KR940004014A - 섬유-반응성 모노아조 염료 - Google Patents

섬유-반응성 모노아조 염료 Download PDF

Info

Publication number
KR940004014A
KR940004014A KR1019930015722A KR930015722A KR940004014A KR 940004014 A KR940004014 A KR 940004014A KR 1019930015722 A KR1019930015722 A KR 1019930015722A KR 930015722 A KR930015722 A KR 930015722A KR 940004014 A KR940004014 A KR 940004014A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
hydrogen
bonded
formula
methyl
Prior art date
Application number
KR1019930015722A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100294994B1 (ko
Inventor
도에르 마르쿠스
왈드 롤랑
Original Assignee
쟝 크라머
산도즈 리미티드
한스 루돌프 하우스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쟝 크라머, 산도즈 리미티드, 한스 루돌프 하우스 filed Critical 쟝 크라머
Publication of KR940004014A publication Critical patent/KR940004014A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100294994B1 publication Critical patent/KR100294994B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026Azo dyes
    • C09B62/028Monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
    • C09B62/24Azo dyes
    • C09B62/245Monoazo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/248Polyamides; Polyurethanes using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/3091Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes

Abstract

본 발명은 유리산 또는 염의 형태, 및 그들의 혼합물의 형태로 존재하며, 하이드록시 그룹- 또는 질소-함유 유기 기재, 예를들면 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아미드 또는 천연 또는 재생 셀룰로즈를 포함하는 섬유 물질을 염색 또는 날염하는데 유용한 하기 일반식(Ⅰ)의 섬유-반응성 모노아조 화합물에 관한 것이며; 가장 바람직한 기재는 면을 포함하는 텍스타일 물질이다.
상기식에서, 기호는 본 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

