JP2000327938A - 水溶性赤色酸性染料、その調製方法および使用方法 - Google Patents
水溶性赤色酸性染料、その調製方法および使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 公知のマゼンタ染料より、特に色合い、イン
クの貯蔵安定性、および耐水堅牢性に関して優れてお
り、同時にインクジェットの分野で必要とされる他の特
性を満たす水溶性染料。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式７
クの貯蔵安定性、および耐水堅牢性に関して優れてお
り、同時にインクジェットの分野で必要とされる他の特
性を満たす水溶性染料。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式７
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性酸性染料、
それらを調製する方法、天然および合成繊維材料を染色
および印刷するためのそれらの使用方法、ならびに本発
明の染料を含む記録液、特にインクジェットプロセス用
の記録液、および紙のパルプ染色用の液体配合物に関す
る。
それらを調製する方法、天然および合成繊維材料を染色
および印刷するためのそれらの使用方法、ならびに本発
明の染料を含む記録液、特にインクジェットプロセス用
の記録液、および紙のパルプ染色用の液体配合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】インクジェットプロセスは、記録液の液
滴が１つまたは複数のノズルから、印刷される基体に誘
導される非接触型の印刷プロセスである。高い鮮明度お
よび解像度の印刷物を得るためには、記録液および記録
液に存在する染料は、特に純度、粒子がないこと、溶解
性貯蔵安定性、粘度、表面張力、および伝導性に関し
て、非常に厳しい要求を満たさなければならない。
滴が１つまたは複数のノズルから、印刷される基体に誘
導される非接触型の印刷プロセスである。高い鮮明度お
よび解像度の印刷物を得るためには、記録液および記録
液に存在する染料は、特に純度、粒子がないこと、溶解
性貯蔵安定性、粘度、表面張力、および伝導性に関し
て、非常に厳しい要求を満たさなければならない。
【０００３】特に着色力、色合い、明度、および堅牢
性、たとえば耐光堅牢性、耐水堅牢性、および摩擦堅牢
性に、非常に厳しい要求が課せられる。屋外領域でのイ
ンクジェット用途、および写真品質のインクジェット印
刷物の製作に関しては、特に高い耐光堅牢性が非常に重
要である。場合によっては、これらの特性は、異なる特
性を有する種々の染料の混合物を用いることによって得
られる。これは、たとえばＥＰ０８２５２３３Ａ２、お
よび米国特許第５１８８６６４号に記載されている。
性、たとえば耐光堅牢性、耐水堅牢性、および摩擦堅牢
性に、非常に厳しい要求が課せられる。屋外領域でのイ
ンクジェット用途、および写真品質のインクジェット印
刷物の製作に関しては、特に高い耐光堅牢性が非常に重
要である。場合によっては、これらの特性は、異なる特
性を有する種々の染料の混合物を用いることによって得
られる。これは、たとえばＥＰ０８２５２３３Ａ２、お
よび米国特許第５１８８６６４号に記載されている。
【０００４】色合い、高い明度、および着色力、高い耐
光堅牢性および良好な耐水堅牢性を所望の組合せで有す
る水溶性マゼンタ染料の開発は、非常に困難であること
がこれまで明らかになっていた（たとえば、Ｐ．Ｇｒｅ
ｇｏｒｙ、Ｈｉｇｈ−Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒ
ａｎｔｓ、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ（１９９１）、１９７〜２０１頁参照）。
光堅牢性および良好な耐水堅牢性を所望の組合せで有す
る水溶性マゼンタ染料の開発は、非常に困難であること
がこれまで明らかになっていた（たとえば、Ｐ．Ｇｒｅ
ｇｏｒｙ、Ｈｉｇｈ−Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐｐｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒ
ａｎｔｓ、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ（１９９１）、１９７〜２０１頁参照）。
【０００５】綿繊維の染色または印刷に用いることので
きる水溶性反応性染料が知られている。さらに、これら
の染料はインクジェット印刷用のインクを生成するため
に用いることもできる（Ｓｕｒｆａｃｅ Ｃｏａｔｉｎ
ｇｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ７７（１９９４）
３６〜４１）。しかしながら、知られている反応性染料
は、インクジェットプロセス用の記録液の生成に関連し
て、特にインクおよび記録液の貯蔵安定性、および結果
として得られる印刷物の耐光堅牢性に関して欠点を有す
る。
きる水溶性反応性染料が知られている。さらに、これら
の染料はインクジェット印刷用のインクを生成するため
に用いることもできる（Ｓｕｒｆａｃｅ Ｃｏａｔｉｎ
ｇｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ７７（１９９４）
３６〜４１）。しかしながら、知られている反応性染料
は、インクジェットプロセス用の記録液の生成に関連し
て、特にインクおよび記録液の貯蔵安定性、および結果
として得られる印刷物の耐光堅牢性に関して欠点を有す
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】したがって、公知のマ
ゼンタ染料より、特に色合い、インクの貯蔵安定性、お
よび耐水堅牢性に関して優れており、同時にインクジェ
ットの分野で必要とされる他の特性を満たす水溶性染料
が求められている。
ゼンタ染料より、特に色合い、インクの貯蔵安定性、お
よび耐水堅牢性に関して優れており、同時にインクジェ
ットの分野で必要とされる他の特性を満たす水溶性染料
が求められている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、課せら
れた要求が、以下に定義する水溶性酸性染料によって満
たされることが見出された。
れた要求が、以下に定義する水溶性酸性染料によって満
たされることが見出された。
【０００８】本発明は式（Ｉ）
【０００９】
