DE2000925A1 - Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents
PhthalocyaninfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2000925A1 DE2000925A1 DE19702000925 DE2000925A DE2000925A1 DE 2000925 A1 DE2000925 A1 DE 2000925A1 DE 19702000925 DE19702000925 DE 19702000925 DE 2000925 A DE2000925 A DE 2000925A DE 2000925 A1 DE2000925 A1 DE 2000925A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- pyrimidinyl
- phthalocyanine
- groups
- lower alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 title claims description 12
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 129
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 12
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 6
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline-6-carbonyl chloride Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=NC2=CC(C(=O)Cl)=CC=C21 NGCRLFIYVFOUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate Chemical compound OCC1CC(O)CN1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 WDEQGLDWZMIMJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXYCPKOAGWDZKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC1=NC=C(C(F)(F)F)C(F)=N1 YXYCPKOAGWDZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCHHTEOFXSGDMW-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-6-phenylpyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCHHTEOFXSGDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- KERKSHQWMCWPBT-UHFFFAOYSA-N n-phenylacetamide;sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O.CC(=O)NC1=CC=CC=C1 KERKSHQWMCWPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 138-42-1 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 SPXOTSHWBDUUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESAPMAPWGLLQL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carbonyl chloride Chemical compound FC1(F)CC(C(Cl)=O)C1(F)F KESAPMAPWGLLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trichloroprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=O BCOSEZGCLGPUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- FYSHPROTETTWKB-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrabromopyrimidine Chemical compound BrC1=NC(Br)=C(Br)C(Br)=N1 FYSHPROTETTWKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 GVBHCMNXRKOJRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMWBUVUQLGBBP-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(F)C(F)=N1 KZMWBUVUQLGBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQNKONMCYMWUGP-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrakis(methylsulfonyl)pyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(S(C)(=O)=O)=C(S(C)(=O)=O)C(S(C)(=O)=O)=N1 OQNKONMCYMWUGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBDHGMSPQBSNW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=C(F)C(F)=N1 LYBDHGMSPQBSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tribromo-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(Br)=NC(Br)=N1 VHYBUUMUUNCHCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUOWQRCVEYJUJS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=N1 LUOWQRCVEYJUJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVALKSFVWAVOL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoro-5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=C(F)N=C(F)N=C1F AZVALKSFVWAVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYWMWSTASJQHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC1=NC(F)=C(C#N)C(F)=N1 JOYWMWSTASJQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFVBRPVPRYWTCL-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(methylsulfonyl)-6-(2,2,2-trichloroethoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(OCC(Cl)(Cl)Cl)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 VFVBRPVPRYWTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNSNECVCDMIFBA-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(methylsulfonyl)-6-phenoxy-1,3,5-triazine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(S(=O)(=O)C)=NC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 FNSNECVCDMIFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMOCRPYGDBWXEK-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(methylsulfonyl)pyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=NC(S(C)(=O)=O)=N1 AMOCRPYGDBWXEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWURJMDYDBXTLA-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(methylsulfonyl)quinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(S(=O)(=O)C)=NC(S(C)(=O)=O)=C21 YWURJMDYDBXTLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASVUGJYHCBOWLZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethylsulfonyl)quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl)=CC(S(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl)=C21 ASVUGJYHCBOWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CN=C(Cl)N=C1Cl DZTIFMWYYHCREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAMELKDNLLWRH-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CN=C(F)N=C1F NIAMELKDNLLWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJOBZGPEJHODY-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-5-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CN=C(F)N=C1F QYJOBZGPEJHODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIBOHPZCGYRPBS-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-5-nitropyrimidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CN=C(F)N=C1F GIBOHPZCGYRPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKSSZHRRUUZKCM-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC1=CC(C(F)(F)F)=NC(F)=N1 FKSSZHRRUUZKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKLOPWRWWFKUBX-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(F)=NC(F)=N1 YKLOPWRWWFKUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSHQVWIJNXEMB-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluoropyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC1=NC=C(C#N)C(F)=N1 AOSHQVWIJNXEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSKSNCNLMXAQLP-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(methylsulfonyl)pyridine-4-carbonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(S(C)(=O)=O)=N1 YSKSNCNLMXAQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVFHLAXDQSLCL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1h-triazin-4-amine Chemical compound NC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 PLVFHLAXDQSLCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYLHZPZYNPDQBR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(4-methylphenyl)-1h-triazine-5-thiol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NN(Cl)NC(Cl)=C1S VYLHZPZYNPDQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMBBZHXGKGNTMI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-ethoxy-1h-triazine Chemical compound CCOC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 AMBBZHXGKGNTMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZQKAANXSXDNP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-ethylsulfanyl-1h-triazine Chemical compound CCSC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 NNZQKAANXSXDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXIFBCDVPDGJV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-methoxy-1h-triazine Chemical compound COC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 IOXIFBCDVPDGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLMSWGCJMRVWCD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-phenoxy-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 DLMSWGCJMRVWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAFVZAFEVCQGJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-phenylsulfanyl-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(SC=2C=CC=CC=2)=N1 BHAFVZAFEVCQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSJEGLSMYPRJK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-methyl-1h-triazin-4-amine Chemical compound CNC1=NN(Cl)NC(Cl)=C1 CTSJEGLSMYPRJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULMCOUFBKKFQE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-phenyl-1h-triazin-4-amine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 WULMCOUFBKKFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 NUYJCMGJLNVOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJGZGDYFGUMCA-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoropyrimidine-4-carbonitrile Chemical compound FC1=CC(C#N)=NC(F)=N1 WFJGZGDYFGUMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUYZTIBIRCNPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)-4,5-dichloro-6-methylpyrimidine Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C)=NC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=N1 FAUYZTIBIRCNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXOQDQYOMRDSO-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)-4,5-dichloropyrimidine Chemical compound N1=C(Cl)C(Cl)=CN=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IJXOQDQYOMRDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVDXPBGWGSPGT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methylpyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound CC1=NC(Cl)=NC=C1C(Cl)=O ZYVDXPBGWGSPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMMMMCGTIBEFTA-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(methylsulfonyl)-1,2-thiazole-4-carbonyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NSC(S(C)(=O)=O)=C1C(Cl)=O MMMMMCGTIBEFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIOZSHPCPJZSOS-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(benzenesulfonyl)pyridazine Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)N=NC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CIOZSHPCPJZSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPZGKMLYCRNKCK-UHFFFAOYSA-N 3-(benzenesulfonyl)propanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QPZGKMLYCRNKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIMCIIVGSIZXFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroquinoxaline-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(C(=O)Cl)=NC2=C1 QIMCIIVGSIZXFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNRJWEIGUPDQQW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylsulfonylpropanoyl chloride Chemical compound CCS(=O)(=O)CCC(Cl)=O MNRJWEIGUPDQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZHSCSBBYUJCLI-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfonylpropanoyl chloride Chemical compound CS(=O)(=O)CCC(Cl)=O CZHSCSBBYUJCLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFFVYDLWNCZBH-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-ethylsulfonyl-6-methylpyrimidine Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NC(C)=C(Cl)C(Cl)=N1 TVFFVYDLWNCZBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLDVUCSDZGNRR-UHFFFAOYSA-N 4,6-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC=N1 MCLDVUCSDZGNRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDADSGBUZWZQQQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=NC=N1 XDADSGBUZWZQQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJMKIDUNVPFBOB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-difluoro-5-methylpyrimidine Chemical compound CC1=C(F)N=C(F)N=C1Cl VJMKIDUNVPFBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOQIMJVYLVUMGO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-difluoro-5-nitropyrimidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(F)N=C(F)N=C1Cl WOQIMJVYLVUMGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYSJALOFWHUEX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,6-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(Cl)=NC(F)=N1 ACYSJALOFWHUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POWFLCAWHSPOHP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylpyrimidine-5-carbonyl chloride Chemical compound CC1=NC=C(C(Cl)=O)C(Cl)=N1 POWFLCAWHSPOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNKHRDRKOGSGLF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonic acid hydrochloride Chemical compound Cl.OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 DNKHRDRKOGSGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKWPQCFXZKWBJR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5,6-dimethyl-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(S(C)(=O)=O)=NC(Cl)=C1C VKWPQCFXZKWBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGNKUINKIVFGBC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methyl-2-methylsulfonyl-5-nitropyrimidine Chemical compound CC1=NC(S(C)(=O)=O)=NC(Cl)=C1[N+]([O-])=O WGNKUINKIVFGBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYCCTQPHCSKTTN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-bis(methylsulfonyl)pyrimidine Chemical compound CC1=CC(S(C)(=O)=O)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 UYCCTQPHCSKTTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLIYMRNXVAWIJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Br)C(F)=N1 BOLIYMRNXVAWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTRZSACSYOVLAN-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Br)C(C(F)(F)F)=N1 DTRZSACSYOVLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBTCTILYGQNVOJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4-difluoro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(F)=NC(F)=C1Br ZBTCTILYGQNVOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Cl)C(F)=N1 GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWJZTCAFDZNCD-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-tris(methylsulfonyl)pyrimidine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(S(C)(=O)=O)=C(Cl)C(S(C)(=O)=O)=N1 HLWJZTCAFDZNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTRDQYKIIGULAQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4-difluoro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=N1 LTRDQYKIIGULAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMULVUFPLMJWOK-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4-difluoro-6-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC(F)=NC(F)=C1Cl RMULVUFPLMJWOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZSZSTCLQANXKU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4-difluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC=C(Cl)C(F)=N1 XZSZSTCLQANXKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXXVIKZQIFTJOQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylpyrimidine Chemical compound C=CC1=CN=CN=C1 HXXVIKZQIFTJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNKBTVYFMYGMLH-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-2,4-difluoropyrimidine Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CN=C(F)N=C1F QNKBTVYFMYGMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OZDPATQEBXWLPZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-methylsulfonylpyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NC(Cl)=CC(C(O)=O)=N1 OZDPATQEBXWLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 7-diethoxyphosphinothioyloxy-4-methylchromen-2-one Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 KNIUHBNRWZGIQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 80-82-0 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O HWTDMFJYBAURQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical class O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- GEKOHRZGXRUJIN-UHFFFAOYSA-N chloromethane;sulfurochloridic acid Chemical compound ClC.OS(Cl)(=O)=O GEKOHRZGXRUJIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- USPGWRYCHDAJCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-difluoropyrimidine-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=C(F)N=C1F USPGWRYCHDAJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- NQAZZAOIUWZWNN-UHFFFAOYSA-N n-ethyltriazin-4-amine Chemical compound CCNC1=CC=NN=N1 NQAZZAOIUWZWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/016—Porphines; Azaporphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
2000925 FARBENFABRIKEN BAYER AG
M/Wk
Phthalocyaninfarbstoffe
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von reaktiven PhthaIocyaninfärbstoffen, die in Form ihrer
freien Säuren der Formel
(SO2-N-SO2-B-N-X)n
(3O9-N
(SO0-N
(SO0-N
entsprechen, die nach diesem Verfahren dargestellten Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Drucken von
cellulose- und stickstoffhaltigen Textilmaterialien.
