DE2103299B2 - Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern - Google Patents
Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder SuperpolyamidfasernInfo
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entsprechen, worin Yi und Y3 je ein Wa^serstoffatom
oder eine Gruppe —NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom,
eine Gruppe — NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe, Z und X je einen dihalogenierten Propionylrest
oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein WasserstoffatoiTi oder eine Methylgruppe bedeutet,
wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe — NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls
noch mit Halogen, niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen substituiert ist.
2. Monoazoverbindungen gemäß Anspruch I, der Formel (I), worin Yi oder Y2 eine —NR-Z-Gruppe
darstellt.
3. Monoazoverbindungen gemäß den Ansprüchen I und 2, worin Z und X gleich sind und den «-Brom-/»cryloyl-
oder den χ/ϊ-Dibrompropionylrest bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen. die als freie Säuren der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO
HO3S
(3)
vereinigt, wobei die verschiedenen Symbole die gleiche Bedeutung haben wie in Formel (1) oder daß
man Verbindungen, die als freie Säuren der Formel
SO3H
HO
H2N
entsprechen, worin Yi' und Y/ je ein Wasserstoffatom
oder eine Aminogruppe, Yj' ein Wasserstoffatom,
eine Amino- oder Sulfonsäuregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe
enthält, bedeutet, mit Halogeniden der Dihalogenpropinsäuren acyliert oder daß man Verbindungen
der Formel (I), worin die faserreaktiven Reste Λ^-Dibrompropionyirestc sind, mit halogenwasserstoffabspaltendcn
Mitteln behandelt.
5. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 3 definierten bzw. der gemäß Anspruch 4 erhältlichen
Verbindungen im Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leuer oder Supcrpolyamidfascrn.
SO1II
HO
Y,
(I)
SO1II
\ HN
-Nil·
(2)
Die vorliegende lirfmdung bezieht sich auf neue,
wertvolle Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
entsprechen, worin Yi und Yi je ein Wasserstoffatom
oder eine Gruppe — NR-Z, Y2 ein Wasserstoffatom,
cine Gruppe — NR-Z oder eine .Sulfonsäuregruppe,
Z und X je einen dihalogenierten Propionylrest oder den (X-Bromacryloylrest und R ein
Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern eine einzige Gruppe
— NR-Z enthält, und der Benzolrest a gegebenenfalls
noch mil Halogen, niedrigmolekularen Alkyl-
oder Alkoxy- oder Sulfogruppen substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen
aus aromatischen Aminen der Formel
Y,
X — 11N
worin Yi und Yi je ein Wasscrstoffatom oder eine
Gruppe —NR-Z, Y; ein Wasscrstoffatom, eine
Gruppe —NR-Z oder eine Sulfonsäuregruppe. Z und
X je einen dihalogeniertcii Propionylrest oder den Λ-Bromacryloylrest und R ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe bedeutet, wobei der Naphthalinkern
eine einzige Gruppe — NR-Z enthält, und der Benzolrest
a gegebenenfalls noch mit Halogen, nicdrigmolcktilarcm
Alkyl- oder Alkoxy- oder mit Sulfogruppen substituiert ist.
Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel (I), worin Yi oder Y>
eine —NR-Z-f<n;ppc
bedeutet.
Die Gruppe —NH-X steht vorzugsweise in p-Stellung
zur Azogruppe oder zur Sulfonsäuregruppe.
Unter den in Betracht kommenden faseraktiven Resten Z und X sind vor allem die bromhaltigen Reste,
insbesondere Bromacrylreste, wie der a-Broitiacrylrest,
und die Dibrompropionylreste, wie der at,/?-Dibrompropionylrest,
von Bedeutung. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin Z und X gleiche Reste bedeuten.
Die neuen Monoazoverbindungen können durch Acylierung, durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten
X und/oder Z eine Λ-Bromacrylgruppe aufweisen,
ebenfalls durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. So kann man beispielsweise Diazoverbindungen
aus aromatischen Aminen der Formel
SO3H
NH2
K/
Χ —HN
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO
HO
(2)
(3)
vereinigen, wobei die Bedeutung der verschiedenen Symbole sich aus der oben erläuterten Formel (I) ergibt.
Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel (3)
lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung der 2-, 3- oder 4-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
oder der 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure mit Anhydriden oder
Halogeniden von Carbonsäuren, die faserreaktive Acylreste
der oben beschriebenen Art enthalten, in bekannter Weise herstellen. Diejenigen, worin Z und/oder X
eine ivBromacrylgruppierung bedeutet, lassen sich ebenfalls aus der entsprechenden <x./9-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalinsulfonsäure
durch Bromwasserstoffabspaltung herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
2-, 3- oder 4-«J?-Dibrompropionylamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-,3-oder4-<x-Bromacrylamino-8-hydroxynaphthalin-ö-sull'onsäure,
2-, 3- oder 4-i%-Bromacryl-N-methyfamino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-(a,/?-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäurc,
2-(ix-Bromacrylamino)-8-hydroxynaphthalin-3.6 -disulfonsäure.
Die Diazokomponenten der Formel (2) werden ebenfalls
nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung von Aminobenzol-2-sulfonsäiiren, die
noch eine zweite Aminogruppe und gegebenenfalls weitere
Substituenten enthalten, mit Halogeniden oder Anhydriden
geeigneter Carbonsäuren, tiic einen faserreaktiven
Rest enthalten, z. B. den im folgenden genannten, hergestellt. Als Aminobenzol-2-sulfonsäuren,
die zur Herstellung der Diazokomponenten der Formel (2) verwendet werden können, seien genannt:
1 ^-Diaminobenzol-ö-sulfonsäure,
M-Diaminobenzol-ö-sulfonsäure,
l.S-Diamino^-chlorbep.zol-e-sulfonsäure,
l^-Diamino^-methoxybenzol-e-sulfonsäure,
l^-Diamino^-methylbenzol-ö-sulfonsäure,
l,4-Diaminobenzol-2,5-disulfonsäure,
l,4-Diaminobenzol-2,6-disulfonsäure,
l.S-Diaminobenzol-'UJ-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z. B. Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
Als Diazokomponenten, die mit den Kupplungskomponenten der Formel (3) zu vereinigen sind, kommen z. B. Diazoverbindungen der folgenden Aminobenzolsulfonsäuren in Betracht:
4- oder 5-*^-Dichlor- oder Dibrompropionylamino-2-aminobenzol-l-sulfonsäure,
4- oder 5-«-Brom-acrylamino-2-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Mineralsäure diazotieren
und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel (3)
in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonataikalischem,
wäßrigem Medium kuppeln.
Die Verbindungen der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden
erhaltenen Azoverbindungen der Formel
SO3H
HO
H2N
HO3S
worin a. Y1, Y. und Yi die gleiche Bedeutung wir in
I ormel (I) hüben, oder insbesondere der Formel
SO1II
HO
X —HN
N = N
IK)1S
worin Yi' und Yi' je ein Wasserstoffatom oder eine
Aminogruppe, Y2' ein Wasserstoffatom, eine Aniino-
oder Sulfonsäuregruppe, wobei der Naphthalinkern eine einzige Aminogruppe enthält, und der Benzolrest a
die oben angegebenen weiteren Substituenten enthalten kann, bedeuten, mittels Halogeniden oder Anhydriden,
der den oben genannten Acylresten entsprechenden aliphatischen Carbonsäuren, wie ζ. B. x./f-Dichlor-
oder -Dibrompropionylchlorid oder -bromid oder ivBrornacrylchlorid. z. B. in wässerigem Medium in Gegenwart
säurebindender Mittel herstellen. Die Verbindungen der Formel (I), worin X und Z je eine gleiche
Acylgruppc bedeuten, können ebenfalls durch Diacylic-
rung der nach an sich üblichen Methoden erhaltenen Verbindungen der Formel
SO3H
(6)
worin a, Yi', Y2' und Y3' die gleichen Bedeutungen wie
in Formel (5) haben, mittels der genannten Halogenide oder Anhydride z. B. in wässerigem Medium, in Gegenwart
säurebindender Mittel, erhalten werden. Ferner können die a-Bromacrylderivate der Formel (1) ebenfalls
aus den entsprechenden cgS-Dibrompropionyl-verbindungen
durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaitung geschieht
nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Behandlung mit Alkali, vorzugsweise bei niednger Temperatur.
