JP4641194B2 - アゾ化合物、インク組成物、記録方法及び着色体 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩
mは0又は1を、
nは0又は1を、
Xはスルホ基を、
Aは置換フェニル基又は置換ナフチル基(置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、N−アルキルアミノスルホニル基、N−フェニルアミノスルホニル基、ヒドロキシル基で置換されても良い(C1〜C4)アルキルスルホニル基、ホスホ基、ニトロ基、アシル基、ウレイド基、(C1〜C4)アルキル基(ヒドロキシル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で置換されていても良い)、(C1〜C4)アルコキシ基(ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されていても良い)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基又はフェニルスルホニルアミノ基(フェニル基はハロゲン原子、アルキル基又はニトロ基で置換されていても良い)をもつ)を、
それぞれ表す。)
(2)結合bの結合位置が2位又は3位であり、結合bの結合位置が2位の場合、Xの置換位置は3位であり、結合bの結合位置が3位の場合、Xの置換位置は4位である(1)に記載のアゾ化合物又はその塩
(3)結合bの結合位置が3位、Xの置換位置は4位であり、m及びnが1である(1)および(2)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩
(4)Aが置換フェニル基(置換基として、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基、N−アルキルアミノスルホニル基、N−フェニルアミノスルホニル基、ヒドロキシル基で置換されても良い(C1〜C4)アルキルスルホニル基、ホスホ基、ニトロ基、アシル基、ウレイド基、(C1〜C4)アルキル基(ヒドロキシル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で置換されていても良い)、(C1〜C4)アルコキシ基(ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されていても良い)、アシルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基又はフェニルスルホニルアミノ基(フェニル基はハロゲン原子、アルキル基又はニトロ基で置換されていても良い)をもつ)である(1)から(3)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩
(5)R1がスルホ基であり、R1の置換位置がアゾ基に対しオルト位の場合、ニトロ基の置換位置がアゾ基に対しパラ位であり、R1の置換位置がアゾ基に対しパラ位の場合、ニトロ基の置換位置がアゾ基に対しオルト位であり、R2が水素原子である(1)から(4)
のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩
(6)前記式(1)で示されるアゾ化合物又はその塩が下記式(2)で表されるアゾ化合物又はその塩である(1)に記載のアゾ化合物又はその塩
(7)(1)から(6)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種を含むことを特徴とするインク組成物、
(8)(7)に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェットプリント記録方法、
(9)インクジェットプリント記録方法における被記録材が情報伝達用シートである(8)に記載のインクジェットプリント記録方法、
(10)情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するものである(9)に記載のインクジェットプリント記録方法、
(11)(7)に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ、
(12)(1)から(6)のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体、
に関する。
式(1)におけるR1、R2及びAの置換基において、N−アルキルアミノスルホニル基の例としては例えば、N−メチルアミノスルホニル基、N−エチルアミノスルホニル基、N−(n−ブチル)アミノスルホニル基、N,N−ジメチルアミノスルホニル基、N,N−ジ(n−プロピル)アミノスルホニル基等のN−(C1〜C4)アルキルアミノスルホニル基が挙げられる。
下記式(4)
とp−トルエンスルホニルクロライドとのアルカリ存在下での反応により得られる式(5)
で表される化合物を常法によりジアゾ化し4−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホン酸と酸性下カップリング反応し、生成した式(6)
で表される化合物に、式(7)
で表される化合物を常法によりジアゾ化したものをカップリング反応させ、得られる式(8)
で表される化合物をアルカリ条件下、加水分解し、式(9)
で表される化合物を得る。ここに、式(10)
で表される化合物を常法によりジアゾ化したものと、式(11)
水溶性紫外線吸収剤の例としては、例えばスルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾ−ル系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。
水溶性高分子化合物の具体例としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等があげられる。
酸化防止剤の例としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類、等が挙げられる。
(1)2−アミノ−5−ナフトール−1,7−ジスルホン酸6.4部とp−トルエンスルホニルクロライド4.1部とをpH8.0〜8.5、70℃で1時間反応させた後、酸性にて塩析、ろ過分取して得られる式(16)の化合物8.8部を水90部中に、炭酸ナトリウムでpH6.0〜8.0に調整しながら溶解し、35%塩酸6.8部の添加後、0〜5℃とし、40%亜硝酸ナトリウム水溶液3.6部を添加し、ジアゾ化した。
