JPS6033145B2 - 記録液 - Google Patents
記録液Info
- Publication number
- JPS6033145B2 JPS6033145B2 JP57188776A JP18877682A JPS6033145B2 JP S6033145 B2 JPS6033145 B2 JP S6033145B2 JP 57188776 A JP57188776 A JP 57188776A JP 18877682 A JP18877682 A JP 18877682A JP S6033145 B2 JPS6033145 B2 JP S6033145B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- recording
- recording liquid
- liquid
- group
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0014—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminonaphthalene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な記録液、特に記録へッド‘こ設けられ
て微細な吐出口（吐出オリフィス）から吐出させ、液滴
として飛翻させて記録を行う記録方式に適した記録液に
関する。
て微細な吐出口（吐出オリフィス）から吐出させ、液滴
として飛翻させて記録を行う記録方式に適した記録液に
関する。
従来から、紙等の被記録材に記録を行う筆記具（万年筆
、フェルトベン等）には、インクとして、各種の染料を
水又は有機溶剤に溶解させたものが使用されている。
、フェルトベン等）には、インクとして、各種の染料を
水又は有機溶剤に溶解させたものが使用されている。
また、ピェゾ振動子による振動あるいは高電圧印加によ
る静電引力等により、記録ヘッド内の液体を吐出オリフ
ィスから吐出させて記録を行なう所謂インクジェット記
録方式に於いても、各種の染料を水又は有機溶剤等に溶
解させた組成物が使用されることが知られている。
る静電引力等により、記録ヘッド内の液体を吐出オリフ
ィスから吐出させて記録を行なう所謂インクジェット記
録方式に於いても、各種の染料を水又は有機溶剤等に溶
解させた組成物が使用されることが知られている。
しかし、一般の万年筆、フェルトベンのような文具用イ
ンクに比べると、インクジェット用記録液は、多くの特
性で一層厳密な条件が要求される。このようにインクジ
ェット記録法は、所謂インクと称される記録液の液滴（
ｄｒｏｐｌｅｔ）を飛翻させ、これを被記録材に付着さ
せて記録を行なうものである。
ンクに比べると、インクジェット用記録液は、多くの特
性で一層厳密な条件が要求される。このようにインクジ
ェット記録法は、所謂インクと称される記録液の液滴（
ｄｒｏｐｌｅｔ）を飛翻させ、これを被記録材に付着さ
せて記録を行なうものである。
かかる記録液は、記録剤（染料又は顔料が用いられる）
及びこれを溶解又は分散する液媒体（水又は各種有機溶
剤あるいはこれらの混合物が用いられる）を基本成分と
し、また必要に応じて各種添加剤が添加されている。こ
のような記録法には、液滴の発生方法及び液滴の飛翻方
向の製御方法によって、種々の方式がある。
及びこれを溶解又は分散する液媒体（水又は各種有機溶
剤あるいはこれらの混合物が用いられる）を基本成分と
し、また必要に応じて各種添加剤が添加されている。こ
のような記録法には、液滴の発生方法及び液滴の飛翻方
向の製御方法によって、種々の方式がある。
その一例を第１図に示す。第１図の装置は、ピェゾ振動
子を有する記録ヘッド部に記録信号を与え、該信号に応
じて記録液の液滴を発生させて記録を行うものである。
子を有する記録ヘッド部に記録信号を与え、該信号に応
じて記録液の液滴を発生させて記録を行うものである。
第１図において、記録ヘッド１は、ピェゾ振動子２ａ、
振動板２ｂ、記録液の流入口３、ヘッド内の液室４及び
吐出口（吐出オリフィス）５を有している。液室４内に
は、貯蔵タンク６に貯えられた記録液７が、供給管８に
よって導入される。なお、供給管８の途中には、場合に
よってポンプあるいはフィルター等の中間処理手段９が
設けられることもある。ピェゾ振動子２ａには、信号処
理手段（例えばパルス変換器）１川こよって記録信号Ｓ
からパルスに変換された信号が印加され、該信号に応じ
て液室４内の記録液に圧力変化が生ずる。その結果、記
録液７は、吐出オリフィス５から液滴１１となって吐出
し、被記録材１２の表面に記録が行われる。また、上記
の装置以外にも種々のタイプの装置が知られており、例
えば第２図に示すように、第１図の変形例として液室４
をノズル状にし、その外周部に円筒状のピェゾ振動子を
設置した装置がある（この装置に於ける液滴の発生に機
構は、本質的に第１図に示した装置と同じである）、更
に、帯電した液滴を連続的に発生させ、該液滴の一部を
記録に使用する装置。
振動板２ｂ、記録液の流入口３、ヘッド内の液室４及び
吐出口（吐出オリフィス）５を有している。液室４内に
は、貯蔵タンク６に貯えられた記録液７が、供給管８に
よって導入される。なお、供給管８の途中には、場合に
よってポンプあるいはフィルター等の中間処理手段９が
設けられることもある。ピェゾ振動子２ａには、信号処
理手段（例えばパルス変換器）１川こよって記録信号Ｓ
からパルスに変換された信号が印加され、該信号に応じ
て液室４内の記録液に圧力変化が生ずる。その結果、記
録液７は、吐出オリフィス５から液滴１１となって吐出
し、被記録材１２の表面に記録が行われる。また、上記
の装置以外にも種々のタイプの装置が知られており、例
えば第２図に示すように、第１図の変形例として液室４
をノズル状にし、その外周部に円筒状のピェゾ振動子を
設置した装置がある（この装置に於ける液滴の発生に機
構は、本質的に第１図に示した装置と同じである）、更
に、帯電した液滴を連続的に発生させ、該液滴の一部を
記録に使用する装置。
あるいはまた、記録へッドもこ室内の記録液に記録信号
に対応した熱エネルギーを与え、該エネルギーにより液
滴を発生させる装置等も知られている。この熱エネルギ
ーを利用する装置の一例を、第３−ａ図、第３−ｂ図及
び第４図に示す。
に対応した熱エネルギーを与え、該エネルギーにより液
滴を発生させる装置等も知られている。この熱エネルギ
ーを利用する装置の一例を、第３−ａ図、第３−ｂ図及
び第４図に示す。
記録ヘッド１３は、インクを通す溝１４を有するガラス
、セラミックス又はプラスチック板等と、感熱記録に用
いられる発熱ヘッド１５（図では薄膜ヘッドが示されて
るが、これに限定されるものではない）とを接着して得
られる。
、セラミックス又はプラスチック板等と、感熱記録に用
いられる発熱ヘッド１５（図では薄膜ヘッドが示されて
るが、これに限定されるものではない）とを接着して得
られる。
発熱ヘッド１５は、酸化シリコン等で形成される保持膜
１６、アルミニウム電極１７一１，１７一２、ニクロム
等で形成される発熱抵抗体層１８、蓄熱層１９、アルミ
ナ等の放熱性の良い基板２０より成つている。インク２
１は、吐出オリフイス２２まで来ており、圧力Ｐにより
メニスカス２３を形成している。電極１７一１，１７一
２に電気信号が加わると、発熱ヘッド１５のｎで示され
る領域が急激に発熱し、ここに接しているインク２１に
気泡が発生し、この圧力でメニスカス２３が突出し、イ
ンク２１が吐出し、オリフィス２２より記録小通２４と
なり、被記録材２５に向って飛糊する。
１６、アルミニウム電極１７一１，１７一２、ニクロム
等で形成される発熱抵抗体層１８、蓄熱層１９、アルミ
ナ等の放熱性の良い基板２０より成つている。インク２
１は、吐出オリフイス２２まで来ており、圧力Ｐにより
メニスカス２３を形成している。電極１７一１，１７一
２に電気信号が加わると、発熱ヘッド１５のｎで示され
る領域が急激に発熱し、ここに接しているインク２１に
気泡が発生し、この圧力でメニスカス２３が突出し、イ
ンク２１が吐出し、オリフィス２２より記録小通２４と