Da nach der zuerst beschriebenen Verfahrensvariante Diazo- und Kupplungskomponenten verwendet werden,
die bereits fasenreaktiv acyliert sind, besteht hier die Möglichkeit, zu Verbindungen der allgemeinen
Formel (1) zu gelangen, die zwei verschiedene Faserreaktivreste X und Z aufweisen. Da insbesondere auch
die zuletzt beschriebene Bromwasserstoffabspaltung mittels Alkali vor der Kupplung ausgeführt werden
kann, erhält man z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel (1), worin X einen α,^-Dibrompropionylrest und
Z einen «-Bromacrylrest darstellt, und umgekehrt.
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderung erhaltenen Verbindungen der Formel (1)
sind neu. Sie stellen vorzügliche Farbstoffe dar und eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten
Materialien, z. B. solcher tierischer Herkunft, wie Leder, Seide und vor allem Wolle, sowie verschiedener
Kunstfasern, z. B. aus Superpclyamiden und Superpolyurethanem. Sie sind besonders zum Färben
aus neutralem bis saurem Medium geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-,
walk-, schweiß- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien,
wie Baumwolle und regenerierten Cellulosefasern, wobei sie zwecks Fixierung einer Wärmebehandlung in
Gegenwart von Alkali, z. B. in Gegenwart von Natriumhydrogenkarbonat,
Natriumhydroxyd oder Tri-
natriurnphosphat unterworfen werden. Sie eignen sich insbesondere zum Färben nach dem sog. Kaltverweilverfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß
erhaltenen Farbstoffe durch allgemein bessere Naßechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in
Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere in Gegenwart von Polyglykolätherderivaten, die durchschnittlich
mindestens 10 —CHj-CHj-O-Gruppen
ι» enthalten und sich von primären Monoaminen ableiten,
die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
Gegenüber der in Kolonne 13/14, zweitletzte Formel, der DE-AS 14 19 717 erwähnten Verbindung zeichnen
sich die entsprechenden Farbstoffe, die statt der Monochlorpropionylreste Dichlor- ocier Dibrompropionylrest
oder «-Bromacryloylreste enthalten, durch bessere Feuchtliitze- und Schweißechtheit aus. Gegenüber dem
aus Beispiel 1 der DE-AS 12 45 3O bekannten Farbstoff
zeichnen sich die entsprechenden I'arbstoffe, die als
Reaktivreste Dichlor- oder Dibrompropionylgruppen enthalten, ebenfalls durch bessere Feuchthi»ze- und
Schweißechtheit aus. Gegenüber dem in Anspruch 6 der GB-0S 11 59 122 genannten Farbstoff weisen die entsprechenden
Farbstoffe mit Dichlor- oder Dibrompropionylgruppen statt des Dichloracryloylrestes eine
bessere Lichtechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
40,2 Teile 4-(ft,/?-Dibrompropionylamino)-1-amino-
J') benzol-2-sulfonsäure werden in 600 Teilen Wasser
unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5° mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt ujd mit 25
Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine Lö-
4" jung von 57.2 T. 2-(«,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von
lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt, wobei
·"' die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und
15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min. neutralisiert man
mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und trocknet im
Vakuum bei 70 bis 80°.
"><> Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der
Formel
NH -CO-CBr=CH2
SOwI
entspricht, färbt Wolle in echten blaustichig roten
Tönen.
Verwendet man anstelle von /1(^.;7-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfi)nsäure
die r)-(\.B-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsiiure,
so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten orangen Tönen färbt.
32,1 Teile 4-(ivBromacryl-amino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5" mit 30 Teilen
30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension
wird hierauf in eine Lösung von 48,5 T. 2-(*-Bromacrylamino)-8hydroxynaphthalin-3.6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen
Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichlorid abgeschieden,
filtriert und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen,
welcher in Beispiel 1, Absatz !,beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(«-Broniacrylamino)-l-aininobenzol-2-sulfonsaiire
die 5-(iX-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher in Beispiel I, Absatz 2. beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazolcomponenten erhält man nach den Angaben des Beispiels 1 durch
Kupplung mit den in Kolonne Il angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den in
Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und Il erwähnten \,ß-D\-
brompropionylderivate können auch die entpsrechenden
(vBromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
4-(rt,ß-Dibrompropionylamino)-l-amino-
benzol-2-sulfonsäure
5-(ii£.j3-Dibrompropionylamino)-]-amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl. desgl.
