JPH0359108B2 - - Google Patents

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JPH0359108B2
JPH0359108B2 JP61102212A JP10221286A JPH0359108B2 JP H0359108 B2 JPH0359108 B2 JP H0359108B2 JP 61102212 A JP61102212 A JP 61102212A JP 10221286 A JP10221286 A JP 10221286A JP H0359108 B2 JPH0359108 B2 JP H0359108B2
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JP
Japan
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group
amino
alkoxy
formula
dyes
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JP61102212A
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JPS61255963A (ja
Inventor
Henku Heruman
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS61255963A publication Critical patent/JPS61255963A/ja
Publication of JPH0359108B2 publication Critical patent/JPH0359108B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006—Azodyes
    • C09B62/012—Metal complex azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、遊離酞の圢で匏 匏䞭、 ベンれンたたはナフタレン系の基であり、 アゟ基に関しお−䜍眮で眮換されおいる
ベンれン系の基であり、 ゚ノヌル系カツプリング成分の、特にヒド
ロキシベンれン、ヒドロキシナフタレン、ピラゟ
ロン、ピリドン、ピリミドン、キノロンたたはア
セトアセタリヌリド系の゚ノヌル系カツプリング
成分の、基であり、 ベンれンもしくはナフタレン栞、もし
くはの原子に察するたたは芳銙族系耇玠環匏
環の原子に察する盎接結合たたは架橋員であ
り、 R1氎玠たたは任意に眮換されおいおもよい
C1−C4−アルキルであり、 繊維−反応性基たたはであり、 ビニル、β−ハロゲノビニルたたは−−
CH2−CH2−であり、ここで 離脱性の基であり、 たたはであり、 たたはであり、 〜であり、 、、たたはであり、 、、、たたはであり、 Me二䟡の金属原子、特にはCuおよびNi、で
ある に盞圓する染料類、それらの補造方法䞊びに織物
および非織物材料類の染色および捺染に関するも
のである。 適圓な遊離基は、䟋えば−−SO3H、−
−SO3H、−−PO3H2、−OCOCH3、ゞアルキル
アミノおよび第四玚アンモニア基である。 繊維−反応性基は、酞結合剀の存圚䞋でそし
お適宜熱によりセルロヌス材料類に染料を適甚す
るずきにセルロヌスのヒドロキシル基ず反応可胜
であるかたたは䟋えば矊毛の劂き超ポリアミド繊
維に適甚したずきにこの繊維のNH基ず反応しお
共有結合を生成可胜であるような皮以䞊の反応
性基たたは離脱可胜な眮換基を有するものを意味
するず理解すべきである。そのような反応性基類
は広く文献䞭に蚘されおいる。 任意に眮換されおいおもよいC1−C4−アルキ
ル甚の可胜な眮換基は奜適には、ハロゲン、アル
コキシC1−C4、SO3H、COOH、ヒドロキシ
ルである。 は奜適には芳銙族系の炭玠環匏たたは芳銙族
系の耇玠環匏環の原子に察する盎接結合を瀺
す。適圓な架橋員は䟋えば、 −CO−、−SO2−、−NH−CO−NH−、 匏䞭、 は奜適にはたたはC1−C4−アルキルを瀺
し、 アルキレンは奜適にはC2−C5−アルキレンを
瀺し、そしお アリヌレンは奜適には任意に眮換されおいおも
よいプニルを瀺す である。 任意に眮換されおいおもよいプニル甚の可胜
な眮換基は奜適には、アルキルC1−C4、アル
コキシC1−C4、ハロゲン、SO3H、COOH、
ヒドロキシルである。 耇玠環匏たたは脂肪族基に結合しおいる少なく
ずも個の離脱可胜な眮換基を含有するこずによ
り本発明に埓い適しおいる反応性の基は特に、
−もしくは−員の耇玠環匏環、䟋えばモノアゞ
ン、ゞアゞン、トリアゞン、䟋えばピリゞン、ピ
リミゞン、ピリダゞン、パラゞン、チアゞン、オ
キサゞンたたは非察称性もしくは察称性トリアゞ
ン環、たたは個以䞊の瞮合芳銙族環を有するよ
うな環系、䟋えばキノリン、フタラゞン、シンノ
