JPS60156762A - ジアリ−ルアミノキサンテン系の反応性染料およびそれらの合成法 - Google Patents
ジアリ−ルアミノキサンテン系の反応性染料およびそれらの合成法Info
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- JPS60156762A JPS60156762A JP26870684A JP26870684A JPS60156762A JP S60156762 A JPS60156762 A JP S60156762A JP 26870684 A JP26870684 A JP 26870684A JP 26870684 A JP26870684 A JP 26870684A JP S60156762 A JPS60156762 A JP S60156762A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/021—Specific dyes not provided for in groups C09B62/024 - C09B62/038
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
式中入は単核もしくは多核の芳香環であシ、Bはスルホ
基を含まない単核もしくは多核の芳香環であり、 R7はHもしくけアルキルであり、 Yld直接結合もしくは橋の構成風であυ、2は複素環
式繊維反応性基であυ、 AおよびBil″jまた染料において普通のほかの置換
基をつけてもよい、 のジアリールアミノキサンチン系の新規の反応性染料お
よびそれらの合成と利用に関する。
基を含まない単核もしくは多核の芳香環であり、 R7はHもしくけアルキルであり、 Yld直接結合もしくは橋の構成風であυ、2は複素環
式繊維反応性基であυ、 AおよびBil″jまた染料において普通のほかの置換
基をつけてもよい、 のジアリールアミノキサンチン系の新規の反応性染料お
よびそれらの合成と利用に関する。
環AおよびBは1〜4個の置換基、好ましくはハロゲン
、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミン、ア
ルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノおよびニ
トロ、そしてまた環Aの揚台にはBO,Hを含んでよい
。
、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミン、ア
ルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノおよびニ
トロ、そしてまた環Aの揚台にはBO,Hを含んでよい
。
1
基N−Y−Z は好ましくはAおよび/またはBの環の
C原子に結合している。
C原子に結合している。
適当な橋の構成員Yの例は−アリレンーN−5F?−>
R。
式中R,はHもしくはアルキル、とくにCI〜C4アル
キルであシ、 アリレンは適宜置換されたフェニレン、とくに1,3−
もしくは1,4−フェニレン、2−メチル−1,3−フ
ェニレン、4−ノー1−ルー1.3−フエニレン、4−
メトキシ−1,3−フェニレンもしくは6−メドキシー
1.3−フェニレンのようにフェニレンまタハアルキル
、アルコキシ、スルホ、カルボキシルもしくはノ・ロゲ
ンによって置換されているフェニレン、あるいはたとえ
ば4−スルホ−1,3−フェニレン、3−スル*−1,
4−フェニレンもL<U2−スルホ−1,4−フェニレ
ンのように1個もしくは2個のスルホン酸基によって置
換されている上記のアリレン基であり、 アルキレンは適宜0、SもしくはNによって中断されて
おり、適宜たとえばOH。
キルであシ、 アリレンは適宜置換されたフェニレン、とくに1,3−
もしくは1,4−フェニレン、2−メチル−1,3−フ
ェニレン、4−ノー1−ルー1.3−フエニレン、4−
メトキシ−1,3−フェニレンもしくは6−メドキシー
1.3−フェニレンのようにフェニレンまタハアルキル
、アルコキシ、スルホ、カルボキシルもしくはノ・ロゲ
ンによって置換されているフェニレン、あるいはたとえ
ば4−スルホ−1,3−フェニレン、3−スル*−1,
4−フェニレンもL<U2−スルホ−1,4−フェニレ
ンのように1個もしくは2個のスルホン酸基によって置
換されている上記のアリレン基であり、 アルキレンは適宜0、SもしくはNによって中断されて
おり、適宜たとえばOH。
、、08O1Hもしくは803Hによって置換されてい
るC1〜C6アルキレン、たとえばメチレン、エデ、レ
ン、1,2−もしくは1,3−プロピレン、1.2−1
..3−11,4−もしくは2,3−ブチレン、2−メ
チル−1,3−ブ・ピレン、2,2−ジメチ′・。
るC1〜C6アルキレン、たとえばメチレン、エデ、レ
ン、1,2−もしくは1,3−プロピレン、1.2−1
..3−11,4−もしくは2,3−ブチレン、2−メ
チル−1,3−ブ・ピレン、2,2−ジメチ′・。
プロピレン、1,5−ベンチレン、1.6−ヘキシレン
、1.3−シクロヘキシレン、■、4−シクロヘキシレ
ン、4−メチル−1,3−シクロヘキシレン、2−ヒド
ロキシート3−プ°″″″v7・−Cす・CH・−〇−
CHt CHt−1CHtCHt S CHtCHt”
、:、、もしくは2個のスルホ基を有する対応する基で
ある、 である。
、1.3−シクロヘキシレン、■、4−シクロヘキシレ
ン、4−メチル−1,3−シクロヘキシレン、2−ヒド
ロキシート3−プ°″″″v7・−Cす・CH・−〇−
CHt CHt−1CHtCHt S CHtCHt”
、:、、もしくは2個のスルホ基を有する対応する基で
ある、 である。
繊維反応性基は染色条件下で水酸基もしくはアミド基を
含んでいる物質と反応し、共有結合を形成するものを意
味すると理解される。
含んでいる物質と反応し、共有結合を形成するものを意
味すると理解される。
複素環式繊維反応性基の例は複素環基に結合した少なく
とも1個の脱離可能な置換基を含んでい尿沫の、とくに
モノアジン、ジアジンもしくはトリアジン環のような5
員もしくは6員の複素環、たとえばピリジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジンまた
は非対称もしくは対称のトリアジン環、またはたとえば
キノ0ン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノ
キ茗り/、アクリジン、フェナジンもしくはフェナンス
リジン環系のような1個、もしくはそれ以上の縮合芳香
環を含んでいる環系に結合した少なくとも1.個の置換
基を含んでいるものであり、したがって少なくとも14
r13の反応性置換基を含んでいる5員もしくは6員の
複素環は1個もしくはそれ以上の窒素原子を含み、縮合
5員または好ましくは6員の炭素環を含むものが好まし
い6“ 複素環上の反応性置換基のあげることができる
例はハロゲン(CI、Brも、シ<はF)、ヒ「°−ラ
ジ≠6ムヲ含ムアンモニウム、スル系ニウム、スル舎ニ
ル、アジド(N3)、チオシアナト、チオ、チオールエ
ーテル、ヒドロキシエーテル、スルフィン酸およびスル
ホン酸である。とくKあげることができる例はモノ−も
しくはジノ・ロゲノ一対称−トリアジニル基、たとえば
2.4−ジクロロトリアジン−6−イル、2−アミノ−
4−クロロトリアジン−6−イル、たとえば2−メチル
アミノ−4−クロロトリアジン−6−イルまたは2−エ
チルアミノーもしくは2−プロピルアミノ−4−クロロ
トリアジン−6−イルのような2−アルキルアミノ−4
−クロロトリアジン−6−イル、2−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−ジ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−クロロトリアジン
−6−イルおよび対応する硫酸半エステル、2−ジエチ
ルアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−モル
ホリノ−もしくけ2−ピペリジノ−4−クロロトリアジ
ン6−イル、2−シクロヘキシルアミノ−4−クロロト
リアジン−6−イル、たとえば2−フェニルアミノ−4
−クロロトリアジン−6−イル、2−(o−1m−もし
くはp−カルボキシ−もしくは−スルホフェニル)−ア
ミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−(2’、
4’−12/ 、 5 /−もしくu3’、4’−ジス
ルホフェニル)−アミノ−4−クロロトリアジン−6−
イルのような2−アリールアミノおよび置換されたアリ
ールアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、たとえ
ば2−メトキシ−もしくは−エトキシ−4−クロロトリ
アジン−6−イルのような2−アルコキシ−4−クロロ
トリアジン−6−イル、2−()・エニルースルホニル
メトキシ)−4−クロロトリアジン−6−イル、たとえ
ば2−フェノキシ−4−クロロトリアジン−6−イル、
2−(p−スルホフェニル)−ヒドロキシ−4−’70
ロトリアジン−6−イルもしくは2−(o−1m−もし
くはp−メチル−もしくは−メトキシフェニル)−ヒド
ロキシ−4−クロロトリアジン−6−イルのような2−
アリールオキシおよび置換したアリールオキシ−4−ク
ロロトリアジン−6−イル、たとえば2−β−ヒドロキ
シエチルメルカプト−4−クロロトリアジン−6−イル
、2−フェニルメルカプ)−4−/’クロロリアジン−
6−イルのような2−アルキルメルカプト−もしくは2
−アリールメルカプト−もしくば2−(置換アリール)
−メルカプト−4−クロロトリアジン−6−イル、3−
(4′−メチルフェニル)−メルカプト−4−クロロト
リアジン−6−イルもしくは2−(2’。
とも1個の脱離可能な置換基を含んでい尿沫の、とくに
モノアジン、ジアジンもしくはトリアジン環のような5
員もしくは6員の複素環、たとえばピリジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピラジン、チアジン、オキサジンまた
は非対称もしくは対称のトリアジン環、またはたとえば
キノ0ン、フタラジン、シンノリン、キナゾリン、キノ
キ茗り/、アクリジン、フェナジンもしくはフェナンス
リジン環系のような1個、もしくはそれ以上の縮合芳香
環を含んでいる環系に結合した少なくとも1.個の置換
基を含んでいるものであり、したがって少なくとも14
r13の反応性置換基を含んでいる5員もしくは6員の
複素環は1個もしくはそれ以上の窒素原子を含み、縮合
5員または好ましくは6員の炭素環を含むものが好まし
い6“ 複素環上の反応性置換基のあげることができる
例はハロゲン(CI、Brも、シ<はF)、ヒ「°−ラ
ジ≠6ムヲ含ムアンモニウム、スル系ニウム、スル舎ニ
ル、アジド(N3)、チオシアナト、チオ、チオールエ
ーテル、ヒドロキシエーテル、スルフィン酸およびスル
ホン酸である。とくKあげることができる例はモノ−も
しくはジノ・ロゲノ一対称−トリアジニル基、たとえば
2.4−ジクロロトリアジン−6−イル、2−アミノ−
4−クロロトリアジン−6−イル、たとえば2−メチル
アミノ−4−クロロトリアジン−6−イルまたは2−エ
チルアミノーもしくは2−プロピルアミノ−4−クロロ
トリアジン−6−イルのような2−アルキルアミノ−4
−クロロトリアジン−6−イル、2−β−ヒドロキシエ
チルアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−ジ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−4−クロロトリアジン
−6−イルおよび対応する硫酸半エステル、2−ジエチ
ルアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−モル
ホリノ−もしくけ2−ピペリジノ−4−クロロトリアジ
ン6−イル、2−シクロヘキシルアミノ−4−クロロト
リアジン−6−イル、たとえば2−フェニルアミノ−4
−クロロトリアジン−6−イル、2−(o−1m−もし
くはp−カルボキシ−もしくは−スルホフェニル)−ア
ミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、2−(2’、
4’−12/ 、 5 /−もしくu3’、4’−ジス
ルホフェニル)−アミノ−4−クロロトリアジン−6−
イルのような2−アリールアミノおよび置換されたアリ
ールアミノ−4−クロロトリアジン−6−イル、たとえ
ば2−メトキシ−もしくは−エトキシ−4−クロロトリ
アジン−6−イルのような2−アルコキシ−4−クロロ
トリアジン−6−イル、2−()・エニルースルホニル
メトキシ)−4−クロロトリアジン−6−イル、たとえ
ば2−フェノキシ−4−クロロトリアジン−6−イル、
2−(p−スルホフェニル)−ヒドロキシ−4−’70
ロトリアジン−6−イルもしくは2−(o−1m−もし
くはp−メチル−もしくは−メトキシフェニル)−ヒド
ロキシ−4−クロロトリアジン−6−イルのような2−
アリールオキシおよび置換したアリールオキシ−4−ク
ロロトリアジン−6−イル、たとえば2−β−ヒドロキ
シエチルメルカプト−4−クロロトリアジン−6−イル
、2−フェニルメルカプ)−4−/’クロロリアジン−
6−イルのような2−アルキルメルカプト−もしくは2
−アリールメルカプト−もしくば2−(置換アリール)
−メルカプト−4−クロロトリアジン−6−イル、3−
(4′−メチルフェニル)−メルカプト−4−クロロト
リアジン−6−イルもしくは2−(2’。
4’ −ジニトロ)−フェニルメル:/7フ)−4−ク
ロロトリアジン−6−イル、2−7’%ルー4−クロロ
トリアジン−6−イル、2−フェニル−4−クロロトリ
アジン−6−イルもしくは2,4−ジフルオロトリアジ
ン−6−イル、アミン、アルキルアミノ、アルアルキル
アミノもしくはアリールアミノ基によって置換され、ア
ルキルがとくに適宜!換されたC3〜C4アルキルを示
[7、アルアルキルがとくに適宜置換されたフェニル−
01〜C4アルキルを示し、アリールがとくに適宜スル
ホ、アルキル、とくにC2〜C4アルキル、アルコキシ
、とくにCI〜C4アルコキシ、カルボン酸およびアシ
ルアミノ基および、フッ素、塩素もしくは臭素のような
ハロゲン原子によって置換されたフェニルもしくはナフ
チルを示すモノフルオロトリアジニル基、たとえば2−
アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−メチ
ルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−エ
チルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−
イソプロピルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イ
ル、2−ジメチルアミン−4−フルオロトリアジン−6
−イル、2−ジエチルアミン−4−フルオロトリアジン
