DE2142728C3 - Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
in welcher X die Gruppierung —CH=CH2 oder
—CH2—CH2—Z bedeutet, worin Z als alkalisch
abspaltbarer organischer oder anorganischer Rest, für ein Halogenatom, eine niedere Alkylsulfonyloxy-
oder Alkylsulfonylaminogruppe, eine Arylsulfonyloxy-,
Arylsulfonylamino-, eine niedere Alkanoyloxy-, für die Phenoxy-, eine Trialkylammonium-,
Dimethylamine-, Diäthylamino-, Sulfato-, Thiosulfato- oder Phosphatogruppe oder
tür die Hydroxygruppe steht, und in welcher A den Rest einer Azokomponente der Hydroxyfiaphthalin-,
Aminonaphthaline 5-Pyrazolon- oder 5-Amino-pyrazol-Reihe, der mindestens eine
Sulfonsäure- oder eine Carbonsäuregruppe enthält, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen der in Anspruch 1 genannten
Und definierten allgemeinen Formel 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Naphthylamine der allgemeinen
Formel 2
X-SO2
35
(2)
in welcher X die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, diazoticrt und mit Azokomponenten der
allgemeinen Formel 3
40
(3)
45 Es wurden neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe
gefunden, die der allgemeinen Formel 1
X-SO,
N-A
entsprechen, in welcher X die Gruppierung -CH=CH2 oder —CH2-CH2- Z bedeutet, worin
Z als alkalisch abspaltbarer organischer oder anorganischer Rest für ein Halogenatom, vorzugsweise ein
Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylsulfonyloxy- oder Alkylsulfonylaminogruppe, eine Arylsulfonyloxygruppe,
wie beispielsweise die p-Toluolsulfonyioxygruppe,
eine Arylsulfonylaminogruppe, eine niedere Alkanoyloxygruppe, wie beispielsweise die Acctoxygruppe,
die Phenoxygruppe, eine Trialkylammoniumgruppe, bevorzugt aber für die Dimethylamino-,
Diäthylamino-, Thiosulfato- oder Phosphalogruppe, insbesondere aber für die Sulfatogruppe steht oder die
Hydroxygruppe bedeutet, und A für den Rest einer Azokomponente der Hydroxynaphthalin-, Aminonaphthaline
5-Pyrazolon- oder 5-Amino-pyrazol-Reihe, der mindestens eine Sulfonsäure- oder eine
Carbonsäuregruppe enthält, steht.
Diese neuen Farbstoffe lassen sich in erfindungsgemäßer Weise herstellen, indem man Naphthylamine
der allgemeinen Formel 2
worin A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, kuppelt und gegebenenfalls die so erhaltenen
Farbstoffe der Formel 1
a) im Falle, wenn X für die Gruppierung der Formel -CH2-CH2-OH steht, nach an
sich bekannten Verfahren in Farbstoffe der Formel 1, bei denen X für die Gruppierung
der Formel —CH2 — CH2 — Z steht, worin Z
einen der in Anspruch 1 genannten, organisehen oder anorganischen abspaltbaren Reste
bedeutet, überführt, oder
b) im Falle, wenn X für die Gruppierung der Formel -CH2 — CH2 — Z steht, worin Z
eine Hydroxygruppe oder einen der in An- 60 a) spruch 1 genannten organischen oder anorganischen,
abspaltbaren Reste bedeutet, nach an sich bekannten Verfahren in Farbstoffe der Formel 1, in denen X für den Vinylrcst
steht, überführt, oder
c) im Falle, wenn X für den Vinylrest steht, nach
an sich bekannten Verfahren in Farbstoffe der b)
Formel 1. bei denen X für die /i-Thiosulfato-
in welcher X die obengenannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen
Formel 3
Η—Α
worin A die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt.
