TWI444437B - 藍色、紅色及黃色染料化合物及所組成之黑色墨水組成物 - Google Patents

藍色、紅色及黃色染料化合物及所組成之黑色墨水組成物 Download PDF

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Description

藍色、紅色及黃色染料化合物及所組成之黑色墨水組成物
本發明係關於一種黑色墨水組成物，尤係有關於其染料化合物由藍色、紅色及黃色染料化合物組成之黑色墨水組成物，特別適用於作為噴墨墨水。
噴墨印刷技術是一種非撞擊式的印刷技術(non-impact printing)，其技術特性需求包含：需提供鮮明(sharp)、無毛邊(non-feathering)的影像，具有良好的水洗牢度(water-fastness)、日光牢度(light-fastness)、光學密度(optical density)，快乾與儲存安定性佳，列印流暢性佳，不阻塞噴頭(non-clogging)等等。於噴墨印刷應用上或用於噴墨印品時，其作為墨水染料組成份之染料化合物對於日光牢度之特性尤其重要。
雖然已有文獻提出多種用於噴墨印刷之染料化合物，但仍有諸多缺點。例如，美國專利第4694303、5062892及7288142號皆揭露一種黑色墨水染料組成物，如食用黑色2(C.I.Food Black 2)，惟上揭專利中之組成物的日光牢度特性並不佳，未能滿足列印需求。台灣專利第I265193及200628564號係揭露一種以染料混合物配製黑色墨水組成物，惟其日光牢度亦未能滿足列印之需求。其後，雖然美國專利第7387667號針對該二台灣專利提出具有較佳日光牢度之黑色墨水組成物，然墨水之日光牢度仍有待提升。
因此，在現有的噴墨印刷墨水之染料組成物中，仍有改善染料化合物性質，及提供具有可滿足上述要求特性之墨水組成物之需求。
為達成上揭及其他目的，本發明提供一種新穎之黑色墨水組成物，包括：(A)0.1至15重量%之染料化合物；(B)5至60重量%之有機溶劑；以及(C)水。
本發明之黑色墨水組成物中之(A)染料化合物包括：
(A-1)具有下式(I)結構之藍色染料化合物：
式中，R1 及R2 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數；
(A-2)具有下式(II)結構之紅色染料化合物：
式中，R3 及R4 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數；以及
(A-3)具有下式(III)結構之黃色染料化合物：
式中，R5 及R6 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
具體而言，本發明提供一種新穎之黑色墨水組成物，包含藍色染料化合物、紅色染料化合物及黃色染料化合物。該等染料化合物可進一步調製成黑色墨水組成物，並藉由噴墨印刷或染色方式附著於有機基材上，例如：羊毛、蠶絲、尼龍、紙張與皮革，尤其對紙或尼龍可提供兼具較佳色度、及日光牢度的印刷或染色品質。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容瞭解本發明之優點及功效。本發明亦可藉由其它不同之實施方式加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本發明所揭示之精神下賦予不同之修飾與變更。
為得到本發明之黑色墨水組成物，本發明首先提供一種新穎之藍色染料化合物，係具有下式(I)所示之結構：
式中，R1 及R2 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
於一具體實施例中，本發明之式(I)結構染料化合物之實例如下：
該式(I)結構染料化合物係一種藍色染料，亦可供調製成適用於噴墨墨水之藍色墨水之組成物。
在一具體製備例中，本發明之式(I)結構染料化合物之製備，可先將2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類(5-sulfoanthranilic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃、較佳溫度為5至8℃，再於偶合pH為0.5至2.0、較佳pH為0.8至1.2，將重氮鹽溶液與H酸或其鹽類(1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid or its salt)進行酸性結合；接著，將氨基苯甲酸或其鹽類(anthranilic acid or its salt)依前述方法進行重氮化後，再與之前偶合物進行鹼性結合；最後再以NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物(cake)，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如上式(I-1)。