−6−イル、2−β−メトキシ−エチルアミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−ジ
ー(β−ヒドロキシエチルアミン)−4−フルオロトリ
アジン−6−イル、2−β−スルホエチルアミノ−4−
フルオロトリアジン−6−イル、2−β−スルホエチル
ーメチルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−カルボキシメチルアミノ−4−フルオロトリアジン
−6−イル、2−β−シアノエチルアミノ−4−フルオ
ロトリアジン−6−イル、2−ベンジルアミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−β−7エネチルアミ
ノー4−フルオロトリアジン−6−イル、2−ベンジル
−メチルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−(x−スルホベンジル)−アミノ−4−フルオロト
リアジン−6−イル、2−シフ・ロヘキシルーアミノー
4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(o−1m−
もしくはp−メチルフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(0−1m−もしくはp−
スルホフェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−
6−イル、2−(2’、5’−ジスルホフェニル)−ア
ミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(o−
1m−4,t、、<はp−クロロフェニル)−アミノ−
4−フルオロトリアジン−6−イル、2(0−1m−4
L<Hp−メトキシフェニル)−4−フルオロトリアジ
ン−6−イル、2−(2’−メチル−4′−スルホフェ
ニル)−アミ/−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−(2’−メチル−5′−スルホフェニル)−アミノ
−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(2’−ク
ロロ−4′−スルホフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(2’−クロロ−5′−ス
ルホフェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6
−イル、2−(2’−メトキシ−4′−スルホフェニル
)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、ji
!−(o−1m−もしくはp−カルボキシフェニル)−
アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(2
’、4’−ジスルホフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(3’、5’−ジスルホフ
ェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル
、2−(2’−!Fルボキシー4−スルホフェニル)
−7ミノー4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(
6′−スルホナフト−2′−イル)−アミノ−4−フル
オロトリアジン−6−イル、2−(4’。
ロロトリアジン−6−イル、2−7’%ルー4−クロロ
トリアジン−6−イル、2−フェニル−4−クロロトリ
アジン−6−イルもしくは2,4−ジフルオロトリアジ
ン−6−イル、アミン、アルキルアミノ、アルアルキル
アミノもしくはアリールアミノ基によって置換され、ア
ルキルがとくに適宜!換されたC3〜C4アルキルを示
[7、アルアルキルがとくに適宜置換されたフェニル−
01〜C4アルキルを示し、アリールがとくに適宜スル
ホ、アルキル、とくにC2〜C4アルキル、アルコキシ
、とくにCI〜C4アルコキシ、カルボン酸およびアシ
ルアミノ基および、フッ素、塩素もしくは臭素のような
ハロゲン原子によって置換されたフェニルもしくはナフ
チルを示すモノフルオロトリアジニル基、たとえば2−
アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−メチ
ルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−エ
チルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−
イソプロピルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イ
ル、2−ジメチルアミン−4−フルオロトリアジン−6
−イル、2−ジエチルアミン−4−フルオロトリアジン
−6−イル、2−β−メトキシ−エチルアミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−β−ヒドロキシエチ
ルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−ジ
ー(β−ヒドロキシエチルアミン)−4−フルオロトリ
アジン−6−イル、2−β−スルホエチルアミノ−4−
フルオロトリアジン−6−イル、2−β−スルホエチル
ーメチルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−カルボキシメチルアミノ−4−フルオロトリアジン
−6−イル、2−β−シアノエチルアミノ−4−フルオ
ロトリアジン−6−イル、2−ベンジルアミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−β−7エネチルアミ
ノー4−フルオロトリアジン−6−イル、2−ベンジル
−メチルアミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−(x−スルホベンジル)−アミノ−4−フルオロト
リアジン−6−イル、2−シフ・ロヘキシルーアミノー
4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(o−1m−
もしくはp−メチルフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(0−1m−もしくはp−
スルホフェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−
6−イル、2−(2’、5’−ジスルホフェニル)−ア
ミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(o−
1m−4,t、、<はp−クロロフェニル)−アミノ−
4−フルオロトリアジン−6−イル、2(0−1m−4
L<Hp−メトキシフェニル)−4−フルオロトリアジ
ン−6−イル、2−(2’−メチル−4′−スルホフェ
ニル)−アミ/−4−フルオロトリアジン−6−イル、
2−(2’−メチル−5′−スルホフェニル)−アミノ
−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(2’−ク
ロロ−4′−スルホフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(2’−クロロ−5′−ス
ルホフェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6
−イル、2−(2’−メトキシ−4′−スルホフェニル
)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、ji
!−(o−1m−もしくはp−カルボキシフェニル)−
アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(2
’、4’−ジスルホフェニル)−アミノ−4−フルオロ
トリアジン−6−イル、2−(3’、5’−ジスルホフ
ェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル
、2−(2’−!Fルボキシー4−スルホフェニル)
−7ミノー4−フルオロトリアジン−6−イル、2−(
6′−スルホナフト−2′−イル)−アミノ−4−フル
オロトリアジン−6−イル、2−(4’。
8′−ジスルホナフト−2′−イル)−アミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−(6’。
ルオロトリアジン−6−イル、2−(6’。
8′−ジスルホナフト−2′−イル)−アミノ−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2−(N−メチルフェニ
ル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2
−(N−エチルフェニル)−アミノ−4−フルオロトリ
アジン−6−イル、2−(N−β−ヒドロキシエチルフ
ェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル
、2−(・N−イソプロピルフェニル)−7ミノー4−
フルオbトリアジン−6−イル、2−モルホリノ−4−
フルオロトリ□アジン−6−イル、2−ピペリジノ−4
−フルオロトリアジン−6−イル、2−(4’ 、6’
、8’ −トリスルホナフト−2′−イル)−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2(a/ 、S/ 、S
/−トリスルホナフト−2′−イル)−4−フルオロト
リアジン−6−イル、シ 2−(3’ 、6’−ジスルホナフト−1′−イル)−
4−フルオロトリアジン−6−イルもしくは2−クロロ
−もしくは2−フルオロ−4−(4’−β−スル、ファ
トエチルスルホニルーフェニルアミノ’)−6−)リア
ジニル、2−クロロもしくは2−フルオロ−4−(3’
−β−スルファトエチルスルホニル−フェニルアミノ)
−6−トリアジニル、2−、!>ロローモI、<tti
2−フルオロ−4−(β−(β′−スルファトエチル−
スルホニル)−エチルアミノ)−8−)リアジニル、ま
たは2−フルオロ−4−ビス−(β−(β′−クロロエ
チルスルホニル)−エチル)−アミノ−6−)リアジニ
ルである。
ルオロトリアジン−6−イル、2−(N−メチルフェニ
ル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル、2
−(N−エチルフェニル)−アミノ−4−フルオロトリ
アジン−6−イル、2−(N−β−ヒドロキシエチルフ
ェニル)−アミノ−4−フルオロトリアジン−6−イル
、2−(・N−イソプロピルフェニル)−7ミノー4−
フルオbトリアジン−6−イル、2−モルホリノ−4−
フルオロトリ□アジン−6−イル、2−ピペリジノ−4
−フルオロトリアジン−6−イル、2−(4’ 、6’
、8’ −トリスルホナフト−2′−イル)−4−フ
ルオロトリアジン−6−イル、2(a/ 、S/ 、S
/−トリスルホナフト−2′−イル)−4−フルオロト
リアジン−6−イル、シ 2−(3’ 、6’−ジスルホナフト−1′−イル)−
4−フルオロトリアジン−6−イルもしくは2−クロロ
−もしくは2−フルオロ−4−(4’−β−スル、ファ
トエチルスルホニルーフェニルアミノ’)−6−)リア
ジニル、2−クロロもしくは2−フルオロ−4−(3’
−β−スルファトエチルスルホニル−フェニルアミノ)
−6−トリアジニル、2−、!>ロローモI、<tti
2−フルオロ−4−(β−(β′−スルファトエチル−
スルホニル)−エチルアミノ)−8−)リアジニル、ま
たは2−フルオロ−4−ビス−(β−(β′−クロロエ
チルスルホニル)−エチル)−アミノ−6−)リアジニ
ルである。
ハロゲノトリアジニル基はまた第二のハロゲノトリアジ
ニル基と結合してもよい。このタイプの基の例は次のも
のである。
ニル基と結合してもよい。このタイプの基の例は次のも
のである。
さらに、上記の2−ハロゲノ−4−置換トリアジニル基
中の反応性ハロゲン原子はまた、たとえばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−ヒドロキシエ
チルアミン、トリエタノールアミン、N、N−ジメチル
ヒドラジン、ピリジン、α−もしくはβ−ピコリン、ニ
コチン酸もしくはイソニコチン酸のような第三級塩基に
よって置きかえ、第4級塩を形成させることができる。
中の反応性ハロゲン原子はまた、たとえばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、ジメチル−β−ヒドロキシエ
チルアミン、トリエタノールアミン、N、N−ジメチル
ヒドラジン、ピリジン、α−もしくはβ−ピコリン、ニ
コチン酸もしくはイソニコチン酸のような第三級塩基に
よって置きかえ、第4級塩を形成させることができる。
たとえば2,4−ジクロロピリミジン−6−イル、2,
4.5−トリクロロピリミジン−6−イル、2,4−ジ
クロロ−5−二トローもしくは−5−メチル−もしくl
’j−5−カルボキシメチル−もしくは−5−カルボキ
シ−もしくは−5−シアノ−もしくは−5−ビニル−も
しくH−5−スルホ−もしくは−5−モノ−1−ジーも
しくは一トリークロロメチルーもしくH−5−カルボア
ルコキシ−ピリミジン−6−イル、2.6−ジクロロビ
リミシン−4−カルボニル、2.4−ジクロロビリミシ
ン−5−カルボニル、2−クロロ−4−メチルピリミジ
ン−5−カルボニル、2−メチル−4−クロロピリミジ
ン−5−カルボニル、2−メチルチオ−4−フルオロピ
リミジン−5−カルボニル、6−メチル−2,4−ジク
ロロピリミジン−5−カルボニル、2,4.6−)ジク
ロロピリミジン−5−カルボニル、2.4−ジクロロビ
IJ S シン−5−スルホニル、2−クロロキノキサ
リン−3−カルボニル、2−4.しくu3−モノ−クロ
ロキノキサリン−6−カルボニル、2−1)L<1d3
−モノクロロキノキサリン−6−スルホニル、2,3−
ジクロロキノキサリン−6−カルボ二k、2 、3−ジ
クロロキノキサリン−6−スルホニル、1.4−ジクロ
ロフタラジン−6−スルホニルもしくは−6−カルボニ
ル、2,4−ジクロロキナソリン−7−4L<は−6−
スルホニルもしくは−カルボニル、2−もしくは3−も
しくは4−(4’、5’−ジクロロビリダメ−6′−オ
アーL’−イル)−フエニ”ルースルホニル□モジくは
一カルボニル、β−(4/ 、 、S /−ジクロロビ
リグズー6’−オン−1′−イル)−エチルカルボニル
、N−メチル−N−(2,4−ジクロロトリアジン−6
−イル)−力ルバミル、N−メチル−N−(2−メチル
アミノ−4−クロロトリアジン−6ニイル)−力ルバミ
ル、N−メチル−N−2−ジメチルアミノ−4−クロロ
ト□リアジン−6−イル)−力ルバミル、N−メチルー
モ1.<ハN−エチル−N−(2,4−ジクロロトリア
ジン正6−イル)−アミノアセチル、゛N−メチルーN
