JPS60112859A - ポリアゾ反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、 Ｇｄ式−（Ｂ）　−Ｘ−Ｙ−ｔ’Ｊ−Ｚ（Ｄ基テｈ”）
、ｎ及びｍは、各々Ｏ又はｌであシ、且つｎ＋ｍ＝１又
は２であシ、 Ｄ及びＤ′は、各々任意にアゾ基を含有してもよい、ベ
ンゼン若しくはナフタリンの又は複素環系の基であシ、 ＢはＤ若しくはＤ′とＸとの間の直接結合又は 構造式（２）〜（５） ％式％（３） （５１ ここにおいて各構造式はＤ又はＤ′の環系のｃｉｈ子に
アミン基で結合し、且つＸにフェニル系の任意の官能位
で結合する、 の橋構成員であり、 そしてここにおいて、 ｘ５１ｓ、ｓｏ又はＳ　Ｏ２テｈ　ｊ’　ｓＹは任意に
置換されていてもよいアルキレンであυ、 ＲはＨ１任意に置換されていてもよいｃ１〜Ｃ，＋アル
キル又は任意に置換されていてもよい０２〜Ｃ４アルキ
レン若しくは任意に置換されていてもよいフェニルアル
キレンであり、Ｚは繊維反応性基であシ、 Ｄ′はＩＩ、　（ゴ：倉に置換されていでもよいアルキ
ル又は任意に置換されていてもよいアリ−任意に置換さ
れてい−Ｃもよいアルコキシ、任意に置換されていても
よいフェノキシ又は任意に置換されていてもよいメルカ
プチルシ、すであシ、そして Ｑ及びＱ′は、互いに独立に、各々ＩＩ、ＯＩＩ　、　
ハ０　）ｙ＊　ｙ、５ｏ３Ｈ，Ｃ００ＩＩ、任意Ｋ　ｌ
ｉｔ換されていてもよいＣ，、Ｃ４アルキル又は任意に
ＩＬｆ、　換されていてもよい０１〜ｃ４アルコキシで
ある、 の新規な反応性染料及びそのアルカリ金属塩に関する。

好適な反応性染料は式（１）において、は２又は３であ
る）であり、そして 基１）、　Ｂｌ、ＩＬ、ｍ、　Ｂ、　Ｉイ、Ｒ’　、ｚ
、　ｗ、Ｑ及びＱ′は式（１）で定義した狙９のもので
ある。

同様に好適な反応性染料は式 ％式％（６ ことにおいて、ＢはＤ又はＤ′とＳＯ２基との１ｉｊの
直接ら古今となっている、 を有する。

同様に好適な反応性染料は、式 式中、 Ｄ％ｌ）’、Ｂ％Ｒ及びＺは式（１）に定義したコ）Ｊ
りである、 を南°する。

同様に好適な反応性染料は、式（７）においてＤ　Ｆ、
Ｊ：。

式（８）のナフタリンモノスルホン敏若しくはソスルホ
ンｖ−ｂ又（／、Ｌ式（９）のアゾベンゼンスルホン酸
基、（Ｓ　０３ｆｆ）。又は、 （８）　（９） 式中、 Ｅ及びＥ′の基のうちの１つがＨを表わし、他方が５０
．Ｈを表わす、 を表わすものである。

式（１）〜（７）のＲｆ；は好適には水素、各々任意に
ＯＲ，ハロケ゛ン（特にＣ１）、Ｓｏ、Ｈ，０５０，Ｈ
。

ｃｏｏｎ若しくはＣ０〜Ｃ４アルコキシ（特にメトキシ
）でｌ（４；　６４されていてもよい０１〜Ｃ“、アル
キル若しくはＣ′２〜Ｃ４アルキレン、又は任意にｓｏ
、ｎ置換さ）゛していてもよいアルキル部に１〜４　個
ｏ　ｃｍ子を有するフェニルアルキレンである。Ｒの特
別な例は、Ｃノア８、Ｃ２１１Ｂ　１．−ｎ−Ｃ，ＩＩ
、、−１ｓｏ−Ｃ，ＩＩ、、−ｎ　−Ｃ４ツノ−９、−
ｉ　ｓ　ｏ−Ｃ４ＥＱ　、　−ＣＪＩ２−ＣＢ＝ＣＩ１
２　、−ＣＭ、Ｃ１１２０Ｍ、　−Ｃｊｉ２ｃｌｉ２−
Ｃ１，−ＣＨ２−ＣＪＩ２−５Ｏ，Ｅ。

−ＣＨ２−Ｃ１ｉ２−Ｏ５ＯＢｌｉ、　−ＣＭ、ＣＢ、
　−Ｃ’０２１１．−Ｃ１１２−ＣＯ，Ｈ，−Ｃ’Ｈ（
Ｃ１１３）　−ＣＯ２Ｈ，ＣＨ２−ＣＭ、−０ＣＩＩ、
、−Ｃ１１２−Ｃ１ｆ　（０１１）−ＣＨ，、ＣＨ２−
Ｃ’１１２−Ｃ１ｌ　（ＯＲ）　ＣＪＩ、、である。

Ｙは好適には任意に０１１．　ＳＯ，Ｍ、ハロヶ゛ン又
はＣ００Ｈ５挨されていてもよいアルキレン（ｃ′１〜
ｃａ）を表ワシ、特別な例ｉ、−ＣＨ２−１−〇ノ１２
−　ｃＪｌ、　−１−ＣＭ、　−ＣＢ、　−Ｃ，Ｈ２−
１−ｃ’Ｈ２−ＣＭ　（ＣＨ５）　−Ｃ’１１２−１−
　Ｃ’Ｈ（ＣＭ、）　−Ｃ’Ｈ，−Ｃ１ｌ、−１−ＣＢ
２−　ＣＢ２−　ＣＢ２−　Ｃ１１２−である。

Ｒ′は好適には水素、任意にＣＨ若しくはＣ００Ｍ＠換
さｒｔてい＝ＣもよいＣ８〜Ｃ，アルキル又はフェニル
を表わす。

Ｗは好鐘にＩｄ　０１１．　ＣＩＸＦ又はＮＢＲ’を表
わす。

Ｑ及びＱ′は各々好適にはＢを表わす。

式（２）及び（３）のＲ′は好適にはＨ及びＣ，−、＝
Ｃ，アルキルを表わす。

繊維反応性基Ｚは、１個又はそれ以上の反応性基を弔す
るか又は染料を酸結合剤の存在下必要ならば加熱下１１
こてセルロース材に適用するときにセルロースのヒドロ
ギシル基と共有結合を形成０１ｍな若しくはウールのよ
うな超ポリアミド繊維に適用するときにこれらの極維の
Ｎｌｌ基と共有結合を形成可能な分離可能置換基を意味
すると理解されるべきでめる。多数のかかる繊維反応性
基は文献に記１収ちれている。