섬유-반응성 모노아조 염료
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 하기 일반식(1)의 화합물 및 그의 염, 또는 이러한 화합물 또는 염의 혼합물 :
    상기식에서, R은 각각 독립적으로 수소, Cl-4알킬 또는 치환된 Cl-4알킬이고, a는 0또는 1이고,
    Hal은 불소 또는 염소이고,
    m은 각각 독립적으로 0또는 1이고, *표시된 질소 원자는 각각 트리아진 환의 탄소 원자에 결합하며, Bl은 C2-4알킬렌; -C2-3알킬렌-Q-CC2-3알킬렌(여기서, Q는 -0-또는 -NR-이다); 하이드록시에 의해서 일치환된 C3-4알킬렌;
    n은 0또는 정수 1내지 4이고, Rl은 수소, Cl-4알킬, Cl-4알콕시, 카복시 또는 설포이고, *표시된 탄소 원자는 각각 트리아진 환의 탄소원자에 결합된 -NR 그룹에 결합하며 D는 Dl, D2또는 D3이고,
    R2및 R3는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, Cl-4알킬, Cl-4알콕시, 카복시 또는 설포이고, R4는 Cl-4 알킬 Cl-4알콕시, -SO2NH2, 카복시 또는 설포이고, R5는 수소, Cl-4알킬, Cl-4알콕시, 하이드록시, 카복시 또는 아세트 아미도이고; p는 0,1또는 2이고, q는 0또는 1이며, p+q는 1또는 2이고; r은 0,1또는 2이고, t는 0또는 1이며, r+t는 1,2 또는 3이고; b는 0또는 1이고;
    x는 수소, 클로로 또는 시아노이고, 2개의 Y는 같으며, 각각 플루오로 또는 클로로이나; 단, (i) D는 D1이고, Z는 (z1)이며, (ii) D는 D2이고, a는 1이고, 나프탈렌 환에 결합된 -NR 라디칼은 -NH 이고, Z는 (z2), (z3) 또는 (z4)이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 각각 R, 이고 R, 가 각각 독팁적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 2-하이드록시에틸인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Z가 (z1) 또는 (z2)인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, D가 D1이고, a가 0이며, z가 (z1)인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, (z1)이 하기(z1″′)인 화합물.
    상기식에서, Wlc는 -NH-Blc-NRb-(여기서, *표시된 질소 원자는 트리아진 환의 탄소 원자에 결합된다)이고, B1C는 -CH2CH2- -CH2CH2CH2-, -CH2CH(CH3)-(여기서, *표시된 탄소원자는 -NH 그룹에 결합된다), 또는 -CH2CH-(OH)CH2-이며, Rb는 수소 또는 메틸이다.
  6. 제1항에 있어서, D가 D3이고, a가 0이고, Z가 (z1)인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, (z1)에서, Hal이 염소인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰa)의 화합물 또는 그의 염에 상응하는 화합물 :
    상기식에서,
    R2b는 수소, 카복시 또는 설포이고, R3b는 수소, 메틸 또는 메톡시이고, m은 각각 독립적으로 0또는 1이고, P'는 0또는 1이며, 나프탈렌 환에서 설포 그룹의 위치는, p'가 0인 경우, 1-위치에 존재하고, p'가 1인 경우, 1,5-3,6-또는 4,8-위치에 존재하고,
    *표시된 질소원자는 각각 트리아진 환의 탄소 원자에 결합하고, Ra는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 2-하이드록시에틸 이고, Rb는 수소 또는 메틸이고, B1a는C2-3알킬렌, -CH2CH2-NRa-CH2CH2-, 모노하이드록시-치환된 C3-4알킬렌,*표시된 탄소 원자는 각각 트리아진 환의 탄소 원자에 결합된 -NRCa그룹에 결합하고, RC1a는 수소, 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포이고, n'는 0또는 1이다.
  9. 제8항에 있어서, W1a가 일반식 -NH-Blc-NRb-[여기서, *표시된 질소 원자는 트리아진 환의 탄소 원자에 결합하고, B1C는 -CH2CH2- -CH2CH2CH2-, -CH2-CH(CH3)-(여기서, *표시된 탄소원자는 -NH 그룹에 결합된다), 또는 -CH2CH-(OH)CH2-이고, Rb는 제8항에서 정의한 바와같다]을 갖는 W1c인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염에 상응하는 화합물 :
    상기식에서,
    R4a는 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포이고, R5a는 수소, 메틸, 메톡시, 하이드록시 또는 아세트아미도이고, m은 0또는 1이고, r은 0,1 또는 2이고, t는 0또는 1이며, r+t는 1또는 2이고; Z'는 (z2), (z3) 또는 (z1)이고,
  11. 제10항에 있어서,
    (여기서, r'는 0또는 1이고, r'가 1인 경우, 설포 그룹은 5-위치에 존재한다)의 D2b이고, Z'가 (z2)인 화합물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 나프틸 라디칼의 설포 그룹이 3-위치에 존재하고, -NH-Z' 라디칼이 3-또는 4-위치에 존재하는 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰc)의 화합물 또는 그의 염에 상응하는 화합물 :
    상기식에서,
    Ra는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 또는 2-하이드록시에틸이고, Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, R2b는 수소, 카복시 또는 설포이고, m은 각각 독립적으로 0또는 1이고, b는 0또는 1이고, p'는 0또는 1이고, Zb는 제1항에서 정의한 바와같고 a는 0또는 1이고 Z″는 (z1') 또는 (z2)이며,
    *표시된 질소 원자는 트리아진 환의 탄소 원자에 결합하고, B1a는 C2-3알킬렌, -CH2CH2-NRa-CH2CH2-, 모노하이드록시-치환된 C3-4알킬렌, -CH2CH2-NRa- CH2CH2-모노하이드록시-치환된 C3-4알킬렌,
    *표시된 탄소 원자는 각각 트리아진 환의 탄소 원자에 결합된 -NRa그룹에 결합하고, R1a는 수소, 메틸, 메톡시, 카복시 또는 설포인고, n'는 0또는 1이다.
  14. 제13항에 있어서, D3a가 하기 일반식의 D3c인 화합물 :
    상기식에서,
    (여기서, 2개의 Y는 같으며 각각 플로오로 또는 클로로이고, X'는 수소 또는 클로로 이다)이다.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서, a가 0이고, z″가 하기 일반식의 (z1″′)인 화합물 :
    상기식에서, Wlc는 -NH-Blc-NRb-[여기서, *표시된 질소 원자는 트리아진 환의 탄소 원자에 결합하고, B1C는 -CH2CH2- -CH2CH2CH2-, -CH2-CH(CH3)-(여기서, *표시된 탄소원자는 NH 그룹에 결합된다), 또는 -CH2CH-(OH)CH2-이고, Rb는 수소 또는 메틸이다)이다.
  16. 1몰의 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적어도 1몰의 2,4,6-트리플루오로 피리미딘과 반응시킴을 포함하는, D가 D1인 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물의 제조방법.
    상기식에서, D1, R, Hal, W1및 a는 제1항에서 정의한 바와같다.
  17. 하기 일반식 (Ⅲ)의 아민의 디아조늄 영을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시킴을 포함하는, D가 D2또는 D3인 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 이러한 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, Dx는 제1항에서 정의한 D2또는 D3이고, R, Z 및 a는 제1항에서 정의한 바와같다.
  18. 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 혼합물을 하이드록시 그룹-또는 질소-함유 유기 기재에 적용시킴을 포함하는, 상기 하이드록시 그룹- 또는 질소-함유 유기 기재의 염색 또는 날염방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 기재가 천연 또는 재생 셀룰로즈를 포함하는 섬유 물질인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930015722A 1992-08-14 1993-08-13 섬유-반응성모노아조염료 KR100294994B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4226919 1992-08-14
DEP4226919.9 1992-08-14
DE4301883 1993-01-25
DEP4301883.1 1993-01-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR940004014A true KR940004014A (ko) 1994-03-14
KR100294994B1 KR100294994B1 (ko) 2001-11-30

