JP2012001721A - 青色、赤色及び黄色染料化合物並びにそれらからなる黒色インク組成物 - Google Patents
青色、赤色及び黄色染料化合物並びにそれらからなる黒色インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012001721A JP2012001721A JP2011135815A JP2011135815A JP2012001721A JP 2012001721 A JP2012001721 A JP 2012001721A JP 2011135815 A JP2011135815 A JP 2011135815A JP 2011135815 A JP2011135815 A JP 2011135815A JP 2012001721 A JP2012001721 A JP 2012001721A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- ink composition
- black ink
- dye compound
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 95
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title claims abstract description 14
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 129
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 89
- -1 yellow dye compound Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 22
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 claims description 9
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 7
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 40
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 67
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 34
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 16
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 13
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 12
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 12
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 12
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 12
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 10
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 9
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 3
- SXTOGAIYFMTUAD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O SXTOGAIYFMTUAD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 QYFYIOWLBSPSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- BZJNMKDNHPKBHE-UHFFFAOYSA-J tetrasodium 3-amino-5-oxido-7-sulfo-6-[[7-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C=1C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC2=C(O)C=1N=NC(C1=CC(=CC=C11)S([O-])(=O)=O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 BZJNMKDNHPKBHE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/01—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/10—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/453—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
Abstract
【課題】新規な黒色インク組成物の提供。
【解決手段】インク組成物中に、例えば式(I-1)に示す青色染料化合物、式(III-1)に示す黄色染料化合物、及び5−スルホアントラニル酸又はその塩類と2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸またはその塩類,4−ジアミノベンゼンスルホン酸から合成したジアゾ化合物を赤色染料化合物として含む黒色インク組成物。
【選択図】なし
【解決手段】インク組成物中に、例えば式(I-1)に示す青色染料化合物、式(III-1)に示す黄色染料化合物、及び5−スルホアントラニル酸又はその塩類と2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸またはその塩類,4−ジアミノベンゼンスルホン酸から合成したジアゾ化合物を赤色染料化合物として含む黒色インク組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、黒色インク組成物に関し、特に、その染料化合物としては、青色、赤色及び黄色染料化合物を用いてなる黒色インク組成物であり、特に、インクジェット印刷において有用な黒色インクを提供するものである。
インクジェット印刷技術は、非衝撃式の印刷技術の一つであり、その技術的特性として下記に示す多くの要求を満たすことが求められている。例えば、鮮映で滲みのない影像を提供すること、優れた耐水性、耐光性及び光学密度を有すること、速乾で保存安定性に優れること、印刷が滑らかであること、ノズルが詰まらないことなどが挙げられる。このインクジェット印刷技術の応用上、又はインクジェット印刷物に利用される場合、インク染料組成分としての染料化合物は、その耐光度に特に重要な影響を与えることが知られている。
すでに、インクジェット印刷に用いられる多くの染料化合物が文献により提出されているが、依然としてそれぞれ多くの欠点を有している。例えば、米国特許第4694303号(特許文献1)、第5062892号(特許文献2)及び第7288142号(特許文献3)においては、食用黒色色素2号(C.I.Food Black 2)が黒色インク染料組成物として開示されているが、それら組成物の耐光性は低く、印刷上の要求を満たすことができない。また、台湾特許(発明専利)第1265193号(特許文献4)と台湾発明専利公開第200628564号(特許文献5)においても、染料混合物による黒色インク組成物の調合が開示されているが、その耐光性も同様にして印刷の要求を満たすものではない。その後、米国特許第7387667号(特許文献6)において、前記の特許文献4および5に対し、より好ましい耐光度を示す黒色インク組成物が提出されているが、インクの耐光度については、さらなる向上が求められている。
