DE1644134B2 - Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents

Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung

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DE1644134B2 DE1967C0044057 DEC0044057A DE1644134B2 DE 1644134 B2 DE1644134 B2 DE 1644134B2 DE 1967C0044057 DE1967C0044057 DE 1967C0044057 DE C0044057 A DEC0044057 A DE C0044057A DE 1644134 B2 DE1644134 B2 DE 1644134B2
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Description

SQ3H
HO NH-Z
HN
NH,
(1) ίο
entsprechen, worin ein Y Wasserstoff und das andere die SO3H-Gruppe, X die α,/ί-Dibrompropionylgruppe oder die a-Bromacrylgruppe und Z eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloroder Bromatome substituiert ist, den Acryloyl- oder 2-Bromacryloylrest oder den Benzoyl-, den a-Bromacryloylaminobenzoyl- oder den α,/ϊ-Dibrompropionylaminobenzoylrest bedeutet.
2. Monoazofarbstoffe gemäß' Anspruch 1, worin Z ein Rest der Formel
nhI-z,
ist, worin Z1 die α,/3-Dibrompropionyl- oder die H-Bromacryloylgruppe ist und η 1 oder 2 bedeutet. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben von Wolle, Seide, Leder, Superpolyamid- oder Cellulosefaser^
25
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Monoazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säure der Formel
SO,H
45
X-HN
(D
entsprechen, worin ein Y Wasserstoff und das andere die SOjH-Gruppe, X die α,/ϊ-Dibrompropionylgruppe oder die a-Bromacrylgruppe und Z eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome substituiert ist, den Acryloyl- oder a-Bromacryloylrest oder den Benzoyl-, den a-Bromacryloylaminobenzoyl- oder den α,/3-Dibrompropionylaminobenzoylrest bedeutet.
Vorzugsweise ist Z ein a-Bromacryl-, a,/?-Dibrompropionyl- oder ein a-Bromacrylaminobenzoyl- bzw. ein a,/?-Dibrompropionylaminobenzoylrest.
Die neuen Farbstoffe können durch Acylierung, durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten X eine a-Bromacrylgruppe aufweisen, ebenfalls durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. So X-HN
mit Kupplungskomponenten der Formel HO NH-Z
15 HO1S
vereinigen, wobei die Bedeutung der verschiedenen Symbole sich aus der eben erläuterten Formel (1) ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (3) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung von l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disuIfonsäure mit Anhydriden oder Halogeniden von Carbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Benzoesäure, ferner ?uch mit Säurehalogeniden, die faserreaktive Acylreste enthalten, in bekannter Weise herstellen.
Diejenigen, worin Z eine a-Bromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich ebenfalls aus der α,/9-Dibrompropionylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
1 - Acetylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
1 - Propionylamino - 8 - hydroxynaphthaiin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
1 -Butyrylamino-S-hydroxynaphthalin^o- oder -4,6-disulfonsäure,
1 -Benzoylamino-S-hydroxynaphthalin-S.o- oder -4,6-disulfonsäure,
1 - Chloracetylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
! - Acrylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
l-(a,/?-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6 - disulfonsäure,
l-(a-Bromacrylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
ferner auch die l-(a,/?-Dibrompropionylaminobenzoylamino) - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit diesen Kupplungskomponenten zu vereinigen sind, kommen z. B. die folgenden in Betracht:
4- oder 5-(a,/7-Dibrompropionylamino)-2-aminobenzol-1-sulfonsäure und
4- oder S-u-Bromacrylamino^-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, ζ. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure, diazotieren und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3) in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonatalkalischem, wäßrigem Medium kuppeln.
Die Farbstoffe der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden erhaltenen Farbstoffe der Formel
SO3H
HO NH-Z
(4)
mittels Halogeniden der a-Bromacrylsäure, z. B. in wäßrigem Medium in Gegenwart säurebindender Mittel, herstellen. Die Farbstoffe der Formel (1), worin X und Z je eine gleiche Acylaminogruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylierung der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Farbstoffe der Formel
SO3
worin η = 1 oder 2 bedeutet, mittels Halogeniden der genannten Säuren, z. B. in wäßrigem Medium, in Gegenwart säurebindender Mittel erhalten werden. Ferner können die a-Bromacrylderivate der Formel (1) ebenfalls aus den entsprechenden α,/ϊ-Dibrompropionylverbindungen durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung geschieht nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Behandlung mit Alkali.
Die nach den vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) sind neu.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Leder, Seide und insbesondere: Wolle, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, walk-, schweiß- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie Baumwolle und regenerierte Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Trinatriumphosphat, unterworfen werden. Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch eine höhere Löslichkeit, allgemein bessere Naßechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere in Gegenwart von Polyglykolätberderivaten, die durchschnittlich mindestens 10 -CH2-CH2-O-GrUppen enthalten und sich von primären Monoaminen ableiten, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
Von den aus der belgischen Patentschrift 5 65 484 bekannten Farbstoffen unterscheiden sich die anmeldungsgemäßen Farbstoffe dadurch, daß sie in der Diazokomponente als Reaktivgruppe einen α,β-Όϊ-brompropionylarninorest oder den durch HBr-Abspaltung daraus erhältlichen α-Bromacryloylrest tragen. Sie zeichnen sich den vorbekannten Produkten gegenüber durch eine bessere Schweißechtheit und eine bessere Echtheit gegen Feuchthitze aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, GewichtsteiJe, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