Die so erhaltenen Farbstoffe der Formel 1 lassen sich
im Falle, wenn X für die Gruppierung der Formel -CH2 — CH2 — OH steht, nach an sich bekannten
Verfahren in Farbstoffe der Formel 1, bei denen X Tür die Gruppierung der Formel
— CH2—CH2-Z steht, worin Z einen der
obengenannten organischen oder anorganischen, abspaltbaren Reste bedeutet, überführen, oder
im Falle, wenn X für die Gruppierung der Formel -CH2 CH2 Z steht, worin Z eine Hydroxy-
gruppe oder einen der obengenannten organischen oder anorganischen, abspaltbaren Reste bedeutet,
nach an sich bekannten Verfahren in Farbstoffe der Formel 1, in denen X Tür den Vinylrest steht,
überführen, oder
c) im Falle, wenn X für den Vinylrest steht, nach
an sich bekannten Verfahren in Farbstoffe der Formel 1, bei denen X für die /f-Thiosulfato-äthyl-
oder eine der fi-Dialkyl-amino-äthylgruppen steht,
überführen.
Aus der großen Anzahl von Kupplungskompoienten
der genannten allgemeinen Formel 3 seien leispielsweise die folgenden genannt:
l-Hydroxynaphthalin-3-, -4- oder -5-sulfonsäure.
l-Hydroi;ynaphthalin-3,6-, -3,7- oder
-3,8-disulfonsäure,
l-Hydroxynaphthaün-4,6-, -4,7- oder
l-Hydroxynaphthaün-4,6-, -4,7- oder
-4,8-disulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-5-, -6-, -7- oder
2-Hydroxynaphthalin-5-, -6-, -7- oder
-8-sulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3,6-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure,
2-Hydroxynaphthalin-3,6-, -5,7- oder -6,8-disulfonsäure,
!,S-Dihydroxynaphthalin-S.o-disulfonsäure,
l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure,
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure,
i-Acryloylamino-8-hydroxynaphthalin-
i-Acryloylamino-8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure,
l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure,
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure,
2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-
2-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-
7-sulfonsäure,
l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-
l-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-
1,7-disulfonsäure,
2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-
6-sulfonsäure,
Z-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-
Z-Acetylamino-S-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure,
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-
4-sulfonsäure,
l-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-
l-Acetylamino-5-hydroxynaphthalin-
7-sulfonsäure,
2-(3'-SulfophenyIamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-(3'-SulfophenyIamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure,
2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
l-Amino-8-hydroxynaphthalin-2,4-disulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-3,6- oder -5,7-disulfonsäure,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'-Disulfophenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon, l-(2'-Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-(2'-Chlor-5'-sulfophcnyl)-3-melhyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pynizolon,
l-(6'-Sulfonaphthyl-2')-3-mcthyl-5-pyrazoIon. l-(4',8'-Disulfonaphthyl-2')-3-methyl-
5-pyrazolon,
l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-sull'ophenyl)-3-methyl-
l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-sull'ophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon,
l-(.V-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
l-(.V-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-amiro-
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-amiro-
pyrazol,
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon,
l-^'-SulfophenyÖ-S-carbäthoxy-S-pyrazolon.
l-^'-SulfophenyÖ-S-carbäthoxy-S-pyrazolon.
Die überführung von Farbstoffen der allgemeinen
ίο Formel 1, in denen X Tür die Gruppierung
-CH2-CH2-OH steht, in solche Farbstoffe der
Formel 1, in denen X für die Gruppierung -CH2-CH2-OSO3H steht, erfolgt in an sich
bekannter Weise mit Sulfatierungsmitteln, wie beispielsweise konzentrierter Sdhwefelsäure, Chlorsulfonsäure,
Amidosulfonsäure oder SO3 abgebenden Mitteln.
Zur überführung von Farbstoffen der allgemeinen Formel 1, in denen X Γύτ die Gruppe
ίο -CH2-CH2-OH steht, in solche Farbstoffe der
Formel 1, in denen X für die Gruppe -CH2-CH2 -OPO3H2 steht, dienen in an sich
bekannter Weise Phosphorylierungsmittel, wie beispielsweise konzentrierte Phosphorsäure, Pyrophosphorsäure,
Metaphosphorsäure, Polyphosphorsäure, PolyphosphorsJrurealkylester, Gemische von Phosphorsäure
unü Phosphor(V)-oxyd, oder Phosphoroxychlorid.
Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in denen Z für eine Alkyl- oder Arylsulfonyloxygruppe oder eine
Acyloxygruppe steht, können aus solchen Farbstoffen der Formel 1, in denen Z für eine Hydroxylgruppe
steht, beispielsweise erhalten werden, indem man diese mit Alkyl- oder Arylsulfonsäurechloriden, wie
beispielsweise Methansulfonsäurechlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid, oder mit Carbonsäurechloriden,
wie beispielsweise Acetylchlorid oder 3-Sulfobenzoylchlorid, in bekannter Weise umsetzt.
Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in denen X für die Gruppe —CH=CH2 steht, können aus Farbstoffen der Formel 1, in denen X für die Gruppe —CH2—CH2—Z steht, in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Alkalien, wie beispielsweise Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, hergestellt werden.
Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in denen X für die Gruppe —CH=CH2 steht, können aus Farbstoffen der Formel 1, in denen X für die Gruppe —CH2—CH2—Z steht, in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Alkalien, wie beispielsweise Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd, hergestellt werden.
Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in denen Z für eine Thiosulfatogruppe -SSO3H oder für eine Dialkylaminogruppe
steht, können aus Farbstoffen der Formel 1, in denen X für die Gruppe —CH=CH2
steht, in an sich bekannter Weise durch Umsetzung mit Salzen der Thioschwefelsäure, wie beispielsweise
Natriumthiosulfat, oder durch Umsetzung mit Dialkylaminen, wie beispielsweise Diethylamin, hergestellt
werden.
2 - Amino - 8 - (β - hydroxyäthylsulfonyl) - naphthalin
der Formel 4
HO-CH7-CH, —SO,
V" NH,
das als Diazokomponente zur Herstellung neuer 6s Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel 1 dienen
kann, wird beispielsweise hergestellt, indem man 2-Acelaminonaphthalin-8-sulfinsäure mit Äthylenoxid
oder 2-Chloräthanol in 2-Acetamino-8-(/i-hy-
droxyäthylsulfonylj-naphthalin überfuhrt und dieses
dann entacetyliert.
Naphthylamine der Formel 2, in denen X entweder für die Gruppe —CH2 — CH2—Z, worin Z einen
alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organisehen Rest bedeutet, oder für die Gruppe —CH=CH2
steht, und die gleichermaßen als Ausgangsstoffe zur Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe dienen
können, sind aus 2-Amino-8-(/l-hydroxyäthylsulfonyi)-naphthn'in
der Formel 4 nach an sich bekannten Verfahren zugänglich. Diese Verfahren sind den oben
beschriebenen Verfahren zur überführung von Farbstoffen
der Formel 1, in denen X die Gruppe -CH2-CH2-OH bedeutet, in solche Farbstoffe
der Formel 1, in denen X für die Gruppe — CH = CH2
oder für die Gruppe —CH2—CH2 — Z steht, worin Z
einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen Rest bedeutet, analog.
Die Isolierung der nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe erfolgt durch
Aussalzen, beispielsweise mit Natrium- oder Kaliumchlorid oder durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches.
Die nach dem beschriebenen Verfahren erhältlichen Monoazofarbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben
und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise Wolle, Seide, Leder und Polyamidfasermaterialien,
insbesondere jedoch nativer oder regenerierter Cellulosefasermaterialien, wie beispielsweise
Baumwolle, Zellwolle und Leinen. Sie können vorzugsweise nach den technisch allgemeinen gebräuchlichen
Färbe- und Druckverfahren Tür Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben beispielsweise
auf Cellulosefasermaterialien in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel kräftige Färbungen und Drucke von
guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften und guter Alkalibeständigkeit.
Den aus der Literatur bekannten nächstvergleichbaren Farbstoffen, insbesondere den aus den deutschen
Patentschriften 9 65 902 und 9 60 534, aus den belgisehen Patentschriften 6 97 952 und 7 38 101 und aus
den französischen Patentschriften 20 17 023, 20 19 394
und 20 23 205 bekannten nächstvergleichbaren Monoazofarbstoffen, sind die neuen Monoazofarbstoffe vor
allem im Farbaufbau nach Färbe- und Druckverfahren, in der Lichtechtheit und der Schweißechtheit überlegen.