4-(x/?-Dibrompropionylamino)-l-amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-(L\./J-Dibrompropionyiamino)-4 ehlor-
1 -aminobenzol-2-suifonsäure
desgl.
5-(\.j3-D]brompropionylamino)-4-methyl-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
5-(Ä./3-Dibrompropionylamino)-4-methoxy-
1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(Ä,/?-Dibrompropionylamino)-l-amino-
benzol-2,5-disulfonsäure
desgl.
5-(a,/?-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2,4-disuIfonsäure
desgl.
5-(Ä,/3-Dibrompropionylamino)-1 -amino-
benzol-2-sulfonsäure
desgl.
4-(it,/?-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2,5-disulfonsäure
5-(Tt-Bromacrylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
_ III
2-(rt,j9-Dibrompropionylarnino)-8-hydroxy- rot
naphthalin-b-sulfonsäure
2-Chloracetylamino-8- hydroxy na ph thai in- Scharlach
3,6-disulfoiisäure
2-(i\.,f-Dibre .ipropionylamino)-8-hydroxv- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(<v,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäurf:
4-(<vj9-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(<x,/i-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure 4-(;\.j3-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- blaunaphthalin-6-sulfonräure
stichigrot
2-(\.$-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(x,ß- Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(LX.^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure i-{x,ß- Dibrompropionyiamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(:x./?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(ix,^-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(Ä./}-Dibrompropionylamino}-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 2-(«,j3-Dibrompropionyiamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(«,/?-Dibrompropionyiamino)-8-hydroxy- orange
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(*,^-Dibrompropionyl-N-methylamino)- orange
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure 2-(A,^-DibrompropionyI-N-methylamino)- Scharlach
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure 4-(«,/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- rot
naphthalin-6-sulfonsäure 3-(.K,^-Dibrompropionyi-N-methylamino)- orange
8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure
ΗΐΓΐΜ.·1/ιιημ
Nr. I
22 5-(«,/?-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
23 desgl.
24 5-(Ä-Bromacrylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
2-((X-Bromacrylamino)· 8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-fi sulfonsäure
3-(<x-Bromacryl-N-methylamino)- orange
e-hydroxynaphthalin-ö-sulfonsäure
2-((v/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
2-((v/?-Dibrompropionylamino)-8-hydroxy- Scharlach
naphthalin-6-sulfonsäure
Verwendet man im 1., 5. bis 7. und 8. bis 16. Beispiel
der Tabelle statt der in Spalte Il genannten Verbindungen die entsprechenden N-Methylderivate als Kupplungskomponen'en.
so erhält man Farbstoffe, die auf Wolle Färbungen mit ähnlichen Nuancen ergeben, wie
des Farbstoffes eine Lösung von 5,7 T. ■*./?-Dibrompropionylchlorid
in 30 Teilen Aceton, wobei durch gleichzeitiges Zutropfen einer wässerigen Natriumcarbonatlösung
dafür gesorgt wird, daß der pH-Wert der Lösung zwischen 7 und 8 liegt. Nach der vollständigen
wiiu uci raiu-
zeichnet sind.
Beispiel 3
5.18 Teile des Farbstoffes der Formel
5.18 Teile des Farbstoffes der Formel
H2N
HO
HO1S
N = N
HO1S
NH,
werden in 300 Teilen Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert. Bei Raumtemperatur tropft man zur Lösung
stoff mit Natriumchlorid vollständig abgeschieden und im Vakuum bei 50 bis 60° getrocknet, der Farbstoff
färbt Wolle in scharlachroten Tönen.
Färbevorschrift
Man löst 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes
Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut genetzter Wolle bei 40 bis 50° in das so erhaltene
Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40%ige Essigsäure zu, treibt innert 'Λ Stunde zum Kochen und färbt
JA Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten
roten Tönen von guter Lichtechtheit gefärbt.
Claims (1)
1. Monoazoverbindungen, die als freie Säuren der
allgemeinen Formel
SO1H
HO
X-HN
(I)
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| CA926388A (en) | 1973-05-15 |
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