−(2゜3− ジクロロキノキサリン−6−スルホニル
)−アミノアセチル、N−メ、チル−N−(2,3−ジ
クロロキノキーリン−6−カルボニル)−アミノアセチ
ル、および上記の塩素置換複素環基の対応する夷素およ
びフッ素誘導体、そしてこれらのなかでも、たとえば2
−フルオロ−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−
4−ピリミジニル、2゜6−ジ−フルオロ−5−クロロ
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5,6−ジクロロ
−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−5−メチル
−4、−ピ1.オウ=ヤ、2−7.オ。−q、71.、
−y−ヤニ。
4.5−トリクロロピリミジン−6−イル、2,4−ジ
クロロ−5−二トローもしくは−5−メチル−もしくl
’j−5−カルボキシメチル−もしくは−5−カルボキ
シ−もしくは−5−シアノ−もしくは−5−ビニル−も
しくH−5−スルホ−もしくは−5−モノ−1−ジーも
しくは一トリークロロメチルーもしくH−5−カルボア
ルコキシ−ピリミジン−6−イル、2.6−ジクロロビ
リミシン−4−カルボニル、2.4−ジクロロビリミシ
ン−5−カルボニル、2−クロロ−4−メチルピリミジ
ン−5−カルボニル、2−メチル−4−クロロピリミジ
ン−5−カルボニル、2−メチルチオ−4−フルオロピ
リミジン−5−カルボニル、6−メチル−2,4−ジク
ロロピリミジン−5−カルボニル、2,4.6−)ジク
ロロピリミジン−5−カルボニル、2.4−ジクロロビ
IJ S シン−5−スルホニル、2−クロロキノキサ
リン−3−カルボニル、2−4.しくu3−モノ−クロ
ロキノキサリン−6−カルボニル、2−1)L<1d3
−モノクロロキノキサリン−6−スルホニル、2,3−
ジクロロキノキサリン−6−カルボ二k、2 、3−ジ
クロロキノキサリン−6−スルホニル、1.4−ジクロ
ロフタラジン−6−スルホニルもしくは−6−カルボニ
ル、2,4−ジクロロキナソリン−7−4L<は−6−
スルホニルもしくは−カルボニル、2−もしくは3−も
しくは4−(4’、5’−ジクロロビリダメ−6′−オ
アーL’−イル)−フエニ”ルースルホニル□モジくは
一カルボニル、β−(4/ 、 、S /−ジクロロビ
リグズー6’−オン−1′−イル)−エチルカルボニル
、N−メチル−N−(2,4−ジクロロトリアジン−6
−イル)−力ルバミル、N−メチル−N−(2−メチル
アミノ−4−クロロトリアジン−6ニイル)−力ルバミ
ル、N−メチル−N−2−ジメチルアミノ−4−クロロ
ト□リアジン−6−イル)−力ルバミル、N−メチルー
モ1.<ハN−エチル−N−(2,4−ジクロロトリア
ジン正6−イル)−アミノアセチル、゛N−メチルーN
−(2゜3− ジクロロキノキサリン−6−スルホニル
)−アミノアセチル、N−メ、チル−N−(2,3−ジ
クロロキノキーリン−6−カルボニル)−アミノアセチ
ル、および上記の塩素置換複素環基の対応する夷素およ
びフッ素誘導体、そしてこれらのなかでも、たとえば2
−フルオロ−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−
4−ピリミジニル、2゜6−ジ−フルオロ−5−クロロ
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5,6−ジクロロ
−4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−5−メチル
−4、−ピ1.オウ=ヤ、2−7.オ。−q、71.、
−y−ヤニ。
−クロロ−4−ピリミジニル、2−フルオロ−5ブロモ
−2−フルオロ−4−ビリ”ミジニル、2.−71オ。
−2−フルオロ−4−ビリ”ミジニル、2.−71オ。
−5−、/ア、−4ニビリミジ=□2い、2−フルオロ
−5−メチル−4−ピリミジニル、2゜5.6−)リフ
ルオロニ4−ピリミジニル1.5.−クロロ−6−1’
ロロメチル−2−フル、ttff −’4−ピリミジニ
ル、2.6−ジフルオロ−5−プロモー4−ピリミジニ
ル、2−フルー・−5−で□・舌−6−メール−4−ピ
リミジニル、2−フ莞オ□ロー5−ブロモ−6−クロロ
メチル−4−ヒIJミジニル 2 、 (i 、)フル
オロ−5−り・クロ)tfk=。
−5−メチル−4−ピリミジニル、2゜5.6−)リフ
ルオロニ4−ピリミジニル1.5.−クロロ−6−1’
ロロメチル−2−フル、ttff −’4−ピリミジニ
ル、2.6−ジフルオロ−5−プロモー4−ピリミジニ
ル、2−フルー・−5−で□・舌−6−メール−4−ピ
リミジニル、2−フ莞オ□ロー5−ブロモ−6−クロロ
メチル−4−ヒIJミジニル 2 、 (i 、)フル
オロ−5−り・クロ)tfk=。
4−ピリミジニル、2,6−ジフルオロ−5−二I・口
、−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−メチル−4
−ピリミジニル、2−フルオロ−5−クロ50−6−メ
チル−4−ピリミジニル、2−フルすロー、5−クロロ
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−,6−クロロ−4
−ピリミジモル、6−トリフルオロメチル−5−クロロ
−2−フルオロ−4−ピリミジニル、6−トリフルオロ
メチル−2−フタオワ−4−ピリミジニル、2−フ化オ
ロー5−−トロー4−ピリミジニル、2−1フルオロ−
5=トリフルオ:コメチル−4−ピリミジニル、2−フ
ルオロ−1−5−フェニル−4L< Ld、−57yt
チル−スルホニル−4−ピリミジニル、2.−フルオロ
−5−カルボキシアミド−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−5−カルボメトキシ−4−ビリミジニル、2−7
1ルオロー5−7’口毎−6・−トリフルオロメチル−
4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポキシアミ
ドー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポメト
キシー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−フェニル
−4−ピリミジニル、2゛−フルオロ−6−ジアツー4
−ピリミジニル、2−フルオロ−’4−ジクロロメチル
ー5−クロロ。
、−4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−メチル−4
−ピリミジニル、2−フルオロ−5−クロ50−6−メ
チル−4−ピリミジニル、2−フルすロー、5−クロロ
−4−ピリミジニル、2−フルオロ−,6−クロロ−4
−ピリミジモル、6−トリフルオロメチル−5−クロロ
−2−フルオロ−4−ピリミジニル、6−トリフルオロ
メチル−2−フタオワ−4−ピリミジニル、2−フ化オ
ロー5−−トロー4−ピリミジニル、2−1フルオロ−
5=トリフルオ:コメチル−4−ピリミジニル、2−フ
ルオロ−1−5−フェニル−4L< Ld、−57yt
チル−スルホニル−4−ピリミジニル、2.−フルオロ
−5−カルボキシアミド−4−ピリミジニル、2−フル
オロ−5−カルボメトキシ−4−ビリミジニル、2−7
1ルオロー5−7’口毎−6・−トリフルオロメチル−
4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポキシアミ
ドー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−カルポメト
キシー4−ピリミジニル、2−フルオロ−6−フェニル
−4−ピリミジニル、2゛−フルオロ−6−ジアツー4
−ピリミジニル、2−フルオロ−’4−ジクロロメチル
ー5−クロロ。
ビリ□ミジン−6−イルも□−し・くは2−フルオロ−
5・−クロロピリミジシー4−イルのようなモノ−、ジ
ーも1シ<はトリーハロゲノ・ビリミジニ・ル基、2−
iチル′−4−フルオロ−5−メチルズルホニルビリミ
ジン−6−イル、2.6−ジフルオロ−5−メチルスル
ホニル−4−ピリミ・ジニル、’2.’6−)クロロ−
5−メチルスルホニル−・4−ビvミジニル1.2−フ
ルオロ−5−スルホンアミ、ビー4−ヒリミシニル、2
−フルオロ−5−クロ・ロー6−カルポメトキシー4−
ピリミジニルもしくは2、()−ジフルオロ−5−)
!Jフルオロメチルー4−ピリミジニル、たとえば2,
4−ビス−(フェニルスルホニル)−) !Jアジンー
6−1ル、2−(3′−カルボキシフェニル)スルホニ
ル−4−クロロトリアジン−6−イル、2−(3’−ス
ルホフェニル)−スルホニル−4−/>oロトリアジン
−6−イルもしくけ2,4−ビス−(3′−カルボキシ
フェニルスルホニル)−トリアジン−6−イルのように
スルホニル基を含んでいるトリアジン基、りとえば2−
カルボキシメチルスルホニル−ピリミジン−4−イル、
2−メチルスルホール−6−メチル−ピリミジン−4−
イル、2−メチルスルホニル−6−エチルピリミジン−
4−イノへ 2−フェニルスルホニル−5−クロロ−6
−メチル−ピリミジン−4−イル、2,6−ビス−メチ
ルスルホニル−ピリミジン−4−イ)ぺ2゜6−ビス−
メチルスルホニルー5−クロロ−ピリミジン−4−1ル
、2.4−ビス−メチルスルホニルピリミジン−5−ス
ルホニル、2−メチルスルホニルーヒリミジン−4−イ
ル、2−フェニルスルホニルビリミジンー4−イル、2
−トIJクロロメチルスルホニル−6−メチル−ビリミ
シン−4−イル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−
6−メチル−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルホ
ニル−5−フロモー6−メチル−ビリミシン−4−1ル
、2−メチルスルホニル−5−10ロー6−エチル−ビ
リミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−5−クロ
ロ−6−クロロメチル−ビリミジン−4−イル、2−メ
チルスルホニル−4−クロロ−6−メチルピリミジン−
5−スルホニル、2−メチルスルホニル−5−二トロー
6−メチルピリミジン−4−イル、2 、5 、6−1
リス−メチルスルホニル−ピリミジン−4−(ル、2−
メチルスルホニル−5,6−シメチルーヒリミジンー4
−イル、2−エチルスルボニル−5−クロロ−6−メチ
ル−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−6
−クロロ−ピリミシン−4−イル、2.6−ビス−メチ
ルスルホニルー5−クロロ−ピリミジン−4−イル、2
−メチルスルホニル−6−カルポキシビリミジンー4−
イル、2−メチルスルホニル−5−スルホ−ピリミジン
−4−1ル、2−メチルスルホニル−6−カルボメトキ
シ−ピリミジンー4−イル、2−メチルスルホニル−5
−カルボキシ−ピリミジン−4−イル、2−メチルスル
ホニル−5−シアノ−6−メトキシ−ピリミジンー4−
イル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−ピリミジン
−4−イル、2−スルホエチルスルホニル−6−メチル
−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルボニル−5−
7’ロモーピリミジン−4−イル、2−フェニルースル
ホニルー5−クロロ−ビリミジン−4−イル、2−カル
ボキシメチルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−ピ
リミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−6−クロ
ロピリミジン−4−および−5−IJルボニル、2.6
−ビス−(メチルスルホニル)−ピリミジン−4−もし
くは−5−カルボニル、2−エチルスルホニル−6−1
0ロビリミジン−5−カルボニル、2.4−ビス−(メ
チルスルホニル)−ビ!Jミジンー5−スルホニルも1
、<上2−メチルスルホニル−4−クロロ−6−メチル
ピリミジン−5−スルホニルもしくは一カルボニルのよ
うなスルホニル基を含んでいるピリミジン環、たとえば
2−トリメチルアンモニウム−4−フェニルアミノ−も
しくは−4−(o−1m −モしくはp−スルホフェニ
ル)−アミノ−トリアジン−6−イル、2−(1,1−
ジメチルヒドラジニウム)−4−フェニルアミノ−もし
くは−4−(o−lm−もしくはp−スルホフェニル)
−アミノートリアジン−6−イル、2−(2−イソプロ
ピリデン−1,1−ジメチル)−ヒドラジニウム−4−
フェニルアミノ−4L<H=4−(o−1m−もしく1
dp−スルホフェニル)−アミノ−トリアジン−6−イ
ルおよび2−N−アミノピロリジニウム−もしく1j2
−N−アミノピペリジニウム−4−フェニルアミノ−4
L<Fi、−4−(〇−1m−もしくはp−スルホフェ
ニル)−アミノ−トリアジン−6−イルそしてさらに窒
素結合によって2の位置で第4級的に結合した1゜4−
ビス−アザビシクロ−[2、2,2]−オクタンもしく
はビス−アザ−ビシクロ−[0、3、3]−オクタンを
含む4−フェニルアミノ−モジくは4−(スルホフェニ
ルアミノ)−トリアジン−6−イル基、2−?:”リレ
ニウム−4−フェニル−アミノ−もしくは−4−(o−
1m−もしくはp−スルホフェニル)−アミノ−トリア
ジン−6−イルおよび、メチルアミノ、エチルアミノも
しくはβ−ヒドロキシエチルアミノのようなアルキルア
ミノ、またはメトキシもしくはエトキシのようなアルコ
キシ、またFiミツエノキシようなアリールオキシ、ま
たはスルホフェノキシ基によって4の位置で置換されて
いる対応する2−オニウムトリアジン−6−イル基のよ
うなアンモニウム基を含んでいるトリアジン環、2−ク
ロ四ベンゾチアゾール−5−41,(1−6−カルボニ
ルまたバー5−もしくFi−6−スルホニル、たとえば
2−メチルスルホニル−4L<は2−エチルスルホニル
−ベンゾチアゾール−5−4しくは−6−スルホニル4
i L<U−カルボニル、2−フェニルスルホニルベン
ゾチアゾール−5−4L<は−6−スルホニルもしくは
一カルボニルのような2−アリールスルホニル−モジく
バーアルキルスルホニル−ベンゾチアゾール−5−もし
くは−6−カルボニルもしくは−5−もしくd−6−ス
ルホニルおよび縮合ベンゼン環にスルホ基を含んでいる
対応する2−スルホニルベンゾチアゾール−5−4L<
11−6−カルボニルもしくは−スルホニル誘導体、2
−クロロベンツチアゾール−5−4L<Id−6−カル
ボニル4しくId−6スルホニル、2−クロロベンズイ
ミダゾール−5−もしくは−6−カルボニル4. t、
<t−t−スルホニル、2−クロロ−1−メチルベンズ
イミダゾール−5−もしくは−6−カルボニルもL<は
−6−スルホニル、2−クロロ−4−メチル−1,3−
チアゾール−5−カルボニA41 Lea−4−4L<
Fi−5−スルホニル、または4−クロロ−もしくは4
−ニトロ−キノリン−5−カルボニルのN−オキシド。
