DE2103299C3 - Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern - Google Patents
Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder SuperpolyamidfasernInfo
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Description
15
entsprechen, worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom
oder eine Gruppe —NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom,
eine Gruppe —NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe,
Z und X je einen dihalogenierten Propionyirest oder den a-Bromacryioyirest und R ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe
—NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls
noch mit Halogen, niedrigmolekularen Alkyl-
oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen substituiert ist
2. Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1, der Formel (1), worin Y| oder Y2 eine —NR-Z-Gruppe
darstellt.
3. Monoazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2, worin Z und X gleich sind und den a-Bromacryloyl-
oder den «,jS-Dibrompropionylrest bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO
HO3S
vereinigt, wobei die verschiedenen Symbole die gleiche Bedeutung haben wie in Formel (1) oder daß
man Verbindungen, die als freie Säuren der Formel
SO3H
HO
γ;
HjN
entsprechen, worin Yi' und Y3' je ein Wasserstoffatom
oder eine Aminogruppe, Y2' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder Sulfonsäuregruppe, wobei
der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält, bedeutet, mit Halogeniden der Dihalogenpropinsäuren
acyliert oder daß man Verbindungen der Formel (1), worin die faserreaktiven Reste
ocJi-Dibrompropionylreste sind, mit halogenwasserstoffabspaltenden
Mitteln behandelt
5. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 definierten bzw. der gemäß Anspruch 4 erhältlichen
Verbindungen zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern.
SO3H
HO
X-HN
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazoverbindungen der allgemeinen
Formel
SO1II
-HN
NH2
(2)
SO3H
HO
entsprechen, worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom
oder eine Gruppe -NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom,
eine Gruppe —NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe,
Z und X je einen dihalogenierten Propionylrest oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe
— NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls
noch mit Halogen, niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy- oder Sulfogruppen substituiert ist, dadurch
gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
X-HN
worin Yi und Y3 je ein Wasserstoffatom oder eine
Gruppe —NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom, eine
Gruppe — NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und
X je einen dihalogenierten Propionylrest oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein Wasserstoffatom oder
eine Metbylgruppe bedeutet, wobei der Naphthaünkern
eine einzige Gruppe —NR-Z enthält, und der Benzol·
rest a gegebenenfalls noch mit Halogen, niedrigmolekularem Alkyl- oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen
hι substituiert ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (1), worin Yi oder Y 2 eine — NR-Z-Gruppe
bedeutet.
Die Gruppe —NH-X steht vorzugsweise in p-Stellung
zur Azogruppe oder zur Sulfonsäuregruppe.
Unter den in Betracht kommenden faseraktiven Resten Z und X sind vor allem die bromhaltigen Reste,
insbesondere Bromacrylreste, wie der a-Bromacrylrest,
und die Dibrompropionylreste, wie der Ä,/?-Dibrompropionylrest,
von Bedeutung. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin Z und X gleiche Reste bedeuten.
Die neuen Monoazoverbindungen können durch ι ο
Acylierung, durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten X und/oder Z eine «-Bromacrylgruppe aufweisen,
ebenfalls durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. So kann man beispielsweise Diazoverbindungen
aus aromatischen Aminen der Formel
SO3H
(2)
X-HN
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO
HO3S
(3)
vereinigen, wobei die Bedeutung de' verschiedenen
Symbole sich aus der oben erläuterten Formel (1) ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe
dienenden Kupplungskomponenten der Formel (3) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B.
durch Monoacylierung der 2-, 3- oder 4-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
oder der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disuIfonsäure mit Anhydriden oder Halogeniden von Carbonsäuren, die faserreaktive Acylreste
der oben beschriebenen Art enthalten, in bekannter Weise herstellen. Diejenigen, worin Z und/oder X
eine «-Bromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich
ebenfalls aus der entsprechenden Λ,/J-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalinsulfonsäure
durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
2-, 3- oder 4-«,/?-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-,3-oder4-«-Bromacrylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-, 3- oder 4-«-Bromacryl-N-methylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-(«,0-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
Z-ia-BrQmacrylaminQj-S-hydroxynaphthalin-Siö-disulfonsäure.
Die Diazokomponenten der Formel (2) werden ebenfalls nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch
Monoacylierung von Aminobcnzol-2-sulfonsäuren, die noch eine zweite Aminogruppe und gegebenenfalls weitere
Substituenten enthalten, mit Halogeniden oder Anhydriden geeigneter Carbonsäuren, die einen faserreaktiven
Rest enthalten, z. B. den im folgenden genannten, hergestellt Als Aminobenzol-2-sulfonsäuren,
die zur Herstellung der Diazokomponenten der Formel (2) verwendet werden können, seien genannt:
l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,
1,4-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,
i^-Diamino^-chlorbenzol-ö-suIfonsäure,
l^-Diam'no^methoxybenzoI-ö-sulfonsäure,
U-Diamino^-methylbenzol-e-sulfonsäure,
M-DiaminobenzcI-^-disulfonsäure,
l^-Diaminobenzol^e-disuIfonsäure,
l,3-Diaminobenzol-4,6-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z. B. Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z. B. Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
4- oder S-oc/J-Dichlor- oder Dibrompropionylamino-2-aminobenzol-1
-sulfonsäure.