リン、キナゟリン、キノキサリン、アクリゞン、
プナゞンおよびプナンスリゞン環系類、ず結
合しおいる少なくずも個の反応性眮換基を含有
しおいるものであり埓぀お少なくずも個の反
応性眮換基を有する−もしくは−員の耇玠環
匏環類は奜適には個以䞊の窒玠原子を含有しお
おりそしお−もしくは奜適には−員の瞮合炭
玠環匏環類を含有しおいおもよいものである。 耇玠環䞊の反応性眮換基は䟋えば、ハロゲン
Cl、Brたたは、ヒドラゞニりムを包含する
アンモニア、スルホニりム、スルホニル、アゞド
−N3、チオシアナト、チオ、チオル゚ヌテル、
オキシ゚ヌテル、スルフむン酞およびスルホン酞
である。個々の䟋を以䞋に蚘すモノヌもしくは
ゞヌハロゲノヌ察称性−トリアゞニル基類、䟋え
ば−ゞクロロトリアゞン−−むル、−
アミノ−−クロロトリアゞン−−むル、−
アルキルアミノ−−クロロトリアゞン−−む
ル、䟋えば−メチルアミノ−−クロロトリア
ゞン−−むルたたは−゚チルアミノ−もしく
は−プロピルアミノ−−クロロトリアゞン−
−むル、−β−ヒドロキシ゚チル−アミノ−
−クロロトリアゞン−−むル、−ゞ−β−
ヒドロキシ゚チルアミノ−−クロロトリアゞン
−−むルおよび察応する硫酞半゚ステル類、
−ゞ゚チルアミノ−−クロロトリアゞン−−
むル、−モルホリノ−もしくは−ピペリゞノ
−−クロロトリアゞン−−むル、−シクロ
ヘキシルアミノ−−クロロトリアゞン−−む
ル、−アリヌルアミノ−および眮換されたアリ
ヌルアミノ−−クロロトリアゞン−−むル、
䟋えば−プニルアミノ−−クロロトリアゞ
ン−−むル、−−、−もしくは−カ
ルボキシ−もしくはスルホプニル−アミノ−
−クロロトリアゞン−−むル、−アルコキ
シ−−クロロトリアゞン−−むル、䟋えば
−メトキシ−もしくは−゚トキシ−−クロロト
リアゞン−−むル、−プニル−スルホニ
ルメトキシ−−クロロトリアゞン−−むル、
−アリヌルオキシおよび眮換されたアリヌルオ
キシ−−クロロトリアゞン−−むル、䟋えば
−プノキシ−−クロロトリアゞン−−む
ル、−−スルホプニル−ヒドロキシ−
−クロロトリアゞン−−むルおよび−−、
−もしくは−メチル−もしくは−メトキシフ
゚ニル−ヒドロキシ−−クロロトリアゞン−
−むル、−アルキルメルカプト−たたは−
アリヌルメルカプト−たたは−眮換されたア
リヌル−メルカプト−−クロロトリアゞン−
−むル、䟋えば−β−ヒドロキシ゚チルメル
カプト−−クロロトリアゞン−−むル、−
プニルメルカプト−−クロロトリアゞン−
−むル、−4′−メチルプニル−メルカプト
−−クロロトリアゞン−−むルおよび−
2′4′−ゞニトロ−プニル−メルカプト−
−クロロトリアゞン−−むル、−メチル−
−クロロトリアゞン−−むル、−プニル−
−クロロトリアゞン−−むル、−ゞフ
ルオロトリアゞン−−むルアミノ、アルキル
アミノ、アラルキルアミノたたはアシルアミノ基
により眮換されおいるモノフルオロトリアゞニル
基類、ここでアルキルは特に任意に眮換されおい
おもよいC1−C4−アルキルを瀺し、アラルキル
は特に任意に眮換されおいおもよいプニル−
C1−C4−アルキルを瀺し、そしおアリヌルは特
に任意にスルホ、アルキル、特にC1−C4−アル
キル、アルコオキシ、特に1−C4アルコキシ、カ
ルボン酞たたはアシルアミノ基およびハロゲン原
子類、䟋えば北玠、塩玠もしくは臭玠、により眮
換されおいおもよいプニルたたはナフチルを瀺
し、䟋えば−アミノ−−フルオロトリアゞン
−−むル、−メチルアミノ−−フルオロト
リアゞン−−むル、−゚チルアミノ−−フ
ルオロトリアゞン−−むル、−む゜プロピル
アミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、
−ゞメチルアミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−ゞ゚チルアミノ−−フルオロトリ
アゞン−−むル、−β−メトキシ−゚チルア
ミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、−
β−ヒドロキシ−゚チルアミノ−−フルオロト
リアゞン−−むル、−ゞ−β−ヒドロキシ
゚チル−アミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−β−スルポチルアミノ−−フル
オロトリアゞン−−むル、−β−スルポチ
ル−メチルアミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−カルボキシメチルアミノ−−フル
オロトリアゞン−−むル、−β−シアノ゚チ
ルアミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、
−ベンゞルアミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−β−プニル゚チルアミノ−−
フルオロトリアゞン−−むル、−ベンゞル−
