JPH06104782B2 - ジスアゾ化合物及び染料としての該化合物の用途 - Google Patents
ジスアゾ化合物及び染料としての該化合物の用途Info
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- JPH06104782B2 JPH06104782B2 JP3511087A JP51108791A JPH06104782B2 JP H06104782 B2 JPH06104782 B2 JP H06104782B2 JP 3511087 A JP3511087 A JP 3511087A JP 51108791 A JP51108791 A JP 51108791A JP H06104782 B2 JPH06104782 B2 JP H06104782B2
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。
それぞれアミノ基を介してトリアジン残基により互いに
結合しているアゾ発色団の２個の残基を含有する繊維反
応性アゾ染料は、例えば米国特許第4,485,041号及び第
4,806,127号明細書から、英国特許第2,007,698号明細書
から、ドイツ特許出願公開第3,320,972号明細書から及
び特公昭62−132,968号公報から公知である。しかし染
色の品質及び染色法の経済性の増大した要求が改善され
た染料を開発することを必要としていた。なぜならば、
まさにコールドパッド−バッチ法によりセルロース繊維
材料、例えば木綿を染色するために、良好に溶解しそし
て低い染色−及び固着温度において高い反応性を有する
染料が必要となるからである。これら染料は、経済的に
並びに生態学的に著しい長所を以て染色法に使用させ得
るために、高い固着度を有すべきである。さらに、得ら
れた染色を、例えば抜染の際の下地染色として使用させ
得るために、できるだけ抜染可能であるべきである。
結合しているアゾ発色団の２個の残基を含有する繊維反
応性アゾ染料は、例えば米国特許第4,485,041号及び第
4,806,127号明細書から、英国特許第2,007,698号明細書
から、ドイツ特許出願公開第3,320,972号明細書から及
び特公昭62−132,968号公報から公知である。しかし染
色の品質及び染色法の経済性の増大した要求が改善され
た染料を開発することを必要としていた。なぜならば、
まさにコールドパッド−バッチ法によりセルロース繊維
材料、例えば木綿を染色するために、良好に溶解しそし
て低い染色−及び固着温度において高い反応性を有する
染料が必要となるからである。これら染料は、経済的に
並びに生態学的に著しい長所を以て染色法に使用させ得
るために、高い固着度を有すべきである。さらに、得ら
れた染色を、例えば抜染の際の下地染色として使用させ
得るために、できるだけ抜染可能であるべきである。
本発明によりこの課題が、非常に良好な繊維反応性な染
色性を有する、以下で記載及び定義した一般式（１）の
水溶性ジスアゾ染料の発見により解決された。
色性を有する、以下で記載及び定義した一般式（１）の
水溶性ジスアゾ染料の発見により解決された。
一般式（１）に於いて各記号は次の意味を有する： Meは水素又はアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ム又はリチウムであり、 K1は一般式（2a） 〔式中 Meは上記の意味の一つを有しそして ｎは零又は１の数を意味する（その際ｎが零と等しい場
合には、この基の水素を意味する）〕 で示される残基であり、 K2は一般式（2b） （式中Me及びｎは上記の意味の一つを有する） で示される残基であり、 D1及びD2は、互いに関係なく、それぞれ一般式（3a）、
（3b）又は（3c） （式中 Meは上記の意味の一つを有し、 R1は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル、例え
ばエチル及び、特にメチル−これはスルホ、カルボキシ
又はスルファトにより置換されていることができる−、
１乃至４個のC-原子を有するアルコキシ、例えばエトキ
シ及び、特にメトキシ−これはスルホ、カルボキシ又は
スルファトにより置換されていることができる−、塩
素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ又はスルホ
であり、好ましくは水素、メチル、メトキシ又はエトキ
シであり、 R2は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル、例え
ばエチル及び、特にメチル又は１乃至４個のC-原子を有
するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシで
あり、殊に水素又はメトキシであり、 Ｙはビニル又は、β−位においてアルカリによりビニル
基の形成下に脱離可能な置換基を含有するエチルであり
そして ｍは零、１又は２の数である（その際ｍが零と等しい場
合には、この基の水素を意味する） で示される基である。
ム又はリチウムであり、 K1は一般式（2a） 〔式中 Meは上記の意味の一つを有しそして ｎは零又は１の数を意味する（その際ｎが零と等しい場
合には、この基の水素を意味する）〕 で示される残基であり、 K2は一般式（2b） （式中Me及びｎは上記の意味の一つを有する） で示される残基であり、 D1及びD2は、互いに関係なく、それぞれ一般式（3a）、
（3b）又は（3c） （式中 Meは上記の意味の一つを有し、 R1は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル、例え
ばエチル及び、特にメチル−これはスルホ、カルボキシ
又はスルファトにより置換されていることができる−、
１乃至４個のC-原子を有するアルコキシ、例えばエトキ
シ及び、特にメトキシ−これはスルホ、カルボキシ又は
スルファトにより置換されていることができる−、塩
素、臭素、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ又はスルホ
であり、好ましくは水素、メチル、メトキシ又はエトキ
シであり、 R2は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル、例え
ばエチル及び、特にメチル又は１乃至４個のC-原子を有
するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシで
あり、殊に水素又はメトキシであり、 Ｙはビニル又は、β−位においてアルカリによりビニル
基の形成下に脱離可能な置換基を含有するエチルであり
そして ｍは零、１又は２の数である（その際ｍが零と等しい場
合には、この基の水素を意味する） で示される基である。
一般式（3a）において基Y-SO2‐は、アゾ基と結合した
遊離結合に対し、殊にメタ‐又はパラ‐位にありそして
一般式（3c）においてこの基は、アミノカルボニル基に
対し、殊にメタ‐又はパラ‐位においてベンゼン環に結
合している。一般式（3b）においてアゾ基に導く、遊離