なり、被記録材２５に向って飛糊する。
第４図には第３−ａ図に示すヘッドを多数並べたマルチ
ヘッドの外観図を示す。該マルチヘッドは、マルチ溝２
６を有するガラス板２７と、第３−ａ図に説明したもの
と同様な発熱ヘッド２８を接着してつくられている。な
お、第３−ａ図は、インク流路に沿ったヘッド１３の断
面図であり、第３−ｂ図は第３−ａ図のＡ−Ｂ線での切
断面である。
ヘッドの外観図を示す。該マルチヘッドは、マルチ溝２
６を有するガラス板２７と、第３−ａ図に説明したもの
と同様な発熱ヘッド２８を接着してつくられている。な
お、第３−ａ図は、インク流路に沿ったヘッド１３の断
面図であり、第３−ｂ図は第３−ａ図のＡ−Ｂ線での切
断面である。
従来、この種の記録液として、例えば特公昭５０−８３
６１号、特公昭５１−４０４８４号、特公昭５２−１３
１２６号、特公昭５２一１３１２７号、特開昭５０−９
５００８号に示されるように、各種染料又は顔料を水系
又は非水系溶媒に溶解又は分散させたものが知られてい
る。
６１号、特公昭５１−４０４８４号、特公昭５２−１３
１２６号、特公昭５２一１３１２７号、特開昭５０−９
５００８号に示されるように、各種染料又は顔料を水系
又は非水系溶媒に溶解又は分散させたものが知られてい
る。
この種の記録液の好ましい条件としては、１ 吐出条件
（圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オリフィスの形状
を材質、オリフィス径等）にマッチングした液物性（粘
度、表面張力、電導度等）を有していること。
（圧電素子の駆動電圧、駆動周波数、オリフィスの形状
を材質、オリフィス径等）にマッチングした液物性（粘
度、表面張力、電導度等）を有していること。
２ 長期保存に対して、安定で目詰まりを起さないこと
。
。
３ 被記録材紙、フィルム等）に対して、定着が遠く、
ドットの周辺が滑らかでにじみが４・さし、こと。
ドットの周辺が滑らかでにじみが４・さし、こと。
４ 印字された画像の色調が鮮明で、濃度が高いこと。
５ 印字された画像が耐水性、耐光性が優れていること
。６ 記録液が周辺材料（容器、連結チューフ、シール
材等を侵さないこと。
。６ 記録液が周辺材料（容器、連結チューフ、シール
材等を侵さないこと。
７ 臭気、毒性、引火性等の安全曲こ優れたものである
こと。
こと。
等が挙げられる。
上記のような諸特性を同時に満足させることは相当に困
難であり、前記の先行技術はこの点で不満足なものであ
った。
難であり、前記の先行技術はこの点で不満足なものであ
った。
かかる目的の記録に適用する記録液は、前記のように基
本的には染料とその溶媒とから組成されるものであるか
ら、上記記録液の特性は染料の有する固有の性質に左右
されることが大きい。
本的には染料とその溶媒とから組成されるものであるか
ら、上記記録液の特性は染料の有する固有の性質に左右
されることが大きい。
したがって、記録液が上記諸特性を具備するよう染料を
選択することはかかる技術分野に於いて極めて重要な技
術である。而して、本発明は、鋭意討の結果、かかる目
的に用いる記録液に好適な染料を見し、出すことにより
完成されたものである。
選択することはかかる技術分野に於いて極めて重要な技
術である。而して、本発明は、鋭意討の結果、かかる目
的に用いる記録液に好適な染料を見し、出すことにより
完成されたものである。
すなわち、本発明の記録液は、記録液を形成する成分で
ある記録剤と、この記録剤を溶解又は分散するための液
媒体を含む記録液に於いて、記録剤として下記一般式■
：〔式中、Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、アセ
チルアミ／基、ニトロ基の何れかを表わし、尚、ベンゼ
ン環Ｂの３位の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成する
事もある。
ある記録剤と、この記録剤を溶解又は分散するための液
媒体を含む記録液に於いて、記録剤として下記一般式■
：〔式中、Ｙは水素原子、メチル基、メトキシ基、アセ
チルアミ／基、ニトロ基の何れかを表わし、尚、ベンゼ
ン環Ｂの３位の炭素原子と共に、ベンゼン環を形成する
事もある。
一方、×はアセチル基、ベンゾィル基、バラトルェンス
ルホニル基、４−クロル−６−ヒドロキシー１，３，５
，ートリアジンー２−ィル基の何れかを表わし、又、Ｍ
１，Ｍ２，帆は夫々アルカリ金属、アンモニウム及びア
ミン類の中から選ばれる塩基である。）で表わされる染
料の少なくとも一種が含有されていることを特徴とする
。
ルホニル基、４−クロル−６−ヒドロキシー１，３，５
，ートリアジンー２−ィル基の何れかを表わし、又、Ｍ
１，Ｍ２，帆は夫々アルカリ金属、アンモニウム及びア
ミン類の中から選ばれる塩基である。）で表わされる染
料の少なくとも一種が含有されていることを特徴とする
。
本発明の記録液に適用する一般式〔Ａ〕で表わされる染
料の具体例としては、下記第１表に示すようなものを挙
げることができる。
料の具体例としては、下記第１表に示すようなものを挙
げることができる。
聡
船
これらの染料は、従来知られていた類似構造を有する染
料に比し、前記の諸要求特性に対して優れた性能を示す
。
料に比し、前記の諸要求特性に対して優れた性能を示す
。
例えば、一般式〔Ａ〕で表わされる染料を記録剤として
含有する記録液は、下記染料１）を記録剤として含有す
る記録液を使用して得られる印画物を比較すると、画像
の耐光性に於いて優れている。また、下記染料■を記録
剤として含有する記録液に比較すると、長期保存に対し
安定で、吐出オリフィスの目詰りを起さない等の点で明
確な優位性を示す。（Ｃ．１．アシツドレツド−３５） （Ｃ．１．リアクテツフレツド−１７） このような本発明の記録液に適用する一般式凶で表わさ
れる染料、すなわちモノアゾ化合物は、前記構造式○｝
及び■で表わされる染料、あるいはこれらと類似した構
造を有する染料と同様な法により製造することができ、
例えばｒ理論製造染料化学」細田豊著（昭和４３年７月
１５日、技報堂発行）第５８０頁第５〜１１行、あるい
は「新染料化学」細田豊著（昭和４８王１２月２１日、
技報堂発行）第４４１頁第２餅守〜第４４２頁第１２６
等の記載に準じた方法により製造することができる。
含有する記録液は、下記染料１）を記録剤として含有す
る記録液を使用して得られる印画物を比較すると、画像
の耐光性に於いて優れている。また、下記染料■を記録
剤として含有する記録液に比較すると、長期保存に対し
安定で、吐出オリフィスの目詰りを起さない等の点で明
確な優位性を示す。（Ｃ．１．アシツドレツド−３５） （Ｃ．１．リアクテツフレツド−１７） このような本発明の記録液に適用する一般式凶で表わさ
れる染料、すなわちモノアゾ化合物は、前記構造式○｝
及び■で表わされる染料、あるいはこれらと類似した構
造を有する染料と同様な法により製造することができ、
例えばｒ理論製造染料化学」細田豊著（昭和４３年７月
１５日、技報堂発行）第５８０頁第５〜１１行、あるい
は「新染料化学」細田豊著（昭和４８王１２月２１日、
技報堂発行）第４４１頁第２餅守〜第４４２頁第１２６
等の記載に準じた方法により製造することができる。
すなわち、下記一般式曲（式中、Ｙは前記と同様な意味
を表わす。
を表わす。
）で表わされるアミン類を、塩類、硫酸等の希鉱酸中で
亜硝酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式｛
Ｃ｝（式中、×は前記と同様な意味を表わす。
亜硝酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式｛
Ｃ｝（式中、×は前記と同様な意味を表わす。
）で表わされるナフトール類とカップリング反応させる
ことにより容易に製造することができる。本発明によれ
ば、粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあり、微
細なオリフィスを目詰まりさせず、十分に高い濃度の記
録画像を与え、保存中に物性値変化あるいは固形分の析
