JPWO2010143610A1 - トリスアゾ化合物からなる色素、インク組成物、記録方法及び着色体 - Google Patents
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Abstract
Description
従来、万年筆、フェルトペン用等のインク及びインクジェット記録用のインクとしては、水溶性色素を水性媒体中に溶解した水性インクが使用されている。これらの水性インクにおいては、ペン先やインク吐出ノズルでのインクの目詰まりを防止すべく、一般に水溶性有機溶剤が添加されている。そしてこれらのインクにおいては、十分な濃度の記録画像を与えること、ペン先やノズルの目詰まりを生じないこと、被記録材上での乾燥性がよいこと、滲みが少ないこと、保存安定性に優れること等が要求される。また、使用される水溶性色素には、特に水への溶解度が高いこと、インクに添加される水溶性有機溶剤への溶解度が高いことが要求される。さらに、形成される画像には、耐水性、耐光性、耐ガス性、耐湿性等の堅牢性が求められている。
1)
少なくとも1種の下記式(1)で表されるトリスアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩からなる色素、
R1はカルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換フェニル基;又はスルホ基で置換されたフェニル基;を表し、
R2はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ基;を表し、
R3は塩素原子;非置換C1−C6アルキル基;非置換C1−C6アルコキシ基;又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R5からR7はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R8からR10が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R8からR10はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
基Aは非置換2−ナフトチアゾリル基;又は、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換フェニルスルホニル基;及び、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有する2−ナフトチアゾリル基を表し、
a乃至dはそれぞれ置換位置の特定されていないR3及びスルホ基の置換位置を表す。]
上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物が下記式(2)で表されるトリスアゾ化合物である上記1)に記載の色素、
上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物が下記式(3)で表されるトリスアゾ化合物である上記1)に記載の色素、
上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物が下記式(4)で表されるトリスアゾ化合物である上記1)に記載の色素、
上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物が下記式(5)で表されるトリスアゾ化合物である上記1)に記載の色素、
基Aが下記式(6)で表される基である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載の色素、
上記式(1)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記1)に記載の色素、
上記式(2)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記2)に記載の色素、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記3)乃至5)のいずれか一項に記載の色素、
基Aが下記式(101)で表される基である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載の色素、
上記式(1)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記1)に記載の色素、
上記式(2)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記2)に記載の色素、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である上記3)乃至5)のいずれか一項に記載の色素、
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載の色素を含有するインク組成物、
15)
上記14)に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
16)
上記被記録材が情報伝達用シートである上記15)に記載のインクジェット記録方法、
17)
上記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである上記16)に記載のインクジェット記録方法、
18)
上記14)に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、
19)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載の色素、又は上記14)に記載のインク組成物によって着色された着色体、
に関する。
本発明の色素は、少なくとも1種の上記式(1)で表されるトリスアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩からなる黒色色素である。以下、便宜上、該「トリスアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩」の全てを含めて、単に「トリスアゾ化合物」と簡略して記載する。
本発明の色素は、上記式(1)で表される単一のトリスアゾ化合物からなるものであってもよいが、製造の容易さ、安価さ等の観点から、通常は、式(1)で表されるトリスアゾ化合物の数種、おおよそで言えば、好ましくは1種乃至8種、より好ましくは1種乃至7種、さらに好ましくは2種乃至6種からなる混合色素であるのがよい。なお、このような混合色素であっても、本発明により得られる効果には何ら支障はない。製造が容易であれば、本発明の色素は当然単一のトリスアゾ化合物からなるものでよい。
また、本発明の色素は、上記の通り混合色素であってもよいが、式(1)で表されない他の化合物は実質的に含有しない。