結合は、殊にナフタリン残基の2-位にある。
遊離結合に対し、殊にメタ‐又はパラ‐位にありそして
一般式（3c）においてこの基は、アミノカルボニル基に
対し、殊にメタ‐又はパラ‐位においてベンゼン環に結
合している。一般式（3b）においてアゾ基に導く、遊離
結合は、殊にナフタリン残基の2-位にある。
個々の式メンバーは、その意味の範囲において互いに同
一の又は互いに異なる意味を有することができる。
一の又は互いに異なる意味を有することができる。
式メンバーＹのエチル基のβ‐位にありそしてアルカリ
性条件下脱離することができる置換基は、例えば２乃至
５個のC-原子を有するアルカノイルオキシ基、例えばア
セチルオキシ基、アロイルオキシ基、例えばベンゾイル
オキシ‐、スルホンベンゾイルオキシ‐又はカルボキシ
ベンゾイルオキシ‐基、１乃至４個のC-原子を有するア
ルキル残基を有するアルキル‐及びジアルキルアミノ
基、例えば特にジメチルアミノ‐及びジエチルアミノ
基、１乃至４個のC-原子を有するアルキル残基を有する
トリアルキルアンモニウム基、例えばトリメチルアンモ
ニウム基−その際その陰イオンは通常な無色の陰イオ
ン、例えば塩化物‐、硫酸水素塩‐又は硫酸塩陰イオン
である−、１乃至４個のC-原子を有するアルキルスルホ
ニルオキシ基、例えばメチルスルホニルオキシ基、フッ
素‐又は臭素原子及び、特にホスファト、チオスルファ
ト‐及びスルファト基である。殊に基Y-SO2‐はビニル
スルホニル基又はβ‐クロルエチルスルホニル‐、β‐
チオスルファトエチルスルホニル又はβ‐スルファトエ
チルスルホニル‐基、殊にβ‐スルファトエチルスルホ
ニル‐基である。
性条件下脱離することができる置換基は、例えば２乃至
５個のC-原子を有するアルカノイルオキシ基、例えばア
セチルオキシ基、アロイルオキシ基、例えばベンゾイル
オキシ‐、スルホンベンゾイルオキシ‐又はカルボキシ
ベンゾイルオキシ‐基、１乃至４個のC-原子を有するア
ルキル残基を有するアルキル‐及びジアルキルアミノ
基、例えば特にジメチルアミノ‐及びジエチルアミノ
基、１乃至４個のC-原子を有するアルキル残基を有する
トリアルキルアンモニウム基、例えばトリメチルアンモ
ニウム基−その際その陰イオンは通常な無色の陰イオ
ン、例えば塩化物‐、硫酸水素塩‐又は硫酸塩陰イオン
である−、１乃至４個のC-原子を有するアルキルスルホ
ニルオキシ基、例えばメチルスルホニルオキシ基、フッ
素‐又は臭素原子及び、特にホスファト、チオスルファ
ト‐及びスルファト基である。殊に基Y-SO2‐はビニル
スルホニル基又はβ‐クロルエチルスルホニル‐、β‐
チオスルファトエチルスルホニル又はβ‐スルファトエ
チルスルホニル‐基、殊にβ‐スルファトエチルスルホ
ニル‐基である。
スルホ‐、カルボキシ‐、スルファト‐、チオスルファ
ト‐及びホスファト基は、一般式‐SO2Me、‐COOMe、‐
OSO3Me、‐S-SO2Me又は‐OPO3Me2で示される基であり、
式中Meは上記の意味の一つを有する。
ト‐及びホスファト基は、一般式‐SO2Me、‐COOMe、‐
OSO3Me、‐S-SO2Me又は‐OPO3Me2で示される基であり、
式中Meは上記の意味の一つを有する。
残基D1及びD2は、例えば次の通りである： 2-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、3-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、4-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-カ
ルボキシ‐5-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-クロル‐3-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐フェニル、2-クロル‐4-（β‐スルファトエチル
スルホニル）‐フェニル、2-エトキシ‐4-（β‐スルフ
ァトエチルスルホニル）‐フェニル、2-エトキシ‐5-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-エ
チル‐4-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニ
ル、2-メトキシ‐5-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐フェニル、2,4-ジエトキシ‐5-（β‐スルファト
エチルスルホニル）‐フェニル、2,4-ジメトキシ‐5-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2,5-
ジメトキシ‐4-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐
フェニル、2-メトキシ‐5-メチル‐4-（β‐スルファト
エチルスルホニル）‐フェニル、2-（β‐チオスルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル、3-（β‐チオスルフ
ァトエチルスルホニル）‐フェニル、4-（β‐チオスル
ファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-メトキシ‐5-
（β‐チオスルファトエチルスルホニル）‐フェニル、
2-スルホ‐4-（β‐ホスファトエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-スルホ‐4-（ビニルスルホニル）‐フェニ
ル、2-クロル‐4-（β‐クロルエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-クロル‐5-（β‐クロルエチルスルホニル）
‐フェニル、3-（β‐アセチルオキシ‐エチルスルホニ
ル）‐フェニル、4-（β‐アセチルオキシ‐エチルスル
ホニル）‐フェニル、2-ヒドロキシ‐5-（β‐スルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル、2-メトキシ‐5-［β
‐（N-メチル‐タウリル）‐エチルスルホニル］‐フェ
ニル、5-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐ナフト
‐2-イル、6-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐ナ
フト‐2-イル、7-（β‐スルファトエチルスルホニル）
‐ナフト‐2-イル、8-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐ナフト‐2-イル、6-（β‐スルファトエチルスル
ホニル）‐1-スルホ‐ナフト‐2-イル、5-（β‐スルフ
ァトエチルスルホニル）‐1-スルホ‐ナフト‐2-イル、
8-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐6-スルホ‐ナ
フト‐2-イル、2-ブロム‐3-（β‐スルファトエチルス