出を生ずることなく、被記録材の種類を制限せずに種々
の部材に記録が行え、定着速度が大きく、耐水性、耐光
性、耐摩耗性及び解像性の優れた画像を与える記録液が
得られる。このような記録液は、次のようにして調整す
ることができる。
ことにより容易に製造することができる。本発明によれ
ば、粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあり、微
細なオリフィスを目詰まりさせず、十分に高い濃度の記
録画像を与え、保存中に物性値変化あるいは固形分の析
出を生ずることなく、被記録材の種類を制限せずに種々
の部材に記録が行え、定着速度が大きく、耐水性、耐光
性、耐摩耗性及び解像性の優れた画像を与える記録液が
得られる。このような記録液は、次のようにして調整す
ることができる。
色成分、つまり上記一般式凶ぜ表われる染料の含有量は
、液媒体の種類、記録液に要求される特性等に依存して
決定されるが、一般には記録液全重量に対して重量％で
０．１〜２０％、好ましくは０．５〜１５％、より好ま
しくは１〜１０％の範囲とされる。該染料は、もちろん
単独で若し〈は二種以上を組み合わせて、あるいは他の
直接染料、酸性染料を併用して使用することができる。
記録液は組成するための液媒体成分としては、水あるい
は水と水溶性の各種有機溶剤との混合物が使用される。
、液媒体の種類、記録液に要求される特性等に依存して
決定されるが、一般には記録液全重量に対して重量％で
０．１〜２０％、好ましくは０．５〜１５％、より好ま
しくは１〜１０％の範囲とされる。該染料は、もちろん
単独で若し〈は二種以上を組み合わせて、あるいは他の
直接染料、酸性染料を併用して使用することができる。
記録液は組成するための液媒体成分としては、水あるい
は水と水溶性の各種有機溶剤との混合物が使用される。
水潟性の有機溶剤としては、例えば、メチルアルコール
、エチルアルコール、ｎ−フ。ロピノレア′レコー′レ
、イソフ。ロピ／レアノレコーノレ、ｎーブチノレアノ
レコー／し、ｓｅｔーブチ／レアルコ−ル、にｒｔ−ブ
チルアルコール、イソブチルアルコール等の炭素数１〜
４のアルキルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、ジアセト
ンアルコール等のケトンまたはケトンアルコール類；テ
トラヒド。フラン、ジオキサン等のエーテル類：Ｎ−メ
チル−２ーピロリドン、１，３ージメチルー２−イミダ
ゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類；ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコ−ル等のポリアルキ
レングリコール類；エチレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２，６−へキサトリオール、チオジグリコール
、ヘキシレングリコール、ジェチレングリコール等のア
ルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアルキレングリ
コール類；グリセリン；エチレングリコールメチルエー
テル、ジエチレングリコールメチル（またはエチル）エ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチル（またはエ
チル）ーテル等の多価アルコールの低級アルキルェーテ
ル類等が挙げられる。これらの多くの水溶性溶剤の中で
も、多価アルコールのジェチレングリコール、多価アル
コールの低級アルキルェテルのトリェチレングリコール
モノメチル（又はエチル）エーテル等は、特に目詰まり
防止上、好ましいものである。
、エチルアルコール、ｎ−フ。ロピノレア′レコー′レ
、イソフ。ロピ／レアノレコーノレ、ｎーブチノレアノ
レコー／し、ｓｅｔーブチ／レアルコ−ル、にｒｔ−ブ
チルアルコール、イソブチルアルコール等の炭素数１〜
４のアルキルアルコール類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、ジアセト
ンアルコール等のケトンまたはケトンアルコール類；テ
トラヒド。フラン、ジオキサン等のエーテル類：Ｎ−メ
チル−２ーピロリドン、１，３ージメチルー２−イミダ
ゾリジノン等の含窒素複素環式ケトン類；ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコ−ル等のポリアルキ
レングリコール類；エチレングリコール、プロピレング
リコール、ブチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、１，２，６−へキサトリオール、チオジグリコール
、ヘキシレングリコール、ジェチレングリコール等のア
ルキレン基が２〜６個の炭素原子を含むアルキレングリ
コール類；グリセリン；エチレングリコールメチルエー
テル、ジエチレングリコールメチル（またはエチル）エ
ーテル、トリエチレングリコールモノメチル（またはエ
チル）ーテル等の多価アルコールの低級アルキルェーテ
ル類等が挙げられる。これらの多くの水溶性溶剤の中で
も、多価アルコールのジェチレングリコール、多価アル
コールの低級アルキルェテルのトリェチレングリコール
モノメチル（又はエチル）エーテル等は、特に目詰まり
防止上、好ましいものである。
記録液中の上記水溶性有機溶剤の含有量は、一般に記録
液全軍量に対して重量％で５〜９５％、好ましくは１０
〜８０％、より好ましくは２０〜５０％の範囲とされる
。
液全軍量に対して重量％で５〜９５％、好ましくは１０
〜８０％、より好ましくは２０〜５０％の範囲とされる
。
この時の水の含有量は、上記溶剤成分の種類、その組成
あるいは所望される記録液の特性を依存して広い範囲で
決定されるが、記録液全重量に対して一般に１０〜９０
％、好ましくは１０〜７０％、より好ましくは２０〜７
０％の範囲とされる。
あるいは所望される記録液の特性を依存して広い範囲で
決定されるが、記録液全重量に対して一般に１０〜９０
％、好ましくは１０〜７０％、より好ましくは２０〜７
０％の範囲とされる。
このような成分から調製される記録液は、それ自体で記
録特性（信号応答性、液瓶形成の安定性、吐出安定性、
長時間の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出安定性
）保持安定性、被記録材への定着性、あるいは記録画像
の、耐光性、耐侯性、耐水性等のいずれもバランスのと
れた優れたものである。
録特性（信号応答性、液瓶形成の安定性、吐出安定性、
長時間の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出安定性
）保持安定性、被記録材への定着性、あるいは記録画像
の、耐光性、耐侯性、耐水性等のいずれもバランスのと
れた優れたものである。
そして、このような特性を更に改善するために、従釆か
ら知られている各種添加剤を更に含有させてもよい。例
えばポリビニルアルコール、セルロース類、水溶性樹脂
等の粘度調節剤；カチオン、ァニオン又はノニオン系の
各種界面活性剤；ジェタノールアミン、トリェタノール
アミン等の表面張力調整剤：緩衝液によるＰＨ調整剤；
防カビ剤等を挙げることができる。また、記録液を帯電
するタイプのインクジェット記録方法に使用される記録
液の調合するためには、塩化リチウム、塩化アンモニウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩類等の比抵抗調整剤が添
加される。
ら知られている各種添加剤を更に含有させてもよい。例
えばポリビニルアルコール、セルロース類、水溶性樹脂
等の粘度調節剤；カチオン、ァニオン又はノニオン系の
各種界面活性剤；ジェタノールアミン、トリェタノール
アミン等の表面張力調整剤：緩衝液によるＰＨ調整剤；
防カビ剤等を挙げることができる。また、記録液を帯電
するタイプのインクジェット記録方法に使用される記録
液の調合するためには、塩化リチウム、塩化アンモニウ
ム、塩化ナトリウム等の無機塩類等の比抵抗調整剤が添