実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部を4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム3.4部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(23)のアゾ化合物(表2におけるNo.3の化合物)15.0部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は551nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部をアニリン−2−スルホン酸2.5部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(24)のアゾ化合物(表2におけるNo.4の化合物)13.9部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は558nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部を5−スルファモイルアントラニル酸3.1部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(25)のアゾ化合物(表2におけるNo.7の化合物)14.5部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は559nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)における4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム5.2部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム5.2部とし、実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部を4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム3.4部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(26)のアゾ化合物(表2におけるNo.8の化合物)15.1部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は549nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)における4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム5.2部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム5.2部とし、実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム3.4部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(27)のアゾ化合物(表2におけるNo.9の化合物)14.3部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は553nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
実施例1の(2)における4−ニトロアニリン−2−スルホン酸ナトリウム5.2部を2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム5.2部とし、実施例1の(4)における4−メトキシアニリン−2−スルホン酸3.0部を5−スルファモイルアントラニル酸3.1部とする以外は実施例1と同様にして、本発明の式(28)のアゾ化合物(表2におけるNo.10の化合物)15.4部をリチウムとナトリウムの混合塩として得た。この化合物のpH9での水溶液中での最大吸収波長(λmax)は552nmであり、溶解度は100g/l以上であった。
(A)インクの作製
下記する各成分を混合することにより黒色の本発明のインク組成物を得、0.45μmのメンブランフィルターで濾過する事により夾雑物を除いた。
また水はイオン交換水を使用した。インク調製時のpHは8〜9に水酸化アンモニウムで調整した。
上記各実施例で得られた化合物 5.0部
グリセリン 5.0部
尿素 5.0部
N−メチル−2−ピロリドン 4.0部
イソプロピルアルコール 3.0部
ブチルカルビトール 2.0部
界面活性剤 0.1部
(サーフィノール105 日信化学社製)
水+水酸化アンモニウム 75.9部
計 100.0部
上記で得られたそれぞれのインク組成物を使用し、インクジェットプリンタ(商品名 BJ−S630 Canon社製 )により、普通紙(キヤノン社製LBP PAPER LS−500)、専用光沢紙PR(キヤノン社製プロフェッショナルフォトペーパー PR−101)、専用光沢紙PM(EPSON社製PM写真用紙(光沢) KA420PSK)および光沢フイルム(エプソン社製MJA4SP6)の4種の紙にインクジェット記録を行った。
印刷の際は、反射濃度が数段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの黒色印字物を得た(印刷時はグレースケールモードを用いているため、黒色記録液以外のイエロー、シアン、マゼンタの各記録液は併用されていない)。以下に記す試験方法のうち、測色機を用いて評価する項目である「印字濃度」では、印刷物の反射濃度D値を測色する際にこのD値が最も高い部分を用いた。また、同様に測色機を用いて評価する項目である「耐光性」試験、「耐オゾンガス性」試験の測定の際には、試験前の印刷物の反射濃度D値が1.0に最も近い階調部分を用いて測定を行った。
本発明の水性インク組成物による記録画像につき、印字濃度(反射濃度)、耐光性試験後の濃度変化、耐オゾンガス性試験後の濃度変化およびブロンジング性の4点について評価を行った。尚、耐オゾンガス性試験は専用光沢紙PR,PMについてのみ行い、ブロンジング性試験は光沢フイルムのみで行った。その結果を(表6)に示した。具体的な試験方法は下記に示した。
1)印字濃度評価
記録画像の印字濃度(反射濃度)は測色機(SpectroEye GRETAG−MACBETH社製)を用いて測色し、反射濃度D値を算出した。以下に判定基準を示す。
○ 普通紙:1.2≦D 光沢紙:2.0≦D
△ 普通紙:1.0≦D<1.2 光沢紙:1.8≦D<2.0
× 普通紙:D<1.0 光沢紙:D<1.8
2)耐光性試験