一方、本発明の色素を、上記式(1)におけるR1からR3、R5乃至R10、基A、R5からR7又はR8からR10が置換している環のそれぞれが同一であり、a乃至dにおけるR3及びスルホ基の置換位置のみが異なる、複数のトリスアゾ化合物の位置異性体からなる混合色素とすることも可能であり、このような混合色素の方が好ましい。
上記のうち、好ましい具体例は、メチル、エチル、n−プロピル、t−ブチルであり、より好ましくはメチル、n−プロピルであり、さらに好ましくはメチルである。
具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル等の直鎖のもの;イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、イソペンチル、イソヘキシル等の分岐鎖のもの;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状のもの;等が挙げられる。
具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペンチロキシ、n−ヘキシロキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ、イソペンチロキシ、イソヘキシロキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、メチルカルボニルアミノ(アセチルアミノ)、エチルカルボニルアミノ、n−プロピルカルボニルアミノ、n−ブチルカルボニルアミノ等の直鎖のもの;イソプロピルカルボニルアミノ、イソプチルカルボニルアミノ、t−ブチルカルボニルアミノ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
式(1)における好ましいR3の具体例としては、塩素原子、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、イソプロピル、t−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシであり、より好ましくは塩素原子、メチル、エチル、メトキシ、エトキシであり、さらに好ましくは塩素原子、メチル、メトキシである。
具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、t−ブトキシ等の分岐鎖のもの;等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシ、2−ヒドロキシプロポキシ、3−ヒドロキシプロポキシ等が挙げられる。
具体例としては、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポキシエトキシ、イソプロポキシエトキシ、n−ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、n−プロポキシプロポキシ、イソプロポキシブトキシ、n−プロポキシブトキシ等が挙げられる。
具体例としては、2−ヒドロキシエトキシエトキシ等が挙げられる。
具体例としては、3−スルホプロポキシ、4−スルホブトキシ等が挙げられる。
具体例としては、カルボキシメトキシ、2−カルボキシエトキシ、3−カルボキシプロポキシ等が挙げられる。
具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ等の直鎖のモノC1−C4アルキルアミノ基;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ等の直鎖のジC1−C4アルキルアミノ基;sec−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ等の分岐鎖のモノC1−C4アルキルアミノ基;ジイソプロピルアミノ等の分岐鎖のジC1−C4アルキルアミノ基;等が挙げられる。
具体例としては、ヒドロキシメチルカルボニルアミノ、2−ヒドロキシエチルカルボニルアミノ、3−ヒドロキシプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
具体例としては、カルボキシメチルカルボニルアミノ、2−カルボキシエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
具体例としては、メチルウレイド、エチルウレイド、プロピルウレイド等が挙げられる。
(I)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
(II)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基又はカルバモイル基、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が非置換C1−C4アルキル基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
(III)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
(IV)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基又はカルバモイル基、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が非置換C1−C4アルキル基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
(V)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
(VI)
R1が非置換C1−C4アルキル基、
R2がシアノ基又はカルバモイル基、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基、
R6が水素原子、
R7が非置換C1−C4アルキル基、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基、
R9が水素原子、
R10が非置換C1−C4アルキル基、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基、である組み合わせ。