加される。
なお、熱エネルギーの作用によって記録液を吐出さるタ
イプのインクジェット方式に適用する場合には、熱的な
物性値（例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率等）が調
整されることをある。
イプのインクジェット方式に適用する場合には、熱的な
物性値（例えば、比熱、熱膨張係数、熱伝導率等）が調
整されることをある。
本発明を、以下の実施例並びに参孝例により更に詳細に
説明する。参考例 １ 〔Ｎｏ．１の染料の合成〕 オルタニル酸（ｏーアミノベンゼンスルホン酸）１７．
３夕を３％塩酸３４６ｃｃに加え、３時間雛拝して均一
なスラリーとした。
説明する。参考例 １ 〔Ｎｏ．１の染料の合成〕 オルタニル酸（ｏーアミノベンゼンスルホン酸）１７．
３夕を３％塩酸３４６ｃｃに加え、３時間雛拝して均一
なスラリーとした。
これに氷２００夕を加えて３℃に冷却した。別に亜硝酸
ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記スラ
リー中に加えた。３℃にて１時間蝿拝してジアゾ化した
後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソーダ
を消去した。
ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記スラ
リー中に加えた。３℃にて１時間蝿拝してジアゾ化した
後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソーダ
を消去した。
一方、Ｎ−ペンゾィル日酸４２．３夕を水８５０ｃｃに
加えた後、２５％カ性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐ
Ｈを９として溶解した。
加えた後、２５％カ性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐ
Ｈを９として溶解した。
これに氷８００夕を加え、３℃とした後、前記ジアゾ液
、氷２００夕及び２５％カ性ソーダ３５ｃｃをｐＨ８−
１０、温度２〜５℃を保ちつつ、交互に加えてカップリ
ングを行った。同温度で５時間蝿拝した後、食塩５００
夕を加えて生成物を塩折した。析出した生成物をろ過し
た後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄し、ウェットケー
キを得た。このウェットケーキを脱塩処理した後、乾燥
してＮｏ．１の染料５３夕を得た。元素分析の結果は次
のとおりであった。
、氷２００夕及び２５％カ性ソーダ３５ｃｃをｐＨ８−
１０、温度２〜５℃を保ちつつ、交互に加えてカップリ
ングを行った。同温度で５時間蝿拝した後、食塩５００
夕を加えて生成物を塩折した。析出した生成物をろ過し
た後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄し、ウェットケー
キを得た。このウェットケーキを脱塩処理した後、乾燥
してＮｏ．１の染料５３夕を得た。元素分析の結果は次
のとおりであった。
参考例 ２
〔Ｎｏ．２の染料の合成〕
４−アミノトルェンー３ースルホン酸１８．７夕を３％
塩酸３８０ｃｃに加え３時間燈拝して均一なスラリ−と
した。
塩酸３８０ｃｃに加え３時間燈拝して均一なスラリ−と
した。
これに氷２００夕を加えて、３℃に冷却した。別に亜硝
酸ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記ス
ラリー中に加えた。３℃にて１時間蝿拝してジアゾ化し
た後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソー
ダを消去した。
酸ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記ス
ラリー中に加えた。３℃にて１時間蝿拝してジアゾ化し
た後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソー
ダを消去した。
Ｎ−ペンゾィル日酸４２．３夕を水８５０ｃｃに加えた
後、２５％か性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐＨを９
として溶解した。これに氷８００夕を加え、３℃とした
後、前記ジアゾ液、氷２００夕及び２５％カ性ソーダ４
０ｃｃをｐＨ８−１０、温度２ｏ〜５℃を保ちつつ交互
に加えてカップリングを行った。同温度で５時間燈拝し
た後、食塩５００夕を加えて生成物を塩折した。析出し
た生成物をろ過した後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄
し、ウェットケーキを得た。このゥェットケ−キを脱塩
処理した後、乾燥してＮｏ．２の染料５２．２夕を得た
。元素分析の結果は次のとおりであった。
後、２５％か性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐＨを９
として溶解した。これに氷８００夕を加え、３℃とした
後、前記ジアゾ液、氷２００夕及び２５％カ性ソーダ４
０ｃｃをｐＨ８−１０、温度２ｏ〜５℃を保ちつつ交互
に加えてカップリングを行った。同温度で５時間燈拝し
た後、食塩５００夕を加えて生成物を塩折した。析出し
た生成物をろ過した後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄
し、ウェットケーキを得た。このゥェットケ−キを脱塩
処理した後、乾燥してＮｏ．２の染料５２．２夕を得た
。元素分析の結果は次のとおりであった。
参考例 ３
〔Ｎｏ．７の染料の合成〕
トビアス酸（８−ナフチルアミンスルホン酸）２２．３
夕を５％塩酸４５０ｃｃに加え、３時間蝿梓して均一な
スラリーとした。
夕を５％塩酸４５０ｃｃに加え、３時間蝿梓して均一な
スラリーとした。
これに氷３００夕を加えて３℃に冷却した。別に亜硝酸
ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記スラ
リー中に加えた。３℃にて１時間燭拝してジアゾ化した
後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソーダ
を消去した。
ソーダ７．３夕を水７３ｃｃに溶解し、これを前記スラ
リー中に加えた。３℃にて１時間燭拝してジアゾ化した
後、スルフアミン酸３夕を加えて残存する亜硝酸ソーダ
を消去した。
Ｎーアセチル日酸３６．１夕を水７５０ｃｃに加えた後
、２５％カ性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐＨを９と
して溶解した。
、２５％カ性ソーダ水溶液２０ｃｃを加えてｐＨを９と
して溶解した。
これに氷８００夕を加え３℃とした後、前記ジアゾ液、
氷２００夕及び２５％カ性ソーダ７０ｃｃをｐＨ８−１
０、温度２ｏ 〜５℃を保ちつつ交互に加えてカップリ
ングを行った。同温度で５時間蝿拝した後、食塩５００
夕を加えて生成物を塩折した。析出した生成物をろ過し
た後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄し、ウェットケー
キを得た。このウェットケーキを脱塩処理した後乾燥し
てＮｏ．７の染料４７．１夕を得た。元素分析の結果は
次のとおりであった。
氷２００夕及び２５％カ性ソーダ７０ｃｃをｐＨ８−１
０、温度２ｏ 〜５℃を保ちつつ交互に加えてカップリ
ングを行った。同温度で５時間蝿拝した後、食塩５００
夕を加えて生成物を塩折した。析出した生成物をろ過し
た後、２０％食塩水５００ｃｃで洗浄し、ウェットケー
キを得た。このウェットケーキを脱塩処理した後乾燥し
てＮｏ．７の染料４７．１夕を得た。元素分析の結果は
次のとおりであった。
実施例 １
上記各成分を容器の中で充分混合物溶解し、孔径１りｍ
のテフロンフィルターで加圧ろ過したのち、真空ポンプ
を用いて脱気処理し、記録液とした。
のテフロンフィルターで加圧ろ過したのち、真空ポンプ