40,2 Teile 4 - (a,ß - Dibromprupionylamino)-l-aminobenzoI-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 42,3 Teilen 1 -Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
SO3H HO NU—CO—tj/\
N=N-
SO,H
HN HO3S
OC — C = CH2
Br
entspricht, färbt Wolle in echten rotvioletten Tönen. Verwendet man anstelle von 4-(u,/?-Dibrompropionylamino) - 1 - aminobenzol - 2 - sulfonsäure die 5 - {a,ß - Dibrompropionylamino) - 1 - aminobenzol-2-sulfonsäure, so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten blaustichigroten Tönen färbt.
Beispiel 2
32,1 Teile 4-(a-Bromacrylamino)-l -aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine
Lösung von 42,3 Teilen l-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in Beispiel 1, Absatz J. beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(a-Bromacrylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure die 5-(u-Bromacrylamino)-l-3mifiobenzol-2-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispieles 1 durch Kupplung mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne 111 angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und II erwähnten α,β-ΌΊ-brompropionylderivate können auch die entsprechenden H-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
4-(u,/J-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-(a,/?-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgi.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
1-Acetylamino-
8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure
1 -Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4,6-disuIfonsäure desgl.
1-Propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
1-n-Butyrylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
1-Benzoylamino-
8-hydrexynaphthalin-
4,6-disulfonsäüre
1 -Acetylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
1 -Chloracetylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
SO3H
in
rot
ro ι
rot
rot
rot
rot
rot
IO
5-(o,/?-Dibrom- 1 -Chloracetylamino-
propionylamino)- 8-hydroxynaphfhaIin-
1-aminobenzol- 4,6-disulfonsäure
2-sulfonsäure
desgl. 1-Acrylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
desgl. 1 -Acrylamino-
8-hydroxynaphthaIin-
3,6-disulfonsäure
desgl. l-(a,/S-Dibrom-
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
desgl. l-(a,/f-Dibrom-
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disuIfonsäure
4-(u,/f-Dibrom- l-((i,/?-Dibrom-
propionylamino)- propionylamino-
1-aminobenzol- 8-hydroxynaphthalin-
2-sulfonsäure 3,6-disulfonsäure
desgl. l-(u,/?-Dibrom-
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
desgl. 1 -Bromacetylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
Ii!
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
.15
Beispiel 3
40,2 Teile 4 - (a,fi - Dibrompropionylamino)-l-aniinobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei O bis 5° mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Vol.-Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eirife Lösung von 65,2 Teilen 1 [3'-(o,/S-Dibrompropionylamino) - benzoylamino] - 8 - oxynaphthalin - 4,6 - disulfonsäure und 70 Teilen krist. Natriumacetat in 600 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15° gehalten wird. Nach 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid vollständig aus, filtriert und trocknet bei 70 bis 80° im Vakuum. Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
HO NH-CO
SO3H
HN HO3S
O=C-C=CH2
Br entspricht, färbt Wolle in echten blaustichigroten Tönen.
Beispiel 4
32,1 Teile 4-(a-Bromacrylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 VoI.-Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 57,1 Teilen ![.Via-BromacrylaminoJ-benzoylaminoJ-S-hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure und 70 Teilen krist. Natriumacetat in 600 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden, filtriert und bei 60 bis 70° im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in Beispiel 1 beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispiels 1 durch Kupplung mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen farben.
Anstatt der in der Tabelle erwähnten α,/9-Dibrompropionylderivate können auch die entsprechenden a-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
I II Ul
4-(a,/S-Dibrom- l-[4'-(a,/?-Dibrom- rotviolett
propionylamino)- propionylamino)-
1-aminobenzol- benzoylamino]-
2-sulfonsäure 8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
desgl. l-[4'-(o,/?-Dibrom- blau-
propionylamino)- stichigrot
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthaIin-
4,6-disulfonsäure
5-(u,/i-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
II!
1 -[4'-(u,/<-Dibrom- rol
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
l-[4'-(a,/if-Dibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-dis'ilfonsäure
l-[3'-(n,^-Dibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
l-[3'-(a,/?-Dibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-<lisulfonsäure
Färbevorschrift
Man löst 2 Teile des gernäß Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut benetzter Wolle bei 40 bis 50' in das so erhaltene Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40%ige
Essigsäure zu, treibt innert '/2 Stunde zum Kochen und färbt 3/4 Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säure der Formel kann man beispielsweise Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
SO2H
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DE2425307A1 (de) * 1973-05-25 1974-12-12 Nippon Kayaku Kk Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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