【化４】 の酸性染料であって、上式で、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３
は、互いに独立して、Ａ−Ｘ−ＣＯＯＭ、Ａ−Ｘ−ＳＯ
３Ｍ、ＯＲ４、またはＮＲ５Ｒ６であり、Ａは、Ｎ
Ｒ７、またはＳであり、Ｘは、直鎖または分枝（Ｃ１〜
Ｃ１６）−アルキレン基、直鎖または分枝の、ヒドロキ
シル、カルボキシルもしくはアミノ置換（Ｃ１〜
Ｃ１６）−アルキレン基、アリーレン基、またはヒドロ
キシル、カルボキシルもしくはスルホ置換アリーレン基
であり、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して、
水素、または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであるか、ある
いは１つまたは複数、たとえば２、３、または４のヒド
ロキシル、２−ヒドロキシエトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−
アルコキシもしくはアミノ基で置換された（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキルであり、Ｒ７は、水素、メチル、また
はエチルであり、Ｍは、一価のカチオン、または多価カ
チオンの一当量であり、ｎは、０、または１である酸性
染料を提供する。
は、互いに独立して、Ａ−Ｘ−ＣＯＯＭ、Ａ−Ｘ−ＳＯ
３Ｍ、ＯＲ４、またはＮＲ５Ｒ６であり、Ａは、Ｎ
Ｒ７、またはＳであり、Ｘは、直鎖または分枝（Ｃ１〜
Ｃ１６）−アルキレン基、直鎖または分枝の、ヒドロキ
シル、カルボキシルもしくはアミノ置換（Ｃ１〜
Ｃ１６）−アルキレン基、アリーレン基、またはヒドロ
キシル、カルボキシルもしくはスルホ置換アリーレン基
であり、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して、
水素、または（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであるか、ある
いは１つまたは複数、たとえば２、３、または４のヒド
ロキシル、２−ヒドロキシエトキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）−
アルコキシもしくはアミノ基で置換された（Ｃ１〜
Ｃ４）−アルキルであり、Ｒ７は、水素、メチル、また
はエチルであり、Ｍは、一価のカチオン、または多価カ
チオンの一当量であり、ｎは、０、または１である酸性
染料を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】好ましい式（Ｉ）の化合物では、
Ｘは直鎖または分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレン基、直
鎖または分枝の、ヒドロキシル、カルボキシルもしくは
アミノ置換（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレン基、フェニレン
基であるか、またはヒドロキシル、カルボキシルもしく
はスルホ置換フェニレン基である。特に好ましくは、Ｘ
は（Ｃ １〜Ｃ４）−アルキレン、またはフェニレン基で
ある。Ｘは、たとえばメチレン、エチレン、エタン−
１，１−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、１，２−
プロピレン、１，３−プロピレン、１，６−へキシレ
ン、２−メチルプロパン−１，１−ジイル、３−メチル
ブタン−１，１−ジイル、２−メチルブタン−１，１−
ジイル、２−ヒドロキシエタン−１，１−ジイル、２−
カルボキシエタン−１，１−ジイル、３−カルボキシプ
ロパン−１，１−ジイル、５−アミノペンタン−１，１
−ジイル、３−アミノプロパン−１，１−ジイル、また
は４−アミノブタン−１，１−ジイルである。
Ｘは直鎖または分枝（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレン基、直
鎖または分枝の、ヒドロキシル、カルボキシルもしくは
アミノ置換（Ｃ１〜Ｃ６）−アルキレン基、フェニレン
基であるか、またはヒドロキシル、カルボキシルもしく
はスルホ置換フェニレン基である。特に好ましくは、Ｘ
は（Ｃ １〜Ｃ４）−アルキレン、またはフェニレン基で
ある。Ｘは、たとえばメチレン、エチレン、エタン−
１，１−ジイル、プロパン−１，１−ジイル、１，２−
プロピレン、１，３−プロピレン、１，６−へキシレ
ン、２−メチルプロパン−１，１−ジイル、３−メチル
ブタン−１，１−ジイル、２−メチルブタン−１，１−
ジイル、２−ヒドロキシエタン−１，１−ジイル、２−
カルボキシエタン−１，１−ジイル、３−カルボキシプ
ロパン−１，１−ジイル、５−アミノペンタン−１，１
−ジイル、３−アミノプロパン−１，１−ジイル、また
は４−アミノブタン−１，１−ジイルである。
【００１１】Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、たとえば、水
素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエ
チル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、またはエトキシエチルであり、好
ましくは水素、ヒドロキシエチル、およびヒドロキシプ
ロピルである。
素、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエ
チル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピ
ル、メトキシエチル、またはエトキシエチルであり、好
ましくは水素、ヒドロキシエチル、およびヒドロキシプ
ロピルである。
【００１２】Ｒ７は、好ましくは水素である。
【００１３】Ｍは、好ましくは水素、またはリチウム、
ナトリウムもしくはカリウムイオン、または式（ＩＩ） Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｎ＋ （ＩＩ） のアンモニウムイオンであって、上式で、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、およびＲ１１は、互いに独立して、水素、非置
換の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、または１つまたは複
数、たとえば２、３、または４のヒドロキシルもしくは