を用いて脱気処理し、記録液とした。
得られた記録液を用いて、ピェゾ振動子によって記録液
を吐出させるオンデマンド型記録へッド（吐出オリフィ
ス径５０仏ｍ、ピェゾ振動子駆動電圧６０Ｖ、周波数巡
日２）を有する記録装置により、下記の（Ｔ，）〜（Ｔ
５）の検討を行なったところ、いずれも良好な結果を得
た。（Ｔ，）記録液の長期保存性； 記録液をガラス容器に密閉し、一３０ｑｏと６０００で
６カ月間保存したのちでも不落分の析出は認められず、
液の物性や色調にも変化がなかった。
を吐出させるオンデマンド型記録へッド（吐出オリフィ
ス径５０仏ｍ、ピェゾ振動子駆動電圧６０Ｖ、周波数巡
日２）を有する記録装置により、下記の（Ｔ，）〜（Ｔ
５）の検討を行なったところ、いずれも良好な結果を得
た。（Ｔ，）記録液の長期保存性； 記録液をガラス容器に密閉し、一３０ｑｏと６０００で
６カ月間保存したのちでも不落分の析出は認められず、
液の物性や色調にも変化がなかった。
（Ｌ）吐出安定性；
室温、５℃、４０００の雰囲気中でそれぞれ２独特間の
蓮続吐出を行なったが、いずれの条件でも終始安定した
高品質の記録が行なえた。
蓮続吐出を行なったが、いずれの条件でも終始安定した
高品質の記録が行なえた。
（Ｔ３）２秒毎に間欠吐出と２カ月間放置後の吐出につ
いて謙たが、いずれの場合もオリフィス先端での目詰り
がなく安定で均一に記録された。
いて謙たが、いずれの場合もオリフィス先端での目詰り
がなく安定で均一に記録された。
（Ｔ４）記録画線の品質；
記録された画像は濃度が高く鮮明であった。
室内光に３ヵ月さらしたのち濃度の低下率は１％以下で
あり、また、水中に１分間浸した場合、画像のにじみは
きわめてわずかであった。（Ｌ）各種被記録材に対する
定着性：下表に記載の被記録材は印字１９砂・後印字部
を指でこすり画像ずれ、ニジミの有無を判定した。
あり、また、水中に１分間浸した場合、画像のにじみは
きわめてわずかであった。（Ｌ）各種被記録材に対する
定着性：下表に記載の被記録材は印字１９砂・後印字部
を指でこすり画像ずれ、ニジミの有無を判定した。
いずれも画像ずれ、ニジミ等がなく優れた定着性を示し
た。実施例 ２ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させた記録を行なうオンヂマンドタィプのマルチヘッド
（吐出オリフィス径３５仏ｍ、発熱抵抗体抵抗値１５０
０、駆動電圧３０Ｖ、周波数次ＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
た。実施例 ２ 実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させた記録を行なうオンヂマンドタィプのマルチヘッド
（吐出オリフィス径３５仏ｍ、発熱抵抗体抵抗値１５０
０、駆動電圧３０Ｖ、周波数次ＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
実施例 ３実施例１と同様にして上記の組成の記録液を
調製し、記録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて
液滴を発生させた言己縁を行なうオンデマンドタイプの
マルチヘッド（吐出オリフイス座３５りｍ、発熱抵抗体
抵抗値１５００、駆動電圧３０Ｖ、周波数歌ＨＺ）を有
する記録装置を用いて実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｌ）
の検討を行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果
を得た。
調製し、記録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて
液滴を発生させた言己縁を行なうオンデマンドタイプの
マルチヘッド（吐出オリフイス座３５りｍ、発熱抵抗体
抵抗値１５００、駆動電圧３０Ｖ、周波数歌ＨＺ）を有
する記録装置を用いて実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｌ）
の検討を行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果
を得た。
実施例 ４
実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させた記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド
（吐出オリフイス径３５ムｍ、発熱抵抗体抵抗値１５０
０、駆動電圧３０Ｖ、周波数狐ＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て懐れた結果を得た。
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させた記録を行なうオンデマンドタイプのマルチヘッド
（吐出オリフイス径３５ムｍ、発熱抵抗体抵抗値１５０
０、駆動電圧３０Ｖ、周波数狐ＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て懐れた結果を得た。
実施例１と同様にして上記の組成の記録液を調製し、記
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタィプのマルチヘッド（
吐出オリフィス径３５山ｍ、発熱抵抗体抵抗値１５００
、駆動電圧３０Ｖ、周波数２ＫＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
実施例 ６〜１０下記６１０に示す組成の記録液を実施
例１と同様な方法で調合した。
録ヘッド内の記録液に熱エネルギーを与えて液滴を発生
させ記録を行なうオンデマンドタィプのマルチヘッド（
吐出オリフィス径３５山ｍ、発熱抵抗体抵抗値１５００
、駆動電圧３０Ｖ、周波数２ＫＨＺ）を有する記録装置
を用いて、実施例１と同様（Ｔ，）〜（Ｔ５）の検討を
行なったが、全ての検討実験に於て優れた結果を得た。
実施例 ６〜１０下記６１０に示す組成の記録液を実施
例１と同様な方法で調合した。
これ等の組成物をフェルトベンに充填し、中質紙（白牡
丹：本州製紙）に筆記して耐水性及びキャップをはずし
て２４時間放置後筆記性を調べた。本実施例の記録液は
耐水性及び放置後の筆記性共に優れていた。
丹：本州製紙）に筆記して耐水性及びキャップをはずし
て２４時間放置後筆記性を調べた。本実施例の記録液は
耐水性及び放置後の筆記性共に優れていた。
尚、実施例６に於いてＮｏ．１７の染料の代わりもこＮ
ｏ．４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１４
，１５，１６，１８，１９，２０，２１，２３の染料を
用いて記録液を調整したが、いずれも良好な結果を得た
。
ｏ．４，５，６，７，８，９，１０，１１，１２，１４
，１５，１６，１８，１９，２０，２１，２３の染料を
用いて記録液を調整したが、いずれも良好な結果を得た
。
第１図及び第２図は、それぞれインクジェット記録装置
の模式図である。 第３一ａ図、第３−ｂ図は、別の記録装置の要部縦断面
図及び同横断面図である。第４図は、第３−ａ図、第３
−ｂ図に図示したヘッドをマルチ化したヘッドの外観斜
視図である。１・・・・・・記録ヘッド、２ａ…・・・
ピェゾ振動子、２ｂ……振動子、３……流入口、４，１
４……液室、５…・・・吐出オリフィス、６・・・・・
・貯蔵タンク、７・・・・・・記録液、８・・・・・・
供給管、９・・・・・・中間処理手段、１０・・…・信
号処理手段、１１……液滴、１２，２５・・・・・・被
記録材、１５・・・・・・発熱ヘッド、１６・・・・・
・保護層、１７・・・・・・電極、１８・・・・・・発
熱抵抗体層、１９・・・・・・蓄熱層、２０・・・・・
・基板、２６・・・・・・溝、Ｓ・…・・記録信号。 零〆図 第２図 第３−△図 第３−。 図髪４図
の模式図である。 第３一ａ図、第３−ｂ図は、別の記録装置の要部縦断面
図及び同横断面図である。第４図は、第３−ａ図、第３
−ｂ図に図示したヘッドをマルチ化したヘッドの外観斜