In der Formel (I) bedeuten
E'c den Rest eines gegebenenfalls metallhaltiger.
Phthalocyanins,
Λ V.'asserstoff oder des Äquivalent eines Kations,
B einer gegebenenfalls substituierten ein- oder zwei kernigon trylreat,
Le A 12 764
109829/1546
R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X eine Reaktivgruppe
R1 und R0 und auch R, und R. Wasserstoffatome oder
gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, die auch ringgeschlossen und/oder weiter substituiert
sein können, Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Aralkyl- oder Arylreste,
η eine rationale Zahl von 1 - 4 und m, ρ und q O und/oder rationale Zahlen von 0-3,
wobei die Summe von m, η, ρ und q mindestens 2, jedoch nicht größer als 4 ist.
In Farbstoffen der Formel (i) ist jede Sulfonsäure-, SuIfonamid-
bzw. Disulfimidgruppe an einen anderen Benzolring des
Phthalocyanine in 3- oder 4-Stellung gebunden. Der Phthalocyaninrest
Pc kann metallfrei sein, ist jedoch vorzugsweise metallhaltig; als Metalle kommen dann Kobalt, Nickel und
Kupfer in Betracht.
Als Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R1, R2, R-* und R.
seien genannt:
niedere Alkylreste wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl,
η-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, Amyl, solche niederen Alkylreste,
die substituiert sind wie Hydroxyalkylreste, beispielsweise ß-Hydroxyäthyl, Jf-Hydroxypropyl, ß,7f-Di-hydrorypropyl
und Pentahydroxyhexyl, niedere Carboxyalkylreste, beispielsweise
ß-Carboxyäthyl und niedere Sulfoalkylreste wie ß-Sulfoäthyl,
Cycloalkylreste wie Cyclohexyl, Aralkylreste wie Beusyl, ",rylreste wie Phenyl, Naphthyl und auch substituierte
Arylreste wie Chlorphenyl, Ilethoxyphenyl, Sulfoph nyl und
Carboxyphenyl. Als Beispiele für ringgeschlossene Eestepaare K. und Rp bzw. R, und R. seien Morpholin und auch Piperidin
genannt.
Le A 12 764 - 2 -
109829/1546
Ms Reste R koinmer1 beispielsv/eise *rasserstoi'f, die Ilethyl-
und Λ'thy!gruppe infrage. üer Best 3 steht für gegebenenfalls
durch Halogenatome wie Chlor und Brom oder !!ethyl-, Ithyl-,
Iletlioxy-, /ithoxy-, und Phenoxygruppen substituierten ?Leste
des Bensols, Diphenyle und Taphthalins.
Unter Reaktivgruppen des Restes X werden solche verstanden, die eine oder mehrere reaktive Gruppen oder abspaltbare Substituenten
aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf Cellulosematerialien in Gegenwart säurebindender Mittel
und gegebenenfalls unter Einwirkung von Wärme mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder beim Aufbringen auf
Superpolyamidfasern, wie Wolle, mit den NH-Gruppen dieser
Pasern unter Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren "
vermögen. Derartige faserreaktive Gruppierungen sind aus der Literatur in großer Zahl bekannt.
Erfindungsgemäß geeignete Reaktivgruppen, welche mindestens
einen abspaltbaren Substituenten an einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden enthalten, sind
u.a. solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden
enthalten, wie an einen Monazin-, Diazin-, Triazin-,
z. B. Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Thiazin-,
Oxazin- oder asymmetrischen oder symmetrischen Sriaztnring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere
ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, ™
Phthalazin-, Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ringsystem; die 5- oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen reaktiven Substituenten aufweisen, sind demnach bevorzugt
solche, die eine oder mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- oder bevorzugt 6-glledrige carbocyclische Ringe änkonden-
Le A 12 764 - 3 -
109829/1546 ©AD original
siert enthalten können. Unter den reaktiven Substituenten
am Het irocyclus sind beispielsv/eise zu erwähnen Halogen
(Cl, Er oder P), Ammonium, einschließlich Hydrazinium,
Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(N,), Rhodanido, Thio, Thioather,
Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im einzelnen s:.nd beispielsweise zu nennen Mono- oder Dihalogen-sym,-triazinylreste,
z. B. 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Alkylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Äthylamino- oder 2-Prcpylamino-^-chlortriazinyl-ö-, 2-ß-0xäthylamino-4-chlortriazi.nyl~6-,
2-M-ß-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6-
und die entsprechenden Schwefelsäurehalbester, 2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder 2-Piperidino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Arylamino- und subst. Arylamino^-chlortriazinyl-ö-, wie
2-Phenylami.no-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p- Carboxy-
oder Sulfophenyl)-amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkoxy-4-chlortriazlTiyl-6-, wie 2-Methoxy- oder -Äthoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-,
2-Aryloxy- und subat. Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie
2-Phe.noxy-4-chloΓtriazinyl-6-, 2-(p-Sulfophe.nyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(subat.Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-(ß-Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(4'-Methylpheny1)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(2·,4'-Dinitroi-phenylmercapto^-chlortriazinyl-e-, 2-Methyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chloΓtΓiazinyl-6-, Mono-,
Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-, ^,S-Triehlorpyrlmidinyl-ö-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl-
oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder
Le A 12 764 - 4 -
1 09829/15 4 6
bad
-S-carboalkoxy-pyrimidinyl-ö-, 2,6-Mchlorpyrimidin-4-carbonyl-,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl--, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-,
2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-,
2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-oarbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-,
2- oder 3-MOnO-ChIOrCMnOXaIiIi-O-sulfonyl-,
2,3-Dich.lorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-D i chi ο rchinoxalin-6-sulfo.nyl-,
1 ^-Dichlorphthalazin-ö-sulfonyl-
oder -6-carbonyl-, 2,4-Dichlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyl-
oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4',5'-DiChIOrpyridazon-6'-yl-1·)-phenylsulfonyl-
oder -carbonyl-, ß-(4'^'-Dichlorpyridazon-ö'-yl-i·)-äthylcarbonyl-,
N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6-)-carbamyl-, K-Methyl- (
N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, E-Methyl-N-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-,
H-Methy1- oder N-Äthy1-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-aulfonyl)-aminoacetyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aininoacetyl-,
sowie die entsprechenden Brom- und Fluro-Derivate der oben
erwähnten chlorsubatituierten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Pluor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,
2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-S-methyl^-pyrimidinyl-, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-,
2-Fluor-5-methyl-6-chlor-
4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-6-chlor-^4-pyrimidinyl, %
5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl,
S-Chlor-ö-chlormethyl^-fluor^-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-FluoΓ-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl,
Le A 12 764 - 5 -
109829/15A6
2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl,
6-Tri fluorine thy l-S-chlor^-fluor^-py rimidinyl,
6-TrifluoΓmethyl-2-fluoΓ-4-pyΓimidinyl, 2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl-