5・−クロロピリミジシー4−イルのようなモノ−、ジ
ーも1シ<はトリーハロゲノ・ビリミジニ・ル基、2−
iチル′−4−フルオロ−5−メチルズルホニルビリミ
ジン−6−イル、2.6−ジフルオロ−5−メチルスル
ホニル−4−ピリミ・ジニル、’2.’6−)クロロ−
5−メチルスルホニル−・4−ビvミジニル1.2−フ
ルオロ−5−スルホンアミ、ビー4−ヒリミシニル、2
−フルオロ−5−クロ・ロー6−カルポメトキシー4−
ピリミジニルもしくは2、()−ジフルオロ−5−)
!Jフルオロメチルー4−ピリミジニル、たとえば2,
4−ビス−(フェニルスルホニル)−) !Jアジンー
6−1ル、2−(3′−カルボキシフェニル)スルホニ
ル−4−クロロトリアジン−6−イル、2−(3’−ス
ルホフェニル)−スルホニル−4−/>oロトリアジン
−6−イルもしくけ2,4−ビス−(3′−カルボキシ
フェニルスルホニル)−トリアジン−6−イルのように
スルホニル基を含んでいるトリアジン基、りとえば2−
カルボキシメチルスルホニル−ピリミジン−4−イル、
2−メチルスルホール−6−メチル−ピリミジン−4−
イル、2−メチルスルホニル−6−エチルピリミジン−
4−イノへ 2−フェニルスルホニル−5−クロロ−6
−メチル−ピリミジン−4−イル、2,6−ビス−メチ
ルスルホニル−ピリミジン−4−イ)ぺ2゜6−ビス−
メチルスルホニルー5−クロロ−ピリミジン−4−1ル
、2.4−ビス−メチルスルホニルピリミジン−5−ス
ルホニル、2−メチルスルホニルーヒリミジン−4−イ
ル、2−フェニルスルホニルビリミジンー4−イル、2
−トIJクロロメチルスルホニル−6−メチル−ビリミ
シン−4−イル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−
6−メチル−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルホ
ニル−5−フロモー6−メチル−ビリミシン−4−1ル
、2−メチルスルホニル−5−10ロー6−エチル−ビ
リミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−5−クロ
ロ−6−クロロメチル−ビリミジン−4−イル、2−メ
チルスルホニル−4−クロロ−6−メチルピリミジン−
5−スルホニル、2−メチルスルホニル−5−二トロー
6−メチルピリミジン−4−イル、2 、5 、6−1
リス−メチルスルホニル−ピリミジン−4−(ル、2−
メチルスルホニル−5,6−シメチルーヒリミジンー4
−イル、2−エチルスルボニル−5−クロロ−6−メチ
ル−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−6
−クロロ−ピリミシン−4−イル、2.6−ビス−メチ
ルスルホニルー5−クロロ−ピリミジン−4−イル、2
−メチルスルホニル−6−カルポキシビリミジンー4−
イル、2−メチルスルホニル−5−スルホ−ピリミジン
−4−1ル、2−メチルスルホニル−6−カルボメトキ
シ−ピリミジンー4−イル、2−メチルスルホニル−5
−カルボキシ−ピリミジン−4−イル、2−メチルスル
ホニル−5−シアノ−6−メトキシ−ピリミジンー4−
イル、2−メチルスルホニル−5−クロロ−ピリミジン
−4−イル、2−スルホエチルスルホニル−6−メチル
−ピリミジン−4−イル、2−メチルスルボニル−5−
7’ロモーピリミジン−4−イル、2−フェニルースル
ホニルー5−クロロ−ビリミジン−4−イル、2−カル
ボキシメチルスルホニル−5−クロロ−6−メチル−ピ
リミジン−4−イル、2−メチルスルホニル−6−クロ
ロピリミジン−4−および−5−IJルボニル、2.6
−ビス−(メチルスルホニル)−ピリミジン−4−もし
くは−5−カルボニル、2−エチルスルホニル−6−1
0ロビリミジン−5−カルボニル、2.4−ビス−(メ
チルスルホニル)−ビ!Jミジンー5−スルホニルも1
、<上2−メチルスルホニル−4−クロロ−6−メチル
ピリミジン−5−スルホニルもしくは一カルボニルのよ
うなスルホニル基を含んでいるピリミジン環、たとえば
2−トリメチルアンモニウム−4−フェニルアミノ−も
しくは−4−(o−1m −モしくはp−スルホフェニ
ル)−アミノ−トリアジン−6−イル、2−(1,1−
ジメチルヒドラジニウム)−4−フェニルアミノ−もし
くは−4−(o−lm−もしくはp−スルホフェニル)
−アミノートリアジン−6−イル、2−(2−イソプロ
ピリデン−1,1−ジメチル)−ヒドラジニウム−4−
フェニルアミノ−4L<H=4−(o−1m−もしく1
dp−スルホフェニル)−アミノ−トリアジン−6−イ
ルおよび2−N−アミノピロリジニウム−もしく1j2
−N−アミノピペリジニウム−4−フェニルアミノ−4
L<Fi、−4−(〇−1m−もしくはp−スルホフェ
ニル)−アミノ−トリアジン−6−イルそしてさらに窒
素結合によって2の位置で第4級的に結合した1゜4−
ビス−アザビシクロ−[2、2,2]−オクタンもしく
はビス−アザ−ビシクロ−[0、3、3]−オクタンを
含む4−フェニルアミノ−モジくは4−(スルホフェニ
ルアミノ)−トリアジン−6−イル基、2−?:”リレ
ニウム−4−フェニル−アミノ−もしくは−4−(o−
1m−もしくはp−スルホフェニル)−アミノ−トリア
ジン−6−イルおよび、メチルアミノ、エチルアミノも
しくはβ−ヒドロキシエチルアミノのようなアルキルア
ミノ、またはメトキシもしくはエトキシのようなアルコ
キシ、またFiミツエノキシようなアリールオキシ、ま
たはスルホフェノキシ基によって4の位置で置換されて
いる対応する2−オニウムトリアジン−6−イル基のよ
うなアンモニウム基を含んでいるトリアジン環、2−ク
ロ四ベンゾチアゾール−5−41,(1−6−カルボニ
ルまたバー5−もしくFi−6−スルホニル、たとえば
2−メチルスルホニル−4L<は2−エチルスルホニル
−ベンゾチアゾール−5−4しくは−6−スルホニル4
i L<U−カルボニル、2−フェニルスルホニルベン
ゾチアゾール−5−4L<は−6−スルホニルもしくは
一カルボニルのような2−アリールスルホニル−モジく
バーアルキルスルホニル−ベンゾチアゾール−5−もし
くは−6−カルボニルもしくは−5−もしくd−6−ス
ルホニルおよび縮合ベンゼン環にスルホ基を含んでいる
対応する2−スルホニルベンゾチアゾール−5−4L<
11−6−カルボニルもしくは−スルホニル誘導体、2
−クロロベンツチアゾール−5−4L<Id−6−カル
ボニル4しくId−6スルホニル、2−クロロベンズイ
ミダゾール−5−もしくは−6−カルボニル4. t、
<t−t−スルホニル、2−クロロ−1−メチルベンズ
イミダゾール−5−もしくは−6−カルボニルもL<は
−6−スルホニル、2−クロロ−4−メチル−1,3−
チアゾール−5−カルボニA41 Lea−4−4L<
Fi−5−スルホニル、または4−クロロ−もしくは4
−ニトロ−キノリン−5−カルボニルのN−オキシド。
式Iの好ましい化合物は式n、w、tvおよびIVa■
式中R8〜R,tj:互いに独立にHもしくは置換基で
あシ、2つの隣接した基R,,、R,もしくはR,、ま
たはR4、R1もしくはR6が縮合した炭素環もしくは
複素環を形成することか可能であシ、 核りはスルホン酸基を含まない、 式中RI□ Rs U H% 7 ルキシ(CI□ C
4)、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、C0O
H,カルボキシアルコキシ、カルボキシアミド、シアン
、適宜置換したアミノ、アシルアミノ、水酸基、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニルもしくはニトロであ
り、 R4−R6はH,フルキ/I/ (CI〜C4)、アル
コキシ、アリールオキシ、ハロゲン、C0OH,カルボ
キシアルコキシ、カルボキシアミド、シアノ、適宜置換
したアミン、アシルアミノ、水酸基、アルキルスルボニ
ル、アリールスルホニル、ニトロ4L<tJ:803H
である、 式中R,−R,は互いに独立にHもしくは置換基であり
、2つの隣接した基R,、R。
あシ、2つの隣接した基R,,、R,もしくはR,、ま
たはR4、R1もしくはR6が縮合した炭素環もしくは
複素環を形成することか可能であシ、 核りはスルホン酸基を含まない、 式中RI□ Rs U H% 7 ルキシ(CI□ C
4)、アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、C0O
H,カルボキシアルコキシ、カルボキシアミド、シアン
、適宜置換したアミノ、アシルアミノ、水酸基、アルキ
ルスルホニル、アリールスルホニルもしくはニトロであ
り、 R4−R6はH,フルキ/I/ (CI〜C4)、アル
コキシ、アリールオキシ、ハロゲン、C0OH,カルボ
キシアルコキシ、カルボキシアミド、シアノ、適宜置換
したアミン、アシルアミノ、水酸基、アルキルスルボニ
ル、アリールスルホニル、ニトロ4L<tJ:803H
である、 式中R,−R,は互いに独立にHもしくは置換基であり
、2つの隣接した基R,、R。
もしくはR8、またはR4、R,もしくはRoが縮合し
た炭素環もしくは複素環を形成することが可能であり、 2 に−IT−1/ンーN−11<l”lニジクロアルキレ
ンR6 −N−であり、 2 核りはスルホン酸基を含まない、 1’%la 式中A′は適宜sos H,アルコキシ−(C+〜C4
)、NO2、アルキル−(C,−C,)、フェノキシも
しくハフェニルアミノによって置換されているベンゼン
もしくはナフタレン基であり、 B′は適宜アルキル−(C+−C4)、アルコキシ−(
C+〜C4)もしくはハロゲンによって置換されている
ベンゼン基であり、R,/け水素であり、 Y′は直接結合もしくは基−cHt−CHI−NH−で
あり、 Z′はフルオロクロロピリミジニル、モノクロロトリア
ジニル、モノフルオロトリアジニル、ジクロロキノキサ
リニルもL<uジクロロトリアジニル系の反応性基であ
り、の炭素原子に結合している、 のものである。
た炭素環もしくは複素環を形成することが可能であり、 2 に−IT−1/ンーN−11<l”lニジクロアルキレ
ンR6 −N−であり、 2 核りはスルホン酸基を含まない、 1’%la 式中A′は適宜sos H,アルコキシ−(C+〜C4
)、NO2、アルキル−(C,−C,)、フェノキシも
しくハフェニルアミノによって置換されているベンゼン
もしくはナフタレン基であり、 B′は適宜アルキル−(C+−C4)、アルコキシ−(
C+〜C4)もしくはハロゲンによって置換されている
ベンゼン基であり、R,/け水素であり、 Y′は直接結合もしくは基−cHt−CHI−NH−で
あり、 Z′はフルオロクロロピリミジニル、モノクロロトリア
ジニル、モノフルオロトリアジニル、ジクロロキノキサ
リニルもL<uジクロロトリアジニル系の反応性基であ
り、の炭素原子に結合している、 のものである。
次の記述が式1〜■に適用される。
2つの隣接した基R,、R,もしくはR8、種たはR4
、Ra もしくはRoはたとえば次の縮合炭素環もしく
は複素環を形成することができ、隣接した基R,、R,
もしくはR8は であり、 2つの隣接したR4、R,もしくはR11はであり、 R8−R8およびR,〜R0はアルキル−(自〜c、)
であり、好1しくけメチルもしくはエチルを表わし、 R1−R8およびR4〜R6Uアルコキシであり、好ま
しくけアルコキシ−(C,〜c4)、トくにメトキシも
しくはエト□キシ纂門わし、 R7−R1およびR4〜R0はアリールオキシであり、
好ましくばフェノキシを表わし、 R1−R8およびR4−R6はハロゲンであり、好まし
くは塩素を表わし、 R,〜1.sおよびR4〜R0はカルボキシアルフキシ
であり、好ましくはカルボキシメトギシを表わし、R1
〜R,、ふ〒よ・びR1−Ra・は適・宜置換したアミ
ンであり、好ましくは未置換のアミンもしくはフェニル
アミノを表わし、 R1−R1およびR4−R6はアシルアミノであり、好
ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、もしく
はベンゾイルアミノを表わし、R1−R3およびR4〜
R61dアルキルスルホニルで1)47’ましくけアル
キル−(01〜C4)−スルホニル、とくにメチルスル
ホニルもしくハエチルスルホニルを表わし、 ・ R1−R3およびR4−R6けアリールスルホニルでア
リ、好捷しくはフエモルスルホニルモシくハエチルスル
ホニルを表わす。
、Ra もしくはRoはたとえば次の縮合炭素環もしく
は複素環を形成することができ、隣接した基R,、R,
もしくはR8は であり、 2つの隣接したR4、R,もしくはR11はであり、 R8−R8およびR,〜R0はアルキル−(自〜c、)
であり、好1しくけメチルもしくはエチルを表わし、 R1−R8およびR4〜R6Uアルコキシであり、好ま
しくけアルコキシ−(C,〜c4)、トくにメトキシも
しくはエト□キシ纂門わし、 R7−R1およびR4〜R0はアリールオキシであり、
好ましくばフェノキシを表わし、 R1−R8およびR4−R6はハロゲンであり、好まし
くは塩素を表わし、 R,〜1.sおよびR4〜R0はカルボキシアルフキシ
であり、好ましくはカルボキシメトギシを表わし、R1
〜R,、ふ〒よ・びR1−Ra・は適・宜置換したアミ
ンであり、好ましくは未置換のアミンもしくはフェニル
アミノを表わし、 R1−R1およびR4−R6はアシルアミノであり、好
ましくはアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、もしく
はベンゾイルアミノを表わし、R1−R3およびR4〜
R61dアルキルスルホニルで1)47’ましくけアル
キル−(01〜C4)−スルホニル、とくにメチルスル
ホニルもしくハエチルスルホニルを表わし、 ・ R1−R3およびR4−R6けアリールスルホニルでア
リ、好捷しくはフエモルスルホニルモシくハエチルスル
ホニルを表わす。
式【の染料は、たとえば式 。
の化合物t
i(z−ハロゲン v1
式中2は上記の意味を有し、
ハロゲンはF 、、 CIもしくμJ3rである、。
の反応性成分と反1志させ、もし適当ならば次に生成物
をスルホン化する方法によって得られる。
をスルホン化する方法によって得られる。
式Vのジアリールアミノキサンチン化合物ト反16性成
分v1の縮合は用いる反応成分に依存して水もしくは水
−首機媒体中で濡IJin〜80℃、pH値゛1〜9に
おいて、たとえばアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金桝水素リン
酸塩、=アルカリ金属水素リン酸塩もしくは三アルカリ
金属すン酸轡の水溶液のようなアルカリ性縮合剤の存在
で行うか、あるいは縮合けたとえばトルエン、−・ログ
ノベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミ)”
、N−メチルビロリドン、?トフメチレノスルホン、ジ
メチルスルホキシド、アセトンもしくはメチルエチルケ
トンのような非プロトン有機溶媒中で、もし適当ならば
たとえばトリアルキルアミン、N IN−ジアルキルア
ニリン、ピリジンもしくはアルキルピリジンのような非
