JP2003055589A

JP2003055589A - 水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法

Info

Publication number: JP2003055589A
Application number: JP2001249451A
Authority: JP
Inventors: Junko Yoshioka; 純子吉岡; Hiroyuki Matsumoto; 弘之松本; Yasuo Murakami; 靖夫村上; Yasuo Shirasaki; 康夫白崎
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 2001-08-20
Filing date: 2001-08-20
Publication date: 2003-02-26

Abstract

(57)【要約】【課題】インクジェット記録に適する色相と鮮明性を有
し、且つ記録物の堅牢度が強いマゼンタ色の化合物およ
び水性インク組成物の提供。【解決手段】下記式（１）【化１】で表されるアントラピリドンジスルホン酸又はその塩及
びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を含有することを
特徴とする水性マゼンタインク組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は水性マゼンタインク
組成物及びそれを用いたインクジェット記録方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】インクジェットプリンタによる記録方法
としてはインクの各種吐出方式が開発されているが、い
ずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材
料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うもの
である。インクジェットプリンタによる記録方法は、記
録ヘッドと被記録材料とが接触しない為、音の発生がな
く、またプリンタの小型化、高速化、カラー化が容易と
いう特長の為、近年急速に普及し、今後も大きな伸長が
期待されている。コンピュータのカラーディスプレイ上
の画像又は文字情報をインクジェットプリンタにより、
カラ−で記録するには、一般にはイエロー（Ｙ）、マゼ
ンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）、ブラック（Ｋ）の４色のイ
ンクによる減法混色で表現される。ＣＲＴディスプレイ
等のＲ，Ｇ，Ｂによる加法混色画像を出来るだけ忠実に
減法混色画像により再現するには、使用する色素、中で
もＹＭＣのインクに使用される色素にはできるだけＹＭ
Ｃそれぞれの標準（（社団法人）日本印刷産業機械工業
会発行の「Japan Color」）に近い色相を有し、且つ鮮
明であることが望まれる。又、インク組成物は長期の保
存に対し安定であり、又プリントした画像の濃度が高
く、しかも耐水性、耐光性や自然暴露耐性等の堅牢度に
優れていることが求められる。自然暴露耐性とは、光や
空気中の窒素及びイオウの酸化ガス、オゾン等のガスに
対する複合耐性である。本発明はこのうちマゼンタイン
クに関するものである。

【０００３】インクジェットプリンタの用途はＯＡ用小
型プリンタから産業用の大型プリンタまで拡大されてお
り、耐水性及び耐光性等の堅牢性がこれまで以上に求め
られている。耐水性についてはカチオン系ポリマー、多
孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックスなどのイ
ンク中の色素を吸着し得る無機又は有機の微粒子をＰＶ
Ａ樹脂などとともに紙の表面にコーティングすることに
より大幅に改良されつつある。既にインクジェットプリ
ント用の各種コート紙が市販されている。しかし、耐光
性については大幅に改良させる技術は確立されておら
ず、特にＹＭＣＫの４原色のうちマゼンタの色素はもと
もと耐光性が弱いものが多く、その改良が重要な課題と
なっている。

【０００４】インクジェット記録用水溶性インクに用い
られるマゼンタの色素骨格としては、特開昭５４−８９
８１１、特開平８−６００５３及び同８−１４３７９８
等にみられるキサンテン系と、特開昭６１−６２５６
２、同６２−１５６１６８、特開平３−２０３９７０、
特開平７−１５７６９８及び特公平７−７８１９０等に
みられるＨ酸アゾ系が代表的である。Ｈ酸アゾ系につい
ては色相は良いものがあるが、耐光性及び鮮明性が劣
る。特開平３−２０３９７０のようにこのタイプでは鮮
明性及び耐光性の優れたマゼンタ染料も開発されている
が、銅フタロシアニン系に代表されるシアン染料やイエ
ロー染料など他の色相の染料に比べ耐光性は依然劣る水
準である。