式(9)におけるZ1、Z2、Z3、Z4のアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル等が挙げられる。ヒドロキシアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基が挙げられる。ヒドロキシアルコキシアルキル基の例としては、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルコキシC1−C4アルキル基が挙げられ、これらのうちヒドロキシエトキシC1−C4アルキルが好ましい。特に好ましいものとしては、水素原子;メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、3−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、4−ヒドロキシブチル、3−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシブチル等のヒドロキシC1−C4アルキル基、ヒドロキシエトキシメチル、2−ヒドロキシエトキシエチル、3−ヒドロキシエトキシプロピル、2−ヒドロキシエトキシプロピル、4−ヒドロキシエトキシブチル、3−ヒドロキシエトキシブチル、2−ヒドロキシエトキシブチル等のヒドロキシエトキシC1−C4アルキル基が挙げられる。
下記式(10)で表される化合物を常法によりジアゾ化し、これと下記式(11)で表される化合物とを常法によりカップリング反応させ、下記式(12)で表される化合物を得る。なお、式(10)で表される化合物は、特許文献10に記載の方法に準じて合成することができる。
各表においてスルホ基、カルボキシ基等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で記載する。
また、所望により、黒の色相を調整する、いわゆる調色等の目的で、本発明により得られる効果を阻害しない範囲で他の色素を含んでもよい。この場合でも、調色用の色素を含めて、インク組成物の総質量中に含有する色素の総質量は上記の範囲でよい。
なお、インク組成物のpHとしては、保存安定性を向上させる点で、pH5〜11が好ましく、pH7〜10がより好ましい。また、インク組成物の表面張力としては、25〜70mN/mが好ましく、25〜60mN/mがより好ましい。さらに、インク組成物の粘度としては、30mPa・s以下が好ましく、20mPa・s以下がより好ましい。本発明のインク組成物のpH、表面張力は後記するようなpH調整剤、界面活性剤で適宜調整することが可能である。
これらの中でも、イソプロパノール、N−メチル−2−ピロリドン、グリセリン、ブチルカルビトール等が好ましい。
酸化防止剤の具体例としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。上記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。
これらのインク調製剤は、単独又は混合して用いられる。
該記録方法は、公知の方法、例えば、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式;ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式);電気信号を音響ビームに変えインクに照射し、その放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式;インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット、すなわちバブルジェット(登録商標)方式;等を採用することができる。
なお、上記インクジェット記録方法には、フォトインクと称する、インク中の色素濃度(色素含有量)の低いインクを、小さい体積で多数射出する方式;実質的に同じ色相でインク中の色素濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式;及び無色透明のインクを用いる方式等も含まれる。
着色され得る被記録材として特に制限はないが、例えば紙、フィルム等の情報伝達用シート、繊維や布(セルロース、ナイロン、羊毛等)、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられ、中でも情報伝達用シートが好ましい。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法;多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等のインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法;等により設けられる。このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。
上記のような多孔性白色無機物を表面に塗工したシートとして代表的な市販品の一例を挙げると、キヤノン(株)製 商品名:プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、光沢ゴールド及びマットフォトペーパー;セイコーエプソン(株)製 商品名:写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙;日本ヒューレット・パッカード(株)製 商品名:アドバンスフォト用紙(光沢);富士フィルム(株)製 商品名:画彩写真仕上げPro;等がある。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明の黒色インク組成物と、例えば公知のマゼンタ、シアン、イエロー、及び必要に応じて、グリーン、ブルー(又はバイオレット)及びレッド(又はオレンジ)等の各色のインク組成物とを併用することもできる。
各色のインク組成物は、それぞれの容器に注入され、その各容器を本発明の黒色インク組成物を含有する容器と同様にインクジェットプリンタの所定の位置に装填してインクジェット記録に使用される。
該色素を含有するインク組成物又は該インク組成物から調製されるインクの保存時の安定性や吐出安定性にも優れている。すなわち、この色素を含有する本発明のインク組成物は、長期間保存後の固体析出、物性変化、色相の変化等もなく、貯蔵安定性が良好である。
また、該色素を含有するインク組成物は、インクジェット記録用、筆記用具用として好適に用いられ、特にインクジェット専用紙に記録した場合、記録画像の印字濃度が非常に高く、高濃度溶液を印字した場合でもその画像にブロンジングを起こさず、さらに各種堅牢性、特に耐光性及び耐オゾンガス性が共に優れている。
また、マゼンタ、シアン、及びイエロー色素を含有する他のインク組成物と併用することで、各種堅牢性に優れ、保存性の優れたフルカラーのインクジェット記録が可能であり、普通紙にも当然使用できる。
このように本発明の色素、及びインク組成物はインクジェット記録用ブラックインクとして極めて有用である。
実施例中、特に断りのない限り、「部」及び「%」とあるのは、質量基準であり、また、合成反応や晶析等の各操作についても同様に撹拌下に行った。1回の合成反応において、目的とする化合物の必要量が得られなかった場合には、必要量が得られるまで該反応を繰り返し行った。
また、下記の各式において、スルホ、カルボキシ等の官能基は、便宜上、遊離酸の形で表記する。
また、実施例中に記載したpH値及び反応温度は、いずれも反応系内における測定値を示す。
