JPH06228451A - 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法 - Google Patents
繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法Info
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- JPH06228451A JPH06228451A JP5253510A JP25351093A JPH06228451A JP H06228451 A JPH06228451 A JP H06228451A JP 5253510 A JP5253510 A JP 5253510A JP 25351093 A JP25351093 A JP 25351093A JP H06228451 A JPH06228451 A JP H06228451A
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Abstract
性モノアゾおよびジアゾ化合物並びにその製造法を提供
する。 【構成】 一般式I、例えば式100 D−N=N−K I の化合物(遊離酸、塩およびそれらの混合物)。ヒドロ
キシ基または窒素含有有機基材、例えば皮革、および天
然もしくは合成ポリアミド、または天然もしくは再生セ
ルロースを含む繊維材料の染色または捺染に有用であ
る。最も適する基材は綿を含む繊維材料である。
Description
化合物およびその製造方法に関する。これらの化合物は
従来のあらゆる染色または捺染方法において繊維反応性
染料としての使用に適している。
塩の混合物を与える。上式中、D は(d1)〜(d5)、
合物は、少なくとも一つのスルホン酸基を含み、(ii)
化学式Iの化合物は、一つまたは二つのY 基を含み、(i
ii) 少なくとも一つのY 基は
(k4)中のY は、
つの基であるか、または下式
える同じ条件(i) 〜(iv)を適用し、ここで、各々のY は
独立に
り、二つのT2は同一であり、各々のT2はフルオロまたは
クロロであり、各々のa およびb は独立に0 または1 で
あり、各々のR1は独立に水素、C1-4アルキルまたは置換
C1-4アルキルであり、Hal はフルオロまたはクロロであ
り、W1は
合しており、B1はC2-6アルキレン、-C2-3 アルキレン-Q
-C2-3 アルキレン- であり、ここで、Q は-O- 、-NR1-
であるかまたはヒドロキシ、
結合しているNR1-基に結合している) により一置換され
たC3-4アルキレンであり、R2は水素、C1-4アルキル、C
1-4アルコキシまたはスルホであり、R3は水素、C1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲンまたはカルボキシで
あり、各々のR4は独立に水素またはスルホであり、R5は
水素、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシであり、R6は
水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、アセトアミドま
たは-NHCONH2であり、R7は、
1-4アルコキシ、ハロゲンまたはスルホであり、各々のR
9は独立に水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロ
ゲンまたはカルボキシであり、R10 はC1-4アルキルまた
は-CH2SO3Hであり、R11 は水素; -CONH2; スルホ; ヒド
ロキシ、ハロゲン、シアノ、C1-4アルコキシ、スルホ、
-OSO3Hもしくは-NH2により一置換されたC1-4アルキル;
または-CH2-Yであり、R12 は水素; C1-6アルキル; 置換
C1-6アルキル; シクロヘキシル; フェニルまたは、ハロ
ゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、スルホもしくは
カルボキシから選ばれる1 〜3 つの置換基により置換さ
れたフェニル; フェニル(C1-4 アルキル) ; またはハロ
ゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、スルホもしくは
カルボキシから選ばれる1 〜3 つの置換基によりフェニ
ル環が置換されたフェニル(C1-4 アルキル) であり、各
々のR13 はヒドロキシまたは-NH2であり、各々のR14 は
C1-4アルキル、カルボキシまたは-CONH2であり、R15 は
水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシであり、R16 は水