′ｂＩ糸堀基又は脂肪族炭化水素基に結合する少なくと
もｌ（ｌ？ｊの分１’ｉｌｌ可能置換基を含有する本発
明に適する反応付基は、５又は６員複索環、例えばモナ
ジン、ジアジン、トリアジン、例えばピリジン、ピリミ
ジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキザリン若
しくは不整若しくは対称トリアジン環又は１ｊｌ”ｊ若
しくは叱゛几以上の綜合方省％を（Ｔ　−ｊ−る環系、
例えばキノリン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン
、キノフサリン、アクリノン、フェナジン若しくはフエ
ナントリジン環、に結合する少なくとも１１１ａの反応
性置換シロｔを含有するものを含む。従って、少なくと
も１個の反応性直換基を有する該５又ｉ１６　ｆ、ｊ、
姐索壌ｒよ、好適には１個又はそｉＬ以上の窒系原子を
含有しそし２て堀合した５員又は好適にぐ、：ｉ′、６
０の炭素環をもイコし倚る型のものである。

複素環４４か上の反応性直換基の例Ｖ、し・口りン（Ｃ
’ｌ、ｌ）ｒ又は１勺、ヒドラソニウムヶ含ムアンモニ
ウム、スルホニウム、スルホニル、アジド（／Ｖ３）、
チオンアナト、千オ、チオールエーテル、オキ７エーテ
ル、スルフィン酸及びスルポン酸である。

特別なりりは、モノハロケ゛ノー又はジハロｒノ対称ト
リアジニル基、例えば、２．４−ジクロロトリアジン−
６−イル、２−アミン−４−クロロトリアジン−６−イ
ル、２−アルキルアミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル、例えば２−メチルアミノ−４−クロロトリアジン
−６−イル、２−エチルアミノ−又は２−プロピルアミ
ノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−β−オキシ
エチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−
シーβ〜オキシエチルアミノ−４−クロロトリアジン−
６−イル及び対応する硫酸半エステル、２−ジエチルア
ミノ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−モルフォ
リノ−又は２−ピペリジノ−４，６−１２−アリールア
ミン−及び置換アリ−ルアミノ−４−クロロトリアノン
−６−イル、物見ば２−フェニルアミン−４−クロロト
リアジン−６−イル、２−（ｏ−１ｍ−又はｐ−カルボ
キシ又はスルホフェニル）　−アミノ−４−クロロトリ
アジ／−６−イル、２−アルコキシ−４−クロロトリア
ノン−６−イル、例えば２−メトキシ−又はエトキシ−
４−クロロトリアジン−６−イル、２−　（フェニルス
ルホニルメトギシ）−４−クロロトリアジン−６−イル
、２−アリールオキシ及び置換アリールオキシ−４−ク
ロロトリアシアー６−イル、Ｎ　；’−ｔｒｘ　２−フ
ェノキシ−４−クロロトリアジン−６−イル、２−　（
ｐ−スルホフェニル）−オキシ−４−クロロトリアノン
−６−イル、２−　（ｏ−１ηを−又はｐ−メチル又は
メトキシフェニル）　−オキシ−４−クロロ−トリアジ
ン−５−イル、２−アルキルメルカグトー又は２−アリ
ールメルカ７０ト先しくに２−　（置換アリール）−メ
ルカプトー４−クロロトリアノン−６−イル、例えば２
−β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−クロロトリア
ジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−クロロ
トリアジン−６−イル、３−４’−）チルフェニル）−
メルカプト−４−クロロトリアジン−６−イル、２−　
（２’、４’−ジニトロ）−フェニルメルカプト−４１
’ロロトリアジン−６−イル、２−　（２’、４’−ジ
ニトロ）−フェニルメルカプト−４−クロロト１）７ジ
７−６−イル、２−メチル−４−クロロトリアジン−６
−イル、２−フェニル−４−クロロトリアジン−６−イ
ノへ　２．４−ジフルオロトリアノン−６−イル、アミ
ン、アルキルアミン、アラルキルアミノ又はアリールア
ミン基で置換されたモノフルオロトリアソニル基、ここ
でアルキルは特に任意に置換されていてもよいＣ，−Ｃ
４アルキルを示し、アラルキルは特に任意にｌ＆ｌｌれ
ていてもよいフェニルＣ“１〜Ｃ，アルキルを示しそし
てアリールは特に任意にスルホ、アルキル、（ケにＣ′
、〜Ｃ４−アルキル、アルコキシ、ｂ　に（１’ｒ〜Ｃ
番−アルコキシ、カルボキシ、アシルアミノ及びハロゲ
ン、例えばフッ素、塩素又は臭累、置換されていてもよ
いフェニル又はナフチルを示し、例えば、２−アミノ−
４−フルオロトリアジン−し−イル、２−メチルアミン
−４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２−エチルア
ミノ−４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２−イソ
ゾロビルアミノ−４−ツルオロトリアジン−６−イル、
２−ジメチル了ミノー４−フルオロートリアジン−６−
イル、２−ソエテルアミノー４−フルオロートリアノン
−６−イノへ　２−β−メトキン−エチルアミン−４−
フルオロ−トリアジ／−６−イル、２−β−ヒドロキシ
エナルアミノー４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−ジー　（β−ヒドロキシエチルアミン）−４−フル
オロ−トリプシン−６−イル、２−β−スルホエチルア
ミノ−４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２−β−
スルホエチルーメチルブミノー４−フルオロ−トリアノ
ン−６−イル、２−カルボキシメチルアミノー４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−β−シアノエチルア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ベン
ジルアミン−４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２
−β−フエ、；ルエチルアミ／−４−フルオロ−トリア
ジン−６−イル、２−ペンツルーメチルアミノ−１−フ
ルオロ−トリアジン−６−・イル、２−　（ｘ−スルホ
−ベンジル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル　２−シクロヘキフルアミノー・ｔ−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（Ｑ−１？７Ｌ−又はｐ−
メチルフェニルｌ−７ミノー４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−　（ｏ−１ｍ−又１ｒＪ、ｐ−スルホ
フエニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−　（２’　＋　５　’−ジスルホフェニル）
−アミン−４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２−
（０−１ｍ−又１ｄ、ｐ−タロロフエニル）−アミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−１ｍ
−又ｔｒＪ、ｐ−メトキシフェニル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２’−メチル−
４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（２’−メチル−５′−スルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（２’−クロロ−４′−スルホフェニル）　
−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２’−クロロ−５′−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−　（２’−メ
トキシ−４７−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−　（ｏ−１ｍ−又はｐ
−カルホキジフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（２’、４’−ジスルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（３’、５’−ジスルホフェニル）　−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′−力ル
ホキシー４−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ
−トリアノン−６−イル、２−（６′−スルホナフチル
−（２’　））−アミン−４−フルオロ−トリアノン−
６−イル、２−　（４’、８’−ジスルホナフチル−（
２’））−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−　（６’、８’−ジスルホナフナルー（２’＋
１−アミン−４−フルオロ−トリアジン−６−・１ル、
２−（Ｎ−メチルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−エチルフェニル）　
−アミノ−４：フルオロ−トリアノン−６−イル、２−
　（Ｎ−β−ヒドロキシエチルフェニル）　−アミノ−
４−フルオロ−トリアノン−６−イル、２−　（Ｎ−イ
ン−プロピルフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−モルホリノ−４−フルオロ−ト
リアジン−６−イル、２−ピペリジ／−４−フルオロ−
トリアノン−６−イル、２−　（４’。