In besonders überraschender Weise besitzen aber die neuen Farbstoffe mit ihrer in 8-Stellung durch
die Reaktivgruppe substituierten /i-Naphthylamin-Diazokomponente
gegenüber bekannten Farbstoffen aus den FR-PS 20 59 762, 20 34 705, 20 23 205,
20 19 394,20 17 023,20 22 116 und der OE-PS 2 87 137,
die eine gleiche Kupplungskomponente und eine konstitutionell nur wenig abgeänderte Diazokomponente
enthalten, sehr deutliche Voneile in der Farbstärke bei Verwendung im Ausziehverfahren, in der
Löslichkeit in alkalisch eingestellten Klotzflottcn. in der Alkaliechtheit, in der alkalischen Schweißcchthcil
bzw. in der Lichtechtheit.
33,1 Gewichlstcile 2 - Amino - 8 - (/(- sulfatoiithylsulfonyO-naphthalin
[hergestellt durch Veresterung von 2-Amino-8-(/(-hydroxyäthylsulfonyl)-naphthalin 6s
vom Schmp. 110' C mil konzentrierter Schwefelsaure] werden in 2:"U (lewichlstcilcn Wasser unter Zugabe
von etwa 9 Gewiehtsteilen Natriumhydrogencarbonat neutral gelöst. Man fügt dann 20 Volumteile 5 n-Natriumoitritlösung
hinzu und rührt diese Lösung in ein Gemisch von 100 Gewichtsteilen Eis und 35 Gcwichtsteilen
37%iger Salzsäure ein, so daß die Temperatur 5°C nicht übersteigt. In die erhaltene Diazolösung
trägt man dann nach Zerstörung von wenig überschüssiger salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure
55,7 Gewichtsteile 54,6%igr 1-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
ein. Durch langsame Zugabe von 2 n-Natriumcarbonatlösung wird dann pH 4 eingestellt
und gehalten. Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildete Farbstoff mit Natriumchlorid
ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Man erhält 125 Gewichtsteile salzhaltigen Farbstoffs, der in Form
der freien Säure der folgenden Formel entspricht:
SO, — CH, - C\U — OSO3H
OH
HO1S
SO1H
Der Farbstoff färbt Baumwolle in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel in kräftigen, gelbstichigroten
Tönen von guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten. Er eignet sich in hervorragendem
Maße auch als Druckfarbstoff, da er nicht zum Abflecken neigt.
Wenn man im vorstehenden Beispiel an Stelle von l-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure äquivalente
Mengen der in der folgenden Tabelle angegebenen Azokomponcnten verwendet, so erhält man Farbstoffe
mit ähnlichen färberischen Eigenschaften und den angeführten Farbtönen:
Azokomponcntc
Farbton
| l-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure | Orange |
| l-Hydroxynaphthalin-4-suIfonsäurc | gelbstichiges |
| Rc! | |
| l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure | Rot |
| l-Hydroxynaphlhalin^^-disulfon- | gelbstichiges |
| säure | Rot |
| l-Hydroxynaphthalin^J-disulfon- | Rot |