素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、アセトアミドまた
は-NHCONH2であり、R17 は水素、C1-4アルキル、C1-4ア
ルコキシ、カルボキシ、またはスルホであり、各々のR
18 は独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキルまたはC1-4
アルコキシであり、X1は
り、X2は
しており、m は0 または1であり、n は0 または1 〜4
の整数であり、各々のp は独立に0 、1 または2 であ
り、各々のq は独立に1 または2 であり、各々のr は2
または3 であり、t は1 、2 または3 である。
コキシ、またはアルキレン基も特に示さないかぎり直鎖
又は枝分かれである。窒素原子に結合しているいずれの
ヒドロキシ置換アルキルまたはアルキレン基において
も、ヒドロキシ基はこの窒素原子に直接結合していない
炭素原子に優先的にする。窒素原子に結合しているQ に
より妨げられているいずれのアルキレン鎖においても、
Q は窒素原子に直接結合していない炭素原子に優先的に
結合する。
しくはヒドロキシ、シアノまたはクロロである。各々の
R1は、好ましくはR1a であり、ここで、各々のR1a は独
立に水素、メチル、エチルまたは2-ヒドロキシエチルで
あり、より好ましくは各々のR1はR1b であり、ここで、
各々のR1b は独立に水素またはメチルであり、最も好ま
しくは各々のR1は水素である。
も、好ましくはフッ素、塩素または臭素であり、最も好
ましくは塩素である。Hal は最も好ましくは塩素であ
る。R17 は好ましくはR17aであり、ここで、R17aは水
素、メチル、メトキシ、カルボキシまたはスルホであ
り、より好ましくはR17bであり、ここで、R17bは水素ま
たはスルホである。B1は、好ましくはB1a であり、ここ
で、B1a はC2-3アルキレン、-CH2CH2-O-CH2CH2、-CH2CH
2-NR1b-CH2CH2 、またはヒドロキシ、
ルキレンであり、より好ましくはB1b であり、ここで、
B1b はC2-3アルキレン、
H2CH2-、-CH2CH2CH2- 、- *CH2CH(CH3)- または-CH2CH
(OH)CH2-であり、ここで、* 付き炭素原子はトリアジン
環の炭素原子に結合しているNR1-基に結合する。
は
1bは
は-NH -B1c-NH-である。
Za ' は
は最も好ましくは
a は
b は
2a は水素、メチル、メトキシまたはスルホである。R3
は、好ましくはR3a であり、ここで、R3a は水素、メチ
ル、メトキシ、クロロまたはカルボキシであり、より好
ましくは、R3b であり、ここで、R3b は水素、メチルま
たはメトキシである。R5は、好ましくはR5a であり、こ
こで、R5a は水素、メチルまたはメトキシであり、最も
好ましくはR5は水素である。R6は好ましくはR6a であ
り、ここで、R6a は水素、メチル、メトキシ、アセトア
ミドまたは-NHCONH 2 であり、より好ましくはR6b であ
り、ここで、R6b は水素、メチル、アセトアミドまたは
-NHCONH2である。R8は, 好ましくはR8a であり、ここ
で、R8a は水素、メチル、メトキシ、クロロ、スルホで
あり、最も好ましくはR8はR8b であり、ここで、R8b は
水素、クロロまたはスルホである。R9は, 好ましくはR
9a であり、ここで、R9a は水素、メチル、メトキシま
たはクロロである。R7は化学式
で、R10aはメチルまたは-CH2SO3Hである。R11 は、好ま
しくはR11aであり、ここで、R11aは水素、-CONH2、スル
ホ、-CH2SO3Hまたは-CH2-Ya であり、より好ましくはR
11bであり、ここで、R11bは水素、-CH2SO3Hまたは-CH2-
Yb である。
も、好ましくは-C1-6 アルキレン-Eであり、ここで、E
はカルボキシ、スルホ、-OSO3H、ヒドロキシ、シアノ、
メトキシ、-NR19R20または
無置換C1-4アルキル;ヒドロキシ、C1-4アルコキシ、カ
ルボキシ、スルホ、-NHC1-4 アルキルまたは-N(HC1-4ア
ルキル)2により一置換されたC1-4アルキル;無置換もし
くは1 〜3 個のメチル基により置換されたシクロヘキシ
ル;フェニルまたはハロゲン、特にクロロ、C1-4アルキ
ル、C1-4アルコキシ、スルホもしくはカルボキシより選
ばれる1 または2 個の置換基により置換されたフェニ
ル;フェニル(C1-4 アルキル) またはフェニル環がハロ
ゲン、特にクロロ、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ス