4- oder S-a-Brom-acrylamino-S-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure diazotieren
und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3)
in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonatalkalischem, wäßrigem Medium kuppeln.
Die Verbindungen der Formel (1) lassen sich ebenfalls
durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden erhaltenen Azoverbindungen der Formel
SO3H
HO
H2N
worin a, Y1, Y2 und Y3 die gleiche Bedeutung wie in
Formel (I) haben, oder insbesondere der Formel
SO3H
HO
Yi
X-HN
worin Yi' und Y3' je ein Wasserstoffatom oder eine
Aminogruppe, Yj' ein Wasserstoffatom, eine Amino-
oder Sulfonsäuregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält, und der Benzolrest a
ho die oben angegebenen weiteren Substituenten enthalten
kann, bedeuten, mittels Halogeniden oder Anhydriden, der den oben genannten Acylresten entsprechenden
aliphatischen Carbonsäuren, wie ζ. B. ίΧ,β-Dichlor-
oder -Dibrompropionylchorifl oder -bromid oder
b> ix-Bromacrylchlorid, z. B. in wässerigem Medium in Gegenwart
säurebinrlender Mittel herstellen. Die Verbindungen der Formel (1), worin X und Z je eine gleiche
Acylgruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylie-
rung der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Verbindungen der Formel
SO3H
HO
worin a, Yi', Y2' und Y3' die gleichen Bedeutungen wie
in Formel (5) haben, mittels der genannten Halogenide oder Anhydride z. B. in wässerigem Medium, in Gegenwart
säurebindender Mittel, erhalten werden. Ferner können die ee-Bromacrylderivate der Formel (1) ebenfalis
aus den entsprechenden α,/3-Dibrompropionyl-verbindungen
durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung geschieht
nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Behandlung
mit Alkali, vorzugsweise bei niedrige.· Temperatur.
Da nach der zuerst beschriebenen Vertahrensvariante
Diazo- und Kupplungskomponenten verwendet werden, die bereits faserreaktiv acyliert sind, besteht hier
die Möglichkeit, zu Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zu gelangen, die zwei verschiedene Faserreaktivreste
X und Z aufweisen. Da insbesondere auch die zuletzt beschriebene Bromwasserstoffabspaltung
mittels Alkali vor der Kupplung ausgeführt werden kann, erhält man z. B. Verbindungen der allgemeinen
Formel (1), worin X einen «,^-Dibrompropionylrest und
Z einen «-Bromacrylrest darstellt, und umgekehrt
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Verbindungen der Formel (1)
sind neu. Sie stellen vorzügliche Farbstoffe dar und eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Lader, Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedener
Kunstfasern, z. B. aus Superpolyamiden und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben
aus neutralem bis saurem Medium geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-,
walk-, schweiß- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien,
wie Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in
Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natri!im(hydrogen)carbonat,
Natriumhydroxyd oder Tri-
SO3H
HN
OC
natriumphosphat unterworfen werden. Sie eignen sich insbesondere zum Färben nach dem sog. Kaltverweilverfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäD
erhaltenen Farbstoffe durch allgemein bessere Naßechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in
Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere in Gegenwart von Polyglykolätherderivaten, die durchschnittlich
mindestens 10 —CH2—CH2—O-Gruppen
enthalten und sich von primären Monoaminen ableiten, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens
20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
Gegenüber der in Kolonne 13/14, zweitletzte Formel, der DE-AS 14 19 717 erwähnten Verbindung zeichnen
sich die entsprechenden Farbstoffe, die statt der Monochlorpropionylreste Dichlor- oder Dibrompropionylrest
oder a-Bromacryloylreste enthalten, durch bessere
Feuchthitze- und Schweißechtheit aus. Gegenüber dem aus Beispiel 1 der DE-AS 12 45 307 bekannten Farbstoff
zeichnen sich die entsprechenden Farbstoffe, die als Reaktivreste Dichlor- oder EnStrompropionylgruppen
enthalten, ebenfalls durch bessere Feuchthitze- und Schweißechtheit aus. Gegenüber dem in Anspruch 6 der
GB-PS 11 59 122 genannten Farbstoff weisen die entsprechenden
Farbstoffe mit Dichlor- oder Dibrompropionylgruppen statt des Dichloracryloylrestes eine
bessere Lichtechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anden.s angegebsn wird, Gewichtsteile,
die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
40,2 Teile 4-(«,jS-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5°
mit 30 Teilen 30°/oiger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die
kongosaure Diazosuspension wird hierauf m eine Losung von 57,2 T. 2-(«j3-Dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von
lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei
•J5 die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und
15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe
von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
NH-CO-CBr=CH2
SO3H
entspricht, färbt Wolle in echten blaustichig roten Tönen.
Verwendet man anstelle von 4-(a,0-Dibrompropionylamino)-l-amii!obenzol-2-suIfonsäure
die 5-(«,|9-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure,
so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten orangen Tönen färbt.