Family

ID=25917522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930015722A KR100294994B1 (ko) 1992-08-14 1993-08-13 섬유-반응성모노아조염료

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5578712A (ko)
JP (1) JPH06192586A (ko)
KR (1) KR100294994B1 (ko)
CN (1) CN1060195C (ko)
BR (1) BR9303283A (ko)
CH (1) CH685704A5 (ko)
ES (1) ES2103168B1 (ko)
FR (1) FR2694762B1 (ko)
GB (1) GB2269595B (ko)
IT (1) IT1261517B (ko)
MX (1) MX9304887A (ko)
PT (1) PT101336B (ko)
TW (1) TW265354B (ko)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3657627B2 (ja) * 1992-10-12 2005-06-08 クラリアント ファイナンス (ビーブイアイ) リミティド 繊維反応性アゾ染料化合物およびその製造法
GB0113307D0 (en) * 2001-06-01 2001-07-25 Clariant Int Ltd Organic compounds

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH431764A (de) * 1959-05-06 1967-03-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Reaktivfarbstoffe
DE1644171A1 (de) * 1966-09-10 1970-07-30 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1644134B2 (de) * 1966-12-13 1976-11-04 Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung
US3490859A (en) * 1967-09-05 1970-01-20 Geigy Ag J R Process for aftertreatment of colored polyamide fibers
US4007164A (en) * 1968-03-19 1977-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Azo dyestuffs containing 6-fluoro-pyrimidinyl 4-reactive group
CH512568A (de) * 1968-08-16 1971-09-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs
DE2920949A1 (de) * 1979-05-23 1980-11-27 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
JPS5726666A (en) * 1980-06-09 1982-02-12 Ciba Geigy Ag Manufacture of 1-amino-8-hydroxynaphthalene- sulfonic acid having substituted amino group
EP0131542B1 (de) * 1983-06-10 1989-04-19 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
CH666298A5 (de) * 1984-12-31 1988-07-15 Sandoz Ag Faserreaktive monoazoverbindungen.
DE3502104A1 (de) * 1985-01-23 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azo-reaktivfarbstoffe
CH669389A5 (ko) * 1986-02-07 1989-03-15 Basf Ag
US4840642A (en) * 1986-09-09 1989-06-20 Sandoz Ltd. Monoazo compounds having a 6-(5'-chloro-2',4'-difluoropyrimid-6'-ylamino)-1-hydroxy-3-sulfonaphthalene group and their use as dyes
FR2609468B1 (fr) * 1987-01-14 1989-07-13 Sandoz Sa Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants reactifs
US5227477A (en) * 1988-06-14 1993-07-13 Sandoz Ltd. Dyes having one or two 2,4- or 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidyl groups linked through bridging radicals containing at least two nitrogen atoms to chloro-1,3,5-triazinyl groups
DE3900182A1 (de) * 1989-01-05 1990-07-12 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
ES2073007T3 (es) * 1989-11-14 1995-08-01 Ciba Geigy Ag Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos.
DE3939536A1 (de) * 1989-11-30 1991-06-06 Bayer Ag Azoreaktivfarbstoffe
DE3943286A1 (de) * 1989-12-29 1991-07-04 Hoechst Ag Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstofe
EP0443165B1 (de) * 1990-02-17 1994-09-14 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE4115622A1 (de) * 1991-05-14 1993-01-21 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
EP0513622B1 (de) * 1991-05-15 1996-08-28 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE4125266A1 (de) * 1991-07-31 1993-02-04 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe
DE4125754A1 (de) * 1991-08-03 1993-02-04 Bayer Ag Fluorpyrimidin-reaktivfarbstoffe