ルホニル）‐フェニル及び2-ブロム‐4-（β‐スルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル。
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、4-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-カ
ルボキシ‐5-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-クロル‐3-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐フェニル、2-クロル‐4-（β‐スルファトエチル
スルホニル）‐フェニル、2-エトキシ‐4-（β‐スルフ
ァトエチルスルホニル）‐フェニル、2-エトキシ‐5-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-エ
チル‐4-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニ
ル、2-メトキシ‐5-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐フェニル、2,4-ジエトキシ‐5-（β‐スルファト
エチルスルホニル）‐フェニル、2,4-ジメトキシ‐5-
（β‐スルファトエチルスルホニル）‐フェニル、2,5-
ジメトキシ‐4-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐
フェニル、2-メトキシ‐5-メチル‐4-（β‐スルファト
エチルスルホニル）‐フェニル、2-（β‐チオスルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル、3-（β‐チオスルフ
ァトエチルスルホニル）‐フェニル、4-（β‐チオスル
ファトエチルスルホニル）‐フェニル、2-メトキシ‐5-
（β‐チオスルファトエチルスルホニル）‐フェニル、
2-スルホ‐4-（β‐ホスファトエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-スルホ‐4-（ビニルスルホニル）‐フェニ
ル、2-クロル‐4-（β‐クロルエチルスルホニル）‐フ
ェニル、2-クロル‐5-（β‐クロルエチルスルホニル）
‐フェニル、3-（β‐アセチルオキシ‐エチルスルホニ
ル）‐フェニル、4-（β‐アセチルオキシ‐エチルスル
ホニル）‐フェニル、2-ヒドロキシ‐5-（β‐スルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル、2-メトキシ‐5-［β
‐（N-メチル‐タウリル）‐エチルスルホニル］‐フェ
ニル、5-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐ナフト
‐2-イル、6-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐ナ
フト‐2-イル、7-（β‐スルファトエチルスルホニル）
‐ナフト‐2-イル、8-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐ナフト‐2-イル、6-（β‐スルファトエチルスル
ホニル）‐1-スルホ‐ナフト‐2-イル、5-（β‐スルフ
ァトエチルスルホニル）‐1-スルホ‐ナフト‐2-イル、
8-（β‐スルファトエチルスルホニル）‐6-スルホ‐ナ
フト‐2-イル、2-ブロム‐3-（β‐スルファトエチルス
ルホニル）‐フェニル及び2-ブロム‐4-（β‐スルファ
トエチルスルホニル）‐フェニル。
殊に残基D1及びD2は同一構造の基である。
殊に残基‐K1‐NH-は、一般式（4a）、（4b）又は（4
c） （式中Meは上記の意味を有する） で示される残基でありそして殊に‐NH-K2‐は一般式（5
a）、（5b）又は（5c） （式中Meは上記の意味を有し、その際一般式（4a）及び
（5a）において基‐SO3Meはそれぞれアミノ基に対する
メタ‐又はパラ‐位においてナフタリン残基に結合して
いる） で示される残基である。特に残基‐K1‐NH-及び‐NH-K2
‐は一般式（4a）又は（5a）の残基であるのが好まし
く、その際基‐SO3Meは再び殊にアミノ基に対するメタ
‐位においてナフタリン残基に結合している。
c） （式中Meは上記の意味を有する） で示される残基でありそして殊に‐NH-K2‐は一般式（5
a）、（5b）又は（5c） （式中Meは上記の意味を有し、その際一般式（4a）及び
（5a）において基‐SO3Meはそれぞれアミノ基に対する
メタ‐又はパラ‐位においてナフタリン残基に結合して
いる） で示される残基である。特に残基‐K1‐NH-及び‐NH-K2
‐は一般式（4a）又は（5a）の残基であるのが好まし
く、その際基‐SO3Meは再び殊にアミノ基に対するメタ
‐位においてナフタリン残基に結合している。
本発明による一般式（１）のジスアゾ化合物は、一般式
（６） （式中K1、K2及びMeは上記の意味を有する） で示される化合物を一般式D1-NH2及びD2-NH2（式中D1及
びD2は上記の意味を有し、その際D1及びD2は互いに同一
の又は互いに異なる意味を有することができる）の芳香
族アミンのジアゾニウム化合物と、任意の順序で又は同
時に、当量でカップリングさせて得られる。
（６） （式中K1、K2及びMeは上記の意味を有する） で示される化合物を一般式D1-NH2及びD2-NH2（式中D1及
びD2は上記の意味を有し、その際D1及びD2は互いに同一
の又は互いに異なる意味を有することができる）の芳香
族アミンのジアゾニウム化合物と、任意の順序で又は同
時に、当量でカップリングさせて得られる。
本発明による方法において、D1及びD2が同一である場合
には、ジアゾ成分としての芳香族アミンの２モル当量が
カッフリング反応に使用される。D1及びD2が互いに異な
っている場合には、それらのジアゾニウム塩は、混合し
て同時に一般式（６）の化合物とカッフリングさせるこ
とができるか、又は一方のアミンのジアゾニウム塩をま
ず化合物（６）と反応させそして次に第二アミンのジア
ゾニウム塩をこの様に生成したモノアゾ化合物と反応さ
せて一般式（１）のジスアゾ化合物を得る。
には、ジアゾ成分としての芳香族アミンの２モル当量が
カッフリング反応に使用される。D1及びD2が互いに異な
っている場合には、それらのジアゾニウム塩は、混合し
て同時に一般式（６）の化合物とカッフリングさせるこ
とができるか、又は一方のアミンのジアゾニウム塩をま
ず化合物（６）と反応させそして次に第二アミンのジア
ゾニウム塩をこの様に生成したモノアゾ化合物と反応さ
せて一般式（１）のジスアゾ化合物を得る。
アミンD1-NH2及びD2-NHのジアゾ化は、常法で、例えば
水性媒体中で亜硝酸により（例えば水性‐鉱酸、例えば
塩‐又は硫酸溶液中での亜硝酸ナトリウムにより）−５
℃乃至＋15℃の温度及び２以下のpH-値において行われ
る。本発明によりカップリング反応は、水性媒体中で５