| säure | |
| l-Hydroxynaphthalin^-disulfon- | blaustichiges |
| säure | Rot |
| l-Hydroxynaphthalin-3,6,8-trisulfon- | gelbstichiges |
| säure | Rot |
| 2-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure | Rot |
| 2-Hydroxynaphthalin-6-sulfonsäurc | gelbstichiges Rot |
| 2-IIydroxynaphthalin-7-sulfonsäurc | gelbstichiges |
| Rot | |
| 2-HvdroxynaphlhaIin-8-sulfonsäure | rotstichiges |
| Orange | |
| 2-Hydroxynaphlhalin-3,6-disiilfon- | blaustichiges |
| säure | Rot |
| 2-H yd roxy naphthalin-5.7-diMilfon- | iiclbstichiües |
| siiure | Rot |
ortsel/ung
1 ydroxy naphthalin-ft,K-di si il toniurc
N-I )ihydroxynaphthalin-(i-disulfonsüiire
AaMylamino-X-livdioxuiaphtlialin-(>-disulfonsäurc
Ben/ovlammo-X-hvdroxyaphthalm-3.(i-disiili'onsaiire Acelvlam in o-N-hvdroxy naphtha Ii n-(vdisull'ons;iiire
Hcn/oylaniino-X-hvdroxvaph thai in-4.(>-disu I Tonsil u re Acryloylammo-X-hydroxyphlhalin-4.(> -disull'onsüure Aeet \ lam ino-5-hvdroxy naphthalin ■ sulfonsiiure
Ben/ovlammo-X-hvdroxyaphthalm-3.(i-disiili'onsaiire Acelvlam in o-N-hvdroxy naphtha Ii n-(vdisull'ons;iiire
Hcn/oylaniino-X-hvdroxvaph thai in-4.(>-disu I Tonsil u re Acryloylammo-X-hydroxyphlhalin-4.(> -disull'onsüure Aeet \ lam ino-5-hvdroxy naphthalin ■ sulfonsiiure
-Acctylamiiio-S-hydroxynaphiluilin-.7-disulfons;iure
-(N-Methyl-N-aeelylamino)- · h ydι oxy naphtha I in-7-sul lonsaure -Acelylaniino-X-livdroxynaphlhalin· -siilfonsiiure
-(N-Methyl-N-aeelylamino)- · h ydι oxy naphtha I in-7-sul lonsaure -Acelylaniino-X-livdroxynaphlhalin· -siilfonsiiure
-( N- Methyl-N-accly !amino) -lmlroxynaphlhalin-6-sulfonsäure
-Aceiylamino-X-hydroxynaphthalin-.fi-disulfons;iure
-Hen/oylamino-X-hydroxyaph thai in-4-sulfonsa ure Acetylamino^-hydroxynaphthalin- -Millonsüure
-Hen/oylamino-X-hydroxyaph thai in-4-sulfonsa ure Acetylamino^-hydroxynaphthalin- -Millonsüure
-<Λ -SuiKipliony'.amin<i)-S hydroxy-
:iphthalin-6-suHOnsiiiirc
-Amin(i-S-hydroxynaphthalinsiiltonsäurc
-Amino-N-hydroxynaphthalin-
-Amino-N-hydroxynaphthalin-
1-Amino-X-hydioxynaphlhalin-
-.-i-di^ulfonsiiure
!-Aminonaplithalin-4-sulfonsäure
^-Aminonaphthalin-ft-sulfonsiiurc
2-Aminnnaphthalin-3.6-disulfonsäure 2-Aminonaphthalin-5.7-disulfonsäure
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(3 -SulfophenyD-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(2',5 -Disulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(Z -Methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazoIon
l-(2-Ch1or-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1A2 '-Chlor-5 '-sulfophenyD-3-methyl-5-pyrazolon
1 -(2 ',5 '-DichloM'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
H6'-Sulfonaphthyl-2')-3-methyl-5-pyrazolon
.i(Ht.