また、合成した化合物の最大吸収波長(λmax)は、pH7〜8の水溶液中で測定し、測定した化合物については実施例中に測定値を記載した。
なお、合成したトリスアゾ化合物は、いずれも水に対して100g/L以上の溶解度を示した。
(工程1)
N−メチルピロリドン60部に、4−クロロ−3−ニトロアニリン17.3部を加え、10℃〜20℃で無水酢酸12.3部を約5分間かけて滴下し、同温度で1時間反応させた後、70部の氷水に約5分間かけて滴下し、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(16)で表される化合物を得た。得られた該化合物に3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム22.0部及びジメチルスルホキシド60部を加え、60℃に加熱し、炭酸ナトリウム11.2部を添加した。次いで反応液を120〜130℃に加熱し、同温度で6時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、2−プロパノール330部中に反応液を添加した。析出した固体を濾過分離し、2−プロパノール100部で洗浄した。得られた固体を水300部に添加後、35%塩酸にてpH値を7.0〜7.5とし、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出物を濾過分離して下記式(17)で表される化合物を含むウェットケーキ80.6部を得た。得られたウェットケーキに水170部、活性炭1.8部、無水塩化第二鉄0.4部を加え、80%ヒドラジン一水和物15部を70℃〜80℃で約30分間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を85〜95℃へ昇温して3時間撹拌し、室温まで冷却した。不溶物を濾過分離した後、濾液に50%硫酸を添加して酸析することにより析出した固体を濾過分離し、下記式(18)で表される化合物を含むウェットケーキ68.0部を得た。
メタノール260部にチオシアン酸カリウム29.2部を溶解し、次いで硫酸26部、2−アミノナフタレン−5,7−ジスルホン酸30.4部を加えた。得られた溶液に35%過酸化水素水34部を滴下し、55〜60℃で1時間撹拌した。20℃まで冷却した後に28%アンモニア水70部加え、析出する固体を濾過分離することにより、下記式(19)で表される化合物28.8部を得た。
上記式(19)で表される化合物18.1部を30%発煙硫酸180部中に20〜25℃でゆっくり添加した後、160℃に昇温し、同温度で1時間撹拌した。反応液を158部の氷水中に約15分間かけて滴下し、下記式(20)で表される化合物を含む溶液を得た。この溶液に60%硝酸6.3部を加え、5〜10℃で40%ニトロシル硫酸19.1部を約10分間かけて滴下し、1時間反応させることによりジアゾ反応液を得た。
水200部に上記式(18)で表される化合物を含むウェットケーキ44.0部、スルファミン酸2.0部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。
得られた水溶液に上記のジアゾ反応液を反応温度20〜30℃で、約20分間かけて滴下した。
滴下終了後、同温度で1時間撹拌し、アセトン800部を加えた後、析出固体を濾過分離することにより、下記式(21)で表される化合物を含むウェットケーキを得た。
水110部に上記(工程3)で得られた式(21)で表される化合物を含むウェットケーキの全量を加え、水酸化ナトリウムにてpH7.0〜7.5に調整することにより水溶液を得た。得られた水溶液に35%塩酸4.6部、次いで反応温度15〜20℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液4.6部を約5分間かけて滴下し、1時間反応させることにより、ジアゾ反応液を得た。得られたジアゾ反応液にスルファミン酸1.2部を添加し約5分間撹拌した。
一方、水35部に下記式(22)で表される化合物4.9部、次いで水酸化ナトリウムを加えてpH5.0〜5.5とすることにより水溶液を得た。この水溶液に、上記のようにして得られたジアゾ反応液を、反応温度20〜30℃で、20分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を5.0〜6.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムの添加により塩析し、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(23)で表される化合物を含むウェットケーキ24.4部を得た。
なお、下記式(22)で表される化合物は、特開2004−083492号公報に記載の方法で得た。
メタノール300部に2−メチル−6−ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶解液をオートクレーブ中に移し、5%Pd/炭素2.0部を加え、撹拌下、20〜30℃で0.2−0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収が無くなるまで反応した後、30分間、同温度でさらに反応を続けた。触媒(5%Pd/炭素)を濾過分離することにより、下記式(24)で表される化合物を含む溶液(濾液)を得た。
上記式(24)で表される化合物を含む溶液200部に式(25)で表される化合物13.0部を加え、撹拌下30分間還流した後、反応液を減圧濃縮し、水150部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とした。析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(26)で表される化合物8.4部を得た。
なお、下記式(25)で表される化合物は、特許文献11に記載の方法で得た。
エタノール100部に上記式(26)で表される化合物8.4部、28%ナトリウムメトキシド12.3部、次いでアセト酢酸メチル7.4部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水150部、次いで35%塩酸を加えてpH7.0〜7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(27)で表される化合物10.0部を得た。下記式(27)で表される化合物は、メチル基がaの位置に置換した化合物であった。
上記式(27)で表される化合物5.0部を3%発煙硫酸102部中に5〜10℃でゆっくり添加した後、同温度で1時間撹拌した。反応液を240部の氷水中に約10分間かけて滴下し、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(28)で表される化合物を含むウェットケーキ14.7部を得た。下記式(28)で表される化合物は、メチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcである化合物であった。
