cc2/N=N/C(/C(C(O)=O)=[NH2+])=C(/Nc(cc3)ccc3S(O)(=O)=O)\O)ccc2S(O)(=O)=O)c2cc1S(O)(=O)=O)c2S(O)(=O)=O BAGYBENTWOYBFT-UGHKCLHZSA-O 0.000 description 1
- IWGIBWVDWATXNW-UHFFFAOYSA-N Nc(cc1Cl)cc(S(O)(=O)=O)c1N Chemical compound Nc(cc1Cl)cc(S(O)(=O)=O)c1N IWGIBWVDWATXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N Pentaerythritol Tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(CO[N+]([O-])=O)(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000026 Pentaerythritol tetranitrate Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910001963 alkali metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- JHVLLYQQQYIWKX-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-bromoacetate Chemical class BrCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 JHVLLYQQQYIWKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC=CC1=O ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L calcium;5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC(Cl)=CC1=O ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylazanium;nitrite Chemical compound [O-]N=O.C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L disodium 1H-pyrimidine-2,4-dione diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.O=C1C=CNC(=O)N1 HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- JGHGKNIEYCBHJY-UHFFFAOYSA-L magnesium;5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-].CN1SC(Cl)=CC1=O JGHGKNIEYCBHJY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- PDDANVVLWYOEPS-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [O-]N=O.CC(C)[NH2+]C(C)C PDDANVVLWYOEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229960004321 pentaerithrityl tetranitrate Drugs 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005930 sec-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K sodium nitrilotriacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CC([O-])=O DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M sodium sorbate Chemical compound [Na+].C\C=C\C=C\C([O-])=O LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940048181 sodium sulfide nonahydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVJWAYQTZJQCNQ-UHFFFAOYSA-M sodium;5-amino-4-methoxy-2-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].COC1=CC([N+]([O-])=O)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N KVJWAYQTZJQCNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M sodium;sulfanide;nonahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[SH-] WMDLZMCDBSJMTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical compound OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/58—Tetrazo dyes of the type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
Description
生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求され、また特に水への溶解度が高いこと、インクに添加される水溶性有機溶剤への溶解度が高いことが要求される。更に、形成される画像には耐水性、耐光性、耐オゾンガス性、耐湿性等の画像堅牢性が求められている。
これは空気中に含まれるオゾンが、記録紙に含まれる多孔性白色無機物のシリカやアルミナなどに接触し強力な酸化作用を持つラジカルが発生しこれが色素に作用し変色、褪色を発生させているものと思われる。この酸化性ガスによる変退色現象はインクジェット画像に特徴的なものであるため、耐オゾンガス性の向上はこの分野における最も重要な課題の一つとなっている。
(1)下記式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩、
{式(1)中、Aは下記式(2)を表し、Aの置換位置はアゾ基に対してm−位又はp−位であり、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;スルファモイル基;N−アルキルアミノスルホニル基;N−フェニルアミノスルホニル基;ホスホ基;ニトロ基;アシル基;ウレイド基;ヒドロキシル基若しくは(C1〜C4)アルコキシ基で置換されても良い(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基;(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されても良いアシルアミノ基を、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基;(C1〜C4)アルコキシ基又はスルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基を、nは0または1をそれぞれ表す。
