JP2012087301A - 黒色ジスアゾ色素、該ジスアゾ色素の調製および使用方法 - Google Patents
黒色ジスアゾ色素、該ジスアゾ色素の調製および使用方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
記録用紙上の特定の位置を印刷する必要がある場合にだけ、デジタルデータ信号に応じて液滴が生成される。
式(XVII)で示される中間体であるモノアゾ化合物を以下の方法で調製した。
実施例1aのアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、アニリン−4−スルホン酸(一般式(XII)で示される化合物)を用い、4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,7−ジスルホン酸(K酸)に代えて、4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(H酸)を用いて、式(XVIII)で示される中間体であるモノアゾ化合物を同様な方法で調製した。
実施例1aで記載したのと同様に調製したアニリン−2,5−ジスルホン酸のジアゾ化液を、8.5と9.0の間のpH値において、式(XVII)で示されるモノアゾ化合物と結合させた。色素(2)は、酢酸ナトリウムとエタノールとの複合添加による塩析効果の影響を受けた。沈殿した色素(2)を濾取し、エタノール/水混合液(2:1)で洗浄し、逆浸透により透析し、水を蒸発させて除去して色素(2)を乾燥させた。色素(2)を収率77%で得た。
実施例2のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を用いた。色素(3)を収率78%で得た。
実施例2の式(XVII)で示されるモノアゾ化合物に代えて、式(XVIII)で示されるモノアゾ化合物を用いた。
実施例4のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を用いた。
N−メチルピロリドン中において、2−アミノベンゾニトリルと4当量のスルファミン酸とを、110℃の温度で4時間反応させて、2−アミノベンゾニトリル−3,5−ジスルホン酸を調製した。実施例3のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、2−アミノベンゾニトリル−3,5−ジスルホン酸を用いた。
実施例6の2−アミノベンゾニトリル−3,5−ジスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を用いた。
実施例2のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を用いた。
実施例2のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸を用いた。
実施例9のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸を用いた。
実施例10の2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸(一般式(XV)で示される化合物)を用いた。
実施例11の2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸に代えて、2,5−ジクロロアニリン−4−スルホン酸を用いた。
実施例12の2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸に代えて、アニリン−3,5−ジカルボン酸を用いた。
実施例7の2−アミノナフタレン−1,5−ジスルホン酸に代えて、アニリン−2,4,6−トリスルホン酸を用いた。
実施例14の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,7−ジスルホン酸(K酸)に代えて、4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(H酸)を用いた。
実施例3の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−1,7−ジスルホン酸(K酸)に代えて、4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(H酸)を用いた。
実施例3の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸に代えて、2−アミノ−4−メチル−5−ニトロベンゼン−1−スルホン酸を用いた。
実施例7の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸に代えて、2−アミノ−4−メチル−5−ニトロベンゼン−1−スルホン酸を用いた。
実施例3のアニリン−2,5−ジスルホン酸に代えて、5−アセトアミド−2−アミノベンゼンスルホン酸を用いた。
実施例15の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸に代えて、アニリン−3,5−ジカルボン酸を用いた。
実施例16のアニリン−2,4,6−トリスルホン酸に代えて、4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を用い、アニリン−3,5−ジカルボン酸に代えて、アニリン−2,4,6−トリスルホン酸を用いた。
実施例3の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸に代えて、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸を用いた。
9と11の間のpH値を示す水酸化ナトリウム水溶液中で、色素(19)を60℃の温度で1時間加熱して、色素(22)を得た。
実施例7の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸に代えて、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸を用いた。
