DE2103299A1 - Neue Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Neue Monoazoverbindungen, deren Herstellung und VerwendungInfo
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- C09B62/47—Azo dyes
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Description
. BERG DIPL -INtri. STAFF1
8 MONOHEN 80b MAUERKIRCHERSTR. -W «· v ^
CIBA-GEIGY AG, Basel (Schweiz)
Case 6Q48/E
Deutschland
Deutschland
Neue Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
SO„H HO 3
109832/1546
worin Y, und Y-. je ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe
-NR-Zi Yp ein Wasserstoffatom, eine Gruppe -NR-Z oder
eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen aliphatischen
faserreaktiven Rest mit zwei oder drei Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, wobei
der Naphthalinkern eine einzige Gruppe -NR-Z enthält, und Z und X je drei Kohlenstoffatome haben, wenn Y„ keine
Sulfonsäuregruppe ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (l), worin eines der Symbole Y , Y und Y^,
insbesondere Y, oder.Yp, eine -NR-Z-Gruppe und jedes der beiden anderen ein Wasserstoffatom bedeutet, R ein Wasserstoff
atom oder eine Methylgruppe ist, und Z und X die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Die Gruppe -NH-X steht vorzugsweise in p-Stellung zur Azogruppe oder zur Sulfonsäuregruppe. Der Benzolrest
kann weitere Substituenten enthalten, wie z.B. Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Sulfonsäuregruppen.
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Unter den in Betracht kommenden faserreaktiven Resten Z und X sind halogenierte Acrylreste und halogenierte,
insbesondere dihalogenierte Propionylreste, und unter diesen vor allem die bromhaltigen Reste, insbesondere Bromacrylreste,
wie der a-Bromacrylrest, und die Dibrompropionylreste, wie der α,β-Dibrompropionylrest von Bedeutung.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin Z und X gleiche Reste bedeuten.
Die neuen Monoazoverbindungen können durch Acylierung,
durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten X und/oder Z eine a-Brornacrylgruppe aufweisen, ebenfalls durch Bromwasserstoff abspaltung hergestellt werden. So kann »an beispielsweise
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Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
X-HN
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
Ar-
ho a T
vereinigen, wobei die Bedeutung der verschiedenen Symbole
sich aus der oben erläuterten Formel (l) ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (5) lassen
sich nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Monoacylierung der 2-, 5- oder ^-Amino-S-hydroxynaphthalin-ö-sulfonsäure-oder
der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5,6-disulfonsäure mit Anhydriden oder Halogeniden von Carbonsäuren, die faserreaktive
Acylreste der oben beschriebenen Art enthalten, in bekannter Weise herstellen. Diejenigen, worin Z und/oder X eine
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α-Bromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich ebenfalls aus
der entsprechenden α,ß-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalinsulfonsäure
durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (5) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
2-a-Chloracrylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, · M
2-, 5- oder 4-a,ß-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-, 5- oder 4- a-Bromaerylamino-S-hydroxynaphthalin-ö-sulfon-
säure, . . :
2-, 3- oder ^-a-Bromacryl-N-methylamino-S-hydroxynaphthalin-osulfonsäur'e,
2-Chlor-(oder Brom-)acetylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-Acrylamino-8-hydroxynaphthalin-5,6-disulfonsäure, ·
2-(a,ß-Diehlor- oder -dibrompropionylaminoJ-S-hydroxy- . *
naphthalin-3,6-disulfonsäure,
2-(a-Bromacrylamino)-8-hydroxynaphthalin-3i6-disulfonsäure.
Die Diazokomponenten der Formel (2) werden
ebenfalls nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Monoacylierung von Aminobenzol-2-sulfonsäuren, die noch
eine zweite Aminogruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten, mit Halogeniden oder Anhydriden geeigneter
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Carbonsäuren , die einen faserreaktiven Rest enthalten, z.B. den im folgenden genannten, hergestellt. Als Aminobenzol-2-sulfonsäuren,
die zur Herstellung der Diazokomponenten der Formel (2) verwendet werden können, seien genannt
:
l,3-Diaminobenzol-6-sulfonsäure,
1,4-Diaminobenzol-6-sulfonsäure, l,3-Diamino-4-chlorbenzol--6-sulfonsäure,
l,3-Diamino-4-methoxybenaDl-6-sulf onsäure,
1,3-Diamino-4-methylbenzol-6-sulfonsäure,
l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure, 1,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure,
1, 3-Diaminobenzol-4, 6-disulf onsäure..