本發明又提供一種新穎之紅色染料化合物，係具有下式(II)所示之結構：
式中，R3 及R4 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
於一具體實施例中，本發明之式(II)結構染料化合物之實例如下：
該式(II)結構染料化合物係一種紅色染料，亦可供調製成適用於噴墨墨水之紅色墨水之組成物。
在一具體製備例中，本發明之式(II)結構染料化合物之製備，可先將2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類(5-sulfoanthranilic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃、較佳溫度為5至8℃，再於偶合pH為0.5至2.0、較佳pH為0.8至1.2，將重氮鹽溶液與J酸或其鹽類(2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or its salt)先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如上式(II-1)。
本發明又再提供一種新穎之黃色染料化合物，係具有下式(II)所示之結構：
式中，R5 及R6 各為Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
於一具體實施例中，本發明之式(III)結構染料化合物之實例如下：
該式(III)結構染料化合物係一種黃色染料，亦可供調製成適用於噴墨墨水之黃色墨水之組成物。
在一具體製備例中，本發明之式(III)結構染料化合物之製備，可先將2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類(5-sulfoanthranilic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃、較佳溫度為5至8℃，再於偶合pH為0.5至2.0、較佳pH為0.8至1.2，將重氮鹽溶液與2,4-二氨基苯磺酸或其鹽類(2,4-Diaminobenzenesulfonic acid or its salt)先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以NaCl進行鹽析、過濾取出cake，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(III-1)。
於一具體實施例中，本發明之新穎黑色墨水組成物係包括：
(A)0.1至15重量%之染料化合物，以提供墨水之顏色，其中該染料化合物包含下式(I)化合物：
下式(II)化合物：
下式(III)化合物：
式中，R1 、R2 、R3 、R4 、R5 及R6 各獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數；
(B)有機溶劑，以溶解該染料化合物，該有機溶劑之實例包括選自：乙二醇(ethylene glycol)、二乙二醇(diethylene glycol)、三乙二醇(triethylene glycol)、丙二醇(propylene glycol)、丁二醇(butylene glycol)、乙二醇單乙醚(ethylene glycol monoethyl ether)、乙二醇單丁醚(ethylene glycol monobutyl ether)、二乙二醇單丁醚(diethylene glycol monobutyl ether)、二乙二醇單乙醚(diethylene glycol monoethyl ether)、二乙二醇單甲醚(diethylene glycol monomethyl ether)、三乙二醇單乙醚(triethylene glycol monoethyl ether)、三乙二醇單丁醚(triethylene glycol monobutyl ether)、甘油(glycerine)、2-吡咯烷酮(2-pyrrolidone)、N-甲基-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(1,3-dimethyl-2-imidazolidinone)及三乙醇胺(triethanolamine)所組成群組的一種或多種；以及
(C)其餘的水，其中，所用之水可為蒸餾水或去離子水，並以去離子水為佳。
本發明之墨水組成物中，有機溶劑的量視噴嘴的保濕性、列印的穩定性及儲存的安定性而定。一般而言，以該墨水組成物總重量計，該有機溶劑之含量為5至60重量%，通常為10至40重量%。
於該藍色染料化合物之具體實例中，較佳者係該式(I)化合物之R1 與R2 皆為COOM；M為Na；m及n為0；是以，該藍色染料化合物具有下式(I-1)結構：
或者，該式(I)化合物之R1 為COOM，R2 為OCH3 ；M為Na；m及n為0，是以，該藍色染料化合物具有下式(I-2)結構：