K(Ii
blauslichigcs
Koi
blauslichis'.cs
Rot
blaust ichiges
Rot
blausticliiues
Rot
blauslichiucs
Rot
Orange
Orange Orange
gelbst ichiucs
Rot
gelbstichiges
Rot
gelbstichiges
Rot
blaustichiues
Rot
gelbstichiges
Rot
«clHstiehiges
Rot
blaustichiges
Rot
blaustichiees
Rot
Rotvioletl
Rot
Orange
Orange
Orange
GeIb
GeIb GeIb GeIb GeIb
GeIb GeIb GeIb
Λ/i'knnipoiicnle
s l-(4'.8'-Disulfonaphthyl-2'l-3-miMhyl-
5-pyra/olon
l-(2'-Methy!-(i'-ehlor-4'-sulfophenyl)-
3-inclhyl-5-pyra/.olon
l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyra/.ol
l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyra/ol
l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-aniino-pyrazol
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-melhyl-5-amino-pyrazol
l-(4'-Sulfophenyl)-3-earhoxy-5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carboxy-5-pyrazolon
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-melhyl-5-amino-pyrazol
l-(4'-Sulfophenyl)-3-earhoxy-5-pyrazolon
l-Phenyl-3-carboxy-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-3-carb;ithoxy-5-pyra/olon
l-[4'-(/;-Sull'atoathylsulfonyl)-phenyr|-
2^ 3-melhyl-5-pyrazolon
2^ 3-melhyl-5-pyrazolon
l-|4'-(/;-Sulfatoäthylsull'onyl)-phenyl]-3-carboxy-5-pyrazolon
Farhtun
GeIb
(iclb
GeIb
GeIb
GeIb
GcIb
(iclb
GeIb
GeIb
GeIb
GcIb
rotstichiges
Gelb
rotstichiges
Gelb
rotstichiges
Gelb
GcIb
rotstichiges Gelb
25.1 Gcwiehtstciic 2 - Amino - 8 - iß - hydroxyaryl
sulfonyU-naphthalin werden in 25OGewichtstei!er Wasser mit 30 Gewichtsteilen 37%iger Salzsäure ge
löst. Die Lösung wird abgekühlt und unterhalb + 5°C
3s durch Zugabe von 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitrit
lösung diazotiert. In die erhaltene Diazolösung trag
man 55,7 Gewichtsteile 54,6%ige 1-Hydroxynaphtha iin-3.6-disulfonsäurc ein. und dann wird durch Zugabi
von Natriumcarbonat pH 2 eingestellt und gehalten Nach Beendigung der Kupplung wird der gebildeti
Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltrier und getrocknet. Man erhält 110 Gewichtsteile salz
haltigen Farbstoffs, der in Form der freien Saun der folgenden Formel entspricht:
S(X - CH, - CH, - OH
OH
In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln ai
liefert er ein wasch- und lichtechtes, gelbstichigrote
wenn man im vorstehenden Beispiel an Stelle de 1 -Hydroxynaphthalin-S^-disulfonsäure äquivalent
Mengen der in der Tabelle am Ende des Beispiels aufgeführten Azokomponenten einsetzt.
Beispiel 3
65
65
56 Gewichtsteile des im Beispiel 2 hergestellte
salzhaltigen Farbstoffs werden in 200 Gewichtsteil konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und verrühr
609 630/1:
his alles gelöst ist. Die erhaltene Losung wird in eine
Mischung von 450 Gewichlsteilen IUs und 5OGcwichtstcilcn
Wasser eingerührt, und der entstanden:.1
Fsterfarbsloff wird mit Natriumchlorid ausgesalzcn. Man filtriert den Farbsloffab. löst ihn in 200 Gewichl;;-teilen
Wasser unter Zugabe von Natriuinhydrogcncarbonat
bis /um pll 5.? und dampft dann die
erhaltene Lösung zu Trockne ein.
Der Farbstoff ist in Wasser gut löslieh und eignet
sich als Druck- und Färbcfarbsloff. So erhält man
/.. B. aus salzhaltigen Färbeflotten in der Kälte oder in tier Wärme mit Hilfe von Alkalien auf nativen
oder regenerierten Cellulosefaser!! kräftige, gelbstichigrote Färbungen von guten bis sehr guten Naßechtheiten
und guter l.ichtechtheit.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO, CII CII, OSO1I!
j OH
NN- ;:
HO1S
Beispiel 4
Beispiel 4
SO1Il
(>4.ft (Jew ,einstelle des gemäß Beispiel 3 hei gestellter!
Farbstoffs werden in 500 Gewichlsteilen Wasser gelöst. Man fügt bei 20 bis 25 C 8 GcwichtMeile
Diäthylamin hinzu, darauf langsam etwa 30 Gewichtsteile 33"oige Natronlauge, bis der pH-Wert von
12,0 bis 12,5 erreicht ist. und rühr! anschließend 16 Stunden bei 20 bis 25 C nach. Anschließend stell·:
man den pH-Wert des Reaktionsgemisches durch Zugabe von etwa 35 Gewichtsteilcn 20%iger Salzsäure
auf 7.8 bis 8,3. fällt den Farbstoff durch Aussalzer: mn. Natriumchlorid vollständig aus. filtriert ihn ab. wäscht
ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet ihn.
Der so hergestellte Farbstoff entspricht der Formel
GH,
SO, CH, CH, N
OH
ί, it I
VV
HO3S
/W
SO3H
Er ist in Wasser mit roter Farbe löslich und eignet sich hervorragend zum Bedrucken von Baumwollgewebe, wobei er in Gegenwart alkalisch v/irkender
Mittel kräftige, gelbstichigrote Drucke mit ausgezeichneten Echtheiten liefert. Die Beständigkeit alkalisch eingestellter Druckpasten dieses Farbstoffs ist
sehr gut.
32,3 Gewichtsteile des im Beispiel 3 hergestellten
Farbstoffs werden in 350 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung fügt man bei 25 bis 30° C langsam
etwa 30 Gewichtsteile 33%iger Natronlauge hinzu,
bis der pll-Werl 12.0 Ins 12.5 erreicht ist und
erhallen bleibi. Man rührt kurze /eil nach, stell! die
Losung durch Zugabe von Salzsäure neutral und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid.
Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Form dei
Ireien Säuie der Formel
SO.
CII CH.
N N
HO1S
Oll
SO1II
Ir eignet sich in liervoi ragender Weise zum Färber
und Bedrucken von Baumwollgewebe. auf dem er ir Gegenwart alkalisch wirkender Mittel rote Färbunger
und Drucke von sehr guter Waschechtheit und gutei l.ichtechtheil liefert.
27.NGewichisleile des im Beispiel 5 hergestellter
Vmylsiilfonylfarbstoffs werden in 3(K) Gew'ichtsleik
Wasser eingetragen. Die Lösung wird auf 70 bis 75 C erwärmt und bei dieser Temperatur mil 23.5 Gewichtsteilen
kristallwasserhaltigem Natriumthiosulfat versetzt. Der pH-Wert wird'durch Zugabe von 50%igei
Lssigsäure auf 5.7 bis 6.2 eingestellt und 3 Stunder
durch Zugabe weiterer Säure gehalten.
Nach Beendigung der Reaktion wird der Farbstof durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abfilmen
und getrocknet. Man erhält 48 Gewichtsteilt des salzhaltigen Farbstoffs der Formel
S°2 C-H, CH, S SO.Na
Oll
NaO1S
SO, Na
der sich leicht in Wasser mit roter Farbe löst unc
zum Farben und Bedrucken von Cellulosetcxtilicr in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel dienen kann
so Die erhaltenen, gelbstichigrotcn Färbungen unc
Drucke sind wasch- und lichtecht.
Beispiel 7
33,1 Gewichtsteile 2-Amino-8-(/i-phosphatoäthyl-
sulfonyl (-naphthalin [hergestellt durch Behandlunf
von 2 - Ammo - 8 - (fl - hydroxyäthylsulfonyl) - naphtha
Im vom Schmp. 1100C mit Polyphosphorsäure] wer
den in 250 Gewichtsteilen Wasser unter Zugabe vor Natnumhydrogencarbonat neutral gelöst. Man fügt
dann 20 Volumteile 5 n-Natriumnitritlösung hinzu unc
rührt diese Losung in ein Gemisch von 100 Gewichtsteilen Eis und 35 Gewichtsteilen 37%iger Salzsäure
em so daß die Temperatur 5° C nicht übersteigt.
In die so erhaltene Diazolösung trägt man 64,2 Gewichtsteile 1 - Benzoylamino - 8 - hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure (66%ig) ein und stellt durch Zutropfen von etwa 50 Gewichtsteilen gesättigter Sodalosung pH 6 ein. Nach Beendigung der Kupplung
dampf! man die erhaltene Farbslofflösimü /ur Trockne
ein.