メチルアミノ−−フルオロトリアゞン−−む
ル、−−スルホベンゞル−アミノ−−フ
ルオロトリアゞン−−むル、−シクロヘキシ
ルアミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、
−−、−もしくは−メチル−プニル
−アミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、
−−、−もしくは−スルホプニル−
アミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、
−2′5′−ゞスルホプニル−アミノ−−フ
ルオロトリアゞン−−むル、−−、−
もしくは−クロロプニル−アミノ−−フ
ルオロトリアゞン−−むル、−−、−
もしくは−メトキシプニル−−フルオロ
トリアゞン−−むル、−2′−メチル−4′−
スルホプニル−アミノ−−フルオロトリア
ゞン−−むル、−2′−メチル−5′−スルホ
プニル−アミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−2′−クロロ−4′−スルホプニ
ル−アミノ−−フルオロトリアゞン−−む
ル、−2′−クロロ−5′−スルホプニル−ア
ミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、−
2′−メトキシ−4′−スルホプニル−アミノ−
−フルオロトリアゞン−−むル、−−、
−もしくは−カルボキシプニル−アミノ
−−フルオロトリアゞン−−むル、−2′
4′−ゞスルホプニル−アミノ−−フルオロ
トリアゞン−−むル、−3′5′−ゞスルホ
プニル−アミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−2′−カルボキシ−4′−スルホフ
゚ニル−アミノ−−フルオロトリアゞン−
−むル、−6′−スルホナフチ−2′−むル−ア
ミノ−−フルオロトリアゞン−−むル、−
4′8′−ゞスルホナフチ−2′−むル−アミノ−
−フルオロトリアゞン−−むル、−6′
8′−ゞスルホナフチ−2′−むル−アミノ−−
フルオロトリアゞン−−むル、−−メチ
ルプニル−アミノ−−フルオロトリアゞン
−−むル、−−゚チルプニル−アミノ
−−フルオロトリアゞン−−むル、−
−β−ヒドロキシ−゚チルプニル−アミノ−
−フルオロトリアゞン−−むル、−−
む゜プロピル−プニル−アミノ−−フルオ
ロトリアゞン−−むル、−モルホリノ−−
フルオロトリアゞン−−むル、−ピペリゞノ
−−フルオロトリアゞン−−むル、−4′
6′8′−トリスルホナフチ−2′−むル−−フル
オロトリアゞン−−むル、−3′6′8′−ト
リスルホナフチ−2′−むル−−フルオロトリ
アゞン−−むル、−3′6′−ゞスルホナフ
チ−1′−むル−−フルオロトリアゞン−−
むル、モノヌ、ゞヌもしくはトリヌハロゲノピリ
ミゞニル基類、䟋えば−ゞクロロピリミゞ
ン−−むル、−トリクロロピリミゞ
ン−−むル、−ゞクロロ−−ニトロ
−、−−メチル−、−−カルボキシメチル−、
−−カルボキシ−、−−シアノ−、−−ビニ
ル−、−−スルホ−、−−モノヌ、−ゞ−もし
くは−トリ−クロメチル−たたは−−カルボア
ルコキシ−ピリミゞン−−むル、−ゞク
ロロピリミゞン−−カルボニル、−ゞク
ロロピリミゞン−−カルボニル、−クロロ−
−メチルピリミゞン−−カルボニル、−メ
チル−−クロロピリミゞン−−カルボニル、
−メチルチオ−−フルオロピリミゞン−−
カルボニル、−メチル−−ゞクロロピリ
ミゞン−−カルボニル、−トリクロ
ロピリミゞン−−カルボニル、−ゞクロ
ロピリミゞン−−スルホニル、−クロロ−キ
ノキサリン−−カルボニル、−もしくは−
モノクロロキノキサリン−−カルボニル、−
もしくは−モノクロロキノキサリン−−スル
ホニル、−ゞクロロキノキサリン−−カ
ルボニル、−ゞクロロキノキサリン−−
スルホニル、−ゞクロロフタラゞン−−
スルホニルたたは−−カルボニル、−ゞ
クロロキナゟリン−−もしくは−−スルホニ
ルたたは−カルボニル、−もしくは−もしく
は−4′5′−ゞクロロ−6′−ピリダゟン−1′−
むル−プニル−スルホニルたたは−カルボニ
ル、β−4′5′−ゞクロロ−6′−ピリダゟン−
1′−むル−゚チルカルボニル、−メチル−
−−ゞクロロ−トリアゞン−−むル−
カルバミル、−メチル−−−メチルアミ
ノ−−クロロトリアゞン−−むル−カルバ
ミル、−メチル−−−ゞメチルアミノ−
−クロロトリアゞン−−むル−カルバミル、
−メチル−もしくは−゚チル−−
−ゞクロロトリアゞン−−むル−アミノアセ
チル、−メチル−−−ゞクロロキノ
キサリン−−スルホニル−アミノアセチル、
−メチル−−−ゞクロロキノキサリ
ン−−カルボニル−アミノアセチル、䞊びに
䞊蚘の塩玠−眮換された耇玠環匏基類の察応する
臭玠および北玠誘導䜓類、䟋えば−フルオロ−
−ピリミゞニル、−ゞフルオロ−−ピ
リミゞニル、−ゞフルオロ−−クロロ−
−ピリミゞニル、−フルオロ−−ゞク