於該紅色染料化合物之具體實例中，較佳者係該式(II)化合物之R3 與R4 皆為COOM；M為Na；m為1，n為1，是以，該紅色染料化合物具有下式(II-1)結構：
或者，該式(II)化合物之R3 與R4 皆為OCH3 ；M為Na；m為1，n為1；是以，該紅色染料化合物具有下式(II-2)結構：
於該黃色染料化合物之具體實例中，較佳者係該式(III)化合物之R5 與R6 皆為COOM；M為Na；m為1，n為1；是以，該黃色染料化合物具有下式(III-1)結構：
或者，該式(III)化合物之R5 與R6 皆為OCH3 ；M為Na；m為1，n為1；是以，該黃色染料化合物具有下式(III-2)結構：
本發明中，黑色墨水組成物係包含總量為0.1至15至重量%之染料化合物，通常是2至12重量%，較佳係3至10重量%之染料化合物，其係以該墨水組成物總重量計。
本發明之黑色墨水組成物中之各染料化合物組成份比例，以該墨水組成物中之染料化合物總重量計，該式(I)化合物之含量為25至65重量%，較佳為35至55重量%，該式(II)化合物之含量為15至45重量%，較佳為20至40重量%，及該式(III)化合物之含量為10至40重量%，較佳為15至35重量%。
本發明之黑色墨水組成物，可復包括(D)界面活性劑，以增加墨水的黏度且防止噴頭阻塞，且以墨水組成物總重量計，該界面活性劑之含量為0.1至1重量%，通常為0.1至0.5重量%，較佳為0.1至0.2重量%。合適之界面活性劑包含(但非限於)乙炔乙二醇類界面活性劑或烷氧基化物界面活性劑。乙炔乙二醇類界面活性劑之具體實例包括：Surfynol 485、Surfynol 465、Surfynol 440、Surfynol 420、Surfynol 104(由Air Products & Chemicals,Inc.所販售)。烷氧基化物界面活性劑之具體實例包括：Tergitol 15-S-5、Tergitol 15-S-7、Tergitol 15-S-9(由Union Carbide所販售)。
除上述組成份外，本發明之黑色墨水組成物，可復包括(E)抑菌劑，以維持該墨水組成物之物性及化性，且以墨水組成物總重量計，該抑菌劑之含量為0.01至0.5重量%。合適之抑菌劑例例如：NUOSEPT(由Nudex Inc.,a division of Huls Americal所販售)、UCARCIDE(由Union Carbide所販售)、VANCIDE(由RT Vanderbilt Co.所販售)及PROXEL(由ICI Americas所販售)。
在一具體製備例中，本發明黑色染料組成物之製備，係將式(I)結構雙偶氮染料化合物、式(II)結構雙偶氮染料化合物和式(III)結構雙偶氮染料化合物的染料化合物混合，配製成一黑色染料組成物，其混合或調配為此項技藝人士所熟悉，故不在此為文贅述。
舉例言之，在本發明之黑色墨水組成物之一製備例中，黑色墨水組成物包括：(A’)含量為0.1至15重量百分比之黑色染料組成物；(B’)含量為20至30重量百分比之有機溶劑；以及(C’)含量為55至70重量百分比之去離子水。關於本發明黑色墨水組成物之成分與比例已詳述如前，其混合或調配為此項技藝人士所熟悉，於此不在一一贅述。
本發明之黑色墨水組成物可以更包括一組成份(D’)：界面活性劑。該界面活性劑例如選自：由乙炔二醇(acetylene glycol)衍生物-Surfynol 465、Surfynol 485、Surfynol 420及Surfynol 104所組成之群組，(Air Products ＆ Chemicals,Inc.所販售)，前述界面活性劑係具有下式(IV)結構
其中n和m之總和介於0至50之整數。
本發明之黑色墨水組成物可視需要添加其他慣用添加劑，例如緩衝劑，以維持該墨水組成物之酸鹼質。合適之緩衝劑，例如：醋酸、醋酸鹽、磷酸、磷酸鹽、硼砂、硼酸鹽或檸檬酸鹽。其他例如可添加黏度調整劑(如聚乙烯醇和纖維素衍生物)、消泡劑等。
本發明之黑色墨水組成物中之染料化合物可單獨或混合使用上述染料化合物或上述染料化合物的鹼金屬鹽。較佳地，應選擇具有低的含鹽量，意即以染料化合物的重量計，染料化合物應當具有低於0.5重量百分比的總含鹽量。其中製備所產生的及/或由於後續添加稀釋劑所產生的具有相對高含鹽量的染料化合物可進行脫鹽，例如通過薄膜分離方法(如超濾、奈濾、逆滲透或透析法)而將鹽除去。
綜上，本發明之新穎染料化合物可應用於噴墨墨水或有機基材染色，其係藉由噴墨印刷或染色方式將該墨水或染料組成物附著於有機基材材料上，該有機基材例如：羊毛、蠶絲、尼龍、紙張與皮革，較佳係紙張或尼龍。特別是，本發明之黑色墨水組成物可提供日光牢度優異的列印品質。
本發明之黑色墨水組成物之製備並無特別限制，可用一般習知的方法將各成份於需要量之平衡水中混合製備而成。