上記(工程4)で得られた式(23)で表される化合物を含むウェットケーキ19.5部を水90部に溶解し、35%塩酸8.4部、次いで反応温度20〜25℃で40%亜硝酸ナトリウム水溶液1.8部を約5分間かけて滴下し、30分間反応させることにより、ジアゾ反応液を得た。得られたジアゾ反応液にスルファミン酸0.5部を添加し、約5分間撹拌した。
一方、水55部に上記式(28)で表される化合物を含むウェットケーキ6.5部を加え、水酸化ナトリウムにてpH7.5〜8.0に調整することにより液を得た。この液に、上記のようにして得られたジアゾ反応液を、反応温度20〜30℃で、30分間かけて滴下した。この間、反応系内に炭酸ナトリウムを加えてpH値を7.0〜8.0に保持した。
滴下終了後、同温度で2時間撹拌し、塩化ナトリウムを添加して塩析し、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部に溶解し、メタノール200部を添加した後、析出した固体を濾過分離することによりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを再度、水120部に溶解し、メタノール200部を添加した後、析出した固体を濾過分離し、乾燥することにより、下記式(29)で表される化合物のナトリウム塩7.2部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、下記式(29)におけるメチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcである化合物からなる色素であった。
λmax:588.5nm。
(工程1)
メタノール300部に2−メチル−6−ニトロアニリン15.2部を溶解した。得られた溶液をオートクレーブ中に移し、5%Pd/炭素2.0部を加え、20℃〜30℃で0.2−0.5MPaの水素加圧下、水素の吸収が無くなるまで反応させた後、30分間、同温度でさらに反応を続けた。触媒(5%Pd/炭素)を濾過分離することにより、下記式(30)で表される化合物を含む溶液(濾液)を得た。
上記(工程1)で得られた式(30)で表される化合物を含む溶液200部に、上記式(25)で表される化合物13.0部を加え、30分間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、水100部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(31)で表される化合物8.3部を得た。
エタノール100部に上記式(31)で表される化合物8.3部、28%ナトリウムメトキシド12.0部、及びアセト酢酸メチル7.2部を加え、30分間還流した後、エタノールを減圧濃縮し、水100部、次いで35%塩酸を加えてpH7.0〜7.5とし、析出した固体を濾過分離、乾燥することにより、下記式(32)で表される化合物11.1部を得た。得られた下記式(32)で表される化合物はメトキシ基がb又はcに置換した化合物の混合物であった。
上記式(32)で表される化合物5.6部を8%発煙硫酸77部中に5〜10℃でゆっくり添加した後、同温度で1.5時間反応させた。反応液を150部の氷水中に約10分間かけて滴下し、65〜70℃で30分間撹拌した後、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(33)で表される化合物を含むウェットケーキ24.4部を得た。下記式(33)で表される化合物は、メトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである化合物の混合物であった。
上記実施例1の(工程9)における式(28)で表される化合物を含むウェットケーキ6.5部を使用する代わりに、上記(工程4)で得られた式(33)で表される化合物を含むウェットケーキ7.2部を使用する以外は実施例1の(工程9)と同様にして、下記式(34)で表される化合物のナトリウム塩7.0部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、下記式(34)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:602.5nm。
(工程1)
4−クロロ−1,2−フェニレンジアミン7.4部に上記式(25)で表される化合物25.0部を加え、1時間還流した後、メタノールを減圧濃縮し、水250部、次いで炭酸ナトリウムを加えてpH7.0〜7.5とし、デカンテーションにより上澄み液を除去し、残渣を乾燥することにより、下記式(35)で表される化合物7.7部を得た。
イソプロパノール100部に上記式(35)で表される化合物7.7部、28%ナトリウムメトキシド10.5部、次いでアセト酢酸メチル6.3部を加え、撹拌下30分間還流した後、析出した固体を濾過分離することにより、下記式(36)で表される化合物を含むウェットケーキ16.7部を得た。下記式(36)で表される化合物は、塩素原子がb又はcに置換した化合物の混合物であった。
上記式(36)で表される化合物4.5部を10%発煙硫酸80部中に10〜20℃でゆっくり添加した後、同温度で2時間撹拌した。反応液を160部の氷水中に約10分間かけて滴下し、65〜70℃で30分間反応させた後、析出した固体を濾過分離することにより、ウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを水100部に加え、水酸化ナトリウムを加えてpH7.5〜8.0とし、メタノール200部を添加した後、不純物を濾過分離することにより、下記式(37)で表される化合物を含む水溶液を得た。下記式(37)で表される化合物は塩素原子がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、塩素原子がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである化合物の混合物であった。
実施例1の(工程9)における式(28)で表される化合物を含むウェットケーキ6.5部を使用する代わりに、上記(工程3)で得られた式(37)で表される化合物を含む水溶液の全量を使用する以外は実施例1の(工程9)と同様にして、下記式(38)で表される化合物のナトリウム塩4.5部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、下記式(38)における塩素原子がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdのいずれかであるか、又は、塩素原子がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdのいずれかである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:603.5nm。