ロロ−−ピリミゞニル、−ゞフルオロ−
−メチル−−ピリミゞニル、−フルオロ−
−メチル−−クロロ−−ピリミゞニル、
−フルオロ−−ニトロ−−クロロ−−ピリ
ミゞニル、−ブロモ−−フルオロ−−ピリ
ミゞニル、−フルオロ−−シアノ−−ピリ
ミゞニル、−フルオロ−−メチル−−ピリ
ミゞニル、−トリフルオロ−−ピリ
ミゞニル、−クロロ−−クロロメチル−−
フルオロ−−ピリミゞニル、−ゞフルオ
ロ−ブロモ−−ピリミゞニル、−フルオロ
−−ブロモ−−メチル−−ピリミゞニル、
−フルオロ−−ブロモ−−クロロメチル−
−ピリミゞニル、−ゞフルオロ−−ク
ロロメチル−−ピリミゞニル、−ゞフル
オロ−−ニトロ−−ピリミゞニル、−フル
オロ−−メチル−−ピリミゞニル、−フル
オロ−−クロロ−−メチル−−ピリミゞニ
ル、−フルオロ−−クロロ−−ピリミゞニ
ル、−フルオロ−−クロロ−−ピリミゞニ
ル、−トリフルオロメチル−−クロロ−−
フルオロ−−ピリミゞニル、−トリフルオロ
メチル−−フルオロ−−ピリミゞニル、−
フルオロ−−ニトロ−−ピリミゞニル、−
フルオロ−−トリフルオロメチル−−ピリミ
ゞニル、−フルオロ−−プニル−たたは−
−メチル−スルホニル−−ピリミゞニル、
−フルオロ−−カルボキシサミド−−ピリミ
ゞニル、−フルオロ−−カルボメトキシ−
−ピリミゞニル、−フルオロ−−ブロモ−
−トリフルオロメチル−−ピリミゞニル、−
フルオロ−−カルボキシサミド−−ピリミゞ
ニル、−フルオロ−−カルボメトキシ−−
ピリミゞニル、−フルオロ−−プニル−
−ピリミゞニル、−フルオロ−−シアノ−
−ピリミゞニル、−ゞフルオロ−−メチ
ルスルホニル−−ピリミゞニル、−フルオロ
−−スルホンアミド−−ピリミゞニル、−
フルオロ−−クロロ−−カルボメトキシ−
−ピリミゞニルおよび−ゞフルオロ−−
トリフルオロメチル−−ピリミゞニルスルホ
ニル基を含有しおいるトリアゞン基類、䟋えば
−ビス−プニルスルホニル−トリアゞ
ン−−むル、−3′−カルボキシプニル−
スルホニル−−クロロトリアゞン−−むル、
−3′−スルホプニル−スルホニル−−ク
ロロトリアゞン−−むルおよび−ビス−
3′−カルボキシプニルスルホニル−トリアゞ
ン−−むルスルホニル基を含有しおいるピリ
ミゞン環類、䟋えば−カルボキシ−メチルスル
ホニル−ピリミゞン−−むル、−メチルスル
ホニル−−メチル−ピリミゞン−−むル、
−メチルスルホニル−−゚チル−ピリミゞン−
−むル、−プニルスルホニル−−クロロ
−−メチル−ピリミゞン−−むル、−
ビス−メチルスルホニル−ピリミゞン−−む
ル、−ビス−メチルスルホニル−−クロ
ロ−ピリミゞン−−むル、−ビス−メチ
ルスルホニル−ピリミゞン−−スルホニル、
−メチルスルホニル−ピリミゞン−−むル、
−プニルスルホニル−ピリミゞン−−むル、
−トリクロロメチルスルホニル−−メチル−
ピリミゞン−−むル、−メチルスルホニル−
−クロロ−−メチル−ピリミゞン−−む
ル、−メチルスルホニル−−ブロモ−−メ
チル−ピリミゞン−−むル、−メチルスルホ
ニル−−クロロ−−゚チル−ピリミゞン−
−むル、−メチルスルホニル−−クロロ−
−クロロメチル−ピリミゞン−−むル、−メ
チルスルホニル−−クロロ−−メチル−ピリ
ミゞン−−スルホニル、−メチルスルホニル
−−ニトロ−−メチル−ピリミゞン−−む
ル、−トリス−メチルスルホニル−ピ
リミゞン−−むル、−メチルスルホニル−
−ゞメチル−ピリミゞン−−むル、−
゚チルスルホニル−−クロロ−−メチル−ピ
リミゞン−−むル、−メチルスルホニル−
−クロロ−ピリミゞン−−むル、−ビス
−メチルスルホニル−−クロロ−ピリミゞン−
−むル、−メチルスルホニル−−カルボキ
シ−ピリミゞン−−むル、−メチルスルホニ
ル−−スルホ−ピリミゞン−−むル、−メ
チルスルホニル−−カルボメトキシ−ピリミゞ
ン−−むル、−メチルスルホニル−−カル
ボキシ−ピリミゞン−−むル、−メチルスル
ホニル−−シアノ−−メトキシ−ピリミゞン
−−むル、−メチルスルホニル−−クロロ
−ピリミゞン−−むル、−スルポチルスル
ホニル−−メチル−ピリミゞン−−むル、
−メチルスルホニル−−ブロモ−ピリミゞン−
−むル、−プニルスルホニル−−クロロ
−ピリミゞン−−むル、−カルボキシメチル
スルホニル−−クロロ−−メチル−ピリミゞ
ン−−むル、−メチルスルホニル−−クロ
ロピリミゞン−−および−−カルボニル、
−ビス−メチルスルホニル−ピリミゞン
−−たたは−−カルボニル、−゚チルスル
ホニル−−クロロピリミゞン−−カルボニ
ル、−ビス−メチルスルホニル−ピリミ
ゞン−−スルホニルおよび−メチルスルホニ
ル−−クロロ−−メチルピリミゞン−−ス
ルホニルたたは−カルボニルアンモニりム基を
含有しおいるトリアゞン環類、䟋えば−トリメ
チルアンモニりム−−プニル−アミノ−たた
は−−−、−もしくは−スルホプニ
ル−アミノ−トリアゞン−−むル、−
−ゞメチルヒドラゞニりム−−プニル−
アミノ−たたは−−−、−もしくは−
スルホプニル−アミノ−トリアゞン−−む