プロトン有機塩基の存在□で0〜80℃の温度で完結さ
せる。
分v1の縮合は用いる反応成分に依存して水もしくは水
−首機媒体中で濡IJin〜80℃、pH値゛1〜9に
おいて、たとえばアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金桝水素リン
酸塩、=アルカリ金属水素リン酸塩もしくは三アルカリ
金属すン酸轡の水溶液のようなアルカリ性縮合剤の存在
で行うか、あるいは縮合けたとえばトルエン、−・ログ
ノベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルホルムアミ)”
、N−メチルビロリドン、?トフメチレノスルホン、ジ
メチルスルホキシド、アセトンもしくはメチルエチルケ
トンのような非プロトン有機溶媒中で、もし適当ならば
たとえばトリアルキルアミン、N IN−ジアルキルア
ニリン、ピリジンもしくはアルキルピリジンのような非
プロトン有機塩基の存在□で0〜80℃の温度で完結さ
せる。
式Iの水溶性反応性染料が好ましい。染料を水溶性にす
る付加的なスルホン酸基はam反応性基2の導入の前お
よび/または後にスルホン化によっておよび/またはす
でにスルホン酸基もしくは、たとえばスルファトもしく
はカルボキシルのようにそれらを水溶性にするほかの基
を含んでいる反応性成分との縮合によって導入すること
ができる。
る付加的なスルホン酸基はam反応性基2の導入の前お
よび/または後にスルホン化によっておよび/またはす
でにスルホン酸基もしくは、たとえばスルファトもしく
はカルボキシルのようにそれらを水溶性にするほかの基
を含んでいる反応性成分との縮合によって導入すること
ができる。
もしも2がジハロゲノトリア・ンニルであるならば、さ
らにハロゲン原子を式rの得られたジハロゲノトリアジ
ニル染料中の各トリアジン系において、好捷しくばたと
えば5OsH1O8O,BもしくはC0OH46− のように水浴性を与える基を含む基によって1g換する
ことができる。
らにハロゲン原子を式rの得られたジハロゲノトリアジ
ニル染料中の各トリアジン系において、好捷しくばたと
えば5OsH1O8O,BもしくはC0OH46− のように水浴性を与える基を含む基によって1g換する
ことができる。
本発明(、−i丑だ、式
の、公知の方法によって得られる、3.6−ジク170
−q(+)−スルホ−フェニル)−キサンチリウムビ子
インを第一段階において一般式%式% ) ) のスルホン酸基を含んでいる芳香1ξアミノ化合物と、
箪一段階において式 %式% ) のスルホン酸基を含まない芳香族化合物と反応させる。
−q(+)−スルホ−フェニル)−キサンチリウムビ子
インを第一段階において一般式%式% ) ) のスルホン酸基を含んでいる芳香1ξアミノ化合物と、
箪一段階において式 %式% ) のスルホン酸基を含まない芳香族化合物と反応させる。
最初の反応段階は水中で温度90〜130℃で行うのが
有利である。100℃以上の反応に対しては密閉し、た
容器を用いる。第二の反応段階は溶媒上しての過剰の芳
香族アミンとともに、あるいけ極性非プロトン溶媒、好
ましくはジメチルホルムアミドもしくはN−メチルピロ
リドンの存在で淵変90〜160℃において行う。
有利である。100℃以上の反応に対しては密閉し、た
容器を用いる。第二の反応段階は溶媒上しての過剰の芳
香族アミンとともに、あるいけ極性非プロトン溶媒、好
ましくはジメチルホルムアミドもしくはN−メチルピロ
リドンの存在で淵変90〜160℃において行う。
一般式V!IIの適当外出発物質の例は2−アミノ−ベ
ンゼンスルホン酸、3−アミノ−ベンゼンスルホン酸、
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸、4−アミノ−トルエ
ン−2−スルホン酸、4−アミノ−アニソール−2−ス
ルホン酸、5−アミノ−2−フェノキシ−ベンゼン−2
−スルホン酸、4−ニトロ−アニリン−2−スルホン酸
、6−二l−ロー3−7ミノーベンセ“ンスルホン酸、
2−ニトロ−4−アミノ−ベンゼンスルホン酸、;ツー
アミノ−4−メチル−5−二トローベンゼンスルホン酸
、2−アミノ−ベンゼン−1,4−ジスルホン酸、1−
アミノ−ベンゼン−3,5−ジスルホン酸、4−アミノ
−ナフタレン−1,7−ジスルホン酸、4−アミノ−ナ
フタレン−1,3,7−トリスルホン酸、2,4−ジア
ミノ−ベンゼンスルホン酸、2.5−ジアミノ−ベンゼ
ンスルホンe、4.4’−ジアミノ−ジフェニルアミン
−2−スルホン酸、5−アミノ−2−オキサルアミノ−
ベンゼンスルホン酸、4.6−ジアミ、ツートルエン−
3−スルホン酸、2.6−シアミツ−トルエンー3−ス
ルホンfll、2 、6− ジアミノ−トルエン−4−
スルホン酸、4.()−ジアミノ−ベンゼン−1,3−
ジスルホン酸、2 + 5−シアミ/−ヘンセフ −]
。
ンゼンスルホン酸、3−アミノ−ベンゼンスルホン酸、
4−アミノ−ベンゼンスルホン酸、4−アミノ−トルエ
ン−2−スルホン酸、4−アミノ−アニソール−2−ス
ルホン酸、5−アミノ−2−フェノキシ−ベンゼン−2
−スルホン酸、4−ニトロ−アニリン−2−スルホン酸
、6−二l−ロー3−7ミノーベンセ“ンスルホン酸、
2−ニトロ−4−アミノ−ベンゼンスルホン酸、;ツー
アミノ−4−メチル−5−二トローベンゼンスルホン酸
、2−アミノ−ベンゼン−1,4−ジスルホン酸、1−
アミノ−ベンゼン−3,5−ジスルホン酸、4−アミノ
−ナフタレン−1,7−ジスルホン酸、4−アミノ−ナ
フタレン−1,3,7−トリスルホン酸、2,4−ジア
ミノ−ベンゼンスルホン酸、2.5−ジアミノ−ベンゼ
ンスルホンe、4.4’−ジアミノ−ジフェニルアミン
−2−スルホン酸、5−アミノ−2−オキサルアミノ−
ベンゼンスルホン酸、4.6−ジアミ、ツートルエン−
3−スルホン酸、2.6−シアミツ−トルエンー3−ス
ルホンfll、2 、6− ジアミノ−トルエン−4−
スルホン酸、4.()−ジアミノ−ベンゼン−1,3−
ジスルホン酸、2 + 5−シアミ/−ヘンセフ −]
。
]3−ジスルホン酸4−ニトロ−4′−アミノ−ジフェ
ニルアミン−2−スルホン酸、4,8−ジアミノ−ナフ
タレン−2,6−ジスルホン酸および;う、6−シアミ
ツーナフタレンー9 、7−ジスルホン酸である。
ニルアミン−2−スルホン酸、4,8−ジアミノ−ナフ
タレン−2,6−ジスルホン酸および;う、6−シアミ
ツーナフタレンー9 、7−ジスルホン酸である。
もしも第二のアミノ基をアシル基[よ′二〕で保護する
々らば、これは反応性成分との反応の前に酸性媒体中で
加熱することにより開裂される。
々らば、これは反応性成分との反応の前に酸性媒体中で
加熱することにより開裂される。
一般式■の適当な化合物の列はアニIJン、2−トルイ
ジン、3−トルイジン、4−トルイジン、2−アニシジ
ン、:ウーアニシジン、4−アニシジン、4−フェネチ
ジン、■−アミノー2,4−ジメチル−ベンゼン、2−
アミ、/−1,3−ジメチルーベンセ゛ン、2−アミノ
−1,:3−ジメトキシ−ベンビン、2−アミ/−1,
4−ジメトキシ−ベンビン、4−クロロアーリン、4−
アミノ−ジフェニルアミン、4−アミノ−4′−メチル
−ジフェニルアミン、4−アミノ−4′−メトキシ−ジ
フェニルアミン、4−アミノ−アセトアニリド、3−ア
ミノ−アセトアニリド、4−アミノ−2−アセチルアミ
ノ−トルエンおよび2−アミノ−4−アセチルアミノ−
トルエンである。
ジン、3−トルイジン、4−トルイジン、2−アニシジ
ン、:ウーアニシジン、4−アニシジン、4−フェネチ
ジン、■−アミノー2,4−ジメチル−ベンゼン、2−
アミ、/−1,3−ジメチルーベンセ゛ン、2−アミノ
−1,:3−ジメトキシ−ベンビン、2−アミ/−1,
4−ジメトキシ−ベンビン、4−クロロアーリン、4−
アミノ−ジフェニルアミン、4−アミノ−4′−メチル
−ジフェニルアミン、4−アミノ−4′−メトキシ−ジ
フェニルアミン、4−アミノ−アセトアニリド、3−ア
ミノ−アセトアニリド、4−アミノ−2−アセチルアミ
ノ−トルエンおよび2−アミノ−4−アセチルアミノ−
トルエンである。
第2のアミノ基を保膿するために導入されるアシル基は
この場合にもまた反応性成分との反応の前に酸性媒体中
で加熱することにより開裂させることができる。
この場合にもまた反応性成分との反応の前に酸性媒体中
で加熱することにより開裂させることができる。
赤から#までの色調範囲の本新規染料は高い染色強奪が
特徴であり、水酸基本しくは音素を含んでいる一雉材料
、とくに天然もしくは再生七ルロースの繊維材料の染色
およびなつ染に適する有用な反応性染料である。
特徴であり、水酸基本しくは音素を含んでいる一雉材料
、とくに天然もしくは再生七ルロースの繊維材料の染色
およびなつ染に適する有用な反応性染料である。
実施例中の塩1#′データは℃である。説明および実施
例中の水溶性染料の式は遊離酸のものである。
例中の水溶性染料の式は遊離酸のものである。
これらが反応性染料である場合は、それらは一般にアル
カリ金属塩の形で、とくにナトリウムもしくはカリウム
塩の形で遊離さnl、用いられる。
カリ金属塩の形で、とくにナトリウムもしくはカリウム
塩の形で遊離さnl、用いられる。
実施例1
3−(4“−アミノフェニルアミノ)−6−(4″′−
メトキシ−3”′−スルホフェニルアミノ)−9−(2
’−スルホフェニル)キサンチリウムベテイン19.2
fを水300dに水酸化ナトリウム濃厚水溶液の添加に
よってpH11,0〜11.5で溶解させる。次に酢酸
の添加によってl)Hを7.0にし、2,4.6−1リ
フルオロ−5−クロロピリミジン5.6fを室温で15
分間かけて滴下する。この添加の間、pH値は2〇−炭
酸ナトリウム溶液の添加によってpH6,0〜6.5に
保つ。
メトキシ−3”′−スルホフェニルアミノ)−9−(2
’−スルホフェニル)キサンチリウムベテイン19.2
fを水300dに水酸化ナトリウム濃厚水溶液の添加に
よってpH11,0〜11.5で溶解させる。次に酢酸
の添加によってl)Hを7.0にし、2,4.6−1リ
フルオロ−5−クロロピリミジン5.6fを室温で15
分間かけて滴下する。この添加の間、pH値は2〇−炭
酸ナトリウム溶液の添加によってpH6,0〜6.5に
保つ。
続いて混合物は、クロマトグラムに出発物質がもはや検
出されなくなるまでこのl)H値でかきまぜる。塩化ナ
トリウム60fの添加後、混合物は80℃にあたため、
沖過し、単離した染料は60℃で真空乾燥する。
出されなくなるまでこのl)H値でかきまぜる。塩化ナ
トリウム60fの添加後、混合物は80℃にあたため、
沖過し、単離した染料は60℃で真空乾燥する。
本染料は遊離酸の形で式
%式%
に対応し、綿を流動性の液から光および湿式加工に対し
て堅牢な強い、赤味がかった背合の色調に゛ 染色する
。
て堅牢な強い、赤味がかった背合の色調に゛ 染色する
。
上で用いたキサンチリウムベテイン誘導体はたとえば次
のように合成することができる。
のように合成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
サンチリウムベテイン206fを水1.5007とかき
まぜ、純度95チの4−アミノ−アニソール−2−スル
ホン酸120 Fヲ加える。
サンチリウムベテイン206fを水1.5007とかき
まぜ、純度95チの4−アミノ−アニソール−2−スル
ホン酸120 Fヲ加える。
反応混合物はオートクレーブ中で2時間かけて120℃
にあたため、この温度に6時間保ち、この間に圧力は3
気圧に上昇する。その後、混合物はかきまぜ表から室温
まで冷却し、式 の沈姫した化合物を吸引濾過し、水1,5Q□+jで
、。
にあたため、この温度に6時間保ち、この間に圧力は3
気圧に上昇する。その後、混合物はかきまぜ表から室温
まで冷却し、式 の沈姫した化合物を吸引濾過し、水1,5Q□+jで
、。
洗う。
上の記述にしたがって合成したキサンチン化合物254
fを純度87チの4−アミノ−アセトアニリド350f
およびジメチルホルムアミド500tと100℃で6時
間かきまぜる。次にこの混合物は水7.000 wと1
01塩酸3.000 slの混合物に加え、数時間かき
まぜた後、沈殿した染料を吸引濾過し、少量の水で洗う
。湿った残渣は10係塩酸5,000a/Ks濁させ、
懸濁液は100℃にあたため、この温度で6時間かきま
ぜる。
fを純度87チの4−アミノ−アセトアニリド350f
およびジメチルホルムアミド500tと100℃で6時
間かきまぜる。次にこの混合物は水7.000 wと1
01塩酸3.000 slの混合物に加え、数時間かき
まぜた後、沈殿した染料を吸引濾過し、少量の水で洗う
。湿った残渣は10係塩酸5,000a/Ks濁させ、
懸濁液は100℃にあたため、この温度で6時間かきま
ぜる。
懸濁液を室温に冷却した後、吸引濾過し、固形分を水で
洗い、乾燥する。得られた染料成分は式第1表の反応性
成分を実施例1の染料成分とモル比1:1で縮合させる
とき、さらにセルロース繊維を青色の色調に染色および
かつ染するために適する反応性染料を得る。
洗い、乾燥する。得られた染料成分は式第1表の反応性
成分を実施例1の染料成分とモル比1:1で縮合させる
とき、さらにセルロース繊維を青色の色調に染色および
かつ染するために適する反応性染料を得る。
第 ■ 表
特開昭GO−1567G2(16)
実施例24
(3−(5“−アミル2.9−、メチルフェニルアミ刈
−6−、(2//′、5 ///−ジ哀ルホフェニルア
ミノ−9−(2’ −スルホフェニル)キサンチリウム
ペテイン14. l fを水280−にp H6,5で
溶解させる。次に2.<、s−’rリフルオロー5″1 一クロロピリミジン4.25 tを15分間かけて滴下
し、10%炭酸ナトリウム溶液によってpH値を680
〜7.0に保つ。縮合!抛結させるために、p H6,
0〜t、 oでかきtぜをさ載に1時間続け、塩化ナト
リウム125tを加え、沈殿臂た染料を45℃でp別し
、水1〇−中、CN aE2PO4・211.0・:
1 2tとNα、Hp O4・12 H,02: I52の
溶液と混合する。
−6−、(2//′、5 ///−ジ哀ルホフェニルア
ミノ−9−(2’ −スルホフェニル)キサンチリウム
ペテイン14. l fを水280−にp H6,5で
溶解させる。次に2.<、s−’rリフルオロー5″1 一クロロピリミジン4.25 tを15分間かけて滴下
し、10%炭酸ナトリウム溶液によってpH値を680
〜7.0に保つ。縮合!抛結させるために、p H6,
0〜t、 oでかきtぜをさ載に1時間続け、塩化ナト
リウム125tを加え、沈殿臂た染料を45℃でp別し
、水1〇−中、CN aE2PO4・211.0・:
1 2tとNα、Hp O4・12 H,02: I52の
溶液と混合する。
遊離酸の形で、本染料は式・、
1′・・・−534n”
に対応する。 、″
綿糸のかせ50しを下記の゛染料1.5fを含んでいる
染料液14’中で40℃に30分間かけて加熱すること
により染色する。硫酸ナトリウト5゜2 )を数回にわ
けて加±ミ、次、−酸す艷すウ・ム20Fを加え、かぜ
を、、tt温度で60分間処理する。ゆすぎ、沸とうさ
せて石けんで洗い、乾燥上た後、湿式過程に対して夛!