キセノンウェザオメーター(Ci4000 ATLAS社製)を用い、印刷サンプルとの間に空気層が生じるように2mm厚のガラス板を設置して、0.36W/平方メートルの照度で湿度60%RH、温度24℃という条件で50時間照射した。試験終了後、上記の測色機を用いて測色した。色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算し評価した。判定は以下の基準で行った。
○ 残存率:95%以上
△ 残存率:95%未満で90%以上
× 残存率:90%未満
3)耐オゾンガス性試験
オゾンウェザーオメーター(スガ試験機社製)を用いてオゾン濃度を40ppm、湿度60%RH、温度24℃で印刷サンプルを8時間放置した。試験終了後上記の測色機を用いて測定した。色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め評価した。判定は以下を基準に行った。
◎ 残存率:80%以上
○ 残存率:60%以上80%未満
△ 残存率:40%以上60%未満
× 残存率:40%未満
4)ブロンジング性試験
光沢フイルムの表面の最高濃度部の光沢状況を視感により観察し、下記の基準で評価判定した。
○ プリント部の表面が非プリント部の表面と同様の良好な光沢状況を示すもの
△ プリント部の表面が非プリント部の表面に比し光沢状況が少し劣化しているもの
× プリント部の表面が金属状のギラつきを示し光沢をなくしているもの
比較対象として水溶性インクジェット用色素として、特許文献1の表1−1の1の色素(下記式(29))を用いて実施例8−14と同様のインク組成でインク組成物を調製した。得られた記録画像の印字濃度評価、耐光性評価、耐オゾンガス性評価およびブロンジング性評価の結果を(表6)に示した。
同様に、比較対象として水溶性インクジェット用色素として、特許文献3の実施例1で説明される色素AN−250(下記式(30))を用いて実施例8−14と同様のインク組成でインク組成物を調製した。得られた記録画像の印字濃度評価、耐光性評価、耐オゾンガス性評価およびブロンジング性評価の結果を(表6)に示した。
印字濃度 耐光性 耐オゾンガス性 ブロンジング性
実施例8 (式(22))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ △ −
専用光沢紙PM ○ ○ ○ −
光沢フイルム − − − ○
実施例9 (式(23))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ ○ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
実施例10(式(24))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ ○ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
実施例11(式(25))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ △ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
実施例12(式(26))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ ○ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
実施例13(式(27))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ ○ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
実施例14(式(28))
普通紙 ○ ○ − −
専用光沢紙PR ○ ○ ○ −
専用光沢紙PM ○ ○ ◎ −
光沢フイルム − − − ○
比較例1 (式(29))
普通紙 ○ △ − −
専用光沢紙PR ○ △ × −
専用光沢紙PM ○ ○ △ −
光沢フイルム − − − ×
比較例2 (式(30))
普通紙 ○ △ − −
専用光沢紙PR ○ △ × −
専用光沢紙PM ○ ○ × −
光沢フイルム − − − △
また本発明のアゾ化合物は溶解度が高く安定なので、高濃度のインクが設計できる。
Claims (9)
- 下記式(1)で表されるアゾ化合物またはその塩
m及びnは1を、
Xはスルホ基を、
Aはハロゲン原子;シアノ基;カルボキシル基;スルホ基;スルファモイル基;N−アルキルアミノスルホニル基;N−フェニルアミノスルホニル基;ヒドロキシル基で置換されていても良い(C1〜C4)アルキルスルホニル基;ホスホ基;ニトロ基;アシル基;ウレイド基;ヒドロキシル基又は(C1〜C4)アルコキシ基で置換されていても良い(C1〜C4)アルキル基;ヒドロキシル基、(C1〜C4)アルコキシ基、スルホ基又はカルボキシル基で置換されていても良い(C1〜C4)アルコキシ基;アシルアミノ基;アルキルスルホニルアミノ基;フェニル基がハロゲン原子、アルキル基又はニトロ基で置換されていても良いフェニルスルホニルアミノ基;で置換されたフェニル基を表す。ただし、Aは置換基として、少なくともスルホ基又はカルボキシル基のいずれか一方を有する。また、bの結合位置は3位であり、Xの結合位置は4位である。) - R 1の置換位置がアゾ基に対しオルト位の場合、ニトロ基の置換位置がアゾ基に対しパラ位であり、R1の置換位置がアゾ基に対しパラ位の場合、ニトロ基の置換位置がアゾ基に対しオルト位である請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩
- 請求項1から3のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩を少なくとも1種含むことを特徴とするインク組成物
- 請求項4に記載のインク組成物を用いることを特徴とするインクジェットプリント記録方法
- インクジェットプリント記録方法における被記録材が情報伝達用シートである請求項5に記載のインクジェットプリント記録方法
- 情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するものである請求項6に記載のインクジェットプリント記録方法
- 請求項4に記載のインク組成物を含む容器を装填したインクジェットプリンタ
- 請求項1から3のいずれか一項に記載のアゾ化合物又はその塩によって着色された着色体
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