oder -5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-bΓom-6-trifluoΓmethyl-4-pyΓimidinyl, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyriinidinyl,
2-FluoΓ-6-phenyl-4-pyΓimidinyl, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimiainyl,
2,6-Difluor-5-trifluormetliyl-4-pyrimidinyl;
sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyl-6-,
2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriaziny1-6-,
2-(3'-Sulfopheny1)-sulfony1-4-chlortriazinyl-6-,
2,4-Bi3-(3'-carboxyphenylsulfonyl-1')-triazinyl-6-;
sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe,
wie 2-CaΓboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4, 2-Methylaulfonyl-6-methy1-pyrimidinyl-4-,
2-Methylaulfony1-6-äthyl-pyrimidinyl-4,
2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4,
2,6-Bia-methylsulfony1-pyrimidiny1-4,
2,6-Bis-methylsulfony1-5-chlor-pyrimidinyl-4» 2,4-Bismethylsulfony1-pyrimidin-5-sulfonyl,
2-Methylsulfonylpyrimidinyl-4,
2-Phenylaulfonyl-pyrimidinyl-4, 2-Trichlormethylsulfony1-6-methy1-pyrimidinyl-4,
2-Methylaulfony1-5-chlor-6-methy1-pyrimidiny1-4,
2-Methylaulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthylpyrimidinyl-4,
2-Methylaulfonyl-5-chloΓ-6-chlormethylpyrimidinyl-4,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-aulfonyl,
2-Methyl3ulfonyl-5-nitro-6-methyl-pyΓimidinyl-4,
2, 5,6-Tria-methy laulf ony 1-py rimidinyl-4·, 2-Methylsulf ony 1-5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4,
2-Äthylsulfonyl-5-ohlor-6-methyl-
Le A 12 764 - 6 -
1 09829/ 1546
j' 200Ü925
py r imidiny 1-4 , 2-Methylsu If ony 1-5-chi ο r-py rim i i inyl~4,
2 , 6-Bis-methylsulf onyl-5-chior-p-rim; :.:nyl-4 , i--':ethylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl~<l
,. S-J:ethylsulfor.yl-?-iulfopyrimidinyl-4,
2-Methylsulf o^yl-^-c=?;.. cor;eth.oxy~pyri.miäin.yl-4 ,
2-Methylsulf onyl-^-carcoxy-pyriTiiwir.,"."!-·-; 2 -H^-.-.■jjls'.xl.f.cny 1-5-cyan-6-meth.oxy-pyrimidis.y
1-4 f 2-J'e + h ,y lsulf oiiyl-o-etilor-pyrimidinyl-4,
2-SuIf or^hylaulf.onyl-.-"-rsethyl-p.yr:.miäir.y 1-4 ■
2-Methylsulfonyl-5-"broE~pyrisiliny 1-4 , 2-riienylsulfonyl-5~
chlor-pyrimidinyl-4·, 2-0arboxymethyl3ulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4, 2-Kethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin~4-
und -5-car'bonyl-, 2,6-Bis-(metliyl3ulforLyl)-pyriii!idin-4-
oder -5-carboTiyl-, 2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidiri-5-carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidtn-5-3ulfcnyl-,
2-Methylsulfonyl^-chlor-e-methylpyrimidin-5-sulfony1- oder
-carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylammonium-4-phenylamino- oder -4-(0-, m- oder p-sulfophe.nyl)-aminotriazinyl—6-, 2-(i ,1-Dimeth.yl-hydrazinium)-4-phenylamino- oder -4-(o-t m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(2-Isopropyliden-1,1-dimethyl)-hydrazinium-4-phenylamino- oder -4(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-l·T-ΛminopiperidiniuIIϊ-4-phenylamino- oder -4~(o-, m- oder p-Bulfophenyl)-amtnotriazinyl-6-, ferner 4-Pheny!amino- oder 4-(Sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1 ^-Bis-aza-bicyclo-^^j^-octan oder das
1,2-Bis-aza-bicyclo-/^5,3,37-ootan quartär gebunden enthalten,
2-Pyridinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6- sowie entsprechende 2-0niumtriazinyl-6- *
Reste, die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-,
Äthylamino- oder ß-Hydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, wie
Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder SuIfophenoxygruppen substituiert sind; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder
-6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfpnyl- oder
-Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder
Le A 12 764 - 7 -
109829/1546
yI,- wie 2-Methylsulfo.nyl- oder 2-Äthylsulforyl-benzthiazol-
- )oer -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonylbenztb
I:.. ,'.u] -5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die
entsprechenden im ankondet s iertet: Benzolring SuIf ogruppen
> .,xhaltp'tlrr ?-oulf onylbenztniazol -5- ■ oder -6-carbonyl- oder
-sulf cnyl-Jierivate, 2-Ghlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Ghlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Chlor-1-methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(1,3)-5-carbonyl-
oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxyd des 4-Ghlor- oder
4-Nitrochinolin-5-carbonyl.
Des weiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-,
wie -CO-GH=CH-Gl, -CO-CCl=CH2, -CO-CCl=CH-CH,, ferner
-CO-CCl=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, ß-Chlorpropionyl-,
3-Phenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-,
3-Phenylsulfonylpropionyl-, ß-Sulfato-äthylaminosulfonyl-,
Vinylsulfonyl-, ß-Chloräthy!sulfonyl-, ß-Sulfatoäthylsulfonyl-,
ß-Methylsulfonyl-äthylsulfonyl-, ß-Phenylsulfonyl-äthylsulfonyl-,
2-Pluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1-carbonyl-,
2»2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-1- oder -sulfonyl-1-,
ß-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acryloyl-, (K, - oder ß-Bromacryloyl-,
<L- oder ß-Alkyl- oder -Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppen,
wie (Xj- oder ß-Methylsulfonylacryloyl.
Bevorzugte Gruppen von erfindungsgemäß erhältlichen Phthalocyaninfarbstoffen
sind
1.) solche der allgemeinen Formel
Le A 12 764 - 8 -
1 09829/1546
(SO5A)m
^ . (SO9-II-SOo-B-IT-X
(II)
worin R,- und Rg gleiche oder verschiedene niedere
Alkylreste und Pc, A, B, R, X, m, η, ρ und q die oben
angegebene Bedeutung haben.
Pc-
-(SO7A)
-(SO0-N-SO0-B-F-X
A E
-(3O0-IiH0)
2'p
(in)
worin Pc» A, B, R, X, m, η und ρ die oben angegebene
Bedeutung heben.
Besonders wertvolle, erfindungsgemäß erhältliche Phthalocyaninfarbstoffe
sind solche der Formein (I), (II) und (III), worin X für einen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-,
einen Halogen-diazin-· oder
für einen Halogen-triazin-Rest, wobei als Halogensubstituenten
Fluor, Chlor und Brom infrage kommen.
Le A 12 764
— 9 —
109829/1546
i0 200Q925
Hervorragende, erfindungagemäß erhältliche Phthalocyaninfarbstoffe
sind insbesondere solche, worin in den Formeln (I), (II) und (III) X für einen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-,
2,3-Dichlorchinoxalin-6-eulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl»,
3,5-Bis-methylsulfonylisothiazol-4-carbonyl-,
2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2-Methylamino-4-fluor-triazinyl-6-
oder für einen 2-Methoxy-4-fluor-triazinyl-6-Reat steht.
Aus der Schweizer Patentschrift 388 395 ist bekannt, daß man disulfimidgruppenhaltige Phthalocyaninreaktivfarbstoffe
dadurch erhalten kann, daß man gegebenenfalls noch SuIfons?„uregruppen
enthaltende Phthalocyanin sulfonsäurehalogenide
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit Arylsulfonsäureamiden,
die Nitrogruppen oder verseifbare Acylaminogruppen aufweisen, kondensiert, nachfolgend die Nitrogruppen
reduziert bzw. die Acylaminogruppe verseift und die so erhaltenen, Aminogruppen tragenden Phthalocyaninfarbstoffe
durch Kondensation mit Reaktivkomponenten in die Endprodukte umwandelt.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen Farbstoffe geben nur wenig brillante Färbungen und Drucke und zeigen im Ausziehverfahren
ein nur bescheidenes Ziehvermögen auf Baumwolle.
Verblüffenderweise wurde nun gefunden» daß man zu wesentlich
wertvolleren Produkten gelangt, wenn man gegebenenfalls noch sulfonsäuregruppenhaltigen Phthalocyaninsulfonsäureamide
der Formel (IV)
Le A 12 764
- 10 -
109829/15A6
worin Pc den ]:.e'~t eines c'=.;:'\;" ·:,^·.β: ■ f.·;·: 17. a ::. ■ r-r ■■'_'.."'h 211 ί.^';ν.