以下實施例僅用以說明本發明，然而本發明之申請專利範圍並不會因此而受限制。本發明所提供之式(I)、式(II)、式(III)結構雙偶氮染料化合物、黑色染料組成物、黑色墨水組成物之具體實施例，為方便更進一步說明起見，將列舉以下實施例作更具體的說明，但不會因此而限定本發明的範圍，其中化合物是以游離酸的形式表示，但其實際的形式有可能是金屬鹽，更可能是鹼金屬鹽，尤其是鈉鹽，除非有特別說明，否則實施例中所使用的份數或百分比皆以重量為單位，溫度以攝氏溫度℃為單位。
以下，出示本發明黑色墨水組成物中之染料化合物的製備方法，舉例但不限於以下實施例。
製備例1
本發明式(I)雙偶氮染料化合物之製備，可先將43.4份2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類(5-sulfoanthranilic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與44.24份H酸或其鹽類(1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸，1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid or its salt)進行酸性結合；接著，將32.56份氨基苯甲酸或其鹽類(anthranilic acid or its salt)依前述方法進行重氮化後，再與之前偶合物進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(I-1)，其13 C NMR光譜如第1圖所示。
製備例2
本發明式(II)雙偶氮染料化合物之製備，可先將43.4份2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與23.44份J酸或其鹽類(2-氨基-5-萘酚-7-磺酸，2-Amino-5-naphthol-7-sulfonic acid or its salt)先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(II-1)，其13 C NMR光譜如第2圖所示。
製備例3
本發明式(III)雙偶氮染料化合物之製備，可先將43.4份2-氨基-5-磺酸基苯甲酸或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與18.4份2,4-二氨基苯磺酸或其鹽類(2,4-Diaminobenzenesulfonic acid or its salt)先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(III-1)，其13 C NMR光譜如第3圖所示。
製備例4
本發明式(I)雙偶氮染料化合物之製備，可先將10.85份3-氨基-4-甲氧基苯磺酸或其鹽類(3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與15.8份H酸或其鹽類進行酸性結合；接著，將8.14份氨基苯甲酸或其鹽類依前述方法進行重氮化後，再與之前偶合物進行鹼性結合；最後再以200份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(I-2)。
製備例5
本發明式(II)雙偶氮染料化合物之製備，可先將10.85份3氨基-4-甲氧基苯磺酸或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與5.86份J酸或其鹽類先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以200份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(II-2)。
製備例6
本發明式(III)雙偶氮染料化合物之製備，可先將21.7份3氨基-4-甲氧基苯磺酸或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與9.2份2,4-二氨基苯磺酸或其鹽類先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以200份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如式(III-2)。
製備例7
本發明式(I)雙偶氮染料化合物之製備，可先將46.4份2-硝基苯胺-4-磺酸鈉鹽或其鹽類(Benzenesulfonic acid,4-amino-3-nitro-,sodium salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與44.24份H酸或其鹽類進行酸性結合；接著，將32.56份氨基苯甲酸或其鹽類依前述方法進行重氮化後，再與之前偶合物進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如下式(I-3)。
製備例8