【０００５】さらに鮮明性及び耐光性の優れるマゼンタ
の色素骨格としては特開昭５７−１９５７７５、特開昭
５９−７４１７３及び特開平２−１６１７１及び等にみ
られるアントラピリドン系のものが知られているが、色
出し範囲の広さ、色相、鮮明性、耐光性、耐水性及び溶
解安定性のすべてを満足するものは得られていない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、インクジェ
ット記録に適する色相と鮮明性を有し、且つ記録物の堅
牢度が強いマゼンタの水性インク組成物及びそれに適す
るマゼンタ色素を提供する事を目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記した課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った
ものである。即ち本発明は、

【０００８】（１）色素成分として、式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】で表されるアントラピリドンジスルホン酸
又はその塩及びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を含
有することを特徴とする水性マゼンタインク組成物、
（２）色素成分として、式（２）

【００１１】

【化４】

【００１２】で表されるアントラピリドン化合物をスル
ホン化して得られる、式（２）で表されるアントラピリ
ドン化合物のジスルホン酸体もしくはその塩及び式
（２）で表されるアントラピリドン化合物モノスルホン
酸体もしくはその塩を含有する色素混合物、及びＣ．
Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を含有することを特徴と
する水性マゼンタインク組成物、（３）色素成分とし
て、（１）又は（２）記載のアントラピリドン骨格を有
する化合物とＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を重量
比において、アントラピリドン骨格を有する化合物：
Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９＝９９：１から１
０：９０の割合で含有する（１）又は（２）記載の水性
マゼンタインク組成物、（４）色素成分として、（１）
又は（２）記載のアントラピリドン骨格を有する化合物
とＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を重量比におい
て、アントラピリドン骨格を有する化合物：Ｃ．Ｉ．Ａ
ｃｉｄＲｅｄ２８９＝９８：２から２０：８０の割
合で含有する（１）、（２）又は（３）記載の水性マゼ
ンタインク組成物、（５）（２）に記載の式（２）で表
されるアントラピリドン化合物をスルホン化して得られ
る、式（２）で表されるアントラピリドン化合物のジス
ルホン酸体もしくはその塩及び式（２）で表されるアン
トラピリドン化合物モノスルホン酸体もしくはその塩を
含有する色素混合物において、高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）による面積比で、該色素混合物中の式
（２）で表されるアントラピリドン化合物のジスルホン
酸体もしくはその塩の含有量が８５％以上であり、式
（２）で表されるアントラピリドン化合物のモノスルホ
ン酸体もしくはその塩の含有量が１０％以下（ＨＰＬＣ
による面積比）である（２）、（３）又は（４）に記載
の水性マゼンタインク組成物、（６）水及び有機溶剤を
含有することを特徴とする（１）ないし（５）に記載の
水性マゼンタインク組成物、（７）インクジェット記録
用である（１）ないし（６）に記載の水性マゼンタイン
ク組成物、（８）インク滴を記録信号に応じて吐出させ
て被記録材に記録を行うインクジェット記録方法におい
て、マゼンタインクとして（１）ないし（７）のいずれ
か一項に記載の水性マゼンタインク組成物を使用するこ
とを特徴とするインクジェット記録方法、（９）被記録
材がポリアミド基を含有する繊維材料であり、且つイン
クを付与した後に該繊維材料を熱処理することを特徴と
する（８）に記載のインクジェット記録方法、（１０）
被記録材が情報伝達用シートである（８）に記載のイン
クジェット記録方法、（１１）情報伝達用シートが表面
処理されたシートである（１０）に記載のインクジェッ
ト記録方法、（１２）（１）ないし（７）のいずれか一
項に記載の水性マゼンタインク組成物を含む容器が装填
されたインクジェットプリンタ、に関する。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の水性マゼンタインク組成
物の色素成分として含有される前記式（１）で表される
アントラピリドンジスルホン酸又はその塩は、例えば前
記式（２）で表される化合物を発煙硫酸を含む硫酸中で
スルホン化することにより得られる。硫酸中の発煙硫酸
の濃度は５〜１２重量％、好ましくは６〜１０重量％で
ある。反応温度は通常０〜６０℃、好ましくは１０〜３
０℃である。また反応時間は反応温度により変わるが通
常５分〜２０時間、好ましい態様においては３０分〜５
時間である。このスルホン化反応の進行状況は、高速液
体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって確認が可能
である。

【００１４】本発明のインク組成物を調製するにあたっ
ては、前記式（２）で表される化合物のジスルホン酸体
は、必ずしも、純粋でなくても使用可能である。即ち、
前記式（２）で表される化合物をスルホン化することに
より得られる色素混合物であって、前記式（２）で表さ
れる化合物のジスルホン酸体を主成分とし、且つ前記式
（２）で表される化合物のモノスルホン酸体等を含有し
ていてもよい。このような色素混合物は、例えば、前記
式（２）で表される化合物を発煙硫酸を含む硫酸中でス
ルホン化することにより得られる。硫酸中の発煙硫酸の
濃度は５〜１２重量％、好ましくは６〜１０重量％であ
る。反応温度は通常０〜６０℃、好ましくは１０〜３０
℃である。また反応時間は通常５分〜２０時間で、スル
ホン化の度合いを高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬ
Ｃ）による面積比で、式（２）の化合物がなくなり、か
つモノスルホン酸体が１０％以下程度になった時点で終
了させる。反応終了後、反応液を氷水中にあけ、塩析、
濾過、乾燥することにより、目的のジスルホン酸体もし
くはその塩を主成分として含む色素混合物が得られる。
このようにして得られたジスルホン酸体もしくはその塩
は主として式（１）で表されるアントラピリドンジスル
ホン酸もしくはその塩からなっている。

【００１５】また、得られた色素混合物に含まれる他の
成分としては式（２）の化合物のモノスルホン酸体もし
くはその塩及び無機塩等が挙げられる。インク製造時の
容易さ（例えば液濾過性）やインクの経時安定性、記録
物の鮮明性等の点から、モノスルホン酸体の含有量が少
ない方が好ましく、その含有量は、例えば高速液体クロ
マトグラフィーによる面積比で、モノスルホン酸体もし
くはその塩が１０％以下（０％も含む）、好ましくは５
％以下、さらに好ましくは２％以下、特に好ましくは１
％以下程度である。又前記式（２）で表される化合物の
ジスルホン酸体もしくはその塩は、高速液体クロマトグ
ラフィーによる面積比で、８５％以上、好ましくは９０
％以上、より好ましくは９２％以上、特に好ましくは９
５％以上である。尚、高速液体クロマトグラフィー（Ｈ
ＰＬＣ）の条件は、カラム；Inertsil ODS-2（内径６ｍ
ｍ、長さ１５０ｍｍ I,D,(InternalDiameter)）、移動
相；アセトニトリル：0.05重量％リン酸二水素アンモニ
ウム＝40:60（重量％）、流速；0.8ml/min、温度；40
℃、検出器；UV-254nmの条件で測定した。

【００１６】前記式（２）で表されるアントラピリドン
化合物のジスルホン酸体もしくはその塩としては、前記
式（１）で表される本発明の化合物（式（１）で表され
るアントラピリドンジスルホン酸又はその塩）が製造の
し易さ、インク組成物への適性等から好ましい。

【００１７】本発明の水性マゼンタインク組成物は、色
素成分として、前記式（１）で表される化合物もしくは
その塩、あるいは式（２）で表されるアントラピリドン
化合物をスルホン化して得られる式（２）で表されるア
ントラピリドン化合物のジスルホン酸体もしくはその塩
及び式（２）で表されるアントラピリドン化合物モノス
ルホン酸体もしくはその塩を含有する色素混合物（以
下、単に「本発明のアントラピリドン骨格を有する化合
物」という。）及びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を
混合することによって得られる。本発明のアントラピリ
ドン骨格を有する化合物とＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ
２８９の含有比率の目安は、例えば重量比において、本
発明のアントラピリドン骨格を有する化合物：Ｃ．Ｉ．
ＡｃｉｄＲｅｄ２８９＝９９：１から１０：９０、好
ましくは９８：２から２０：８０、より好ましくは９
０：１０から４０：６０、更に好ましくは８０：２０か
ら５０：５０である。

【００１８】本発明の水性インク組成物中の色素成分
は、それぞれ遊離酸の形で、あるいはその塩の形で存在
しうる。塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金
属塩、アルキルアミン塩、アルカノールアミン塩または
アンモニウム塩として使用できる。好ましくはアンモニ
ウム塩；ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のア
ルカリ金属塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノール
アミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノ
ールアミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソ
プロパノールアミン塩等のアルカノールアミン塩等があ
げられる。また、それらの塩は例えば、ナトリウム塩の
場合、反応液に食塩を加えて、塩析、濾過することによ
りナトリウム塩が得られる。更にナトリウム塩を水に溶
解し、酸を加えて酸性で結晶を析出させた後、濾過し、
遊離酸の形で色素成分のケーキを得る。次いで、その遊
離酸の形の色素成分を水に溶解又は懸濁し、目的の塩に
対応する塩基、例えばアミン類、Ｎａ以外のアルカリ金
属化合物等を添加、溶解することにより各々の塩の溶液
が得られる。この溶液から、それぞれの塩を、常法によ
り、析出、濾過、乾燥することにより、ナトリウム塩以
外の塩を得ることが出来る。

【００１９】本発明の水性インク組成物は、前記した色
素成分を水又は水性溶媒（水溶性有機溶剤含有水）に溶
解したものである。この水性インク組成物をインクジェ
ットプリンタ用のインクとして使用する場合、色素成分
は金属陽イオンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が
少ないものを用いるのが好ましく、その含有量の目安は
例えば、塩化ナトリウムと硫酸ナトリウムの総含有量と
して、色素成分中に１重量％以下、好ましくは０．５重
量％以下である。又、本発明の水性インク組成物のｐＨ
は６〜１１が好ましい。

【００２０】無機塩の含有量は、例えばＣｌ^-及びＳＯ₄
^2-はイオンクロマトグラフ法、重金属類は原子吸光法又
はＩＣＰ(Inductively Coupled Plasma)発光分析法で、
Ｃａ ²⁺及びＭｇ²⁺についてはイオンクロマトグラフ法、
原子吸光法、ＩＣＰ発光分析法にて測定される。

【００２１】本発明のインク組成物に用いる色素成分と
して、より無機塩含量の少ない色素成分とするには、必
要に応じて、例えば逆浸透膜による通常の方法又は本発
明の色素成分の乾燥品あるいはウェットケーキ、好まし
くはウェットケーキを、溶媒中、例えば含水低級アルコ
ール好ましくはメタノール及び水の混合溶媒中で撹拌処
理し、次いで濾過、乾燥する方法で脱塩処理すればよ
い。

【００２２】本発明の水性インク組成物は水を媒体とし
て調製され、色素成分は該水性インク組成物中に、好ま
しくは０．１〜２０重量％、より好ましくは１〜１０重
量％、更に好ましくは２〜８重量％程度含有される。本
発明の水性インク組成物にはさらに水溶性有機溶剤を約
６０重量％以下、好ましくは約５０重量％以下、より好
ましくは約４０重量％以下、更に好ましくは約３０重量
％以下含有していてもよく、下限は０％でもよいが、一
般的には約５重量％以上であり、より好ましくは１０重
量％以上であり、１０〜３０重量％がもっとも好まし
い。また本発明の水性インク組成物はインク調製剤を０
〜１０重量％程度、好ましくは５重量％以下含有してい
ても良い。以上の成分以外の残部は水である。

【００２３】水溶性有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ1 〜Ｃ4 アルカノール；Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の低
級カルボン酸’（モノ又はジ）低級アルキルアミド；ε
−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等
のラクタム類、好ましくは４員環ないし８員環のラクタ
ム類；尿素、１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オ
ン又は１，３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オ
ン等の環式尿素好ましくは５ないし６員環の環式尿素；
アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒド
ロキシペンタン−４−オン等の直鎖の炭素鎖の長さが炭
素数４ないし７のケトン又はケトアルコール；テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等のエーテル、好ましくは５な
いし６員環の環状エーテル；エチレングリコール、１，
２−又は１，３−プロピレングリコール、１，２−又は
１，４−ブチレングリコール、１，６−ヘキシレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、チオジグリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のＣ
₂〜Ｃ₆アルキレン単位を有するモノー、オリゴー又はポ
リアルキレングリコール又はチオグリコール；グリセリ
ン、ヘキサン−１．２．６−トリオール等のポリオール
（好ましくは炭素鎖の炭素数が３ないし６のトリオー
ル）；エチレングリコールモノメチルーエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエー
テル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の
多価アルコール（好ましくはエチレングリコールもしく
はポリエチレングリコール）のＣ₁〜Ｃ₄アルキルエーテ
ル；γーブチロラクトン又はジメチルスルホキシド等が
あげられる。これらの水溶性有機溶剤の中には染料溶解
助剤としての機能を有するものもある。

【００２４】これらの水溶性有機溶剤は２種以上併用し
ても良い。これらのうち、好ましいものとしては、例え
ばＮ−メチルピロリジン−２−オン、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキレ
ン単位を有するモノ、ジ又はトリアルキレングリコール
（好ましくはモノ、ジ又はトリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール）、ジメチルスルホキシド等が挙
げられ、特に、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジエ
チレングリコール、ジメチルスルホキシドの使用が好ま
しい。

【００２５】インク調製剤としては、上記の水、色素成
分及び水性有機溶媒以外の全ての成分が挙げられ、例え
ば防腐防黴剤、ｐＨ調整剤等の通常インク調製時に添加
されうるものを使用することが出来る。防腐防黴剤とし
ては、例えばデヒドロ酢酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、
２−ピリジンチオール−１−オキサイドナトリウム、安
息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノールナトリウム
等があげられる。ｐＨ調整剤としては、調合されるイン
クに悪影響を及ぼさずに、インクのｐＨを６〜１１の範
囲に制御できるものであれば任意の物質を使用すること
ができる。その例として、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカ
リ金属元素の水酸化物、水酸化アンモニウム、あるいは
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩などが挙げられる。キレート試薬と
しては、例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニ
トリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシチルエチレンジア
ミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナ
トリウム、ウラミル二酢酸ナトリウムなどがあげられ
る。防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸
ナトリウム、チオグルコール酸アンモン、ジイソプロピ
ルアンモニウムニトライト、四硝酸ペンタエリスリトー
ル、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライトなどがあ
げられる。

【００２６】本発明のインク組成物は、蒸留水等不純物
を含有しない水に、本発明の色素及び必要により、上記
水溶性有機溶剤、インク調製剤等を添加混合することに
より調製される。また、水と上記水溶性有機溶剤、イン
ク調製剤等との混合物に本発明の染料を添加、溶解して
もよい。また必要ならインク組成物を得た後で濾過を行
い、狭雑物を除去してもよい。

【００２７】本発明のインクジェット記録方法において
使用される被記録材の具体例としては例えば紙、フィル
ム等の情報伝達用シートが挙げられる。情報伝達用シー
トについては、表面処理されたもの、具体的にはこれら
の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。インク
受容層には、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含
浸あるいは塗工することにより、また多孔質シリカ、ア
ルミナゾルや特殊セラミックス等のインク中の色素を吸
収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニ
ルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に
塗工することにより設けられる。このようなインク受容
層を設けたものは通常インクジェット専用紙（フィル
ム）、光沢紙（フィルム）等と呼ばれ、例えばピクトリ
コ（旭硝子（株）製）、カラーＢＪペーパー、カラーＢ
Ｊフォトフィルムシート、プロフェッショナルフォトペ
ーパー（いずれもキヤノン（株）製）、カラーイメージ
ジェット用紙（シャープ（株）製）、スーパーファイン
専用光沢フィルム、ＰＭ写真用紙（エプソン（株）
製）、ピクタファイン（日立マクセル（株）製）等とし
て市販されている。なお、普通紙にも利用できることは
もちろんである。

【００２８】また繊維についてはナイロン、絹及びウー
ル等のポリアミド繊維が好ましく、不織布や布状のもの
が好ましい。これらの繊維については、本発明のインク
組成物を該繊維に付与、好ましくはインクジェット方法
により付与した後、湿熱（例えば約８０〜１２０℃）あ
るいは乾熱（例えば約１５０〜１８０℃）の固着工程を
加えることで該繊維内部に色素を染着させることがで
き、鮮明性、耐光性及び耐洗濯性に優れた染色物を得る
ことができる。

【００２９】本発明のインクジェット記録方法で、被記
録材に記録するには、例えば上記の水性マゼンタインク
組成物を含有する容器をインクジェットプリンタにセッ
トし、通常の方法で前記したような被記録材に記録すれ
ばよい。インクジェットプリンタとしては、例えば機械
的振動を利用したピエゾ方式のプリンタや加熱により生
ずる泡を利用したバブルジェット（Ｒ）方式のプリンタ
等があげられる。

【００３０】本発明のインクジェット記録方法では、上
記の水性マゼンタインク組成物はイエローインク組成
物、シアンインク組成物、必要に応じ、ブラックインク
組成物と併用される。

【００３１】本発明のインクジェット記録方法におい
て、マゼンタインクに濃淡インクを用いる場合、濃色イ
ンクに本発明のアントラピリドン骨格を有する化合物及
びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を含有する水性マ
ゼンタインク組成物（本発明の水性マゼンタインク組成
物）を、淡色インクに本発明のアントラピリドン骨格を
有する化合物を含有する水性マゼンタインク組成物を用
いることもできる。

【００３２】本発明の水性インク組成物は、鮮明で、彩
度が高いマゼンタ色であり、他のイエロー、シアンのイ
ンクと共に用いる事で、広い可視領域の色調を色出しす
る事ができ、かつ耐光性及び耐水性の優れた既存のイエ
ロー、シアン、ブラックと共に用いることで耐光性及び
耐水性に優れた記録物を得ることができる。

【００３３】

【実施例】以下に本発明を更に実施例により具体的に説
明する。尚、本文中「部」及び「％」とあるのは、特別
の記載のない限り重量基準である。

【００３４】実施例１（１）インクの調製下記表１に記載の組成の液体を調製し、０．４５μｍの
メンブランフィルターで濾過する事により本発明の水性
インク組成物を得た。このインク組成物のＰＨは１０
であった。

【００３５】

【００３６】（２）インクジェットプリントインクジェットプリンター（ＮＥＣ社製ＰＩＣＴＹ１
００Ｌ）を用いて、市販の普通紙（キヤノン（株）製
ＰＢＰＡＰＥＲ）と色素受容層を有する光沢紙（キヤ
ノン社製プロフェッショナルフォトペーパー）にベタ
柄の帯状データをプリントした。

【００３７】（３）記録画像の色相・鮮明性記録紙を測色機（ＧＲＥＴＡＧ社製ＳＰＭ５０）を用
いて測色し、Ｌ^*、ａ^*、ｂ^*値を算出した。さらに、鮮
明性Ｃ^*＝（（ａ^*）²＋（ｂ^*）²）^1/2で評価した。結果
を表４に示す。

【００３８】（４）記録画像の耐光性試験カーボンアークフェードメーター（スガ試験機（株）
製）を用い、記録紙にカーボンアークを２０時間照射し
た。照射前後の変化を上記の測色システムを用いて照射
前後の色差（ΔＥ）を測定した。結果を表４に示す。

【００３９】実施例２下記表２に記載の組成の液体を調製し実施例１の（１）
〜（４）と同様にしてインクを作製、試験した。この色
素濃度はプリント濃度が同等になるように調整したもの
である。結果を表４に示す。

【００４０】表２（インク組成物）式（１）で表される化合物２．２５部Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９０．２５部水７４．７部アンモニア水２．８部Ｎ−メチルピロリジン−２−オン５．０部ジエチレングリコール５．０部グリセリン５．０部尿素５．０部計１００．０部

【００４１】実施例３下記表３に記載の組成の液体を調製し実施例１の（１）
〜（４）と同様にしてインクを作製、試験した。この色
素濃度はプリント濃度が同等になるように調整したもの
である。結果を表４に示す。

【００４２】表３（インク組成物）式（１）で表される化合物０．７５部Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９０．７５部水７４．７部アンモニア水２．８部Ｎ−メチルピロリジン−２−オン５．０部ジエチレングリコール５．０部グリセリン５．０部尿素５．０部計１００．０部

【００４３】比較例１インク組成物として、実施例１の式（１）で表される化
合物を１．５部及びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９
を０．５部用いる代わりに式（１）で表される化合物を
３．０部用いる以外は実施例１の（１）〜（４）と同様
にしてインクを作製、試験した。この色素濃度はプリン
ト濃度が同等になるように調整したものである。結果を
表４に示す。

【００４４】比較例２インク組成物として、実施例１の式（１）で表される化
合物を１．５部及びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９
を０．５部用いる代わりに、Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ
２８９を１．０部用いる以外は実施例１の（１）〜
（４）と同様にしてインクを作製、試験した。この色素
濃度はプリント濃度が同等になるように調整したもので
ある。結果を表４に示す。

【００４５】表４色相・鮮明性耐光堅牢度ａ* 値ｂ*値Ｃ* 値 ΔＥ実施例１普通紙６３．０ −１１．９６４．１９．３光沢紙８２．７ −１１．９８３．５６．４実施例２普通紙６０．０ −１０．９６１．０７．８光沢紙８１．３ −１０．４８１．７５．３実施例３普通紙６６．７ −１２．１６７．８１０．３光沢紙８４．１ −１３．１８５．１８．６比較例１普通紙５５．５ − ９．５５６．３５．９光沢紙７９．５ −１０．５８０．２５．２比較例２普通紙７０．６ −１３．１７１．８１３．４光沢紙８５．１ −１３．７８６．２１０．１

【００４６】表４より、実施例１、２、３は色相、鮮明
性に優れていることがわかる。また、耐光堅牢度も良好
である。比較例１は耐光堅牢度は優れているが、鮮明性
に欠け、特に普通紙においてくすんだ画像になる。さら
にカラーバリューが低い為にインク組成物中の色素分を
増やさなければならない、という欠点がある。比較例２
は非常に鮮明なマゼンタであるが、耐光堅牢度が弱い。

【００４７】

【発明の効果】本発明のインク組成物をインクジェット
記録用のマゼンタインクとして使用した印刷面は鮮明で
理想に近いマゼンタ色であり、他のイエロー、シアンの
インクと共に用いる事で、広い可視領域の色調を色出し
する事ができる。また、本発明のインク組成物は耐光性
に優れており、イエロー、シアン及びブラック染料と共
に用いることで高画質で耐光性に優れたインクジェット
記録が可能であり、情報記録紙、特にインク受容層を有
する情報記録紙に対してその効果が顕著に現れる。更
に、本発明の水性インク組成物は長期間保存後の結晶析
出、物性変化（粘度や表面張力等の経時変化）、ｐＨ変
動、色変化等もなく、貯蔵安定性の良好なものである。
従って、本発明の化合物はインクジェット記録用のマゼ
ンタインクに非常に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｄ０６Ｐ 3/24 Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１Ａ 5/00 １１１ 5/20 Ｃ 5/20 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１ＹＦターム(参考） 2C056 FC01 2H086 BA01 BA53 BA55 BA62 4H057 AA02 BA02 BA22 DA01 DA21 DA22 FA17 GA06 HA01 JA10 JB03 4J039 BC03 BC17 BC54 BC67 BC74 BC77 BE12 CA03 CA06 EA15 EA21 EA34 EA35 EA36 FA03 GA24

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】色素成分として、式（１）【化１】で表されるアントラピリドンジスルホン酸又はその塩及
びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８９を含有することを
特徴とする水性マゼンタインク組成物。
【請求項２】色素成分として、式（２）【化２】で表されるアントラピリドン化合物をスルホン化して得
られる、式（２）で表されるアントラピリドン化合物の
ジスルホン酸体もしくはその塩及び式（２）で表される
アントラピリドン化合物モノスルホン酸体もしくはその
塩を含有する色素混合物、及びＣ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅ
ｄ２８９を含有することを特徴とする水性マゼンタイ
ンク組成物。
【請求項３】色素成分として、請求項１又は２記載のア
ントラピリドン骨格を有する化合物とＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ
Ｒｅｄ２８９を重量比において、アントラピリドン
骨格を有する化合物：Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８
９＝９９：１から１０：９０の割合で含有する請求項１
又は２記載の水性マゼンタインク組成物。
【請求項４】色素成分として、請求項１又は２記載のア
ントラピリドン骨格を有する化合物とＣ．Ｉ．Ａｃｉｄ
Ｒｅｄ２８９を重量比において、アントラピリドン
骨格を有する化合物：Ｃ．Ｉ．ＡｃｉｄＲｅｄ２８
９＝９８：２から２０：８０の割合で含有する請求項
１、２又は３記載の水性マゼンタインク組成物。
【請求項５】請求項２に記載の式（２）で表されるアン
トラピリドン化合物をスルホン化して得られる、式
（２）で表されるアントラピリドン化合物のジスルホン
酸体もしくはその塩及び式（２）で表されるアントラピ
リドン化合物モノスルホン酸体もしくはその塩を含有す
る色素混合物において、高速液体クロマトグラフィー
（ＨＰＬＣ）による面積比で、該色素混合物中の式
（２）で表されるアントラピリドン化合物のジスルホン
酸体もしくはその塩の含有量が８５％以上であり、式
（２）で表されるアントラピリドン化合物のモノスルホ
ン酸体もしくはその塩の含有量が１０％以下（ＨＰＬＣ
による面積比）である請求項２、３又は４に記載の水性
マゼンタインク組成物。
【請求項６】水及び有機溶剤を含有することを特徴とす
る請求項１ないし５に記載の水性マゼンタインク組成
物。
【請求項７】インクジェット記録用である請求項１ない
し６に記載の水性マゼンタインク組成物。
【請求項８】インク滴を記録信号に応じて吐出させて被
記録材に記録を行うインクジェット記録方法において、
マゼンタインクとして請求項１ないし７のいずれか一項
に記載の水性マゼンタインク組成物を使用することを特
徴とするインクジェット記録方法。
【請求項９】被記録材がポリアミド基を含有する繊維材
料であり、且つインクを付与した後に該繊維材料を熱処
理することを特徴とする請求項８に記載のインクジェッ
ト記録方法。
【請求項１０】被記録材が情報伝達用シートである請求
項８に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１１】情報伝達用シートが表面処理されたシー
トである請求項１０に記載のインクジェット記録方法。
【請求項１２】請求項１ないし７のいずれか一項に記載
の水性マゼンタインク組成物を含む容器が装填されたイ
ンクジェットプリンタ。