KR940009289A - 섬유 반응성 아조 염료 - Google Patents

섬유 반응성 아조 염료 Download PDF

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Abstract

유리산 또는 염 형태의 일반식 D-N=N-K(Ⅰ)의 섬유 반응성 모노 아조 및 디스아조 화합물(이때, D 및 K는 명세서에 정의한 바와 같다) 및 이들의 혼합물은 하이드록시 그룹- 또는 질소-함유 유기기재, 예를 들면, 가죽 및 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 천연 또는 재생 셀룰로즈를 포함하는 섬유 물질을 염색 또는 날염하는데 유용하며, 가장 바람직한 기재가 면을 포함하는 직물 원료이다.

Description

섬유 반응성 아조 염료
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염, 또는 이들의 혼합물:
    D-N=N-K (Ⅰ)
    상기식에서, D가 하기 라디칼(d1) 내지 (d5)중 하나이고, K는 하기 라디칼(k1) 내지 (k4)중 하나이나, 단, (ⅰ) 일반식(Ⅰ)의 화합물은 적어도 하나의 설폰산 그룹을 함유하고, (ⅱ) 일반식(Ⅰ)의 화합물은 하나 또는 2개의 라디칼 Y를 함유하고, (ⅲ) 라디칼 Y중 적어도 하나는 라디칼을 함유하고, (ⅳ) D가 (d3)이고 K가 (k4)일 때 (k4)의 Y는이 아닌 다른 것이거나; D가 하기 라디칼(d1) 내지 (d2)중 하나이거나, 또는 하기 일반식 (d6) 또는 (d7)이고, K는 하기 라디칼(k5)이나, 단, D가 (d1) 내지 (d4)일 때, 상기 언급한 바와 같은 단서 조합 (ⅰ) 내지 (ⅳ)가 적용된다:
    상기식에서, Y는 각각 독립적으로 -NR1-Za또는이고, Za는 각각 독립적으로(이때, T1은 수소, 시아노 또는 클로로이고, 2개의 T2는 동일하며 각각은 플루오로 또는 클로로이다)이고, a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, R1은 각각 독립적으로 수소 C1내지 C4알킬 또는 치환된 C1내지 C4알킬이고, Hal는 플루오로 또는 클로로이고,
    (이때,*표시의 질소원자는 트리아진 환의 탄소원자에 결합된다)이고, B1은 C2-6알킬렌, -C2-3알킬렌-Q-C2-3-알킬렌(이때 Q는 -O- 또는 -NR1-이다); 하이드록시로 일치환된 C3-4알킬렌,
    (이때,*표시의 탄소원자는 트리아진 환의 탄소원자에 결합된 NR1- 그룹에 결합된다)이고, R2는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시 또는 설포이고, R3은 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 할로겐 또는 카복시이고, R4는 각각 독립적으로 수소 또는 설포이고, R5는 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시이고, R6은 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2이고,
    R8은 각각 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 할로겐 또는 설포이고, R9는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 할로겐 또는 카복시이고, R10은 C1내지 C4알킬 또는 -CH2SO3H이고, R11은 수소; -CONH2; 설포; 하이드록시, 할로겐, 시아노, C1내지 C4알콕시, 설포, -OSO3H 또는 -NH2로 일치환된 C1내지 C4알킬; 또는 -CH2-Y이고, R12는 수소; C1내지 C6알킬; 치환된 C1내지 C5알킬; 사이클로헥실; 페닐이거나 또는 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 및 카복시중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐; 페닐(C1내지 C4알킬)이거나 또는 할로겐, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 및 카복시중에서 선택된 1 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐(C1내지 C4알킬)이고; R13은 각각 하이드록시 또는 -NH3이고, R14는 각각 C1내지 C4알킬, 카복시 또는 -CONH2이고, R15는 수소, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시이고, R16은 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2이고, R17은 수소, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 카복시 또는 설포이고, R1*은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1내지 C4알킬 또는 C1내지 C4알콕시이고;
    (이때,*표시의 탄소원자는 아조그룹에 결합된다)이고,
    (이때,*표시의 탄소원자는 Za-NR1-그룹에 결합된다)이고, m은 0 또는 1이고, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고, p는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이고, q는 각각 독립적으로 1 또는 2이고, r은 2 또는 3이고, t는 1, 2 또는 3이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 Yb이고,
    [상기식에서, W1c가 -NH-B1c-NH-이고, B1c가-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -*CH2CH(CH3)- 또는 -CH2CH(OH)CH2-(이때,*표시의 탄소원자는 트리아진 환의 탄소원자에 결합된 -NH- 그룹에 결합된다)이다]인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R2가 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고, R3이 수소, 메틸, 메톡시, 클로로 또는 카복시인 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R5가 수소, 메틸 또는 메톡시고, R6이 수소, 메틸, 메톡시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2인 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, R8가 수소, 메틸, 메톡시, 클로로 또는 설포이고, R9가 수소, 메틸, 메톡시, 또는 클로로인 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, R10이 메틸 또는 -CH2SO3H이고, R11이 수소, -CH2SO3H 또는 -CH2-Yb(이때, Yb는 제2항에서 정의한 바와 같다)이고, R12가 수소, 메틸, 에틸, 사이클로헥실 또는 -C1내지 C4알킬- Ea이고, Ea는 카복시, 설포, -OSO3H, 하이드록시 또는 -NR19aR20a이고, R19a및 R20a가 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 2-하이드록시 에틸 또는 페닐(C1내지 C2알킬)이거나 또는 -NR19aR20a가 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노인 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, R19a이 수소, 클로로, 메틸 또는 메톡시인 화합물.
  8. 제1, 2 또는 7항중 어느 한항에 있어서,
    (이때,*표시의 탄소원자 아조 그룹에 결합된다)인 화합물.
  9. 제1, 2 또는 7항중 어느 한 항에 있어서,
    (이때,*표시의 탄소원자는 Za-NR1- 그룹에 결합된다)인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물 및 그의 염인 화합물:
    Da-N=N-Ka(Ⅰa)
    상기식에서, Da는 하기 라디칼(d1') 내지 (d5')중 하나이고, Ka는 하기 라디칼(k1') 내지 (k4')중 하나이고,
    상기식에서 R2a는 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고, R3b는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R4는 수소 또는 설포이고, q는 1 또는 2이고, a는 0 또는 1이고, Ya는 각각 -NR1bZa' 또는이고, R1b는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, Hal은 플루오로 또는 클로로이고, W1b는 -NR1b-B1b-NR1b- 또는이고, B1b는 선형 또는 분지형 C2-3알킬렌, -CH2CH(OH)CH2- 또는이고 R17b는 수소 또는 설포이고,
    T1'는 수소 또는 클로로이고, r은 2 또는 3이고 라디칼(d3')에서, a) 아조 그룹이 1-위치에 있고 r이 2일 때, 설포그룹들은 3,6-; 3,8-; 4,6- 또는 4,8-위치에 있고, b) 아조그룹이 1-위치에 있고, r이 3일 때, 설포그룹들은 3,6,8-위치에 있고, c) 아조 그룹이 2-위치에 있고 r이 2일 때, 설포그룹들은 1,5-; 3,6-; 4,8-; 5,7 또는 6,8-위치에 있고, d) 아조 그룹이 2-위치에 있고 r이 3일 때, 설포그룹들은 3,6,8- 또는 4,6,8-위치에 있으며; 라디칼(d4')의 설포그룹들도 라디칼(d3')에서 언급한 바와 같은 위치에 있으며, R5a는 소, 메틸 또는 메톡시이고, R6a는 수소, 메틸, 메톡시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2이고, b는 0 또는 1이고,