本發明式(II)雙偶氮染料化合物之製備，可先將23.33份2-硝基苯胺-4-磺酸鈉鹽或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與23.44份J酸或其鹽類先進行酸性結合，再加入21.73份氨基-4-甲氧基苯磺酸或其鹽類(3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid or its salt)加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，然後與先前的反應物再進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如下式(II-3)。
製備例9
本發明式(III)雙偶氮染料化合物之製備，可先將46.6份2-硝基苯胺-4-磺酸鈉鹽或其鹽類加水調溶後，加入莫耳比1:1.05的亞硝酸鈉及冰鹽酸水溶液進行重氮化反應，重氮化溫度為0至10℃，再於偶合pH為0.5至2.0之條件，將重氮鹽溶液與18.4份2,4-二氨基苯磺酸或其鹽類(2,4-Diaminobenzenesulfonic acid or its salt)先進行酸性結合，再進行鹼性結合；最後再以800份NaCl進行鹽析、過濾取出塊狀物，加水溶解以45%氫氧化鈉水溶液調整pH值至8至9，進行逆滲透脫鹽、噴乾後所得雙偶氮染料化合物之結構如下式(III-3)。
實施例1　黑色染料組成物之製備：
取本發明如前述實施例之式(I-1)雙偶氮染料化合物3.53份，加上如本發明之式(II-1)雙偶氮染料化合物2.54份，再加上如本發明之式(III-1)雙偶氮染料化合物1.52份，以混合機充分均勻混合後，可得一黑色染料組成物約7.59份。
實施例2　黑色染料組成物之製備：
取本發明如前述實施例之式(I-2)雙偶氮染料化合物5.33份，加上如本發明之式(II-2)雙偶氮染料化合物3.26份，再加上如本發明之式(III-2)雙偶氮染料化合物1.84份，以混合機充分均勻混合後，可得一黑色染料組成物約10.43份。
實施例3　黑色染料組成物之製備：
取本發明如前述實施例之式(I-3)雙偶氮染料化合物4.83份，加上如本發明之式(II-3)雙偶氮染料化合物2.91份，再加上如本發明之式(III-3)雙偶氮染料化合物1.90份，以混合機充分均勻混合後，可得一黑色染料組成物約9.64份。
實施例4黑色墨水組成物之配製
取實施例1之黑色組成物7.52份　加去離子水64.18份，以氫氧化鈉水溶液調溶後，依續加入二乙二醇(diethylene glycol) 10份，二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether) 10份，甘油7份，界面活性劑1份與殺菌劑0.3份，混合均勻後，以32%鹽酸溶液調整pH值至7至7.5，過濾後成為黑色墨水組成物。
實施例5黑色墨水組成物之配製
取實施例2之黑色組成物10.43份　加去離子水61.27份，以氫氧化鈉水溶液調溶後，依續加入二乙二醇(diethylene glycol) 10份，二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether) 10份，甘油7份，界面活性劑1份與殺菌劑0.3份，混合均勻後，以32%鹽酸溶液調整pH值至7至7.5，過濾後成為黑色墨水組成物。
實施例6黑色墨水組成物之配製
取實施例3之黑色組成物9.64份　加去離子水62.06份，以氫氧化鈉水溶液調溶後，依續加入二乙二醇(diethylene glycol) 10份，二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether) 10份，甘油7份，界面活性劑1份與殺菌劑0.3份，混合均勻後，以32%鹽酸溶液調整pH值至7至7.5，過濾後成為黑色墨水組成物。
比較例1
取Bayer公司之Bayscrip Black SP產品20份，加去離子水51.7份，以氫氧化鈉水溶液調溶後，依續加入二乙二醇(diethylene glycol)10份，二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether)10份，甘油7份，界面活性劑1份與殺菌劑0.3份，混合均勻後，以32%鹽酸溶液調整pH值至7至7.5，過濾後成為黑色墨水組成物。
比較例2
取永光化學EVERMAX BLACK SF-R LIQ 20份，加去離子水51.7份，以氫氧化鈉水溶液調溶後，依續加入二乙二醇(diethylene glycol)10份，二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether)10份，甘油7份，界面活性劑1份與殺菌劑0.3份，混合均勻後，以32%鹽酸溶液調整pH值至7至7.5，過濾後成為黑色墨水組成物。
以下試驗例係根據表1所示組成分之墨水組成物進行日光牢度之測試。
DEG表　二乙二醇(diethylene glycol)
DEGMBE表　二乙醇單丁醚(diethylene glycol mono-butyl ether)