Also Published As

Publication number Publication date
ITRM930560A0 (it) 1993-08-13
US5578712A (en) 1996-11-26
PT101336A (pt) 1994-06-30
CH685704A5 (de) 1995-09-15
IT1261517B (it) 1996-05-23
ES2103168B1 (es) 1998-04-01
FR2694762B1 (fr) 1995-11-03
GB2269595B (en) 1995-11-08
FR2694762A1 (fr) 1994-02-18
MX9304887A (es) 1994-06-30
ES2103168A1 (es) 1997-08-16
PT101336B (pt) 1999-10-29
TW265354B (ko) 1995-12-11
KR100294994B1 (ko) 2001-11-30
ITRM930560A1 (it) 1995-02-13
CN1060195C (zh) 2001-01-03
JPH06192586A (ja) 1994-07-12
GB2269595A (en) 1994-02-16
BR9303283A (pt) 1994-03-08
CN1085922A (zh) 1994-04-27
GB9316569D0 (en) 1993-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04252270A (ja) アゾ染料
JP3188746B2 (ja) アニオンジスアゾ化合物
KR960700311A (ko) 아조 화합물(azo compound)
KR960014112A (ko) 자외선 흡수제, 이의 제조방법 및 용도
KR930008074A (ko) 수용성 섬유 - 반응성 염료, 그의 제조방법 및 그의 용도
KR940009289A (ko) 섬유 반응성 아조 염료
KR940004014A (ko) 섬유-반응성 모노아조 염료
KR830007765A (ko) 반응성 모노아조 염료의 제조방법
KR940006994A (ko) 섬유- 반응성 모노아조 염료
KR940004015A (ko) 섬유- 반응성 디스아조 염료
US6554874B1 (en) Method of dyeing or printing polyamide-containing materials
US5614613A (en) Monoazo reactive dyes
KR930013005A (ko) 섬유-반응성 디스아조 화합물
KR970010888A (ko) 알루미늄 프탈로시아닌 반응성 염료
KR930701547A (ko) 디스아조 화합물, 그의 제조방법 및 염료로서 그의 용도
KR950025074A (ko) 섬유 반응성 프탈로시아닌 염료
KR950032175A (ko) 섬유 반응성 디스아조 염료
US5373094A (en) Reactive dyes containing a 2,6-difluoro-3,5-dichloropyridine group
CA2142251A1 (en) Water-soluble azo compounds, preparation thereof, and use thereof as dyes
KR100517525B1 (ko) 반응성 디아민-결합된 아조 염료
KR920012312A (ko) 수용성 아조 화합물, 그의 제조방법 및 염료로서 그의 용도
KR950000811A (ko) 수용성 디스아조 화합물, 이들의 제조방법 및 염료로서의 이들의 용도
KR920703734A (ko) 아조 화합물, 그의 제조방법 및 염료로서의 그의 용도
US5677433A (en) Disazo fiber reactive dyestuffs
KR930004406A (ko) 수용성 프탈로시아닌 염료, 그의 제조방법 및 용도

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20090427

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee