JP2912448B2 - アゾ染料 - Google Patents
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- C09B62/47—Azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は式 式中、Ｄ＝ジアゾ成分の基、好ましくはベンゼン、ナ
フタレンまたはヘタリール系の１種、 ｎ＝１または２、そして Ｚ＝Ｈ、繊維非反応性のアシル基、繊維−反応性基ま
たは式 の基、但し、Ｂ＝架橋員、 のアゾ染料に関する。
フタレンまたはヘタリール系の１種、 ｎ＝１または２、そして Ｚ＝Ｈ、繊維非反応性のアシル基、繊維−反応性基ま
たは式 の基、但し、Ｂ＝架橋員、 のアゾ染料に関する。
適当な基のＤの例は、式（２）〜（７） 式中R1＝Ｈ、Cl、Br、Ｆまたは随時置換されていても
よいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、カルボア
ルコキシ、スルホンアミド、スルホフェニルアゾもしく
はスルホナフチルアゾ；或いはカルボキシルまたは−NH
Z、 R2＝Ｈ、Cl、Br、Ｆまたは随時置換されていてもよい
C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシ、 R3＝Ｈ、Cl、OH、カルボキシルまたは随時置換されて
いてもよいC1〜C4−アルコキシ、スルホフェニルアゾも
しくはスルホナフチルアゾ、 R4＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキル
もしくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、Cl、Br、COOHまたは
SO3H、 R5＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキル
もしくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、Cl、またはBr、 R6＝Ｈまたは−NHZ、 Ｘ＝−CH＝CH2または−CH2CH2Y、但し、 Ｙ＝アルカリ性条件下で除去し得る基、 の基である。
よいC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、カルボア
ルコキシ、スルホンアミド、スルホフェニルアゾもしく
はスルホナフチルアゾ；或いはカルボキシルまたは−NH
Z、 R2＝Ｈ、Cl、Br、Ｆまたは随時置換されていてもよい
C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシ、 R3＝Ｈ、Cl、OH、カルボキシルまたは随時置換されて
いてもよいC1〜C4−アルコキシ、スルホフェニルアゾも
しくはスルホナフチルアゾ、 R4＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキル
もしくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、Cl、Br、COOHまたは
SO3H、 R5＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキル
もしくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、Cl、またはBr、 R6＝Ｈまたは−NHZ、 Ｘ＝−CH＝CH2または−CH2CH2Y、但し、 Ｙ＝アルカリ性条件下で除去し得る基、 の基である。
適当な基Ｙの例は、OSO3H、SSO3H、OCOCH3、OPO3H2、
OSO2C1−C4−アルキル、SCN、NHSO2C1−C4−アルキル、
Cl、Br、Ｆ、OCOフェニル（随時置換されていてもよ
い）、OSO2フェニル（髄時置換されていてもよい）及び
Ｎ（C1−C4−アルキル）4Cl である。
OSO2C1−C4−アルキル、SCN、NHSO2C1−C4−アルキル、
Cl、Br、Ｆ、OCOフェニル（随時置換されていてもよ
い）、OSO2フェニル（髄時置換されていてもよい）及び
Ｎ（C1−C4−アルキル）4Cl である。
繊維と非反応性の適当なアシル基の例は、随時置換さ
れていてもよいアルキルカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールカルボニル及びアリールスルホニル基並び
にホルミルである。
れていてもよいアルキルカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールカルボニル及びアリールスルホニル基並び
にホルミルである。
適当な繊維−反応性基Ｚ、即ち、染色条件下でOHまた
はNH基と反応して共有結合を形成する基は、殊に、５−
または６−員の芳香族−複素環式環、例えばモノアジ
ン、ジアジンまたはトリアジン、殊に、ピリジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン
または対称性もしくは非対称性トリアジン環に、或いは
１個またはそれ以上の縮合した芳香族−炭素環式環を含
む環系、例えばキノリン、フタラジン、シンノリン、キ
ナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及び
フェナントリジン環系に結合した少なくとも１つの反応
性基を含む基である。
はNH基と反応して共有結合を形成する基は、殊に、５−
または６−員の芳香族−複素環式環、例えばモノアジ
ン、ジアジンまたはトリアジン、殊に、ピリジン、ピリ
ミジン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジン
または対称性もしくは非対称性トリアジン環に、或いは
１個またはそれ以上の縮合した芳香族−炭素環式環を含
む環系、例えばキノリン、フタラジン、シンノリン、キ
ナゾリン、キノキサリン、アクリジン、フェナジン及び
フェナントリジン環系に結合した少なくとも１つの反応
性基を含む基である。
複素環式基における反応性置換基の挙げ得る例は、ハ
ロゲン（Cl、BrまたはＦ）、アンモニウム、ヒドラジニ
ウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリジ
ニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド（N3）、チ
オシアナト、チオールエーテル、オキシエーテル、スル
フィン酸及びスルホン酸である。
ロゲン（Cl、BrまたはＦ）、アンモニウム、ヒドラジニ
ウム、ピリジニウム、ピコリニウム、カルボキシピリジ
ニウム、スルホニウム、スルホニル、アジド（N3）、チ
オシアナト、チオールエーテル、オキシエーテル、スル
フィン酸及びスルホン酸である。
挙げ得る特定の例は次のものである： 2,4−ジフルオロトリアジン−６−イル、2,4−ジクロロ
トリアジン−６−イル及びモノハロゲノ−対称性トリア
ジニル基、殊に、アルキル、アリール、アミノ、モノア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、
アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ及びアリールチオで置換されたモノクロロ及びモ
ノフクルオロトリアジニル基であり、ここで、アルキル
は好ましくは随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
ルを表わし、アラルキルは好ましくは随時置換されてい
てもよいフェニル−C1〜C4−アルキルを表わし、そし
て、アリールは好ましくは随時置換されていてもよいフ
ェニルまたはナフチルを表わし、そしてアルキルに対す
る好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
ビニルスルホニル、置換されたアルキルスルホニル、ジ
アルキルアミノ、モルホリノ、C1〜C4−アルコキシ、ビ
ニルスルホニル−C1〜C4−アルコキシ、置換されたアル
キルスルホニルC2〜C4−アルコキシ、カルボキシル、ス
ルホまたはスルファトであり、そしてフェニル及びナフ
チルに対する好ましい置換基はスルホ、C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、ア
シルアミノ、ビニルスルホニル、置換されたアルキルス
ルホニル、ヒドロキシル及びアミノである。
トリアジン−６−イル及びモノハロゲノ−対称性トリア
ジニル基、殊に、アルキル、アリール、アミノ、モノア
ルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アラルキルアミノ、
アリールアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジ
ノ、ピペラジノ、アルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ及びアリールチオで置換されたモノクロロ及びモ
ノフクルオロトリアジニル基であり、ここで、アルキル
は好ましくは随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
ルを表わし、アラルキルは好ましくは随時置換されてい
てもよいフェニル−C1〜C4−アルキルを表わし、そし
て、アリールは好ましくは随時置換されていてもよいフ
ェニルまたはナフチルを表わし、そしてアルキルに対す
る好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、
ビニルスルホニル、置換されたアルキルスルホニル、ジ
アルキルアミノ、モルホリノ、C1〜C4−アルコキシ、ビ
ニルスルホニル−C1〜C4−アルコキシ、置換されたアル
キルスルホニルC2〜C4−アルコキシ、カルボキシル、ス
ルホまたはスルファトであり、そしてフェニル及びナフ
チルに対する好ましい置換基はスルホ、C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、ア
シルアミノ、ビニルスルホニル、置換されたアルキルス
ルホニル、ヒドロキシル及びアミノである。
次の基を殊に挙げることができる： ２−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−メチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−エチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−メトキシ−エ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−ヒドロキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−ジ−（β−ヒドロキシ−エチル
アミノ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
β−スルホエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−β−スルホエチル−メチルアミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−カルボキシメチ
ルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
ジ−（カルボキシメチルアミノ）−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−スルホメチル−メチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−シアノ
エチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−ベンジルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４′−ス
ルホベンジル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−メチ
ルフェニル）−アミノ−４−フェニル）−トリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−スルホフェニル）
−アミノ−４−フェニル）−トリアジン−６−イル、２
−（２′,5′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ
−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２′−メチル−５′−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′−クロ
ロ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−５′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２′−メトキシ−４′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−カルボキシフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２′,4′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（３′,5′−ジスルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２′−カルボキシ−５′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６′−スルホナフト−２′−イル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４′,8′−ジス
ルホナフト−２′−イル）−アミノ−４′−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（６′,8′−ジスルホナフ
ト−２′−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−
Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ピ
ペリジノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（４′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′,6′ジスルホナフト−１′−イル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（2,4−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロ
トリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ−エチル−
Ｎ−（2,4−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノ
アセチル、２−メトキシ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−エトキシ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェノ
キシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル−またはメトキシ−フェ
ノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−フル
オロ−トリアシン−６−イル、２−（４′−メチルフェ
ニル）−メルカプト−４−フルオロトリアジニル、２−
（２′,4′−ジニトロフェニル）−メルカプト−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−メチル−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−フェニル−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル並びに対応する４−クロロ
−及び４−ブロモ−トリアジニル基、そして、ハロゲン
を第三塩基、例えばトリメチルアミン、ジメチル−β−
ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N
−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α−、β−またはγ
−ピコリン、ニコチン酸もしくはイソニコチン酸、スル
ホネート、殊にベンゼンスルフィン酸、またはビスルフ
ァイトに換えて得られる対応する基。
−メチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−エチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６
−イル、２−イソプロピルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−ジメチルアミノ−４−フルオロ
−トリアジン−６−イル、２−ジエチルアミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−メトキシ−エ
チルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２
−β−ヒドロキシ−エチルアミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−ジ−（β−ヒドロキシ−エチル
アミノ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
β−スルホエチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−β−スルホエチル−メチルアミノ−４−
フルオロ−トリアジン−６−イル、２−カルボキシメチ
ルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
ジ−（カルボキシメチルアミノ）−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−スルホメチル−メチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−β−シアノ
エチルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−ベンジルアミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−β−フェニルエチルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−ベンジル−メチルアミノ−
４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４′−ス
ルホベンジル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−シクロヘキシルアミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−メチ
ルフェニル）−アミノ−４−フェニル）−トリアジン−
６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−スルホフェニル）
−アミノ−４−フェニル）−トリアジン−６−イル、２
−（２′,5′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ
−クロロフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジ
ン−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−メトキシフェ
ニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イ
ル、２−（２′−メチル−４′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２′−メチル−５′−スルホフェニル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（２′−クロ
ロ−４′−スルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（２′−クロロ−５′−ス
ルホフェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（２′−メトキシ−４′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（ｏ−、ｍ−及びｐ−カルボキシフェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（２′,4′−ジスルホフェニル）−アミノ−４−フルオ
ロ−トリアジン−６−イル、２−（３′,5′−ジスルホ
フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−
イル、２−（２′−カルボキシ−４′−スルホフェニ
ル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、
２−（２′−カルボキシ−５′−スルホフェニル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（６′−スルホナフト−２′−イル）−アミノ−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−（４′,8′−ジス
ルホナフト−２′−イル）−アミノ−４′−フルオロ−
トリアジン−６−イル、２−（６′,8′−ジスルホナフ
ト−２′−イル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）−アミ
ノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−（Ｎ−
エチル−Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−（Ｎ−β−ヒドロキシエチル−
Ｎ−フェニル）−アミノ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル）−
アミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−ピ
ペリジノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（４′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′,6′,8′−トリスルホナフト−２′−イル）−ア
ミノ−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（３′,6′ジスルホナフト−１′−イル）−アミノ−４
−フルオロ−トリアジン−６−イル、Ｎ−メチル−Ｎ−
（2,4−ジクロロトリアジン−６−イル）−カルバミ
ル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルアミノ−４−クロロ
トリアジン−６−イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−Ｎ
−（２−ジメチルアミノ−４−クロロトリアジン−６−
イル）−カルバミル、Ｎ−メチル−またはＮ−エチル−
Ｎ−（2,4−ジクロロトリアジン−６−イル）−アミノ
アセチル、２−メトキシ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−エトキシ−４−フルオロ−トリアジン−
６−イル、２−フェノキシ−４−フルオロ−トリアジン
−６−イル、２−（ｏ−、ｍ−またはｐ−スルホフェノ
キシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
（ｏ−、ｍ−またはｐ−メチル−またはメトキシ−フェ
ノキシ）−４−フルオロ−トリアジン−６−イル、２−
β−ヒドロキシエチルメルカプト−４−フルオロ−トリ
アジン−６−イル、２−フェニルメルカプト−４−フル
オロ−トリアシン−６−イル、２−（４′−メチルフェ
ニル）−メルカプト−４−フルオロトリアジニル、２−
（２′,4′−ジニトロフェニル）−メルカプト−４−フ
ルオロ−トリアジン−６−イル、２−メチル−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル、２−フェニル−４−フル
オロ−トリアジン−６−イル並びに対応する４−クロロ
−及び４−ブロモ−トリアジニル基、そして、ハロゲン
を第三塩基、例えばトリメチルアミン、ジメチル−β−
ヒドロキシエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N
−ジメチルヒドラジン、ピリジン、α−、β−またはγ
−ピコリン、ニコチン酸もしくはイソニコチン酸、スル
ホネート、殊にベンゼンスルフィン酸、またはビスルフ
ァイトに換えて得られる対応する基。
またハロゲントリアジニル基は、例えば架橋員 を介して第二のハロゲノトリアジニル基もしくはハロゲ
ノジアジニル基にまたは１個もしくはそれ以上のビニル
スルホニルもしくはスルファトエチルスルホニル基に結
合することができ、或いはスルファトエチルスルホニル
またはビニルスルホニル基の場合には、架橋員 して、モノ−、ジ−またはトリハロゲノピリミジニル
基、例えば2,4−ジクロロピリミジン−６−イル、2,4,5
−トリクロロピリミジン−６−イル、2,4−ジクロロ−
５−ニトロ−または−５−メチル−または−５−カルボ
キシメチル−または−５−カルボキシ−または−５−シ
アノ−または−５−ビニル−または−５−スルホ−また
は−５−モノ−、−ジ−または−トリクロロメチル−ま
たは−５−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、
2,6−ジクロロピリミジン−４−カルボニル、2,4−ジク
ロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−４−メ
チル−ピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−４−
クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチルチオ−
４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−メチル
−2,4−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、2,4,6−
トリクロロピリミジン−５−カルボニル、2,4−ジクロ
ロピリミジン−５−スルホニル、２−クロロ−キノキサ
リン−３−カルボニル、２−または３−モノクロロキノ
キサリン−６−カルボニル、２−または３−モノクロロ
キノキサリン−６−スルホニル、2,3−ジクロロキノキ
サリン−６−スルホニル、2,3−ジクロロキノキサリン
−５−または−６−カルボニル、2,3−ジクロロキノキ
サリン−５−または−６−スルホニル、1,4−ジクロロ
フタラジン−６−スルホニルまたは−６−スルホニル、
2,4−ジクロロキナゾリン−７−または−６−スルホニ
ルまたはカルボニル、２−、３−または４−（４′,5′
−ジクロロピリダジ−６′−オン−１′−イル）−フェ
ニルスルホニル−または−カルボニル、β−（４′,5′
−ジクロロピリダジ−６′−オン−１′−イル）−エチ
ルカルボニル、メチル−Ｎ−（2,3−ジクロロキノキサ
リン−６−スルホニル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（2,3−ジクロロキノキサリン−６−カルボニ
ル）−アミノアセチル並びに上記の塩素一置換された複
素環式基の対応する臭素及びフッ素誘導体、そしてなか
でも、例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル−、2,6
−ジフルオロ−４−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−
５−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−5,6
−ジクロロ−４−ピリミジニル−、2,6−ジフルオロ−
５−メチル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオ
ロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−
ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−メチル−４−ピリミジニル−、2,5,6−トリフルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−クロロメチル
−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６
−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル
−、５−クロロ−６−トリクロロメチル−２−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−クロロメチル
−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２
−ジクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル
−、５−クロロ−２−トリクロロメチル−６−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−フルオロジク
ロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、2,6
−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−４
−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジ
ニル−、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−フ
ルオロ−４−ピリミジニル−、６−トリフルオロメチル
−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−
５−ニトロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−フェニル−または−５−メチルスルホニル−４−
ピリミジニル−、２−フルオロ−５−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ブロモ
−６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−６−カルボンアミド−４−ピリミジニル−、
２−フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル−、
５−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−４−ピリミジ
ニル−、5,6−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−フルオロ−２−
ジクロロフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−フ
ルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル
−４−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン−６
−イル、2,6−ジフルオロ−５−メチル−スルホニル−
４−ピリミジニル−、2,6−ジクロロ−５−メチルスル
ホニル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−スル
ホンアミド−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
クロロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル−及び
2,6−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリ
ミジニル；スルホニル基を含むとリアジン基、例えば2,
4−ビス（フェニルスルホニル）−トリアジン−６−イ
ル、２−（３′−カルボキシフェニル）−スルホニル−
４−クロロトリアジン−６−イル−、２−（３′−スル
ホフェニル）−スルホニル−４−クロロトリアジン−６
−イル−及び2,4−ビス（３′−カルボキシフェニルス
ルホニル）−トリアジン−６−イル；スルホニル基を含
むピリミジン環、例えば２−カルボキシメチルスルホニ
ル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−フェニル
スルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４
−イル、2,6−ビス−フェニルスルホニル−ピリミジン
−４−イル、2,6−ビス−メチルスルホニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、2,4−ビス−メチルスルホ
ニル−ピリミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホ
ニルピリミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−
ピリミジン−４−イル、２−トリクロロメチルスルホニ
ル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−
イル、２−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−
クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチルピリミジン−５−スルホニル−、２−メチル
スルホニル−５−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−
イル、2,5,6−トリス−メチルスルホニル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−5,6−ジメチル−
ピリミジン−４−イル、２−エチルスルホニル−５−ク
ロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル、2,6
−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボキシピリ
ミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−スルホ
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−
カルボメトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−カルボキシ−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メトキシ−ピリ
ミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ
−ピリミジン−４−イル、２−β−スルホエチルスルホ
ニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−５−ブロモ−ピリミジン−４−イル、２−
フェニルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２−カルボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−クロロピリミジン−４−及び−５−カルボニ
ル、2,6−ビス（メチルスルホニル）−ピリミジン−４
−または−５−カルボニル、２−メチルスルホニル−６
−クロロピリミジン−５−カルボニル、2,4−ビス（メ
チルスルホニル）−ピリミジン−５−スルホニル及び２
−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジ
ンまたはカルボニル;2−クロロベンゾチアゾール−５−
または−６−カルボニルまたは−５−または−６−スル
ホニル、２−アリールスルホニル−またはアルキルスル
ホニル−ベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニ
ルまたは−５−もしくは−６−スルホニル、例えば２−
メチルスルホニル−または２−エチルスルホニル−ベン
ゾチアゾール−５−または−６−スルホニルまたは−カ
ルボニル、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾール−
５−または−６−スルホニルまたは−カルボニル及び融
合したベンゼン環にスルホ基を含む対応する２−スルホ
ニルベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニルま
たは−スルホニル誘導体、２−クロロベンズオキサゾー
ル−５−または−６−カルボニル−または−スルホニル
−、２−クロロベンズイミダゾール−５−または−６−
カルボニル−または−スルホニル−、２−クロロ−１−
メチルベンズイミダゾール−５−または−６−カルボニ
ル−または−スルホニル−、２−クロロ−４−メチル−
1,3−チアゾール−５−カルボニル−または−４−もし
くは−５−スルホニル−、並びに４−クロロ−または４
−ニトロ−キノリン−５−カルボニルのＮ−オキシドに
結合させることができる。
ノジアジニル基にまたは１個もしくはそれ以上のビニル
スルホニルもしくはスルファトエチルスルホニル基に結
合することができ、或いはスルファトエチルスルホニル
またはビニルスルホニル基の場合には、架橋員 して、モノ−、ジ−またはトリハロゲノピリミジニル
基、例えば2,4−ジクロロピリミジン−６−イル、2,4,5
−トリクロロピリミジン−６−イル、2,4−ジクロロ−
５−ニトロ−または−５−メチル−または−５−カルボ
キシメチル−または−５−カルボキシ−または−５−シ
アノ−または−５−ビニル−または−５−スルホ−また
は−５−モノ−、−ジ−または−トリクロロメチル−ま
たは−５−カルボアルコキシ−ピリミジン−６−イル、
2,6−ジクロロピリミジン−４−カルボニル、2,4−ジク
ロロピリミジン−５−カルボニル、２−クロロ−４−メ
チル−ピリミジン−５−カルボニル、２−メチル−４−
クロロピリミジン−５−カルボニル、２−メチルチオ−
４−フルオロピリミジン−５−カルボニル、６−メチル
−2,4−ジクロロピリミジン−５−カルボニル、2,4,6−
トリクロロピリミジン−５−カルボニル、2,4−ジクロ
ロピリミジン−５−スルホニル、２−クロロ−キノキサ
リン−３−カルボニル、２−または３−モノクロロキノ
キサリン−６−カルボニル、２−または３−モノクロロ
キノキサリン−６−スルホニル、2,3−ジクロロキノキ
サリン−６−スルホニル、2,3−ジクロロキノキサリン
−５−または−６−カルボニル、2,3−ジクロロキノキ
サリン−５−または−６−スルホニル、1,4−ジクロロ
フタラジン−６−スルホニルまたは−６−スルホニル、
2,4−ジクロロキナゾリン−７−または−６−スルホニ
ルまたはカルボニル、２−、３−または４−（４′,5′
−ジクロロピリダジ−６′−オン−１′−イル）−フェ
ニルスルホニル−または−カルボニル、β−（４′,5′
−ジクロロピリダジ−６′−オン−１′−イル）−エチ
ルカルボニル、メチル−Ｎ−（2,3−ジクロロキノキサ
リン−６−スルホニル）−アミノアセチル、Ｎ−メチル
−Ｎ−（2,3−ジクロロキノキサリン−６−カルボニ
ル）−アミノアセチル並びに上記の塩素一置換された複
素環式基の対応する臭素及びフッ素誘導体、そしてなか
でも、例えば２−フルオロ−４−ピリミジニル−、2,6
−ジフルオロ−４−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−
５−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−5,6
−ジクロロ−４−ピリミジニル−、2,6−ジフルオロ−
５−メチル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
メチル−６−クロロ−４−ピリミジニル−、２−フルオ
ロ−５−ニトロ−６−クロロ−４−ピリミジニル、５−
ブロモ−２−フルオロ−４−ピリミジニル、２−フルオ
ロ−５−シアノ−４−ピリミジニル、２−フルオロ−５
−メチル−４−ピリミジニル−、2,5,6−トリフルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−クロロメチル
−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−６
−ジクロロメチル−２−フルオロ−４−ピリミジニル
−、５−クロロ−６−トリクロロメチル−２−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−クロロメチル
−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２
−ジクロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル
−、５−クロロ−２−トリクロロメチル−６−フルオロ
−４−ピリミジニル−、５−クロロ−２−フルオロジク
ロロメチル−６−フルオロ−４−ピリミジニル−、2,6
−ジフルオロ−５−ブロモ−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−５−ブロモ−６−メチル−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−５−ブロモ−６−クロロメチル−４
−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−クロロ−４−ピ
リミジニル、２−フルオロ−６−クロロ−４−ピリミジ
ニル−、６−トリフルオロメチル−５−クロロ−２−フ
ルオロ−４−ピリミジニル−、６−トリフルオロメチル
−２−フルオロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−
５−ニトロ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
トリフルオロメチル−４−ピリミジニル、２−フルオロ
−５−フェニル−または−５−メチルスルホニル−４−
ピリミジニル−、２−フルオロ−５−カルボキシアミド
−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−カルボメト
キシ−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−ブロモ
−６−トリフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−
フルオロ−６−カルボンアミド−４−ピリミジニル−、
２−フルオロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−フェニル−４−ピリミジニル
−、２−フルオロ−６−シアノ−４−ピリミジニル−、
５−クロロ−６−フルオロ−２−メチル−４−ピリミジ
ニル−、5,6−ジフルオロ−２−トリフルオロメチル−
４−ピリミジニル−、５−クロロ−６−フルオロ−２−
ジクロロフルオロメチル−４−ピリミジニル−、２−フ
ルオロ−５−クロロピリミジン−４−イル、２−メチル
−４−フルオロ−５−メチルスルホニルピリミジン−６
−イル、2,6−ジフルオロ−５−メチル−スルホニル−
４−ピリミジニル−、2,6−ジクロロ−５−メチルスル
ホニル−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−スル
ホンアミド−４−ピリミジニル−、２−フルオロ−５−
クロロ−６−カルボメトキシ−４−ピリミジニル−及び
2,6−ジフルオロ−５−トリフルオロメチル−４−ピリ
ミジニル；スルホニル基を含むとリアジン基、例えば2,
4−ビス（フェニルスルホニル）−トリアジン−６−イ
ル、２−（３′−カルボキシフェニル）−スルホニル−
４−クロロトリアジン−６−イル−、２−（３′−スル
ホフェニル）−スルホニル−４−クロロトリアジン−６
−イル−及び2,4−ビス（３′−カルボキシフェニルス
ルホニル）−トリアジン−６−イル；スルホニル基を含
むピリミジン環、例えば２−カルボキシメチルスルホニ