(式(2)中、R5はシアノ基;カルボキシル基;(C1〜C4)アルキル基;(C1〜C4)アルコキシカルボニル基またはフェニル基を、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基をそれぞれ表す。)}、
(2)式(1)において、R1がカルボキシル基、スルホ基または(C1〜C4)アルコキシ基、R2が水素原子またはスルホ基である上記(1)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(3)式(1)において、NO2、R1及びR2の位置が、NO2がパラ位、R1がオルト位、R2がメタ位であるか、NO2がメタ位である時は、R1がパラ位のスルホ基、R2が水素原子である上記(1)または(2)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(4)式(1)において、nが1で、R3がスルホ基またはカルボキシル基、R4が水素原子、C1−C4アルキル基、NO2、スルホ基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子またはカルボキシル基である上記(1)〜(3)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(5)式(1)において、nが1で、R3がスルホ基、R4が水素原子、スルホ基、クロル原子またはカルボキシル基である上記(4)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(6)式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6が水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基、R7がカルボキシル基またはスルホ基、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基またはスルホ基である上記(1)〜(5)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(7)式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基がp−スルホフェニル、2,5−ジスルホフェニルまたは3,5−ジカルボキシフェニルである上記(1)〜(6)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(8)式(1)においてR2が水素原子、R1がカルボキシル基またはスルホ基である上記(1)〜(7)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(9)式(1)において、R1がカルボキシル基、スルホ基または(C1〜C4)アルコキシ基、R2が水素原子またはスルホ基であり、NO2、R1及びR2の位置が、NO2がパラ位、R1がオルト位、R2がメタ位であるか、NO2がメタ位である時は、R1がパラ位のスルホ基、R2が水素原子であり、nが1で、R3がスルホ基、R4が水素原子、スルホ基、クロル原子またはカルボキシル基であり、式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基がp−スルホフェニル基、2,5−ジスルホフェニル基または3,5−ジカルボキシフェニル基である上記(1)〜(8)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(10)下記式(3)
(式(3)中、Bは式(4)を表し、Bの置換位置はアゾ基に対してm−位又はp−位であり、R1’はスルホ基又はカルボキシル基を示し、R3及びR4は上記(1)における式(1)中と同じ意味を示す。
式(4)中、R6、R7及びR8は(1)における式(2)中と同じ意味を示す。)
で表される上記(1)記載のアゾ化合物またはその塩、
(11)R3が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基又は(C1〜C4)アルキル基、R4が水素原子、スルホ基又はニトロ基、R6が水素原子、ハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基であり、R7がスルホ基又はカルボキシル基、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基又はスルホ基である(10)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(12)下記式(5)
(式(5)中、結合aの結合位置はアゾ基に対してm−位又はp−位である。)
で表される上記(1)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(13)塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩または一般式(6)で表されるアンモニウム塩である上記(1)から(12)のいずれか一項に記載のアゾ化合物の塩、
(式(6)中、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基またはヒドロキシアルコキシアルキル基を表す。)
(14)上記(1)から(13)のいずれか一項記載のアゾ化合物またはその塩を少なくとも1種含むことを特徴とするインク組成物、
(15)上記(14)に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材に適用して記録するインクジェット記録方法、
(16)インクジェット記録方法における被記録材が情報伝達用シートである上記(15)に記載のインクジェット記録方法、
(17)上記(16)に記載の情報伝達用シートが白色無機物を含有することを特徴とするインクジェット記録方法、
(18)上記(14)に記載のインク組成物を充填したインクホルダーを装填したインクジェットプリンタ、
(19)上記(1)から(13)のいずれか一項に記載のアゾ化合物またはその塩によって着色された着色体、
(20)式(1)において、Aの置換位置はアゾ基に対してm−位又はp−位であり、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子;カルボキシル基;スルホ基;スルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;(C1〜C4)アルコキシ基、nは0または1であり、式(2)中、R5はシアノ基;カルボキシル基;(C1〜C4)アルキル基またはフェニル基、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;カルボキシル基;スルホ基;(C1〜C4)アルキル基である上記(1)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(21)式(1)における置換基A、式(3)における置換基Bまたはそれらの置換基に対応する基の置換位置がアゾ基に対してp−位である上記(1)〜(13)に記載の化合物、
(22)R1’はスルホ基、Bの置換位置はアゾ基に対してp−位であり、R3がm−位に置換したスルホ基、R4がR3と異なるm−位に置換したハロゲン原子またはカルボキシル基、R6、R8が水素原子、R7がスルホ基である上記(10)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(23)R7がスルホ基である上記(11)に記載のアゾ化合物またはその塩、
(24)請求項20、22及び23いずれか一項記載のアゾ化合物またはその塩を少なくとも1種含むことを特徴とするインク組成物、
(25)請求項24に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材に適用して記録するインクジェット記録方法、
に関する。