６　／、　Ｂ　／−トリスルホナフチル−（２’）１４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−　（３’、６
’、８’−トリスルホナフチル−（２’））−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（３’、６’−ジス
ルホナフナルー＋１’）１４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、モノハロゲノピリミジニル、ジハログノビリ
ミジール又ｒよトリハ■ゴケゞノビリミジニル基、例え
ば２．４−ジクロロピリミジン−６−イル、２．４．５
−トリクロロピリミジン−６−−ｆル、２．４−ジクロ
ロ−５−二トロー若しくは−５−メチル−若しくは−５
−カルポギゾメプール若しくは−５−カルボキシ−若し
くは−５−ノアノーｈシ＜は−５−ビニル−若しくは−
５−スルポーミｈＬ＜は−５−モノクロロメチル−１５
−ジクロロメチル−若しくｖよ−５−Ｉ・ジクロロメチ
ルー又は−５−カルボアルコキシービリミソン−６−イ
ル、２．６−ジクロロビリミジン−４−カルがニル、２
．４−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロ
ロ−４−メチルビリミジン−５−カルボニル、２−メチ
ル−４−クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチ
ルチオ−４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６
−メチル−２，４−ジクロロピリミジン−５−カルボニ
ル、２１４１６−　ト’Ｊクロロピリミジンー５−カル
ボニル、２．４−ジクロロビリミジン−５−スルホニル
、２−クロロ究ノクツリンー３−カルボニル、２−又は
３−モノフロロキノフサリン−６−カルボニル、２−又
は３−モノフロロキノフサリン−６−スルホニル、２．
３−ジクロロキックｆｌ）７−６−カルボニル、２．３
−ジクロロキンフサリン−６−スルホニル、１．４−ジ
クロロフタラジン−６−スルポニル又ｉ、ｔ−６−カル
ボニル、２．４−ジクロロキサゾリン−７−又は−６−
スルホニル又は−カルボニル、２−又は３−又は４−（
４’。

５′−ジクロロピリダグ−６′−オン−１′−イル）　
−フェニルスルホニルヌハーフェニルカルボール、β−
（４／、５／−ジクロロピリグズー６′−メン−１′−
イル）−エチルカルボニル （２．４−ジクロロトリアシ′ンー６−イル）−力ルパ
ミル、ＩＶ−１チル−Ｎ−　（２−メグ−ルアミノ−４
−クロロトリアジン−６ーイル）−力ルバミル、Ｎ−メ
チル−Ａ−　（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリア
ジン−６−イル）−力ルパミル、Ｎ−メチル−又はＮ−
エチル−ＩＶ−（２．４−ジクロロトリアジン−６−イ
ル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル−ＩＶ−（２．３−
ソクロ口キノクサリン−６−スルホニル）−アミノアセ
チ２し、Ｎ−メチル−Ｎ−（２．３−ソクロロギノクザ
リン−６−カルボニル）−アミノアセチル及び対応する
上記塩素置換複素環基の臭素及びフッ索訪導体、例えば
、２−フルオロ−４−ピリミジニル、２．６−ヅクロロ
ーｌｌ−Ｃ′リミジニル、２．６−ジフルオロ−５−ク
ロロ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５．６ーソク
ｍｌロー４−ピリミジニル、２、６−ジフルオロ−５−
メチル−４−ビリミソニル、２，５−ヅフルオｕ−（、
−ノナルー４−ビＩＪ　ミソニル、２−フルオロ−５−
メチル−６−クロロ−Ｉｌ−ビリミソニル、２−ツルＪ
′ｕ　−　５−ニトロー６ークロ１１−４−ビリミソニ
ル、５−ン°ロモー２−フルオロ−６−ピリミソニル、
２−フルオロ−５−シアン−４−ビリミノニル、２−フ
ルオロ−５−メチル−ｒ，　、、、　Ｅ，’Ｉリミヅニ
ル、２．５。