ルホもしくはカルボキシより選ばれる1 または2 個の置
換基により置換されたフェニル(C1-4 アルキル) である
か、-NR19R20はピペリジノ、モルホリノ、または無置換
のもしくは 3個までのメチル基により置換されたピペラ
ジノであり、各々のR21 およびR22 は水素を除くR19 お
よびR20 のひとつであるが、それらは独立であり、R23
はC1-4アルキルまたはベンジルであるか、または、
より置換されているピリジニウム環であり、
はカルボキシ、スルホ、-OSO3H、ヒドロキシ、または-N
R19aR20aであり、ここで、各々のR19aおよびR20aは独立
に水素、メチル、エチル、2-ヒドロキシエチルまたはフ
ェニル(C1-2 アルキル) であるか、-NR19aR20aはピペリ
ジノ、モルホリノまたはピペラジノである。より好まし
くはE は Eb であり、ここで、 Eb は水素、スルホまた
は-NR19bR20bであり、各々のR19bおよびR20bは独立に水
素、メチルまたはエチルである。
る。R12 は、好ましくはR12aであり、ここで、R12aは水
素、メチル、エチル、シクロヘキシル、フェニル、フェ
ニル(C1-2 アルキル)または-C1-6 アルキレン-Eであ
り、より好ましくはR12bであり、ここで、R12bは水素、
メチル、エチル、シクロヘキシルまたは-C1-4 アルキレ
ン-Ea であり、さらに好ましくはR12cであり、ここで、
R12cは水素、メチル、エチルまたは-C1-3 アルキレン-E
b であり、最も好ましくは、R12 はR12dであり、ここ
で、R12dは水素、メチル、エチルである。R13 は、好ま
しくはヒドロキシである。R14 は、好ましくはR14aであ
り、ここで、R14aはメチルまたはカルボキシであり、最
も好ましくは、R14 カルボキシである。R15 は、好まし
くはR15aであり、ここで、R15aは水素、メチルまたはメ
トキシであり、最も好ましくは、R15 は水素である。R
16 は、好ましくはR16aであり、ここで、R16aは水素、
メチル、メトキシ、アセトアミドまたは-NHCONH2であ
り、より好ましくはR16 はR16bであり、R16bは水素、メ
チル、アセトアミドまたは-NHCONH2である。
こで、R18aは独立に水素、クロロ、メチルまたはメトキ
シである。より好ましくは、R18bであり、ここで、各々
のR1 8bは独立に水素またはメチルである。最も好ましく
は、各々のR18 は水素である。
は
る。より好ましくはX1は、X1" であり、ここで、X1" は
2中、q は、好ましくは1 である。X2は、好ましくはX2'
であり、ここで、X2' は
ている。より好ましくはそれはX2" であり、ここで、
X2" は
ている。
ましくは(d1") であり、下記式
しくは(d2") であり、下記式
しくは(d3") であり、置換基は下記の位置に存在する。
基は3,6-、3,8-、4,6-または4,8-位に存在し、より好ま
しくは3,6-位に存在する。 b)アゾ基が 1- 位に存在し、r が3 である場合、スルホ
基は3,6,8-位に存在する。 c)アゾ基が 2- 位に存在し、r が2 である場合、スルホ
基は1,5-、3,6-、4,8-、5,7-または6,8-位に存在し、よ
り好ましくは1,5-または4,8-位に存在する。 d)アゾ基が 2- 位に存在し、r が3 である場合、スルホ
基は3,6,8-、または4,6,8-位に存在する。
り、R6a がR6b である(d4')]であり、ここで、各々の(d
4') および(d4") において、アゾ基に関連するナフチル
環中のスルホ基の位置は、それぞれ(d3') および(d3")
で与えたのと同様である。(d5)は、好ましくは化学式
ある(d5')]である。(d6)は、好ましくは(d6') であり、
より好ましくは、下式
り好ましくは、下式
り好ましくは、下式
より好ましくは、下式
より好ましくは、下式
より好ましくは、下式
(d1') 〜(d5') のうちの一つの基であり、 Ka は上記で
定義した(k1') 〜(k4') のうちの一つの基であり、ここ
で、化学式Iの化合物に与えた(i) 〜(iv)の条件を適用
する。または、化学式Ib
、または(d6') もしくは(d7') のうちの一つの基であ
り、p'は1 または2 であり、ここで、二つの Za '基が
存在する場合、これらは同一であり、ただし、 Db は(d
1') 〜(d4') のうちの一つの基である場合、少なくとも
一つのZa ' は
が Da ' であり、 Ka が Ka ' である化合物であり、こ
こで、 Da ' は(d1") 〜(d5") のうちの一つの基であ