本発明は、記録液体に関する限り、本発明に係るジスアゾ色素(2)〜(24)と現在の技術水準を示す色素を用いて、以下の例で説明される。各色素について、水と一緒に、必要量の色素(0.5gから1.0g)、エチレングリコール(0.6g)、プロピレン−1,2−グルコール(0.3g)、1−メチル−2−ピロリドン(0.3g)、Olin(登録商標)10G(アメリカ合衆国のノルウォークにあるArch Chemicals Incから入手可能)(0.03g)の水性溶液(50%)、Surfinol(登録商標)465(アメリカ合衆国のアレンタウンにあるAir Products and Chemicals Incから入手可能)(0.03g)および殺生物剤であるMergal(登録商標)K 10N(ドイツ連邦共和国のシールズにあるRiedel−de−Haoenから入手可能)(0.01g)の溶液を、撹拌条件下において、50℃の温度で約1時間加熱し、100gの記録液体を調製した。得られた溶液を20℃の温度まで冷却し、pHの値を7.5に調整し、該溶液を、0.5μmの孔径のMillipore(登録商標)フィルターを通過させた。色素の量は、印刷画像の光学密度が全ての色素で同じになるように調整された。
おおよその密度が約1.2である色付きの矩形状のパッチを、インクジェットプリンタであるCanon PIXMA iP4000を用いて以下のインクジェット印刷用の記録用紙上に印刷した。
a:HP Printing Paper HP 1122(非コート紙)、
b:HP Premium Plus(ポリマー系の記録用紙)、および
c:ILFORD Premium Plus Glossy Paper(ナノ多孔性の記録用紙)
これらの色付きのパッチは、耐光性、色素の彩度およびオゾンによる劣化に対する耐性を判定するために用いられた。
1.色の彩度
色付きの矩形状の斑点の色座標L*a*b*を、分光光度計Spectrolino(登録商標)(スイス連邦共和国のレーゲンズドルフにあるGretag Macbethから入手可能)を用いて(イルミナントD65(illuminant D65)における)反射中に測定した。彩度C*は、以下の数式に従って、測定された色座標から決定される。
照度が10および20メガルクス時に達するまで、6500Wのキセノンランプを備えるWeather−Ometer(登録商標)Ci35A(アメリカ合衆国のシカゴにあるAtlas Material Testing Technologyから入手可能)を用いて、温度20℃および相対湿度50%の条件において、印刷されたサンプルを照射した。濃度損失は、デンシトメータSpectrolino(登録商標)を用いて測定した。初期濃度の濃度損失の百分率によって、印刷された記録用紙上での色素の耐光性が示される。
A:色素の濃度損失が20%未満
B:色素の濃度損失が20〜30%
C:色素の濃度損失が30〜40%
D:色素の濃度損失が40%より大きい
色付きの矩形状のパッチの光学的密度は、Spectrolino(登録商標)デンシトメータで測定された。その後、印刷されたサンプルは、温度30℃、相対湿度が50%の空気、オゾン濃度1ppm、オゾンを含む空気の循環速度13mm/sの条件において、オゾンチャンバであるmodel903(イギリス連合王国にあるSatra/Hampdenから入手可能)中に所定時間(例えば48時間)保管された。保管後、該サンプルを再測定した。これら2個の測定値の濃度の違いは、初期濃度の百分率として表され、オゾンに曝されたことに起因する色素損失の量を示している。
A:色素の濃度損失が20%未満
B:色素の濃度損失が20〜30%
C:色素の濃度損失が30〜40%
D:色素の濃度損失が40%より大きい
水溶液中での最大吸収波長λmax、記録用紙c上での色座標、記録用紙c上でのオゾンによる劣化に対する安定性が、表1に示されている。
定性を有する。
Claims (12)
- 一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素。
R2は、水素原子、カルボン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシ基またはニトロ基を示し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するエステル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシル基、非置換または置換型の複素環基、スルホンアミド基、スルホニル基、1〜4個の炭素原子を有するスルホン酸エステル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アミノ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシル基、スルホンアミド基、スルホニル基、1〜4個の炭素原子を有するスルホン酸エステル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、スルホン酸基、ニトロ基、ヒドロキシ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
あるいは、Aは、式(VII)で示される基であり、
R12は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R13は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R14は、水素原子、ヒドロキシル基またはスルホン酸基を示し、
R15は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R16は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R17は、スルホン酸基を示し、
Bは、式(VIII)で示される基であり、
R7は、水素原子、カルボン酸基、スルホン酸基、ヒドロキシル基またはニトロ基を示し、
R8は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜3個のハロゲン原子で置換された1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するエステル基、非置換または置換型の複素環基、スルホンアミド基、スルホニル基、1〜4個の炭素原子を有するスルホン酸エステル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
R9は、水素原子、ハロゲン原子、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アミノ基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシル基、スルホンアミド基、スルホニル基、1〜4個の炭素原子を有するスルホン酸エステル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
R10は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル基、スルホン酸基、ニトロ基、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
あるいは、Bは、式(IX)で示される基であり、
R19は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R20は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R21は、水素原子、ヒドロキシル基またはスルホン酸基を示し、
R22は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R23は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R24は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
Bは、1個以上のスルホン酸基または2個以上のカルボン酸基を有する。 - M、R17およびR18は、請求項1で定義した通りであり、
R1は、水素原子、ハロゲン原子またはスルホン酸基を示し、
R2は、水素原子またはカルボン酸基を示し、
R3は、水素原子、ニトロ基またはスルホン酸基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、スルホン酸基、カルボン酸基、ニトロ基、アミノ基または1〜4個の炭素原子を有するアルキルアミド基を示し、
R5は、水素原子、ニトリル基またはスルホン酸基を示し、
R6は、水素原子、ニトロ基またはスルホン酸基を示し、
R7は、水素原子またはカルボン酸基を示し、
R8は、水素原子、スルホン酸基またはニトロ基を示し、
R9は、水素原子、スルホン酸基、カルボン酸基または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
R10は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R11は、水素原子を示し、
R12は、水素原子を示し、
R13は、水素原子を示し、
R14は、スルホン酸基を示し、
R15は、水素原子を示し、
R16は、水素原子を示し、
R19は、水素原子を示し、
R20は、水素原子を示し、
R21は、スルホン酸基を示し、
R22は、水素原子を示し、
R23は、水素原子を示し、
R24は、水素原子を示す、
ことを特徴とする請求項1に記載の一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素。 - M、R17およびR18は、請求項1で定義した通りであり、
R2、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R19、R20、R21、R22、R23およびR24は、請求項2で定義した通りであり、
R1は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R3は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R4は、水素原子、スルホン酸基またはカルボン酸基を示し、
R5は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R6は、水素原子またはスルホン酸基を示し、
R7は、水素原子を示し、
R8は、水素原子またはニトロ基を示し、
R9は、水素原子、スルホン酸基または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
R10は、水素原子を示す、
ことを特徴とする請求項1または2に記載の一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素。 - R17がR16に対してメタ位にあり、R18がR19に対してメタ位にある、
ことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素。 - スルホ基がγ位に配置される、
ことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載の一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素。 - ステップ1において、
一般式(XII)で示されるアミン、
あるいは、一般式(XIII)で示されるアミンを、
水系無機酸媒体中において、−5℃から15℃の温度でジアゾ化し、pH値を1から4の間に調整した酸性から弱酸性域において、式(XIV)で示される化合物と結合させ、
一般式(XV)で示されるアミン、
あるいは、一般式(XVI)で示されるアミンを、
無機酸媒体中において、−5℃から15℃の温度でジアゾ化し、pH値を8から10の間に調整した弱塩基性から塩基性域において、ステップ1で得られた反応生成物と結合させる、
ことを特徴とする請求項1に記載の一般式(V)で示される黒色ジスアゾ色素の製造方法。 - 請求項1乃至5の少なくともいずれか1項に記載された黒色ジスアゾ色素または黒色ジスアゾ色素の混合物を用いて、文字情報および画像を記録用紙上に記録し、天然または合成繊維物質、ナノ多孔性物質、皮革およびアルミニウムを染色および印刷する方法。
- 請求項1乃至5の少なくともいずれか1項に記載された1種以上の黒色ジスアゾ色素または黒色ジスアゾ色素の混合物を含む液体色素調製物。
- 請求項1乃至5の少なくともいずれか1項に記載された1種以上の黒色ジスアゾ色素または黒色ジスアゾ色素の混合物を含むインクジェット印刷または筆記具用の記録液体。
- 請求項1乃至5の少なくともいずれか1項に記載された1種以上の黒色ジスアゾ色素または黒色ジスアゾ色素の混合物に加えて1種以上の他の色素を含むインクジェット印刷または筆記具用の記録液体。
- 付加的な色素または色素群が黄色色素である、
ことを特徴とする請求項10に記載のインクジェット印刷および筆記具用の記録液体。 - 前記黄色色素または黄色色素群が、シー・アイ・ダイレクトイエロー86、シー・アイ・ダイレクトイエロー98、シー・アイ・ダイレクトイエロー132、シー・アイ・ダイレクトイエロー142、シー・アイ・ダイレクトイエロー173、シー・アイ・アシッドイエロー23、シー・アイ・リアクティブイエロー3、シー・アイ・リアクティブイエロー3の加水分解された誘導体、シー・アイ・イエロー85、シー・アイ・イエロー85の加水分解された誘導体、シー・アイ・イエロー95またはシー・アイ・イエロー95の加水分解された誘導体からなる群から選ばれる、
ことを特徴とする請求項11に記載のインクジェット印刷および筆記具用の記録液体。
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