Der so hergestellte I arbsloff hesit/l die folgende
lormel (in l-'orm seiner freien Säure):
SO, CII, CII, ΟΙ'Ο,ΙΙ-I
IK) Nil CO
! ■' N N Γ'' ,.
MO1S
SO1II
Ir löst sieh in Wasser mit blaustiehigroter 1 arbe
und eruibl auf Baumwolle in Gegenwart von alkaliseh
wirkenden Mitteln eine kräftige, blaustiehige Rotfi bung von guter l.iehtechlheit und Beständig^
gegenüber Wasch behänd lungen.
Wenn man im vorsiehenden Beispiel an Stelle V(
2 Amino - 8 - (/(- phosphatoüthylsulfonyl) - naphthal
äquivalente Mengen der folgenden Amine verwendi so erhält man blaustichigrote Färbungen mit ähnlichi
färberischen liigenschaftcn:
2-Amino-H-(/)'-chlorät hy Is ulfonyl)-naph thalin,
Z-Amino-H-t/f-acetoxyäthyisulfonyO-naphlhalin,
2-Amino-8-(/i-bromäthyIsulfonyl)-naphthalin, 2-Amino-8-(//-phcnoxyälhylsulfonyl)-naphthalir
Methylsulfonsäureester von 2-Amino-
8-(/i-hydroxyäthyIsulfonyl)-naphthalin- oder
p-Toluolsulfonsäurecslcr von 2-Amino-
X-(/i'-hydroxyäthylsulfonyl (-naphthalin.
Claims (1)
- •tiPatentansprüche:I. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Forme! 1= N-Aäthyl- oder p'-Dimethyl-amino-äthyl- oder /i-Öiäthylamino-äthylgruppe steht, überführt.3 Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Leder oder Fasermaterialien aus Wolle, Seide. Polyamiden und/oder nativer oder regenerierter Cellulose.
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE788090D BE788090A (fr) | 1971-08-26 | Colorants mono-azoiques solubles dans l'eau | |
| DE19712142728 DE2142728C3 (de) | 1971-08-26 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| ES405939A ES405939A1 (es) | 1971-08-26 | 1972-08-18 | Procedimiento para la preparacion de colorantes monoazoicos solubles en agua. |
| CH1248072A CH571561A5 (de) | 1971-08-26 | 1972-08-23 | |
| AU45915/72A AU464572B2 (en) | 1971-08-26 | 1972-08-24 | Water-soluble monoazo dyestuffs |
| IT28488/72A IT964247B (it) | 1971-08-26 | 1972-08-24 | Monoazocoloranti idrosolubili e procedimento per la loro prepa razione |
| BR5808/72A BR7205808D0 (pt) | 1971-08-26 | 1972-08-24 | Processo para obtencao de novos corantes monoazoicos hidrossoluveis |
| AR243721A AR194384A1 (es) | 1971-08-26 | 1972-08-24 | Colorantes monoazoicos solubles en agua |
| CA150,160A CA955934A (en) | 1971-08-26 | 1972-08-25 | Water-soluble monoazo dyestuffs and process for their preparation |
| KR7201286A KR780000200B1 (en) | 1971-08-26 | 1972-08-25 | Process for preparing water-soluble monoazo dyestuffs |
| CS5880A CS160608B2 (de) | 1971-08-26 | 1972-08-25 | |
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| FR7230503A FR2150547B1 (de) | 1971-08-26 | 1972-08-28 | |
| GB3998972A GB1376399A (en) | 1971-08-26 | 1972-08-29 | Water-soluble monoazo dyestuffs |
| US05/603,914 US4045428A (en) | 1971-08-26 | 1975-08-12 | Water-soluble reactive naphthylazonaphthyl dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712142728 DE2142728C3 (de) | 1971-08-26 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2142728A1 DE2142728A1 (de) | 1973-03-15 |
| DE2142728B2 DE2142728B2 (de) | 1975-11-13 |
| DE2142728C3 true DE2142728C3 (de) | 1976-07-22 |
Family
ID=
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