ル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−フェニル
スルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４
−イル、2,6−ビス−フェニルスルホニル−ピリミジン
−４−イル、2,6−ビス−メチルスルホニル−５−クロ
ロ−ピリミジン−４−イル、2,4−ビス−メチルスルホ
ニル−ピリミジン−５−スルホニル、２−メチルスルホ
ニルピリミジン−４−イル、２−フェニルスルホニル−
ピリミジン−４−イル、２−トリクロロメチルスルホニ
ル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−クロロ−６−メチル−ピリミジン−４−
イル、２−メチルスルホニル−５−ブロモ−６−メチル
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−
クロロ−６−エチル−ピリミジン−４−イル、２−メチ
ルスルホニル−５−クロロ−６−クロロメチル−ピリミ
ジン−４−イル、２−メチルスルホニル−４−クロロ−
６−メチルピリミジン−５−スルホニル−、２−メチル
スルホニル−５−ニトロ−６−メチルピリミジン−４−
イル、2,5,6−トリス−メチルスルホニル−ピリミジン
−４−イル、２−メチルスルホニル−5,6−ジメチル−
ピリミジン−４−イル、２−エチルスルホニル−５−ク
ロロ−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−６−クロロ−ピリミジン−４−イル、2,6
−ビス−メチルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−
４−イル、２−メチルスルホニル−６−カルボキシピリ
ミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−スルホ
−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−６−
カルボメトキシ−ピリミジン−４−イル、２−メチルス
ルホニル−５−カルボキシ−ピリミジン−４−イル、２
−メチルスルホニル−５−シアノ−６−メトキシ−ピリ
ミジン−４−イル、２−メチルスルホニル−５−クロロ
−ピリミジン−４−イル、２−β−スルホエチルスルホ
ニル−６−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチル
スルホニル−５−ブロモ−ピリミジン−４−イル、２−
フェニルスルホニル−５−クロロ−ピリミジン−４−イ
ル、２−カルボキシメチルスルホニル−５−クロロ−６
−メチル−ピリミジン−４−イル、２−メチルスルホニ
ル−６−クロロピリミジン−４−及び−５−カルボニ
ル、2,6−ビス（メチルスルホニル）−ピリミジン−４
−または−５−カルボニル、２−メチルスルホニル−６
−クロロピリミジン−５−カルボニル、2,4−ビス（メ
チルスルホニル）−ピリミジン−５−スルホニル及び２
−メチルスルホニル−４−クロロ−６−メチルピリミジ
ンまたはカルボニル;2−クロロベンゾチアゾール−５−
または−６−カルボニルまたは−５−または−６−スル
ホニル、２−アリールスルホニル−またはアルキルスル
ホニル−ベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニ
ルまたは−５−もしくは−６−スルホニル、例えば２−
メチルスルホニル−または２−エチルスルホニル−ベン
ゾチアゾール−５−または−６−スルホニルまたは−カ
ルボニル、２−フェニルスルホニルベンゾチアゾール−
５−または−６−スルホニルまたは−カルボニル及び融
合したベンゼン環にスルホ基を含む対応する２−スルホ
ニルベンゾチアゾール−５−または−６−カルボニルま
たは−スルホニル誘導体、２−クロロベンズオキサゾー
ル−５−または−６−カルボニル−または−スルホニル
−、２−クロロベンズイミダゾール−５−または−６−
カルボニル−または−スルホニル−、２−クロロ−１−
メチルベンズイミダゾール−５−または−６−カルボニ
ル−または−スルホニル−、２−クロロ−４−メチル−
1,3−チアゾール−５−カルボニル−または−４−もし
くは−５−スルホニル−、並びに４−クロロ−または４
−ニトロ−キノリン−５−カルボニルのＮ−オキシドに
結合させることができる。
更に、脂肪族系の反応性基は、例えば次のものを挙げ
ることができる：アクリロイル、モノ−、ジ−またはト
リクロロアクリロイル、例えば−CO−CH＝CH−Cl、−CO
−CCl＝CH2、−CO−CCl＝CH−CH3、−CO−CCl＝CH−COO
H、−CO−CH＝CCl−COOH、β−クロロプロピオニル、３
−フェニルスルホニルプロピオニル、３−メチルスルホ
ニルプロピオニル、２−フルオロ−２−クロロ−3,3−
ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル、2,2,3,3−
テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニルまたは−
１−スルホニル、β−（2,2,3,3−テトラフルオロシク
ロブト−１−イル）−アクリロイル、α−またはβ−ブ
ロモアクリロイル、或いはα−またはβ−アルキル−ま
たはアリールスルホニルアクリロイル、例えばα−また
はβ−メチルスルホニルアクリロイル、クロロアセチ
ル、ビニルスルホニル、−SO2CH2CH2Z、但しＺはアルカ
リ性条件下で開裂し得る基、殊に、−OSO3H、−OCOC
H3、Cl、Br、Ｆ、−SSO3H、−OPO3H2、−OCOC6H5、ジ−
C1〜C4−アルキルアミノ、第四級アンモニウム、殊に、
−Ｎ （C1〜C4−アルキル）3X 、−OSO2CH3、−SCN、
−NH−SO2CH3、−SO2−C6H4−CH3、−OSO2−C6H5、−OC
N、 Ｘ ＝アニオン、例えば−OSO3H、−SSO3H、−OPO3H2、
−Cl、−Br、−Ｆ、−SCN、−OCN、−OSO2CH3、−OSO2C
6H5、OCOCH3、−Ｉ、−OSO2OCH3、−OSO2C6H4CH3、−OC
OC6H5。
ることができる：アクリロイル、モノ−、ジ−またはト
リクロロアクリロイル、例えば−CO−CH＝CH−Cl、−CO
−CCl＝CH2、−CO−CCl＝CH−CH3、−CO−CCl＝CH−COO
H、−CO−CH＝CCl−COOH、β−クロロプロピオニル、３
−フェニルスルホニルプロピオニル、３−メチルスルホ
ニルプロピオニル、２−フルオロ−２−クロロ−3,3−
ジフルオロシクロブタン−１−カルボニル、2,2,3,3−
テトラフルオロシクロブタン−１−カルボニルまたは−
１−スルホニル、β−（2,2,3,3−テトラフルオロシク
ロブト−１−イル）−アクリロイル、α−またはβ−ブ
ロモアクリロイル、或いはα−またはβ−アルキル−ま
たはアリールスルホニルアクリロイル、例えばα−また
はβ−メチルスルホニルアクリロイル、クロロアセチ
ル、ビニルスルホニル、−SO2CH2CH2Z、但しＺはアルカ
リ性条件下で開裂し得る基、殊に、−OSO3H、−OCOC
H3、Cl、Br、Ｆ、−SSO3H、−OPO3H2、−OCOC6H5、ジ−
C1〜C4−アルキルアミノ、第四級アンモニウム、殊に、
−Ｎ （C1〜C4−アルキル）3X 、−OSO2CH3、−SCN、
−NH−SO2CH3、−SO2−C6H4−CH3、−OSO2−C6H5、−OC
N、 Ｘ ＝アニオン、例えば−OSO3H、−SSO3H、−OPO3H2、
−Cl、−Br、−Ｆ、−SCN、−OCN、−OSO2CH3、−OSO2C
6H5、OCOCH3、−Ｉ、−OSO2OCH3、−OSO2C6H4CH3、−OC
OC6H5。
Ｚがピリミジニル、メチルピリミジニルまたはトリア
ジニル基を表わす式（Ｉ）の反応性染料が好ましい。
ジニル基を表わす式（Ｉ）の反応性染料が好ましい。
適当な基Ｂの例は、−CO−、−SO2−、−COCO−、−C
O−脂肪族基−CO−、−CO−芳香族基−、 但し、脂肪族基は好ましくは随時置換されていてもよい
C1〜C6−アルキレンまたは−CH＝CH−を表わし、芳香族
基は好ましくは随時置換されていてもよいフェニレンを
表わし、Ｅはハロゲン（Cl、BrまたはＦ）、随時置換さ
れていてもよいC1〜C6−アルコキシ、随時置換されてい
てもよいフェノキシまたはNR7R8（ここで、R7及びR8＝
Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、シク
ロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、ナフ
チルまたはヘトアリール） 但し、複素環式基は更に、例えば１〜２個のC1〜C4−ア
ルキルまたはC1〜C4−アルコキシで随時置換されていて
もよく、R9＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C6−ア
ルキル（置換基は殊に、OH、SO3H、OSO3H及びCOOH）で
あり、そして である。
O−脂肪族基−CO−、−CO−芳香族基−、 但し、脂肪族基は好ましくは随時置換されていてもよい
C1〜C6−アルキレンまたは−CH＝CH−を表わし、芳香族
基は好ましくは随時置換されていてもよいフェニレンを
表わし、Ｅはハロゲン（Cl、BrまたはＦ）、随時置換さ
れていてもよいC1〜C6−アルコキシ、随時置換されてい
てもよいフェノキシまたはNR7R8（ここで、R7及びR8＝
Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C6−アルキル、シク
ロアルキル、随時置換されていてもよいフェニル、ナフ
チルまたはヘトアリール） 但し、複素環式基は更に、例えば１〜２個のC1〜C4−ア
ルキルまたはC1〜C4−アルコキシで随時置換されていて
もよく、R9＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C6−ア
ルキル（置換基は殊に、OH、SO3H、OSO3H及びCOOH）で
あり、そして である。
アルキル基に対する可能な置換基の例は次のものであ
る:Cl、OH、SO3H、OSO3H、COOH、SO2CH2CH2OSO3H、C1〜
C4−アルコキシ及びフェニル（置換基は例えばSO3H、CO
OH、SO2CH2CH2OSO3H;CNまたはアシルアミ、殊に、C1〜C
4−アルキルカルボニルアミノである）。
る:Cl、OH、SO3H、OSO3H、COOH、SO2CH2CH2OSO3H、C1〜
C4−アルコキシ及びフェニル（置換基は例えばSO3H、CO
OH、SO2CH2CH2OSO3H;CNまたはアシルアミ、殊に、C1〜C
4−アルキルカルボニルアミノである）。
フェニル及びナフチル基に対して挙げ得る置換基は次
のものである:SO3H、COOH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4
−アルコキシ、OH、Cl、SO2CH2CH2OSO3H及びアシルアミ
ノ。
のものである:SO3H、COOH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4
−アルコキシ、OH、Cl、SO2CH2CH2OSO3H及びアシルアミ
ノ。
１〜２個の基−SO2Xを含む挙げ得るジアゾ成分は次の
ものである：アニリン−４−β−スルファトエチルスル
ホン、アニリン−４−β−チアスルファトエチルスルホ
ン、アニリン−４−ビニルスルホン、アニリン−４−β
−クロロエチレン、アニリン−３−β−スルファトエチ
ルスルホン、アニリン−３−β−ビニルスルホン、２−
メトキシ−アニリン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン、２−メトキシ−アニリン−５−β−チオスルファト
エチルスルホン、２−メトキシ−アニリン−５−ビニル
スルホン、４−メトキシ−アニリン−３−β−スルファ
トエチルスルホン、４−メトキシ−アニリン−３−β−
ビニルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニリン−４−β
−スルファトエチルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニ
リン−４−ビニルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニリ
ン−４−β−スルファトエチルスルホン、アニリン−２
−β−スルファトエチルスルホン、２−クロロアニリン
−５−β−スルファトエチルスルホン、４−クロロアニ
リン−３−β−スルファトエチルスルホン、３−（３−
または４−アミノベンゾイル）−アミノフェニル−β−
スルファトエチルスルホン、２−メトキシ−５−メチル
−アニリン−４−ビニルスルホン、６−カルボキシ−ア
ニリン−３−β−スルファトエチルスルホン、６−カル
ボキシ−アニリン−３−ビニルスルホン、２−スルホア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、２−スル
ホアニリン−４−ビニルスルホン、2,4−ジスルホアニ
リン−５−ビニルスルホン、２−ヒドロキシアニリン−
５−β−スルファトエチルスルホン、２−ヒドロキシア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、３−スル
ホ−２−ヒドロキシ−アニリン−５−β−スルファトエ
チルスルホン、２−ナフチルアミン−８−β−スルファ
トエチルスルホン、２−ナフチルアミン−６−β−スル
ファトエチルスルホン、１−スルホ−２−ナフチルアミ
ン−６−β−スルファトエチルスルホン、１−ナフチル
アミン−４−β−スルファトエチルスルホン、１−スル
ホ−２−ナフチルアミン−５−β−スルファトエチルス
ルホン、６−スルホ−２−ナフチルアミン−８−β−ス
ルファトエチルスルホン、２−アミノ−３−スルホナフ
タレン−6,8−ビス−（β−スルファトエチルスルホ
ン）、２−ブロモ−１−アミノベンゼン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、2,6−ジクロロ−１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、１−ナフ
チルアミン−５−β−スルファトエチルスルホン、2,6
−ナフチルアミン−５−β−スルファトエチルスルホン
２−ナフチルアミン−８−β−スルファトエチルスルホ
ン及び８−スルホ−２−ナフチルアミン−６−β−スル
ファトエチルスルホン。
ものである：アニリン−４−β−スルファトエチルスル
ホン、アニリン−４−β−チアスルファトエチルスルホ
ン、アニリン−４−ビニルスルホン、アニリン−４−β
−クロロエチレン、アニリン−３−β−スルファトエチ
ルスルホン、アニリン−３−β−ビニルスルホン、２−
メトキシ−アニリン−５−β−スルファトエチルスルホ
ン、２−メトキシ−アニリン−５−β−チオスルファト
エチルスルホン、２−メトキシ−アニリン−５−ビニル
スルホン、４−メトキシ−アニリン−３−β−スルファ
トエチルスルホン、４−メトキシ−アニリン−３−β−
ビニルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニリン−４−β
−スルファトエチルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニ
リン−４−ビニルスルホン、2,5−ジメトキシ−アニリ
ン−４−β−スルファトエチルスルホン、アニリン−２
−β−スルファトエチルスルホン、２−クロロアニリン
−５−β−スルファトエチルスルホン、４−クロロアニ
リン−３−β−スルファトエチルスルホン、３−（３−
または４−アミノベンゾイル）−アミノフェニル−β−
スルファトエチルスルホン、２−メトキシ−５−メチル
−アニリン−４−ビニルスルホン、６−カルボキシ−ア
ニリン−３−β−スルファトエチルスルホン、６−カル
ボキシ−アニリン−３−ビニルスルホン、２−スルホア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、２−スル
ホアニリン−４−ビニルスルホン、2,4−ジスルホアニ
リン−５−ビニルスルホン、２−ヒドロキシアニリン−
５−β−スルファトエチルスルホン、２−ヒドロキシア
ニリン−４−β−スルファトエチルスルホン、３−スル
ホ−２−ヒドロキシ−アニリン−５−β−スルファトエ
チルスルホン、２−ナフチルアミン−８−β−スルファ
トエチルスルホン、２−ナフチルアミン−６−β−スル
ファトエチルスルホン、１−スルホ−２−ナフチルアミ
ン−６−β−スルファトエチルスルホン、１−ナフチル
アミン−４−β−スルファトエチルスルホン、１−スル
ホ−２−ナフチルアミン−５−β−スルファトエチルス
ルホン、６−スルホ−２−ナフチルアミン−８−β−ス
ルファトエチルスルホン、２−アミノ−３−スルホナフ
タレン−6,8−ビス−（β−スルファトエチルスルホ
ン）、２−ブロモ−１−アミノベンゼン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、2,6−ジクロロ−１−アミノベ
ンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、１−ナフ
チルアミン−５−β−スルファトエチルスルホン、2,6
−ナフチルアミン−５−β−スルファトエチルスルホン
２−ナフチルアミン−８−β−スルファトエチルスルホ
ン及び８−スルホ−２−ナフチルアミン−６−β−スル
ファトエチルスルホン。
好ましくは染料（１）は、 Ｚ＝ピリミジニルまたはトリアジニル系の繊維−反応性
の基である染料、殊に、式 式中、ｎ＝１または２ である。
の基である染料、殊に、式 式中、ｎ＝１または２ である。
式（1a）の好ましい染料は、式（12）〜（15） 式中、Ｘ′＝CH＝CH2またはCH2CH2OSO3H、 の染料である。
式（１）の新規な染料は、反応性染料化学における普
通の方法によって得ることができる。これらの方法に従
って、ジアゾ成分Ｄ−NH2をジアゾ化し、そしてジアゾ
化生成物を式 のカップリング成分にカップリングさせる。
通の方法によって得ることができる。これらの方法に従
って、ジアゾ成分Ｄ−NH2をジアゾ化し、そしてジアゾ
化生成物を式 のカップリング成分にカップリングさせる。
式 のアミノアゾ化合物が得られる。水溶性を与えるスルフ
ァト基のために、（16）はアゾ染料のための興味あるカ
ップリング成分である。このものの製造は、それ自体公
知の方法において、公知のヒドロキシ化合物 を硫酸、発煙硫酸または三酸化硫黄でエステル化するこ
とによって行われる。
ァト基のために、（16）はアゾ染料のための興味あるカ
ップリング成分である。このものの製造は、それ自体公
知の方法において、公知のヒドロキシ化合物 を硫酸、発煙硫酸または三酸化硫黄でエステル化するこ
とによって行われる。
染料（17）をアシル化剤でアシル化することによっ
て、染料（１）にアシル化することができる。
て、染料（１）にアシル化することができる。
適当なアシル化剤の例は、対応する脂肪族または芳香
族カルボン酸またはスルホン酸の誘導体、COCl2、SO2Cl
2、ClCOCOClまたは対応するジハロゲノトリアジン化合
物の誘導体或いは繊維−反応性基Ｚを基準にし、そして
少なくとも２個の反応性基、好ましくはClまたはＦを含
む反応性複素環式化合物である。
族カルボン酸またはスルホン酸の誘導体、COCl2、SO2Cl
2、ClCOCOClまたは対応するジハロゲノトリアジン化合
物の誘導体或いは繊維−反応性基Ｚを基準にし、そして
少なくとも２個の反応性基、好ましくはClまたはＦを含
む反応性複素環式化合物である。
また染料（１）は、それ自体公知の方法において、式 の染料を発煙硫酸、硫酸またはSO3でスルホン化するこ
とによって製造することができる。
とによって製造することができる。
本発明の新規な染料は、ヒドロキシル及びアミノ基を
含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染するのに
適している。本反応性染料は、高度の反応性及び高度の
固着性に特徴がある。更に、セルロース材料においてこ
れらの染料によって得られる染色または捺染は、高度の
繊維−染料結合安定性、並びに酸化剤、例えば過酸化物
または塩素を含む洗剤に対する顕著な安定性に特徴があ
る。染色または並びに中にわずかに生成する加水分解生
成物が洗い出され易さがすぐれている。本染料は、極め
て良好な水溶性及びすぐれた結合特性を有している。
含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染するのに
適している。本反応性染料は、高度の反応性及び高度の
固着性に特徴がある。更に、セルロース材料においてこ
れらの染料によって得られる染色または捺染は、高度の
繊維−染料結合安定性、並びに酸化剤、例えば過酸化物
または塩素を含む洗剤に対する顕著な安定性に特徴があ
る。染色または並びに中にわずかに生成する加水分解生
成物が洗い出され易さがすぐれている。本染料は、極め
て良好な水溶性及びすぐれた結合特性を有している。
示した式は、遊離酸の式である。一般に、塩、殊に、
アルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、スリウム塩また
はリチウム塩が製造中に得られる。
アルカリ金属塩、例えばナトリウム塩、スリウム塩また
はリチウム塩が製造中に得られる。
本発明の染料は、固形調製物としてまたは濃厚溶液と
して用いることができる。
して用いることができる。
実施例１ ７−アミノ−1,3−ナフタレンジスルホン酸−ナトリ
ウム塩23.6gを水150ml/氷50g及び濃塩酸20ml中で撹拌
し、亜硝酸ナトリウム水溶液（１当りNaNO2300g）17m
lを５〜10℃で滴下した。ジアゾ化が1.5時間後に収量し
た。やや過剰量の亜硝酸塩をスルファミン酸の添加によ
って分解した。
ウム塩23.6gを水150ml/氷50g及び濃塩酸20ml中で撹拌
し、亜硝酸ナトリウム水溶液（１当りNaNO2300g）17m
lを５〜10℃で滴下した。ジアゾ化が1.5時間後に収量し
た。やや過剰量の亜硝酸塩をスルファミン酸の添加によ
って分解した。
Ｎ−（３−アミノフェニル）スルファトアセトアミド
17.8gを水100ml中で撹拌し、この混合物を固体の重炭酸
ナトリウムの添加によってpH値6.5〜7.5にした。この溶
液に氷50gを加え、次に上記のジアゾニウム塩混合物を3
0分間にわたって計量導入した。この添加中、pH値を固
体の重炭酸ナトリウムの添加によって、6.0〜6.2の一定
に保持した。温度は10℃を越えるべきでない。次にカッ
プリング溶液を30分間撹拌し、続いて５−クロロ−2,4,