２−ヒドロキシエトキシ基で置換された（Ｃ１〜Ｃ ４）
−アルキルである。Ｍは、さらに、好ましくは前記カチ
オンの混合物である。
ナトリウムもしくはカリウムイオン、または式（ＩＩ） Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｎ＋ （ＩＩ） のアンモニウムイオンであって、上式で、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０、およびＲ１１は、互いに独立して、水素、非置
換の（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル、または１つまたは複
数、たとえば２、３、または４のヒドロキシルもしくは
２−ヒドロキシエトキシ基で置換された（Ｃ１〜Ｃ ４）
−アルキルである。Ｍは、さらに、好ましくは前記カチ
オンの混合物である。
【００１４】好ましい式（Ｉ）の水溶性酸性染料におい
て、基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、互いに独立して、Ａ
−Ｘ−ＣＯＯＭ、およびＡ−Ｘ−ＳＯ３Ｍである。
て、基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、互いに独立して、Ａ
−Ｘ−ＣＯＯＭ、およびＡ−Ｘ−ＳＯ３Ｍである。
【００１５】特に好ましい本発明の式（Ｉ）の染料にお
いて、基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、Ａ−Ｘ−ＳＯ３Ｍ
である。
いて、基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、Ａ−Ｘ−ＳＯ３Ｍ
である。
【００１６】本発明の式（Ｉ）の酸性染料は、たとえ
ば、式（ＩＩＩ）
ば、式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化５】 ［式中、Ｍおよびｎはすでに定義されたとおりであり、
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はハロゲン原子、好ましくは塩
素、または臭素原子である］の反応性染料を、式（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および／または（ＶＩＩ）
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はハロゲン原子、好ましくは塩
素、または臭素原子である］の反応性染料を、式（Ｉ
Ｖ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、および／または（ＶＩＩ）
【００１８】
【化６】 で表される１つまたは複数の、たとえば１、２、もしく
は３の化合物と反応させることによって調製できる。
は３の化合物と反応させることによって調製できる。
【００１９】この反応は、通常はｐＨ３から１４、好ま
しくは７．５から１２、温度１０℃から１００℃、好ま
しくは４０℃から８０℃で、水性媒体中で行われる。式
（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）の化合物は適切な判断により、基
Ｘ１からＸ３につき１から２．５倍のモル量で用いられ
る。
しくは７．５から１２、温度１０℃から１００℃、好ま
しくは４０℃から８０℃で、水性媒体中で行われる。式
（ＩＶ）〜（ＶＩＩ）の化合物は適切な判断により、基
Ｘ１からＸ３につき１から２．５倍のモル量で用いられ
る。
【００２０】式（ＩＩＩ）の化合物は、たとえばＤＥ−
Ａ−３９１８６５３に記載の、それ自体知られている方
法で調製できる。
Ａ−３９１８６５３に記載の、それ自体知られている方
法で調製できる。
【００２１】使用できる式（ＩＶ）のカルボン酸の例
は、グリシン、Ｎ−メチルグリシン、２−アミノプロピ
オン酸、３−アミノプロピオン酸、２−アミノ酪酸、３
−アミノ酪酸、６−アミノヘキサンカルボン酸、バリ
ン、ロイシン、イソロイシン、セリン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、リシン、１，３−ジアミノ酪酸、
１，４−ジアミノペンタンカルボン酸、２−アミノベン
ゼンカルボン酸、３−アミノベンゼンカルボン酸、４−
アミノベンゼンカルボン酸、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、チオグリコール酸、および３−メル
カプトプロパンカルボン酸である。
は、グリシン、Ｎ−メチルグリシン、２−アミノプロピ
オン酸、３−アミノプロピオン酸、２−アミノ酪酸、３
−アミノ酪酸、６−アミノヘキサンカルボン酸、バリ
ン、ロイシン、イソロイシン、セリン、アスパラギン
酸、グルタミン酸、リシン、１，３−ジアミノ酪酸、
１，４−ジアミノペンタンカルボン酸、２−アミノベン
ゼンカルボン酸、３−アミノベンゼンカルボン酸、４−
アミノベンゼンカルボン酸、５−アミノベンゼン−１，
３−ジカルボン酸、チオグリコール酸、および３−メル
カプトプロパンカルボン酸である。
【００２２】適した式（Ｖ）のスルホン酸の例は、アミ
ノメタンスルホン酸、タウリン、２−アミノプロパンス
ルホン酸、３−アミノプロパンスルホン酸、２−アミノ
ベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メルカプトプロパ
ンスルホン酸、および４−アミノベンゼン−１，３−ジ
スルホン酸である。
ノメタンスルホン酸、タウリン、２−アミノプロパンス
ルホン酸、３−アミノプロパンスルホン酸、２−アミノ
ベンゼンスルホン酸、３−アミノベンゼンスルホン酸、
４−アミノベンゼンスルホン酸、３−メルカプトプロパ
ンスルホン酸、および４−アミノベンゼン−１，３−ジ
スルホン酸である。
【００２３】使用できる式（ＶＩ）のヒドロキシ化合物
の例には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、グリコール、
プロピレングリコール、グリコールモノメチルエーテ
ル、グリコールモノエチルエーテル、およびグリコール
モノブチルエーテルが含まれる。
の例には、水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、グリコール、
プロピレングリコール、グリコールモノメチルエーテ
ル、グリコールモノエチルエーテル、およびグリコール
モノブチルエーテルが含まれる。
【００２４】適した式（ＶＩＩ）のアミンの例には、ア
ンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノール
アミン、２−アミノプロパノール、３−アミノプロパノ
ール、ジプロピルアミン、Ｎ−メチルエタノール、３−
ジメチルアミノプロピルアミン、および３−ジエチルア
ミノプロピルアミンが含まれる。
ンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノール
アミン、２−アミノプロパノール、３−アミノプロパノ
ール、ジプロピルアミン、Ｎ−メチルエタノール、３−
ジメチルアミノプロピルアミン、および３−ジエチルア
ミノプロピルアミンが含まれる。
【００２５】本発明の式（Ｉ）の酸性染料は、好ましく
は最初に得られる水性反応混合物から、通例の処理方
法、たとえば塩析、濾過、または噴霧乾燥によって、直
接に、または膜濾過によって部分的にもしくは完全に脱
塩した後に、単離することができる。別法としては、単
離は省くことができ、本発明の式（Ｉ）の染料を含む反
応混合物を、有機および／または無機塩基および／また
は保湿剤を加えることによって、ならびに所望であれ
ば、膜濾過によって部分的にまたは完全に脱塩した後
に、濃厚染料溶液に直接変えることができる。
は最初に得られる水性反応混合物から、通例の処理方
法、たとえば塩析、濾過、または噴霧乾燥によって、直
接に、または膜濾過によって部分的にもしくは完全に脱
塩した後に、単離することができる。別法としては、単
離は省くことができ、本発明の式（Ｉ）の染料を含む反
応混合物を、有機および／または無機塩基および／また
は保湿剤を加えることによって、ならびに所望であれ
ば、膜濾過によって部分的にまたは完全に脱塩した後
に、濃厚染料溶液に直接変えることができる。
【００２６】適した無機塩基の例は、水酸化リチウム、
炭酸リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、およびアンモニア
である。適した有機塩基の例は、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−
アミノプロパノール、３−アミノプロパノール、ジプロ
パノールアミン、トリプロパノールアミン、Ｎ−メチル
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノー
ル、Ｎ−フェニルアミノプロパノール、エチレンジアミ
ン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルプロ
ピレンジアミン、テトラメチルへキシレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、および
ポリエチレンイミンである。
炭酸リチウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、およびアンモニア
である。適した有機塩基の例は、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２−
アミノプロパノール、３−アミノプロパノール、ジプロ
パノールアミン、トリプロパノールアミン、Ｎ−メチル
アミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノー
ル、Ｎ−フェニルアミノプロパノール、エチレンジアミ
ン、テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチルプロ
ピレンジアミン、テトラメチルへキシレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、および
ポリエチレンイミンである。
【００２７】保湿剤の例は、ホルムアミド、尿素、テト
ラメチル尿素、ε−カプロラクタム、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ブチルグリコール、メチルセ
ロソルブ、グリセロール、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、キシレンスルホ
ン酸ナトリウム、クメンスルホン酸ナトリウム、および
ブチルモノグリコール硫酸ナトリウムである。
ラメチル尿素、ε−カプロラクタム、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ポリエチレングリコール、ブチルグリコール、メチルセ
ロソルブ、グリセロール、Ｎ−メチルピロリドン、１，
３−ジエチル−２−イミダゾリジノン、キシレンスルホ
ン酸ナトリウム、クメンスルホン酸ナトリウム、および
ブチルモノグリコール硫酸ナトリウムである。
【００２８】本発明はさらに、天然および合成繊維材料
を染色および印刷するための、特に種々の記録媒体上に
テキストおよびイメージを記録するための、さらに紙ま
たはパルプをパルプ染色するための、式（Ｉ）の水溶性
酸性染料の使用を提供する。
を染色および印刷するための、特に種々の記録媒体上に
テキストおよびイメージを記録するための、さらに紙ま
たはパルプをパルプ染色するための、式（Ｉ）の水溶性
酸性染料の使用を提供する。
【００２９】本発明の式（Ｉ）の酸性染料は、たとえ
ば、一成分および二成分粉体トナー、磁気トナー、液体
トナー、重合トナー、さらに特殊なトナーなど、電子写
真トナーおよび顕色剤の着色剤として適している。
ば、一成分および二成分粉体トナー、磁気トナー、液体
トナー、重合トナー、さらに特殊なトナーなど、電子写
真トナーおよび顕色剤の着色剤として適している。
【００３０】典型的なトナーバインダは付加重合、重付
加、および重縮合樹脂、たとえばスチレン、スチレンア
クリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポ
リエステル、およびフェノール−エポキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリウレタンなどを、個々にまたは組合せで、
さらにポリエチレン、およびポリプロピレンであり、そ
れらはさらに電荷制御剤、ワックス、または流動剤など
の成分を含むことができ、あるいはこれらの成分はすぐ
後に添加されてもよい。
加、および重縮合樹脂、たとえばスチレン、スチレンア
クリレート、スチレン−ブタジエン、アクリレート、ポ
リエステル、およびフェノール−エポキシ樹脂、ポリス
ルホン、ポリウレタンなどを、個々にまたは組合せで、
さらにポリエチレン、およびポリプロピレンであり、そ
れらはさらに電荷制御剤、ワックス、または流動剤など