Ph t ha 1 c c y a η i η f.;,
λ Wasserotof f ο<ί·=Γ dos Ao-: ■■■'.or.t -^_?s Γ. ■':·. jf -;,
R- und PU und auch R, ui;ci .:·., ^-jji.: ... sι::;« . .. . ■: .-'r:
gleiche oder verschiedene T.ie'iere Alkylre^ts, die
auch ringgeschlosser: und/oder weiter substituiert
sein können, Cycloalkylreste oder gegebenenfalls rr.ibstituierte
Aralkyl- oder Arylreste, η eine rationale Zahl vor 1-4 und
m, ρ und q. O und/oder rationale Zahlen von 0-3
bedeuten, wobei die Summe von m, η, ρ wvA q_ mindestens
2, jedoch nicht großer sls 4 ist, mit SuIfonsäurechloriden der Formel (7)
worin E für einen gegebenenfalls substituierten ein-
oder zweikernigen Arylrest und Z für eine i:itro- oder verseifbare j.cylaminogrtippe stehen,
unter alkalischen Bedingungen zu disulfimidhaltigen Farbstoffen
umsetzt, daraus durch Reduktion der liitro- oder Verseifung der Acylamino- eine Aminogruppe erzeugt und anschließend
durch Kondensation mit einer Reaktivkomponente
D-X,
worin X eine Reaktivgruppe und D einen leicht als Anion abspaltbaren Substituenten bedeuten,
zu den gewünschten Endfarbstoffen umsetzt.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Reaktivfarbstoffe zeichnen
sich vor denen, die nach dem aus der Schweizer Patentschrift 495 bekannten Verfahren hergestellt werden, durch einen
A 12 764
- 11 -
109829/1546
klareren Farbton·und deutlich verbessertes Ziehvermögen aus
langer 71otte aus. Dieser Effekt war nicht sii erwarten, denn
unter Einbchsltung bestimmter stöchiometrischer Verhältnisse
sollte man bei beider Verfahren zu den gleichen Produkten mit identischen Eigenschaften gelangen.
Die für die Umsetzung benötigten Ausgangsverbindungen der Formel (IV) werden durch Kondensation der zugrundeliegenden
Kupfer- oder Hickelphthalocyaninsulfonsäurehalogenide der Formel
(VI)
(so2ci)b
worin A und Pc die angegebene Bedeutung haben und a 0, 1, 2 oder 2 und b 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, wobei
die Summe von a und b nicht größer ale 4 ist, mit Ammoniak und, falls R1, R2 und/oder R, und R. Alkylgruppen
bedeuten, mit sekundären Aminen der Formeln
^R1 ^r,
HN und/oder HN ■> (VII)
erhalten. Die Umsetzung mit Ammoniak und den sekundären Aminen kann einstufig oder zweistufig erfolgen. Zweckmäßig
wird das sekundäre Amin in dem stöohiometrisohen Verhältnis
zugesetzt, wie es durch die Indices ρ und q angezeigt ist, und der Ammoniak im Überschuß zugeben.
Le A 12 764 - 12 -
1 0 9 8 2 9 / 1 5 J
63
BAD ORIGINAL
Gegebenenfalls geeignete sekundäre Amine der Formel (VII) sind beispielsweise Dimethylamin, Diethylamin, N-Methyl-taurin,
N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylamin, N-Methyl-N~äthylamin, Diisopropylamin,
Morpholin, N-Methy!anilin.
Für die Darstellung der Kupfer- oder Nickel-phthalocyaninsulfonsäurehalogenide
der Formel (VI) geht man beispielsweise aus von Kupfer- oder Nickelphthalocyanin oder von entsprechend
substituierten Phthalocyaninderivaten wie 4,4»,4»»,4»»'-Tetraphenyl-kupferphthalocyanin oder von
Kupfer- oder Nickelphthalocyanin-4,41»41',4'f'-tetrasulfonsäure
oder 4,4',4''-trisulfonsäure. Die Einführung der Sulfohalogenidgruppen
bzw. die Umwandlung der Sulfo.nsäuregruppen in Sulfohalogenidgruppen erfolgt beispielsweise durch Behandeln
mit Chlorsulfonsäure, wie in den deutschen Patent-
I Schriften 891.121 und 1.028.719 beschrieben. Durch geeignete ^
Wahl der Reaktionstemperatur und der Reaktionsdauer wird die gewünschte Anzahl von Sulfonsäurechloridgruppen pro
Molekül Farbstoff eingeführt. Durch Nachbehandeln mit Thionylchlorid
können neben den Sulfonsäurechloridgruppen noch vorhandene Sulfonsäuregruppen in Sulfochloridgruppen übergeführt
werden. Die Steuerung des Mengenverhältnissen von Sulfonsäure- zu Sulfonamidgruppen in Verbindungen der Formel
(IV) erfolgt zweckmäßig durch die Menge des zugesetzten Thionylchlorids. Die Kondensation der Phthalocyaninsulfonsäurehalogenide
der Formel (VI) mit Ammoniak und gegebenenfalls sekundären Aminen der Formel
HN und/oder HN 7
kann jedoch auch unter Verseifung eines Teils der SuIfon
säurechlorid- zu Sulfonsäuregruppen erfolgen.
L· A 12 764
109829/1546
Pur die Kondensation mit den Phthalocyaninsulfonamiden der
Formel (IV) benötigte Sulfochloride der Formel (V)
ClSOn-B-Z
worin B und Z die bereits genannte Bedeutung haben, sind in großer Zahl bekannt. Auszugsweise seien aus dieser
Menge folgende aufgeführt:
4-Acetylaminobenzol-sulfonsäure-(I)-ChIorid
3-Acetylaminobenzolsulfonsäure-(l)-chlorid
4-, 3- oder 2-Nitrobenzolsulfonsäure-(l)-chlorid 6-Chlor-3-nitro-benzolsulfonsäure-(l)-chlorid
4-Chlor-3-nitro-benzolsulfonsäure-(l)-chlorid 2,4,5-Trichlor-3-nitro-benzolsulfonsäure-(l)-chlorid
1-Methyl-2-nitro-benzolsulfonsäure-(4)-chlorid
1-Methyl-4-nitro-benzolsulfonsäure-(2)-chlorid
1-Methoxy-2-nitro-benzolsulfonsäure-(4)-Chlorid
1-Methoxy-4-nitro-benzolsulfonsäure-(2)-chlorid
1-Äthoxy-2-nitro-benzolsulfonsäure-(4)-chlorid
1-Phenoxy-4-nitro-benzolsulfonsäure-(2)-chlorid 3-Nitro-4-methoxy-1-methyl-benzolsulfonsäure-(5)-chlorid
6-Nitro-4-methoxy-1-methyl-benzolsulfonsäure-(2)-chlorid
4-Nitro-diphenyl-(4')-sulfonsäurechlorid
i-Nitro-naphthalin-CöJ-sulfonsäurechlorid
1-Nitro-naphthalin-(7)-sulfonsäurechlorid
4_H-Methyl-N-acetylamino-benzol-(1)-sulfonsäurechlorid
Umsetzungsbedingungen wie Reaktibnstemperatur und pH-Wert
der Kondensation zu Disulfimiden sind in weiten Bereichen variabel, beispielsweise von 0 - 100° C, und von pH 8 Zweckmäßig
wird die Umsetzung in wäßriger Lösung ausgeführt;
- 14 Le A 12 764
109829/1546
gegebenenfalls kann ein organischer Lösungsvermittler, wie
Aceton, speziell für das Sulfochlorid zugesetzt werden. Die Reduktion der Nitro- zu einer Aminogruppe wird nach bekannten
Verfahren, zum Beispiel mit Ka3S, vorzugsweise bei erhöhter
Temperatur ausgeführt. Die Verseifung einer Acylamino- zu einer Aminogruppe kann sowohl sauer wie auch alkalisch erfolgen.
Die dabei erhältlichen Farbstoffe entsprechen folgender Formel:
(SO3A)1n
worin Pc, A, B, R1, R2, R3, R4, R, m, η, ρ und q. die
angegebene Bedeutung haben.
Erfindungsgemäß können einheitliche Phthalocyaninfarbstoffe verwendet werden, das sind solche in denen die Buchstaben
m, η, ρ und q. die Zahl O und/oder die ganzen Zahlen 1, 2 und
charakterisieren. Darüberhinaus können aber auch Gemische dieser Farbstoffe verwendet werden« Bisweilen zeigen derartige Gemische bezüglich Löslichkeit und Substantivität
besondere Vorteile. In solchen Mischungen variieren die Zahlen im gemittelten Wert. ™
Derartige erfindungsgemäße Gemische v/erden beispielsweise
aus zwei oder mehreren, jeweils einheitlichen Endfarbstoffen der Formel (I) oder besonders vorteilhaft durch Verwendung
eines Gemische der Ausgangskomponenten hergestellt. Letzteres entsteht häufig zwangsläufig, da die Phthalocyaninsülfonsäurechlorid-sulfonsäuren
(VI) bezüglich SuIfierungsgrad und ihres Verhältnisses von Sulfonsäurechlorid und Sulfonsäure-
Le A 12 764
- 15 -
109829/1546
gruppen häufig technisch als Gemisch anfallen.
Die Farbstoffe der Formel (I) v/erden daraus durch Kondensation mit einer Reaktivkomponente D-X erhalten, wobei die
Aminogruppe -N-H in eine Gruppierung -J-X umgewandelt wird.
Diese Acylierungsreaktion wird in wäßrigem, wäßrig-organischem
- bevorzugt schwach saurem bis schwach alkalischem Medium bei O - 80° G durchgeführt.