(工程1)
4−クロロ−3−ニトロアニソール18.8部、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム22.0部、及びジメチルスルホキシド60部を加え、撹拌下、60℃に加熱し、ここに炭酸ナトリウム11.2部を添加した。反応液を120〜130℃に加熱し、同温度で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、2−プロパノール330部中に加え、析出した固体を濾過分離し、2−プロパノール100部で洗浄した。得られた固体を水300部に添加後、35%塩酸にてpH値を7.0〜7.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式(39)で表される化合物を含むウェットケーキ52.5部を得た。得られた式(39)で表される化合物を含むウェットケーキ52.5部に水170部、活性炭1.8部、無水塩化第二鉄0.4部を加え、この液を70〜80℃に昇温し、80%ヒドラジン一水和物15部を約30分間かけて滴下した。反応液を85〜95℃に昇温して3時間反応させた後、室温まで冷却した。不溶物を濾過分離した後、濾液に50%硫酸を添加して酸析することにより得られた析出固体を濾過分離し、下記式(40)で表される化合物を含むウェットケーキ51.6部を得た。
実施例1の(3)における式(18)で表される化合物を含むウェットケーキ44.0部を使用する代わりに、上記(工程1)で得られた式(40)で表される化合物を含むウェットケーキ30.3部を使用する以外は実施例1の(工程3)及び(工程4)と同様にして、下記式(41)で表される化合物を含むウェットケーキ23.4部を得た。
次いで、実施例1の(工程9)における式(23)で表される化合物の代わりに、式(41)で表されるウェットケーキ18.7部を用いる以外は実施例1の(工程5)乃至(工程9)と同様にして、下記式(42)で表される化合物のナトリウム塩6.3部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、下記式(42)における、メチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcである化合物からなる色素であった。
λmax:611.5nm。
(工程1)
実施例1の(工程9)における式(23)で表される化合物を含むウェットケーキを使用する代わりに、上記式(41)で表される化合物を含むウェットケーキ18.7部を使用し、さらに式(28)で表される化合物の代わりに、上記式(33)で表される化合物を使用する以外は実施例1の(工程9)と同様にして、下記式(43)で表される化合物のナトリウム塩6.0部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、式(43)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:610.0nm。
[(A)インクの調製]
実施例1で得られた色素を、下記表31に記載した各成分を混合することにより本発明のインク組成物を得た後、0.45μmのメンブランフィルタで夾雑物を濾別することにより試験用のインクを得た。このインクの調製を実施例6とする。
インクの調製に使用した水はイオン交換水である。インク調製時において、インクのpHは水酸化ナトリウムにてpH7〜9に調整し、イオン交換水を加えることにより総量100部とした。本発明の水性黒色インク組成物、及びこれをメンブランフィルタにより濾過して得たインクは、以下に記載の実施例7乃至10で調製したものも含めて、貯蔵中、沈殿分離を生じることなく、また長期間の保存後においても物性の変化は生じなかった。
実施例1で得られた色素の代わりに、実施例2〜5でそれぞれ得られた化合物を用いる以外は実施例6と同様にして、試験用のインクをそれぞれ調製した。実施例2の色素を用いて調製したインクを実施例7、実施例3の色素を用いて調製したインクを実施例8、実施例4の色素を用いて調製したインクを実施例9、実施例5の色素を用いて調製したインクを実施例10とする。
特許文献8の実施例2〜6に開示された下記式(44)で表される色素を、実施例1で得られた色素の代わりに用いる以外は、実施例6と同様にして比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例1とする。
特許文献9(WO2005/054374)の実施例1,2に開示された下記式(45)で表される色素を、実施例1で得られた色素の代わりに用いる以外は、実施例6と同様にして比較用のインクを調製した。このインクの調製を比較例2とする。
上記実施例6乃至10、比較例1及び2で得られた各インクを使用し、Canon社製インクジェットプリンタ、商品名 PIXUS iP4100により、光沢紙1(富士フィルム社製、商品名 画彩写真仕上げPro WPA430PRO)、光沢紙2(キヤノン社製、商品名 写真用紙・光沢ゴールド GL−101A50)、光沢紙3(ブラザー工業社製、写真光沢紙 BP61GLA)の3種の情報伝達用シート(インクジェット専用紙)にインクジェット記録を行った。記録の際は、反射濃度が数段階の階調で得られるように画像パターンを作り、濃黒色〜淡黒色のグラデーションの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、以下の評価試験を実施した。
上記のようにして得た各試験片は、調製後、24時間以上室温で乾燥したものを用い、耐光性及び耐オゾンガス性のそれぞれに対して、試験前後の記録画像の濃度変化について評価を行った。
記録画像の濃度変化は、GRETAG−MACBETH社製の測色機、商品名 SpectroEyeを用い、試験前の記録画像のブラック反射濃度Dk値が0.9〜1.0の範囲にある階調部分を測色することにより測定した。このブラック反射濃度Dk値の測定の際には濃度基準としてDINを用い、視野角は2度とした。
具体的な試験方法は下記の通りである。
スガ試験機社製、商品名 オゾンウェザオメーターに試験片を設置し、オゾン濃度10ppm、湿度60%RH、温度24℃の条件下で24時間放置した。オゾン暴露前と暴露後の各試験片の記録画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式により色差ΔEを算出した。なお、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。下記計算式中、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、それぞれ暴露前後のL*、a*、及びb*の差をそれぞれ意味する。
ΔE=(ΔL*2+Δa*2+Δb*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。ΔEは小さい方が優れた結果を表す。