ル、−−む゜プロピリデン−−ゞメ
チル−ヒドラゞニりム−−プニル−アミノ
−たたは−−−、−もしくは−スルホ
プニル−アミノ−トリアゞン−−むル、お
よび−−アミノピロリゞニりム−たたは−
−アミノピペリゞニりム−−プニル−アミ
ノ−たたは−−−、−もしくは−スル
ホプニル−アミノ−トリアゞン−−むル、
䞊びにさらに、−䜍眮においお窒玠結合を介し
お第四玚圢で結合しおいる−ビスアザビシ
クロ2.2.2オクタンたたは−ビスアザ
ヌビシクロ0.3.3オクタンを含有しおいる
−プニルアミノ−たたは−スルホプニル
アミノ−トリアゞン−−むル基、および−
ピリゞニりム−−プニル−アミノ−たたは−
−−、−もしくは−スルホプニル−
アミノ−トリアゞン−−むル、䞊びに−䜍眮
においお䟋えばメチルアミノ、゚チルアミノもし
くはβ−ヒドロキシ−゚チルアミノの劂きアルキ
ルアミノ、䟋えばメトキシもしくぱトキシの劂
きアルコキシ、䟋えばプノキシの劂きアリヌル
オキシ、たたはスルホプノキシ基により眮換さ
れおいる察応する−オニりムヌトリアゞン−
−むル基類−クロロベンゟ−チアゟヌル−
−もしくは−−カルボニルたたは−もしくは
−−スルホニル、−アリヌルスルホニル−た
たは−アルキルスルホニル−ベンゟチアゟヌル−
−もしくは−−カルボニルたたは−−もし
くは−−スルホニル、䟋えば−メチルスルホ
ニル−たたは−゚チルスルホニル−ベンゟチア
ゟヌル−−もしくは−−スルホニルたたは−
カルボニル、−プニルスルホニル−ベンゟチ
アゟヌル−−もしくは−−スルホニルたたは
−カルボニル、䞊びに瞮合ベンれン環䞭にスルホ
基を含有しおいる察応する−スルホニル−ベン
ゟチアゟヌル−−もしくは−−カルボニルた
たは−スルホニル誘導䜓類、−クロロベンゟキ
サゟヌル−−もしくは−−カルボニルたたは
−スルホニル、−クロロベンズむミダゟヌル−
−もしくは−−カルボニルたたは−スルホニ
ル、−クロロ−−メチルベンズむミダゟヌル
−−もしくは−−カルボニルたたは−スルホ
ニル、−クロロ−−メチルチアゟヌル−
−−カルボニルたたは−−もしくは−
−スルホニル、䞊びに−クロロ−たたは−ニ
トロ−キノリン−−カルボニルの−オキシ
ド。 脂肪族系の反応性基ずしおさらに䟋えば䞋蚘の
ものが挙げられるアクリロむル、モノ−、ゞ−
もしくはトリ−クロロアクリロむル、䟋えば −CO−CHCH−Cl、 −CO−CClCH2および −CO−CClCH−CH3、䞊びにその他 −CO−CClCH−COOH、 −CO−CHCCl−COOH、 β−クロロプロピオニル、−プニルスルホ
ニルプロピオニル、−メチルスルホニルプロピ
オニル、β−スルフアト−゚チル−アミノスルホ
ニル、ビニルスルホニル、β−クロロ゚チルスル
ホニル、β−スルフアト゚チルスルホニル、β−
メチルスルホニル゚チルスルホニル、β−プニ
ルスルホニル゚チルスルホニル、−フルオロ−
−クロロ−−ゞフルオロシクロブタン−
−カルボニル、−テトラフルオ
ロシクロブタン−−カルボニルたたは−−ス
ルホニル、−−テトラフルオロ−
−シクロブチルアクリロむルおよびα−もし
くはβ−ブロモ−アクリロむル、たたはα−もし
くはβ−アルキルたたは−アリヌル−スルホニル
アクリロむル基類、䟋えばα−もしくはβ−メチ
ルスルホニルアクリロむル。 䞀般匏 匏䞭、 およびの他の眮換基類を有するこずもで
き、 R2C1−C4−アルキル、ハロゲン、特に塩玠、
C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルカルボ
ニルアミノ、アリヌルカルボニルアミノ、アラル
キルカルボニルアミノであり、 R3C1−C4−アルコキシであるか、たたはR2
およびR3が環を圢成しそしお䞋蚘の意味 を有し、そしお 、、、R1、、、、、お
よびMeは䞊蚘の意味を有し、そしおアルキル、
アルコキシ、アリヌルおよびアラルキル基類は䞀
般的な眮換基類を有するこずができる の染料類が奜適である。 氎−可溶化性の基を有しおおらずそしお 、、、であり、 である 䞀般匏の染料類も奜適であり、それらは特に
顔料類ずしおの䜿甚に適しおいる。 、、であり、 であり、 −である 䞀般匏の染料類を奜適であり、それらは特に
矊毛、ナむロンおよび皮革甚染料類アルカリ金
属塩類の圢状ずしおたたは顔料類アルカリ土
類金属塩類の圢状ずしおたたは溶媒染料類ア
ミン塩類の圢状ずしおの甚途が芋出されおい
る。 、、であり、 であり、 たたはであり、そしお CH2−CH2Zであり、 −−SO3H、−−SO3H、 −−PO3H2である 䞀般匏の染料類も奜適であり、それらは矊
毛、ナむロンおよび朚綿甚の反応性染料類ずしお
の䜿甚に適しおいる。 、であり、 であり、 であり、そしお 〜である 䞀般匏の染料類も奜適であり、それらは盎接
染料類ずしおの䜿甚に適しおいる。 䞀般匏 匏䞭、 、、R2、R3、R1、、、およびMeは
䞊蚘の意味を有する の反応性染料類が特に奜適である。 R2およびR3C1−C4−アルコキシであり、 R1であり、そしお 、、、、Meが䞊蚘の意味を有する 䞀般匏の反応性染料類が特に奜適である。 匏 匏䞭、 R2、R3、、、およびは䞊蚘の意味を
有する の反応性染料類が特に奜適である。奜適にはR2
およびR3は非垞に䞀般的にOCH3を瀺す。 アルキル、アルコキシ、アラルキルおよびアリ
ヌル基類は䞀般的な眮換基類を有するこずができ
る。 䞀般匏の染料類は皮々の方法で補造できる。 (a) 䞀般匏 のオルト−ヒドロキシアミノ誘導䜓類、たたは (b) 䞀般匏 のオルトハロゲノアミノ誘導䜓類、たたは (c) 䞀般匏 のオルト−アルコキシ−アミノ誘導䜓類たたは
オルト−アルキル−もしくはアリヌル−スルホ
ニルオキシ−アミノ誘導䜓類 のいずれかをゞアゟ化し、そしお䞀般匏 の−二眮換されたアニリン誘導䜓に䞀般的
な方法で、䟋えば氎性媒䜓䞭で、アミノ基に関し
おオルト䜍眮においおカツプリングさせお、䞀般
匏 匏䞭、 (a)RxOH (b)Rxハロゲン (c)Rx−アルキル −SO2−アルキル −SO2−アリヌル を䞎える。 この染料を䞀般的な方法でさらにゞアゟ化し、
そしお䞀般匏 の「゚ノヌル」にカツプリングさせお、䞀般匏 匏䞭、 (a)RxOH (b)Rxハロゲン (c)Rx−アルキル −SO2−アルキル −SO2−アリヌル のオルト−ゞスアゟ染料を䞎える。 䞀般匏 の発色団類を䞎えるための金属凊理は、 XI(a)の堎合には金属䟛䞎剀類の添加により XI(b)の堎合には高枩における金属䟛䞎剀類を䜿
甚する脱ハロゲン化により XI(c)の堎合には高枩における金属䟛䞎剀類を甚
いる脱アルキル化たたは加氎分解により 行なわれる。 反応性染料類の補造は、䞀般匏 のアミノヌ含有染料類を−ハロゲン型の化合物
類ず反応させお䞀般匏の染料類を䞎えるこずに
よりおよびたたは CH2−CH2−であり、 であり、そしお たたはである 䞀般匏䞭に遊離基を加えるこずにより、実
斜される。 䞀般匏の適圓な化合物類は、䟋えば−アミ
ノプノヌル䞊びに党おのハロゲン−、ニトロ
−、アルキル−、アルコキシ−、カルボキシル
−、スルホ−、β−ヒドロキシ゚チルスルホニル
−およびアシルアミノ−眮換された−アミノフ
゚ノヌル類、オルト−アミノナフトヌル類䞊びに
それらのスルホン酞類である。 䞀般匏の適圓な化合物類は、䟋えば−ハロ
ゲノアニリン類䞊びに党おのハロゲン−、ニトロ
−、アルキル−、アルコキシ−、カルボキシル
−、スルホ−、β−ヒドロキシ゚チルスルホニル
−およびアシルアミノ−眮換された−ハロゲノ
アニリン類、オルト−ハロゲノナフチルアミン類
䞊びにそれらのスルホン酞類である。 䞀般匏の適圓な化合物類は、䟋えば−アル
コキシアニリン類、−アルキルスルホニルオキ
シアニリン類、−アリヌルスルホニルオキシア
ニリン類䞊びに党おのハロゲン−、ニトロ−、ア
ルキル−、アルコキシ−、カルボキシル−、スル
ホ−、β−ヒドロキシ゚チルスルホニル−および
アシルアミノ−眮換された−アルコキシアニリ
ン類、−アルキルスルホニルオキシアニリン
類、−アリヌルスルホニルオキシアニリン類、
オルト−アルコキシナフチルアミン類䞊びにそれ
らのスルホン酞類である。 䞀般匏の適圓な化合物類は、䟋えば−メト
キシ−−メチルアニリン、−メトキシ−−
クロロ−たたは−ブロモ−アニリン、−ゞ
メトキシアニリン、−ゞ゚トキシアニリ
ン、−ゞむ゜プロポキシアニリン、−メ
トキシ−−アセチルアミノアニリン、−メト
キシ−−オキサリルアミノアニリン、−メト
キシ−−ベンゟむルアミノアニリン䞊びに
【匏】および
【匏】 である。 䞀般匏の適圓な化合物類は䟋えば、OH基に
関しおオルト−䜍眮においおカツプリングするパ
ラヌ眮換されたプノヌル類、1H−、アルキル
−、カルバモむル−たたはアリヌル−−メチル
−たたはカルボキシ−ピラゟロン類(5)䞊びに党お
のハロゲン−、ニトロ−、アミノ−、アルキル
−、アルコキシ−、カルボキシル−、スルホ−、
β−ヒドロキシ゚チルスルホニル−およびアシル
アミノ−眮換された−プニル−−メチル−
たたは−カルボキシ−ピラゟロン類(5)、
−ゞアルキル−−ヒドロキシピリドン類(6)䞊び
に−䜍眮においお−CN、 −CONH2、−CH2−SO3H、−SO3H、シトラゞ
ン酞、バルビツヌル酞、アセトアセタリヌリド類
䞊びに党おのアルキル−、アルコキシ−、ハロゲ
ン−、カルボキシル−、スルホ−、β−ヒドロキ
シ゚チルスルホニル−およびアシルアミノ−眮換
されたアセトアセタリヌリド類、ナフトヌル類䞊
びにそれらのモノ−、ゞ−およびトリ−スルホン
酞類、アミノナフトヌル類䞊びにそれらのモノヌ
およびゞ−スルホン酞類、䞊びにゞヒドロキシキ
ノリンである。 奜適にはアシルアミノは非垞に䞀般的にC1−
C4−アルキルカルボニルアミノ、任意に眮換さ
れおいおもよいプニルカルボニルアミノを瀺
し、アルキルは奜適には任意に眮換されおいおも
よいC1−C4−アルキルを瀺し、アルコキシは奜
適には任意に眮換されおいおもよいC1−C4−ア
ルコキシを瀺し、そしおアリヌルは奜適には任意