Hierfür geeignete Reaktivkomponenten D-X sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen X zugrunde
liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Acy!komponenten X. Aus der großen
Zahl der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt: Trihalogen-sym.-Triazine, wie Cyanurchlorid
und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und monosubst.-amino-sym.-triazine,
wie 2,6-Dichlor-4-aminotriazin, 2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,ö-Dichlor^-äthylaminotriazin,
2,6-Dichlor-4-oxäthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazin,
2,6-Dichlor-4-(2«,3·-, -2«,4'-, -3',4'- oder
-3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogen-alkoxy- und
-aryloxy-sym.-triazine, v/ie 2,6-Dichlor-4-methoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-phenoxytriazin,
2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin, Dihalogen-alkylmercapto-
und -arylmercapto-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-äthylmercapto-triazin,
2,6-Dichlor-4-phenylmercaptotriazin, 2,6-Dichlor-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazin;
Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-,
-Tribrom- oder -Trifluor-pyrimidin, Dihalogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluor-pyrimidin;
2,4f6-Trichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carbomethoxy-
oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder
Le A 12 764
- 16 -
109829/154 6
-5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder
-5-sulfo- oder -5-cyano- oder ~5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin,
2,6-Difluor-4-methyl-5-chlorpyrimidin,
2,4-Difluor-5-äthylsulfonyl-pyrimidin, 2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin,
2,4,6-Trifluor-5-ch.lorpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin,
2,4-3ilfuor-5,6-dichlor- oder
-dibrompyrimidin, 4,6-Difluor-2,5-<3ichlor- oder -dibrompyrimidin,
2,6-Difluor~4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brompyrimidin,
2,4,6-Trifluor-5-clilormeth.ylpyrimidin, 2,4»6-Trifluor-5-nitropyrimidin,
2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin,
2,4,6-Trifluor-pyrimidin-5-oarbonsäurealkyle8ter oder -5-carbonsäureamide,
2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin,
2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin,
2,4,5-Trifluor-6-meth.ylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-6-chlorpyrimidin,
2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylpy
rimidin, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluorpyrimidin,
6-Phenyl-2,4-difluorpyrimidin, 6-Trifluormetliyl-2,4-difluorpyriraidin,
5-Trifluormethyl-2,4,6-trifluorpyrimidin,
2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin,
2,4-Difluor-5-metliylsulfonyl-pyrimidin,
2,4-Difluor-5-pb.enyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbonamidopyrimidin,
2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin,
2,4-Difluor-5-brom-6-trifluormethyl-pyrimidin,
2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-oarbomethoxy-pyrimidin,
2,4-Difluor-6-phenylpyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyan-pyrimidin, 2,4,6-0?rifluor-5-methylsulfonyl-pyriraidin,
2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-S-chlor-ö-carbomethoxy-pyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4-difluor-pyrimidin,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonaäurechlorid,
2,4,ö-Triohlorpyrimidin-S-carbonsäurechlorid,
2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbon8äurechlorid, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonsäureohlorid,
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid;
Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abapaltbaren
Sulfonylgruppen, wie 2-Garboxymethylaulfonyl-4-
Le A 12 764 - 17 -
109829/1546
chi ο rpy rim id in, 2-Methylsulf onyl^-chlor-ö-methylpy rimidin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bi3-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin,
2,4,6-Tris-raethylsulfor.y 1-pyrimidin,
2,6-Bis-methylsulfony1-4,5-dichlorpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin^-sulfonsäurechlorid,
2,4-Bistrichlormethylsulfonyl-6-methylpyrimidin,
2,4-Bia-methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin,
2,4-Bis-methylsulfony1-5-brom-6-methylpyrimidin,
2-Methylsulfony1-4,5-dichlor-6-raethylpyrimidin,
2-Methyl3ulfonyl-4,5-dichlor-6-ohlormethylpyrimidin,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-G-methylpyrimidin-(5)-sulfonsäurechlorid,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitro-6-methylpyrimidin,
2,4,5,6-Tetra-methylsulfonylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5,6-dimethylpyrimidin,
2-Athylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin,
2-Methylsulfony1-4,6-dichlorpyrimidin,
2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, 2-Methylsulf
onyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin, 2-Methylsulfony1-4-clilorpyrimidin-5-sulfonsäure,
2-Methylsulf ony l-4-chlor-6-ca rb omethoxypyrimidin,
2-Methylsulfonyl^-chlorpyrimidin^-carbonsäure,
2-Hethyls '.Ifonyl^-chlor-^-cyan-ö-methoxypyrimidin, 2-riethylsulf
onyl-4, 5-dichlorpyrimidin, 4, 6-Bis-methylsulf or.ylpyri:nidin,
4-He thy lsulf ony 1-6-chlo rpy rimidin, 2-Sulf oat hy 1-sulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin,
2-Ilethylsi)lfonyl-4-chlor-5-brompy
rimidin, 2-IIethy lsulf ony l-4-chlor-5-b rom-6-methy 1-pyrimidin,
2,4-Bis-methylsulfony1-5-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin,
2-PhenylsuIfonyl-4,5-dichlor-6-me
thylpyrimidin, 2-Carboxymethylsulfonyl-4,5-dichlor-G-methylpyrimidin,
2-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-4,5-lichlor-6-methylpyrimidin,
2,4-Bis-(2'- oder 3f- oder 4'-Ca
rboxypheny lsulf ony l)-5-chlor-6-methylpy rimidin, 2-ilethylsulfmyl-6-chlorpyrimidin-4-
oder -5-corbon3äurechlorid,
2-Athylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder -S-carbonaäurechlorid,
2,6-ßi3-(methylRulforyl)-pyrimidin-4-carbonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-4-chlor-
oder ^-brompyrimidin-S-carboiisäurechlorid
oder -bromid, 2,6-Bi3-(methylsulfonyl)-
Le A 12 764 _ 18 -
109829/1546
4-chlorpy.rimidin-5-carbonsäurechlorid; weitere Reaktivkom—
ρ on er. ten. der heterocyclischen Reihe mit reaktiven Sulfonylöubstituenten.
sind beispielsweise 3,6-Bis-phenylsulfonylpyridazin,
S-Hethylsulfonyl-ö-chlorpyridazin, 3,6-Bis-trichlormethyl3ulfonylpyridazin,
3,6-Bis-methylsulfonyl-4-methylpyridaair,
2,5,6-Trismethylsulforylpyrazin, 2,4-Ms-methylsulfonyl-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-methylsulfony1-6-(3'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-6-II-methylanilino-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-6-phenoxy-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-6-trichloräthoxy-1,3,5-triazin,
2,4,6-Trie-phenylaulfonyl-1,3,5-triazin,
2,4-Bis-methylsulfonylchinazolin, 2,4-Bis-trichlormethylsulfonylchinolin,
2,4-Bis-carboxymethylsulfonylchino-1in,
2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyridin-4-carbonsäurechlorid
und 1-(4'-Chlorcarbonylphenyl- oder 2'-chlorcarbonyläthyl)- '
4 ,5-bis-methylsi?lfonyl-pyridazon-(6); weitere heterocyclische
Heaktivkomponenten mit bev/eglichem Ilalogen sind u. a. 2- oder
3-Honochlorchinoxalin-6-carborsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid,
2- oder 3-Ilonobromchinoxalin-6-carbonsäurebromid
oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
oder -6-sulfonsäurechlorid, 2,3-Dibroachinoxalin-6-carbonsäurebromid
oder -6-sulfonsäurebronid, 1^-Dichlorphthalazin-ö-carbonsäureehlorid oder -6-sulfonsäurechlorid
sowie die entsprechenden Bromverbindungen,
2,4-r!ichlorchinazolin-6- oder -T-carbonsäurechlorid oder
-sulf onsäurechlorid -sowie die entsprechenden Bromverb indungen,
2- oder 3- oder -4(4', S'-Dichlorpyridazon-ö'-yl-i')-phenyl- ^
sulfonsäurechlorid oder -carbonsäurechlorid sowie die ent- ™
sprechenden Bromverbindungen, ß-(4f,5!-Dichlorpyridason-6'-yl-1')-äthylcarbonsäurechlorid,
2-Chlorchinoxalin-3-carbonaäurechlorid und die entsprechende Brom verb in dung, IT-Methyl-Il-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,
Ii-MethyX—IJ-(2-chlor-4-methylamino-triazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,
w-llethyl-N-(2-chlor-4-dimethylamino-triazinyl-6)-carbamid-
Le A 12 764 _
109829/1546
Säurechlorid, i:-Ilethyl- oder IJ-Athyl-lJ-(2,4-dichlortria3inyl-6)-aminoacetylchlorid,
Il-Ilethyl-, II-Äthyl- oder Γ-IIydroxyäthyl-IJ-(2,
3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl)-aminoacetylchlorid
und die entsprechenden Bromderivate, ferner 2-Chlorbenzthiezol-5- oder -o-carbonsäurechlorid oder -5-
oder -6-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromverbindungen,
2-Arylsulfonyl- oder 2-Alkylsulfonyl-benzthiazol-5-
oder -ö-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid,
wie 2-Hethylsulfonyl- oder 2-Äthylaulfonyl- oder
2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonsäurechlorid
oder -5- oder -6-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfonsäuregruppen enthaltenden
2-Sulfonylbenzthiazol-Derivate, 3,5-Bis-methylsulfonyl-isothiazol-4-carbonsäurechlorid,
2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden
Bromderivate, 2-ChloΓbenzimidazol-5- oder
-ö-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die
entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-i-methyl-benzimidazol-5-
oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sov/ie die entsprechenden Bromderivste, 2-Chlor-4-methylthiazol-(i,3)-5-carbonsäurechlorid
oder -4- oder -5-sulfonsäurechlorid, 2-Chlorthiazol-4- oder -5-sulfonsäurechlorid
und die entsprechenden Bromderivate.