り、 K a ' は(k1") 〜(k4") のうちの一つの基である。
より好ましい化学式Ib の化合物は、(1) R18aがR18bで
あり、特に水素であり、(2) R14aがカルボキシであり、
(3) p'が1 であり、(4) 各々のR1b が水素であり、(5)
二つの Za ' 基が存在する場合、二つの Za ' が
たは(d7") であり、二つの Za ' は同一である。
合、スルホ基およびあらゆるカルボキシ基に会合したカ
チオンも重要ではなく、対応する塩が水溶性であれば繊
維反応性染料の分野における従来のどのような非発色性
のカチオンであってもよい。このようなカチオンの例
は、アルカリ金属カチオン、並びに無置換および置換ア
ンモニウムカチオン、例えば、リチウム、ナトリウム、
カリウム、アンモニウム、モノ- 、ジ- 、トリ- および
テトラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、
並びにモノ- 、ジ- およびトリエタノールアンモニウム
である。好ましいカチオンはアルカリ金属カチオンおよ
びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好ましい。化
学式Iの化合物中、スルホおよびあらゆるカルボキシ基
のカチオンも同一でも、または異なっていてもよく、例
えば、化学式Iの化合物は混合された塩の形で存在する
上記カチオンの混合物であってもよい。
たはその混合物の製造方法を与え、その方法は、化学式
II
たとおりである) と化学式III
とを反応させることを含む。
した後に、Z a -Hal化合物(Halは、フルオロまたはクロ
ロである)と反応できる遊離アミノ基-NR1-Hが依然とし
て存在するような化学式III の化合物を用いることもで
きる。
同一である化学式Ia の化合物は、好ましくは1 モルの
化学式IV
のとおりである。) と少なくとも2 モルの Za -Hal化合
物(Za は上記に定義したとおりであり、Hal はフルオロ
またはクロロである)とを反応させることによって製造
される。
って行ってよく、カップリング反応のpHは各々の異なる
カップリング成分に従って採用されるべきである。
合反応は、適切にはpH 4〜7 において、20〜60℃の範囲
の若干高めの温度で行われる。
従来のアルカリ金属塩により塩析し、濾過し、所望によ
り真空中で僅かに高めの温度で乾燥するといった方法に
より分離することができる。
の化合物は遊離酸もしくは、好ましくは塩の形、また
は、例えば、1 以上の前記カチオンを含む混合塩の形で
得られる。それは、従来の方法によって、遊離酸から塩
の形もしくは塩の形の混合物、またはその逆に変成さ
れ、或いは、ある塩から別の塩に変成されることができ
る。
ロであり、T2がフルオロまたはクロロである)もフルオ
ロまたはクロロ置換基が2-位または6-位のどちらかに存
在することにより二つの異性体を生じうることに注目す
べきである。一般に、この得られた染料混合物は、使用
のために単一異性体の分離を用いることなくそのまま使
用することが好ましいが、もしこれを望むならば従来の
方法により容易に行うことができる。
の出発化合物は公知の化合物でもよく、または公知の方
法によって、公知の出発材料から容易に製造することが
できる。
ロキシ基または窒素を含有する有機基材を染色または捺
染するための繊維反応性染料として有用である。好まし
い基材は皮革および天然または合成ポリアミド、並び
に、特に綿、ビスコースおよびスフ糸のような天然およ
び再生セルロースを含む繊維材料である。最も好ましい
基材は綿を含む繊維材料である。
における従来の公知の方法に従って行われる。好ましく
は化学式Iの化合物には30〜80℃の範囲の温度、特に50
〜60℃の温度にて、吸尽染色法が用いられ、それぞれ、
溶液/ 製品比は6:1 〜30:1が用いられ、より好ましくは
10:1〜20:1が用いられる。
の相溶性が良く、それらは、単独でで用いられてもよ
く、または共通の堅牢度特性および染浴から繊維に吸収
する能力の程度等の染色特性のような同様の染色特性を
有する同じ種類の繊維反応性染料との組み合わせで用い
てもよい。このような組み合わせ混合物から得られる染
色物は良好な堅牢度特性を有し、単独の染料から得られ
る染色物に匹敵する。
合、良好な吸収及び定着収率を与える。さらに、あらゆ
る未定着化合物も容易に基材から洗い落とすことができ
る。化学式Iの化合物より得られる染色および捺染物
は、良好な耐光堅牢度特性並びに洗濯、水、海水及び汗
に対する堅牢度のような湿潤堅牢度特性を示す。それら
はまた、塩素処理された水、次亜塩素酸漂白剤、過酸化
物漂白剤、過ホウ酸塩含有洗濯用洗剤のような酸化剤に