乃至40℃、殊に10乃至25℃の温度及び3.5乃至7.5、殊に
４乃至６のpH-値において実施される。
水性媒体中で亜硝酸により（例えば水性‐鉱酸、例えば
塩‐又は硫酸溶液中での亜硝酸ナトリウムにより）−５
℃乃至＋15℃の温度及び２以下のpH-値において行われ
る。本発明によりカップリング反応は、水性媒体中で５
乃至40℃、殊に10乃至25℃の温度及び3.5乃至7.5、殊に
４乃至６のpH-値において実施される。
一般式（１）の本発明によるジスアゾ化合物は、本発明
により、一般式（７） （式中D1、D2、K1及びK2は上記の意味の一つを有しそし
てHalはハロゲン、例えばフッ素又は、特に塩素を示
す） で示される化合物をシアナミド又はシアナミドのアルカ
リ金属塩と反応させる様にして製造することもできる。
この反応は、殊に水性媒体中で８乃至２、殊に４乃至２
のpH-値及び40乃至95℃、殊に60乃至95℃の温度におい
て行われる。
により、一般式（７） （式中D1、D2、K1及びK2は上記の意味の一つを有しそし
てHalはハロゲン、例えばフッ素又は、特に塩素を示
す） で示される化合物をシアナミド又はシアナミドのアルカ
リ金属塩と反応させる様にして製造することもできる。
この反応は、殊に水性媒体中で８乃至２、殊に４乃至２
のpH-値及び40乃至95℃、殊に60乃至95℃の温度におい
て行われる。
一般式（７）の出発化合物は、例えば最初に記載の米国
特許第4,485,041号明細書及び英国特許第2,007,698号明
細書から公知である。
特許第4,485,041号明細書及び英国特許第2,007,698号明
細書から公知である。
一般式（６）の出発化合物は、トリハロゲン‐s-トリア
ジン、例えばフッ化シアヌル及び、特に塩化シアヌルを
シアナミド又はシアナミドのアルカリ金属塩と５乃至1
0、殊に７乃至９のpH-値及び−10℃乃至＋20℃、殊に−
５℃乃至＋５℃の温度において反応させて得られる。反
応は、水性‐有機媒体中又は水性媒体中で行うことがで
きる。水性‐有機媒体中で使用される有機溶剤は、反応
成分に対し化学的に不活性である全溶剤、例えばクロル
ベンゼン又はアセトンである。次に、この様に得られる
シアナミド‐ジハロゲノ‐s-トリアジンは、一般式H-K1
-NH2及びH-K2-NH2（式中K1及びK2は上記の意味を有し、
その際K1及びK2は互いに同一の又は互いに異なる意味を
有することができる）で示される化合物と当量で反応さ
せる。第一縮合反応は、−５℃乃至＋40℃、殊に０乃至
20℃の温度及び２乃至７、殊に３乃至５のpH-値におい
て行われ、その際この反応も上記種類の水性‐有機媒体
中で実施することができるが、しかし殊に水性媒体中で
行なわれる。第二縮合反応は、２乃至７、殊に３乃至５
のpH-値及び60乃至90℃の温度において行われる。
ジン、例えばフッ化シアヌル及び、特に塩化シアヌルを
シアナミド又はシアナミドのアルカリ金属塩と５乃至1
0、殊に７乃至９のpH-値及び−10℃乃至＋20℃、殊に−
５℃乃至＋５℃の温度において反応させて得られる。反
応は、水性‐有機媒体中又は水性媒体中で行うことがで
きる。水性‐有機媒体中で使用される有機溶剤は、反応
成分に対し化学的に不活性である全溶剤、例えばクロル
ベンゼン又はアセトンである。次に、この様に得られる
シアナミド‐ジハロゲノ‐s-トリアジンは、一般式H-K1
-NH2及びH-K2-NH2（式中K1及びK2は上記の意味を有し、
その際K1及びK2は互いに同一の又は互いに異なる意味を
有することができる）で示される化合物と当量で反応さ
せる。第一縮合反応は、−５℃乃至＋40℃、殊に０乃至
20℃の温度及び２乃至７、殊に３乃至５のpH-値におい
て行われ、その際この反応も上記種類の水性‐有機媒体
中で実施することができるが、しかし殊に水性媒体中で
行なわれる。第二縮合反応は、２乃至７、殊に３乃至５
のpH-値及び60乃至90℃の温度において行われる。
同様に、一般式（６）の出発化合物は、同様に上記の米
国特許第4,485,041号明細書又は英国特許第2,007,698号
明細書から公知な、一般式（８） （式中K1、K2及びHalは上記の意味を有する） に相当する出発化合物をシアナミド又はシアナミドのア
ルカリ金属塩と、一般式（７）の化合物の製造に関して
上で記載した条件に類似して反応させることによって製
造することができる。
国特許第4,485,041号明細書又は英国特許第2,007,698号
明細書から公知な、一般式（８） （式中K1、K2及びHalは上記の意味を有する） に相当する出発化合物をシアナミド又はシアナミドのア
ルカリ金属塩と、一般式（７）の化合物の製造に関して
上で記載した条件に類似して反応させることによって製
造することができる。
一般式（１）の本発明によるジスアゾ化合物は、その繊
維反応性残基Y-SO2に関して、公知の方法に類似して、
その他は同一の構造を有するが、しかしＹは別の基を有
する化合物に、例えばβ‐スルファトエチルスルホニル
‐又はβ‐クロルエチルスルホニル‐基を有する化合物
から出発させて、Ｙがビニル基を意味する化合物にそし
てβ‐クロルエチルスルホニル‐又はビニルスルホニル
‐基を有する化合物から出発させて、Ｙがβ‐チオスル
ファトエチルスルホニル‐基を意味する化合物に、変え
ることができる。例えばビニルスルホニル‐化合物は、
それらの対応するβ‐クロルエチルスルホニル‐化合物
又はＹがエチル基−これはβ‐位において置換基として
の有機又は無機酸のエステル基、例えばスルファト‐又
はアセチルオキシ基を含有する−である、それら化合物
から、アルカリを水性媒体中で10乃至12のpH-値及び20
乃至50℃の温度において、温度次第で、10分間乃至３時
間これら化合物に作用させ、例えば50℃の温度において
10乃至20分間又は25℃の温度において２乃至３時間作用
させる様にして製造することができそしてβ‐クロルエ
チルスルホニル‐化合物又はビニルスルホニル‐化合物
から４乃至９のpH-値及び20乃至60℃の温度においてチ
オ硫酸ナトリウムと反応させて対応するβ‐チオスルフ
ァトエチルスルホニル‐化合物を製造することができ
る。
維反応性残基Y-SO2に関して、公知の方法に類似して、
その他は同一の構造を有するが、しかしＹは別の基を有
する化合物に、例えばβ‐スルファトエチルスルホニル
‐又はβ‐クロルエチルスルホニル‐基を有する化合物
から出発させて、Ｙがビニル基を意味する化合物にそし
てβ‐クロルエチルスルホニル‐又はビニルスルホニル
‐基を有する化合物から出発させて、Ｙがβ‐チオスル
ファトエチルスルホニル‐基を意味する化合物に、変え
ることができる。例えばビニルスルホニル‐化合物は、
それらの対応するβ‐クロルエチルスルホニル‐化合物
又はＹがエチル基−これはβ‐位において置換基として
の有機又は無機酸のエステル基、例えばスルファト‐又
はアセチルオキシ基を含有する−である、それら化合物
から、アルカリを水性媒体中で10乃至12のpH-値及び20
乃至50℃の温度において、温度次第で、10分間乃至３時
間これら化合物に作用させ、例えば50℃の温度において
10乃至20分間又は25℃の温度において２乃至３時間作用
させる様にして製造することができそしてβ‐クロルエ
チルスルホニル‐化合物又はビニルスルホニル‐化合物
から４乃至９のpH-値及び20乃至60℃の温度においてチ
オ硫酸ナトリウムと反応させて対応するβ‐チオスルフ
ァトエチルスルホニル‐化合物を製造することができ
る。
一般式（１）の本発明により製造されたジスアゾ化合物
の、合成溶液からの分離及び単離は、一般的に公知な方
法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により、又は反応
溶液の蒸発濃縮、例えば噴霧乾燥により行うことがで
き、その際合成溶液に緩衝物質を添加することができ
る。
の、合成溶液からの分離及び単離は、一般的に公知な方
法により、例えば電解質、例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により、又は反応
溶液の蒸発濃縮、例えば噴霧乾燥により行うことがで
き、その際合成溶液に緩衝物質を添加することができ
る。
一般式（１）の本発明によるジスアゾ化合物−以下化合
物（１）と称する−は、繊維反応性及び非常に良好な染
料特性を有する。それゆえ本化合物は、ヒドロキシ基含
有及び／又はカルボンアミド基含有材料を染料（捺染を
も包含する）に使用することができる。又、化合物
（１）の合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質
の添加後及び場合により又濃縮後直ちに液体配合物とし
て染色的使用に供給することができる。
物（１）と称する−は、繊維反応性及び非常に良好な染
料特性を有する。それゆえ本化合物は、ヒドロキシ基含
有及び／又はカルボンアミド基含有材料を染料（捺染を
も包含する）に使用することができる。又、化合物
（１）の合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質
の添加後及び場合により又濃縮後直ちに液体配合物とし
て染色的使用に供給することができる。
それゆえ、本発明の対象は、又ヒドロキシ‐及び／又は
カルボンアミド基含有繊維材料の染色（捺染をも包含す
る）に本発明による化合物（１）を使用すること及びこ
れら基体上でのその使用法である。この場合公知方法と
類似して実施することができる。
カルボンアミド基含有繊維材料の染色（捺染をも包含す
る）に本発明による化合物（１）を使用すること及びこ
れら基体上でのその使用法である。この場合公知方法と
類似して実施することができる。
ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキシ基含
有材料、例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は、好ましくは木綿であるが、しかし又別の植物繊維、
例えばリンネル、麻、ジュート及びミラー繊維であり、
再生セルロース繊維は、例えばステープルファイバー及
びビスコース人造絹糸である。
有材料、例えばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は、好ましくは木綿であるが、しかし又別の植物繊維、
例えばリンネル、麻、ジュート及びミラー繊維であり、
再生セルロース繊維は、例えばステープルファイバー及
びビスコース人造絹糸である。
カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天然ポリ
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形でのもの、例え
ば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド‐6,6、
ポリアミド‐６、ポリアミド‐11及びポリアミド‐４で
ある。
アミド及びポリウレタン、特に繊維の形でのもの、例え
ば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリアミド‐6,6、
ポリアミド‐６、ポリアミド‐11及びポリアミド‐４で
ある。
化合物（１）は、本発明による使用により、上記基体上
に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な使用
技術により、例えば化合物（１）を、溶解した形で該基
体上に適用するか又は該基体中に導入しそして該基体上
又は該基体中で場合により加熱作用及び／又はアルカリ
作用性剤の使用により固着することにより、適用しそし
て固着することができる。この様な染色‐及び固着法
は、専門文献並びに特許文献、例えば欧州特許出願公開
第0,181,585A号明細書中に多数記載されている。本化合
物は、その良好な水溶性のため、殊にコールドパッド‐
バッチ法にも適する。
に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公知な使用
技術により、例えば化合物（１）を、溶解した形で該基
体上に適用するか又は該基体中に導入しそして該基体上
又は該基体中で場合により加熱作用及び／又はアルカリ
作用性剤の使用により固着することにより、適用しそし
て固着することができる。この様な染色‐及び固着法
は、専門文献並びに特許文献、例えば欧州特許出願公開
第0,181,585A号明細書中に多数記載されている。本化合
物は、その良好な水溶性のため、殊にコールドパッド‐
バッチ法にも適する。
化合物（１）により、カルボンアミド基含有材料上、例
えば特に羊毛上並びにヒドロキシ基含有材料、例えば特
にセルロース繊維材料上で良好な堅牢性、例えば良好な
ひだつけ‐、アイロンかけ‐及び摩擦堅牢性及び、特に
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性−そのうち特に
塩素浴水‐及び汗堅牢性を強調することができる−を有
する黄色乃至帯青赤色染色及び捺染が得られる。さら
に、化合物（１）は下地染色に使用するために適する。
何となれば化合物（１）により得られる染色はアルカリ
により及び／又は還元的に抜染することができそしてそ
れゆえ脱色することができる。同様に化合物（１）は、
例えば建染染料の使用下での次のアルカリ性着色抜染を
伴う下地染色に使用するために適する。
えば特に羊毛上並びにヒドロキシ基含有材料、例えば特
にセルロース繊維材料上で良好な堅牢性、例えば良好な
ひだつけ‐、アイロンかけ‐及び摩擦堅牢性及び、特に
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性−そのうち特に
塩素浴水‐及び汗堅牢性を強調することができる−を有
する黄色乃至帯青赤色染色及び捺染が得られる。さら
に、化合物（１）は下地染色に使用するために適する。
何となれば化合物（１）により得られる染色はアルカリ
により及び／又は還元的に抜染することができそしてそ
れゆえ脱色することができる。同様に化合物（１）は、
例えば建染染料の使用下での次のアルカリ性着色抜染を
伴う下地染色に使用するために適する。
以下の例は、本発明を説明するためのものである。特記
しない限り、部は重量部であり、百分率のデータは重量
パーセントを示す。重量部対容量部はキログラム対リッ
トルと同じ関係を有する。
しない限り、部は重量部であり、百分率のデータは重量
パーセントを示す。重量部対容量部はキログラム対リッ
トルと同じ関係を有する。
これらの例中で式により記載した化合物は、遊離酸の形
で記載されており、一般にこれらはそれらのナトリウム
‐又はカリウム塩の形で製造されそして単離されそして
それらの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、
特に表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分
は、そのまま又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属
塩、例えばナトリウム‐又はカリウム塩の形で合成に使
用することができる。
で記載されており、一般にこれらはそれらのナトリウム
‐又はカリウム塩の形で製造されそして単離されそして
それらの塩の形で染色に使用される。同様に以下の例、
特に表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分
は、そのまま又はそれらの塩、好ましくはアルカリ金属
塩、例えばナトリウム‐又はカリウム塩の形で合成に使
用することができる。
可視範囲で記載した、吸収極大（λmax-値）は、アルカ
リ金属塩の水性溶液から測定された。
リ金属塩の水性溶液から測定された。
例１ ａ）氷1000部及び水からなる混合物中で市販分散剤の存
在下に塩化シアヌル184部を懸濁させ、次にシアナミド4
2部を添加しそして反応を０乃至５℃の温度において7.5
乃至８のpH-値の保持下に完結させる。次に1-アミノ‐8
-ナフトール‐3,6-ジスルホン酸320部を添加し、これに
引き続いて行われる反応の際pH-値が低下し、そして次
にこれを30℃への温度の徐々な同時的上昇下に2.0で保
つ。この反応の完結後さらに1-アミノ‐8-ナフトール‐
3,6-ジスルホン酸310部を添加しそして第三縮合反応を8
0℃及び5.0乃至5.5のpH-値において完結させる。反応混
合物を約50℃に冷却し、沈澱した化合物を濾過により単
離し、濾過残留物を水で洗浄しそしてこれを乾燥させ
る。
在下に塩化シアヌル184部を懸濁させ、次にシアナミド4
2部を添加しそして反応を０乃至５℃の温度において7.5
乃至８のpH-値の保持下に完結させる。次に1-アミノ‐8
-ナフトール‐3,6-ジスルホン酸320部を添加し、これに
引き続いて行われる反応の際pH-値が低下し、そして次
にこれを30℃への温度の徐々な同時的上昇下に2.0で保
つ。この反応の完結後さらに1-アミノ‐8-ナフトール‐
3,6-ジスルホン酸310部を添加しそして第三縮合反応を8
0℃及び5.0乃至5.5のpH-値において完結させる。反応混
合物を約50℃に冷却し、沈澱した化合物を濾過により単
離し、濾過残留物を水で洗浄しそしてこれを乾燥させ
る。
化合物（Ａ） のアルカリ金属塩（ナトリウム塩）が電解質含有（塩化
ナトリウム含有）粉末として得られる。本生成物は、KB
r中で2193cm-1におけるIR-帯を示す。
ナトリウム含有）粉末として得られる。本生成物は、KB
r中で2193cm-1におけるIR-帯を示す。
ｂ）水200部中式（Ａ）の化合物のナトリウム塩79.1部
の懸濁液を、同様にして製造した4-（β‐スルファトエ
チルスルホニル）‐アニリン56部の酸性、水性ジアゾニ
ウム塩懸濁液に加えそしてカップリング反応を4.5のpH-
値及び15乃至20℃の温度において実施する。合成溶液を
引き続いて清澄化しそして本発明によるジスアゾ化合物
を塩化カリウムにより沈澱させそして単離させる。
の懸濁液を、同様にして製造した4-（β‐スルファトエ
チルスルホニル）‐アニリン56部の酸性、水性ジアゾニ
ウム塩懸濁液に加えそしてカップリング反応を4.5のpH-
値及び15乃至20℃の温度において実施する。合成溶液を
引き続いて清澄化しそして本発明によるジスアゾ化合物
を塩化カリウムにより沈澱させそして単離させる。
本発明による化合物が、アルカリ金属塩（主としてカリ
ウム塩）として得られる。本化合物は、遊離酸の形で、
式 を有する。
ウム塩）として得られる。本化合物は、遊離酸の形で、
式 を有する。
本発明によるジスアゾ化合物は、非常に良好な繊維反応
性染料特性を示しそして本明細書中に記載の材料、特に
セルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関して技術的
に通常な適用‐及び固着法により良好な堅牢性−そのう
ち特にアルカリ性汗日光堅牢性及び塩素水堅牢性を強調
することができる−を有する、輝かしい色の濃い赤色染
色を与える。
性染料特性を示しそして本明細書中に記載の材料、特に
セルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関して技術的
に通常な適用‐及び固着法により良好な堅牢性−そのう
ち特にアルカリ性汗日光堅牢性及び塩素水堅牢性を強調
することができる−を有する、輝かしい色の濃い赤色染
色を与える。
例２ 常法で製造した、6-（β‐スルファトエチルスルホニ
ル）‐2-アミノ‐ナフタリン‐1-スルホン酸41.1部の酸
性、水性ジアゾニウム塩溶液を水200部中式（Ａ）の化
合物のナトリウム塩39.4部の懸濁液に徐々に加えそして
カップリング反応を4.5のpH-値の保持下に15乃至20℃の
温度において実施する。化合溶液をカップリング反応の
完結後清澄化しそして本発明によるジスアゾ化合物を塩
化ナトリウムにより塩析しそして単離する。
ル）‐2-アミノ‐ナフタリン‐1-スルホン酸41.1部の酸
性、水性ジアゾニウム塩溶液を水200部中式（Ａ）の化
合物のナトリウム塩39.4部の懸濁液に徐々に加えそして
カップリング反応を4.5のpH-値の保持下に15乃至20℃の
温度において実施する。化合溶液をカップリング反応の
完結後清澄化しそして本発明によるジスアゾ化合物を塩
化ナトリウムにより塩析しそして単離する。
式 で示されるジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（ナトリウ
ム塩）が、電解質含有（塩化ナトリウム含有）粉末とし
て得られる。本発明によるジスアゾ化合物は、非常に良
好な繊維反応性染料特性を有しそして技術的に公知な適
用法により良好な堅牢性−のうち特に塩素堅牢性を強調
することができる−を有する、色の濃い堅牢な帯青赤色
染色及び捺染を与える。
ム塩）が、電解質含有（塩化ナトリウム含有）粉末とし
て得られる。本発明によるジスアゾ化合物は、非常に良
好な繊維反応性染料特性を有しそして技術的に公知な適
用法により良好な堅牢性−のうち特に塩素堅牢性を強調
することができる−を有する、色の濃い堅牢な帯青赤色
染色及び捺染を与える。
例３ まず塩化シアヌル18.4部を例1a）の記載に類似してシア
ナミド4.2部と反応させそしてその後水200部中1-アミノ
‐8-ナフトール‐4,6-ジスルホン酸60部のリチウム塩の
溶液を添加する。両縮合反応をまず20℃において、後で
90℃における温度の上昇下に実施しそして水性水酸化リ
チウム溶液によりpH-値を7.0で保つ。反応（これは薄層
クロマトグラフィーにより検査可能である）の完結後、
混合物に常法で製造した、4-（β‐スルファトエチルス
ルホニル）‐アニリンの酸性ジアゾニウム塩懸濁液を加
えそしてカップリング反応を4.5のpH-値の保持下約20℃
において実施する。引き続いて合成溶液を清澄にしそし
て濾液を蒸発濃縮させる。
ナミド4.2部と反応させそしてその後水200部中1-アミノ
‐8-ナフトール‐4,6-ジスルホン酸60部のリチウム塩の
溶液を添加する。両縮合反応をまず20℃において、後で
90℃における温度の上昇下に実施しそして水性水酸化リ
チウム溶液によりpH-値を7.0で保つ。反応（これは薄層
クロマトグラフィーにより検査可能である）の完結後、
混合物に常法で製造した、4-（β‐スルファトエチルス
ルホニル）‐アニリンの酸性ジアゾニウム塩懸濁液を加
えそしてカップリング反応を4.5のpH-値の保持下約20℃
において実施する。引き続いて合成溶液を清澄にしそし
て濾液を蒸発濃縮させる。
式 で示される本発明によるアルカリ金属塩（ナトリウム
塩）が、電解質含有（主として塩化ナトリウム含有）粉
末の形で得られる。本発明によるジスアゾ化合物は、非
常に良好な繊維反応性を示しそして繊維反応性染料に関
して技術的に通常な適用法により良好な堅牢性を有する
色の濃い、堅牢な輝かしい赤色染色及び捺染を与える。
塩）が、電解質含有（主として塩化ナトリウム含有）粉
末の形で得られる。本発明によるジスアゾ化合物は、非
常に良好な繊維反応性を示しそして繊維反応性染料に関
して技術的に通常な適用法により良好な堅牢性を有する
色の濃い、堅牢な輝かしい赤色染色及び捺染を与える。
例４ 本発明によるジスアゾ化合物を製造するために、例３の
方法により実施するが、ただし1-アミノ‐8-ナフトール
‐4,6-ジスルホン酸の代わりに出発化合物として当量の
2-アミノ‐8-ナフトール‐6-スルホン酸を使用する。
方法により実施するが、ただし1-アミノ‐8-ナフトール
‐4,6-ジスルホン酸の代わりに出発化合物として当量の
2-アミノ‐8-ナフトール‐6-スルホン酸を使用する。
式 で示される化合物のアルカリ金属塩が得られ、本化合物
は、本明細書中に記載の材料、特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を通常の適用法により色の濃い堅牢な赤
橙色色調で染色する。
は、本明細書中に記載の材料、特にセルロース繊維材
料、例えば木綿を通常の適用法により色の濃い堅牢な赤
橙色色調で染色する。
例５ まず例1a）の記載により塩化シアヌル18.4部をシアナミ
ド4.2部及び1-アミノ‐8-ナフトール‐3,6-ジスルホン
酸30.0部と反応させる。この二縮合生成物の製造後水20
0部中1-アミノ‐8-ナフトール‐4,6-ジスルホン酸31.0
部の中性溶液を添加しそして第三縮合反応を6.0のpH-値
及び80℃の温度において実施する。その後例1b）に類似
してカップリング反応を、常法で製造した、4-（β‐ス
ルファトエチルスルホニル）‐アニリン52.2部の水性、
酸性ジアゾニウム懸濁液の添加後実施し、合成溶液を清
澄化しそして式 で示される本発明によるジスアゾ化合物をアルカリ金属
塩の形で電解質含有粉末として濾液の蒸発濃縮により単
離する。
ド4.2部及び1-アミノ‐8-ナフトール‐3,6-ジスルホン
酸30.0部と反応させる。この二縮合生成物の製造後水20
0部中1-アミノ‐8-ナフトール‐4,6-ジスルホン酸31.0
部の中性溶液を添加しそして第三縮合反応を6.0のpH-値
及び80℃の温度において実施する。その後例1b）に類似
してカップリング反応を、常法で製造した、4-（β‐ス
ルファトエチルスルホニル）‐アニリン52.2部の水性、
酸性ジアゾニウム懸濁液の添加後実施し、合成溶液を清
澄化しそして式 で示される本発明によるジスアゾ化合物をアルカリ金属
塩の形で電解質含有粉末として濾液の蒸発濃縮により単
離する。
本化合物は、繊維反応性を有する染料として、特にセル
ロース繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を以て色の
濃い赤色色調で染色する。
ロース繊維材料、例えば木綿を良好な堅牢性を以て色の
濃い赤色色調で染色する。
例６乃至９ 次の表例中で、一般式（Ｂ） により本発明による別のジスアゾ化合物を記載する。こ
れら化合物は、本発明による方法で、式（Ｂ）と組み合
わせてそれぞれの表例から明らかな出発成分から、例え
ば上記の例１乃至５に類似して製造することができる。
これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有
しそして本明細書中で挙げた材料、特にセルロース繊維
材料を公知な適用‐及び固着法によりそれぞれの表例に
関して記載の色の濃い堅牢な色調で染色する。
れら化合物は、本発明による方法で、式（Ｂ）と組み合
わせてそれぞれの表例から明らかな出発成分から、例え
ば上記の例１乃至５に類似して製造することができる。
これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性を有
しそして本明細書中で挙げた材料、特にセルロース繊維
材料を公知な適用‐及び固着法によりそれぞれの表例に
関して記載の色の濃い堅牢な色調で染色する。
例20乃至33 次の表例中で、一般式（Ｃ） を用いて本発明による別のジスアゾ化合物を記載する。
これら化合物は、本発明による方法で、式（Ｃ）と組み
合わせてそれぞれの表例から明らかな出発成分から、例
えば上記実施例の一つに類似して製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中で挙げた材料、特にセルロース
繊維材料を公知な適用‐及び固着法によりそれぞれの表
例に関して記載の色の濃い堅牢な色調で染色する。
これら化合物は、本発明による方法で、式（Ｃ）と組み
合わせてそれぞれの表例から明らかな出発成分から、例
えば上記実施例の一つに類似して製造することができ
る。これら化合物は、非常に良好な繊維反応性染料特性
を有しそして本明細書中で挙げた材料、特にセルロース
繊維材料を公知な適用‐及び固着法によりそれぞれの表
例に関して記載の色の濃い堅牢な色調で染色する。
本発明は請求の範囲に記載の第１項乃至第３項に関する
ものであるが、以下に記載の発明の実施の態様として包
含している： （１）K1及びK2が同一構造の基であることを特徴とする
請求の範囲第１項記載のジスアゾ化合物。
ものであるが、以下に記載の発明の実施の態様として包
含している： （１）K1及びK2が同一構造の基であることを特徴とする
請求の範囲第１項記載のジスアゾ化合物。
（２）D1及びD2が同一構造の基であることを特徴とする
請求の範囲第１項又は上記事項第（１）項記載のジスア
ゾ化合物。
請求の範囲第１項又は上記事項第（１）項記載のジスア
ゾ化合物。
（３）一般式（2a）及び一般式（2b）においてｎが１の
数を示すことを特徴とする請求の範囲第１項、上記事項
第（１）項及び第（２）項の少なくとも１項に記載のジ
スアゾ化合物。
数を示すことを特徴とする請求の範囲第１項、上記事項
第（１）項及び第（２）項の少なくとも１項に記載のジ
スアゾ化合物。
（４）残基‐K1‐NH-が下記の一般式（4a）の残基であ
りそして残基‐NH-K2‐が下記の一般式（5a）の残基 （式中Meは請求の範囲第１項記載の意味を有する） であることを特徴とする上記事項第（３）項記載のジス
アゾ化合物。
りそして残基‐NH-K2‐が下記の一般式（5a）の残基 （式中Meは請求の範囲第１項記載の意味を有する） であることを特徴とする上記事項第（３）項記載のジス
アゾ化合物。
（５）D1又はD2又は両方が4-（β‐スルファトエチルス
ルホニル）‐フェニルであることを特徴とする請求の範
囲第１項及び上記事項第（１）項乃至第（４）項の少な
くとも１項に記載のジスアゾ化合物。
ルホニル）‐フェニルであることを特徴とする請求の範
囲第１項及び上記事項第（１）項乃至第（４）項の少な
くとも１項に記載のジスアゾ化合物。
（６）D1又はD2又は両方が1-スルホ‐6-（β‐スルファ
トエチルスルホニル）‐ナフト‐2-イルであることを特
徴とする請求の範囲第１項及び上記事項第（１）項乃至
第（４）項の少なくとも１項に記載のジスアゾ化合物。
トエチルスルホニル）‐ナフト‐2-イルであることを特
徴とする請求の範囲第１項及び上記事項第（１）項乃至
第（４）項の少なくとも１項に記載のジスアゾ化合物。
（７）Ｙがビニル、β‐チオスルファトエチル、β‐ク
ロルエチルスルホニル又は、殊にβ‐スルファトエチル
であることを特徴とする請求の範囲第１項及び上記事項
第（１）項乃至第（４）項の少なくとも１項に記載のジ
スアゾ化合物。
ロルエチルスルホニル又は、殊にβ‐スルファトエチル
であることを特徴とする請求の範囲第１項及び上記事項
第（１）項乃至第（４）項の少なくとも１項に記載のジ
スアゾ化合物。
（８）請求の範囲第１項記載の一般式（１）の化合物を
製造する方法において、一般式（６） （式中K1、K2、及びMeは請求の範囲第１項記載の意味を
有する） で示される化合物を一般式D1-NH2及びD2-NH2（式中D1及
びD2は請求の範囲第１項記載の意味を有しそしてD1及び
D2はが互いに同一の又は互いに異なる意味を有すること
ができる）で示される芳香族アミンのジアゾニウム塩と
当量でカップリングさせるか、又は一般式（７） （式中D1、D2、K1及びK2は請求の範囲第１項記載の意味
を有しそしてHalはハロゲンを示す） で示される化合物をシアナミド又はシアナミドのアルカ
リ金属塩と反応させることを特徴とする方法。
製造する方法において、一般式（６） （式中K1、K2、及びMeは請求の範囲第１項記載の意味を
有する） で示される化合物を一般式D1-NH2及びD2-NH2（式中D1及
びD2は請求の範囲第１項記載の意味を有しそしてD1及び
D2はが互いに同一の又は互いに異なる意味を有すること
ができる）で示される芳香族アミンのジアゾニウム塩と
当量でカップリングさせるか、又は一般式（７） （式中D1、D2、K1及びK2は請求の範囲第１項記載の意味
を有しそしてHalはハロゲンを示す） で示される化合物をシアナミド又はシアナミドのアルカ
リ金属塩と反応させることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−81335（ＪＰ，Ａ) 米国特許3758470（ＵＳ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） ［式中 Meは水素又はアルカリ金属であり、 K1は一般式（2a） 〔式中 Meは上記の意味の一つを有しそして ｎは零又は１の数を意味する（その際ｎが零と等しい場
合には、この基は水素を意味する）〕 で示される残基であり、 K2は一般式（2b） （式中Me及びｎは上記の意味の一つを有する）で示され
る残基であり、 D1及びD2は、互いに関係なく、それぞれ一般式（3a）、
（3b）又は（3c） （式中 Meは上記の意味の一つを有し、 R1は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル−これ
はスルホ、カルボキシ又はスルファトにより置換されて
いることができる−、１乃至４個のC-原子を有するアル
コキシ−これはスルホ、カルボキシ又はスルファトによ
り置換されていることができる−、塩素、臭素、ヒドロ
キシ、シアノ、カルボキシ又はスルホであり、 R2は水素、１乃至４個のC-原子を有するアルキル又は１
乃至４個のC-原子を有するアルコキシであり、 Ｙはビニル又は、β−位においてアルカリによりビニル
基の形成下に脱離可能な置換基を含有するエチルであり
そして ｍは零、１又は２の数である（その際ｍが零と等しい場
合には、この基は水素を意味する） で示される基である］ に相当するジスアゾ化合物。 - 【請求項２】請求の範囲第１項に記載の染料を、ヒドロ
キシ−及び／又はカルボンアミド基含有材料、特に繊維
材料を染色及び捺染するために使用する方法。 - 【請求項３】染料を、ヒドロキシ−及び／又はカルボン
アミド基含有材料、好ましくは繊維材料上に適用するか
又は該材料中に導入しそして染料を該材料上又は該材料
中で熱により又はアルカリ作用性剤を用いて又は熱によ
り及びアルカリ性剤を用いて固着して該材料を染色及び
捺染する方法において、染料として請求の範囲第１項に
記載の染料を使用することを特徴とする方法。
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| PCT/EP1991/001208 WO1992001021A1 (de) | 1990-07-03 | 1991-06-27 | Disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
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| DE2748929A1 (de) * | 1977-11-02 | 1979-05-10 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und fasermaterialien, die mit ihnen gefaerbt wurden |
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1990
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-
1991
- 1991-06-27 BR BR919106612A patent/BR9106612A/pt unknown
- 1991-06-27 CA CA002086615A patent/CA2086615C/en not_active Expired - Fee Related
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