常に堅牢で、光に対してすぐれた堅牢性を有する紫色の
染牟物を得る″。
染料液14’中で40℃に30分間かけて加熱すること
により染色する。硫酸ナトリウト5゜2 )を数回にわ
けて加±ミ、次、−酸す艷すウ・ム20Fを加え、かぜ
を、、tt温度で60分間処理する。ゆすぎ、沸とうさ
せて石けんで洗い、乾燥上た後、湿式過程に対して夛!
常に堅牢で、光に対してすぐれた堅牢性を有する紫色の
染牟物を得る″。
上で用いたキサンチリウム−ベタイン、誘導体は、たと
えば次のように合成することができる。
えば次のように合成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホーフエニル)−キ
ーリ゛ンチリウムーベタイン200.31Fを水1.5
0017(″とかきま才、2−アミノ−ベンゼン−1,
4−ジスルホン酸145vを加える。反応混合物狂2時
間かけて100°Cにあたため、この温度で24. l
ct間かきi +□−る。冷)、11後、混合物は塩化
すトリウ【゛、4002で鳥(析し、式の中間体シミ:
吸引戸別i〜、20蟹塩化ナトリウムWj液l、 00
0 ntlで洗い、−・乞枦lIする。
ーリ゛ンチリウムーベタイン200.31Fを水1.5
0017(″とかきま才、2−アミノ−ベンゼン−1,
4−ジスルホン酸145vを加える。反応混合物狂2時
間かけて100°Cにあたため、この温度で24. l
ct間かきi +□−る。冷)、11後、混合物は塩化
すトリウ【゛、4002で鳥(析し、式の中間体シミ:
吸引戸別i〜、20蟹塩化ナトリウムWj液l、 00
0 ntlで洗い、−・乞枦lIする。
上h1−1の中間体357V(72−アミノ−4−アセ
チルアミノトルコーン273i/$=よびジスルホン酸
、アミド6402とともに100°0で7時間あたため
る。反応混「物は水fi、 400 mlと10π塩酸
2、730 pllにあけ、染料を塩化すl・リウム1
−,8207で塩析する。混合物を室温で数時間かきま
ぜた彼、染料を吸引濾過によって1 離し、10%塩化
す) IJウム沁液j、 5 (10rnlで洗う。湿
った残吉は10%塩酸4.500づと100℃で22時
間かきまぜ、室幅に冷却後、吸引戸別し、水41で洗い
、乾燥する。このようにして得られた染料成分は式に対
応する。
チルアミノトルコーン273i/$=よびジスルホン酸
、アミド6402とともに100°0で7時間あたため
る。反応混「物は水fi、 400 mlと10π塩酸
2、730 pllにあけ、染料を塩化すl・リウム1
−,8207で塩析する。混合物を室温で数時間かきま
ぜた彼、染料を吸引濾過によって1 離し、10%塩化
す) IJウム沁液j、 5 (10rnlで洗う。湿
った残吉は10%塩酸4.500づと100℃で22時
間かきまぜ、室幅に冷却後、吸引戸別し、水41で洗い
、乾燥する。このようにして得られた染料成分は式に対
応する。
実施例25
2−アミノベンゼンスルホンH3,9yをpH3〜4で
水50m1に溶解させる。シアヌール酸フッ化物3.8
2をこの溶液にO〜5°で10分間かけて滴下し、pH
値全全10%炭酸ナトリウム溶液よって35〜4に保つ
(反応性成分)。
水50m1に溶解させる。シアヌール酸フッ化物3.8
2をこの溶液にO〜5°で10分間かけて滴下し、pH
値全全10%炭酸ナトリウム溶液よって35〜4に保つ
(反応性成分)。
の染料成分94)+を7p#11.0〜11.5で水2
50m1に溶解゛させる。この浴液を711117.0
にし、・ンラグラフ1の反応性成分的液に0〜5℃で1
5分間かけて2商下する。次に混合物をp 116.0
で室温まであたためる。2時間後、生成物を塩化ナトリ
ウム502で塩析し、戸別し、15%塩化ナトリウムf
O液で洗い、60℃で真窒乾深する。
50m1に溶解゛させる。この浴液を711117.0
にし、・ンラグラフ1の反応性成分的液に0〜5℃で1
5分間かけて2商下する。次に混合物をp 116.0
で室温まであたためる。2時間後、生成物を塩化ナトリ
ウム502で塩析し、戸別し、15%塩化ナトリウムf
O液で洗い、60℃で真窒乾深する。
1\染料目、遊錦ω゛の形で式
%式%
に対応し、綿を流動性の液から、反応性染料に対して公
知の染色技術により、光および湿式加工に対してすぐれ
た堅牢性を有する強い赤紫色の色調に染色する。
知の染色技術により、光および湿式加工に対してすぐれ
た堅牢性を有する強い赤紫色の色調に染色する。
上で用いたキザンチリウムーベテイン訪導体はたとえば
次のように合成することができる。
次のように合成することができる。
3.5−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
サンチリウムーペテイン101.5fを水850d中で
かきまぜ、純度98%の3−アミノ−ベンゼンスルホン
酸43.3 PをjJOtル。反応m合物は2時間かけ
て100℃にあたため、100℃でさらに2時間かきま
ぜる。冷却後、混合物はNctCIB5fで塩析し、続
いて室温で同じ時間かきまぜ、次に式 ] の中間体を吸引濾過によって単離する。残渣はlO%塩
化す) IJウム溶液11で洗い、乾燥する。
サンチリウムーペテイン101.5fを水850d中で
かきまぜ、純度98%の3−アミノ−ベンゼンスルホン
酸43.3 PをjJOtル。反応m合物は2時間かけ
て100℃にあたため、100℃でさらに2時間かきま
ぜる。冷却後、混合物はNctCIB5fで塩析し、続
いて室温で同じ時間かきまぜ、次に式 ] の中間体を吸引濾過によって単離する。残渣はlO%塩
化す) IJウム溶液11で洗い、乾燥する。
上記の中間体259を2−アミノ−4−アセチルアミノ
−トルエン30tおよびジメチルホルムアミド150t
とともに最初ioo℃に3時間、次に120℃に18時
間加熱する。次に反応混合物は水700vrlと10%
塩酸aOO−にあけ、溶液は塩化ナトリウム100fで
塩析し、室温で数時間かきまぜた後、沈殿を吸引炉別し
、10%塩化ナトリウム溶液100−で洗う。湿つ九プ
レスケーキは10%塩酸500−に懸濁させ、懸濁液は
100℃で6時間かきまぜ、冷却し、固形分を吸引炉別
し、水1jで洗い、乾燥する。得られた染料成分は本実
施例のツクラグラフ2の式に対応する。
−トルエン30tおよびジメチルホルムアミド150t
とともに最初ioo℃に3時間、次に120℃に18時
間加熱する。次に反応混合物は水700vrlと10%
塩酸aOO−にあけ、溶液は塩化ナトリウム100fで
塩析し、室温で数時間かきまぜた後、沈殿を吸引炉別し
、10%塩化ナトリウム溶液100−で洗う。湿つ九プ
レスケーキは10%塩酸500−に懸濁させ、懸濁液は
100℃で6時間かきまぜ、冷却し、固形分を吸引炉別
し、水1jで洗い、乾燥する。得られた染料成分は本実
施例のツクラグラフ2の式に対応する。
もしも第■表の第2欄にあげた染料成分を第3欄の反応
性成分とモル比titで反応させるまらば、実施例24
および25と同様に、セルロース轍維の染色およびなつ
染に適し、反応性基が染料成分のアミノ基に結合してい
る紫青色の反応性染料を得る。
性成分とモル比titで反応させるまらば、実施例24
および25と同様に、セルロース轍維の染色およびなつ
染に適し、反応性基が染料成分のアミノ基に結合してい
る紫青色の反応性染料を得る。
実流例55
2−アミンベンゼンスルホン敵3.9vヲ7)114.
0で水55−に俗解させ、次にシアヌニル酸フッ化物3
.3tをθ〜5°で滴下する。γ菌子の間、pH値は1
0%炭酸ナトリウム浴液によって3.5〜4,0に珠つ
。氷50fの添加後、次に次の染料成分 9.42の水270 me中の溶液をp H4,0〜5
.0.0〜5°で滴下する。p Ha、 oが確立され
た後、かきませを0°で1時間、室温で1/4時間続け
る。次に混合物はふたたびθ〜5°に冷却し、シアヌー
ル酸フッ化物3.32を15分間かけて滴下する。この
添加の間、pH値は10%炭酸ナトリラム溶液によって
48〜5.0に保つ。水20++y/!に3−アミンベ
ンゼンスルホン酸3.9vのI!afi (D 添加後
、混合物はθ〜5°、pH5,5〜6.0で1時間、次
に室温でさらに1時間かきまぜる。塩化ナトリウム10
01の添加後、生成物は吸引戸別し、20イ塩化ナトリ
ウム溶液で洗い、60℃で乾燥する。
0で水55−に俗解させ、次にシアヌニル酸フッ化物3
.3tをθ〜5°で滴下する。γ菌子の間、pH値は1
0%炭酸ナトリウム浴液によって3.5〜4,0に珠つ
。氷50fの添加後、次に次の染料成分 9.42の水270 me中の溶液をp H4,0〜5
.0.0〜5°で滴下する。p Ha、 oが確立され
た後、かきませを0°で1時間、室温で1/4時間続け
る。次に混合物はふたたびθ〜5°に冷却し、シアヌー
ル酸フッ化物3.32を15分間かけて滴下する。この
添加の間、pH値は10%炭酸ナトリラム溶液によって
48〜5.0に保つ。水20++y/!に3−アミンベ
ンゼンスルホン酸3.9vのI!afi (D 添加後
、混合物はθ〜5°、pH5,5〜6.0で1時間、次
に室温でさらに1時間かきまぜる。塩化ナトリウム10
01の添加後、生成物は吸引戸別し、20イ塩化ナトリ
ウム溶液で洗い、60℃で乾燥する。
本染料は本質的に遊離酸の形で式
に対応し、セルロース繊維を光および湿式加工に堅牢な
1色の色調に染色する。
1色の色調に染色する。
もしも3−アミンベンゼンスルホンHを当1−″の4−
アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノ安息香酸、3−
クロロアニリンまたはp−トルイジンによって置き換え
るならば、同様な性質を有する染料を得る。
アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノ安息香酸、3−
クロロアニリンまたはp−トルイジンによって置き換え
るならば、同様な性質を有する染料を得る。
上で用いた染料成分はたとえば次のように合成すること
ができる。
ができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
サンチリウム−ベタイン101.5 fを水750づと
かきまぜ、純度90%の2.5−ジアミノベンゼンスル
ホン酸50ノを加える。k 応混合物は2時間かけてi
oooCにあたため、この温度で2時間かきまぜる。室
温に冷却後、生成物は塩化ナトリウム759で塩析し、
室温1で数時間かきまぜた後、沈殿を吸引戸別し、5L
X塩化ナトリウム溶液17で洗い、乾燥する。
サンチリウム−ベタイン101.5 fを水750づと
かきまぜ、純度90%の2.5−ジアミノベンゼンスル
ホン酸50ノを加える。k 応混合物は2時間かけてi
oooCにあたため、この温度で2時間かきまぜる。室
温に冷却後、生成物は塩化ナトリウム759で塩析し、
室温1で数時間かきまぜた後、沈殿を吸引戸別し、5L
X塩化ナトリウム溶液17で洗い、乾燥する。
のこのようにして得られた中間体26.?rを純度87
%の4−アミノ−アセトアニリド352およびジメチル
ホルムアミド502と100℃で3時間かきまぜる。反
応混合物は水700wgと10に塩酸300 nrtに
あける。数時間かきませた後、生成した沈殿を吸引戸別
し、水100+v、l!で洗う。湿った残f涯はioに
塩酸500 mlに懸濁させ、100℃で2時間かきま
ぜる。室幅に冷却後、生成した染料は吸引戸別し、最初
の赤い流水がほとんど無色になるまで水21で洗い、乾
燥する。
%の4−アミノ−アセトアニリド352およびジメチル
ホルムアミド502と100℃で3時間かきまぜる。反
応混合物は水700wgと10に塩酸300 nrtに
あける。数時間かきませた後、生成した沈殿を吸引戸別
し、水100+v、l!で洗う。湿った残f涯はioに
塩酸500 mlに懸濁させ、100℃で2時間かきま
ぜる。室幅に冷却後、生成した染料は吸引戸別し、最初
の赤い流水がほとんど無色になるまで水21で洗い、乾
燥する。
イ1られた染料成分は・ゼラダラフ1に与えた式に対応
する。
する。
実施例56
染料成分
9.4fを水300 mlに溶解させ、6−カプロラク
タム301と2.4.ロートリフルオロ−5−クロロピ
リミジン3,4vをpH6〜7で加える。この添加の間
、pH値は10%炭酸すl−IJウム溶液の添加によっ
て6.0〜7.0に保つ。反応混合物をθ〜5°に冷却
した後、シアヌール酸フッ化物3.3fを10分間かけ
て滴下し、その間pH値を4.5〜5.0に保つ。15
分後、水20−に3−アミンペンゼ/スルホン酸3.9
1の溶液を加え、続いて混合物をθ〜5°、p/75.