対して良好な耐性を示す。
例のなかで、特に示さないかぎり、全ての部及びパーセ
ントは重量基準であり、また、全ての温度は摂氏温度で
ある。
硝酸ナトリウム水溶液をそれに加える。このようにして
得られた懸濁液を45部の塩酸および300 部の氷の混合物
に、0 〜5 °の温度にて50分以内で滴下して加える。さ
らに1 時間攪拌を行い、この後、過剰の亜硝酸を少量の
スルファミド酸を加えることにより分解する。次いで、
44.5部の1-エチル-6- ヒドロキシ-4- メチル-3- スルホ
メチルピリドン(-2)を500 部水中に溶かし、それに加え
る。その後、320 容積部の20% 炭酸ナトリウムを加える
ことによりpHを7 に調整する。カップリングが完了する
と、染料は450 部の塩化ナトリウムを加えることにより
得られる黄色の懸濁液から沈殿し、それを濾過し、乾燥
する。その染料は、化学式( 遊離酸の形で示す)
ish yellow shade) に染色する。これらの染色物は良好
な堅牢度特性を示し、酸化性の影響に対する耐性を示
す。
用いて、次の表I〜III に示したさらなる化学式Iの化
合物を製造することができる。これらの化合物は化学式
(T)
II に示す。さらに、次の記号を用いる。
である。
む基材、および特に綿含む繊維材料に、従来の吸尽染色
法または従来の捺染方法を用いることにより適用するこ
とができ、ここで、ぼかした色合いゴールデンイエロー
〜黄緑色の染色物および捺染物が得られる。これらの綿
に対する染色物および捺染物は良好な耐光および湿潤堅
牢度特性を示し、酸化性の影響に対して耐性をもつ。
アゾ化合物、
7.1部の2,4,6-トリフルオロ-5- クロロピリミジンをこ
の溶液に滴下して加える。滴下の際、反応混合物のpH
は、15% の炭酸ナトリウム溶液を連続的に添加すること
により5.0 〜6.0 に保つ。縮合が完了した後、得られた
染料は塩化ナトリウムとともに沈殿され、それを濾過
し、50°において、真空中で乾燥する。この染料は化学
式( 遊離酸の形で示す)
すんだ色合いの黄色(yellow shade)に染色する。得られ
た染色物は良好な堅牢度特性を示す。
化合物を2000部の水中に溶かす。この溶液に29.5部の2,
4,6-トリフルオロピリミジンを加え、あらゆる遊離アミ
ノ基が検出されなくなるまで40〜45°において攪拌を行
う。同時に、反応の際に解放される酸を、連続的に15%
の炭酸ナトリウム溶液を加えることによりpH6 〜7 に緩
衝する。化学式( 遊離酸の形で示す)
殿され、それを濾過し、50°において、真空中で乾燥す
る。この染料により、綿に対して黄色い染色物および捺
染物が得られ、これらは良好な一般的な堅牢度特性を示
し、酸化性の影響に対する耐性を示す。
切な出発化合物を用いることにより、さらに次の表IVお
よびVに示した化学式Iの化合物を製造することができ
る。それらの化合物は化学式(T4)および(T5)に対応し、
ここで、各々の化学式を対応する表の上部に説明し、そ
の中で記号を定義している。表IV中のX の欄で、* 付き
炭素原子は化学式(T4)のZ-NH- 基に結合しており、表V
中のX の欄で、* 付き炭素原子は化学式(T5)のアゾ基に
結合している。さらに、表IVおよびVにおいて、次の記
号を用いる。
黄色い染色物が得られ、それらは良好な耐光および湿潤
堅牢度特性を示す。
より、例 1〜219 の化合物がそれらのナトリウム塩の形
で得られる。反応もしくは分離条件を変えることによ
り、または他の公知の方法を用いることにより、遊離酸
もしくは他の塩の形、または1以上の前記カチオンを含
む混合塩の形で化合物を製造することが可能である。
した染料( 並びに対応する遊離酸および他の塩の形)
は、下記の基
合物は、ピリミジン環上のフルオロまたはクロロ置換基
が2-位に存在し、対応する化合物は6-位に存在する。得
られた異性体染料の混合物は従来の染色または捺染方法
を用いてもよく、使用するために単一異性体に分離する
必要は通常はない。
する。 適用例 A 0.3 部の例 1または125 の染料を100 部の脱イオン水に
溶解し、8 部の芒硝(焼成された) を加える。染浴を50
°に加熱し、次に10部の綿布( 漂白された)を加える。
50°で30分経過後、0.4 部の炭酸ナトリウム( 焼成され
た) を染浴に加える。炭酸ナトリウムを加える間、温度
を50°に保つ。続いて染浴を60°に加熱し、60°で1 時
間染色を行う。染色された布を冷水を流しながら、3 分
間すすぎ、その後温水を流しながら、さらに3 分間すす
ぐ。染色物を0.25部のマルセイユソープ(Marseille soa
ps) の存在下、500 部の脱イオン水中で、15分間煮沸洗