Aus der Reihe der aliphatischen Reaktivkomponenten sind
beispielsweise zu erwähnen: Acrylsäurechlorid, Mono-, Dioder Trichloracrylsäurechlorid, 3-Chlorpropionsäurechlorid,
3-Phenylsulfonyl-propionsäurechlorid, 3-Methylsulfonylpropionsäurechlorid,
3-Ä'thylsulfonyl-propionsäurechlorid,
3-Chloräthansulfochlorid, Chlormethansulfochlorid, 2-Chloracetylchlorid,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutan-1-carbonsäurechlorid,
ß-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acrylsäurechlorid, ß-(2,3,3-Trifluor-2-chlor-cyclobutan-1)-carbonsäurechlorid,
ß-Methylsulfonyl-acrylsäurechlorid, CC-Methylsulfonylacrylsäurechlorid
und OL-Bromacrylsäurechlorid und ß-Brom-
Le A 12 764 - 20 -
109829/1546
acrylsäurechlorid. ff
Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr als eine
reaktive Gruppe im Rest Zi oder an anderer Stelle des Farb-
stoffmoleküls aufweisen, so können diese teilweise durch
andere lleste, "beispielsweise Aminoreste ersetzt werden, die
ihrerseits reaktive Gruppen, z. B. in Form veresterter Oxalky!gruppen, aufweisen können. Grundsätzlich ist die
Anwesenheit zweier oder mehrerer voneinander verschiedener Iieaktivgruppen im Farbstoff möglich.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich, vorzüglich als Reaktivfarbstoffe zum Färben und
Bedrucken cellulosehaltiger Materialien, wie nativer und regenerierter Cellulose nach den hierfür bekannten Techniken,
z.B. nach dem Klotz-Kaltverweil-Verfahren, Klotz-Dämpf-Verfahren,
Klotz-Thermofixier-Verfahren und zum Färben aus langer Flotte.
Die neuen Farbstoffe eignen sich gleichfalls zum Färben von amidgruppenhalt igen Materialien, wie V/olle, Seide und synthetischen
Polyamiden.
Insbesondere auf cellulosehaltigen Textilmaterialien ergeben
die neuen Farbstoffe äußerst wertvolle Drucke und Färbungen, die sich durch ihre kräftigen, vornehmlich türkisblauen
Farbtöne und sehr guten Schtheitseigensehe.ften, insbesondere
Licht- und liaßechtheiten, auszeichnen..
In den folgenden Beispielen stehen die Teile für Gewichtateile und die Temperaturangaben für Celsiusgrade.
Le. A 12 764 - 21 -
109829/1546
96 Teile des in üblicher Weise durch Nachbehandlung mit der atöchiometrischen Menge Thionylchlorid hergestellten Kupferphthalocyanin-tetrasulfochlorids
werden in 2000 Teilen Eiswasser angeschlämmt und dann zu einer Mischung aus 200
Teilen konz. Ammoniaklösung und 1000 Teilen Eiswasser gegeben. Man läßt unter Rühren auf Raumtemperatur erwärmen, versetzt
dann mit 60 Volumteilen einer konz. Natronlaugelösung, legt Wasserstrahlvakuum an und erwärmt im Wasserbad auf 50°.
Sobald die Losung frei von Ammoniak ist, wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Der Farbstoff entspricht etwa folgender
durchschnittlicher Zusammensetzung}
SO,H) CuPc:
Er liegt bei pH 13 in Lösung vor. Bei Raunteaperatür werden
in diese Lösung 24 Teile 4-Acetyl-aminobeneoleulfochlorid eingetragen. Durch Zutropfen von Natronlauge wird ein pH ron
11-13 eingehalten. Die Reaktion ist beendet, wenn keine Natronlauge mehr rerbrauoht wird.
Zur Verseifung wird der Lösung so viel konz. Natronlauge zugesetzt,
daß eine ca. 2 η-Lösung entsteht. Nach 1-stündigem
Erwärmen auf 90° ist die Acetylgruppe abgespalten. Durch Zugabe
von konz. Salzsäure wird die Lösung neutralisiert.
Man bringt die Temperatur auf 4-0 - 45° und streut 28 Teile
2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid ein. Man rührt bei pH 5 - 7 so lange, bis keine Lauge mehr verbraucht wird. Aus
der geklärten Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von
Le A 12 764 - 22 -
109829/1546
Kochsalz abgeschieden. Das nach dem Trocknen erhältliche Pulver löst sich leicht in Wasser mit türkisblauer Farbe.
Der Farbstoff entspricht der Formel
CuPc
SO2-N-SO2- <f3-N -
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe sind solche der folgenden Tabelle, die man nach der in diesem Beispiel angegebenen
Verfahrensweise erhält:
CuPc
CuPc
SO2-N-SO2-H
SO2-N-SO2-H
Le A 12 764
- 23 -
109829/1546
SO,H
CuPc J^ (SO2-NH2 ),
SOo-N-SOo-2 , 2
-γ -? -S02-H
CuPc
SO5H (SO2-NH2).
SO2-N-SO2-H
ι H
CuPc
SO21-SO2-O-V Λ-£φ,
SO3H
_/ -7 -S02-
Le A 12 764
- 24 -
109829/1546
CuPc
(SO2-NH2)
SO0-N-SO0-H
CuPc
SO0-N-SO0- c ι c-
CuPc
O3H
(SO2-NHg)2
Il
- C-
0
2
CuPc
(SO2-NH2)
Le A 12
109829/154
0RIginal inspected
CuPc
SO3H
(SO2-HH2)2
SO2-N-SO2-H
-N -ι
H
Cl
CH,
CuPc
SO3H (SO2-NH2)
N P
N- ff >"
CuPc
O3H
(SO2-NHg)2
tf
-N -C ι
H,C-S02-
„-SO2-CH3
N
CuPc
Le A 12 764
<SO2-NH2)
SO2-N-SO2-^
H
- 26 -
N,
H
Cl
Cl
Cl
109829/154
[ CuPc j— (SO2-ITH2).
SO9-II-SO9-H
-N -SO2 H
-SO2-CH3
SO5H
CuPc ^- ( SO2-NH2 )
SO0-N-SO0-^ N\-N -SO
'2 ,
H
H
2 Χ
CuPc +— ( SO2-NH2 )
SO2-N-SO2-H
-N -SO2 H
N*
SO3H
Γ CuPc i- ( SO2-NH2 )
0-C2H5
N
Le A 12 764
- 27 -
109829/1546
SO2-N-SO2-H
^-N-C-CH2-CH2Cl
H
SOjH
CuPc ί- (SO2-NH2)
SO0-N-SO0- (' χ>
-N-C-CH0-CH0-SO0-CH
ά ι ά \ _ / I C.
ά
ά
I » ' ττ
H Η
CuPc
SO2-N-SO2- fr
H
-N-O-CH0-CH0-SO0-A ΝΝ
' ■ ά ά d \^
CuPcJ- (SO2-NH2) 2
SO0-N-SO9-
£ I H O5H
CuPc -C (SO2-NH2)
• SO2-N-J
H
H N^N P
A 12 764 - 28 -
109829/1546
ORIGINAL INSPECTED
200S925
CuPc -
SOxH
SO9-K-SOr H
-N
IJ
-- C
SO5H
CuPc ί (SO2-NH2) j
Cl
Cl
CuPc
CuPc
Le A 12 764
SO3H (SO2-NH2)2
Cl
SO3H (SO2-NH2)2
1 H
- 29 -
Cl
109829/1546
CuPc
SO2-N-SO2- /~~\ -N-C-CH2-CH2- H
H ^^ H N
Cl
CuPc
SO3H
(SO2-NH2J2
SO9-N-SO9-H
Il
-N-C-
I Cl
cuPc
SO5H
(SO2-NH2)
SO9-N-SO9-
-N-SO9-
SO3H
(SO2-NH2 )2
SO2-N-SO2-H
-N-C-CH=CIL I
Le A 12
109829/1546
O5H
Jf
CuPc -J- ( SO2-NH2 )
SO5H
CuPc ϊ- ( SO2-NH2 )
Cl
1 gute Hrgebrlsse erhält ΐηετι r.acl:
Ve r fahr er:
50 2 BaunivOllstrang verden in 1 Liter y-'-:rbeflotte, die 1,5
des rarbstofrs d,?r t'nrniel
SO5H
ου«—1·; —oOfj—\ /""IJ-.
γ01
Cl
Le A 12 764
- 31 -
109829/1546
BAD ORIGINAL
enthält, gefärbt, indem man innerhalb 30 Minuten bei 90° 50 g Glaubersalz in mehreren Anteilen zugibt, anschließend
20 g Soda zufügt und 90 Minuten bei dieser Temperatur behandelt, liach dem Spülen, kochenden Seifen und Trocknen erhält
man eine rotstichig brillante Türkis-Färbung von guter Naß-, Reib- und Lichtechtheit.