5〜6.0で2時間かきまぜる。室温にあたためた後、
生成物は塩化ナトリウム100fで塩析し、吸引戸別し
、15%塩化す) IJウム着液で洗い、60°で真空
乾燥する。
タム301と2.4.ロートリフルオロ−5−クロロピ
リミジン3,4vをpH6〜7で加える。この添加の間
、pH値は10%炭酸すl−IJウム溶液の添加によっ
て6.0〜7.0に保つ。反応混合物をθ〜5°に冷却
した後、シアヌール酸フッ化物3.3fを10分間かけ
て滴下し、その間pH値を4.5〜5.0に保つ。15
分後、水20−に3−アミンペンゼ/スルホン酸3.9
1の溶液を加え、続いて混合物をθ〜5°、p/75.
5〜6.0で2時間かきまぜる。室温にあたためた後、
生成物は塩化ナトリウム100fで塩析し、吸引戸別し
、15%塩化す) IJウム着液で洗い、60°で真空
乾燥する。
遊随酸の形で不質的に式
に対応する得られた染料はセルロース繊細を強く、堅牢
で青色の色調に染色またはなつ染するのに適する。
で青色の色調に染色またはなつ染するのに適する。
もしもノ母ラグラフ1で用いた2、4.6−)リフルオ
ロ−5−クロロピリミジンを実施例56において次の反
応性成分 F F λ=55411しつ′ン7 ηtax t によって置き換えるならば、さらにセルロース繊維の染
色およびなつ染に適する背合の反応a染料を得る。
ロ−5−クロロピリミジンを実施例56において次の反
応性成分 F F λ=55411しつ′ン7 ηtax t によって置き換えるならば、さらにセルロース繊維の染
色およびなつ染に適する背合の反応a染料を得る。
実施例61
次の染料成分
10、6 fを40%水酸化す) IJウム溶液の添加
によってpfl 10.0〜11.0で水300 Jに
必解させる。次に酢酸の添加によって7> IIを7.
0にし、混合物を0〜5°に冷却する。次に2.4.6
−ドリノ、・レオロー5−クロロピリミジン4,7fを
71ら下する。反応混合物のp〃値は10%炭酸すトリ
ウム倦液でp 116.5〜7.0に保つ。クロマトグ
ラフィーによってもはや出炎−物質が検出されないとき
、混合物は室Y151まであたため、pflは50にす
る。塩化プ) IJウム1202の添加後、生成物は吸
引炉別し、少量の5%塩化ナトリウム溶液で洗い、60
°で真空乾燥する。
によってpfl 10.0〜11.0で水300 Jに
必解させる。次に酢酸の添加によって7> IIを7.
0にし、混合物を0〜5°に冷却する。次に2.4.6
−ドリノ、・レオロー5−クロロピリミジン4,7fを
71ら下する。反応混合物のp〃値は10%炭酸すトリ
ウム倦液でp 116.5〜7.0に保つ。クロマトグ
ラフィーによってもはや出炎−物質が検出されないとき
、混合物は室Y151まであたため、pflは50にす
る。塩化プ) IJウム1202の添加後、生成物は吸
引炉別し、少量の5%塩化ナトリウム溶液で洗い、60
°で真空乾燥する。
遊!fijF酸の形で本質的に式
%式%
に対応する染料は流動性の夜から綿を湿式加工に堅牢な
強い、赤味がかった青色の色調に染色する。
強い、赤味がかった青色の色調に染色する。
上で用いたキザンチリウムーペタイン誘導体はたとえば
次のように合成することができる。
次のように合成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
ザンチリウムーペタイン162.4 rを水1、200
meとかき−1−g、79%2,5−ジアミノ−ベン
ゼン−1,3−ジスルホン酸13s2りを加える。反応
混合物は2時間かけて1.00℃にあたため、この温度
で3時間かきませる。混合物は加熱下塩化ナトリウム2
40ii’で塩析し、懸濁液は終夜室幅に放冷する。式 %式% の中間体を次に吸引治別し、2096′j糸化ナトリウ
ム浴液11で洗い、卓シ・縮する。
ザンチリウムーペタイン162.4 rを水1、200
meとかき−1−g、79%2,5−ジアミノ−ベン
ゼン−1,3−ジスルホン酸13s2りを加える。反応
混合物は2時間かけて1.00℃にあたため、この温度
で3時間かきませる。混合物は加熱下塩化ナトリウム2
40ii’で塩析し、懸濁液は終夜室幅に放冷する。式 %式% の中間体を次に吸引治別し、2096′j糸化ナトリウ
ム浴液11で洗い、卓シ・縮する。
この中間体36.8 fを純度87%の4−アミノ−ア
セトアニリド352およびジメチルホルムアミド70m
1とともに100℃で3時間かきまぜる。
セトアニリド352およびジメチルホルムアミド70m
1とともに100℃で3時間かきまぜる。
反応混合物は水5θOmlと10に堪酸500 niに
あけ、室IIWlで数時間かき捷せた後、分離17た沈
殿を吸引戸別し、水200 y(lで洗う。湿ったプレ
スケーキは10%塩酸500m1と100’(、で22
時間かきまぜ、生成物を吸引戸別し、水250 nri
!で洗う。上で用いた染料成分21.32を得る。
あけ、室IIWlで数時間かき捷せた後、分離17た沈
殿を吸引戸別し、水200 y(lで洗う。湿ったプレ
スケーキは10%塩酸500m1と100’(、で22
時間かきまぜ、生成物を吸引戸別し、水250 nri
!で洗う。上で用いた染料成分21.32を得る。
もしも41111表の第2欄にあげたキャンチリウム−
ベタインを第3欄の反応性成分とモル比1:1で反応さ
せるならば、実施例6IとF7j様にして、さらに紫1
す色の反応性染料に得る。それはセルロース繊維を染色
およびなつ染するのに適し、反応註基はキサンチリウム
−ベタイン読祷体のスルホ基を含1ないアミノフェニル
アミノ置換基の一アミン基と結合1.ている。
ベタインを第3欄の反応性成分とモル比1:1で反応さ
せるならば、実施例6IとF7j様にして、さらに紫1
す色の反応性染料に得る。それはセルロース繊維を染色
およびなつ染するのに適し、反応註基はキサンチリウム
−ベタイン読祷体のスルホ基を含1ないアミノフェニル
アミノ置換基の一アミン基と結合1.ている。
実施例73
3−(3″−アミノ−4// 、 6 //−ジスルホ
フェニルアミノ)−6−(2″−メトキシフェニルアミ
ノl−9−(2’−スルホフェニルl−キ!Jンチリウ
ムーベタイン(成分1 ) 14.5 ?fp1ノア、
0で水290−nlに溶解させ、アセトン25m/に^
j解させたシアヌール酸塩化物4.12の溶液を0〜5
°で加える。10%炭酸ナトリウム溶液の深加によりp
Hを5.5〜65に保ち、混合物は室温にあたためる。
フェニルアミノ)−6−(2″−メトキシフェニルアミ
ノl−9−(2’−スルホフェニルl−キ!Jンチリウ
ムーベタイン(成分1 ) 14.5 ?fp1ノア、
0で水290−nlに溶解させ、アセトン25m/に^
j解させたシアヌール酸塩化物4.12の溶液を0〜5
°で加える。10%炭酸ナトリウム溶液の深加によりp
Hを5.5〜65に保ち、混合物は室温にあたためる。
クロマトグラフィーにより、もはや出発物質が検出され
ないとき、3−アミンベンゼンスルホン酸(成分311
2.19をpH7で水25m1に溶解させ、この浴液を
上記反応混合物に加える。10%水酸化ナトリウム溶液
の添加によりpHは6.5〜7.0に保つ。縮合が終わ
ったとき、生成物を塩化す) IJウム1252で塩析
し、吸引炉別し、飽和塩化す) IJウムhJ液で洗い
、606Cで′Jc空乾燥する。
ないとき、3−アミンベンゼンスルホン酸(成分311
2.19をpH7で水25m1に溶解させ、この浴液を
上記反応混合物に加える。10%水酸化ナトリウム溶液
の添加によりpHは6.5〜7.0に保つ。縮合が終わ
ったとき、生成物を塩化す) IJウム1252で塩析
し、吸引炉別し、飽和塩化す) IJウムhJ液で洗い
、606Cで′Jc空乾燥する。
本染料は・ド質的に遊離酸の形で式
に対応し、セルロース繊維を堅牢な紫色の色調に染色お
よびな染するのに適する。
よびな染するのに適する。
上で用いたキサンチリウム−ベタイン誘導体ハたとえば
次のように合成することができる。
次のように合成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
サンチリウム−ベタイン101.5Fは水750m/!
中でかきま、ソ、純度89%の2.4−ジアミノベンゼ
ンスルホン酸502を加える。反応混合物は2時間かけ
て100℃にあたため、この温度で2時間かきませ、次
に室i)r;tまでかきまぜながら放冷する。生成した
中間体は続いて暖化ナトリウム752の添加によって塩
析し、数時間かきませた後、吸引戸別し、プレスケーギ
を10趙塩化ナトリウム格液11で洗い、乾燥する。中
間体は式 に対応する。
サンチリウム−ベタイン101.5Fは水750m/!
中でかきま、ソ、純度89%の2.4−ジアミノベンゼ
ンスルホン酸502を加える。反応混合物は2時間かけ
て100℃にあたため、この温度で2時間かきませ、次
に室i)r;tまでかきまぜながら放冷する。生成した
中間体は続いて暖化ナトリウム752の添加によって塩
析し、数時間かきませた後、吸引戸別し、プレスケーギ
を10趙塩化ナトリウム格液11で洗い、乾燥する。中
間体は式 に対応する。
この中間体242はO−アニンジン60f’と100℃
で3時間かきま−d゛る。反応混合物は水700 ml
!とlθ%塩#1300 mgにあけ、室温で数時間か
きませた後、生成した染料成分を吸引戸別し、冷水11
と熱水500 m/で洗い、乾燥する。
で3時間かきま−d゛る。反応混合物は水700 ml
!とlθ%塩#1300 mgにあけ、室温で数時間か
きませた後、生成した染料成分を吸引戸別し、冷水11
と熱水500 m/で洗い、乾燥する。
に対応する。
もしも実施例73に示した成分1〜3を第1V表の成分
によって置き換え、従う操作が類似であるならば、同様
な性質を有する紫から1色の染料を得る。
によって置き換え、従う操作が類似であるならば、同様
な性質を有する紫から1色の染料を得る。
第■表(続き)
第■表(続き)
実施例84
3−(4/Lアミノフエニルアミノ)−6−(4”−メ
チルー3′N−スルホフェニルアミノ)−9−(2ξス
ルホフエニル)−キサンチリウム−ベタイン9.4gを
濃厚水酸化ナトリウム溶液の添加によってpH11,0
〜11.5で水280 mlに溶解させる。次に酢酸の
添加によってpH値を7.0にし、2+4tロートリフ
ルオロ−5−クロロピリミジン3.4gを室温で15分
間かけて滴下する。この添加の間、10チ炭酸ナトリウ
ム溶液の添加によりpH値を6.0〜6.5に保つ。縮
合が終わったとき、生成物は塩化す) IJウム50f
Iによって塩析し、吸引戸別し、10チ塩化ナトリウム
溶液によって洗い、60℃で乾燥する。
チルー3′N−スルホフェニルアミノ)−9−(2ξス
ルホフエニル)−キサンチリウム−ベタイン9.4gを
濃厚水酸化ナトリウム溶液の添加によってpH11,0
〜11.5で水280 mlに溶解させる。次に酢酸の
添加によってpH値を7.0にし、2+4tロートリフ
ルオロ−5−クロロピリミジン3.4gを室温で15分
間かけて滴下する。この添加の間、10チ炭酸ナトリウ
ム溶液の添加によりpH値を6.0〜6.5に保つ。縮
合が終わったとき、生成物は塩化す) IJウム50f
Iによって塩析し、吸引戸別し、10チ塩化ナトリウム
溶液によって洗い、60℃で乾燥する。
本染料は遊離酸の形で式
%式%
に対応し、綿を湿式加工に堅牢であり、光にすぐれて堅
牢である、強いネービーブルーの色調に染色する。
牢である、強いネービーブルーの色調に染色する。
もしも第7表の第2欄にあげた染料成分を第3欄の反応
性成分とモル比1:1で反応させるならば、実施例1,
24.25または84と同様にして、さらに紫色から青
色の反応性染料を得る。それはセルロース繊維の染色お
よびなつ染に適し、反応性基が染料成分のアミン基に結
合している。
性成分とモル比1:1で反応させるならば、実施例1,
24.25または84と同様にして、さらに紫色から青
色の反応性染料を得る。それはセルロース繊維の染色お
よびなつ染に適し、反応性基が染料成分のアミン基に結
合している。
出発物質として用いる染料成分はたとえば次のように合
成することができる。
成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホーフェニル)−キ
サンチリウム−ベタイン20.6 gを水150Tn/
中でかきまぜ、純度90チの4−アミ7−トルエン−2
−スルホン酸10 g t[+tル。反応混合物は2時
間かけて100℃にあたため、この温度で2時間かきま
ぜる。室温に冷却後、生成した中間体を吸引炉別し、水
15Qm/で洗い、乾燥する。式 の化合物27.2.9を得る。
サンチリウム−ベタイン20.6 gを水150Tn/
中でかきまぜ、純度90チの4−アミ7−トルエン−2
−スルホン酸10 g t[+tル。反応混合物は2時
間かけて100℃にあたため、この温度で2時間かきま
ぜる。室温に冷却後、生成した中間体を吸引炉別し、水
15Qm/で洗い、乾燥する。式 の化合物27.2.9を得る。
この中間体27.2 Nをジメチルホルムアミド30.