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z.B.
Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
4- oder 5-Chlor- oder Bromacetylamino-2-aminobenzol-lsulfonsäure,
4- oder 5-Acrylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4- oder 5-ß-Chlor- oder -Brompropionylamino-2-
aminobenzöl-1-sulfonsäure,
4- oder 5-&, ß-Dichlor- oder Dibrompropionylamino-2-aminobenzol-1-sulfoneäure,
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4- oder 5-a-Chlor- oder -Brom-acrylamino-2-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, z.B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure diazotieren
und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3) in neutralem bis
alkalischem, z.B. natriumcarbonatalkalischem, wässerigem Medium kuppeln.
Die Verbindungen der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden erhaltenen
Azoverbindungen der Formel
worin Y,, Yp und Y, die gleiche Bedeutung wie in Formel (l)
haben, oder insbesondere der Formel
SO H HO
-N=N
Li
(5)
worin Y' und Y' je ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe,
Y' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder Sulfonsauregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe.enthält, und
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der Benzolrest weitere Substituenten enthalten kann, bedeuten, mittels Halogeniden oder Anhydriden, der den oben genannten
Acylresten entsprechenden aliphatischen Carbonsäuren, wie z.B. Chlor- oder Bromacetylchlorid oder -bromid, Chloracetanhydrid,
Acrylchlorid, β-Chlor- oder -Brompropionylchlorid,
α,β-Dichlor- oder -Dibrompropionylchlorid oder -bromid,
α-Chlor- oder -Bromacrylchlorid, z.B. in wässerigem Medium in Gegenwart säurebindender Mittel herstellen. Die Verbindungen
der Formel (1), worin X und Z je eine gleiche Acylgruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylierung
der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Verbindungen der Formel
SO,H
(6)
worin Y', Y' und Y' die gleichen Bedeutungen wie in Formel (5) haben, mittels der genannten Halogenide oder Anhydride z.B.
in wässerigem Medium, in Gegenwart säurebindender Mittel,
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erhalten werden. Ferner können die a-Bromacrylderivate der
Formel (l) ebenfalls aus den entsprechenden α,β-Dibrompropionylverbindungen
durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung
geschieht nach an sich üblichen Methoden, z.B. durch Behandlung mit Alkali, vorzugsweise bei niedriger Temperatur.
Da nach der zuerst beschriebenen Verfahrensvariante · Diazo- und Kupplungskomponenten verwendet werden, die
bereits faserreaktiv acyliert sind, besteht hier.die Möglichkeit, zu Verbindungen der allgemeinen Formel (1) zu gelangen,
die zwei verschiedene Faserreaktivreste X und Z aufweisen. Da insbesondere auch die zuletzt beschriebene Bromwasserstoffabspaltung
mittels Alkali vor der Kupplung ausgeführt werden kann, erhält man z.B. Verbindungen der allgemeinen Formel (l),
worin X einen α,β-Dibrompropionylrest und Z einen a-Bromacrylrest
darstellt, und umgekehrt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Verbindungen der Formel (l) sind neu.
Sie stellen vorzügliche Farbstoffe dar und eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z.B.
solcher tierischer Herkunft, wie Leder, Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedener-Kunstfasern, z.B. aus Superpolyamiden
und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium geeignet» Die so auf Wolle
erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, walk-,: schweiss- und waschecht.
Die neuen-Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien, wie
Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in Gegenwart von Alkali, z.B.
in Gegenwart von Natrium(hydrogen)carbonat, Natriumhydroxyd
oder Trinatriumphosphat unterworfen werden. Sie eignen sich insbesondere zum Färben nach dem sog. Kaltverweilverfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffe durch
allgemein bessere Nassechtheiten und insbesondere ein besseres
Verhalten in Gegenwart von Egalisiermittel^ insbesondere in
Gegenwart von PolyglykolEtherderivaten, die durchschnittlich
mindestens 10 -CHp-CHo-Ö-Gruppeti enthalten und sich von
primären Monoaainen ableiten,
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- li -
die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten.die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
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40,2 Teile 4-(α, ß-Dibrotnpropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 50 Teilen
30#iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen ^n-Natriumnitritlösung
diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 57» 2 £>. 2- (α, ß-Dibrompropionylaming-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung
wird der Farbstoff durch Zugabe von lOn-Natriumhydroxydlösung auf PH12 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe
von Eis zwischen 10 und 15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf p„ 7,0, fällt den Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
SO-H HO"" A
N=N—-/VN-WH-CO-CBr=CH2
Br 109832/1546
- entspricht, färbt Wolle in echten blaustichig roten Tönen
Verwendet man anstelle von 4-(α, ß-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
die 5-(α,ß-DibrompropionylaminoJ-l-aminobenzol-äBulfonsäure,
so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten orangen ·<
Tönen färbt.