視図である。１・・・・・・記録ヘッド、２ａ…・・・
ピェゾ振動子、２ｂ……振動子、３……流入口、４，１
４……液室、５…・・・吐出オリフィス、６・・・・・
・貯蔵タンク、７・・・・・・記録液、８・・・・・・
供給管、９・・・・・・中間処理手段、１０・・…・信
号処理手段、１１……液滴、１２，２５・・・・・・被
記録材、１５・・・・・・発熱ヘッド、１６・・・・・
・保護層、１７・・・・・・電極、１８・・・・・・発
熱抵抗体層、１９・・・・・・蓄熱層、２０・・・・・
・基板、２６・・・・・・溝、Ｓ・…・・記録信号。 零〆図 第２図 第３−△図 第３−。 図髪４図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 記録液を形成する成分である記録剤と、この記録剤
を溶解又は分散するための液媒体を含む記録液に於いて
、記録剤として下記一般式（Ａ）；▲数式、化学式、表
等があります▼ 〔式中、Ｙは水素原子、メチル基、メ
トキシ基、アセチルアミノ基、ニトロ基の何れかを表わ
し、尚、ベンゼン環Ｂの３位の炭素原子と共に、ベンゼ
ン環を形成する事もある。 一方、Ｘはアセチル基、ベンゾイル基、パラトルエンス
ルホニル基、４−クロル−６−ヒドロキシ−１，３，５
，−トリアジン−２−イル基の何れかを表わし、又、Ｍ
＾１，Ｍ＾２，Ｍ＾３は夫々アルカリ金属、アンモニウ
ム及びアミン類の中から選ばれる塩基である。〕で表わ
される染料の少なくとも一種が含有されていることを特
徴とする記録液。 ２ 一般式（Ａ）で示される染料が、記録液全重量に対
して０．１〜２０重量パーセント含有されている特許請
求の範囲第１項記載の記録液。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188776A JPS6033145B2 (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 記録液 |
| GB08327926A GB2131825B (en) | 1982-10-27 | 1983-10-19 | Monoazo compounds |
| DE3338835A DE3338835C3 (de) | 1982-10-27 | 1983-10-26 | Aufzeichnungsflüssigkeit mit einem Gehalt an bestimmten Monoazoverbindungen in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel und Verwendung eines Gemisches aus Wasser und einer dieser Monoazoverbindungen als Aufzeichnungsflüssigkeit |
| FR8317060A FR2535333B1 (fr) | 1982-10-27 | 1983-10-26 | Compose monoazoique et liquide |
| HK731/91A HK73191A (en) | 1982-10-27 | 1991-09-05 | Monoazo compound and recording liquid containing the same |
| US08/465,714 US5542970A (en) | 1982-10-27 | 1995-06-06 | Monoazo compound and recording liquid containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57188776A JPS6033145B2 (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 記録液 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58169471A Division JPS59131657A (ja) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | モノアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978273A JPS5978273A (ja) | 1984-05-07 |
| JPS6033145B2 true JPS6033145B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=16229582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57188776A Expired JPS6033145B2 (ja) | 1982-10-27 | 1982-10-27 | 記録液 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5542970A (ja) |
| JP (1) | JPS6033145B2 (ja) |
| DE (1) | DE3338835C3 (ja) |
| FR (1) | FR2535333B1 (ja) |
| GB (1) | GB2131825B (ja) |
| HK (1) | HK73191A (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59199781A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ジエツトインク組成物 |
| JPS6053574A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-27 | Orient Kagaku Kogyo Kk | 紅色水性インキ組成物 |
| GB2180252B (en) * | 1985-08-06 | 1989-08-23 | Canon Kk | Recording liquid and recording method by use thereof |
| DE3642204A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Seiko Epson Corp | Tintenstrahlschreiber |
| GB8915958D0 (en) * | 1989-07-12 | 1989-08-31 | Ici Plc | Solvent-soluble dye |
| JPH06100809A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-12 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた記録機器 |
| US5254160A (en) * | 1992-12-14 | 1993-10-19 | Lexmark International, Inc. | Magenta dye, jet ink, and color set |
| US5429671A (en) * | 1993-03-12 | 1995-07-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and apparatus employing the ink |
| US5696182A (en) * | 1993-03-15 | 1997-12-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink-jet recording process making use of the ink, and apparatus using the ink |
| US5466282A (en) | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