に眮換されおいおもよいプニルを瀺す。 匏の新芏な染料類は䞋蚘の甚途が芋出されお
いる 、、、であり、であり、そ
しお、およびが氎−可溶化性の基を有しお
いない時には、顔料類ずしお、 、、であり、であり、そしお
−である時には、それらのアルカリ金属
塩類の圢状で、矊毛、ナむロンおよび皮革甚染料
類ずしお、 、、であり、であり、そしお
−である時には、それらのアルカリ土類
金属塩類の圢状で、顔料類ずしお、 、、であり、であり、そしお
−である時には、それらのアミン塩類の
圢状で、溶媒染料類ずしお、 、、であり、であり、
たたはであり、ここでCH2−CH2Zであり、
そしお−−SO3H、−−SO3H、−−
PO3H2である時には、矊毛、ナむロンおよび朚
綿甚の反応性染料類ずしお、 、であり、であり、であ
り、そしお〜である時には、盎接染料類
ずしお、 、であり、たたはであり、
−であり、およびたたはたたは
である時には、朚綿甚の反応性染料類ずしおの甚
途。 生成する染色、特に朚綿たたはビスコヌス䞊の
もの、は良奜な堅牢性により、特に非垞に良奜な
湿最、光および塩玠堅牢性により、特城づけられ
おいる。 実斜䟋  20.3の−アミノ−−メトキシベンれンス
ルホン酞を䞭性条件䞋で玄100mlの氎䞭に溶解さ
せ、その埌氷で冷华し、30mlの30匷床塩酞を撹
拌しながら添加し、そしお70mlの10匷床亜硝酞
塩溶液を甚いおゞアゟ化した。過剰の亜硝酞塩を
15分埌に少量のアミドスルホン酞を甚いお分解さ
せた。15.3の−ゞメトキシアニリンを固
䜓状でゞアゟ化䞭に散垃した。次にPH倀を20匷
床炭酞ナトリりム溶液を甚いお、時間にわた
りPH≊に高めた。カツプリングが急速に完了
し、そしお沈柱した染料を吞匕濟別した。これに
より、80のオルト−アミノアゟ染料のペヌスト
が埗られ、それは遊離酞の圢状で䞋蚘匏 に盞圓しおいた。 実斜䟋  箄80の実斜䟋に蚘されおいるオルト−アミ
ノアゟ染料のペヌストを匱アルカリ性条件䞋で玄
150mlの氎䞭に溶解させ、70mlの10亜硝酞塩溶
液を加え、その埌それを30mlの30匷床塩酞およ
び玄70の氷の混合物に撹拌しながら滎々添加し
た。過剰の亜硝酞塩は玄30分埌に少量のアミドス
ルホン酞を甚いお分解させた。13のバルビツヌ
ル酞を䞭性条件䞋で玄500mlの氎䞭に溶解させ、
そしおゞアゟ化混合物に滎々添加した。次にPH倀
を20匷床炭酞ナトリりム溶液を甚いお〜の
間に保぀た。 カツプリングが急速に完了した。生成した染料
は遊離酞の圢状で䞋蚘匏 に盞圓しおいた。 実斜䟋  実斜䟋の−アミノ−−メトキシベンれン
スルホン酞の代わりに等量の−アミノ−−ク
ロロベンれンスルホン酞を䜿甚しそしお実斜䟋
およびの指瀺に埓うず、遊離酞の圢状で䞋蚘
匏 に盞圓する染料が埗られた。 実斜䟋  実斜䟋においお−アミノ−−メトキシベ
ンれンスルホン酞を等量の−アミノ−−ヒド
ロキシベンれンスルホン酞で眮換しそしお実斜䟋
およびの指瀺に埓うず、遊離酞の圢状で䞋蚘
匏 に盞圓する比范的䞍安定な染料が埗られた。 実斜䟋  実斜䟋たたは実斜䟋䞭に蚘茉のオルト−ゞ
スアゟ染料反応混合物を25のCuSO4×5H2Oお
よび䟋えばアンモニア溶液の劂き錯䜓生成剀に加
え、そしお95℃においお−時間撹拌した。次
に塩を甚いお染料を沈柱させ、そしお宀枩におい
お吞匕濟別した。これにより玄200のオルト−
ゞスアゟ銅錯䜓のペヌストが埗られ、それは遊離
酞の圢状で䞋蚘匏 に盞圓しおいた。 実斜䟋に蚘されおいる染料を氎䞭で銅−䟛䞎
剀で凊理しそしお生成した酞を䞭和するこずによ
り、同じ構造の染料が幟分䜎い収率で埗られた。 この染料は矊毛およびナむロン繊維材料類䞊に
非垞に良奜な湿最および光堅牢性を有する赀色が
か぀た耐色の捺染および染色を生じた。 䞋衚は、実斜䟋−に埓い成分−NH2
をゞアゟ化し、−NH2のオルト䜍眮でカツプ
リングさせ、再びゞアゟ化し、そしお−OHに
カツプリングさせるこずにより埗られた別の染料
類を蚘しおいる。金属凊理は実斜䟋に埓぀お行
なわれた。新芏な染料類は䞊蚘の基質類䞊で䞊蚘
の色調を生じた。 ある堎合には吞収スペクトル倀は個より倚い
垯のものであ぀た。その理由のためにしばしば
個より倚いλ最倧倀が蚘されおいる。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 40 箄80の実斜䟋に蚘されおいるオルト−アミ
ノアゟ染料のペヌストを匱アルカリ性条件䞋で玄
150mlの氎䞭に溶解させ、70mlの10亜硝酞塩溶
液を加え、その埌それを30mlの30匷床塩酞およ
び玄70の氷の混合物に撹拌しながら滎々添加し
た。過剰の亜硝酞塩を玄30分埌に少量のアミドス
ルホン酞を甚いお分解させた。 24の−アミノ−−ヒドロキシナフタレン
−−スルホン酞酞を200mlの氎䞭に氎酞
化ナトリりム溶液を共に䞭性条件䞋で溶解させ、
その埌冷华し、そしお150mlの20匷床炭酞ナト
リりム溶液を添加した。䞊蚘のゞアゟ化混合物を