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- 14 Beispiel 2.
52,1 Teile 4-(α-Bromacryl -amino)-l-aminobenzol-
2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wsser unter Zusatz von
Natriumcarbonat gelöst, bei O bis 5° mit 30 Teilen >0#iger
Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4n Natriumnitrit ^-
lösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lösung von 48,5 T. 2- (a.-Bromacrylamiho)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der
Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichl-orid abgeschieden,
filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher
in Beispiel 1, Absatz 1, beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(a-Bromacryli-\. ·
amino)-l~aminobenzol-2-sulfonsäure die 5-(a-Bromaeryli-. I: amino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel 1,
Absatz 2, beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispieles 1 durch Kupplung
mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen
färben.
109832/1546
Anstatt der in Kolonne I und II erwähnten α,ß-Dibrompropionylderivate
können auch die entsprechenden a-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von
Beispiel 2 zu verfahren ist.
| I | II | III |
| 4-(α,ß-Dibrompropionylamino)- l-aminobenzol-2-sulfonsäure |
2-(α,ß-Dibrompropionyl- aminoj-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
rot |
| R | 2-Chloracetylamino-8- hydroxynaphthalin-^^ö- disulfonsäure |
M |
| 5- (α, ß-Dibrompropionylamino*) - l-aminobenzol-2-sulfonsäure |
η | sehar- lach |
| η 5-Chloracetylamino-l-amino- benzol-2-sulfonsäure |
2-(α,ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphta- lin-6-sulfonsäure 2-Chloracetylamino-8- hydroxynaphthalin-5> 6- disulfonsäure |
« H |
| Il | 2-Bromacetylamino-8- hydroxynaphthalin-5j 6- disulfonsäure |
π |
| If | i-Acrylamino-S-hydroxy- naphthalin-5,6-disulfon säure |
ti |
| n * |
^-Acrylamino-e-hydroxy- naphthalin—- 6——sulf on- säure |
drang |
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2703299
| I | II | III |
| 5-(ά, ß-Dibrompropionylamino)- l-aminobenzol-2-sulfonsäure |
5-(α,ß-Dibrompropionyl- aminc^-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure |
orange |
| It | 4- (α, ß-Dibrompropionyl amino)-8-hydroxynaphthal in- 6-sulfonsäure |
schar- lach |
| 4-(α, ß-Dibrompropionylamino)- l-aminobenzol-2-sulfonsäure |
3-(α, ß-Dibrompropionyl- amino)-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure |
rot |
| tt | 4-(α, ß-Dibrompropionyl- aminc^-8-hydroxynaphthalin- 6-sulfonsäure |
blau- stichig rot |
| 5-(α, ß-Dibrompropionylamino)- -l-aminobenzol-2-sulfonsäure |
2-Bromacetylamino-8- hydroxynaphthalin- ~5,6-disulf onsäure |
schar- lach |
| 5-(öl, ß-Dibrompropionylamino)- -^chlor-l-aminobenzol^- sulfonsäure |
2-(α, ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
I schar- lach |
| It | 5-(α,ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
orange |
| 5-(α, ß-Dirbrompropionylamino) 4-methyl-l-aminobenzol-2- sulfonsäure |
2-(α, ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
schar- lach |
| η | 3-(α, ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
orange |
| 5-(α, ß-Dibrompropionylamino)- 4-methoxy-l-aminobenzol-2- sulfonsäure |
2-(α, ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
schar- lach |
| Il | 3-(α,ß-Dibrompropionyl amino )-8-hydroxynaphtha- lin-6-sulfonsäure |
orange |
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4-(α,ß-Dibrompropionylamino) l-aminobenzol-2,5-disulfonsäure
5- (α, ß-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2,4-disulfonsäure
5-(α, ß-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
4-(α,ß-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2,5-disulfonsäure
5-(a-Bromacrylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
5~(a,ß-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
5 - (α -Bromacrylamino) -1--aminobenzol-2-sulfonsäure
2- (α, ß-DJbrompropionylamino
)-8-hydroxyna*p£thalin-6-sulfonsäure
3- (α, ß-Dibrompropiony.lamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
2-(α,ß-Dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
3-(α,ß-Dibrompropionylamino
)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
3-(α,ß-Dibrompropionyl-N-me
thylamino)-8-hydroxynaph
thai in-6-sulfonsäure
2-(α, ß-Dibrompropionyl- schar-N-methylamino)-8-hydroxy-'lach
naphthaiin-6-sulfons äurί
Scharlach
orange
Scharlach
orange
4-(α,ß-Dibrompropionylamino )-8-hydroxynaphthalin-6-sul