| US5599386A (en) * | 1994-05-12 | 1997-02-04 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| JP3984663B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2007-10-03 | キヤノン株式会社 | ２液系記録用のインク、該インクを用いたインクセット及び該インクセットによる記録方法並びに該記録方法に用いる装置 |
| GB9812119D0 (en) | 1998-06-05 | 1998-08-05 | Zeneca Ltd | Composition |
| GB9818689D0 (en) * | 1998-08-28 | 1998-10-21 | Zeneca Ltd | Compounds |
| US6231654B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-05-15 | Macdermid Acumen, Inc. | Ink composition and a method of making the ink composition |
| ATE213759T1 (de) * | 2000-05-30 | 2002-03-15 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Azofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| ATE232227T1 (de) | 2000-12-21 | 2003-02-15 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| ATE264890T1 (de) * | 2002-05-27 | 2004-05-15 | Ilford Imaging Ch Gmbh | Monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| EP1947150B1 (en) | 2005-09-14 | 2012-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Mailing ink, mailing ink tank using the ink, mailing ink jet recording method, and mailing ink jet recording device |
| KR100823285B1 (ko) * | 2006-10-20 | 2008-04-17 | 삼성전자주식회사 | 아조계 착색제를 포함하는 잉크 조성물 및 이를 포함하는잉크 세트 |
| JP6132951B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2017-05-24 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
Family Cites Families (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE272863C (ja) * | ||||
| DE180089C (ja) * | 1904-03-23 | |||
| DE609117C (de) * | 1933-01-25 | 1935-02-07 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| US2102115A (en) * | 1933-08-22 | 1937-12-14 | Gen Aniline Works Inc | Monoazodyestuffs |
| FR957500A (ja) * | 1946-12-20 | 1950-02-20 | ||
| NL90232C (ja) * | 1954-11-29 | |||
| DE1172000B (de) * | 1956-06-15 | 1964-06-11 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| US2945021A (en) * | 1956-09-14 | 1960-07-12 | Ciba Ltd | Monoazo and disazo triazine dyes |
| GB838341A (en) * | 1957-01-25 | 1960-06-22 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing a triazine residue |
| BE565484A (ja) * | 1957-03-08 | |||
| BE585680A (ja) * | 1958-12-16 | |||
| FR1274494A (fr) * | 1960-08-12 | 1961-10-27 | Ici Ltd | Procédé de production de nouveaux colorants monoazoïques |
| DE1182067B (de) * | 1963-07-15 | 1964-11-19 | Agfa Ag | Farbenphotographisches Mehrschichtenmaterial mit vertauschter Schichtanordnung |
| DE1289930B (de) * | 1964-09-24 | 1969-02-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| US3853840A (en) * | 1965-12-08 | 1974-12-10 | Bayer Ag | Reactive dyestuffs containing a fiber-reactive alkylsulphonylpyrimidyl group |
| CH482810A (de) * | 1966-12-15 | 1969-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Monoazofarbstoffe |
| GB1270656A (en) * | 1968-04-25 | 1972-04-12 | Unilever Ltd | Food colours |
| ES387743A1 (es) * | 1970-01-30 | 1974-07-01 | Ciba Geigy | Procedimiento para la preparacion de compuestos monoazoi- cos. |
| CH560748A5 (ja) * | 1970-02-26 | 1975-04-15 | Ciba Geigy Ag | |
| CA964404A (en) * | 1970-12-07 | 1975-03-18 | Dick (A.B.) Company | Jet printing ink composition |
| US3705043A (en) * | 1970-12-07 | 1972-12-05 | Dick Co Ab | Infrared absorptive jet printing ink composition |
| BE769168A (en) * | 1971-06-28 | 1971-12-28 | Unilever Nv | 8-acetamido-2-(azo-benzene-4-sulphonyl)-1-naphthol-3,6-disulphoni- c - acid-as red colourant for foodstuffs |
| CH611921A5 (en) * | 1973-05-17 | 1979-06-29 | Hoechst Ag | Process for preparing novel water-soluble monoazo dyes |
| JPS5714390B2 (ja) * | 1973-05-25 | 1982-03-24 | ||