本発明において単に「アルキル」又は「アルコキシ」とある場合、炭素数は特に制限はないが、通常炭素数1〜10程度のものが好ましく、炭素数1〜4程度のものがより好ましい。また、「アシル」とある場合、脂肪族又は芳香族いずれでもよく、脂肪族の場合、炭素数1〜10程度のものが好ましく、炭素数1〜6程度のものがより好ましく、炭素数1〜4程度のものが一般的には好ましい。芳香族の場合、芳香族環の炭素数が6〜10程度のものが好ましい。また、「スルホ」はスルホン酸基を示す。
一般式(1)におけるR1及びR2において、N−アルキルアミノスルホニル基の例としてはモノ又はジC1−C4アルキルアミノスルホニル基、例えば、N−メチルアミノスルホニル、N−エチルアミノスルホニル、N−(n−ブチル)アミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、N,N−ジ(n−プロピル)アミノスルホニル等が挙げられる。
一般式(1)におけるR1及びR2において、アシル基の例としては例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾイル、ナフトイル等が挙げられる。
一般式(1)におけるR1及びR2において、ヒドロキシ基若しくは(C1〜C4)アルコキシ基で置換されても良い(C1〜C4)アルキル基の例としては例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、2−エトキシエチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシエチル、n−ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、n−プロポキシプロピル、イソプロポキシブチル、n−プロポキシブチル等が挙げられる。
一般式(1)及び一般式(2)におけるR1からR4及びR6からR8において、ヒドロキシ基、(C1〜C4)アルコキシ基又はスルホ基又はカルボキシル基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基の例としては例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ、2−ヒドロキシエトキシエトキシ、カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ、3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等が挙げられる。
一般式(1)及び一般式(2)におけるR1、R2及びR6からR8において、アシルアミノ基の例としては例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブチリルアミノ、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等が挙げられる。
一般式(1)及び一般式(2)におけるR3からR8において、(C1〜C4)アルキル基の例としてはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル等が挙げられる。
一般式(2)におけるR5において、(C1〜C4)アルコキシカルボニル基の例としては例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
R1とR2の組み合わせとしては、R1がカルボキシル、スルホ、またはC1−C4アルコキシ基、R2が水素原子またはスルホであるものが好ましく、この中のR1がカルボキシルまたはスルホ、R2が水素原子であるものはより好ましい。置換位置に関しては式(1)のNO2基はフェニル基上のオルト位、メタ位またはパラ位いずれでもよいが、パラ位若しくはオルト位がこのましい。NO2 がパラ位(4位)にあるとき、R1がオルト位(2位)、R2がメタ位(5位)であるのが好ましい。また、NO2 がオルト位(2位)にあるときは、R1がパラ位(4位)であるのが好ましく、置換基としてはスルホが好ましい。R2はこの場合水素原子が好ましい。
一般式(1)における好ましいR3及びR4は、水素原子、シアノ、カルボキシル、スルホ、ニトロ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、プロポキシ、2−ヒドロキシエトキシ、2−メトキシエトキシ、2−エトキシエトキシ、3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ、カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシであり、さらに好ましくは、水素原子、カルボキシル、スルホ、ニトロ、メチル、メトキシであり、特に好ましくは、水素原子、スルホ、ニトロである。好ましい組み合わせはR3 がスルホまたはカルボキシル、R4は水素原子、C1−C4アルキル基、、C1−C4アルコキシ基、、スルホ、ニトロ、ハロゲン原子またはカルボキシルであり、より好ましくはR3 がスルホ、R4は水素原子、スルホ、クロルまたはカルボキシルである。
一般式(2)における好ましいR5は、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルであり、さらに好ましくは、カルボキシル、メチル、メトキシカルボニル、フェニルであり、特に好ましくは、カルボキシルである。
一般式(2)における好ましいR6、R7及びR8は、それぞれ独立に水素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ、カルボキシル、スルホ、ニトロ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、3−スルホプロポキシ、アセチルアミノであり、さらに好ましくは、水素原子、塩素原子、カルボキシル、スルホ、ニトロ、メチルであり、より好ましくは、水素原子、カルボキシル、スルホ、ニトロである。R6、R7及びR8の組み合わせとしては、R6が水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基、好ましくは水素原子、R7がカルボキシル、スルホまたはニトロ、好ましくはカルボキシルまたはスルホ、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシルまたはスルホであるものが好ましい。
R6、R7及びR8 の置換位置は特に限定されないが、ピラゾール環への結合位置を1位として、R6、R7及びR8 のいずれもが水素原子以外の基を示すときは2,4及び6位または2,4及び5位が好ましく、R6及びR8 のいずれか一方が水素原子で他方が水素原子以外の基を示すときは、2及び4位、2及び5位、3及び5位などの置換位置が好ましい。
一般式(2)において、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基としてはp−スルホフェニル、2,5−ジスルホフェニルまたは3,5−ジカルボキシフェニル等が好ましい。
一般式(1)における好ましい化合物としてはR1がカルボキシル、スルホまたはC1−C4アルコキシ基、好ましくはカルボキシルまたはスルホ、R2が水素原子またはスルホ、好ましくは水素原子、nが0または1、好ましくは1、R3 がスルホまたはカルボキシル、好ましくはスルホ、R4は水素原子、C1−C4アルキル基、、C1−C4アルコキシ基、、スルホ、ニトロ、ハロゲン原子またはカルボキシル、好ましくは水素原子、スルホ、クロルまたはカルボキシルであり、式(2)のR5は、シアノ、カルボキシル、C1−C4アルキル基、、C1−C4アルコキシ基、、C1−C4アルコキシカルボニル基、またはフェニル、好ましくはカルボキシル、R6が水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基、好ましくは水素原子、R7がカルボキシル、スルホまたはニトロ、好ましくはカルボキシルまたはスルホ、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシルまたはスルホ、好ましくは水素原子またはカルボキシルである化合物、より好ましくは式(2)のR5がカルボキシル、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基がp−スルホフェニル、2,5−ジスルホフェニルまたは3,5−ジカルボキシフェニルである化合物が挙げられる。
ジアゾ化したものをカップリング反応させ、得られる式(11)
式(7)の化合物とp−トルエンスルホニルクロリドとのエステル化反応はそれ自体公知の方法で実施され、水性または水性有機媒体中、例えば20〜100℃、好ましくは30〜80℃の温度ならびに中性からアルカリ性のpH値で行うことが有利である。好ましくは中性から弱アルカリ性のpH値、たとえばpH7〜10で実施される。このpH値の調整は塩基の添加によって実施される。塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムのごときアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウムのごとき酢酸塩などが使用できる。式(7)の化合物とp−トルエンスルホニルクロリドは、ほぼ化学量論量で用いる。
式(8)の化合物のジアゾ化はそれ自体公知の方法で実施され、たとえば無機酸媒質中、例えば−5〜30℃、好ましくは5〜15℃の温度で亜硝酸塩、たとえば亜硝酸ナトリウムのごとき亜硝酸アルカリ金属塩を使用して実施される。式(8)の化合物のジアゾ化物と4−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホン酸とのカップリングもそれ自体公知の条件で実施される。水性または水性有機媒体中、例えば−5〜30℃、好ましくは5〜25℃の温度ならびに酸性から中性のpH値で行うことが有利である。好ましくは酸性から弱酸性のpH値、たとえばpH1〜4で実施される。反応の進行により発生する酸の中和には塩基が用いられ、塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムのごときアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウムのごとき酢酸塩、アンモニアまたは有機アミンなどが使用できる。式(8)の化合物と4−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホン酸とは、ほぼ化学量論量で用いる。
塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムのごときアルカリ金属水酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのごときアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウムのごとき酢酸塩、あるいはアンモニアまたは有機アミンなどが使用できる。
式(9)と(10)の化合物は、ほぼ化学量論量で用いる。
その他の防腐防黴剤として、ソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム等があげられる。
本発明におけるインクジェットプリンタは、前記インク組成物を充填したインクホルダーを備えたもので、上記インクジェット記録方法に使用される。
(1)2−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホン酸20.1部とp−トルエンスルホニルクロライド12.6部とをpH8.0〜8.5、70℃で1時間反応させた後、酸性にて塩析、ろ過して得られる式(17)の化合物28.4部を水300部中に、炭酸ナトリウムでpH6.0〜8.0に調製しながら溶解し、35%塩酸18.7部の添加後、0〜5℃とし、40%亜硝酸ナトリウム水溶液10.7部を添加し、ジアゾ化した。
実施例1の(3)の工程において、2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼンスルホン酸11.5部を2−アミノ−4−アセチルアミノベンゼンスルホン酸11.5部に代える以外は実施例1の(3)と同様にして、式(24)のモノアゾ化合物を含むウェットケーキを得た。
実施例1の(3)の工程において、2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼンスルホン酸11.5部を2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸15.5部に代える以外は実施例1と同様にして、式(26)のアゾ化合物(表3におけるNo.9の化合物)54.0部を得た。なお、2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸は2,5−ジアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸と無水酢酸との反応により容易に得ることが出来る。この化合物の水中での最大吸収波長は597nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(3)の工程において、3−カルボキシ−1−(4'−スルホフェニル)−5−ピラゾロン14.2部を3−カルボキシ−1−(2',5'−ジスルホフェニル)−5−ピラゾロン18.2部とする以外は実施例1と同様にして、式(27)のアゾ化合物(表5におけるNo.21の化合物)を得た。この化合物の水中での最大吸収波長は600nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)の工程において、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム14.4部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム14.4部とする以外は実施例1と同様にして、式(28)のアゾ化合物(表5におけるNo.22の化合物)を得た。この化合物の水中での最大吸収波長は602nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)の工程において、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム14.4部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム14.4部とし、(3)の工程において、2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼンスルホン酸11.5部を2−アミノ−5−アセチルアミノベンゼン−1,4−ジスルホン酸15.5部とする以外は実施例1と同様にして、式(29)のアゾ化合物(表5におけるNo.23の化合物)を得た。この化合物の水中での最大吸収波長は599nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)の工程において、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム14.4部を6−メトキシ−4−ニトロアニリン−3−スルホン酸ナトリウム16.2部とする以外は実施例1と同様にして、式(30)のアゾ化合物(表5におけるNo.24の化合物)を得た。この化合物の水中での最大吸収波長は610nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
(1)水300部に4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム24.0部および35%塩酸36.5部を添加し60℃に加熱溶解後、30%過酸化水素水24.9部を1時間かけて滴下した。その後同温度で6時間撹拌し、ろ過により不溶物を除去した後、ろ液を30℃まで冷却、塩化ナトリウムの添加により塩析した。析出物をろ過分取し、式(31)の化合物を含むウェットケーキを得た。
(1)N−メチルピロリドン60.0部に5−ニトロアントラニル酸18.1部及びスルファミン酸32.0部を添加し130℃で8時間撹拌した。この溶液を30℃まで冷却後、水400部中に滴下した。1時間撹拌後ろ過により不溶物を除去し、35%塩酸の添加によりpH値を0.5以下とした後、塩化ナトリウムで塩析し、ろ過分取した。得られたウェットケーキを水300部に懸濁し、水酸化ナトリウムの添加によりpH値を3.5〜4.0とし、60℃で1時間撹拌した。30℃まで冷却後、ろ過により不溶物を除去し、下記式(36)の化合物を含む溶液を得た。
実施例1の(3)の工程において、3−カルボキシ−1−(4'−スルホフェニル)−5−ピラゾロン14.2部を3−カルボキシ−1−(3',5'−ジカルボキシフェニル)−5−ピラゾロン14.8部とする以外は実施例1と同様にして、式(40)のアゾ化合物(表5におけるNo.27の化合物)を得た。この化合物の水中での最大吸収波長は603nmであり、またろ紙スポットによる、水(アンモニアアルカリ)への溶解度は100g/l以上であった。
(A)インクの作製
下記成分を混合することによりインク組成物を調製し、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事によりインクジェット用の本発明の水性インク組成物を得た。また水はイオン交換水を使用した。尚、インク組成物のpHがpH=8〜9になるように水、水酸化アンモニウムを加えた。
上記で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ(商品名 Canon社 BJ−S630 )により、普通紙(キヤノン社 LBP PAPER LS−500)、専用光沢紙PR(キヤノン社 プロフェッショナルフォトペーパー PR−101)及び専用光沢紙PM(EPSON社 PM写真用紙(光沢) KA420PSK)の3種の紙にインクジェット記録を行った。
印刷の際は、反射濃度が数段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの黒色印字物を得た。印刷時はグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない。以下に記する試験方法のうち、測色機を用いて評価する項目である印字濃度評価では、印刷物の反射濃度D値を測色する際に、このD値が最も高い部分を用いた。また、同様に測色機を用いて評価する項目である耐光性試験、耐オゾンガス性試験の測定の際には、試験前の印刷物の反射濃度D値が1.0に最も近い階調部分を用いて測定を行った。
本発明の水性インク組成物による記録画像につき、印字濃度、耐光性試験後の色相変化、耐オゾンガス性試験後の色相変化の3点について評価を行った。尚、耐オゾンガス性試験、耐湿性試験は、専用光沢紙PR,PMについてのみ行った。その結果を(表7−1及び7−2)に示した。試験方法は下記に示した。
1)印字濃度評価
記録画像の色相濃度はGRETAG・SPM50(GRETAG社製)を用いて測色し、印字濃度D値を算出した。以下に判定基準を示す。
○ 普通紙:1.2≦D 光沢紙:2.0≦D
△ 普通紙:1.0≦D<1.2 光沢紙:1.8≦D<2.0
× 普通紙:D<1.0 光沢紙:D<1.8
2)耐光性試験
キセノンウェザオメーターCi4000(ATLAS社製)を用い、印刷サンプルに0.36W/平方メートルの照度で50時間照射した。試験終了後上記の測色システムを用いて試験前後の色相濃度の残存率を測定した。判定は以下を目安に行った。
○ 残存率:95%以上
△ 残存率:95%未満で90%以上
× 残存率:90%未満
3)耐オゾンガス性試験
オゾンウェザーメーター(スガ試験機社製)を用いてオゾン濃度を40ppm、湿度60%RH、温度24℃で印刷サンプルを6時間放置した。試験終了後上記の測色システムを用いて試験前後の濃度の残存率を測定した。判定は以下を目安に行った。
○ 試験時間6時間でΔEが15未満
△ 試験時間6時間でΔEが15以上で30未満
× 試験時間6時間でΔEが30以上
比較対象として水溶性インクジェット用色素として、特許文献1の表1−1の1の色素(下記式(41))を実施例11〜20と同様のインク組成でインク組成物を調製した。得られた記録画像の印字濃度評価、耐光性評価、耐オゾンガス性評価の結果を(表7−2)に示した。
水溶性インクジェット用色素として、特許文献3の実施例1で説明される色素AN−250(下記式(42))を実施例11〜20と同様のインク組成でインク組成物を調製した。得られた記録画像の印字濃度評価、耐光性評価、耐オゾンガス性評価の結果を(表7−2)に示した。
Claims (25)
- 下記式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩
{式(1)中、Aは下記式(2)を表し、Aの置換位置はアゾ基に対してm−位又はp−位であり、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;スルファモイル基;N−アルキルアミノスルホニル基;N−フェニルアミノスルホニル基;ホスホ基;ニトロ基;アシル基;ウレイド基;ヒドロキシル基若しくは(C1〜C4)アルコキシ基で置換されても良い(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基;(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されても良いアシルアミノ基を、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基;(C1〜C4)アルコキシ基又はスルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基を、nは0または1をそれぞれ表す。)
(式(2)中、R5はシアノ基;カルボキシル基;(C1〜C4)アルキル基;(C1〜C4)アルコキシカルボニル基またはフェニル基を、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基またはスルホ基で置換されても良いアシルアミノ基をそれぞれ表す)}。 - 式(1)において、R1がカルボキシル基、スルホ基または(C1〜C4)アルコキシ基、R2が水素原子またはスルホ基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)において、NO2、R1及びR2の位置が、NO2がパラ位、R1がオルト位、R2がメタ位であるか、NO2がオルト位である時は、R1がパラ位のスルホ基、R2が水素原子である請求項2に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)において、nが1で、R3がスルホ基またはカルボキシル基、R4が水素原子、C1−C4アルキル基、NO2基、スルホ基、C1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子またはカルボキシル基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)において、nが1で、R3がスルホ基、R4が水素原子、スルホ基、クロル原子またはカルボキシル基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6が水素原子、ハロゲン原子またはC1−C4アルキル基、R7がカルボキシル基またはスルホ基、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基またはスルホ基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基がp−スルホフェニル基、2,5−ジスルホフェニル基または3,5−ジカルボキシフェニル基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)においてR2が水素原子、R1がカルボキシル基またはスルホ基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)において、R1がカルボキシル基、スルホ基または(C1〜C4)アルコキシ基、R2が水素原子またはスルホ基であり、NO2、R1及びR2の位置が、NO2がパラ位、R1がオルト位、R2がメタ位であるか、NO2がメタ位である時は、R1がパラ位のスルホ基、R2が水素原子であり、nが1で、R3がスルホ基、R4が水素原子、スルホ基、クロル原子またはカルボキシル基であり、式(2)において、R5がカルボキシル基であり、R6、R7及びR8で置換されたフェニル基がp−スルホフェニル基、2,5−ジスルホフェニル基または3,5−ジカルボキシフェニル基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- R3が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基又は(C1〜C4)アルキル基、R4が水素原子、スルホ基又はニトロ基、R6が水素原子、ハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基であり、R7がスルホ基又はカルボキシル基、R8が水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基又はスルホ基である請求項10に記載のアゾ化合物またはその塩