Die nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene Lösung der Kupferphthalocyaninsulfonamid-sulfonsäure
wird bei pH 11 - 13 und Raumtemperatur mit 22,5 Teilen 4-Nitrobenzolsulfochlorid
kondensiert. Nach beendeter Acylierung wird die Lösung auf 70° erwärmt und mit 21 Teilen Na2S · 3HgO versetzt. Man
rührt eine Stunde bei 70°, klärt dann und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ab.
Die erhaltene Taste wird in 2000 Teilen Wasser bei 40° gelöst und mit 28 Teilen 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
versetzt. Han kondensiert bei 40 - 45° urd pH 5 - 7 so lange, bis kein Alkali mehr verbraucht wird. Nach dem
Klären v/ird durch Salzzugabe der Farbstoff abgeschieden. Lr entspricht in der durchschnittlichen Zusammensetzung dem
nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff. Beide Produkte ergeben nach der Fixierung auf cellulosehaltigen! Material nach einem
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren den gleichen Farbton.
Entsprechende in der nachfolgenden Tabelle aufgeführte
Farbstoffe erhält im, wenn aan das in Beispiel 2
verwendete 4-Iltrobenzolsulfoehlorid duroh eine äquivalent· Menge anderer Iltroarylaulfoehloride ereetett
Le A 12 764 - 32 -
109829/1548 BAD original
CuPo
CuPc
(SO2-NH2J2
SO2-N-SO2-
H3C-O
SO3H
(SO2-NHg)2 CH3 NH -
SO2-N-SO2-H
OCH
CuPc
SO3H
(SO2-NH2)2
SO0-N-SO0-/'
2 V-
-NH -
SO3H
CuPc £- (SO2-NH2)
SO2-N-SO2-H
Le A 12 764
- 33 -
109829/15A6
CuPc
CuPc^ (SO2-NH2) 2
Vci
0 NH-C
.N
Cl
Cl
SO3H
CuPo^ (SO2-NH2J2
Cl
Cl MH -C
N-
SO3H
Cl
Cl
CH, SO9-N-SO9-/^
NH-C
Cl
Cl
Le A 12 764
SO3H
i7 NH- C
- 34 -
Cl
Cl
109829/1546
CuPc
fcuPc
SO5II
CuPc J- ( SO2-NH2 )
SO9-N-SO9-(f \
NH- C
SO3H
Cl
(SO2-NH2)
SO2-N-SO2- /' Vv
H ~
Cl
CuPc
SO2-H-SO2-H
HH-C-
Le A 12 764
- 35 -
109829/1 5A6
J6
CuPc ί (SO2-NH2)
CuPc
SO2-N-SO2
H
H
II
NH-C
CuPc ί (SO2-NH2)2
NH-C
SO., H
N-
[cuPc £- (SO2-NH2)
Cl
Cl
SO2-N-SO2- <f"A -O-CpH-H
\-/ 0 2
Il
NH-C
Cl
Cl
Le A 12 764
109829/1546
86 Teile des durch Nachbehandlung mit der stöchiometrischen
Ilenge Thionylchlorid erhaltenen Kupferphthalocyanintrisulfochlorids
werden in 2000 Teilen Eiswasser angeschlämmt. Die Suspension wird mit einer Ilischung von 200 Teilen konz.
Ammoniak-Lösung und 1000 Teilen Eiswasser versetzt. Unter Rühren läßt man die Temperatur auf 20 - 25° ansteigen, versetzt
dann mit 60 Volumteilen konz. Natronlauge und erwärmt
im V/asserstrahlvakuum auf einem Wasserbad auf 50°. Y/enn die
Lösung nicht mehr nach Ammoniak riecht, wird die Destillation abgebrochen und die noch stark alkalische Lösung auf Raumtemperatur
abgekühlt. Der hierbei als Lösung erhältliche !Farbstoff entspricht in seiner durchschnittlichen Zusammen- '
Setzung folgender Formel
(SO0IIIL
lOulOJ
!.5
Diese Lörjung wird mit 24 Teilen 4-Acetylaminoben^olsulfochlorid
versetzt und die Kondensation zum Disulfimid bei Raumtemperatur und pH 11 - 13 durch Zugabe von natronlauge durchgeführt.
V; en η keine liatronlauge mehr verbraucht wird, setzt man so
viel Iiatriuinhydroxyd zu, daß eine ca. 2n-Lösung entsteht und
erwärmt zur Verseifung 1 stunde auf 90°.
Uach dem Abkühlen auf 40° werden 28 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid
eingestreut und die Kondensation bei pH 5-7 und 40 - 45° ao lange durchgeführt, bis kein Alkali
mehr verbraucht wird. Nach dem Klären wird der Farbstoff ausgeualzen,
abgesaugt und getrocknet. Er entspricht der durchschnitt Liehen Zusammensetzung:
Le A 12 764 - 37 -
109829/1546 BAD
Jg
SO0-IT-SO0-
Im Ausziehverfahrem ergibt dieser Farbstoff auf cellulosehaltigen!
Material eine tiefe rotstichige Türkisfärbung.
Gleichfalls wertvolle Produkte, die einen deutlich grüneren Farbton ergeben, erhält man, wenn man anstelle von Kupferphthalocyanin
die äquivalente Menge Nickelphthalocyanin einsetzt.
86 Teile des durch Nachbehandlung mit der stöchionetrischen
Menge Thionylchlorid erhaltenen Kupferphthalocyanintriclfochlorid
werden in 2000 Teilen V/asser angerührt, neutralisiert
und mit 4,5 Teilen Dimethylamin versetzt. Der pH wird d'irch
Zugabe von Katronlauge auf pH 10 - 11 geholter., bis ca. 4
Teile ITatriumhydroxyd verbraucht sind. Anschließend wird eine
Mischung von 200 Teilen konz. Ammoniaklö3Ut:g urd 1000 Teilen
Eiswasser zugesetzt. Man rührt mehrere Stunden bei 'Raumtemperatur,
versetzt dann mit 60 Volumteilen konz. Natronlauge und entfernt Ammoniak im Wasβerstrahlvakuum bei 40 - 50°.
Die erhaltene klare Lösung enthält den Farbstoff folgender durchschnittlicher Zusammensetzung:
Le A 12 764
- 38 -
109829/154S
CuPc
Verfährt man dann weiter, wie in Beispiel 3 beschrieben, wobei die gleichen Mengenverhältnisse zur Anwendung gelangen,
bo erhält man einen wertvollen Farbstoff, der im Ausziehverfahren ein brillantes kräftiges, rotstichiges Türkis färbt.
In Form der freien Sulfosäure entspricht er etwa folgender durchschnittlicher Zusammensetzung:
(SO2NH2)Of
SO2H
CH,
SO9-N-SO9-/ N>-N-C
2H 2 W AJ
Cl
Gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe erhält man, wenn man Dimethylamin duroh die nachfolgend aufgeführten sekundären
Amine ersetzt und dabei im übrigen die angegebene Verfahrensweise beibehält. Diäthylamin, Di-n-propylamin, Diethanolamin,
Morpholin, N-Methyltaurin und N-Methylanilin.
Le A 12 764
- 39 -
109829/1546
Die nach Beispiel 3, Absatz 1, erhaltene Lösung der Kupferphthalocyaninsulfonamid-sulfonsäure
der durchschnittlichen Zusammensetzung
wird bei pH 11 - 13 und Raumtemperatur mit 48 Teilen 4-Acetylaminobenzolsulfochlorid
kondensiert. Nach beendigter Acylierung setzt man so viel konz. Natronlauge ein, daß eine ca. 2n-Lösung
entsteht. Zur Verseifung erwärmt man 1 Stunde auf 90°. Nach dem Abkühlen wird die Lösung neutralisiert und durch Zugabe
von Kochsalz der Farbstoff folgender durchschnittlicher Zusammensetzung
abgeschieden:
Die feuchte Paste wird zur Acylierung in 2000 Teilen Wasser angerührt. Nach dem Erwärmen auf 40° streut man. 56 Teile
fein gepulvertes 2,3-Dichlorchinoxalln-6-carbonsäurechlorid
ein und führt die Acylierung bei pH 5-7 und 40° zu Ende. Vach d«B Klären wird der Farbstoff ausgesalzen und getrocknet.
In Form der freien Sulfosäure entspricht er etwa folgender durchschnittlicher Zusammensetzung
Le A 12 764 - 40 -
109829/ 15 A8 bad original
Der Farbstoff gibt beim Färben aus langer Flotte kräftige brillante rotstichige Türkistöne von gutem Echtheitsniveau.
V/enn man nach den Angaben dieses Beispiels verfährt, die Menge
des zugesetzten 4-Acetylaminobenzolsulfochlorids jedoch in dem Maße variiert, wie es durch den Index η erlaubt ist, so
werden gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe erhalten.
Verwendet man anstelle von Zupferphthalocyanin die äquivalente
Menge L'ickelphthalocyanin, so erhält man gleichfalls wertvolle
reaktivfarbstoffe, die aber einen deutlich grüneren
Farbton ergeben.