S-465表　如前述之Air Products ＆ Chemicals,Inc.所販售之界面活劑產品名
PROXEL-XL2表　Bayer公司所販售之殺菌劑產品名
DI-water表　去離子水
測試例
用以下列印測試條件進行列印後日光牢度測試，並與目前市場常用之黑色墨水組成物-Bayer公司之Bayscrip Black SP產品及永光化學公司之EVERMAX BLACK SF-R LIQ作比較，測試結果如【表2】。
印表機-EPSONSTYLUS PHOTO 830U PRINTER。
列印紙張-PLAIN PAPER。
日光牢度測試：
以氙弧燈照射列印後的紙張，條件是總能量50KJ，再以DATACOLOR測色分光儀，測量照射氙弧燈前後的色差變化，若DE越大表示照射前後顏色變化越大，光牢度越差。
註：1、光牢度DE變化-DE越小表示照射前後顏色變化小，光牢度越佳。
由上表可知，本發明染料化合物所製備之黑色墨水組成物具有較佳的日光牢度，可提升印刷品質。
綜上所陳，本發明無論就目的、手法及功效，或就其技術層面與研發設計上，在在均顯示其迥異於習知技術之特徵。惟應注意的是，上述諸多實施例僅係為了便於說明故舉例闡述之，而本發明所主張之權利範圍自應以申請專利範圍所述為準，而非僅限於上述實施例。
第1圖係顯示本發明式(I-1)結構染料化合物之13 C NMR光譜；
第2圖係顯示本發明式(II-1)結構染料化合物之13 C NMR光譜；以及
第3圖係顯示本發明式(III-1)結構染料化合物之13 C NMR光譜。

Claims (15)

  1. 一種藍色染料化合物，係具有下式(I)所示之結構： 式中，R1 及R2 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之藍色染料化合物，係具有下式(I-1)所示之結構：
  3. 一種紅色染料化合物，係具有下式(II)所示之結構： 式中，R3 及R4 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ，M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之紅色染料化合物，係具有下式(II-1)所示之結構：
  5. 一種黃色染料化合物，係具有下式(III)所示之結構： 式中，R5 及R6 獨立選自Cl、COOM、NO2 或OCH3 ；M為H、Na、Li或NH4 ；m為0或1之整數，以及n為0或1之整數。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之黃色染料化合物，係具有下式(III-1)所示之結構：
  7. 一種黑色墨水組成物，包括：(A)0.1至15重量%之染料化合物，其中，該染料化合物包含如申請專利範圍第1項之式(I)化合物、如申請專利範圍第3項之式(II)化合物及如申請專利範圍第5項之式(III)化合物；(B)5至60重量%之有機溶劑；以及(C)水。
  8. 如申請專利範圍第7項之黑色墨水組成物，其中，該染料化合物係包含如申請專利範圍第2項之式(I-1)化合物、如申請專利範圍第4項之式(II-1)化合物及如申請專利範圍第6項之式(III-1)化合物
  9. 如申請專利範圍第7項所述之黑色墨水組成物，其中，以該組成物中之染料化合物總重量計，該式(I)化合物之含量為25至65重量%，該式(II)化合物之含量為15至45重量%，及該式(III)化合物之含量為10至40重量%。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之黑色墨水組成物，其中，該(B)有機溶劑係選自乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、丁二醇、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、三乙二醇單丁醚、甘油、2-吡咯烷酮、N-甲基-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮及三乙醇胺所組成之群組。
  11. 如申請專利範圍第7項所述之黑色墨水組成物，復包括(D)0.1至1重量%之界面活性劑。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之黑色墨水組成物，其中，該界面活性劑係乙炔乙二醇類界面活性劑或烷氧基化物界面活性劑。
  13. 如申請專利範圍第7項所述之黑色墨水組成物，復包括(E)0.01至0.5重量%之抑菌劑。
  14. 如申請專利範圍第7項所述之黑色墨水組成物，係供印刷或染色於有機基材上。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之黑色墨水組成物，其中，該有機基材係選自紙或尼龍。
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