6−トリフルオロピリミジン14gを15℃及びpH値6.2で加
えた。縮合反応中、pH値を20％炭酸ナトリウム溶液の添
加によって6.2〜6.5の一定に保持した。反応は約１時間
後に終了した。活性炭5gの添加後、染料溶液を過によ
って透明にし、次に生成物を塩化ナトリウム60gで塩析
した。沈殿した染料を吸引別し、そして乾燥した。染
料は、構造式 を有し（λmax＝394nm（H2O））、木綿を鮮やかな黄金
色の色調に染色した。
17.8gを水100ml中で撹拌し、この混合物を固体の重炭酸
ナトリウムの添加によってpH値6.5〜7.5にした。この溶
液に氷50gを加え、次に上記のジアゾニウム塩混合物を3
0分間にわたって計量導入した。この添加中、pH値を固
体の重炭酸ナトリウムの添加によって、6.0〜6.2の一定
に保持した。温度は10℃を越えるべきでない。次にカッ
プリング溶液を30分間撹拌し、続いて５−クロロ−2,4,
6−トリフルオロピリミジン14gを15℃及びpH値6.2で加
えた。縮合反応中、pH値を20％炭酸ナトリウム溶液の添
加によって6.2〜6.5の一定に保持した。反応は約１時間
後に終了した。活性炭5gの添加後、染料溶液を過によ
って透明にし、次に生成物を塩化ナトリウム60gで塩析
した。沈殿した染料を吸引別し、そして乾燥した。染
料は、構造式 を有し（λmax＝394nm（H2O））、木綿を鮮やかな黄金
色の色調に染色した。
ジアゾ成分及び反応性成分を変え、そして実施例１に
よる同族体のアセトアミド誘導体の代りにＮ−（３−ア
ミノフェニル）−２−スルファトプロピオンアミドを用
いて、上記の製造方法に従って更に有用な黄金色反応性
染料が得られた： 実施例20 実施例１と同様にして、７−アミノ−1,3−ナフタレ
ンジスルホン酸−ナトリウム塩23.6gをジアゾ化し、Ｎ
−（３−アミノフェニル）−スルファトアセトアミド1
7.8gにカップリングさせた。橙−赤色のカップリング溶
液を氷の添加によって０℃に冷却し、2,4,6−トリフル
オロトリアジン11gをpH値6.2〜6.5で加えた。縮合反応
中、pH値を炭酸ナトリウム溶液の添加によって6.5の一
定にした。反応は約10〜15分後に終了した。水50ml中の
硫酸水素モルホリン13.4gの溶液を加え、pH値を炭酸ナ
トリウム溶液の添加によって7.5〜8.0の一定にし、混合
物を徐々に室温にした。次に第二の反応混合物を１時間
撹拌し、染料を塩化ナトリウム40g及び塩化カリウム40g
の添加によって塩析した。単離しそして乾燥し、式 の明るい赤色の染料が得られ （λmax＝400、460（sh）nm）、この染料は木綿を鮮や
かな極めて堅牢な黄金色の色調に染色した。
よる同族体のアセトアミド誘導体の代りにＮ−（３−ア
ミノフェニル）−２−スルファトプロピオンアミドを用
いて、上記の製造方法に従って更に有用な黄金色反応性
染料が得られた： 実施例20 実施例１と同様にして、７−アミノ−1,3−ナフタレ
ンジスルホン酸−ナトリウム塩23.6gをジアゾ化し、Ｎ
−（３−アミノフェニル）−スルファトアセトアミド1
7.8gにカップリングさせた。橙−赤色のカップリング溶
液を氷の添加によって０℃に冷却し、2,4,6−トリフル
オロトリアジン11gをpH値6.2〜6.5で加えた。縮合反応
中、pH値を炭酸ナトリウム溶液の添加によって6.5の一
定にした。反応は約10〜15分後に終了した。水50ml中の
硫酸水素モルホリン13.4gの溶液を加え、pH値を炭酸ナ
トリウム溶液の添加によって7.5〜8.0の一定にし、混合
物を徐々に室温にした。次に第二の反応混合物を１時間
撹拌し、染料を塩化ナトリウム40g及び塩化カリウム40g
の添加によって塩析した。単離しそして乾燥し、式 の明るい赤色の染料が得られ （λmax＝400、460（sh）nm）、この染料は木綿を鮮や
かな極めて堅牢な黄金色の色調に染色した。
ジアゾ成分を変えるか、またはモルホリンの代りに種
々なアミンを用いて、更に興味ある黄色乃至黄金色反応
性染料が得られた： 第２表中の実施例及び実施例20におけるトリフルオロ
トリアジンの代りにトリクロロトリアゾン（塩化シアヌ
ール）を用い、そして実施例20と同様にして、縮合を種
々なアミン及びヒドロキシ化合物によって行い、更に有
用な染料が得られた： 実施例47 ７−アミノ−３−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）−１−ナフタレンスルホン酸−カリウム塩32.5gを
水150ml/氷20g及び希硫酸（48％）20ml中で撹拌し、亜
硝酸ナトリウム水溶液（１当りNaNO2300g）18mlにて1
0〜15℃で15分間にわたってジアゾ化した。この混合物
を15℃で更に１時間撹拌し、反応を完了させた。やや過
剰量の亜硝酸塩をスルファミン酸の添加によって除去し
た。
々なアミンを用いて、更に興味ある黄色乃至黄金色反応
性染料が得られた： 第２表中の実施例及び実施例20におけるトリフルオロ
トリアジンの代りにトリクロロトリアゾン（塩化シアヌ
ール）を用い、そして実施例20と同様にして、縮合を種
々なアミン及びヒドロキシ化合物によって行い、更に有
用な染料が得られた： 実施例47 ７−アミノ−３−（２−スルファトエチルスルホニ
ル）−１−ナフタレンスルホン酸−カリウム塩32.5gを
水150ml/氷20g及び希硫酸（48％）20ml中で撹拌し、亜
硝酸ナトリウム水溶液（１当りNaNO2300g）18mlにて1
0〜15℃で15分間にわたってジアゾ化した。この混合物
を15℃で更に１時間撹拌し、反応を完了させた。やや過
剰量の亜硝酸塩をスルファミン酸の添加によって除去し
た。
Ｎ−（３−アミノフェニル）スルファトアセトアミド
17.8gを水100mlに溶解し、固体の重炭酸ナトリウムの添
加によってpH値7.0で溶解した。この溶液に氷50gを加
え、次に上記のジアゾニウム塩懸濁駅を30分間にわたっ
て計量導入した。この添加中、pH値を固体の重炭酸ナト
リウムによって6.0〜6.2の一定に保持した。温度を氷を
時々添加することによって５〜10℃間に保持した。更に
pH値6.2及び10℃で30分後、式 のアゾ化合物の橙−赤色の溶液が得られた。
17.8gを水100mlに溶解し、固体の重炭酸ナトリウムの添
加によってpH値7.0で溶解した。この溶液に氷50gを加
え、次に上記のジアゾニウム塩懸濁駅を30分間にわたっ
て計量導入した。この添加中、pH値を固体の重炭酸ナト
リウムによって6.0〜6.2の一定に保持した。温度を氷を
時々添加することによって５〜10℃間に保持した。更に
pH値6.2及び10℃で30分後、式 のアゾ化合物の橙−赤色の溶液が得られた。
またこの化合物は、ジアゾ化された７−アミノ−３−
（２−スルファトエチルスルホニル）−１−ナフタレン
スルホン酸（上記参照）を等モル量のＮ−（３−アミノ
フェニル）ヒドロキシアミドにカップリングさせ、そし
て式 の中間生成物を硫酸化することによって得られた。この
ために、例えば乾燥中間生成物を98％硫酸60ml中に20〜
25℃で導入し、反応混合物を25℃で２時間撹拌し、氷30
0g/水100mlに注いだ。沈殿した生成物を過によって単
離し、次に水250ml中にpH値６〜８で溶解した。
（２−スルファトエチルスルホニル）−１−ナフタレン
スルホン酸（上記参照）を等モル量のＮ−（３−アミノ
フェニル）ヒドロキシアミドにカップリングさせ、そし
て式 の中間生成物を硫酸化することによって得られた。この
ために、例えば乾燥中間生成物を98％硫酸60ml中に20〜
25℃で導入し、反応混合物を25℃で２時間撹拌し、氷30
0g/水100mlに注いだ。沈殿した生成物を過によって単
離し、次に水250ml中にpH値６〜８で溶解した。
橙−赤色のカップリング溶液を17〜18℃に加温し、縮
合をpH値6.5で５−クロロ−2,4,6−トリフルオロピリミ
ジン14gを用いて行った。この反応中、pH値を20％炭酸
ナトリウム溶液の添加によって6.5〜7.0の一定に保持し
た。反応は約１時間後に終了した。活性炭5gを加え、混
合物を吸引フィルターで透明にした。橙−黄色溶液を塩
化ナトリウム50gで塩析した。次に１時間撹拌した後、
沈殿物を吸引過によって単離し、そして乾燥した。橙
−赤色の染料粉末は、構造式 を有し（λmax＝404、470（sh）nm）、そして高度の固
着性をもって木綿を黄金色の色調に染色した。
合をpH値6.5で５−クロロ−2,4,6−トリフルオロピリミ
ジン14gを用いて行った。この反応中、pH値を20％炭酸
ナトリウム溶液の添加によって6.5〜7.0の一定に保持し
た。反応は約１時間後に終了した。活性炭5gを加え、混
合物を吸引フィルターで透明にした。橙−黄色溶液を塩
化ナトリウム50gで塩析した。次に１時間撹拌した後、
沈殿物を吸引過によって単離し、そして乾燥した。橙
−赤色の染料粉末は、構造式 を有し（λmax＝404、470（sh）nm）、そして高度の固
着性をもって木綿を黄金色の色調に染色した。
実施例48 実施例47におけるジアゾ化と同様にして、２−アミノ
−６−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ナフタレン
18.2gをジアゾ化し、ジアゾ化生成物をＮ−（３−アミ
ノフェニル）ヒドロキシアセトアミド12.0gにカップリ
ングさせた。この操作中、構造式 のカップリング生成物が橙−赤色の固体として沈殿し
た。単離し、そして乾燥した後、粉末29.5gが得られ、
このものを硫酸−水加物60ml中に導入した。この操作
中、温度は30℃を越えるべきでない。反応溶液を20〜25
℃で４時間撹拌し、次に氷250g/水50ml上に注いだ。構
造式 の沈殿した染料を吸引過によって単離した。この湿っ
たペーストを水250mlに懸濁させ、炭酸ナトリウム溶液
の添加によってpH値6.5〜7.0で溶解させた。混合物を氷
で０℃に冷却し、2,4,6−トリフルオロトリアジン11gを
加え、この縮合反応中、pH値を炭酸ナトリウム溶液によ
って6.5の一定に保持した。反応は10〜15分後に終了し
た。水50ml中の２−メチルアミノ−エタンスルホン酸ナ
トリウム塩11.8gの溶液を加え、pH値を炭酸ナトリウム
溶液によって8.0の一定に保持し、この混合物を徐々に
室温に加温した。第二の縮合反応は約１時間後に終了し
た。染料を塩化カリウム30gで塩析し、そして単離し
た。乾燥後、式 の塩を含む鮮赤色染色粉末45gが得られた。
−６−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ナフタレン
18.2gをジアゾ化し、ジアゾ化生成物をＮ−（３−アミ
ノフェニル）ヒドロキシアセトアミド12.0gにカップリ
ングさせた。この操作中、構造式 のカップリング生成物が橙−赤色の固体として沈殿し
た。単離し、そして乾燥した後、粉末29.5gが得られ、
このものを硫酸−水加物60ml中に導入した。この操作
中、温度は30℃を越えるべきでない。反応溶液を20〜25
℃で４時間撹拌し、次に氷250g/水50ml上に注いだ。構
造式 の沈殿した染料を吸引過によって単離した。この湿っ
たペーストを水250mlに懸濁させ、炭酸ナトリウム溶液
の添加によってpH値6.5〜7.0で溶解させた。混合物を氷
で０℃に冷却し、2,4,6−トリフルオロトリアジン11gを
加え、この縮合反応中、pH値を炭酸ナトリウム溶液によ
って6.5の一定に保持した。反応は10〜15分後に終了し
た。水50ml中の２−メチルアミノ−エタンスルホン酸ナ