浄する。温水を流しながらすすいだ(3分間) 後、遠心作
用を加え、キャビネットドライヤー中で、約70°で乾燥
する。黄緑色( 黄色) の綿の染色物が得られ、それは良
好な堅牢度、特に高い対光および湿潤堅牢度特性を示
し、酸化性の影響に対して安定である。
染浴に10部の綿布( 漂白された) を加える。染浴を50°
に10分以内で加熱し、0.5 部の例 1または125の染料を
加える。50°でさらに30分経過後、1 部の炭酸ナトリウ
ム( 焼成された) を加える。続いて染浴を60°に加熱
し、染色を60°でさらに45分間続ける。染色された布を
冷水を流しながら、その後温水を流しながらすすぎ、適
用例 Aで与えた方法にしたがって煮沸洗浄する。すすぎ
および乾燥の後、黄緑色( 黄色) の綿の染色物が得ら
れ、それは適用例 Aで示したのと同様に良好な堅牢度特
性を有する。
染料または例示された染料の混合物は、適用例 Aまたは
B で述べた方法に従って綿の染色を行うことができる。
このようにして得られた綿の染色物は黄緑〜ゴールデン
イエローであり、良好な堅牢度特性を示す。
れた布を乾燥し、102 〜104 °で4 〜8 分間スチーム中
に置く。それを冷水、その後温水ですすぎ、煮沸洗浄し
( 適用例 Aで述べた方法に従う) 、乾燥させる。黄緑色
( 黄色) の捺染物が得られ、それは良好な一般的な堅牢
度特性を有する。
料または例示された染料の混合物を、適用例 Cで与えた
方法に従って綿を捺染するに用いることができる。得ら
れた全ての捺染物は、黄緑色〜ゴールデンイエローであ
り、良好な堅牢度特性を示す。
示) を例示された化合物について示す。測定は溶媒とし
て水を用いて行った。
Claims (8)
- 【請求項1】 化学式I 【化1】 ( 上式中、D は(d1)〜(d5)、 【化2】 のうちの一つの基であり、K は(k1)〜(k4)、 【化3】 のうちの一つの基であり、ただし、(i) 化学式I の化
合物は、少なくとも一つのスルホン酸基を含み、(ii)
化学式I の化合物は、一つまたは二つのY 基を含み、(i
ii) 少なくとも一つのY 基は 【化4】 を含み、(iV) D が(d3)であり、K が(k4)である場合、
(k4)中のY は、 【化5】 以外であり、あるいは、D は上記(d1)〜(d4)のうちの一
つであるか、または下式 【化6】 の(d6)もしくは(d7)であり、Kは(k5)の基、 【化7】 であり、ただし、D が(d1)〜(d4)である場合、上記に与
える同じ条件(i) 〜(iv)を適用し、ここで、各々のY は
独立に 【化8】 であり、各々の Za は独立に、 【化9】 であり、上式中、T1は水素、シアノまたはクロロであ
り、二つのT2は同一であり、各々のT2はフルオロまたは
クロロであり、各々のa およびb は独立に0 または1 で
あり、各々のR1は独立に水素、C1-4アルキルまたは置換
C1-4アルキルであり、Hal はフルオロまたはクロロであ
り、W1は 【化10】 であり、*付き窒素原子はトリアジン環の炭素原子に結
合しており、B1はC2-6アルキレン、-C2-3 アルキレン-Q
-C2-3 アルキレン- であり、ここで、Q は-O- 、-NR1-
であるか、またはヒドロキシ、 【化11】 (上式中、*付き炭素原子はトリアジン環の炭素原子に
結合しているNR1-基に結合している) により一置換され
たC3-4アルキレンであり、R2は水素、C1-4アルキル、C
1-4アルコキシまたはスルホであり、R3は水素、C1-4ア
ルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲンまたはカルボキシで
あり、各々のR4は独立に水素またはスルホであり、R5は
水素、C1-4アルキルまたはC1-4アルコキシであり、R6は
水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、アセトアミドま
たは-NHCONH2であり、R7は、 【化12】 であり、各々のR8は独立に水素、C1-4アルキル、C1-4ア
ルコキシ、ハロゲンまたはスルホであり、各々のR9は独
立に水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、ハロゲンま
たはカルボキシであり、R10 はC1-4アルキルまたは-CH2
SO3Hであり、R11 は水素; -CONH2; スルホ; ヒドロキ
シ、ハロゲン、シアノ、C1-4アルコキシ、スルホ、-OSO
3Hまたは-NH2により一置換されたC1-4アルキル; または
-CH2-Yであり、R12 は水素; C1-6アルキル; 置換C1-6ア
ルキル; シクロヘキシル; フェニルまたはハロゲン、C