9および純度87チの4−アミノ−アセトアニリド35
11とともに100℃で3時間かきまぜる。反応混合物
は水’100meと10係塩酸300m1にあけ、室温
で数時間かきまぜた後、生成しだ染料を吸引戸別し、水
300 mlで洗う。湿ったプレスケーキはioo℃で
10チ塩酸500m/と2時間かきまぜ、室温に冷却後
、生成物を吸引戸別し、水500ゴで洗い、乾燥する。
9および純度87チの4−アミノ−アセトアニリド35
11とともに100℃で3時間かきまぜる。反応混合物
は水’100meと10係塩酸300m1にあけ、室温
で数時間かきまぜた後、生成しだ染料を吸引戸別し、水
300 mlで洗う。湿ったプレスケーキはioo℃で
10チ塩酸500m/と2時間かきまぜ、室温に冷却後
、生成物を吸引戸別し、水500ゴで洗い、乾燥する。
このようにして得られた成分は式
に対応する。
第7表
第7表(続き)
第7表(続き)
第5表(続き)
F SO,H
実施例101
3− (4’−アミノ−3′−スルホフェニルアミ/)
−6−(4”クロロフェニルアミノ)−9−(2′−ス
ルホフェニル)−キサンチリウム−ヘタイン(成分1)
を少量の水酸化ナトリウム溶液を加えてpH10,(1
〜11.0で水300 mlに溶解させる。次にpH値
は氷酢酸の添加によってpH65にする。0〜5℃に冷
却後、アセトン2Qmeに溶解したシアヌール酸塩化物
379(成分2)を加え、20%炭酸ナトリウム溶液に
よってpH値を5.5〜6.0に保つ。1時間後、混合
物は室温にあたためる。p H5,5〜6.0でさらに
3時間後、p H7,0で水25m1に溶解させた3−
アミンベンゼンスルホン酸(成分3)5.3Ilを加え
、20チ炭酸ナトリウム溶液でpH値を6.0〜6.5
に保ち、クロマトグラムで縮合の終了が認められるまで
このpH値でかきまぜを続ける。塩化ナトリウム5oI
Iの添加後、生成物を吸引沢別し、10チ塩化す) I
Jウム溶液で洗い、60℃で真空乾燥する。
−6−(4”クロロフェニルアミノ)−9−(2′−ス
ルホフェニル)−キサンチリウム−ヘタイン(成分1)
を少量の水酸化ナトリウム溶液を加えてpH10,(1
〜11.0で水300 mlに溶解させる。次にpH値
は氷酢酸の添加によってpH65にする。0〜5℃に冷
却後、アセトン2Qmeに溶解したシアヌール酸塩化物
379(成分2)を加え、20%炭酸ナトリウム溶液に
よってpH値を5.5〜6.0に保つ。1時間後、混合
物は室温にあたためる。p H5,5〜6.0でさらに
3時間後、p H7,0で水25m1に溶解させた3−
アミンベンゼンスルホン酸(成分3)5.3Ilを加え
、20チ炭酸ナトリウム溶液でpH値を6.0〜6.5
に保ち、クロマトグラムで縮合の終了が認められるまで
このpH値でかきまぜを続ける。塩化ナトリウム5oI
Iの添加後、生成物を吸引沢別し、10チ塩化す) I
Jウム溶液で洗い、60℃で真空乾燥する。
得られた染料は本質的に遊離酸の形で式に対応し、綿を
湿式加工に対して堅牢な強い紫色の色調に力つ染するの
に適する。
湿式加工に対して堅牢な強い紫色の色調に力つ染するの
に適する。
上の実施例のバラグラフ1で用いた成分1は次のように
合成することができる。
合成することができる。
3.6−ジクロロ−9−(2−スルホ−フェニル)−キ
サンチリウムーベタイy162FIを水1、200−と
かきまぜ、純度90.3%の2.5−ジアミノ−ベンゼ
ンスルホン酸s 5.6 g ヲ加する。
サンチリウムーベタイy162FIを水1、200−と
かきまぜ、純度90.3%の2.5−ジアミノ−ベンゼ
ンスルホン酸s 5.6 g ヲ加する。
反応混合物lけ2時間かけて100°Cにあだだめ、1
0 (1’Cで2時間かきまぜる。混合物は加熱下で塩
化ナトリウム150 lnl!で塩析し、数時間かきま
せること(でよって懸濁液を室温捷で放冷し、中間体を
吸引炉別し、5チ塩化ナトリウム溶8y、1,500r
rrlで洗う。50℃で真空乾燥後、式の化合物を得る
。
0 (1’Cで2時間かきまぜる。混合物は加熱下で塩
化ナトリウム150 lnl!で塩析し、数時間かきま
せること(でよって懸濁液を室温捷で放冷し、中間体を
吸引炉別し、5チ塩化ナトリウム溶8y、1,500r
rrlで洗う。50℃で真空乾燥後、式の化合物を得る
。
上で合成した中間体120Iをジメチルホルムアミド2
5 Q mlおよび4−クロロ7二’J/150gとと
もに100℃で5172時間あたためる。反応混合物は
水3.500 +r+lと10チ塩酸1.500 ml
にあけ、室温で2,3時間かき捷ぜ、固形分を吸引炉別
し、冷水41と熱水21で洗い、乾燥する。
5 Q mlおよび4−クロロ7二’J/150gとと
もに100℃で5172時間あたためる。反応混合物は
水3.500 +r+lと10チ塩酸1.500 ml
にあけ、室温で2,3時間かき捷ぜ、固形分を吸引炉別
し、冷水41と熱水21で洗い、乾燥する。
得られた染料成分は式
に対応する。
もしも実施例73もしくは101に示しだ成分1〜3を
第■表の成分によって置き換え、従う操作が類似のもの
であるならば、セルロース繊維の染色およびなつ染に適
する紫色から青色の染料を得る。
第■表の成分によって置き換え、従う操作が類似のもの
であるならば、セルロース繊維の染色およびなつ染に適
する紫色から青色の染料を得る。
第■表
第4表(続き)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 式中Aは単核もしくは多核芳香族環であり、Bはスルホ
基を含まない単核もしくけ多核芳香族環であり、 R1はHもしくけアルキルであり、 Yは直接結合もしくは橋の構成員であり、Zは複素環式
繊維反応性基であり、 fiAおよびBはまた染料において普通のほかの置換基
をつけていてもよい、 の染料。 2、式 式中R8〜R0は互いに独立にHもしくは1置換基であ
り、2つの隣接した基R,XR2もしくはR5、または
R,、R,もしくはR,1が縮合したイソ環状もしくは
ペテロ環状の環を形成することが可能であり、 核りはスルホン酸基を含まない、 の染料。 3、式 l 式中R8〜R1はH5アルキル(c、〜C4)、アルコ
キシ、アリールオキシ、ハロゲン、C0OH,カルボキ
シアルコキシ、カルボキシアミド、シアノ、適宜置換さ
れたアミン、アシルアミノ、水酸基、アルキルスルホニ
ルリアリールスルホニル4.L<Hニトロであシ、R4
−R6はH,アルキル(Ct〜C,)、アルコキシ、ア
リールオキシ、ハロゲン、C0OH,カルボキシアルコ
キシ、カルボキシアミド、シアノ、適宜置換されたアミ
ノ、アシルアミノ、水酸基、アルキルスルホニル、アリ
ールスルホニル、ニトロもL<H3− 8o、Hである、 の染料。 4、式 式中R1−R6は互いに独立KHもしくは置換基であシ
、2つの隣接した基R6、R2もしくはR1、またはR
4、RsもしくはR6が縮合したイン環状もしくはヘテ
ロ環状の環を形成することが可能であり、 □ルキレンニN−4L<はシクロアルキレン1 −N−であり、 R1−4− 核りはスルホン酸基を含まない、 の染料。 5、式 式中A′は適t 5OsH,アルコキシ(C+〜C4)
、NO,、アルキル(Cs〜cm)、フェノキシもしく
はフェニルアミノによって置換されたベンゼンもしくは
す不タレン基であり、 B′は適宜アルキル(C*−04)1.アルコキシ(C
,〜C4)もしくはハロゲンによって置換されたベンゼ
ン基でsb、 R,/は水素であシ、 5− Y′は直接結合もしくは基−CH,−C1,−NH。 −であり、 2′はフルオロクロロピリミジニル、モノクロロトリア
ジニル、モノフルオロトリアジニル、ジクロロキノキサ
リニルもしくはジクロロトリアジニル系の反応性基であ
シ、基−(N−Y’−Z’)は基A′および/または身 1 、B′の炭素原子に結合している、 の染料。 6、一般式 式中入は単核もしくは多核の芳香環であり、Bはスルホ
基を含まない単核もしくは多核の芳香環であシ、 R8はHもしくはアルキルであり、 Yは直接結合もしくは橋の構成員であり、Zは複素環式
繊維反応性基であり、 fiAおよびBけ捷た染料において普通のほかの置換基
をつけてもよい、 の染料の合成において、式 の化合物を式 Z−ハロゲン ■ 式中2は上記の意味を有し、 ・・ロゲンはフッ素、塩素もしくは臭素である、 の反応性成分と反応させ、もし適当ならば次に生成物を
スルホン化することを特徴とする方法。 7、式 式中入は単核もしくは多核の芳香環であり、Bけスルホ
基を含まない単核もしくは多核の芳香環であり、 R+はHもしくはアルキルであυ、 Yは直接結合もしくは橋の構成員であシ、環AおよびB
はまた染料において普通のほかの置換基をつけてもよい
、 の化合物。 8、水酸基および/または窒素を含んでいる繊維材料の
染色もしくはなつ染に対する、特許請求の範囲第1項〜
第5項記載の染料の利用。 9、%許請求の範囲第1項〜第5項記載の染料によって
染色もしくはなつ染した、水酸基もしくは窒素を含んで
いる繊維材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833347246 DE3347246A1 (de) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Reaktivfarbstoffe der diarylaminoxanthen-reihe, ihre herstellung und verwendung |
DE3347246.7 | 1983-12-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60156762A true JPS60156762A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=6218254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26870684A Pending JPS60156762A (ja) | 1983-12-28 | 1984-12-21 | ジアリ−ルアミノキサンテン系の反応性染料およびそれらの合成法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0153480A3 (ja) |
JP (1) | JPS60156762A (ja) |
DE (1) | DE3347246A1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013031428A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 富士フイルム株式会社 | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
WO2015105108A1 (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
JP2015193800A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP2016047908A (ja) * | 2014-03-27 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
WO2017006940A1 (ja) * | 2015-07-09 | 2017-01-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP2017515938A (ja) * | 2014-04-17 | 2017-06-15 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 蛍光性反応染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1090073B1 (en) | 1999-04-23 | 2003-03-05 | Molecular Probes Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795432A (fr) * | 1972-02-21 | 1973-08-14 | Ici Ltd | Nouveaux colorants reactifs |
GB1435776A (en) * | 1973-09-06 | 1976-05-12 | Ici Ltd | Reactive xanthenium dyestuffs |
GB1450214A (en) * | 1973-12-05 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Colouration process |
DE2855262A1 (de) * | 1978-12-21 | 1980-07-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche, faserreaktive verbindungen sowie neue dihalogeno-pyridazonyl-carbonsaeure- und -sulfonsaeurehalogenide und deren verwendung als faserreaktive anker |
-
1983
- 1983-12-28 DE DE19833347246 patent/DE3347246A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-18 EP EP84115663A patent/EP0153480A3/de not_active Withdrawn
- 1984-12-21 JP JP26870684A patent/JPS60156762A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013031428A1 (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | 富士フイルム株式会社 | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
JP2013049776A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Fujifilm Corp | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
US8852293B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-10-07 | Fujifilm Corporation | Compound having triazine side chain, coloring composition, inkjet ink, inkjet recording method, color filter, and color toner |
WO2015105108A1 (ja) * | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
CN105899620A (zh) * | 2014-01-10 | 2016-08-24 | 富士胶片株式会社 | 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒、喷墨记录物、滤色器、彩色调色剂及转印用油墨 |
US9701839B2 (en) | 2014-01-10 | 2017-07-11 | Fujifilm Corporation | Compound, coloring composition, ink jet recording ink, ink jet recording method, ink jet printer cartridge, ink jet recording material, color filter, color toner, and transfer ink |
CN105899620B (zh) * | 2014-01-10 | 2018-12-21 | 富士胶片株式会社 | 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒、喷墨记录物、滤色器、彩色调色剂及转印用油墨 |
JP2015193800A (ja) * | 2014-03-27 | 2015-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP2016047908A (ja) * | 2014-03-27 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
JP2017515938A (ja) * | 2014-04-17 | 2017-06-15 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 蛍光性反応染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
WO2017006940A1 (ja) * | 2015-07-09 | 2017-01-12 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JPWO2017006940A1 (ja) * | 2015-07-09 | 2018-03-08 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3347246A1 (de) | 1985-07-11 |
EP0153480A3 (de) | 1986-03-19 |
EP0153480A2 (de) | 1985-09-04 |
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