６−ドリフル８０ー４−ビリミソニル、５−クロロ−６
−クロロメチル−２−フル３０ー４−ピリミジニル、２
．６−ジフルＡ゛ロー５ーノロモー４ーヒｌＪミソニル
、２−フルオロ−５−プロモー６−λ′チルー４ーピリ
ミソニル、２−フルオロ−５−ン゛ロモー６ークロロメ
チルー４ーピリミソニル、２、６−ジフルオロ−５−ク
ロロメチル−４−ピリミジニル、２．６−ジフルオロ−
５−二トロー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−メ
グ−ルー４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−クロロ
−６−メチル−４−ピリミジニル、２−フル月ロー５ー
クロロ−ａ　−　ｅ　ｌｊ　ミシニノへ　２−フルオロ
−６−クロロ−４−ビリミソニル、６−ドリフルオＯｆ
ｆルー５ークロロ−２−フルオロ−４−一りミソニル、
６−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジ
ニル、２−フルオロ−５−ニトロ−４−ピリミジニル、
２−フルオロ−５　−　ト１）フルオロ−メチル−４−
ピリミジニル、２−フルオロ−５−フェニル−ＸＪｄ−
ｓ−メチルスルホニル−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−カルボキサミド−４−ピリミジニル、２−フル
オロ−５−カルボメトキシ−４−ピリミジニル、２−フ
ルオロ−５−プロモー６　−　）　ＩＪフルオロメチル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カシメキサミ
ド−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−カルポメト
キシー４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−フェニル
−４−ピリミジニル、２−フルオロ−６−ジアツー４−
ピリミンニル、２．６−ジフルオロ−５−メチルスルホ
ニル−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５−スルホン
アミド−４−ビリミソニル、２−フルオロ−５−クロロ
−６−カルポメトキ７ー４ービリミソニル、２．６−ジ
フルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ビリミソニル
；スルホニル含有トリアジン基、例えば２、４−ビス−
　（フェニルスルホニル）−１！ＪＴジン−６ーイル　
２　−　（　３　／−カルボキンフェニル）−スルホニ
ル−４−クロロ）　！Ｊ　ｙシン−　６　−　イル、２
−（３’−スルホフェニル）−スルホニル−４−クロロ
−トリアジン−６−イル、２．４−ビス−（３′−カル
ボキンフェニルスルホニル）−）！Ｊ’７ジン−６−イ
ル；スルホニル含有ピリミジン瑣、例えば２−カルボキ
シメチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−６−エチル−ビリミジン−４−イ
ル、２−フェニルスルホニル−５−クロロ−６−メチル
−ビリミソニル、２．６−ビス−メチルスルホニル−ピ
リミジン−４−イル、２，６−ビス−メチルスルホニル
ー５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２．４−ビス−
メチル−スルホニル−ピリミジン−５−スルホニル、２
−メチルスルホニル−ピリミジン−４−イル、２−フェ
ニルスルホニル−ピリミジ／−４−イル、２−トリクロ
ロメチルスルホニル−６−メチルピリミジン−４−イル
、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−ブロ
モ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−６−ニチルーヒリミソンー４−
イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ−６−クロロ
メチルピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−
４−クロロ−６−メチル−ピリミジンー５−スルホニル
、２−メチルスルホニル−５−ニトロ−６−メチル−ピ
リミジン−４−イル、２，５．６−ドリスーメチルスル
ホニルービリミジンー４−イル、２−メチルスルホニル
−５，６−ツメチル−ピリミジンー４−イル、２−エチ
ルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−
４−イル、２−メチル−スルホニル−６−クロロ−ピリ
ミシン−４−イｋ、２．６−ビス−メチルスルホニルー
５−クロロ−ビリミジン−４−イル、２−メチルスルホ
ニル−６−カルポキンービリミソンー４−イル、２−メ
チルスルホニル−５−スルホ−ビリミシン−４−イル、
２−メチルスルホニルー６−カル７＋？メトキシ−ピリ
ミジン−４−イル、２−メチル−スルホニル−５−カル
ボキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル
−５−７７ノー６−メトギシービリミジンー４−イル、
２−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−
イル、２−スルホエチル−スルボニル−６−メチル−ピ
リミソｙ−４−イｘ、２−メチルスルホニル−５−プロ
モヒリミノンー４−イル、２−フェニルスルホニル″′
５−クロロ−ピリミジン−４−イル、２−カルボキシメ
チルスルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−６−クロロピリミ
ジンー４−及び−５−カルボニル、２．６−ビス−（メ
チルスルホニル）−ヒＩＪ　ミシン−４−又は−５−カ
ルボニル、２−エチルスルホニル−６−クロロピリミジ
ン−５−カルボニル、２．４−ビス−（メチルスルホニ
ル）−ビリミシン−５−スルホニル、２−メチルスルホ
ニル−４−クロロ−６−メチル−ビリミジン−５−スル
ホニル−又は−カルボニル；アンモニウム含有トリアヅ
ン環、例えばトリメチルアンモニウム−４−フェニルア
ミノ−又は−４−（ｏ−５ｍ−若しくはｐ−スルホフェ
ニル）−アミノトリアジン−６−イル、２−　（１，１
−ジメチルヒドラヅニウム）　−４−フェニルアミノ−
又は−４−（ｏ−１ｍ−若しくはｐ−スルホフェニル）
　−アミノトリアジン−６−イル、２−（２−インプロ
ピリデン−１，１−ジメチル）　ｒヒドラソニウムーフ
ェニルアミノー又は−４−（ｏ−１ｍ−若しくはｐ−ス
ルホフェニル）　−アミントリアジン−６−イル、２−
Ｎ−アミノピロリジニウム−又は２−Ｎ−アミンピペリ
ジニウム−４−フェニルアミン−又は−４−（ｏ−１ｍ
−若しくはｐ−スルホフェニル）−アミノ−トリアジン
−６−イル、及び１．４−ビス−アザビシクロ［２，２
，２］オクタン又は１．２−ビス−アザビシクロ〔０゜
３．３〕オクタンを４素を経た第四結合で２位に含有ス
る４−フェニルアミノ−又は４−　（スルホフェニルア
ミノ）−トリアジン−６−イル基、２−ピリジニウム−
４−フェニルアミノ−又は−４−（〇−５ｍ−若しくは
ｐ−スルホニル）−アミノ−トリアジン−６−イル及び
メチルアミノ、エチルアミノ若しくはβ−ヒドロキシエ
チルアミンのようなアルキルアミノ、又はメトキシ着し
くにエトキシのようなアルコキシ、又はフェノキシ若し
くはスルホフェノキシのようなアロキシ泰で４位に置換
された対応する２−オニウムトリアジン−６−イル基１
２−１０ロベンゾチアゾール−５−若しくは−６−カル
ボニル又は−５−若しくは−６−スルホニル、２−アリ
ールスルホニルベンゾチアゾール−又バーアルキルスル
ホニルベンゾチアゾール−５−若しくは−６−カルボニ
ル又は−５−若しくは−６−スルホニル、例え１ｄ２−
メチルスルホニルベンゾチアゾール−又１−２−エチル
スルホニルベンゾチアゾール−５１’、ｆｄ−６−スル
ホニル又バーカルボニル、２−フェニルスルホニルベン
ゾチアゾール−５−又は−６−スルホニル又は−カルボ
ニル及び縮合ベンゼン環に硫黄基を言イコする対応する
２−スルホニルベンゾチアゾール−５−又は−６−カル
がニル又バースルホニル誘４体、２−クロロベンゾキサ
ゾール−５−又ｕ−６−カルｄ？ニル又ハスルホニル、
２−クロロベンズイミダゾール−５−又は−６−カルボ
ニル又バースルホニル、２−クロロ−１−メチルベンズ
イミダゾール−５−又１ｊ−６−カルボニル又バースル
ホニル、２−クロロ−４−メｆｌＶ−１，３−チアゾー
ル−５−カルボニル又は−４−若Ｌｌｊニー　５−スル
ホニル、４−クロロキノリン−又は４−ニトロキノリン
−５−カルボニルのＮ−オキシドである。

脂９２ｊ族炭化水素系の反応性基は、例えば、アクリロ
イル、モノクロロアクリロイル、ジクロロアクリロイル
又はトリクロロアクリロイル、例、ｃしば−ＣＯ−Ｃ１
１＝Ｃ１ｌ−Ｃ１，−Ｃｏ−ＣＣ１＝ＣＩｉ２、−ＣＯ
−ＣＣｌ　＝ＣＪｉ　−ＣＨ，、及びまたーｃ’ｏ−ｃ
ｃｔ＝ｃｎ−ｃｏｏｎ。

−ＣＯ−ＣＢ＝ＣＣ１−ＣＯＯＥ、β−クロロプロピオ
ニル、３−フェニルスルホニルプロピオニル、３−メチ
ルスルホニルプロピオニル、β−スルファト−エチルア
ミンスルホニル、ビニルスルホニル、β−クロロエチル
スルホニル、β−スルファ　１−エチルスルホニル、β
−メチルスルホニル−エチルスルホニル、β−フェニル
スルホニルエチルスルホニル、２−フルオロ−２−クロ
ロ−３，３−ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル
、２　＋　２　＋３．３−テトラフルオロシクロブタン
−■−カルボニル又は−１−スルホニル、β−（２＋２
＋３＋３−テトラフルオロシクロブト−１−イル）−ア
クリロイル、α−又はβ−ブロモアクリロイル、α−又
ハβ−アルキルー又ハアリールスルホニルアクリロイル
基、例えばα−又はβ−メチルスルホニルアクリロイル
である。

ハロゲノピリミジン、ハロゲノピリミジン及びハロケ゛
ノ′アクリル酸系の１Ｊ、維反応性基が特、に好適であ
る。

式（１）の染料は式 （ｌＯ） のアミンをｆｉｌｊ　３青式（１］ン Ｚ−Ｌ　（ｉｌｌ ここにおいて、 Ｌはψ１ｊえばＩ＝’、ＣＬ又１ｔ、ｉＢγ　のような
脱離基を意味し、そして Ｚは式（１）で定義された通りである、の反応性化合物
と公知条１′１−下で縮合させることによシ、又は構造
式（１２） ％式％） のアニリン誘導体を従来方法゛でジアゾ化し、そして該
ジアゾ化生成物を式（１３） ％式％（１３） のカップリング成分と刀ツノリングさせることにより、
得ることができる。

式（７）の反応性染料は式 （１４） のアミンを構造式（１１）の反応性化合物と公知条件下
で縮合させることにより、又は式％式％（１５） 式中、Ｄは好適には式（８）及び（９）で定義された通
りでわる、 のアニリンＢ導体盆従来方法でジアゾ化して該ジアゾ化
生成物を式 のカップリングｌ況分とカップリングさせることにより
、得ることができる。

式（１４）の染料中間生成物は構造式 ここにおいて、 Ｅ“Ｕ　−Ｃ１ｉ＝ＣＨ，５１１１−Ｃ’Ｈ２−Ｃ’Ｈ
２−Ｔ−７？　ア！；ｌ、そして ＴはＯｌｉ、　ＣｌＸＢｒ、　０５０３１１．５５０．
ＩＩ。

０１）（０１Ｆ）、　、ＯＣＯＣＨ３及びＯＣｏ、　Ｃ
’Ｈ３である、の発色団を過剰のアンモニア又は式Ｒ−
Ｎｌｉ、　のアミンと反応ぢせることにより得ることが
できる。

式（ｌｑａ）（式中、Ｂは直接結合を表わし、ｎは式（
８）父は式（９）を有し、Ｄ′はベンゼン系基を表わし
、そしてＥは式（１４ａ、）で定イｇ；　Ｌ。

た辿りである）の染料中間生成物を製造するための特別
な変法では、２つのジアゾ成分ｎ−Ｎ１１２及び１ｉ２
Ｎ＋Ｄ−１−５０２−Ｅ“をいわゆる「単−容器法」で
−緒にジアゾ化［７，８−アミノ−１−ヒドロそシナフ
タリン−３，６−（又ＩＩ’−’；、　３　＋　５−　
）シ”スルホン酸の中性溶液を泪って入れ、混＠物を徐
々にｐＨ０，５〜１．５からｐＨ５，５〜６５へともっ
ていく。

この変法では、はじめにｐＨ４より上の酸性ｐＪｉ領域
でジアゾ化されたＨ’２　ｉＶ（Ｄ’　＋ＳＯ２−Ｅ“
　かカップリングでれ、銃いてジアゾ化されたＤ−Ｎｉ
１２がカップリングされるＵ得らｇるものは式（１４ａ
）の同じ型のシｉヒ科甲間生１．シ４吻である。

染、叫前駆体及び甲１ｉｉＪ体、例えは、式（１０）、
％式％） 合物ｒ上、以下のｊ二うにして製造することができる。

式 ％式％（７） （１８） （ここで、式（１７）及び式（１８）においてＪ）目：
Ｄ′で１改き換えることもできる）のｆＡフェノール又
ハベンゼンスルフイネートヲ式Ｒ−７ｖｉｊ−Ｙ−０５
０３Ｊｌの化合捌〔特に弐Ｒ−）Ｖツノ−ＩＣ’ｊ１２
）−Ｃｈ”２−（ＪＳＯｓＥ　（ここでｐ＝ｏ、ｌ、２
又は３）の化合物〕、又は式 ％式％） のアンモニウム塩を用いてアルキル化し、次いで心安に
応じ１、例えばｌ１２０２　で、酸化しアセチル保護基
を加水分路する。

中間体全製造する別の万７１９゛よ、例えば、適当なニ
ドロチ万フェノール（１９）及びニトロペン−ｔ＝’ン
スルフイネート　（２０） ０、　Ｎ−Ｌ−１）’３−５Ｒ０２Ｎ−ｆｌ）チ５Ｏ２
Ｎα（ｉ　９）　（２ｏ） （ここＶＣ２いで、式（１９）及び（２０）中ＤＩ・よ
り′ではさ換えることがでさる）を弐Ｒ−ＮＨ−Ｙ−０
５０，Ｈの化合物し特にＲ−ＮＨ−（Ｃ７ｉ２）　−Ｃ
Ｈ２−０５０，Ｈ（ここでｐ＝ｏ、１．２又のアンモニ
ウム塩を用いてアルキル化し、次いでニトロ基を還元す
るく）のである。

この方法は、例えば式（２１）〜（２３）％式％（２１
） （２２） （２３） ここにおいて、式（２１）〜（２３）中、ＤはＤ′で置
き換えることができる、 のアニリン誘導体を製造するのに使用することができる
。

式（２１）〜（２３）の化合物の例は、Ｃ１１３， ５０２−＜Ｃ１１２）、　−ＮＨ ＣＨ３、 である。

式（２１）〜（２３）の誘導体を製造する他の慣習的方
法は、例えば、Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、Ｃロンドン
〕１９４５．８２６　；　Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｔｎ
、ｌ　５．４１３　（ｉ　９　ｓ　Ｏ）及びＢｉｏｃｈ
ｅｍ、　Ｊ、３９．８５　（１９４５）に記載されてい
る。

上記合成法は、符に、式（２４） ％式％ 式中、Ｘ及びＲは式（１）で定義された通りであシ、そ
して ｐはＯ，ｌ、２又は３である、 のナフチルアミン誘導体を製造するために使用すること
ができる。

ＲがＨである式（２１）〜（２４）の化合物を合成する
他の方法は、例えば、前駆体（１７）〜（２０）をアク
リロニトリル、メタクリロニトリル、２−ブテノニトリ
ルでアルキル化して、そして次いでシアン若しくはニト
ロ基を還元するか又は次いでアシルアミノ基を、例えば
公開英国特許出願第２０８８３５９号に記載の如くしで
、加水分解する、ことを含む。

Ｘがｓｏ、でありＹが−Ｃ”１ｉ２−Ｃ１１２−である
（２１）〜（２４）のアミン化合物を合成する他の方法
は、例えばドイツ公開公報箱１．９４３．９０４号、第
４１４２．７２７号、第２．１４４７２８号又は第スフ
４８、９７５及ｄ特公昭４８−４３５０１号公報に記載
されるような、４１４造式（２５）〜（２８）％式％（
２５） （２６） （２７） （２８） ここで、ベンゼン環Ａ及びＡ′は任意に別の置換基（例
えばハロケ゛ン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ
、カルボキシル又はスルホ置換基）により置換されてい
てもよく、ＴはＯｌｆ　Ｃ’ｌ、　Ｂｒ、　０５０．Ｈ
％５５０３ＩＩ、　０ＰＯ（ＯＥ）２．０ＣＯＣＩＩ、
又は０ＣＯｔＣＨ，である、の化合物を２０〜１００℃
で過剰のアンモニア又は弐ＲＩＶＩＩ、の脂肪族第１ア
ミンと反応させることを含む。この合成方法は、例えば
ドイツ公開公報第１９４３９０４号（実施例４）及び特
願昭４８−７９２３号［Ｃ４８４：１４８９６８Ｃ（１
９７３）〕から、公知である。

これらのアミン化合物（２１）〜（２４）をジアゾ化し
そして次ジアゾ化生成物を１−／“ミノ−８−ナフトー
ルモノスルホン酸若しく（よ−ナフトールジスルホンＩ
’を上へ酸性条件下でカップリングさせ続けて中性若し
くは塩基、性条件下で第２カツプリングをさせることに
より又は該ジアゾ化アミノ化合吻（２１）〜（２４）を
前もってモノカップリングさせたｌ−アミノ−８−ナフ
トールモノスルホン酸若しくは一ナフトールジスルポン
Ｉｆ上にカップリングさせることにより、例えば、式（
ｌＯ）及び（１４）で与えられたような染料前駆体をつ
くることができる。

これらの発色団（ｌＯ）　（式中、Ｘ＝ＳＯ，及びＹ＝
　−ＣＨ２−ＣＩＪ、　）　及び（１４）は、アンモニ
ア又はＲＮＨ２を用いて脂肪族アミンを導入することに
より式（２９）〜（３２） の発色団化合物から直接製造することもできる。

これらの例において、橋構成員ＢがＷがｃ’ｔ。

Ｂγ又はＩ′である式（２）の意味をンにするならば、
トリアジン系上のハーク′ンをアンモニア又はＲｊＶｌ
１２で置換して構造式（３４）の化合物を得ることさえ
完全に”Ｊ’＊２である。これは下記反応式により例示
される。

構造式（３３）の染料は、’ｒ２１＋えば欧州特許出願
第６５７３２＋ｊ及び第２２２６　’５号から公知であ
る。

染料前駆体（１２）、　（１３）及び（１６）は、式（
３５）、　（３６）及び（３７） ％式％（３５） の化合物をそれぞれ構造式Ｚ−４（ｔｘ）の反応性化合
１勿と給付させることにより従来法で製造される。

構造式（３５）の化合物は、例えば式（２１）〜（２４
）のアミンの形をとることもできる。

さらに製造法、例えば中１ｎ体の製造法も含めての詳細
は実施ｆｌｌにおいて述べる。

特許請求さ扛たジアゾ、トリアゾ及び、＋５リアゾ反応
性染料は、ヒドロキシル又はアミド贋′イｊ鐵維材料に
／ｌニア知方法で適用して、旨い堅牢慝のイ・−ビープ
ルー及び緑から黒の染色及び捺染を得ることができる。

芙施ヤ１４１ 式（α） の染料９８．０２を中性鉛件下で３００−の水に溶かし
、１５０ｍｇの３０％濃度メチルアミン水溶液を迅速に
加える。過剰のメチルアミンを取除くために、反応Ｃγ
；　’ｌ’ｌｆを１伎性にして沈殿したβ−（＃’−メ
チルアミノ）エチルスルホニル よシ単離するか、又は反応耐液を水酸化ナトリウム溶液
を用いてｐＢ１２にもっていきそのｔ容赦を３０分間沸
）暗いせる。染料ペーストを３　０　０　ｍｌの水中で
中津１腸せるか、又はアルカリ染料溶液を冷却しつつ中
オロさせ、そして１００？の固体の炭酸ナトリウムを加
える。ジアゾ化した２−アミン−１、５−ナフタリンジ
スルホン酸（４４．Ｏｌｉ’）Ｏ水性懸濁液を加え、該
混合物を１時間攪拌する。

この濃青色溶液に１００ｆの氷、次いで２　６．　Ｏ　
ｒの５−クロロ−２．４．６−トリフルオロビリミジン
を加え、そして反応ｃｄ液を固体炭酸ナトリウムを加え
ることによりｐＨ１〜８に保つ。２時間の（’ｉｔ’拌
４ｆ：、５０りの溶化ナトリウムを加え、さらに１時間
後沈殿吻を吸引濾過する。乾燥させると、式（ｂ）；λ
　−６２０ｗｍ（水中） ηｔａｘ （６） の染料の黒みがかった青色粉末が？４ｔられ、それは綿
を株がかった青色に耐酸化性染色する。

同じ染料（ｂ）は、９８．Ｏｆ’のモノアゾ染料（α）
の浴液をジアゾ化した２−アミノ−１，５−ナフタリン
ジスルホン酸（４４，Ｏｆ）の水性懸濁液と反応させて
青色のジアゾ染料を得ることによっても製造できる。こ
の反応中に、固体の炭酸水素ナトリウムを加えることに
より浴液を一４脅Ｈｓ、　ｓ　〜６．　ｓに保つ。１５
０　ｍｅの３０％濃度メチルアミン水高欣を次いで迅速
に加え、混合物を３０分ｉｔ５　ｊ’ｉｋ拌し塩酸を用
いてｐＨ０，５にもっていさ、沈殿した染料を濾過に工
り単ｔ’＊ｌ：する。このペーストを次いで２５０ｍ／
：の水に中性榮件下で溶かし２６０２の５−クロロ−２
，４，６−トリフルオロビリミジンと従来法で縮合させ
最終染料（ｂ）ンイｊる。

この製造法のさらに簡易な方法では、３８．５５’のＯ
−アミノフェニル−β−スルファトエチルスルホン及び
４４．０？の２−アミノ−Ｌ、５−ナフタリンジスルホ
ン酸の、４０００ｍの水、８０ｄの均ｔｙ及び２００２
の氷中の混合物を、６８ｍ１の３０−濃度の亜硝酸すｌ
−１）ラムと０〜５℃でジアゾ化する。その愁濁欣を５
℃で１時間攪拌し、そして過剰の餓硝酸塩を３−のスル
ファミド酸を加えることにより取除く。１００ｍ６の水
中の４６．。

２の１−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタリン
ジスルホン酸中性溶液を途々に−ｌ丙ずつ加え、次いで
反応浴液を炭酸ナトリウム酊液でｐＨ１，０にもってい
く。５〜ｌＯ℃でさらに２時間ツ竜押した埃、反応溶液
をさらに炭酸ナトリウム外液を力日えることにより徐々
にｐ　Ｈ６，０に上げ、この値を置んだ青色溶液が形成
されるまで保つ。１００　ＦＪの３０係一度メチルアミ
ン水酢液／１０ゴの濃水峻化ナトｌ）ラム耐液の混合物
を次いで迅速に加え、混合４２！１を・さらに３０分間
撹拌し、爲版でｐＨ０，５にもっていさ、でして沈殿す
る古色染料を濾過により　ｉｆｔ離する。このペースト
を次いで５−クロロ−２，４，６−トリフルオロビリミ
ジンと上記の即くして羅台込せる。

他の反応１主混台物を５−クロロ−２，４，ロートリフ
ルオロピリミジンの代わ９に１史用し、そしてアンモニ
ア及び他のアミンをメチルアミンの代わりに１吏用ずれ
ば、ずべて（ｂ）と同じ色を実質的に有する以下の染料
を製造することが可能である。

笑施例　２　３　４　５ ＲＨＣＥ３　ＨＨ 色のシフトは・１５２ノアゾ成分を変えることによυ得
ることができる。構造式Ｄ−ＮＨ２の化合物を２−アミ
ノ−１，５−ナフタリンジスルホン酸の代わりに使用す
れば以下の型の染料を単離できる。

第２表 実施例　Ｄ　ＲＺ　色（λｍａｗ） 上記暗宵色の反応性架科を実施例１とｌｔｊ陣ｋにして
得ることができる。しかしながら別の合成法を例示とし
て記載する。

２９、　Ｏｆの２′−アミノエチル４′−アミノフェニ
ルスルホン’３：２００　ｍｅの塩ｆＪｌ、１００　ｍ
ｌの水及び１ｏｏｒの氷に溶かし、３５ｄの３０係距鼓
の亜硝酸ナトリウムを一滴ずつ加える。混付物を０〜５
℃で１時間攪拌し、過剰の亜硝酸塩を取除く。

この酢液に次いで１００　ｍｌの水／　ｌ　５　ｍｅの
濃水酸化ナトリウム６９液に酊かした８−アミノ−１−
ヒドロキシナフタリン−３，６−ジスルホン敵溶散を徐
々に一滴ずつ加え、攪拌を３時間続ける。次いで希水酸
化ナトリウム−１ｆｊ、ｋ　１ｆｔｒずつ加えることに
よｐｐｊｌを６に調節し、１０（１’の固体の炭酸す）
・リウムを加え、カップリングを行ない、そして反応生
成物を濃縮して上記暗青色染料（λＷＬ（Ｌｘ＝６α５
〕Ｌｍ）　を得る。

この場合：成分Ｄ−ＮＨ２及びＺ−Ｌを適当に選択する
ことにより非常に多くの新規反応性染料をイ（すること
かできる。

第３表： Ｉ　Ｆ 　Ｂｒ 第３表（続き） 実施例　Ｄ　Ｚ　色（λｒｒＬａｚ’ 実施例２５ 式（Ｃ） のモノアゾ染料９８０りから出発して、ろ【反シムを実
施例１のようにして行なえば、Ｗ造式（ｄ）の新規な明
るいネービーブルー色の反応性染料が得られる。以下の
型の染料はアミンＲ−ＮＨ２及び／又は反応性成分を変
えること（により製造できる。

第４表： ｌ（ 実施例　２６　２７　２８　２９ ＲＨＣＥ３Ｃ２Ｈ，Ｃ１１３ 才だ述べでいない成分１）−ＮＨ２、ＪＩ２Ｎ−Ｄ’−
、Ｘ−Ｙ’−ＮＩ？Ｚ（ここで、Ｘ＝ｓｏ又はｙ＝−（
ｃ’ｔｔ、）、−）　又は８−アミン−１−ナフトール
−３，５−ジスルホンｒ＠に加えて繰返し述べてきた反
応体を変えて結合させることにより、例えば以下のよう
なさらに新規な反応性染料を６成することができる。