1-4アルキル、C1-4アルコキシ、スルホ、もしくはカル
ボキシから選ばれる1 〜3 つの置換基により置換された
フェニル; フェニル(C1-4 アルキル) ; またはハロゲ
ン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、スルホもしくはカ
ルボキシから選ばれる1 〜3 つの置換基によりフェニル
環が置換されたフェニル(C1-4 アルキル) であり、各々
のR13 はヒドロキシまたは-NH2であり、各々のR14 はC
1-4アルキル、カルボキシまたは-CONH2であり、R15 は
水素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシであり、R16 は水
素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、アセトアミドまた
は-NHCONH2であり、R17 は水素、C1-4アルキル、C1-4ア
ルコキシ、カルボキシ、またはスルホであり、各々のR
18 は独立に水素、ハロゲン、C1-4アルキル、またはC
1-4アルコキシであり、X1は 【化13】 であり、上式中、*付き炭素原子はアゾ基に結合してお
り、X2は 【化14】 であり、上式中、*付き炭素原子は Za -NR1- 基に結合
しており、m は0 または1であり、n は0 または1 〜4
の整数であり、各々のp は独立に0 、1 または2 であ
り、各々のq は独立に1 または2 であり、各々のr は2
または3 であり、t は1 、2 または3 である)で表され
る化合物およびその塩またはこのような化合物もしくは
塩の混合物。 - 【請求項2】 化学式Ia 【化15】 {上式中、Da は下記(d1') 〜(d5') のうちの一つの基
であり、 【化16】 ( 式中、R2a は水素、メチル、メトキシまたはスルホで
あり、R3b は水素、メチルまたはメトキシであり、R4は
水素またはスルホであり、q は1 または2 であり、a は
0 または1 であり、各々の Ya は 【化17】 であり、ここで、各々のR1b は独立に水素またはメチル
であり、Hal はフルオロまたはクロロであり、W1b は 【化18】 であり、ここでB1b は直鎖のまたは分枝鎖のC2-3アルキ
レン、 【化19】 であり、R17bは水素またはスルホであり、Za ' は 【化20】 であり、ここでT1' は水素またはクロロである) 【化21】 ( 式中、r は2 または3 であり、置換基は次の位置、
(a) アゾ基が1-位に存在し、r が2 である場合、スルホ
基は3,6-位、3,8-位、4,6-位または4,8 位に存在し、
(b) アゾ基が1-位に存在し、r が3 である場合、スルホ
基は3,6,8-位に存在し、(c) アゾ基が2-位に存在し、r
が2 である場合、スルホ基は1,5-位、3,6-位、4,8-位、
5,7-位または6,8-位に存在し、(d) アゾ基が2-位に存在
し、r が3 である場合、スルホ基は3,6,8-位または4,6,
8-位に存在する) 【化22】 ( 式中、r は2 または3 であり、ナフチル環中のスルホ
基は上記(d3') に示したのと同位置に存在し、R5a は水
素、メチルまたはメトキシであり、R6a は水素、メチ
ル、メトキシ、アセトアミドまたは-NHCONH2であり、 【化23】 中、 Ya は上記に定義した通りであり、R4は水素または
スルホであり、Ka は(k1') 〜(k4') 、 【化24】 のうちの一つの基であり、ここでR1b 、R4、 Ya 、Hal
、W1b および Za 'は上記に定義の通りであり、b は0
または1 であり、R7a は 【化25】 であり、ここで、R4、 Ya 、b およびr は上記に定義の
とおりであり、R8a は水素、メチル、メトキシ、クロロ
またはスルホであり、R9a は水素、メチル、メトキシま
たはクロロであり、R10aはメチルまたは-CH2SO3Hであ
り、R11aは水素、-CONH2、スルホ、-CH2SO3Hまたは-CH2
-Ya であり、ここで Yaは上記で定義した通りであり、R
12bは水素、メチル、エチル、シクロヘキシルまたは-C
1-4 アルキレン-Eaであり、ここで Ea はカルボキシ、
スルホ、-OSO3H、ヒドロキシまたは-NR19aR20aであり、
各々のR19aおよびR20aは独立に水素、メチル、エチル、
2-ヒドロキシエチルもしくはフェニル(C1-2 アルキル)
であるか、-NR19aR20aはピペリジノ、モルホリノまたは
ピペラジノであり、R8a およびR9a は上記で定義したと
おりであり、R13 はヒドロキシまたは-NH2であり、R14a
はメチルまたはカルボキシであり、R15aは水素、メチル