評価結果を表32に示す。
○:ΔEが15未満
△:ΔEが15以上25未満
×:ΔEが25以上
スガ試験機(株)社製、商品名 低温サイクルキセノンウエザオメータ− XL75に各試験片を設置し、放射照度10万Lux、湿度60%RH、温度24℃の条件下、168時間照射を行った。キセノン光の暴露前と暴露後の各試験片の記録画像について、CIEのL*、a*、b*を測定し、下記式により色差ΔEを算出した。なお、L*、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。下記計算式中、ΔL*、Δa*、及びΔb*は、それぞれ暴露前後のL*、a*、及びb*の差をそれぞれ意味する。
ΔE=(ΔL*2+Δa*2+Δb*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。ΔEは小さい方が優れた結果を表す。
評価結果を下記表33に示す。
○:ΔEが15未満
△:ΔEが15以上25未満
×:ΔEが25以上
最も濃く印刷されている部分で、上記測色システムを用い、ブラックとしての反射濃度Dk値を測定した。その値について以下の基準で評価を行った。評価結果を表34に示す。Dk値は大きい方が、印字濃度が高いことを表し、優れる。
○:Dk値が2.1以上
△:Dk値が2.1未満1.9以上
×:Dk値が1.9未満
黒色の色相の品質を評価するため、Dk値が0.9〜1.0の領域部分での、彩度C*値を評価した。C*は下記式を用いて算出した。なお、a*、b*の測定の際には、光源はD65を用い、視野角は2度とした。
C*=(a*2+b*2)1/2
試験結果は、以下の基準で評価を行った。評価結果を表35に示す。C*値は小さい方(0に近い方)が無彩色で色味の無い高品質の黒色に近づくため、優れる。
○:C*値が40未満
△:C*値が40以上50未満
×:C*値が50以上
また、比較例2は、発色濃度及び彩度は各実施例と同等で良好であるが、耐光性及び耐オゾンガス性に大きな問題のあることが判明し、本発明の各実施例の方が比較例2よりも耐光性及び耐オゾンガス性に極めて優れることが分かった。
以上の結果から、本発明の色素を含有するインクにより得られたプリント画像の堅牢度は、比較例に用いた従来のトリスアゾ化合物の画像と比較して極めて優れ、特に、インクジェットプリント画像に要求される黒色色素としての発色濃度、色相、耐光性、及び耐オゾンガス性に極めて優れていることがわかる。
(工程1)
4−クロロ−3−ニトロトルエン17.2部、3−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム28.0部、及びジメチルスルホキシド60部を加え、撹拌下、60℃に加熱し、ここに炭酸ナトリウム16.5部を加えた。反応液を120〜130℃に加熱し、同温度で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、2−プロパノール330部中に加え、析出した固体を濾過分離し、2−プロパノール100部で洗浄した。得られた固体を水200部に加え、35%塩酸にて液のpHを7.0〜7.5とし、塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式(46)で表される化合物を含むウェットケーキ74.3部を得た。得られた式(46)で表される化合物を含むウェットケーキ全量、活性炭1.8部、及び無水塩化第二鉄0.4部を水120部に加え、この液を70〜80℃に昇温し、80%ヒドラジン一水和物15部を約30分間かけて滴下した。反応液を85〜95℃に昇温して3時間反応させた後、室温まで冷却した。不溶物を濾別した後、濾液に50%硫酸を加えて酸析することにより得られた析出固体を濾過分離し、下記式(47)で表される化合物を含むウェットケーキ47.9部を得た。
実施例1の(工程3)における式(18)で表される化合物を含むウェットケーキ44.0部を使用する代わりに、上記(工程1)で得られた式(47)で表される化合物を含むウェットケーキ28.2部を使用する以外は実施例1の(工程3)及び(工程4)と同様にして、下記式(48)で表される化合物を含むウェットケーキ21.7部を得た。
次いで、実施例1の(工程9)における式(23)で表される化合物の代わりに、式(48)で表されるウェットケーキ17.4部を用いる以外は実施例1の(工程5)乃至(工程9)と同様にして、下記式(49)で表される化合物のナトリウム塩6.5部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、下記式(49)におけるメチル基がaの位置であり、スルホ基の置換位置がcである化合物からなる色素であった。
λmax:587.5nm。
(工程1)
実施例1の(工程9)における式(23)で表される化合物を含むウェットケーキを使用する代わりに、上記式(48)で表される化合物を含むウェットケーキ17.4部を使用し、さらに式(28)で表される化合物の代わりに、上記式(33)で表される化合物を使用する以外は実施例1の(工程9)と同様にして、下記式(50)で表される化合物のナトリウム塩6.2部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、式(50)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:597.0nm。
(工程1)
上記式(32)で表される化合物5.5部を20%発煙硫酸29.4部に溶解し、60℃に加熱後1.5時間撹拌した。室温に冷却後、65部の氷水中に反応液を滴下し、塩化ナトリウムを加えて析出した固体を濾過分離した。塩化ナトリウムを溶解させた希塩酸水で固体を洗浄することにより、下記式(51)で表される化合物を含むウェットケーキ10.5部を得た。
実施例12の(工程1)において上記式(33)で表される化合物を含むウェットケーキ7.2部を使用する代わりに、上記(工程1)における式(51)で表される化合物を含むウェットケーキ6.2部を使用する以外は実施例12の(工程1)と同様にして、本発明の下記式(52)で表される化合物のナトリウム塩5.8部からなる本発明の色素を得た。得られた色素は、式(52)におけるメトキシ基がbの位置であり、スルホ基の置換位置がa、c、若しくはdであるか、又は、メトキシ基がcの位置であり、スルホ基の置換位置がa、b、若しくはdである2種乃至6種の化合物からなる混合色素であった。
λmax:589.0nm。
実施例1で得られた色素の代わりに、実施例11乃至13でそれぞれ得られた化合物を用いる以外は実施例6と同様にして、試験用のインクをそれぞれ調製した。実施例11の色素を用いて調製したインクを実施例14、実施例12の色素を用いて調製したインクを実施例15、実施例13の色素を用いて調製したインクを実施例16とする。
Claims (19)
- 少なくとも1種の下記式(1)で表されるトリスアゾ化合物若しくはその互変異性体、又はそれらの塩からなる色素。