実施例３０ イ、イビー７゛ルー 実施例３１ ≧　Ｈ 実施例３９ 染色方法 加熱可能な水浴中の３００ｒｎｌＶ容量の染色用ビーカ
ーに２０〜２５℃の水１７０ｍ６を満たす。実施例１で
得られた染料ｏ、６？を２ｄの冷水を用いて１己全にペ
ースト状にし、そして３ｏ−の温水（７０℃）を該ペー
ストに加える；染料は溶解する。

このｄ＆を染色用ビーカー中の水に加え、そしてＬＯＰ
の綿糸をこの染色液の中に入れ一定に攪拌する。染色液
の温度を１ｏ分のうちに４０〜５０℃に上昇させ、ｌＯ
ｆ’の無水硫酸ナトリウムを加え、そして染色を３０分
間続ける。次いで４ｖの無水炭酸ナトリウムを染色液に
加、え、そして染色ケ４０〜５０℃で６０分間続ける。

染色した材料を染色液から取出し、糸を絞り出すことに
よシ付着液を取除き、そしてすすき液にもはや色がつか
なくなるまで最初は冷水で次いで温水で糸をすすぐ。染
色した材料を次いで０，２りのアルキル６１１１にナト
リウムを含南する２　００　ｍｌの液の中で２０分間煮
沸洗浄し、再びずずぎ、ぞして染色用キャビネットの中
で６０〜７０℃で゛友供させる。悌これた洗面堅牢度及
び塙索堅手度【ＭするｉＸ、ｕｊ　ｌ’？１百色染色が
得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式中、 Ｇは式−（Ｂ）−Ｘ−Ｙ−ＩＶ−Ｚの基であり、ｎ及び
   ｍは、各々０又は１″′Ｃあり、且つ　６ｎ　＋　ｍ　
   ＝　１又は２であシ、 Ｄ及びＤ′は、各々任意にアゾ基を含有しでもよい、ベ
   ンゼン若しくはナフタリンの又は複素環系の基であり、 ＢはＤ若しくはＤ′とＸとの間の直接結合又は構造式（
   ２）〜（５） ％式％（３） ここにおいて谷構造式はＤ又はＤ′の環系のＣ原子にア
   ミン基で結合し、且つＸにフェニル系の任意の官能位で
   結合する、 の橋４１°＾欣員であシ、 そしてここにおいて、 ＸはＳ、ＳＯ又はＳＯ２であシ、 Ｙは任、！工に１４換されていてもよいアルキレンであ
   り、 Ｒは１１．任意に置換されていてもよめＣ工〜Ｃ，アル
   キル又は任意に置換されていてもよい、Ｈ＋２〜Ｃ４ア
   ルキレン若しくは任意に置孫されていてもよいフェニル
   アルキレンでりり、 Ｚは４．Ｒ維反応１生基であり、 Ｒ”（、、ｉｊ、任慈に置換されていてもよいアルキル
   又は任意にＬＨＭされていてもよいアリールであり、 一任急に１１〜３、ルミ芒才ｔていてもよいアルコキシ
   、任意に置換されていてもよいフェノキシ又は任意ｖＬ
   直俟さｎていてもよいメルカプチル基であり、そして Ｑ及びＱ′は、互いに独立に、各々Ｈ３Ｏ１ｌ、、、。 ケーン、５０３１１　、　Ｃ０ＯＮ　、　４ｒ５，７　
   ’ｆｉ３　ニ直換されでいてもよいＣ，、Ｃ，アルキル
   又は任意にｆｉ換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルコキ
   ７である、 の反応性染料及びそのアルカリ金属塩。 ２式 式中、 ｒは２又は３でりシ、そして り、　Ｄ’　、ｍ、　ｎ、　Ｒ，Ｒ’　、Ｚ、　Ｆ、　
   Ｑ及びＱ′は特許請求の範囲第１項に定義した通シであ
   る、 の特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。 １式 式中、 １）、Ｉ）’、Ｂ、Ｒ及びＺは債’ＭＴＲ’ｌＴ求の範
   囲第１項に定もデした辿りである、 の特許請求の範囲第１項記載の反応性染料。 ４、Ｄは式 式中、 Ｅ及びＥ′のうちの１つが〃を衣わし、他方がＳＯ３ツ
   ノを表わす、 のナフタリンモノスルホンは又Ｖヨシ゛スルホン歳基を
   表わずか又にＬＤは式 のアゾベンゼンスルホン酸基を表わし、Ｂ、Ｒ及びＺは
   ｔｌ、ｊ許請求の範囲第３項に定義した辿シであり、そ
   して Ｄ′は任意にＣ，、Ｃ４アルコキシ置換されていてもよ
   いフェニレン又は任意にスルホ置換されていてもよいナ
   フタリンを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の反応性染
   料。 ５、Ｚ、がハロゲノピリミジン又はハロゲノトリアジン
   系の繊維反応性基を表わすことを特徴とする特許請求の
   範囲第１〜４項のいずれかに記載の反応性染料。 ６、式 （Ｓｏ、Ｈ）　、又は２ 式中、 Ｇ、ｍ、ｎ、Ｄ及びＤ′は特許請求の範囲第１項に定義
   した通シである、 の反応性染料を製造する方法において、式のアミンを構
   造式（ｌｌ） Ｚ−Ｌ　（ｌｌ） ここにおいて、 Ｒ，Ｙ、Ｘ、ＢＳ　ｎ、Ｄ、Ｄ’及びｍは特許請求の範
   囲第１項に定義した通りであり、Ｌは脱離基（好適には
   ）１０グン）であシ、そし２て Ｚは特許請求の範囲第４項に定義した通りである、 の反応性化合物と縮合させてその反応生成物を従来法で
   仕上げるか、あるいは、式 ％式％（２） のアニリン誘導体をジアゾ化して式 のカップリング成分とカップリングさせてその反応生成
   物をそれ自体公知の方法で仕上げることを特徴とする方
   法。 ７、　ヒドロキシル−又はアミド−含有繊維材料を染色
   及び捺染するための特許請求の範囲第１項記載の反応性
   染料の使用。 ８．９モ許請求の範囲第１項記載の反応性染料で染色又
   は４Ｗ染したヒドロキシル−又はアミド−含有繊維材料
   。