またはメトキシであり、R16aは水素、メチル、メトキ
シ、アセトアミドまたは-NHCONH2である)ここで、請求
項1記載の化学式Iの化合物に与える条件(i) 〜(iv)と
同じ条件を化学式Ia の化合物にも適用する}に対応す
る請求項1記載の化合物およびその塩。 - 【請求項3】 化学式Ib 【化26】 {上式中、Db は(d1') 〜(d4') または(d6') もしくは
(d7') のうちの一つの基であり、 【化27】 ( 式中、R2a は水素、メチル、メトキシまたはスルホで
あり、R3b は水素、メチルまたはメトキシであり、R4は
水素またはスルホであり、q は1 または2 であり、a は
0 または1 であり、各々の Ya は 【化28】 であり、ここで、各々のR1b は独立に水素またはメチル
であり、Hal はフルオロまたはクロロであり、W1b は 【化29】 であり、ここでB1b は直鎖のまたは分枝鎖のC2-3アルキ
レン、 【化30】 であり、R17bは水素またはスルホであり、Za ' は 【化31】 であり、ここでT1' は水素またはクロロである) 【化32】 ( 式中、r は2 または3 であり、置換基は次の位置、
(a) アゾ基が1-位に存在し、r が2 である場合、スルホ
基は3,6-位、3,8-位、4,6-位または4,8 位に存在し、
(b) アゾ基が1-位に存在し、r が3 である場合、スルホ
基は3,6,8-位に存在し、(c) アゾ基が2-位に存在し、r
が2 である場合、スルホ基は1,5-位、3,6-位、4,8-位、
5,7-位または6,8-位に存在し、(d) アゾ基が2-位に存在
し、r が3 である場合、スルホ基は3,6,8-位または4,6,
8-位に存在する) 【化33】 ( 式中、r は2 または3 であり、ナフチル環中のスルホ
基は上記(d3') に示したのと同位置に存在し、R5a は水
素、メチルまたはメトキシであり、R6a は水素、メチ
ル、メトキシ、アセトアミドまたは-NHCONH2であり、 【化34】 ここで、各々のR1b および Za ' は上記に定義した通り
であり、X1' は 【化35】 であり、R1b は上記に定義した通りであり、* 付き炭素
原子はアゾ基に結合しており、X2 'は 【化36】 ここで、R1b は上記に定義した通りであり、* 付き炭素
原子は Za '-NR1b-基に結合しており、R14aはメチルま
たはカルボキシであり、R18aは水素、クロロ、メチルま
たはメトキシであり、p'は1 または2であり、R1b およ
び Za ' は上記に定義した通りである)ただし、 i) Db が(d1') 〜(d4') のうちの一つの基である場合、
少なくとも一つのZa ' は 【化37】 であり、 ii) 二つの Za ' 基が存在する場合、それらは同一であ
る}に対応する請求項1記載の化合物およびその塩。 - 【請求項4】 化学式Ic 【化38】 ( 上式中、Dc は(d6') および(d7') 【化39】 のうちの一つの基であり、上式中、X1" は、 【化40】 であり、ここで、*付き炭素原子はアゾ基に結合してお
り、X2" は、 【化41】 であり、ここで、*付き炭素原子は Za '-NH基に結合し
ており、各々の Za ' は上記の請求項3に定義した通り
であり、二つの Za ' は同一である)に対応する請求項
3記載の化合物およびその塩。 - 【請求項5】 請求項1記載の化学式Iの化合物または
その混合物の製造方法であって、化学式II 【化42】 ( 上式中、D は請求項1に定義したとおりである)のア
ミンのジアゾニウム塩と化学式III 【化43】 (上式中、K は請求項1に定義したとおりである)の化
合物とを反応させることを含む方法。 - 【請求項6】 D は(d6)または(d7)であり、両方の Za
は同一であり、ここで(d6)、(d7)および Za は請求項1
に定義した通りである、請求項1記載の化学式Iの化合
物の製造方法であって、化学式IV 【化44】 (ここで、D ’は 【化45】 であり、R1、R13 、R14 、R18 、p 、X1およびX2は請求
項1に定義したとおりである)の化合物1モルとHal が
フルオロまたはクロロであり、 Za が上記の定義の通り
である Za -Hal化合物の少なくとも2モルとを反応させ
ることを含む方法。 - 【請求項7】 前請求項1〜4のいずれか記載の化合物
またはその混合物を、ヒドロキシ基または窒素含有有機
基材に適用することを含む前記基材を染色および捺染す
る方法。 - 【請求項8】 基材が天然または再生セルロースを含む
繊維材料である請求項7記載の方法。
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