トリウム塩11.8gの溶液を加え、pH値を炭酸ナトリウム
溶液によって8.0の一定に保持し、この混合物を徐々に
室温に加温した。第二の縮合反応は約１時間後に終了し
た。染料を塩化カリウム30gで塩析し、そして単離し
た。乾燥後、式 の塩を含む鮮赤色染色粉末45gが得られた。
実施例47及び48と同様にして、反応成分及びアミン基
を変えることにより、他の有用な黄金色の二官能性反応
性染料が得られた： また繊維−反応性カラー・ベース、例えば実施例47ま
たは48によるものをホスゲン、塩化シアヌールまたは繊
維と非反応性の他のアシル化剤と縮合させることによ
り、新規な興味ある黄金色の反応性染料が得られた。
を変えることにより、他の有用な黄金色の二官能性反応
性染料が得られた： また繊維−反応性カラー・ベース、例えば実施例47ま
たは48によるものをホスゲン、塩化シアヌールまたは繊
維と非反応性の他のアシル化剤と縮合させることによ
り、新規な興味ある黄金色の反応性染料が得られた。
繊維と反応性でないカラー・ベースを用いた場合、ホ
スゲン、塩化シアヌール、塩化テレフタロイル等との縮
合により、例えば次の木綿を染色するための新規な興味
ある直接染料が得られた：
スゲン、塩化シアヌール、塩化テレフタロイル等との縮
合により、例えば次の木綿を染色するための新規な興味
ある直接染料が得られた：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・クンデ ドイツ連邦共和国デー5206ノインキルヘ ン‐ゼールシヤイト１・モルトケシユト ラーセ ５ (72)発明者 フランク‐ミヒヤエル・シユテール ドイツ連邦共和国デー5068オーデンター ル・アムテレンジーフエン 10 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 62/245 C09B 62/085 C09B 62/51 C09B 43/40 C09B 33/06 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】式 式中、Ｄ＝ジアゾ成分の基、好ましくはベンゼン、ナフ
タレンまたはヘタリール系の１種、 ｎ＝１または２、そして Ｚ＝Ｈ、繊維非反応性のアシル基、繊維−反応性基また
は式 の基、但し,B＝架橋員、 のアゾ染料。 - 【請求項２】 式中R1＝Ｈ、Cl、Br、Ｆまたは随時置換されていてもよ
いC1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、カルボアル
コキシ、スルホンアミド、スルホフエニルアゾもしくは
スルホナフチルアゾ；或いはカルボキシルまたは−NH
Z、 R2＝Ｈ、Cl、Br、Ｆまたは随時置換されていてもよいC1
〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシ、 R3＝Ｈ、Cl、OH、カルボキシルまたは随時置換されてい
てもよいC1〜C4−アルコキシ、スルホフエニルアゾもし
くはスルホナフチルアゾ、 R4＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキルも
しくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、Cl、Br、COOHまたはSO
3H、 R5＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C4−アルキルも
しくはC1〜C4−アルコキシ、Ｆ、ClまたはBr、 R6＝Ｈまたは−NHZ、 Ｘ＝−CH＝CH2たは−CH2CH2Y、但し、 Ｙ＝アルカリ性条件下で除去し得る基、 である特許請求の範囲第１項記載の染料。 - 【請求項３】Ｚ＝ピリミジニルまたはトリアジニル系の
繊維−反応性基である特許請求の範囲第１項記載の染
料。 - 【請求項４】式 式中、ｎ＝１または２ 但し、 R7及びR8＝Ｈ、随時置換されていてもよいC1〜C6−アル
キル、シクロアルキル、随時置換されていてもよいフエ
ニル、ナフチルまたはヘテロアリール、或いは ここで、R9＝Ｈまたは随時置換されていてもよいC1〜C6
−アルキル、そして、上記の複素環式環は随時置換され
ていてもよい、 の特許請求の範囲第１項記載の染料。 - 【請求項５】式 式中、Ｘ′＝CH＝CH2またはCH2CH2OSO3H、 の特許請求の範囲第４項記載の染料。
- 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の染料を用いる
ことからなるヒドロキシル基及びアミド基を含む材料の
染料及び／または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3940266A DE3940266A1 (de) | 1989-12-06 | 1989-12-06 | Azofarbstoffe und deren verwendung |
| DE3940266.5 | 1989-12-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03190971A JPH03190971A (ja) | 1991-08-20 |
| JP2912448B2 true JP2912448B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=6394876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2336842A Expired - Lifetime JP2912448B2 (ja) | 1989-12-06 | 1990-11-30 | アゾ染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5278293A (ja) |
| EP (1) | EP0432542B1 (ja) |
| JP (1) | JP2912448B2 (ja) |
| DE (2) | DE3940266A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW241289B (ja) * | 1993-05-17 | 1995-02-21 | Ciba Geigy | |
| DE4423650A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Bayer Ag | Azofarbstoffe mit einer faserreaktiven Gruppe |
| KR100384916B1 (ko) * | 1994-07-16 | 2003-10-10 | 클라리언트 파이넌스 (비브이아이) 리미티드 | 반응성모노아조염료 |
| KR20060037219A (ko) * | 2002-04-27 | 2006-05-03 | 다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게 | 수용성 섬유-반응 염료, 그의 제조방법 및 용도 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1239420B (de) * | 1959-08-08 | 1967-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls mit einer starken, sauerstoffhaltigen Saeure veresterte beta-Hydroxypropionsaeureamidgruppen enthaltenden Farbstoffen |
| DE1276844B (de) * | 1964-11-06 | 1968-09-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen |
| IT985593B (it) * | 1973-04-20 | 1974-12-10 | Montedison Spa | Coloranti azoici insolubili in acqua |
| US4119623A (en) * | 1975-08-16 | 1978-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Water-soluble diphenylamine-azo-sulfatoalkoxyphenyl dyestuffs |
| GB2031932B (en) * | 1978-09-16 | 1982-11-10 | Bayer Ag | Fibre-reactive azo dyestuffs |
| DE3010104A1 (de) * | 1980-03-15 | 1981-10-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Aminoazoverbindungen |
| DE3045789A1 (de) * | 1980-12-04 | 1982-07-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faseraktive azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxylgruppen- und/oder stickstoffhaltigen fasermaterialien |
| EP0349486A3 (de) * | 1988-06-29 | 1990-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
-
1989
- 1989-12-06 DE DE3940266A patent/DE3940266A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-10-31 US US07/606,409 patent/US5278293A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-23 EP EP90122363A patent/EP0432542B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-23 DE DE59007135T patent/DE59007135D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-11-30 JP JP2336842A patent/JP2912448B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59007135D1 (de) | 1994-10-20 |
| EP0432542A3 (en) | 1991-07-31 |
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| JPH03190971A (ja) | 1991-08-20 |
| US5278293A (en) | 1994-01-11 |
| EP0432542B1 (de) | 1994-09-14 |
| EP0432542A2 (de) | 1991-06-19 |
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