次に埐々に加えた。カツプリングは急速に完了し
た。氎䞭の染料が埗られ、それは遊離酞の圢状で
䞋蚘匏 に盞圓しおいた。 実斜䟋 41 実斜䟋40䞭に蚘されおいる反応混合物を25の
CuSO4×5H2Oを含有しおいるアンモニア性硫酞
銅溶液に加え、その埌95℃においお−時間撹
拌した。次に染料を塩を甚いお沈柱させ、そしお
宀枩においお吞匕濟別した。遊離酞の圢状で䞋蚘
匏 に盞圓しおいる染料が埗られた。 実斜䟋 42 実斜䟋41に蚘されおいる党郚の染料ペヌストを
玄リツトルの氎䞭に溶解させ、その埌18の
−トリフルオロ−−クロロ−ピリミ
ゞンを加え、そしお25−35℃においお数時間瞮合
させた。遊離したヒドロ北玠酞をアルカリ金属類
の氎酞化物類、炭酞塩類たたは炭酞氎玠塩類を甚
いお䞭和した。生成した反応性染料を塩化ナトリ
りムを甚いお沈柱させ、吞匕濟別し、そしお也燥
した。これにより染料の黒色粉末が埗られ、それ
は遊離酞の圢状で䞋蚘匏 に盞圓しおいた。 この染料は氎䞭でオリヌブヌ耐色の溶液を䞎
え、そしおセルロヌス材料䞊でオリヌブ色の染色
および捺染を生じた。 䞋衚は、成分−NH2をゞアゟ化し、−
NH2にオルト䜍眮でカツプリングさせ、再びゞ
アゟ化し、そしお郚分的アミノを含有しおいる成
分である−OHにカツプリングさせ、金属凊理
し、そしお適宜化合物−ハロゲンず瞮合させる
こずにより埗られた別の染料類を蚘しおいる。新
芏な染料類はセルロヌス材料䞊で䞊蚘の色調の非
垞に光−堅牢性のそしお塩玠−堅牢性の染色およ
び捺染を生じた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  遊離酞の圢で匏 匏䞭、 ベンれンたたはナフタレン系の基であり、 アゟ基に関しお−䜍眮で眮換されおいる
    ベンれン系の基であり、 ゚ノヌル系カツプリング成分の、特にはヒ
    ドロキシベンれン、ヒドロキシナフタレン、ピラ
    ゟロン、ピリドン、ピリミドン、キノロンたたは
    アセトアセタリヌリド系の゚ノヌル系カツプリン
    グ成分の、基であり、 ベンれンもしくはナフタレン栞、もし
    くはの原子に察するたたは芳銙族系耇玠環匏
    環の原子に察する盎接結合たたは架橋員であ
    り、 R1氎玠たたは任意に眮換されおいおもよい
    C1−C4−アルキルであり、 繊維−反応性基たたはであり、 ビニル、β−ハロゲノビニルたたは−−
    CH2−CH2−であり、ここで 離脱性の基であり、 たたはであり、 たたはであり、 〜であり、 、、たたはであり、 、、、たたはであり、 Me二䟡の金属原子、特にはCuおよびNi、で
    ある に盞圓する金属錯䜓染料類。  䞀般匏 匏䞭、 およびは曎なる眮換基類を有するこずもで
    き、 R2C1−C4−アルキル、ハロゲン、特には塩
    玠、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルカ
    ルボニルアミノ、アリヌルカルボニルアミノ、ア
    ラルキルカルボニルアミノであり、 R3C1−C4−アルコキシであるか、たたはR2
    およびR3が環を圢成しそしお䞋蚘の意味 を有し、そしお 、、、R1、、、、、お
    よびMeは䞊蚘の意味を有し、そしおアルキル、
    アルコキシ、アリヌルおよびアラルキル基類は慣
    甚の眮換基類を有するこずができる の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料類。  、、、であり、 であり、 氎溶性の基を含たない、 特蚱請求の範囲第たたは項に蚘茉の染料類。  、、であり、 であり、 −である 特蚱請求の範囲第たたは項に蚘茉の染料類。  、、であり、 であり、 たたはであり、ここで CH2−CH2Zであり、 −−SO3H、−−SO3H、 −−PO3H2である 特蚱請求の範囲第たたは項に蚘茉の染料類。  、であり、 であり、 であり、そしお 〜である 特蚱請求の範囲第たたは項に蚘茉の染料類。  䞀般匏 匏䞭、 、、R2、R3、R1、、およびMeは特蚱
    請求の範囲第項に蚘茉の意味を有し、は反応
    性基を瀺す の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料類。  R2およびR3C1−C4−アルコキシであり、 R1であり、ここで 、、、、Meが特蚱請求の範囲第項
    に蚘茉の意味を有する、 の特蚱請求の範囲第項蚘茉の反応性染料類。  匏 匏䞭、 R2、R3、、、およびは特蚱請求の範
    囲第項に蚘茉の意味を有する の特蚱請求の範囲第項蚘茉の染料類。  倩然たたは合成の、ずくにヒドロキシル−
    たたはカルバモむル−を含有する材料を染色およ
    び捺染するための特蚱請求の範囲第−項に蚘
    茉の染料類を甚いる染色たたは捺染方法。
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