fonsäure
3~(otj ß-Dibrornpropionyl-N-methylamino)-8-hydroxynaphthaiin-6-sulfonsäure
2-(α-Bromacrylamino)-8-hydroxyhaphthalin-6-sulfonsäure
3-(a-Bromacryl-N-methylamino)-8-hydroxynaph-■
thaiin-6-sulfonsäure
2-(α,β-Dibrompropi onylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
rot
orang«
schar lach
orange
Scharlach
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Verwendet man im 1., 8., 10. bis 12. und 14. bis
22. Beispiel der Tabelle statt der in Spalte II genannten Verbindungen die entsprechenden N-Methylderivate als Kupplungskomponenten.,
so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle Färbungen mit ähnlichen Nuancen ergeben, wie sie bei den
oben erwähnten Beispielen in-Spalte III verzeichnet sind.
oben erwähnten Beispielen in-Spalte III verzeichnet sind.
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5,18 Teile des Farbstoffes der Formel
HO
werden in 500 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert.
Bei Raumtemperatur tropft man zur Lösung des Farbstoffes eine Lösung von 5»7 Τ· α,ß-Dibrompropionylchlorid. '.
in 50 Teilen Aceton, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen
einer wässerigen Natriumcarbonatlösung dafür gesorgt wird, dass der ρ-,-Wert der Lösung zwischen 7 und 8 liegt. Nach
ti
der vollständigen Acylierung der beiden Aminogruppen wird der Farbstoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden
und im Vakuum bei 50 bis 60° getrocknet. Der Farbstoff färbt
Wolle in Scharlach roten Tönen.
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Man löst 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes
Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50° in das so erhaltene Färbebad
ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40#ige Essigsäure zu, treibt
innert l/2 Stunde zum Kochen und färbt 3/4 Stunden kochend.
Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von
guter Lichtechtheit gefärbt.
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Claims (24)
1. Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der allge
meinen Formel
SO H HO
entsprechen, worin Y-. und Y-. je ein Wasserstoffatom oder eine
Gruppe -NR-Z., Yp ein Wasserstoffatom, eine Gruppe -NR-Z oder
eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen aliphatischen faserreaktiven
Rest mit zwei oder drei Kohlenstoffatomen und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei der
Naphthalinkern eine einzige Gruppe -NR-Z enthält, Z und X je drei Kohlenstoffatome haben, wenn Yp keine Sulfonsäuregruppe
ist und der Benzolrest weitere Substituenten enthalten kann.
2. Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 1, der Formel (l),
worin eines der Symbole Y,, Yp und Y, eine -NR-Z-Gruppe und
jedes der beiden anderen ein Wasserstoffatom bedeutet, R
ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist, und Z und X
die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
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3· Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 2, der Formel (
worin Y, oder Yg eine -NR-Z-Gruppe darstellt und die
Bedeutung der übrigen Symbole die gleiche wie in Anspruch 2 ist.
4. Monoazoverbindungen gemäss Ansprüchen 1 bis 3*
der Formel (l), worin Z und X halogenierte Acrylreste oder
halogenierte, insbesondere dihalogenierte Propionylreste
bedeuten.
5. Monoazoverbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis K,
worin Z und X gleiche Reste bedeuten.
6. Monoazoverbindungen gemäss Ansprüchen 1 bis 5*
worin Z und X Bromacrylreste oder Dibrompropionylreste
bedeuten.
7· Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 6, worin Z und
X je einen a-Bromacrylrest bedeuten.
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2103293
8. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen,
die als freie Säuren der Formel
SO^H HO I
X-HS
entsprechen, worin Y, und Y-. je ein Wasserstoffatom oder
eine Gruppe -NR-Z, Yp ein Wasserstaffatom, eine Gruppe
-NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen aliphatischen faserreaktiven Rest mit zwei oder drei Kohlenstoffatomen
und R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe
-NR-Z enthält, Z und X je drei Kohlenstoffatome haben, wenn Y keine Sulfonsäuregruppe ist und der Benzolrest weitere
Substituenten enthalten kann, durch Kupplung, Acylierung oder, falls X eine α-Bromacrylgruppierung darstellt,·
gewünschtenfalls durch Bromwasserstoffabspaltung.
9. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
dass man Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
(2)
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mit Kupplungskomponenten der Formel
(3)
vereinigt, wobei die verschiedenen Symbole die gleiche Bedeutung haben wie in Anspruch 8, Formel (l).
10. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
dass man Verbindungen der Formel
SO H HO
(5) ' Λ-—μ—ΛγΥι
worin Y' und Yl je ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppen
Y' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder Sulfonsauregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält
und der Benzolrest weitere Substituenten enthalten kann, bedeutet, und X die in Anspruch 8 angegebene Bedeutung hat,
mit entsprechenden Halogeniden oder Anhydriden acyliert.
11. Verfahren gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die als freie Säuren der Formel
H2N-
(6)
H.
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109832/1546
entsprechen, worin Y,' und Y' je ein Wasserstoffatom oder
eine Aminogruppen Y' ein Wasserstoffatom, eine Amino- oder
Sulfonsauregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige
Aminogruppe enthält und der Benzolrest weitere Substituenten enthalten kann, bedeutet, mit entsprechenden Anhydriden
oder Halogeniden acyliert.
12. Verfahren gemäss Ansprüchen 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Ausgangsstoffe Kupplungskomponenten % der Formel (3) oder Azoverbindungen der Formeln (l), (5) oder
(6) verwendet, worin eines der Symbole Y,, Yp und Y^.
(bzw. Yj, Y]1 und Y') eine -NR-Z (bzw. -NR-H)-Gruppe und jedes
der beiden anderen ein Wasserstoffatom bedeutet, R ein Wasserstoff
atom oder eine Methylgruppe ist, und Z und X die in Anspruch 8 angegebenen Bedeutungen haben.
13· Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
dass man Ausgangsstoffe der in Anspruch 13 genannten Art M
verwendet, worin Y, oder Y (bzw. Y,' oder Y') eine -NR-Z
(bzw. -NR-H) -Gruppe darstellt, und die Bedeutungen der übrigen Symbole die gleichen wie in Anspruch 13 sind.
14. Verfahren gemäss Ansprüchen 8 bis 13., dadurch gekennzeichnet,
dass man als Ausgangsstoffe Diazo- und Kupplungskomponenten bzw. Azoverbindungen und/oder Acylierungsmittel
verwendet, die gleiche Reaktivres.te Z und X enthalten.
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15· Verfahren gemäss Ansprüchen 8 bis 14, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Ausgangsstoffe Diazo- und Kupplungskomponenten
bzw. Azoverbindungen und/oder Acylierungsmittel verwendet, die als Reaktivreste Z und X halogenierte
Acrylreste oder halogenierte, insbesondere dihalogenierte Propionylreste enthalten.
16. "Verfahren gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet,
dass man Ausgangsstoffe verwendet, die als Reaktivreste Bromacryl- oder Dibrompropionylreste enthalten.
17. Verfahren gemäss Anspruch l6, dadurch gekennzeichnet,
dass man Ausgangsstoffe verwendet, die a-Bromacrylreste
enthalten.
18. Verfahren gemäss Ansprüchen 8, 12 und 13, dadurch
gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die als freie Säuren der Formel
SO H
entsprechen, worin X, Y, , Y^ und Y-, die in Anspruch 8
angegebenen Bedeutungen haben, und wobei die faserreaktiven Reste α,β-Dibrompropionylreste sind, mit halogenwasserstoff
abspaltenden Mitteln behandelt.
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19· Die gemäss einem der Ansprüche 8 bis 18 erhältlichen
Verbindungen.
20. Verbindungen gemäss den gegebenen Beispielen.
21. Verfahren gemäss den gegebenen Beispielen.
22. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 7 definierten,
bzw. der gemäss den Ansprüchen 8 bis 18 erhältlichen Verbindungen als Farbstoffe.
23- Verfahren zum Färben und Bedrucken unter Verwendung
der Farbstoffe gemäss Anspruch 22.
24. Verfahren zum Färben von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern gemäss. Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
dass man aus schwach saurem bis neutralem Bade färbt.
25· Das gemäss Ansprüchen 23 und 24 erhaltene gefärbte
oder bedruckte Material.
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