Le A 12 764 - 41 -
109829/1546
Claims (10)
1.) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin reaktivfarbstoffe^
der allgemeinen Formel
(SOp-N-SO2-B-N-X)n
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls metallhaltigen Phthalocyanins,
A ein ',/asaerstoffatom oder das Äquivalent eines Kations,
B einen gegebenenfalls substituierten ein- oder zweikernigen Arylrest,
R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X eine Reaktivgruppe,
R1 und R2 und auch R, und R, Wasserstoffatome oder
gleiche oder verschiedene niedere Alkylreate, die auch ringgeschlossen und/oder weiter substituiert
sein können, Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Aralkyl- oder Arylreste,
η eine rationale Zahl τοη 1 - 4 und α, ρ und q. 0 und/oder rationale Zahlen τοη 0-3
bedeuten, wobei die Soot τοη a, η, ρ und q. Bindest ens
2, jedoch nicht größer als 4 iet,
dadurch gekennzeichnet, daß man Phthalocyaninsulfonamid-sul
fonsäuren der allgemeinen Formel
Le A 12 764 - 42 -
109829/1546
BAD ORIGINAL
(S02-Nv
worin Pc, A, R1, R2». R* und Rj, m, η, ρ und q die
bereite genannte Bedeutung haben, mit Sulfoneäurechloriden der formel
ClSO2-B-Z
worin B die bereits genannte Bedeutung hat und Z für eine Nitro- oder verseifbare Acylaminogruppe steht,
unter alkalischen Bedingungen umsetzt, anschließend die Nitrogruppe reduziert oder die Acylaminogruppe verseift
unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
(SO5A)1n
(^O2-N-SO2-B-N-H)n
A^R1N R
(SO9-N ' J
(SO2-N]
worin A, B, Fo, R, R1, R2, R^ und R^, m, η, ρ und q
die aagegebtn· Bedeutung haben,
Le A 12 764
- 43 -
109829/1546
und diese dann mit einer Reaktivkomponente der Formel
D-X
worin X die angegebene Bedeutung besitzt und D für einen als Anion abspaltbaren Substituents steht,
kondensiert.
2.) Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel
(SO2-N-SO2-B-N-X)n
A^R-N R
A^R-N R
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls metallhaltigen
Phthalocyanine,
Λ ein Wasserstoffatom oder das Äquiralent eines Kations,
B einen gegebenenfalls substituierten ein- oder zweilcernigen
Arylrest,
Γι. Uasc erst off oder einen niederen .llkylrest,
X eine Reaktivgruppe,
R-j und R2 und auch R« und R: Wasserstoffatome oder
gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste, die
auch ringgeschlossen und/oder weiter substituiert
sein können, Cycloalkylreste oder gegebenenfalls
substituierte Aralkyl- oder Arylreste,
- 44 -Le A 12 764
BAD ORIGINAL
109829/1546
η eine rationale Zahl von 1-4 und
m, ρ und q O und/oder rationale Zahlen von 0-3
bedeuten, wobei die Summe von m, η, ρ und q. mindestens 2, jedoch nicht größer als 4 ist,
hergestellt nach dem Verfahren des Anspruchs 1.
3.) Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel
(SO3A)m
A R
.(SO2-NH2)
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls metallhaltigen Phthalocyanine,
Λ. ein Wasserstoff atom oder das Äquivalent eines Kations,
B einen gegebenenfalls substituierten ein- oder zweikernigen Arylrest,
R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, Rc und Rg gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste,
η eine rationale Zahl von 1-4 und m, ρ und q. 0 und/oder rationale Zahlen von 0-3
bedeuten, wobei die Summe von α, η, ρ und q mindestens 2, jedoch nicht größer als 4 ist,
hergestellt naeh dem Verfahren des Anspruchs 1.
Ie A 12 764 - 45 -
109829/1546
4.) Phthalocyaninfarbstoffe der allgemeinen Formel
(SO2-N-SO2-B-IT-X)n (III)
A R
(SO2-IiH2)
worin Pc den Rest eines gegebenenfalls metallhaltigen Phthylocyanins,
A ein V/asserstof fatom oder das Äquivalent eines Kations,
B einen gegebenenfalls substituierten ein- oder zweikernigen Arylrest,
R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, X eine Eeaktivgruppe,
η eine rationale Zahl von 1 - 4 und m und ρ 0 und/oder rationale Zahlen von 0-3 bedeuten,
η eine rationale Zahl von 1 - 4 und m und ρ 0 und/oder rationale Zahlen von 0-3 bedeuten,
hergestellt r.aoh dem Verfahren des Anspruchs 1.
5.) Phthalocyaninfarbetoffe der Ansprüche 2, 3 und 4, worin X für einen 2,3-Diohlorohinoxalin-6-eulfonyl-, einen
2,3-Diohlorchinoxalin-6-oarbonyl-, einen Halogen-diazin-
oder für einen Halogen-triazinreet steht, wobei Halogen für
Fluor, Chlor oder Brom steht.
6.) Phthalocyaninfarbetoffe der Ansprüche 2, 3, 4 und 5, worin X für einen 2,3-Diohlorohinoxalin-6-oarbonyl-, 2,3-
Le A 12 764 - 46 -
BAD ORIGINAL
109829/1546
Dichlorchinoxalin-ö-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-5-c
methyl-4-pyrimidinyl, ^»S-Bis-methylsulfonyl-isothiazol·-^-
carbonyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-,
2-Methylamino-4-fluor-triazinyl-6- oder für
einen 2-Methoxy-4-fluor-triazinyl-6-Rest steht.
7.) Verfahren zum Färben von Hydroxylgruppenhaltigen
Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Materialien mit Farbstoffen der Ansprüche 2-6 färbt.
8.) Nach dem Verfahren des Anspruchs 7 gefärbte Hydroxylgruppenhalt
ige Materialien.
9.) Verfahren zum Färben von N-gruppenhaltigen Textilmaterialien,
dadurch gekennzeichnet, daß man diese Materialien mit Farbstoffen der Ansprüche 2-6 färbt.
10.) Nach dem Verfahren des Anspruchs 9 gefärbte N-gruppenhaltige
Materialien.
- 47 -Le A 12 764
109829/1546
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702000925 DE2000925A1 (de) | 1970-01-09 | 1970-01-09 | Phthalocyaninfarbstoffe |
| CH142974A CH581176A5 (de) | 1970-01-09 | 1970-12-21 | |
| GB65771A GB1311572A (en) | 1970-01-09 | 1971-01-06 | Phthalocyanine dyestuffs |
| FR7100556A FR2077590A1 (de) | 1970-01-09 | 1971-01-08 | |
| BE761386A BE761386A (fr) | 1970-01-09 | 1971-01-08 | Colorants de la serie des phtalocyanines |
| NL7100249A NL7100249A (de) | 1970-01-09 | 1971-01-11 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702000925 DE2000925A1 (de) | 1970-01-09 | 1970-01-09 | Phthalocyaninfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2000925A1 true DE2000925A1 (de) | 1971-07-15 |
Family
ID=5759325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702000925 Pending DE2000925A1 (de) | 1970-01-09 | 1970-01-09 | Phthalocyaninfarbstoffe |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE761386A (de) |
| CH (1) | CH581176A5 (de) |
| DE (1) | DE2000925A1 (de) |
| FR (1) | FR2077590A1 (de) |
| GB (1) | GB1311572A (de) |
| NL (1) | NL7100249A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH647798A5 (de) * | 1981-06-22 | 1985-02-15 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe. |
| DE19517503A1 (de) * | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Bayer Ag | Phthalocyaninreaktivfarbstoffmischung |
-
1970
- 1970-01-09 DE DE19702000925 patent/DE2000925A1/de active Pending
- 1970-12-21 CH CH142974A patent/CH581176A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-06 GB GB65771A patent/GB1311572A/en not_active Expired
- 1971-01-08 FR FR7100556A patent/FR2077590A1/fr not_active Withdrawn
- 1971-01-08 BE BE761386A patent/BE761386A/xx unknown
- 1971-01-11 NL NL7100249A patent/NL7100249A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1311572A (en) | 1973-03-28 |
| CH581176A5 (de) | 1976-10-29 |
| FR2077590A1 (de) | 1971-10-29 |
| BE761386A (fr) | 1971-06-16 |
| NL7100249A (de) | 1971-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644171A1 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2232541C3 (de) | Monoazo-Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien | |
| EP0197418B1 (de) | Azoreaktivfarbstoffe | |
| DE1807302A1 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe | |
| DE2315638C2 (de) | Metallfreie Monoazo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE2318412C2 (de) | Azo-Reaktivfarbstoffe | |
| DE2000925A1 (de) | Phthalocyaninfarbstoffe | |
| DE2634497A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2549570A1 (de) | Azoreaktivfarbstoffe | |
| EP0013936B1 (de) | Azoreaktivfarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Hydroxyl- und Amidgruppen enthaltenden Materialien | |
| EP0485336B1 (de) | Reaktivfarbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2632812A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0053320A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninverbindungen | |
| DE3318146A1 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe mit mehreren reaktivresten | |
| DE1924570B2 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken | |
| DE2751785A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| JPH0359108B2 (de) | ||
| DE1644611C3 (de) | Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe | |
| DE1644614A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0043411B1 (de) | Dis-Azoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoff- und/oder hydroxylgruppenhaltigen Materialien | |
| DE2222096A1 (de) | Neue wasserloesliche schwermetallkomplexfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0414068A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2113298C3 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Fasermaterialien | |
| DE2314946A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2828653A1 (de) | Faserreaktive anthrachinonfarbstoffe |