- 請求項1〜13のいずれか一項記載のアゾ化合物またはその塩を少なくとも1種含むことを特徴とするインク組成物。
- 請求項14に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材に適用して記録するインクジェット記録方法。
- 請求項15に記載のインクジェット記録方法における被記録材が情報伝達用シートであるインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが白色無機物を含有することを特徴とする請求項16に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項14に記載のインク組成物を充填したインクホルダーを装填したインクジェットプリンタ。
- 請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩によって着色された着色体
- 式(1)において、Aの置換位置はアゾ基に対してm−位又はp−位であり、R1及びR2はそれぞれ独立して水素原子;カルボキシル基;スルホ基;スルホ基で置換されても良い(C1〜C4)アルコキシ基、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;カルボキシル基;スルホ基;ニトロ基;(C1〜C4)アルキル基;(C1〜C4)アルコキシ基、nは0または1であり、式(2)において、R5はシアノ基;カルボキシル基;(C1〜C4)アルキル基またはフェニル基、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して水素原子;ハロゲン原子;カルボキシル基;スルホ基;(C1〜C4)アルキル基である請求項1に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 式(1)における置換基Aまたは式(3)における置換基Bの置換位置がアゾ基に対してパラ位である請求項1、10または20に記載の化合物。
- R1’はスルホ基、Bの置換位置はアゾ基に対してp−位であり、R3がm−位に置換したスルホ基、R4がR3と異なるm−位に置換したハロゲン原子またはカルボキシル基、R6、R8が水素原子、R7がスルホ基である請求項10に記載のアゾ化合物またはその塩
- R7がスルホ基である請求項11に記載のアゾ化合物またはその塩。
- 請求項20、22及び23いずれか一項記載のアゾ化合物またはその塩を少なくとも1種含むことを特徴とするインク組成物。
- 請求項24に記載のインク組成物をインクジェットプリンターにより被記録材に適用して記録するインクジェット記録方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004115073 | 2004-04-09 | ||
JP2004115073 | 2004-04-09 | ||
PCT/JP2005/006780 WO2005097912A1 (ja) | 2004-04-09 | 2005-04-06 | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005097912A1 true JPWO2005097912A1 (ja) | 2008-02-28 |
JP4677403B2 JP4677403B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=35125039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006512101A Active JP4677403B2 (ja) | 2004-04-09 | 2005-04-06 | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7503965B2 (ja) |
EP (1) | EP1734081B1 (ja) |
JP (1) | JP4677403B2 (ja) |
KR (1) | KR101115480B1 (ja) |
CN (1) | CN100569862C (ja) |
CA (1) | CA2562116C (ja) |
TW (1) | TWI361206B (ja) |
WO (1) | WO2005097912A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012087301A (ja) * | 2010-10-16 | 2012-05-10 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | 黒色ジスアゾ色素、該ジスアゾ色素の調製および使用方法 |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI377232B (en) * | 2004-11-12 | 2012-11-21 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound,ink composition and colored article |
JP4632770B2 (ja) * | 2004-12-10 | 2011-02-16 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
JP2009504831A (ja) * | 2005-08-08 | 2009-02-05 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | 方法、組成物及び化合物 |
EP1915430A2 (en) * | 2005-08-08 | 2008-04-30 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Process for printing an image, composition and compound |
GB0516245D0 (en) * | 2005-08-08 | 2005-09-14 | Avecia Inkjet Ltd | Process, composition and compound |
KR20080043787A (ko) * | 2005-09-15 | 2008-05-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 아조 화합물, 잉크 조성물, 기록방법 및 착색체 |
JP2007238726A (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-20 | Seiko Epson Corp | 黒色インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP4577265B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2010-11-10 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
TW200833792A (en) * | 2006-11-08 | 2008-08-16 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound, ink composition, recording method and colored article |
JP2008195778A (ja) * | 2007-02-09 | 2008-08-28 | Seiko Epson Corp | 黒色インク組成物、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP2008208206A (ja) * | 2007-02-26 | 2008-09-11 | Seiko Epson Corp | インク組成物、記録方法及び記録物 |
JP5560196B2 (ja) * | 2007-11-30 | 2014-07-23 | ヒューレット−パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. | 明度及びヘイズが抑えられたブラックインクジェットインク |
KR101810272B1 (ko) * | 2010-07-01 | 2017-12-18 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 잉크 조성물, 잉크젯 기록 방법 및 착색체 |
KR101810271B1 (ko) * | 2010-07-01 | 2017-12-18 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 잉크 조성물, 잉크젯 기록 방법 및 착색체 |
JP2012211293A (ja) | 2011-03-18 | 2012-11-01 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
RU2016105711A (ru) | 2013-08-08 | 2017-09-15 | Ниппон Каяку Кабушики Кайша | Композиция чернил, способ струйной печати с использованием композиции чернил и окрашенный материал |
JP6385289B2 (ja) | 2014-03-24 | 2018-09-05 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP2021075696A (ja) * | 2019-11-12 | 2021-05-20 | キヤノン株式会社 | 水性インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
CN110903680B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-09-03 | 上海染料研究所有限公司 | 一种食用着色剂的低盐提纯的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62109872A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-21 | Ricoh Co Ltd | 水性インク組成物 |
JP2003183545A (ja) * | 2001-12-13 | 2003-07-03 | Seiko Epson Corp | 黒色水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
JP2003201412A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Orient Chem Ind Ltd | 新規トリスアゾ化合物 |
JP2006076908A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアゾ化合物の製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS557869A (en) * | 1978-07-04 | 1980-01-21 | Canon Inc | Liquid recording medium |
JPS585380A (ja) * | 1981-07-01 | 1983-01-12 | Canon Inc | 記録液 |
JPS60215079A (ja) * | 1984-04-10 | 1985-10-28 | Ricoh Co Ltd | 水性インク組成物 |
US6632932B1 (en) * | 2001-10-26 | 2003-10-14 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Trisazo compound |
GB0210824D0 (en) * | 2002-05-11 | 2002-06-19 | Avecia Ltd | Compounds |
MXPA04012395A (es) * | 2002-06-13 | 2005-02-25 | Avecia Ltd | Proceso de impresion que utiliza compuestos de azo especificados. |
JP4517174B2 (ja) | 2003-03-05 | 2010-08-04 | 日本化薬株式会社 | テトラキスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
US7462228B2 (en) * | 2003-03-05 | 2008-12-09 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-base black ink composition and colored product |
US7326288B2 (en) * | 2003-12-02 | 2008-02-05 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Trisazo compound, ink composition, and colored object |
JP5204944B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 黒インク組成物、およびインクジェット記録方法。 |
TWI377232B (en) * | 2004-11-12 | 2012-11-21 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound,ink composition and colored article |
US7758683B2 (en) * | 2005-10-20 | 2010-07-20 | Fujifilm Corporation | Ink composition, ink set and recording method |
JP4577265B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2010-11-10 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色インク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
-
2005
- 2005-04-06 JP JP2006512101A patent/JP4677403B2/ja active Active