    (여기서, R4, Ya, b 및 r은 상기 정의한 바와 같다)이고, R8a는 수소, 메틸, 메톡시, 클로로 또는 설포이고, R9a는 수소, 메틸, 메톡시, 또는 클로로이고, R10a는 메틸 또는 -CH2SO3H이고, R11a는 수소, -CONH2, 설포, -CH2SO3H 또는 -CH2-Yb(이때, Yb는 상기 정의한 바와 같다)이고, R12a가 수소, 메틸, 에틸, 사이클로헥실 또는 -C1내지 C4알킬- Ea이고, Ea는 카복시, 설포, -OSO3H, 하이드록시 또는 -NR19aR20a이고, R19a및 R20a는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 2-하이드록시 에틸 또는 페닐(C1내지 C2알킬)이거나 또는 -NR19aR20a는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, 2-하이드록시 에틸 또는 페닐(C1내지 C2알킬)이거나 또는 -NR19aR20a는 피페리디노, 모르폴리노 또는 피페라지노고, R13은 하이드록시 또는 -NH2이고, R14a는 메틸 또는 카복시이고, R15a는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R16a는 수소, 메틸, 메톡시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2이고, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 대해 제1항에 기술한 바와 동일한 단서조항(ⅰ) 내지 (ⅳ)가 일반식(Ⅰa)의 화합물에도 적용된다.
  11. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰa) 및 그의 염인 화합물:
    상기식에서, Db는 하기 라디칼(d1') 내지 (d4') 또는 (d6') 또는 (d7')중 하나이고;
    상기식에서 R2a는 수소, 메틸, 메톡시 또는 설포이고, R3b는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, R4는 수소 또는 설포이고, q는 1 또는 2이고, a는 0 또는 1이고, Ya는 각각 -NR1b-Za' 또는이고, R1b는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, Hal은 플루오로 또는 클로로이고, W1b는 NR1b-B1b-NR1b- 또는이고, B1b는 선형 또는 분지형 C2-3알킬렌, -CH2CH(OH)CH2- 또는이고 R17b는 수소 또는 설포이고,
    T1'는 수소 또는 클로로이고, r은 2 또는 3이고 라디칼(d3')에서, a) 아조 그룹이 1-위치에 있고 r이 2일 때, 설포그룹들은 3,6-; 3,8-; 4,6- 또는 4,8-위치에 있고, b) 아조그룹이 1-위치에 있고, r이 3일 때, 설포그룹들은 3,6,8-위치에 있고, c) 아조 그룹이 2-위치에 있고 r이 2일 때, 설포그룹들은 1,5-; 3,6-; 4,8-; 5,7 또는 6,8-위치에 있고, d) 아조 그룹이 2-위치에 있고 r이 3일 때, 설포그룹들은 3,6,8- 또는 4,6,8-위치에 있으며; 라디칼(d4')의 설포그룹들도 라디칼(d3')에서 언급한 바와 같은 위치에 있으며, R5a는 소, 메틸 또는 메톡시이고, R6a는 수소, 메틸, 메톡시, 아세트아미도 또는 -NHCONH2이고,
    (이때, R1b는 상기 정의한 바와 같고,*표시의 탄소 원자는 아조 그룹에 결합된다)이고,
    (이때, R1b는 상기 정의한 바와 같고,*표시의 탄소원자는 Za'-ZR1b- 그룹에 결합된다)이고, R14a는 메틸 또는 카복시이고, R19a는 수소, 클로로, 메틸 또는 메톡시이고, p'는 1 또는 2이고, R1b및 Za'는 상기 정의한 바와 같으나, 단, ⅰ Db가 라디칼(d1') 내지 (d4')중 하나일 때, 적어도 하나의 Za'가이고, (ⅱ) 2개의 라디칼 Za'가 존재할 때, 이들은 동일하다.
  12. 제11항에 있어서, R14a가 카복시이고, R18a가 수소이고, p'가 1이고, R1b가 각각 수소인 화합물.
  13. 제11항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물 및 그의 염인 화합물:
    상기식에서, Dc는 라디칼(d6") 및 (d7")중 하나이고,
    (이때,*표시의 탄소원자는 아조 그룹에 결합된다)이고,
    (이때,*표시의 탄소원자는 Za'-NH- 그룹에 결합된다)이고, Za'는 각각 제11항에 정의된 바와 같고, 2개의 그룹 Za'는 동일하다.
  14. 하기 일반식(Ⅱ)의 아민의 디아조늄염을 하기 일반식(Ⅲ) 화합물과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이들의 혼합물의 제조방법:
    D-NH2(Ⅱ)
    K-H (Ⅲ)
    상기식에서, D 및 K는 제1항에 정의된 바와 같다.
  15. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 1몰을 적어도 2몰의 화합물 Za-Hal(이때, Za는 제1항에 정의한 바와 같고, Hal은 플루오로 또는 클로로이다)과 반응시킴을 포함하는 일반식(Ⅰ) 화합물(이때, D는 (d6) 또는 (d7)이고, Za들은 동일하며 여기에서, (d6), (d7) 및 Za는 제1항에 정의한 바와 같다)의 제조방법:
    상기식에서, D'는이고, R1, R13, R14, R18, p, X1및 X2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  16. 제1 내지 13항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 이들의 혼합물을 하이드록시 그룹 또는 질소 함유 유기 기재에 적용함을 포함하는 상기 기재의 염색 또는 날염 방법.
  17. 제16항에 있어서, 상기 기재가 천연 또는 재생 셀룰로즈를 포함하는 섬유 물질인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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