R1はカルボキシ基;非置換C1−C4アルキル基;カルボキシ基で置換されたC1−C4アルキル基;非置換フェニル基;又はスルホ基で置換されたフェニル基;を表し、
R2はシアノ基;カルバモイル基;又はカルボキシ基;を表し、
R3は塩素原子;非置換C1−C6アルキル基;非置換C1−C6アルコキシ基;又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;を表し、
R5からR7が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R5からR7はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
R8からR10が置換している環は、破線で表される環が存在しない場合にはベンゼン環;破線で表される環が存在する場合にはナフタレン環;であり、
R8からR10はそれぞれ独立に水素原子;塩素原子;ヒドロキシ基;スルホ基;カルボキシ基;スルファモイル基;カルバモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、ヒドロキシC1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基;非置換モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたモノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基;非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基;ヒドロキシ基若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルカルボニルアミノ基;非置換N’−C1−C4アルキルウレイド基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたN’−C1−C4アルキルウレイド基;非置換フェニルアミノ基;ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルアミノ基;非置換ベンゾイルアミノ基;ベンゼン環が、塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたベンゾイルアミノ基;非置換フェニルスルホニルアミノ基;又は、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニルアミノ基;を表し、
基Aは非置換2−ナフトチアゾリル基;又は、塩素原子;スルホ基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;非置換C1−C4アルキル基;非置換C1−C4アルコキシ基;ヒドロキシ基、非置換C1−C4アルコキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルコキシ基;非置換C1−C4アルキルスルホニル基;ヒドロキシ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたC1−C4アルキルスルホニル基;非置換フェニルスルホニル基;及び、ベンゼン環が塩素原子、非置換C1−C4アルキル基、ニトロ基、スルホ基、若しくはカルボキシ基で置換されたフェニルスルホニル基;よりなる群から選択される置換基を有する2−ナフトチアゾリル基を表し、
a乃至dはそれぞれ置換位置の特定されていないR3及びスルホ基の置換位置を表す。] - 前記式(1)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項1に記載の色素。 - 前記式(2)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項2に記載の色素。 - R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基であり、
R3が塩素原子、非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が塩素原子、非置換C1−C4アルコキシ基、又は非置換C1−C4アルキルカルボニルアミノ基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項3乃至5のいずれか一項に記載の色素。 - 前記式(1)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項1に記載の色素。 - 前記式(2)において、
R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5からR7が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8からR10が置換している環が、破線で表される環が存在しないベンゼン環であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項2に記載の色素。 - R1が非置換C1−C4アルキル基であり、
R2がシアノ基又はカルバモイル基であり、
R3が非置換C1−C6アルキル基、又は非置換C1−C6アルコキシ基であり、
R5がスルホ基で置換されたC1−C4アルコキシ基であり、
R6が水素原子であり、
R7が非置換C1−C4アルキル基であり、
R8がスルホ基で置換されたC1−C4アルキルチオ基であり、
R9が水素原子であり、
R10が非置換C1−C4アルキル基であり、
基Aが、2つ若しくは3つのスルホ基;又は、2つのスルホ基及び1つの非置換C1−C4アルコキシ基;を有する2−ナフトチアゾリル基である請求項3乃至5のいずれか一項に記載の色素。 - 請求項1乃至13のいずれか一項に記載の色素を含有するインク組成物。
- 請求項14に記載のインク組成物をインクとして用い、該インクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて、被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
- 前記被記録材が情報伝達用シートである請求項15に記載のインクジェット記録方法。
- 前記情報伝達用シートが多孔性白色無機物を含有するインク受容層を有するシートである請求項16に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項14に記載のインク組成物を含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
- 請求項1乃至13のいずれか一項に記載の色素、又は請求項14に記載のインク組成物によって着色された着色体。
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