の成分を含むことができ、あるいはこれらの成分はすぐ
後に添加されてもよい。
【００３１】本発明の酸性染料はさらに、粉体および粉
体被覆材料の着色剤として、特に、たとえば金属、木
材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリー
ト、繊維材料、紙、またはゴムから製造された物品の表
面を被覆するために用いられる摩擦電気的、または動電
的噴霧粉体被覆材料の着色剤として適している。
体被覆材料の着色剤として、特に、たとえば金属、木
材、プラスチック、ガラス、セラミック、コンクリー
ト、繊維材料、紙、またはゴムから製造された物品の表
面を被覆するために用いられる摩擦電気的、または動電
的噴霧粉体被覆材料の着色剤として適している。
【００３２】使用される粉体被覆樹脂は、典型的には、
通例の硬化剤に加えて、エポキシ樹脂、カルボキシルお
よびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、およびアクリル樹脂である。樹脂の組合せも用い
られる。たとえば、エポキシ樹脂はしばしば、カルボキ
シルおよびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂との組合
せで用いられる。典型的な硬化剤成分（その樹脂系に応
じる）は、たとえば、酸無水物、イミダゾール、および
ジシアンジアミド、およびそれらの誘導体、ブロックイ
ソシアナート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂、
およびメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、オキサゾリン、およびジカルボン酸である。
通例の硬化剤に加えて、エポキシ樹脂、カルボキシルお
よびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂、ポリウレタン
樹脂、およびアクリル樹脂である。樹脂の組合せも用い
られる。たとえば、エポキシ樹脂はしばしば、カルボキ
シルおよびヒドロキシル含有ポリエステル樹脂との組合
せで用いられる。典型的な硬化剤成分（その樹脂系に応
じる）は、たとえば、酸無水物、イミダゾール、および
ジシアンジアミド、およびそれらの誘導体、ブロックイ
ソシアナート、ビスアシルウレタン、フェノール樹脂、
およびメラミン樹脂、トリグリシジルイソシアヌレー
ト、オキサゾリン、およびジカルボン酸である。
【００３３】本発明の酸性染料はさらに、カラーフィル
タ、ならびに加色法および減色法の着色剤として適して
いる（Ｐ．Ｇｒｅｇｏｒｙ、「Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ｈｉｇｈ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒａｎｔｓ」、Ｐｌｅｎｕｍ
Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１、１５〜２
５頁参照）。
タ、ならびに加色法および減色法の着色剤として適して
いる（Ｐ．Ｇｒｅｇｏｒｙ、「Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ｈｉｇｈ Ｔｅ
ｃｈｎｏｌｏｇｙ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｌｏｒａｎｔｓ」、Ｐｌｅｎｕｍ
Ｐｒｅｓｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１、１５〜２
５頁参照）。
【００３４】本発明の染料は、特に記録液の調製、とり
わけインクジェット印刷プロセスの水性および非水系イ
ンク、および熱溶融プロセスに従って作用するインクお
よび／またはマイクロエマルションを基にするインク、
ならびに他の印刷、複写、刻印、筆記、作図、捺印、ま
たはレジスタプロセスに適している。非常に良好な明
度、および印刷鮮明度、さらに良好な耐光堅牢性、耐摩
擦性、および耐水堅牢性が顕著な、優れた品質の赤色画
像が得られる。
わけインクジェット印刷プロセスの水性および非水系イ
ンク、および熱溶融プロセスに従って作用するインクお
よび／またはマイクロエマルションを基にするインク、
ならびに他の印刷、複写、刻印、筆記、作図、捺印、ま
たはレジスタプロセスに適している。非常に良好な明
度、および印刷鮮明度、さらに良好な耐光堅牢性、耐摩
擦性、および耐水堅牢性が顕著な、優れた品質の赤色画
像が得られる。
【００３５】本発明はさらに、１種または複数の式
（Ｉ）の水溶性酸性染料を、単独で、または色直しの他
の水溶性染料とともに含む記録液を提供する。記録液の
厳密な組成は、所期の最終用途に適応させなければなら
ない。
（Ｉ）の水溶性酸性染料を、単独で、または色直しの他
の水溶性染料とともに含む記録液を提供する。記録液の
厳密な組成は、所期の最終用途に適応させなければなら
ない。
【００３６】すぐに使用できる記録液は一般に、式
（Ｉ）の１種または複数、たとえば２、３、または４種
の染料を総計で０．５から１５重量％（乾燥ベースで算
出）、水を０から９９重量％、ならびに溶媒および／ま
たは保湿剤を０．５から９９．５重量％含む。１つの好
ましい実施形態において、すぐに使用できる記録液は、
染料０．５から１５重量％、水３５から７５重量％、な
らびに溶媒および／または保湿剤１０から５０重量％を
含み、別の好ましい実施形態において、すぐに使用でき
る記録液は、染料０．５から１５重量％、水０から２０
重量％、ならびに溶媒および／または保湿剤７０から９
９．５重量％を含む。すぐに使用できる記録液はまた、
以下に述べるさらなる添加剤を含んでもよい。記録液を
調製するために用いる水は、好ましくは、蒸留水または
脱イオン水の形態である。記録液に存在する保湿剤およ
び／または溶媒は、有機溶媒またはそのような溶媒の混
合物を含むことができ、好ましくは水混和性溶媒であ
る。適した溶媒の例は、一価または多価アルコール、そ
れらのエーテルおよびエステル、たとえばアルカノー
ル、特に炭素原子１から４個のもので、例としてはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、およびイソブタノールであり、二価ま
たは三価アルコール、特に炭素原子２から６個のもの
で、例としてはエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセロー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リプロピレングリコール、およびポリプロピレングリコ
ールであり、多価アルコールの低級アルキルエーテル、
たとえばエチレングリコールモノメチル、モノエチルも
しくはモノブチルエーテル、およびトリエチレングリコ
ールモノメチルもしくはモノエチルエーテルであり、ケ
トンおよびケトンアルコール、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルペンチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、およびジアセトンアルコールであり、ア
ミド、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、およびＮ−メチルピロリドンであり、さらに尿
素、テトラメチル尿素、およびチオジグリコールであ
る。
（Ｉ）の１種または複数、たとえば２、３、または４種
の染料を総計で０．５から１５重量％（乾燥ベースで算
出）、水を０から９９重量％、ならびに溶媒および／ま
たは保湿剤を０．５から９９．５重量％含む。１つの好
ましい実施形態において、すぐに使用できる記録液は、
染料０．５から１５重量％、水３５から７５重量％、な
らびに溶媒および／または保湿剤１０から５０重量％を
含み、別の好ましい実施形態において、すぐに使用でき
る記録液は、染料０．５から１５重量％、水０から２０
重量％、ならびに溶媒および／または保湿剤７０から９
９．５重量％を含む。すぐに使用できる記録液はまた、
以下に述べるさらなる添加剤を含んでもよい。記録液を
調製するために用いる水は、好ましくは、蒸留水または
脱イオン水の形態である。記録液に存在する保湿剤およ
び／または溶媒は、有機溶媒またはそのような溶媒の混
合物を含むことができ、好ましくは水混和性溶媒であ
る。適した溶媒の例は、一価または多価アルコール、そ
れらのエーテルおよびエステル、たとえばアルカノー
ル、特に炭素原子１から４個のもので、例としてはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、およびイソブタノールであり、二価ま
たは三価アルコール、特に炭素原子２から６個のもの
で、例としてはエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、１，２，６−ヘキサントリオール、グリセロー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ト
リプロピレングリコール、およびポリプロピレングリコ
ールであり、多価アルコールの低級アルキルエーテル、
たとえばエチレングリコールモノメチル、モノエチルも
しくはモノブチルエーテル、およびトリエチレングリコ
ールモノメチルもしくはモノエチルエーテルであり、ケ
トンおよびケトンアルコール、たとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルペンチルケトン、シクロペンタノン、シク
ロヘキサノン、およびジアセトンアルコールであり、ア
ミド、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、およびＮ−メチルピロリドンであり、さらに尿
素、テトラメチル尿素、およびチオジグリコールであ
る。
【００３７】さらに、本発明の記録液は通例の添加剤、
たとえば防腐剤、カチオン性、アニオン性もしくは非イ
オン性界面活性物質（界面活性剤および湿潤剤）、およ
び粘度調節剤、たとえばポリビニルアルコール、セルロ
ース誘導体、あるいは塗膜形成剤として水溶性天然もし
くは合成樹脂、および／または付着性および耐摩擦性を
高めるためのバインダを含んでもよい。
たとえば防腐剤、カチオン性、アニオン性もしくは非イ
オン性界面活性物質（界面活性剤および湿潤剤）、およ
び粘度調節剤、たとえばポリビニルアルコール、セルロ
ース誘導体、あるいは塗膜形成剤として水溶性天然もし
くは合成樹脂、および／または付着性および耐摩擦性を
高めるためのバインダを含んでもよい。
【００３８】アミン、たとえばエタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、およびジイソプロピルアミンな
どは、たとえば、主として記録液のｐＨを高める役割を
果たす。アミンは通常、記録液中に０から１０重量％、
好ましくは０．５から５重量％の割合で存在する。
タノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエタノールアミン、およびジイソプロピルアミンな
どは、たとえば、主として記録液のｐＨを高める役割を
果たす。アミンは通常、記録液中に０から１０重量％、
好ましくは０．５から５重量％の割合で存在する。
【００３９】たとえばｐＨを緩衝するために、または導
電率、比熱、熱膨張率および伝導率を調節するために、
たとえば連続式ジェット、間欠式ジェット、インパルス
ジェット、またはコンパウンドジェットプロセスといっ
た印刷プロセスの実施形態に応じて、インクジェット印
刷プロセス用の記録液にさらなる添加剤を加えてもよ
い。
電率、比熱、熱膨張率および伝導率を調節するために、
たとえば連続式ジェット、間欠式ジェット、インパルス
ジェット、またはコンパウンドジェットプロセスといっ
た印刷プロセスの実施形態に応じて、インクジェット印
刷プロセス用の記録液にさらなる添加剤を加えてもよ
い。
【００４０】本発明の記録液を貯蔵しても、鮮明度の劣
る画像またはノズルの閉塞の原因となる析出物が沈積し
ない。
る画像またはノズルの閉塞の原因となる析出物が沈積し
ない。
【００４１】粘度、および表面張力に関して、本発明の
記録液はインクジェットプロセスに適した範囲内にあ
る。本発明の記録液は、優れた耐光堅牢性、耐水堅牢
性、耐摩擦性、および解像度を備えた光学密度の高い画
像を提供する。
記録液はインクジェットプロセスに適した範囲内にあ
る。本発明の記録液は、優れた耐光堅牢性、耐水堅牢
性、耐摩擦性、および解像度を備えた光学密度の高い画
像を提供する。
【００４２】
【実施例】以下の実施例において、純度に関する表示は
重量％である。
重量％である。
【００４３】実施例１ 次式の染料１５．９ｇを、
【００４４】
【化７】 水１５０ｍｌに添加し、水１０ｍｌ中のタウリン３．８
ｇの溶液を２０℃で加える。次に、この反応混合物を６
０℃に加熱し、１０モルＮａＯＨ溶液４．４ｍｌを添加
してｐＨを９．０に保つ。２時間９５℃で攪拌すること
によってこの反応を完了させ、その後、次式の赤色染料
を含む、得られた溶液を室温に冷却する。
ｇの溶液を２０℃で加える。次に、この反応混合物を６
０℃に加熱し、１０モルＮａＯＨ溶液４．４ｍｌを添加
してｐＨを９．０に保つ。２時間９５℃で攪拌すること
によってこの反応を完了させ、その後、次式の赤色染料
を含む、得られた溶液を室温に冷却する。
【００４５】
【化８】 この染料溶液を続いて膜濾過によって脱塩し、乾燥す
る。 収量：赤色粉末１１．８ｇ 水中での吸収スペクトル：λｍａｘ＝５５０ｎｍ 結果として得られる酸性染料は、インクジェットプロセ
ス用の記録液の調製に際立って適しており、非常に良好
な耐水堅牢性および耐光堅牢性を持つ鮮明な青味を帯び
た赤色画像を提供する。
る。 収量：赤色粉末１１．８ｇ 水中での吸収スペクトル：λｍａｘ＝５５０ｎｍ 結果として得られる酸性染料は、インクジェットプロセ
ス用の記録液の調製に際立って適しており、非常に良好
な耐水堅牢性および耐光堅牢性を持つ鮮明な青味を帯び
た赤色画像を提供する。
【００４６】実施例２ 水１０ｍｌ中のタウリン３．８ｇ溶液の代わりにエタノ
ールアミン１．８３ｇを用いて実施例１の手順を繰り返
し、得られた染料溶液を最初に脱塩し、続いて噴霧乾燥
すると、次式の赤色染料１０．４ｇが得られ、
ールアミン１．８３ｇを用いて実施例１の手順を繰り返
し、得られた染料溶液を最初に脱塩し、続いて噴霧乾燥
すると、次式の赤色染料１０．４ｇが得られ、
【００４７】
【化９】 これはインクジェットプロセス用の記録液の調製に際立
って適している。 水中での吸収極大：λｍａｘ＝５５２ｎｍ
って適している。 水中での吸収極大：λｍａｘ＝５５２ｎｍ
【００４８】実施例３ 実施例１に従って得られた染料溶液１０００ｇを脱塩
し、次に市販されている通例の防腐剤、たとえば２．０
ｇのＭｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ１０Ｎと混合する。こ
れにより、貯蔵安定性があり、インクジェットプロセス
用のインクの調製に際立って適した１０％濃度染料溶液
６０２ｇが得られる。
し、次に市販されている通例の防腐剤、たとえば２．０
ｇのＭｅｒｇａｌ（登録商標）Ｋ１０Ｎと混合する。こ
れにより、貯蔵安定性があり、インクジェットプロセス
用のインクの調製に際立って適した１０％濃度染料溶液
６０２ｇが得られる。
【００４９】実施例４ ２．５％純粋染料を含有するインクの調製：実施例１の
純粋染料２．５ｇを、ジエチレングリコール２０．０
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２．５ｇ、トリエタノールア
ミン１．０ｇ、および水７６．４ｇの混合物に添加し、
２５℃で攪拌しながら溶解する。
純粋染料２．５ｇを、ジエチレングリコール２０．０
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２．５ｇ、トリエタノールア
ミン１．０ｇ、および水７６．４ｇの混合物に添加し、
２５℃で攪拌しながら溶解する。
【００５０】下記の表に、次式の本発明の染料をさらに
記載し、
記載し、
【００５１】
【化１０】 この表で、式（ＩＶ）から（ＶＩＩ）の化合物から誘導
される基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３を示し、ならびにカチ
オンＭ、および水中での吸収スペクトルを示す。
される基Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３を示し、ならびにカチ
オンＭ、および水中での吸収スペクトルを示す。
【００５２】
【表１】
フロントページの続き (72)発明者 ハイデマリー・メンツエル ドイツ国、65812・バート・ゾーデン、グ ルツクシユトラーセ・24 (72)発明者 ラインハルト・ペドラツツイ スイス国、4123・アルシユビル、グラーベ ンマツトベーク・59
Claims (11)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 の酸性染料であって、 上式で、 Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は、互いに独立して、Ａ−Ｘ−
ＣＯＯＭ、Ａ−Ｘ−ＳＯ３Ｍ、ＯＲ４、またはＮＲ５Ｒ
６であり、 Ａは、ＮＲ７、またはＳであり、 Ｘは、直鎖または分枝（Ｃ１〜Ｃ１６）−アルキレン
基、直鎖または分枝の、ヒドロキシル、カルボキシルも
しくはアミノ置換（Ｃ１〜Ｃ１６）−アルキレン基、ア
リーレン基、またはヒドロキシル、カルボキシルもしく
はスルホ置換アリーレン基であり、 Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、互いに独立して、水素、ま
たは（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルであるか、あるいは１つ
または複数のヒドロキシル、２−ヒドロキシエトキシ、
（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシもしくはアミノ基で置換さ
れた（Ｃ１〜Ｃ ４）−アルキルであり、 Ｒ７は、水素、メチル、またはエチルであり、 Ｍは、一価のカチオン、または多価カチオンの一当量で
あり、 ｎは、０、または１である酸性染料。 - 【請求項２】 Ｘが、ヒドロキシル、カルボキシルまた
はアミノで置換され得る、炭素原子１から６のアルキレ
ン基である請求項１に記載の酸性染料。 - 【請求項３】 Ｘが、ヒドロキシル、カルボキシルまた
はスルホで置換され得るフェニレンである請求項１また
は２に記載の酸性染料。 - 【請求項４】 Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６が、水素、メチ
ル、エチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル、メトキシエチル、またはエトキシエ
チルである請求項１から３のいずれか１項に記載の酸性
染料。 - 【請求項５】 Ｍが水素、リチウム、ナトリウムもしく
はカリウムイオンであるか、または式（ＩＩ） Ｒ８Ｒ９Ｒ１０Ｒ１１Ｎ＋ （ＩＩ） のアンモニウムイオンであるか、または前記カチオンの
混合物であって、 上式で、 Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、互いに独立し
て、水素、非置換の（Ｃ １〜Ｃ４）−アルキルである
か、または１つまたは複数のヒドロキシルもしくは２−
ヒドロキシエトキシ基で置換された（Ｃ１〜Ｃ４）−ア
ルキルである、請求項１から４のいずれか１項に記載の
酸性染料。 - 【請求項６】 請求項１から５のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の酸性染料を調製する方法であって、式（ＩＩ
Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３はハロゲン原子である］
で表される化合物を、式（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、
および／または（ＶＩＩ） 【化３】 で表される１つまたは複数の化合物と反応されることを
含んでなる方法。 - 【請求項７】 天然または合成繊維材料を染色および印
刷するための、記録材料上にテキストおよびイメージを
記録するための、紙またはパルプをパルプ染色するため
の、あるいは電子写真トナー用または粉体被覆材料用の
着色剤としての、請求項１から５のいずれか１項に記載
の式（Ｉ）の酸性染料の使用。 - 【請求項８】 請求項１から５のいずれか１項に記載の
式（Ｉ）の酸性染料を１種または複数含む記録液。 - 【請求項９】 式（Ｉ）の１種または複数の酸性染料を
０．５から１５重量％、水を０から９９重量％、および
溶媒、保湿剤またはそれらの組合せを０．５から９９．
５重量％含む請求項８に記載の記録液。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）の１種または複数の酸性染料
を０．５から１５重量％、水を３５から７５重量％、お
よび溶媒、保湿剤またはそれらの組合せを１０から５０
重量％含む請求項８に記載の記録液。 - 【請求項１１】 式（Ｉ）の１種または複数の酸性染料
を０．５から１５重量％、水を０から２０重量％、およ
び溶媒、保湿剤またはそれらの組合せを７０から９９．
５重量％含む請求項８に記載の記録液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19911195A DE19911195A1 (de) | 1999-03-13 | 1999-03-13 | Wasserlösliche rote Säurefarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19911195.2 | 1999-03-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000327938A true JP2000327938A (ja) | 2000-11-28 |
Family
ID=7900832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000057182A Withdrawn JP2000327938A (ja) | 1999-03-13 | 2000-03-02 | 水溶性赤色酸性染料、その調製方法および使用方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6406527B1 (ja) |
| EP (1) | EP1036822B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000327938A (ja) |
| DE (2) | DE19911195A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006502273A (ja) * | 2002-10-11 | 2006-01-19 | アベシア・リミテッド | モノアゾ化合物およびそれらを含有するインク |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10032683A1 (de) | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
| CN102337039B (zh) * | 2010-07-16 | 2013-12-11 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种水溶性染料及其制备方法和用途 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188468A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを含有する水性記録液 |
| US5227477A (en) | 1988-06-14 | 1993-07-13 | Sandoz Ltd. | Dyes having one or two 2,4- or 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidyl groups linked through bridging radicals containing at least two nitrogen atoms to chloro-1,3,5-triazinyl groups |
| DE3918653C2 (de) * | 1988-06-14 | 2003-01-16 | Clariant Finance Bvi Ltd | Chromophore Verbindung mit heterocyclischem Reaktivrest |
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| US5466282A (en) * | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
| GB9525885D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| DE19633332A1 (de) | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Basf Ag | Wäßrige Farbstoffpräparationen |
| GB9619573D0 (en) * | 1996-09-19 | 1996-10-30 | Zeneca Ltd | Monoazo inkjet dyes |
-
1999
- 1999-03-13 DE DE19911195A patent/DE19911195A1/de not_active Withdrawn
-
2000
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