| JPS508361A (ja) * | 1973-05-28 | 1975-01-28 | ||
| US3870528A (en) * | 1973-12-17 | 1975-03-11 | Ibm | Infrared and visible dual dye jet printer ink |
| JPS51150529A (en) * | 1975-06-19 | 1976-12-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | A process for preparing novel red dyes |
| GB1526017A (en) * | 1975-12-05 | 1978-09-27 | Dainippon Toryo Kk | Ink composition for ink jet recording |
| JPS5274406A (en) * | 1975-12-05 | 1977-06-22 | Dainippon Toryo Kk | Ink for ink jet recording |
| CH629839A5 (en) * | 1976-07-12 | 1982-05-14 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
| CH634061A5 (de) * | 1976-10-21 | 1983-01-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur monoacylierung von aminohydroxynaphthalinsulfonsaeuren mit 2,4,6-trifluor-s-triazin. |
| GB1577498A (en) * | 1977-06-29 | 1980-10-22 | Bayer Ag | Fluorotriazinyl-azo reactive dyestuffs |
| US4325735A (en) * | 1979-06-22 | 1982-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid composition |
| JPS56118471A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Ink composition for ink jet recording |
| JPS56133375A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Canon Inc | Recording solution |
| JPS6034993B2 (ja) * | 1980-05-06 | 1985-08-12 | キヤノン株式会社 | 記録液及びその製造法 |
| JPS5769A (en) * | 1980-05-29 | 1982-01-05 | Mitsubishi Electric Corp | Landside coil for magnetical lift type railway |
| JPS6050394B2 (ja) * | 1981-04-01 | 1985-11-08 | 富士写真フイルム株式会社 | インクジエツト法によるカラ−画像の形成方法 |
| JPS6052186B2 (ja) * | 1982-02-17 | 1985-11-18 | 富士写真フイルム株式会社 | インクジエツト印刷用水性インキ |
| JPS58174463A (ja) * | 1982-04-08 | 1983-10-13 | Canon Inc | 記録液 |
| JPS58176265A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-15 | Canon Inc | 記録液 |
-
1982
- 1982-10-27 JP JP57188776A patent/JPS6033145B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-10-19 GB GB08327926A patent/GB2131825B/en not_active Expired
- 1983-10-26 FR FR8317060A patent/FR2535333B1/fr not_active Expired
- 1983-10-26 DE DE3338835A patent/DE3338835C3/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-05 HK HK731/91A patent/HK73191A/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-06 US US08/465,714 patent/US5542970A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8327926D0 (en) | 1983-11-23 |
| DE3338835A1 (de) | 1984-05-10 |
| DE3338835C3 (de) | 1998-06-10 |
| FR2535333B1 (fr) | 1987-03-27 |
| DE3338835C2 (ja) | 1987-11-05 |
| JPS5978273A (ja) | 1984-05-07 |
| US5542970A (en) | 1996-08-06 |
| FR2535333A1 (fr) | 1984-05-04 |
| GB2131825B (en) | 1986-08-06 |
| GB2131825A (en) | 1984-06-27 |
| HK73191A (en) | 1991-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6033145B2 (ja) | 記録液 | |
| GB2151250A (en) | Disazo dyes for use in inks | |
| JPS6060170A (ja) | 記録液 | |
| JPH0219151B2 (ja) | ||
| JPH0623323B2 (ja) | 記録液 | |
| US4724001A (en) | Disazoic dye and recording liquid containing the same | |
| JPH0531590B2 (ja) | ||
| JPH038670B2 (ja) | ||
| JPH0452305B2 (ja) | ||
| JPS612776A (ja) | ナフタレンジスアゾ染料含有記録液 | |
| JPS60108481A (ja) | ナフタレンジスアゾ系染料及び該染料を含有する記録液 | |
| JPS612775A (ja) | ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液 | |
| JPS60139766A (ja) | ナフタレンジスアゾ系染料含有記録液 | |
| JPS61285276A (ja) | 記録液 | |
| JPS61261377A (ja) | 記録液 | |
| JPS59100173A (ja) | 記録液 | |
| JPH0813933B2 (ja) | ヘキサキスアゾ系化合物及び該化合物を含有する記録液 | |
| JPH0452306B2 (ja) | ||
| JPH0531592B2 (ja) | ||
| JPS61261378A (ja) | 記録液 | |
| JPS59193962A (ja) | 記録液 | |
| JPS59131657A (ja) | モノアゾ化合物 | |
| JPS59176368A (ja) | 記録液 | |
| JPS59100164A (ja) | 記録液 | |
| JPH0676569B2 (ja) | 記録液 |