- 2005-04-06 WO PCT/JP2005/006780 patent/WO2005097912A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-04-06 EP EP20050728477 patent/EP1734081B1/en active Active
- 2005-04-06 KR KR1020067020042A patent/KR101115480B1/ko active IP Right Grant
- 2005-04-06 US US11/547,302 patent/US7503965B2/en active Active
- 2005-04-06 CN CNB200580012221XA patent/CN100569862C/zh active Active
- 2005-04-06 CA CA 2562116 patent/CA2562116C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 TW TW94111106A patent/TWI361206B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62109872A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-21 | Ricoh Co Ltd | 水性インク組成物 |
JP2003201412A (ja) * | 2001-10-26 | 2003-07-18 | Orient Chem Ind Ltd | 新規トリスアゾ化合物 |
JP2003183545A (ja) * | 2001-12-13 | 2003-07-03 | Seiko Epson Corp | 黒色水性インク組成物、それを用いたインクジェット記録方法および記録物 |
JP2006076908A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポリアゾ化合物の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012087301A (ja) * | 2010-10-16 | 2012-05-10 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | 黒色ジスアゾ色素、該ジスアゾ色素の調製および使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2562116A1 (en) | 2005-10-20 |
US7503965B2 (en) | 2009-03-17 |
CN100569862C (zh) | 2009-12-16 |
TW200606217A (en) | 2006-02-16 |
EP1734081A4 (en) | 2009-08-05 |
CA2562116C (en) | 2012-05-15 |
CN1946810A (zh) | 2007-04-11 |
KR20060132957A (ko) | 2006-12-22 |
WO2005097912A1 (ja) | 2005-10-20 |
US20080292792A1 (en) | 2008-11-27 |
EP1734081A1 (en) | 2006-12-20 |
TWI361206B (en) | 2012-04-01 |
JP4677403B2 (ja) | 2011-04-27 |
EP1734081B1 (en) | 2011-06-15 |
KR101115480B1 (ko) | 2012-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4677403B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 | |
JP4764829B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 | |
JP6218381B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
WO2013035560A1 (ja) | 水性黒色インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 | |
JP2013032469A (ja) | 水性黒色インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 | |
JPWO2008096697A1 (ja) | トリスアゾ化合物、インク組成物、プリント方法及び着色体 | |
JPWO2008056626A1 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法および着色体 | |
JP4502274B2 (ja) | トリスアゾ化合物、インク組成物及び着色体 | |
JP5663575B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 | |
JP2009132794A (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP5268414B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JPWO2009078253A1 (ja) | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP4822390B2 (ja) | 水性黒色インク組成物及び着色体 | |
JPWO2010143610A1 (ja) | トリスアゾ化合物からなる色素、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP2020015797A (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JPWO2007032377A1 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JPWO2006132327A1 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP2005220211A (ja) | トリスアゾ化合物、インク組成物及び着色体 | |
JP4632770B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
WO2010109843A1 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP4641194B2 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JPWO2007138925A1 (ja) | アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP5690747B2 (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法及び着色体 | |
JP2013072061A (ja) | アゾ化合物、インク組成物及び着色体 | |
JP2010222441A (ja) | トリスアゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101013 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110125 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110131 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140204 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4677403 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |