JPH11116833A - ジスアゾ直接染料 - Google Patents
ジスアゾ直接染料Info
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- JPH11116833A JPH11116833A JP10229957A JP22995798A JPH11116833A JP H11116833 A JPH11116833 A JP H11116833A JP 10229957 A JP10229957 A JP 10229957A JP 22995798 A JP22995798 A JP 22995798A JP H11116833 A JPH11116833 A JP H11116833A
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- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/027—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B35/029—Amino naphthol
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- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
- C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 インクジェット印刷に用いられる、光堅牢度
と輝度に優れたジスアゾ直接染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは、ブリッジを表し、環Ａは、１つ以上の同
一もしくは異なる残基で置換されているか或は未置換で
あり、そしてＲは、水素または未置換もしくは置換Ｃ1
−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化合物。
と輝度に優れたジスアゾ直接染料の提供。 【解決手段】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは、ブリッジを表し、環Ａは、１つ以上の同
一もしくは異なる残基で置換されているか或は未置換で
あり、そしてＲは、水素または未置換もしくは置換Ｃ1
−Ｃ4−アルキルを表す］で表される化合物。
Description
【０００１】本発明は、直接ジスアゾ染料、それの製造
方法、そしてそれをヒドロキシルおよび／またはアミド
含有基質の染料および印刷で用いることに関する。
方法、そしてそれをヒドロキシルおよび／またはアミド
含有基質の染料および印刷で用いることに関する。
【０００２】モノアゾ染料を２つ含んでいてそれらがＣ
Ｏ基で橋渡しされているジスアゾ染料は公知である。そ
のような染料の例は、式
Ｏ基で橋渡しされているジスアゾ染料は公知である。そ
のような染料の例は、式
【０００３】
【化５】
【０００４】で表されるＣ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ
７５であり、これは特開平９ ０２５ ８５０号に従
い、インクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）印刷用の印刷イン
クで用いられる。このような染料の特性は、特に光堅牢
度および輝度に関して改良を必要とする。本発明の目的
は、光堅牢度と輝度を向上させた染料を提供することで
あった。
７５であり、これは特開平９ ０２５ ８５０号に従
い、インクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）印刷用の印刷イン
クで用いられる。このような染料の特性は、特に光堅牢
度および輝度に関して改良を必要とする。本発明の目的
は、光堅牢度と輝度を向上させた染料を提供することで
あった。
【０００５】今回、遊離酸の形態が式（Ｉ）
【０００６】
【化６】
【０００７】［式中、Ｘは、ブリッジ（ｂｒｉｄｇｅ）
を表し、環Ａは、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、スルホン酸エス
テル類、スルホンアミド類、カルボン酸エステル類、カ
ルボキサミド類およびＣＮから成る群から選択される１
つ以上の同一もしくは異なる残基で置換されており、そ
してＲは、水素または未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルを表す］で表される化合物が見い出された。
を表し、環Ａは、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、スルホン酸エス
テル類、スルホンアミド類、カルボン酸エステル類、カ
ルボキサミド類およびＣＮから成る群から選択される１
つ以上の同一もしくは異なる残基で置換されており、そ
してＲは、水素または未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルを表す］で表される化合物が見い出された。
【０００８】Ｒの定義において、アルキル基の好適な置
換基はＯＨ、ＯＣＨ3またはＯＣ2Ｈ5である。
換基はＯＨ、ＯＣＨ3またはＯＣ2Ｈ5である。
【０００９】環Ａの酸基はそれのエステルまたはアミド
の形態であってもよい。エステルの例は、未置換もしく
は置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルエステルである。アミド類
は、好適には、式 ＳＯ2ＮＲ1'Ｒ1”およびＣＯＮＲ1'Ｒ1” ［式中、Ｒ1’およびＲ1”は、互いに独立して、水素ま
たは未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表す］で
表されるアミド類である。
の形態であってもよい。エステルの例は、未置換もしく
は置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルエステルである。アミド類
は、好適には、式 ＳＯ2ＮＲ1'Ｒ1”およびＣＯＮＲ1'Ｒ1” ［式中、Ｒ1’およびＲ1”は、互いに独立して、水素ま
たは未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表す］で
表されるアミド類である。
【００１０】遊離酸の形態が式（Ｉａ）
【００１１】
【化７】
【００１２】［式中、ＲおよびＸは、上述した意味を有
し、そしてＲ2は、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたはＣＮ、特に
ＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］で表される式（Ｉ）の
化合物が好適である。
し、そしてＲ2は、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたはＣＮ、特に
ＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す］で表される式（Ｉ）の
化合物が好適である。
【００１３】更に好適な態様におけるＲは水素を表す。
【００１４】遊離酸の形態が式（Ｉｂ）
【００１５】
【化８】
【００１６】［式中、Ｒ2およびＸは、上述した意味を
有する］で表される式（Ｉ）の化合物が特に好適であ
る。Ｒ2がＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨ、特にＳＯ3Ｈを表す
式（Ｉｂ）の染料が非常に特に好適である。
有する］で表される式（Ｉ）の化合物が特に好適であ
る。Ｒ2がＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨ、特にＳＯ3Ｈを表す
式（Ｉｂ）の染料が非常に特に好適である。
【００１７】好適な態様では、Ｘが、ＣＯを表すか、脂
肪族、芳香炭素環状、複素環状または芳香複素環状ジカ
ルボニル化合物の残基を表すか、或は式
肪族、芳香炭素環状、複素環状または芳香複素環状ジカ
ルボニル化合物の残基を表すか、或は式
【００１８】
【化９】
【００１９】［式中、Ｒ3は、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トもしくはフェニルメルカプト、ＮＨ2、または一置換
もしくは二置換アミン、例えばモノ−もしくはジ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノもしくは−Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノなど、または５員もしくは６員アミンを表す］で
表される残基を表す。
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トもしくはフェニルメルカプト、ＮＨ2、または一置換
もしくは二置換アミン、例えばモノ−もしくはジ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノもしくは−Ｃ6−Ｃ10−アリール
アミノなど、または５員もしくは６員アミンを表す］で
表される残基を表す。
【００２０】特に好適な態様では、Ｒ3がＮＲ4Ｒ5を表
し、ここで、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキルま
たはＣ2−Ｃ4−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アル
キルを表すか、或はＮＲ4Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
およびヒドロキシルで一置換されているか或はアミノで
一置換されているＣ2−Ｃ4−アルキル、およびそれらの
塩類の群の置換基で１から３置換されているか或は未置
換でヘテロ原子を１から３個含む５員もしくは６員環を
形成している。
し、ここで、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立して、水素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシアルキルま
たはＣ2−Ｃ4−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アル
キルを表すか、或はＮＲ4Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
およびヒドロキシルで一置換されているか或はアミノで
一置換されているＣ2−Ｃ4−アルキル、およびそれらの
塩類の群の置換基で１から３置換されているか或は未置
換でヘテロ原子を１から３個含む５員もしくは６員環を
形成している。
【００２１】Ｒ4またはＲ5で定義する全てのアルキルも
しくは置換アルキル基は線状であるか或は分枝していて
もよい。
しくは置換アルキル基は線状であるか或は分枝していて
もよい。
【００２２】Ｎ原子に結合しているヒドロキシル置換も
しくはヒドロキシアルコキシ置換アルキル基の場合、こ
のヒドロキシル基もしくはヒドロキシアルコキシ基は、
好適には、Ｎ原子に隣接するＣ原子上に位置しない。同
様に、ヒドロキシアルコキシ基中のヒドロキシル基も、
好適には、Ｏ原子に隣接するＣ原子上に位置しない。
しくはヒドロキシアルコキシ置換アルキル基の場合、こ
のヒドロキシル基もしくはヒドロキシアルコキシ基は、
好適には、Ｎ原子に隣接するＣ原子上に位置しない。同
様に、ヒドロキシアルコキシ基中のヒドロキシル基も、
好適には、Ｏ原子に隣接するＣ原子上に位置しない。
【００２３】−ＮＲ4Ｒ5が複素環式環の場合、これは窒
素原子に加えてＮ、ＯおよびＳの群のさらなるヘテロ原
子を１個または２個含んでいてもよい。好適には、Ｒ4
が水素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはＣ2−Ｃ3−ヒドロキ
シアルキルを表しそしてＲ5がＣ2−Ｃ3−ヒドロキシア
ルキルまたはＣ2−Ｃ3−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2−
Ｃ3−アルキルを表すか、或は−ＮＲ4Ｒ5が、メチルお
よび／またはヒドロキシルで一置換されているか或はア
ミノで一置換されているＣ2−Ｃ3−アルキルの群の基で
１から３置換されていてもよいピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリンまたはピペラジン環を表す。
素原子に加えてＮ、ＯおよびＳの群のさらなるヘテロ原
子を１個または２個含んでいてもよい。好適には、Ｒ4
が水素、Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはＣ2−Ｃ3−ヒドロキ
シアルキルを表しそしてＲ5がＣ2−Ｃ3−ヒドロキシア
ルキルまたはＣ2−Ｃ3−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2−
Ｃ3−アルキルを表すか、或は−ＮＲ4Ｒ5が、メチルお
よび／またはヒドロキシルで一置換されているか或はア
ミノで一置換されているＣ2−Ｃ3−アルキルの群の基で
１から３置換されていてもよいピロリジン、ピペリジ
ン、モルホリンまたはピペラジン環を表す。
【００２４】特に好適には、Ｒ4が水素、メチルまたは
Ｃ2−Ｃ3−ヒドロキシアルキルを表しそしてＲ5がＣ2−
Ｃ3−ヒドロキシアルキルを表すか、或は−ＮＲ4Ｒ
5が、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたは
Ｃ2−Ｃ3−ヒドロキシアルキルを表しそしてＲ5がＣ2−
Ｃ3−ヒドロキシアルキルを表すか、或は−ＮＲ4Ｒ
5が、ピペリジン、モルホリン、ピペラジンまたは
【００２５】
【化１０】
【００２６】を表し、ここで、Ｒ6は、メチル、エチ
ル、２−ヒドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表
す。
ル、２−ヒドロキシエチルまたは２−アミノエチルを表
す。
【００２７】特別に好適には、Ｒ4が水素または２−ヒ
ドロキシエチルを表しそしてＲ5が２−ヒドロキシエチ
ルを表す。
ドロキシエチルを表しそしてＲ5が２−ヒドロキシエチ
ルを表す。
【００２８】好適には、Ｘは、
【００２９】
【化１１】
【００３０】を表すか、或は式
【００３１】
【化１２】
【００３２】［式中、ｐは、１から６の数を表す］で表
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸは、式
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸは、式
【００３３】
【化１３】
【００３４】［式中、Ｚは、
【００３５】
【化１４】
【００３６】を表す］で表される二価残基を表す。
【００３７】Ｘが
【００３８】
【化１５】
【００３９】を表すか、或は式
【００４０】
【化１６】
【００４１】［式中、ｐは、１から６の数を表す］で表
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或は式
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或は式
【００４２】
【化１７】
【００４３】［式中、Ｚは、この上に示した意味を有す
る］で表される二価残基を表すか、或はＸが、式
る］で表される二価残基を表すか、或はＸが、式
【００４４】
【化１８】
【００４５】［式中、Ｒ4およびＲ5は、この上に示した
意味を有する］で表される残基を表す、式（Ｉ）、（Ｉ
ａ）または（Ｉｂ）の化合物が非常に特に好適である。
意味を有する］で表される残基を表す、式（Ｉ）、（Ｉ
ａ）または（Ｉｂ）の化合物が非常に特に好適である。
【００４６】Ｒ2がＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨ、特にＳＯ3
Ｈを表し、そしてＸが、
Ｈを表し、そしてＸが、
【００４７】
【化１９】
【００４８】を表すか、或は式
【００４９】
【化２０】
【００５０】［式中、ｐは１から６の数を表す］で表さ
れるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが式
れるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが式
【００５１】
【化２１】
【００５２】［式中、Ｒ4およびＲ5は、この上に示した
意味を有する］で表される残基を表す、式（Ｉｂ）の化
合物が非常に特に好適であり、ここで、ＮＲ4Ｒ5は、好
適には、ジエタノールアミン、エタノールアミン、エチ
ルピペラジン、ヒドロキシエチルピペラジン、モルホリ
ンまたはメチルアミンを表す。
意味を有する］で表される残基を表す、式（Ｉｂ）の化
合物が非常に特に好適であり、ここで、ＮＲ4Ｒ5は、好
適には、ジエタノールアミン、エタノールアミン、エチ
ルピペラジン、ヒドロキシエチルピペラジン、モルホリ
ンまたはメチルアミンを表す。
【００５３】特に好適には、ブリッジＸは繊維に反応性
を示さない。
を示さない。
【００５４】本出願の範囲内において、式（Ｉ）、（Ｉ
ａ）および（Ｉｂ）で表される化合物は、遊離酸として
か、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまたは
カリウムなどの塩としてか、或は未置換もしくは置換ア
ンモニウム塩として存在可能であり、また特に混合塩も
可能である。置換アンモニウムをカチオンとして含む塩
の場合、このカチオンは第一級、第二級もしくは第三級
アミンから誘導されるカチオンであってもよく、適切な
アミン類の例は下記である：モノ−、ジ−もしくはトリ
メチル−、−エチル−、−プロピル−もしくは−ブチル
−アミン；モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノール−、
−プロパノール−もしくは−イソプロパノール−アミ
ン；Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ−メ
チル−Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン；エチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン；ジメチルアミノプロピ
ルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジエチレン
グリコールアミン、ジグリコールアミンおよび３−メト
キシプロピルアミン。
ａ）および（Ｉｂ）で表される化合物は、遊離酸として
か、アルカリ金属、例えばリチウム、ナトリウムまたは
カリウムなどの塩としてか、或は未置換もしくは置換ア
ンモニウム塩として存在可能であり、また特に混合塩も
可能である。置換アンモニウムをカチオンとして含む塩
の場合、このカチオンは第一級、第二級もしくは第三級
アミンから誘導されるカチオンであってもよく、適切な
アミン類の例は下記である：モノ−、ジ−もしくはトリ
メチル−、−エチル−、−プロピル−もしくは−ブチル
−アミン；モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノール−、
−プロパノール−もしくは−イソプロパノール−アミ
ン；Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシエチルアミン、Ｎ−メ
チル−Ｎ，Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）アミン、Ｎ−エ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチルピペラジン；エチレンジア
ミン、ヘキサメチレンジアミン；ジメチルアミノプロピ
ルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジエチレン
グリコールアミン、ジグリコールアミンおよび３−メト
キシプロピルアミン。
【００５５】また、例えばアンモニアまたはアルキル−
もしくはヒドロキシアルキルアミンとアルキレンオキサ
イドを反応させることなどで入手可能なポリグリコール
アミン類もアミンとして用いるに適切である。
もしくはヒドロキシアルキルアミンとアルキレンオキサ
イドを反応させることなどで入手可能なポリグリコール
アミン類もアミンとして用いるに適切である。
【００５６】この存在させる置換アンモニウムイオン
は、また、アンモニウム化合物から誘導される第四級ア
ンモニウムイオン［好適には第四級アンモニウムイオン
を１つまたは２つ含む］であってもよく、その例は下記
である：水酸化テトラメチル−、テトラエチル−、トリ
メチル−エチル−、ジメチル−ジ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−、トリメチルヒドロキシエチル−、テトラヒ
ドロキシエチル−およびトリメチル−ベンジル−アンモ
ニウム。
は、また、アンモニウム化合物から誘導される第四級ア
ンモニウムイオン［好適には第四級アンモニウムイオン
を１つまたは２つ含む］であってもよく、その例は下記
である：水酸化テトラメチル−、テトラエチル−、トリ
メチル−エチル−、ジメチル−ジ−（２−ヒドロキシプ
ロピル）−、トリメチルヒドロキシエチル−、テトラヒ
ドロキシエチル−およびトリメチル−ベンジル−アンモ
ニウム。
【００５７】本発明は、追加的に、式（Ｉ）で表される
化合物の製造方法にも関し、この方法は、式（ＩＩ）
化合物の製造方法にも関し、この方法は、式（ＩＩ）
【００５８】
【化２２】
【００５９】で表されるアゾ染料、特に式（ＩＩａ）
【００６０】
【化２３】
【００６１】［式中、Ｒ、Ｒ2およびＡは、この上に示
した意味を有する］で表される染料と、第一級もしくは
第二級アミンに反応性を示す基を少なくとも２つ含む反
応性化合物を、上記式（ＩＩ）で表されるモノアゾ染料
対上記反応性化合物のモル比を≧２：１にして反応させ
ることを特徴とする。勿論、上記比率をより小さくする
ことも可能であるが、そのようにすると化学量論的変換
がもたらされない。（ＩＩ）と上記反応性化合物の比率
を３：１以上にすることでも同様に所望の目標生成物が
もたらされるが、これはあまり経済的な変法ではない。
した意味を有する］で表される染料と、第一級もしくは
第二級アミンに反応性を示す基を少なくとも２つ含む反
応性化合物を、上記式（ＩＩ）で表されるモノアゾ染料
対上記反応性化合物のモル比を≧２：１にして反応させ
ることを特徴とする。勿論、上記比率をより小さくする
ことも可能であるが、そのようにすると化学量論的変換
がもたらされない。（ＩＩ）と上記反応性化合物の比率
を３：１以上にすることでも同様に所望の目標生成物が
もたらされるが、これはあまり経済的な変法ではない。
【００６２】上記反応性化合物が第一級もしくは第二級
アミンに反応性を示す基（これはまた繊維に反応性を示
す基としても働き得る）を３個以上含む場合、次に行う
反応、例えば加水分解、アルコール分解またはアミノ分
解などで上記基を繊維に反応性を示さない基に変換して
おくことも可能である。
アミンに反応性を示す基（これはまた繊維に反応性を示
す基としても働き得る）を３個以上含む場合、次に行う
反応、例えば加水分解、アルコール分解またはアミノ分
解などで上記基を繊維に反応性を示さない基に変換して
おくことも可能である。
【００６３】本発明に従う方法の好適な態様で用いる上
記反応性化合物は、ホスゲン、脂肪族、芳香族、炭素環
状、複素環式もしくは芳香族−複素環式ジカルボン酸ま
たはそれの誘導体、例えばエステル類、ハライド類、特
に塩化物など、またはイソシアネート類、或は式
記反応性化合物は、ホスゲン、脂肪族、芳香族、炭素環
状、複素環式もしくは芳香族−複素環式ジカルボン酸ま
たはそれの誘導体、例えばエステル類、ハライド類、特
に塩化物など、またはイソシアネート類、或は式
【００６４】
【化２４】
【００６５】［式中、Ｒ3は、上述した意味を有する
か、或はＨａｌを表すが、但しＨａｌは次に行うＨ−Ｒ
3との反応において５０から１００℃の温度で基Ｒ3に変
化することを条件とし（ドイツ特許出願公開第４ ００
５ ５５１号を参照）、そしてＨａｌは、各場合とも独
立して、ハロゲン、特にＣｌ、ＢｒまたはＦを表す］で
表されるジハロゲノ複素環である。
か、或はＨａｌを表すが、但しＨａｌは次に行うＨ−Ｒ
3との反応において５０から１００℃の温度で基Ｒ3に変
化することを条件とし（ドイツ特許出願公開第４ ００
５ ５５１号を参照）、そしてＨａｌは、各場合とも独
立して、ハロゲン、特にＣｌ、ＢｒまたはＦを表す］で
表されるジハロゲノ複素環である。
【００６６】また、式（Ｉ）で表される化合物の製造で
は、例えばヨーロッパ特許出願公開第３６１ １８６号
などに示されている反応条件を採用することも可能であ
る。
は、例えばヨーロッパ特許出願公開第３６１ １８６号
などに示されている反応条件を採用することも可能であ
る。
【００６７】本発明は、追加的に、式（ＩＩＩ）
【００６８】
【化２５】
【００６９】［式中、ＸおよびＡは、上述した意味を有
する］で表されるジアミン類をテトラアゾ化し、そして
その生成物を式（ＩＶ）
する］で表されるジアミン類をテトラアゾ化し、そして
その生成物を式（ＩＶ）
【００７０】
【化２６】
【００７１】［式中、Ｒは上述した意味を有する］で表
される化合物に、上記式（ＩＶ）で表される化合物対上
記式（ＩＩＩ）で表されるジアミンのモル比を≧２：１
にしてカップリングさせることを特徴とする、式（Ｉ）
で表される化合物の製造方法にも関する。勿論、上記比
率をより小さくすることも可能であるが、そのようにす
ると化学量論的変換がもたらされない。（ＩＶ）とジア
ミン（ＩＩＩ）の比率を３：１以上にすることでも同様
に所望の目標生成物がもたらされるが、これはあまり経
済的な変法ではない。
される化合物に、上記式（ＩＶ）で表される化合物対上
記式（ＩＩＩ）で表されるジアミンのモル比を≧２：１
にしてカップリングさせることを特徴とする、式（Ｉ）
で表される化合物の製造方法にも関する。勿論、上記比
率をより小さくすることも可能であるが、そのようにす
ると化学量論的変換がもたらされない。（ＩＶ）とジア
ミン（ＩＩＩ）の比率を３：１以上にすることでも同様
に所望の目標生成物がもたらされるが、これはあまり経
済的な変法ではない。
【００７２】上記式（ＩＩＩ）で表されるジアミンのテ
トラアゾ化は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｘ／３
巻、４３頁以降に記述されているような通常の反応条件
下で起こる。上記式（ＩＩＩ）から得られるテトラアゾ
化化合物と式（ＩＶ）で表される化合物のカップリング
を好適には酸性条件、特に１から５．５のｐＨで起こさ
せる。適切な反応条件は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ、Ｘ／３巻、２８７頁以降に開示されている。
トラアゾ化は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｘ／３
巻、４３頁以降に記述されているような通常の反応条件
下で起こる。上記式（ＩＩＩ）から得られるテトラアゾ
化化合物と式（ＩＶ）で表される化合物のカップリング
を好適には酸性条件、特に１から５．５のｐＨで起こさ
せる。適切な反応条件は、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ
ｌ、Ｘ／３巻、２８７頁以降に開示されている。
【００７３】本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物
は、好適には色彩効果、好適にはＣＩＥＬＡＢシステム
（１９７６）のパラメーターを用いて測定した色合いｈ
で、好適には２７０から３６０度、特に３００から３４
５度の範囲であると記述可能な色範囲に渡るプリントを
与える化合物である［ＣＩＥＬＡＢシステム（１９７
６）＝色彩分類分けシステム、例えばBrockes, A.他, F
arbmessung in der Textilindustrie, JSSN 0722-0391,
1986 Mitteilungen fuer die Farbstoffe verarbeiten
de Industrie, ２４巻］。この色合い角度ｈのデータ
を、特に、表面のｐＨが６．７の通常のサイズ処理（ｓ
ｉｚｅｄ）紙（例えばＡｇｆａのコピー紙７０１）に適
用する。
は、好適には色彩効果、好適にはＣＩＥＬＡＢシステム
（１９７６）のパラメーターを用いて測定した色合いｈ
で、好適には２７０から３６０度、特に３００から３４
５度の範囲であると記述可能な色範囲に渡るプリントを
与える化合物である［ＣＩＥＬＡＢシステム（１９７
６）＝色彩分類分けシステム、例えばBrockes, A.他, F
arbmessung in der Textilindustrie, JSSN 0722-0391,
1986 Mitteilungen fuer die Farbstoffe verarbeiten
de Industrie, ２４巻］。この色合い角度ｈのデータ
を、特に、表面のｐＨが６．７の通常のサイズ処理（ｓ
ｉｚｅｄ）紙（例えばＡｇｆａのコピー紙７０１）に適
用する。
【００７４】上記式（Ｉ）で表される化合物を、好適に
は、ヒドロキシル含有および／またはアミド含有基質の
染色および印刷で染料として用い、これはセルロース含
有材料、羊毛、綿、ビスコース、ポリアミド、革および
紙を明るいマジェンタまたは青色がかった赤い色合いに
良好な湿潤堅牢特性および光堅牢特性で染色する。
は、ヒドロキシル含有および／またはアミド含有基質の
染色および印刷で染料として用い、これはセルロース含
有材料、羊毛、綿、ビスコース、ポリアミド、革および
紙を明るいマジェンタまたは青色がかった赤い色合いに
良好な湿潤堅牢特性および光堅牢特性で染色する。
【００７５】本染料は、紙および織物産業における直接
染料に通常の方法全部で使用可能であり、特にサイズ処
理または未サイズ処理グレードの紙原料および表面両方
の色付けで使用可能であり、上記紙は、いろいろな源の
漂白もしくは未漂白パルプ、例えば軟材もしくは硬材の
亜硫酸および／または硫酸パルプなどから出発したもの
であってもよい。それらは、また、ロングリカー（ｌｏ
ｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）を用いたエキゾースト（ｅｘｈａ
ｕｓｔ）方法または連続方法において綿、ビスコースお
よびリネンの糸染めおよび布染めで用いることも可能で
ある。
染料に通常の方法全部で使用可能であり、特にサイズ処
理または未サイズ処理グレードの紙原料および表面両方
の色付けで使用可能であり、上記紙は、いろいろな源の
漂白もしくは未漂白パルプ、例えば軟材もしくは硬材の
亜硫酸および／または硫酸パルプなどから出発したもの
であってもよい。それらは、また、ロングリカー（ｌｏ
ｎｇ ｌｉｑｕｏｒ）を用いたエキゾースト（ｅｘｈａ
ｕｓｔ）方法または連続方法において綿、ビスコースお
よびリネンの糸染めおよび布染めで用いることも可能で
ある。
【００７６】本発明は、追加的に、上記式（Ｉ）で表さ
れる化合物でセルロース含有材料を染色する方法も提供
する。
れる化合物でセルロース含有材料を染色する方法も提供
する。
【００７７】本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物
は、固体状または液状の染料調合物として使用可能であ
る。それらを好適には水性調合物、特に溶液の形態で用