32,1 Teile 4-(A-Bromacryl-amino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5" mit 30 Teilen
30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension
wird hierauf in eine Lösung von 48,5 T. 2-(«-Bromacrylamino)-8- hydroxy naphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der
Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichloricl abgeschieden,
filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80' getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demje
nigen. welcher in Beispiel !.Absatz !.beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(dt-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäiire
die 5-(ix-Bromacrylamino)-l-aminoben/ol-2-sulfonsäurc,
se erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel I, Absatz 2. beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenien erhält man nach den Angaben des Beispiels I durch
Kupplung mit den in Kolonne Il angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in
Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und Il erwähnten i\.ß-D\-
brompropionylderivate können auch die entpsrcchendcn
rvBromacryldcrivate eingesetzt werden, wobei
nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
Nr. 1 2 3 4 5 6 7 8 9
11 !2 13 14 15 16 17 18 19 20 21 III
4-(t.^-Dibrompropionylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfon
säure 5-(xf?-Dibrompropionvlamino)-1 aminobenzol-2-sulfon
säure desgl.
desgl. desgl.
4-(ic,j3-DibrompropionyIamino)-l -amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-(*,/J-Dibrompropiony lamino)-4-chlor-1
-aminobenzol-2-sulfonsäure desgl.
5-i'x.i3-Dibrompronionylamino)-4-methvl-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-( ■».;?-Dibrompropionylamino)-4-met hoxy-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(x,/3-Dibrompropionylamino)-l-amino-
benzol-2.5-disulfonsäure
desgl.
5-(*,/?-Dibrompropionylamino)-1 -amino-
benzol-2,4-disulfonsäure
desgl.
5-(*r0-Dibromproptonylamino) i-amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(oc,/?-Dibrompropionylamino)-1 -aminobenzol-23-disulfonsäure
5-(*-BromacryIamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
2-(aß- Dibrompropiony la mino)-8- hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure
2-Chloracetylamino-8-hydroxyna ph thalin Scharlach
3.6-disulfonsäure
2-(«^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalO-6-sulfonsäure
3-( x,ß- Dibrompropiony la mino)-8- hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 4-((ic,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«.j3-Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure 4-(«,0-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- blau-
naphthalin-6-sulfonsäure stichigrot
2-(«,^-Dibrompropionylamino)-8-hydrox; Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(a,ß- Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure
"?-(ft fl-\~)ihtrr\mnrr\nir\n\'lim'trtn\-Q^τ:Λπ-*ντ>
r^U^^ln^l,
• ■· t τ 'J ■ — ■ —/ — "J —* —'J —«... — . ..·*...
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(λ.^- Dibrompropiony lamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-((x,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(ft,0-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(a,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«j3-DibrompropionyIamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(og9-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthaiin-6-suIfonsäure 3-(a^- Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(a^-Dibrompropionyi-N-methylamiru)- orange
e-hydroxynaphthalin-e-sulfonsaurc
2-(at^-Dibrompropionyl-N-methylamino)- Scharlach e-hydroxyriaphthalin-ö-sulfonsäure
4-(a^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure 3-{oiß- Dibrompropionyl-N-methylamino)- orange
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
l-ortscl/tini!
Ni. I
22 5-(«,/3-Dibrompropionylamino)-l-aminohenzol-2-sulfon.siiure
23 desgl.
24 5-(a-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsa'ure
2-(«-Bromacrylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
3-(«-Bromacryl-N-methylamino)- orange
e-hydroxynaphthalin-ö-sulfonsäure
2-(a,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
2-(a,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
Verwendet man im I., 5. bis 7. und 8. bis 16. Beispiel
der Tabelle statt der1 in Spalte Il genannten Verbindungen
die entsprechenden N-Methyldcrivate als Kupplungskomponenten,
so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle Färbungen mit ähnlichen Nuancen ergeben, wie
sie bei den oben erwähnten Beispielen in Spalte III verzeichnet
sind.
Beispiel 3
5.18 Teile des Farbstoffes der Formel
5.18 Teile des Farbstoffes der Formel
II.N
HO
1101S
= N-
HO1S
NII1
werde" in 300 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert. Bei Raumtemperatur tropft man zur Lösung
des Farbstoffes eine Lösung von 5,7 T. i\./?-Dibrompropionylchlorid
in 30 Teilen Aceton, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen einer wässerigen Natriumcarbonatlösung
dafür gesorgt wird, daß der pH-Wert der Lösung zwischen 7 und 8 liegt. Nach der vollständigen
Acylierung der beiden Aminogruppen wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden und
im Vakuum bei 30 bis 60" getrocknet, der Farbstoff färbt Wolle in scharlachroten Tönen.
Färbevorschrift
Man löst 2 Teile des gemäß Beispiel I erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes
Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50° in das so erhaltene
Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 4O°/oige Essigsäure zu, treibt innert V; Stunde zum Kochen und färbt
Vi Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten
roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.
Claims (1)
1. Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der allgemeinen Formel
SO3H
X-HN
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10
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