いる。このような水性染料調合物に一般的には上記式
（Ｉ）で表される染料を１種類以上入れ、それに同様
に、適切な有機溶媒［これにはヒドロトロピー（ｈｙｄ
ｒｏｔｒｏｐｉｃ）化合物が含まれ得る］を入れるか或
は入れなくてもよく、そしてまた更に助剤および／また
は安定剤を入れてもよい。
は、固体状または液状の染料調合物として使用可能であ
る。それらを好適には水性調合物、特に溶液の形態で用
いる。このような水性染料調合物に一般的には上記式
（Ｉ）で表される染料を１種類以上入れ、それに同様
に、適切な有機溶媒［これにはヒドロトロピー（ｈｙｄ
ｒｏｔｒｏｐｉｃ）化合物が含まれ得る］を入れるか或
は入れなくてもよく、そしてまた更に助剤および／また
は安定剤を入れてもよい。
【００７８】特に紙を色付けまたは印刷する場合の好適
な形態は、そのような水性染料調合物の形態である。本
染料を１種以上の助剤、例えばヒドロトロピー化合物ま
たは安定剤などの添加有り無しで水に溶解させることに
よる一般に公知の様式で、安定な液状の水性濃染色調合
物を生じさせることができる。本染料を前以て単離する
ことなく染料自身の合成過程でそのような安定な水性濃
調合物を生じさせるオプションが特に有利である。
な形態は、そのような水性染料調合物の形態である。本
染料を１種以上の助剤、例えばヒドロトロピー化合物ま
たは安定剤などの添加有り無しで水に溶解させることに
よる一般に公知の様式で、安定な液状の水性濃染色調合
物を生じさせることができる。本染料を前以て単離する
ことなく染料自身の合成過程でそのような安定な水性濃
調合物を生じさせるオプションが特に有利である。
【００７９】この水性染料調合物に、一般的には、上記
式（Ｉ）で表される１種以上の染料を約０．５から２０
重量％と水および／または有機溶媒を８０から９９．５
重量％含め、そしてまた任意にさらなる通常成分を含め
てもよい。
式（Ｉ）で表される１種以上の染料を約０．５から２０
重量％と水および／または有機溶媒を８０から９９．５
重量％含め、そしてまた任意にさらなる通常成分を含め
てもよい。
【００８０】この文脈で好適な有機溶媒は、アルコール
類およびそれらのエーテル類またはエステル類、カルボ
キサミド類、尿素類、スルホキサイド類およびスルホン
類、特に分子量が＜２００の溶媒である。特に適切な溶
媒の例は下記である：メタノール、エタノール、プロパ
ノール；グリコール類であるエチレン、プロピレン、ジ
エチレン、チオジエチレンおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールの
モノエチルおよび−プロピルエーテル、エチレンジグリ
コールのモノエチルエーテル、トリエチレングリコール
のモノブチルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルム
アミド、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジ
オール、１，３，６−ヘキサントリオール、酢酸２−ヒ
ドロキシエチル、酢酸２−（２’−ヒドロキシエトキ
シ）−エチル、グリセロール、酢酸グリコール、１，２
−ジヒドロキシプロパン、１−メトキシ−２−プロパノ
ール、２−メトキシ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチル−カプロラ
クタム、ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−カプロラク
タム、ブチロラクトン、尿素、テトラメチル尿素、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チロールプロピレン尿素、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルスルホン、スルホラン、イソプロパノール、ポリ
エチレングリコール。
類およびそれらのエーテル類またはエステル類、カルボ
キサミド類、尿素類、スルホキサイド類およびスルホン
類、特に分子量が＜２００の溶媒である。特に適切な溶
媒の例は下記である：メタノール、エタノール、プロパ
ノール；グリコール類であるエチレン、プロピレン、ジ
エチレン、チオジエチレンおよびジプロピレングリコー
ル；ブタンジオール；β−ヒドロキシプロピオニトリ
ル、ペンタメチレングリコール、エチレングリコールの
モノエチルおよび−プロピルエーテル、エチレンジグリ
コールのモノエチルエーテル、トリエチレングリコール
のモノブチルエーテル、ブチルポリグリコール、ホルム
アミド、トリエチレングリコール、１，５−ペンタンジ
オール、１，３，６−ヘキサントリオール、酢酸２−ヒ
ドロキシエチル、酢酸２−（２’−ヒドロキシエトキ
シ）−エチル、グリセロール、酢酸グリコール、１，２
−ジヒドロキシプロパン、１−メトキシ−２−プロパノ
ール、２−メトキシ−１−プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ピロリドン、Ｎ−メチル−カプロラ
クタム、ε−カプロラクタム、Ｎ−エチル−カプロラク
タム、ブチロラクトン、尿素、テトラメチル尿素、１，
３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チロールプロピレン尿素、ジメチルスルホキサイド、ジ
メチルスルホン、スルホラン、イソプロパノール、ポリ
エチレングリコール。
【００８１】水性染料調合物で用いるに適切な通常のさ
らなる添加剤、特に印刷インクで用いるに適切な添加剤
は、粘度および／または表面張力を使用で要求される範
囲に調整することを可能にするイオン性もしくは非イオ
ン性物質、例えばアニオン性、カチオン性もしくは中性
界面活性剤、例えば分散剤および粘度調整剤などであ
る。粘度調整剤が果す機能を、例えば有機溶媒で代わり
に果させることも可能である。
らなる添加剤、特に印刷インクで用いるに適切な添加剤
は、粘度および／または表面張力を使用で要求される範
囲に調整することを可能にするイオン性もしくは非イオ
ン性物質、例えばアニオン性、カチオン性もしくは中性
界面活性剤、例えば分散剤および粘度調整剤などであ
る。粘度調整剤が果す機能を、例えば有機溶媒で代わり
に果させることも可能である。
【００８２】下記の組成を持たせた水性染料調合物、特
に染料溶液が好適である： − 指定した１種類以上の染料を０．５から２０重量
％、特に１から１５重量％、 − 水を５０から９９．５重量％、特に８５から９９重
量％、 − １種以上の有機溶媒を０から５０重量％、特に０か
ら２０重量％、 − 粘度および／または表面張力に影響を与える添加剤
を０から３０重量％、特に０から５重量％、ここで、こ
の示した材料を合計すると１００重量％になる。
に染料溶液が好適である： − 指定した１種類以上の染料を０．５から２０重量
％、特に１から１５重量％、 − 水を５０から９９．５重量％、特に８５から９９重
量％、 − １種以上の有機溶媒を０から５０重量％、特に０か
ら２０重量％、 − 粘度および／または表面張力に影響を与える添加剤
を０から３０重量％、特に０から５重量％、ここで、こ
の示した材料を合計すると１００重量％になる。
【００８３】この水性染料調合物は、本染料の塩を水に
溶解させることで調製可能であるか或は濃縮溶液から調
製可能であるが、それに任意にイオン交換および／また
は例えば加圧透過などによる脱塩を受けさせてもよく、
そして／または上述した有機溶媒の１種以上を添加して
もよく、望まれるならば調製を高温（３０から１００
℃、特に３０から５０℃）で行ってもよく、そして無機
および有機塩基を添加してもよく、望まれるならば追加
的に通常のイオン性もしくは非イオン性添加剤を用いる
ことも同様に可能で、それによって例えば粘度をより低
くしそして／または表面張力を高くすることも可能であ
る。
溶解させることで調製可能であるか或は濃縮溶液から調
製可能であるが、それに任意にイオン交換および／また
は例えば加圧透過などによる脱塩を受けさせてもよく、
そして／または上述した有機溶媒の１種以上を添加して
もよく、望まれるならば調製を高温（３０から１００
℃、特に３０から５０℃）で行ってもよく、そして無機
および有機塩基を添加してもよく、望まれるならば追加
的に通常のイオン性もしくは非イオン性添加剤を用いる
ことも同様に可能で、それによって例えば粘度をより低
くしそして／または表面張力を高くすることも可能であ
る。
【００８４】（Ｉ）の塩の代わりに、また、相当する遊
離酸を少なくとも等モル量の相当する有機もしくは無機
塩基と組み合わせて用いることも可能である。
離酸を少なくとも等モル量の相当する有機もしくは無機
塩基と組み合わせて用いることも可能である。
【００８５】使用可能な無機塩基の例は水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
【００８６】使用可能な有機塩基の例は、エタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ
−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、
ジ−イソプロパノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ルジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２
−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル］−アミン、ま
たはナトリウムメチラート、リチウムメチラート、カリ
ウム第三ブチラートである。
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ
−メチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノー
ルアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、１−アミノ
−２−プロパノール、２−アミノ−１−プロパノール、
ジ−イソプロパノールアミン、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ルジイソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス［２
−（２’−ヒドロキシエトキシ）エチル］−アミン、ま
たはナトリウムメチラート、リチウムメチラート、カリ
ウム第三ブチラートである。
【００８７】本発明に従う水性染料調合物は、また、例
えばインクジェット方法に従って特に記録用液として使
用され得る印刷インクなどとして用いるにも適切であ
る。
えばインクジェット方法に従って特に記録用液として使
用され得る印刷インクなどとして用いるにも適切であ
る。
【００８８】従って、本発明は、また、マジェンタプリ
ントに明るい赤色を生じさせる目的で本発明に従う水性
染料調合物をインクジェット記録システム用の記録液と
して用いることも提供する。
ントに明るい赤色を生じさせる目的で本発明に従う水性
染料調合物をインクジェット記録システム用の記録液と
して用いることも提供する。
【００８９】本発明に従う方法のインクジェット方法
は、インクの滴を基質上に噴霧するインクジェット記録
方法を意味する。いろいろな方法を用いてそのような微
細なインク液滴を生じさせることができる。好適には、
幅広く知られているサーマルジェット（例えばバブルジ
ェット）、ピエゾジェットまたはバルブ−インクジェッ
ト方法などでそれらを生じさせる。好適なインクジェッ
トプリンター用記録材料は紙である。
は、インクの滴を基質上に噴霧するインクジェット記録
方法を意味する。いろいろな方法を用いてそのような微
細なインク液滴を生じさせることができる。好適には、
幅広く知られているサーマルジェット（例えばバブルジ
ェット）、ピエゾジェットまたはバルブ−インクジェッ
ト方法などでそれらを生じさせる。好適なインクジェッ
トプリンター用記録材料は紙である。
【００９０】本発明に従う水性染料調合物をインクジェ
ット記録システム用の記録液として用いると下記の利点
が得られる：粘度、表面張力などの如き物性が適切な範
囲内であること、記録液がインクジェット記録装置に備
わっている微細な出口開口部を全く詰まらせないこと、
高い密度の画像を与えること、貯蔵中に物性が全く変化
しない、即ち記録液に固体成分の沈澱が全く起こらない
こと、記録液が記録媒体の種類と同様に制限なしに多様
な記録媒体上の記録で用いるに適切であること、最後
に、記録液が迅速に固着して耐水性、光堅牢度、耐摩耗
性および解像度が優れた画像を与えること。
ット記録システム用の記録液として用いると下記の利点
が得られる：粘度、表面張力などの如き物性が適切な範
囲内であること、記録液がインクジェット記録装置に備
わっている微細な出口開口部を全く詰まらせないこと、
高い密度の画像を与えること、貯蔵中に物性が全く変化
しない、即ち記録液に固体成分の沈澱が全く起こらない
こと、記録液が記録媒体の種類と同様に制限なしに多様
な記録媒体上の記録で用いるに適切であること、最後
に、記録液が迅速に固着して耐水性、光堅牢度、耐摩耗
性および解像度が優れた画像を与えること。
【００９１】三色法ではイエローおよびシアンに加えて
マジェンタ（紫）染料が必須である。しかしながら、一
般的には、インクジェット印刷で用いられている公知マ
ジェンタ染料が示す光堅牢度は、特に紙の場合、他の２
つの色が示すそれよりも劣っている。このことがインク
ジェットプリンターを使用する場合の特に大きな欠点に
なっている。
マジェンタ（紫）染料が必須である。しかしながら、一
般的には、インクジェット印刷で用いられている公知マ
ジェンタ染料が示す光堅牢度は、特に紙の場合、他の２
つの色が示すそれよりも劣っている。このことがインク
ジェットプリンターを使用する場合の特に大きな欠点に
なっている。
【００９２】本発明に従う染料は、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃ
ｔ Ｒｅｄ ７５との比較において、水中ｐＨ８で測定
した時、好適には１０から３０ｎｍ高い所に吸収最大値
を有し、吸収最大値は好適には５２９から５４９ｎｍで
ある。
ｔ Ｒｅｄ ７５との比較において、水中ｐＨ８で測定
した時、好適には１０から３０ｎｍ高い所に吸収最大値
を有し、吸収最大値は好適には５２９から５４９ｎｍで
ある。
【００９３】更に、これらは、より高い輝度［ＣＩＥＬ
ＡＢシステムのクロマ（ｃｈｒｏｍａ）Ｃ＊値で測定可
能］を有しかつより良好な光堅牢度［これはＣＩＥＬＡ
ＢシステムにおけるΔＥ＊値（色差）が低いことを特徴
とする］を有する。
ＡＢシステムのクロマ（ｃｈｒｏｍａ）Ｃ＊値で測定可
能］を有しかつより良好な光堅牢度［これはＣＩＥＬＡ
ＢシステムにおけるΔＥ＊値（色差）が低いことを特徴
とする］を有する。
【００９４】以下に示す製造実施例は、本発明を説明す
るものであり、本発明をそれに限定することを意図する
ものでない。本実施例において、特に明記しない限り、
部は常に重量部である。
るものであり、本発明をそれに限定することを意図する
ものでない。本実施例において、特に明記しない限り、
部は常に重量部である。
【００９５】
【実施例】実施例１ 式
【００９６】
【化２７】
【００９７】で表されるジアミンを８０ｇ（０．２モ
ル）用い、これを３２０ｍｌの水と一緒にして徹底的に
１時間撹拌した後、濃塩酸を９０ｍｌ加えた。３０％濃
度のＮａＮＯ2溶液を９２ｍｌ用いてテトラアゾ化を３
０℃未満の温度で実施した。１時間後、アミドスルホン
酸を用いて余分な亜硝酸塩を分解させた。
ル）用い、これを３２０ｍｌの水と一緒にして徹底的に
１時間撹拌した後、濃塩酸を９０ｍｌ加えた。３０％濃
度のＮａＮＯ2溶液を９２ｍｌ用いてテトラアゾ化を３
０℃未満の温度で実施した。１時間後、アミドスルホン
酸を用いて余分な亜硝酸塩を分解させた。
【００９８】このテトラアゾ化合物が入っている懸濁液
を、１０分かけて、８００ｍｌの水に１３０ｇ（０．４
モル）のＲ，Ｒ−アシッド（２−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸）が入っている溶
液に加えた。酢酸ナトリウム溶液を用いて４から５のｐ
Ｈを確立した後、この混合物を８から１２℃に１２時間
放置して反応させた。カップリングが終了した後、これ
を１−２時間かけて５０℃にまで加熱し、そして希水酸
化ナトリウム溶液を用いてｐＨを９に調製した。食塩を
２７０ｇ加えて染料を沈澱させ、この染料を３０℃で単
離した。乾燥を真空中７０℃で行うことにより、式
を、１０分かけて、８００ｍｌの水に１３０ｇ（０．４
モル）のＲ，Ｒ−アシッド（２−アミノ−８−ヒドロキ
シナフタレン−３，６−ジスルホン酸）が入っている溶
液に加えた。酢酸ナトリウム溶液を用いて４から５のｐ
Ｈを確立した後、この混合物を８から１２℃に１２時間
放置して反応させた。カップリングが終了した後、これ
を１−２時間かけて５０℃にまで加熱し、そして希水酸
化ナトリウム溶液を用いてｐＨを９に調製した。食塩を
２７０ｇ加えて染料を沈澱させ、この染料を３０℃で単
離した。乾燥を真空中７０℃で行うことにより、式
【００９９】
【化２８】
【０１００】［λmax（ｐＨ８の水）：５４９、５２７
ｎｍ］で表される染料（塩を含有）をＮａ6塩として２
１０ｇ得た。この染料は通常方法でストック（ｓｔｏｃ
ｋ）中の紙を奇麗な青色がかった赤色色合いに色付けす
る。
ｎｍ］で表される染料（塩を含有）をＮａ6塩として２
１０ｇ得た。この染料は通常方法でストック（ｓｔｏｃ
ｋ）中の紙を奇麗な青色がかった赤色色合いに色付けす
る。
【０１０１】実施例２ 式
【０１０２】
【化２９】
【０１０３】で表される染料をＮａ3塩として２０７ｇ
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが９．５の水３ ｌに溶解させた。ＬｉＯＨ溶液
を用いてｐＨをｐＨ７から８に維持しながらホスゲンを
アシル化が終了するまで４５℃以下の温度で導入した。
反応生成物がある程度沈澱した。ＬｉＣｌを４００部添
加して沈澱を完全に起こさせた。固体を濾過で単離して
真空下７０℃で乾燥させた。これにより、実施例１と同
じ式で表される染料（塩を含有する）がＬｉ6塩として
２２５ｇ得られた。紙の色付けで得られた吸収最大値お
よび色合いは実施例１で得た化合物のそれと同じであ
る。
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが９．５の水３ ｌに溶解させた。ＬｉＯＨ溶液
を用いてｐＨをｐＨ７から８に維持しながらホスゲンを
アシル化が終了するまで４５℃以下の温度で導入した。
反応生成物がある程度沈澱した。ＬｉＣｌを４００部添
加して沈澱を完全に起こさせた。固体を濾過で単離して
真空下７０℃で乾燥させた。これにより、実施例１と同
じ式で表される染料（塩を含有する）がＬｉ6塩として
２２５ｇ得られた。紙の色付けで得られた吸収最大値お
よび色合いは実施例１で得た化合物のそれと同じであ
る。
【０１０４】実施例３ 上記Ｎａ3塩をＮａＯＨを添加しておいた水４ ｌに溶
解させてホスゲン処理をＮａＯＨ溶液の存在下で実施す
る以外は実施例２の手順を繰り返し、ＮａＣｌを用いて
塩を析出させて乾燥させた後、実施例１と同じ生成物を
２３０ｇ得た。
解させてホスゲン処理をＮａＯＨ溶液の存在下で実施す
る以外は実施例２の手順を繰り返し、ＮａＣｌを用いて
塩を析出させて乾燥させた後、実施例１と同じ生成物を
２３０ｇ得た。
【０１０５】実施例４ ｐＨが８で４０℃の水４ ｌに実施例１の塩含有染料を
１２５ｇ溶解させた。通常の加圧透過装置（例えばＤｅ
ｓａｌから入手可能な膜Ｇ ２０（商標）を取り付け
た）で上記溶液を３ ｌに濃縮して、Ｃｌ-含有量が＜
０．０５％になるまで限外濾過を受けさせた。次に、濃
縮を約２ ｌになるまで実施する結果として、染料の含
有量がＮａ6塩を基準にして５．６％になった。
１２５ｇ溶解させた。通常の加圧透過装置（例えばＤｅ
ｓａｌから入手可能な膜Ｇ ２０（商標）を取り付け
た）で上記溶液を３ ｌに濃縮して、Ｃｌ-含有量が＜
０．０５％になるまで限外濾過を受けさせた。次に、濃
縮を約２ ｌになるまで実施する結果として、染料の含
有量がＮａ6塩を基準にして５．６％になった。
【０１０６】この溶液は比較的長期間に渡って安定であ
り、これを紙の色付けまたは綿の染色、そしてインクジ
ェット印刷用の印刷インクの製造で直接用いた。
り、これを紙の色付けまたは綿の染色、そしてインクジ
ェット印刷用の印刷インクの製造で直接用いた。
【０１０７】相当して、また、以下の実施例に記述する
他の染料からも安定な濃縮溶液を得た。
他の染料からも安定な濃縮溶液を得た。
【０１０８】実施例５ この手順は、ＬｉＣｌを用いて塩を析出させる代わりに
ホスゲン処理で得た染料懸濁液に約１．５ ｌの水を４
５℃で加えて溶液にする以外は実施例２に記述したのと
同様であった。実施例４と同様に、Ｄｅｓａｌから入手
した膜Ｇ５０（商標）を取り付けた加圧透過装置で上記
溶液を２．５ ｌに濃縮して、Ｃｌ-含有量が＜０．０
５％になるまで透析濾過（ｄｉａｆｉｌｔｒａｔｉｏ
ｎ）を実施した。次に、濃縮を１．７ ｌになるまで実
施する結果として、染料の含有量がＬｉ6塩を基準にし
て７．５％になった。
ホスゲン処理で得た染料懸濁液に約１．５ ｌの水を４
５℃で加えて溶液にする以外は実施例２に記述したのと
同様であった。実施例４と同様に、Ｄｅｓａｌから入手
した膜Ｇ５０（商標）を取り付けた加圧透過装置で上記
溶液を２．５ ｌに濃縮して、Ｃｌ-含有量が＜０．０
５％になるまで透析濾過（ｄｉａｆｉｌｔｒａｔｉｏ
ｎ）を実施した。次に、濃縮を１．７ ｌになるまで実
施する結果として、染料の含有量がＬｉ6塩を基準にし
て７．５％になった。
【０１０９】この溶液を染色およびインクジェット印刷
用の印刷インクの製造で直接用い、これも長期間に渡っ
て安定であった。
用の印刷インクの製造で直接用い、これも長期間に渡っ
て安定であった。
【０１１０】実施例６ 溶解およびホスゲン処理でＬｉＯＨの代わりにメチルジ
エタノールアミンを用いる以外は実施例２に記述した手
順に従い、アシル化が終了した後、実施例１の式で表さ
れる染料が入っている懸濁液を得る。この懸濁物は、そ
れに約１．５ｌの水を４５から５０℃で加えて実施例５
と同様な限外濾過を受けさせると完全に溶解した。Ｎａ
+を除去する目的で、透析濾過中にｐＨを酢酸で８に保
持しながら１モルのメチルジエタノールアミンを徐々に
加えた。Ｃｌ-含有量が０．０５％未満になった時点
で、上記溶液を１．８ ｌに濃縮した。固体含有量はヘ
キサメチル−ジエタノールアンモニウム塩を基準にして
７．５％であり、Ｎａ+含有量は０．１％であった。
エタノールアミンを用いる以外は実施例２に記述した手
順に従い、アシル化が終了した後、実施例１の式で表さ
れる染料が入っている懸濁液を得る。この懸濁物は、そ
れに約１．５ｌの水を４５から５０℃で加えて実施例５
と同様な限外濾過を受けさせると完全に溶解した。Ｎａ
+を除去する目的で、透析濾過中にｐＨを酢酸で８に保
持しながら１モルのメチルジエタノールアミンを徐々に
加えた。Ｃｌ-含有量が０．０５％未満になった時点
で、上記溶液を１．８ ｌに濃縮した。固体含有量はヘ
キサメチル−ジエタノールアンモニウム塩を基準にして
７．５％であり、Ｎａ+含有量は０．１％であった。
【０１１１】この溶液を実施例５に記述したのと同様に
用いた。
用いた。
【０１１２】実施例７ 式
【０１１３】
【化３０】
【０１１４】で表される染料をＮａ3塩として２０７ｇ
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが８．５で温度が５０から６０℃の水２．２ ｌ
に溶解させた後、全体で４０．６ｇ（０．２モル）のテ
レフタロイルジクロライドを２５時間かけて加えた。反
応全体を通してｐＨをＬｉＯＨで調整した。この添加が
終了した後のバッチを８．５のｐＨおよび５５から６０
℃の温度で更に２５時間撹拌することで反応を完了させ
た。次に、食塩を２００ｇ加え、温度を４０℃に下げる
と、式
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが８．５で温度が５０から６０℃の水２．２ ｌ
に溶解させた後、全体で４０．６ｇ（０．２モル）のテ
レフタロイルジクロライドを２５時間かけて加えた。反
応全体を通してｐＨをＬｉＯＨで調整した。この添加が
終了した後のバッチを８．５のｐＨおよび５５から６０
℃の温度で更に２５時間撹拌することで反応を完了させ
た。次に、食塩を２００ｇ加え、温度を４０℃に下げる
と、式
【０１１５】
【化３１】
【０１１６】で表される染料がＮａ6塩として沈澱し、
これを濾過で単離した。この染料を乾燥させることで、
塩を含有する生成物を２３５ｇ得た［λmax（ｐＨ８の
水）：５２６ｎｍ］。この染料はストック中の紙を青色
がかった赤色色合いに色付けする。これにまた脱塩を実
施例４と同様に受けさせ、その結果として得た溶液を、
紙の色付けおよび綿の染色、そしてインクジェット印刷
用インクの製造で直接用いた。
これを濾過で単離した。この染料を乾燥させることで、
塩を含有する生成物を２３５ｇ得た［λmax（ｐＨ８の
水）：５２６ｎｍ］。この染料はストック中の紙を青色
がかった赤色色合いに色付けする。これにまた脱塩を実
施例４と同様に受けさせ、その結果として得た溶液を、
紙の色付けおよび綿の染色、そしてインクジェット印刷
用インクの製造で直接用いた。
【０１１７】実施例８から１３ 実施例２に記述した方法と同様な方法を用いて、ＸがＣ
Ｏを表す式Ｉの価値有るマジェンタアゾ染料を更に得
た。これらの実施例では、式ＩＩａで表されるモノアゾ
染料を出発材料として用いた。ここで、ｏ−またはｍ−
は、それぞれ、アゾ基を基準にして基Ｒ2がオルソ位ま
たはメタ位に位置することを表す。
Ｏを表す式Ｉの価値有るマジェンタアゾ染料を更に得
た。これらの実施例では、式ＩＩａで表されるモノアゾ
染料を出発材料として用いた。ここで、ｏ−またはｍ−
は、それぞれ、アゾ基を基準にして基Ｒ2がオルソ位ま
たはメタ位に位置することを表す。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】実施例１４ 実施例２で得たモノアゾ染料をＮａ3塩として２０７ｇ
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが８で温度が４０から４５℃の水２ ｌに溶解さ
せた後、この溶液を３０分かけてシアヌール酸クロライ
ドが４０．６ｇ（０．２２モル）で氷が２５０ｇで水が
１５０ｇの懸濁液に入れた。ＬｉＯＨ溶液を用いてｐＨ
を７±０．５に保持した。次に、この反応混合物を５０
から５５℃の温度に１時間加熱した。次に、ジエタノー
ルアミンを４２ｇ（０．４モル）加えた後、この混合物
を９８から１１０℃で１．５時間撹拌した。次に、食塩
を１５０ｇ加え、３０℃の温度に冷却した後、沈澱して
きた染料を濾過で単離した。乾燥を真空下７０℃から８
０℃で行うことで、式
（０．４モル）用い、これを、ＬｉＯＨを添加しておい
たｐＨが８で温度が４０から４５℃の水２ ｌに溶解さ
せた後、この溶液を３０分かけてシアヌール酸クロライ
ドが４０．６ｇ（０．２２モル）で氷が２５０ｇで水が
１５０ｇの懸濁液に入れた。ＬｉＯＨ溶液を用いてｐＨ
を７±０．５に保持した。次に、この反応混合物を５０
から５５℃の温度に１時間加熱した。次に、ジエタノー
ルアミンを４２ｇ（０．４モル）加えた後、この混合物
を９８から１１０℃で１．５時間撹拌した。次に、食塩
を１５０ｇ加え、３０℃の温度に冷却した後、沈澱して
きた染料を濾過で単離した。乾燥を真空下７０℃から８
０℃で行うことで、式
【０１２０】
【化３２】
【０１２１】で表される染料（塩を含有する）をＮａ6
塩として２８５ｇ得た［λmax（ｐＨ８の水）：５４９
ｎｍ］。置換（３番目の塩素原子の）でジエタノールア
ミンの代わりに下記のアミンを用いて、同じλmax値を
有する匹敵する染料を得た：エタノールアミン、エチル
ピペラジン、ヒドロキシエチルピペラジン、モルホリン
およびメチルタウリン。その結果として得た染料に脱塩
を実施例４に従って受けさせ、そしてこの場合に得た溶
液を染色およびインクジェット印刷用インクの製造で直
接用いた。
塩として２８５ｇ得た［λmax（ｐＨ８の水）：５４９
ｎｍ］。置換（３番目の塩素原子の）でジエタノールア
ミンの代わりに下記のアミンを用いて、同じλmax値を
有する匹敵する染料を得た：エタノールアミン、エチル
ピペラジン、ヒドロキシエチルピペラジン、モルホリン
およびメチルタウリン。その結果として得た染料に脱塩
を実施例４に従って受けさせ、そしてこの場合に得た溶
液を染色およびインクジェット印刷用インクの製造で直
接用いた。
【０１２２】使用実施例Ａ １００部の熱水に実施例１の染料粉末を０．５部溶解さ
せた後、この溶液を室温に冷却した。この溶液を、ホラ
ンダー（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ）内で２０００部の水と一
緒に打っておいた化学漂白亜硫酸セルロース１００部に
加えた。１５分後、樹脂サイズおよび硫酸アルミニウム
と一緒に混合することによる通常様式でサイズ処理を実
施した。このようにして生じさせた紙は青色がかった赤
色色合いを有し、良好な水堅牢および湿潤堅牢特性を示
しかつまた良好な光堅牢度も示す。
せた後、この溶液を室温に冷却した。この溶液を、ホラ
ンダー（ｈｏｌｌａｎｄｅｒ）内で２０００部の水と一
緒に打っておいた化学漂白亜硫酸セルロース１００部に
加えた。１５分後、樹脂サイズおよび硫酸アルミニウム
と一緒に混合することによる通常様式でサイズ処理を実
施した。このようにして生じさせた紙は青色がかった赤
色色合いを有し、良好な水堅牢および湿潤堅牢特性を示
しかつまた良好な光堅牢度も示す。
【０１２３】使用実施例Ｂ ５０部の漂白軟材亜硫酸パルプと５０部の漂白ビーチウ
ッド（ｂｅｅｃｈｗｏｏｄ）パルプ［ろ水度３０°ＳＲ
（°ＳＲ＝Ｓｃｈｏｐｐｅｒ Ｒｉｅｇｌｅｒ度）］と
０．５部の実施例１染料を水（ｐＨ４、水硬度１０°ｄ
Ｈ［ドイツ硬度］）中で混合した。１６分後にシートを
作成した。その結果として得た紙の色は強い青色がかっ
た赤色であった。これとの比較で、紙をｐＨ７で色付け
したが、強度にも色合いにも全く変化は見られない。達
成されたエキゾースト度（ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ ｅｘｈ
ａｕｓｔｉｏｎ）は１００％であり、廃水は無色であ
る。
ッド（ｂｅｅｃｈｗｏｏｄ）パルプ［ろ水度３０°ＳＲ
（°ＳＲ＝Ｓｃｈｏｐｐｅｒ Ｒｉｅｇｌｅｒ度）］と
０．５部の実施例１染料を水（ｐＨ４、水硬度１０°ｄ
Ｈ［ドイツ硬度］）中で混合した。１６分後にシートを
作成した。その結果として得た紙の色は強い青色がかっ
た赤色であった。これとの比較で、紙をｐＨ７で色付け
したが、強度にも色合いにも全く変化は見られない。達
成されたエキゾースト度（ｄｅｇｒｅｅ ｏｆ ｅｘｈ
ａｕｓｔｉｏｎ）は１００％であり、廃水は無色であ
る。
【０１２４】使用実施例Ｃ 実施例４で得た染料溶液１００ｇを５０ｇの２−ピロリ
ドンおよび３７０ｇの水と一緒に撹拌した後、この混合
物を０．８μｍのフィルターで浄化した。このインクを
用いて通常の市販インクジェットプリンター、例えばＨ
Ｐ−ＤｅｓｋＪｅｔ（商標）５６０、Ｃａｎｏｎ ＢＪ
Ｃ（商標）６００およびＢＪＣ（商標）４０００などに
備わっているインクカートリッジを満たし、このプリン
ターを用いて、紙の上に光堅牢度と染みだし堅牢度を有
する明るいマジェンタプリントを生じさせた。
ドンおよび３７０ｇの水と一緒に撹拌した後、この混合
物を０．８μｍのフィルターで浄化した。このインクを
用いて通常の市販インクジェットプリンター、例えばＨ
Ｐ−ＤｅｓｋＪｅｔ（商標）５６０、Ｃａｎｏｎ ＢＪ
Ｃ（商標）６００およびＢＪＣ（商標）４０００などに
備わっているインクカートリッジを満たし、このプリン
ターを用いて、紙の上に光堅牢度と染みだし堅牢度を有
する明るいマジェンタプリントを生じさせた。
【０１２５】また、ピロリドンの代わりに他の一般的な
有機溶媒、例えばジ−、トリエチレングリコール、１，
５−ペンタンジオール、１，２−プロピレングリコー
ル、尿素なども用いた。実施例４の情報に従って得た実
施例７の染料を入れた溶液を用いた時にも同様に光堅牢
度および水堅牢度を有する明るいマジェンタプリントが
得られ、それの吸収最大値は７ｎｍ低い。
有機溶媒、例えばジ−、トリエチレングリコール、１，
５−ペンタンジオール、１，２−プロピレングリコー
ル、尿素なども用いた。実施例４の情報に従って得た実
施例７の染料を入れた溶液を用いた時にも同様に光堅牢
度および水堅牢度を有する明るいマジェンタプリントが
得られ、それの吸収最大値は７ｎｍ低い。
【０１２６】比較実施例 実施例４で得た染料溶液（実施例１の染料が入ってい
る）を１８ｇ用い、これを８ｇの１，５−ペンタンジオ
ール、８ｇの２−ピロリドンおよび６６ｇの蒸留水で希
釈することで、染料含有量が約１％でＥ1・1値が５のイ
ンクを得た。このインクを０．４μｍのフィルターで浄
化した後、このインクを用いてＨＰ−Ｄｅｓｋ Ｊｅｔ
（商標）５６０Ｃに備わっているインクカートリッジを
満たし、このプリンターを用いて、いろいろな紙に塗布
した。比較の目的で、ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ ７５（実施
例４と同様にして浄化しておいた）を含有する相当する
インク（これのＥ1・1値も同様に５であった）を調製し
た後、この上と同じプリンターを用いて同じ紙に塗布し
た。比較の目的で、下記の異なる３種類の紙を用いた。
る）を１８ｇ用い、これを８ｇの１，５−ペンタンジオ
ール、８ｇの２−ピロリドンおよび６６ｇの蒸留水で希
釈することで、染料含有量が約１％でＥ1・1値が５のイ
ンクを得た。このインクを０．４μｍのフィルターで浄
化した後、このインクを用いてＨＰ−Ｄｅｓｋ Ｊｅｔ
（商標）５６０Ｃに備わっているインクカートリッジを
満たし、このプリンターを用いて、いろいろな紙に塗布
した。比較の目的で、ＤｉｒｅｃｔＲｅｄ ７５（実施
例４と同様にして浄化しておいた）を含有する相当する
インク（これのＥ1・1値も同様に５であった）を調製し
た後、この上と同じプリンターを用いて同じ紙に塗布し
た。比較の目的で、下記の異なる３種類の紙を用いた。
【０１２７】１．Agfa Copy Paper 707 ２．Gilberd Bond Paper ３．HP Premium Glossy Paper 比較の目的で、ＣＩＥＬＡＢシステムの臨界パラメータ
ーであるＬ＊、ａ＊、ｂ＊、Ｃ＊およびΔＥ＊値を測定
した。ΔＥ＊値は、結果として得られたプリントを各場
合ともＤ６５光源（キセノンランプ）に１２０時間暴露
した時の暴露前と後の色の差を表す。上述したＣＩＥＬ
ＡＢパラメーターの有意さに関しては、Ｂａｙｅｒ−Ｆ
ａｒｂｅｎ−Ｒｅｖｕｅスペシャルエディション３／２
ｄ、“Farb-messung" [Colorimetry] 1986, ISSN 07220
391を対照。この比較で、以下の表に挙げるデータを得
た。
ーであるＬ＊、ａ＊、ｂ＊、Ｃ＊およびΔＥ＊値を測定
した。ΔＥ＊値は、結果として得られたプリントを各場
合ともＤ６５光源（キセノンランプ）に１２０時間暴露
した時の暴露前と後の色の差を表す。上述したＣＩＥＬ
ＡＢパラメーターの有意さに関しては、Ｂａｙｅｒ−Ｆ
ａｒｂｅｎ−Ｒｅｖｕｅスペシャルエディション３／２
ｄ、“Farb-messung" [Colorimetry] 1986, ISSN 07220
391を対照。この比較で、以下の表に挙げるデータを得
た。
【０１２８】 紙 染料 L* a* b* C* ΔE* １ 比較 52.95 49.12 -7.78 49.73 14.25 発明 43.87 51.75 -16.8 54.41 9.54 ２ 比較 50.27 51.41 -8.24 52.07 11.02 発明 44.33 51.29 -15.4 53.55 6.33 ３ 比較 45.52 61.24 -24.2 65.85 57.04 発明 40.28 64.64 -27 70.05 44.35 このデータから下記を引き出すことができる。
【０１２９】クロマＣ＊は、本発明で向上させることを
意図する輝度の尺度である。輝度はＣ＊値が高ければ高
いほど高い。本発明に従う染料の輝度は使用した全種類
の紙でＤｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ７５の輝度よりも顕著に
高いことが上記表から明らかである。
意図する輝度の尺度である。輝度はＣ＊値が高ければ高
いほど高い。本発明に従う染料の輝度は使用した全種類
の紙でＤｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ７５の輝度よりも顕著に
高いことが上記表から明らかである。
【０１３０】ΔＥ＊値は、暴露を１２０時間行う前と後
に測定した色の差であることから、光堅牢度の尺度であ
る。色の差はΔＥ＊値（これは光堅牢度の尺度である）
が大きければ大きいほど差が大きい。従って、ΔＥ＊値
が小さいことは、この値が大きい時よりも光堅牢度が良
好であることを示し、この特性は紙の種類が異なると変
わる可能性がある。
に測定した色の差であることから、光堅牢度の尺度であ
る。色の差はΔＥ＊値（これは光堅牢度の尺度である）
が大きければ大きいほど差が大きい。従って、ΔＥ＊値
が小さいことは、この値が大きい時よりも光堅牢度が良
好であることを示し、この特性は紙の種類が異なると変
わる可能性がある。
【０１３１】驚くべきことに、本発明に従う染料は、試
験した全種類の紙上で、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ７５染
料に比較して顕著に向上した輝度と顕著に向上した光堅
牢度を示した。
験した全種類の紙上で、Ｄｉｒｅｃｔ Ｒｅｄ ７５染
料に比較して顕著に向上した輝度と顕著に向上した光堅
牢度を示した。
【０１３２】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【０１３３】１． 遊離酸の形態が式（Ｉ）
【０１３４】
【化３３】
【０１３５】［式中、Ｘは、ブリッジを表し、環Ａは、
ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、スルホン酸エステル類、スルホン
アミド類、カルボン酸エステル類、カルボキサミド類お
よびＣＮから成る群から選択される１つ以上の同一もし
くは異なる残基で置換されており、そしてＲは、水素ま
たは未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表す］に
相当する化合物。
ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨ、スルホン酸エステル類、スルホン
アミド類、カルボン酸エステル類、カルボキサミド類お
よびＣＮから成る群から選択される１つ以上の同一もし
くは異なる残基で置換されており、そしてＲは、水素ま
たは未置換もしくは置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表す］に
相当する化合物。
【０１３６】２． 遊離酸の形態が式（Ｉａ）
【０１３７】
【化３４】
【０１３８】［式中、Ｒ2は、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたは
ＣＮを表す］で表される第１項記載の化合物。
ＣＮを表す］で表される第１項記載の化合物。
【０１３９】３． 遊離酸の形態が式（Ｉｂ）
【０１４０】
【化３５】
【０１４１】［式中、Ｒ2は、ＳＯ3Ｈ、ＣＯＯＨまたは
ＣＮを表す］で表される第１項記載の化合物。
ＣＮを表す］で表される第１項記載の化合物。
【０１４２】４． Ｒ2がＳＯ3ＨまたはＣＯＯＨを表す
第３項記載の化合物。
第３項記載の化合物。
【０１４３】５． ＸがＣＯ、脂肪族、芳香炭素環状、
複素環状または芳香複素環状ジカルボニル化合物の残基
を表すか、或は式
複素環状または芳香複素環状ジカルボニル化合物の残基
を表すか、或は式
【０１４４】
【化３６】
【０１４５】［式中、Ｒ3は、ＯＨ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トもしくはフェニルメルカプト、ＮＨ2、一置換もしく
は二置換アミン、または５員もしくは６員環状アミンを
表す］で表される残基を表す第１項記載の化合物。
キシ、Ｃ6−Ｃ10−アリールオキシ、Ｃ6−Ｃ10−アリー
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルメルカプ
トもしくはフェニルメルカプト、ＮＨ2、一置換もしく
は二置換アミン、または５員もしくは６員環状アミンを
表す］で表される残基を表す第１項記載の化合物。
【０１４６】６． Ｘが
【０１４７】
【化３７】
【０１４８】を表すか、或は式
【０１４９】
【化３８】
【０１５０】［式中、ｐは、１から６の数を表す］で表
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが、式
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが、式
【０１５１】
【化３９】
【０１５２】［式中、Ｚは、
【０１５３】
【化４０】
【０１５４】を表す］で表される二価残基を表す第１項
記載の化合物。
記載の化合物。
【０１５５】７． Ｘが
【０１５６】
【化４１】
【０１５７】を表すか、或は式
【０１５８】
【化４２】
【０１５９】［式中、ｐは、１から６の数を表す］で表
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが、式
されるジカルボニル化合物残基を表すか、或はＸが、式
【０１６０】
【化４３】
【０１６１】［式中、Ｒ4およびＲ5は、互いに独立し
て、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシ
アルキルまたはＣ2−Ｃ4−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2
−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＮＲ4Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、およびヒドロキシルで一置換されているか
もしくはアミノで一置換されているＣ2−Ｃ4−アルキ
ル、およびそれらの塩類の群の置換基で１から３置換さ
れているか或は未置換でヘテロ原子を１から３個含む５
員もしくは６員環を形成している］で表される残基を表
す第１項記載の化合物。
て、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−ヒドロキシ
アルキルまたはＣ2−Ｃ4−ヒドロキシアルコキシ−Ｃ2
−Ｃ4−アルキルを表すか、或はＮＲ4Ｒ5が、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、およびヒドロキシルで一置換されているか
もしくはアミノで一置換されているＣ2−Ｃ4−アルキ
ル、およびそれらの塩類の群の置換基で１から３置換さ
れているか或は未置換でヘテロ原子を１から３個含む５
員もしくは６員環を形成している］で表される残基を表
す第１項記載の化合物。
【０１６２】８． 遊離酸の形態が式
【０１６３】
【化４４】
【０１６４】で表されるか或は式
【０１６５】
【化４５】
【０１６６】で表される第１項記載の化合物。
【０１６７】９． 第１項記載の式（Ｉ）で表される化
合物を製造する方法であって、式（ＩＩ）
合物を製造する方法であって、式（ＩＩ）
【０１６８】
【化４６】
【０１６９】で表されるモノアゾ染料と、第一級もしく
は第二級アミンに反応性を示す基を少なくとも２つ含む
反応性化合物を、該式（ＩＩ）で表されるモノアゾ染料
対該反応性化合物のモル比を≧２：１にして反応させる
か、或は式（ＩＩＩ）
は第二級アミンに反応性を示す基を少なくとも２つ含む
反応性化合物を、該式（ＩＩ）で表されるモノアゾ染料
対該反応性化合物のモル比を≧２：１にして反応させる
か、或は式（ＩＩＩ）
【０１７０】
【化４７】
【０１７１】［式中、Ｒ、ＸおよびＡは、第１項に示し
た意味を有する］で表されるジアミンをテトラアゾ化
し、そしてその生成物を式（ＩＶ）
た意味を有する］で表されるジアミンをテトラアゾ化
し、そしてその生成物を式（ＩＶ）
【０１７２】
【化４８】
【０１７３】［式中、Ｒは上述した意味を有する］で表
される化合物に、該式（ＩＶ）で表される化合物対該式
（ＩＩＩ）で表されるジアミンのモル比を≧２：１にし
てカップリングさせる方法。
される化合物に、該式（ＩＶ）で表される化合物対該式
（ＩＩＩ）で表されるジアミンのモル比を≧２：１にし
てカップリングさせる方法。
【０１７４】１０． 水性染料調合物であって、第１項
記載の化合物を０．５から２０重量％と水および／また
は有機溶媒を５０から９９．５重量％含有する水性染料
調合物。
記載の化合物を０．５から２０重量％と水および／また
は有機溶媒を５０から９９．５重量％含有する水性染料
調合物。
【０１７５】１１． ヒドロキシルおよび／またはアミ
ド含有基質の染色および印刷方法であって、第１項記載
の化合物を用いる方法。
ド含有基質の染色および印刷方法であって、第１項記載
の化合物を用いる方法。
【０１７６】１２． 紙をインクジェット方法で印刷す
る第１１項記載の方法。
る第１１項記載の方法。
【０１７７】１３． インクジェット印刷用の印刷イン
クを製造する方法であって、第１０項記載の水性染料調
合物を用いる方法。
クを製造する方法であって、第１０項記載の水性染料調
合物を用いる方法。
Claims (5)
- 【請求項１】 遊離酸の形態が式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｘは、ブリッジを表し、環Ａは、ＳＯ3Ｈ、Ｃ
ＯＯＨ、スルホン酸エステル類、スルホンアミド類、カ
ルボン酸エステル類、カルボキサミド類およびＣＮから
成る群から選択される１つ以上の同一もしくは異なる残
基で置換されており、そしてＲは、水素または未置換も
しくは置換Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表す］に相当する化合
物。 - 【請求項２】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合
物を製造する方法であって、式（ＩＩ） 【化２】 で表されるモノアゾ染料と、第一級もしくは第二級アミ
ンに反応性を示す基を少なくとも２つ含む反応性化合物
を、該式（Ｉ）で表されるモノアゾ染料対該反応性化合
物のモル比を≧２：１にして反応させるか、或は式（Ｉ
ＩＩ） 【化３】 ［式中、Ｒ、ＸおよびＡは、第１項に示した意味を有す
る］で表されるジアミンをテトラアゾ化し、そしてその
生成物を式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、Ｒは上述した意味を有する］で表される化合物
に、該式（ＩＶ）で表される化合物対該式（ＩＩＩ）で
表されるジアミンのモル比を≧２：１にしてカップリン
グさせる方法。 - 【請求項３】 水性染料調合物であって、請求項１記載
の化合物を０．５から２０重量％と水および／または有
機溶媒を５０から９９．５重量％含有する水性染料調合
物。 - 【請求項４】 ヒドロキシルおよび／またはアミド含有
基質の染色および印刷方法であって、請求項１記載の化
合物を用いる方法。 - 【請求項５】 インクジェット印刷用の印刷インクを製
造する方法であって、請求項３記載の水性染料調合物を
用いる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19734387A DE19734387A1 (de) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | Substantive Disazofarbstoffe |
| DE19734387.2 | 1997-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11116833A true JPH11116833A (ja) | 1999-04-27 |
Family
ID=7838398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10229957A Pending JPH11116833A (ja) | 1997-08-08 | 1998-08-03 | ジスアゾ直接染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0896032A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11116833A (ja) |
| CN (1) | CN1208059A (ja) |
| DE (1) | DE19734387A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
| JP2013047218A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-03-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
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|---|---|---|---|---|
| GB0029468D0 (en) | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Clariant Int Ltd | Use of disazo compounds |
| EP1345992B1 (en) | 2000-12-28 | 2006-07-05 | Ciba SC Holding AG | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper |
| US20080233289A1 (en) * | 2003-09-23 | 2008-09-25 | Markus Gisler | Dyes Comprising [(4-[2-Amino-3,6-Disulpho-8-Hydroxynaphth-1-Ylazo]Anilino)- 1,3,5-Triazinyl] Moities |
| CN100371394C (zh) * | 2005-12-03 | 2008-02-27 | 青岛大学 | 一种耐光黄色双偶氮有机颜料及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2258837A1 (de) * | 1972-12-01 | 1974-06-12 | Agfa Gevaert Ag | Purpurne tinte fuer das ink-jetverfahren |
| GB8408054D0 (en) * | 1984-03-29 | 1984-05-10 | Ciba Geigy Ag | Dye mixture for ink-jet printing |
-
1997
- 1997-08-08 DE DE19734387A patent/DE19734387A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-07-25 EP EP98113972A patent/EP0896032A1/de not_active Withdrawn
- 1998-08-03 JP JP10229957A patent/JPH11116833A/ja active Pending
- 1998-08-06 CN CN98118020A patent/CN1208059A/zh active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031475A (ja) * | 2006-07-27 | 2008-02-14 | Ilford Imaging Switzerland Gmbh | ジアゾ染料及びその製造方法及び使用方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0896032A1 (de) | 1999-02-10 |
| DE19734387A1 (de) | 1999-02-11 |
| CN1208059A (zh) | 1999-02-17 |
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