従って、従来のインクジェット印刷用インクの染料組成物において、染料化合物の性状を改良し、前述した要求される特性を満たすインク組成物を提供することがなお求められている。
本発明の目的は、上述した目的とその他の目的を達成することができる新規な黒色インク組成物を提供することである。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、黒色インク組成物に、(A)0.1〜15重量%の染料化合物、(B)5〜60重量%の有機溶剤、及び、(C)水を含有させることによって、前記した課題を解決できることを見出し、さらに検討を重ねて本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下の発明に関する。
[1]下記式(I)に示す構造を有する青色染料化合物。
(式中、R1とR2は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3から選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
[2]下記式(I−1)に示す構造を有する前記[1]に記載の青色染料化合物。
[3]下記式(II)に示す構造を有する赤色染料化合物。
(式中、R3とR4は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3から選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
[4]下記式(II−1)に示す構造を有する前記[3]に記載の赤色染料化合物。
[5]下記式(III)に示す構造を有する黄色染料化合物。
(式中、R5とR6は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3から選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
[6]下記式(III−1)に示す構造を有する前記[5]に記載の黄色染料化合物。
[7](A)請求項1に記載の式(I)に示す化合物と、請求項3に記載の式(II)に示す化合物と、請求項5に記載の式(III)に示す化合物と、を含む0.1〜15重量%の染料化合物、(B)5〜60重量%の有機溶剤、及び、(C)水
を含有することを特徴とする黒色インク組成物。
[8]前記染料化合物は、請求項2に記載の式(I−1)に示す化合物と、請求項4に記載の式(II−1)に示す化合物と、請求項6に記載の式(III−1)に示す化合物とを含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[9]前記組成物中の染料化合物の総重量に対して、前記式(I)に示す化合物の含有量は25〜65重量%であり、前記式(II)に示す化合物の含有量は15〜45重量%であり、前記式(III)に示す化合物の含有量は10〜40重量%であることを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[10]前記(B)の有機溶剤は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、2−ピロリドン、N−メチル−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン、及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれることを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[11](D)0.1〜1重量%の界面活性剤をさらに含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[12]前記界面活性剤は、アセチレングリコール系界面活性剤又はアルコキシ基化合物系界面活性剤であることを特徴とする前記[11]に記載の黒色インク組成物。
[13](E)0.01〜0.5重量%の静菌剤をさらに含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[14]有機基材上への印刷又は染色に供することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[15]前記有機基材は、紙又はナイロンから選ばれることを特徴とする前記[14]に記載の黒色インク組成物。
[1]下記式(I)に示す構造を有する青色染料化合物。
[2]下記式(I−1)に示す構造を有する前記[1]に記載の青色染料化合物。
[4]下記式(II−1)に示す構造を有する前記[3]に記載の赤色染料化合物。
[6]下記式(III−1)に示す構造を有する前記[5]に記載の黄色染料化合物。
を含有することを特徴とする黒色インク組成物。
[8]前記染料化合物は、請求項2に記載の式(I−1)に示す化合物と、請求項4に記載の式(II−1)に示す化合物と、請求項6に記載の式(III−1)に示す化合物とを含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[9]前記組成物中の染料化合物の総重量に対して、前記式(I)に示す化合物の含有量は25〜65重量%であり、前記式(II)に示す化合物の含有量は15〜45重量%であり、前記式(III)に示す化合物の含有量は10〜40重量%であることを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[10]前記(B)の有機溶剤は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、2−ピロリドン、N−メチル−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン、及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれることを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[11](D)0.1〜1重量%の界面活性剤をさらに含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[12]前記界面活性剤は、アセチレングリコール系界面活性剤又はアルコキシ基化合物系界面活性剤であることを特徴とする前記[11]に記載の黒色インク組成物。
[13](E)0.01〜0.5重量%の静菌剤をさらに含有することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[14]有機基材上への印刷又は染色に供することを特徴とする前記[7]に記載の黒色インク組成物。
[15]前記有機基材は、紙又はナイロンから選ばれることを特徴とする前記[14]に記載の黒色インク組成物。
本発明の黒色インク組成物において、(A)染料化合物としては、
(A−1)下記式(I)に示す構造を有する青色染料化合物と、
(式中、R1とR2は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3から選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である);
(A−2)下記式(II)に示す構造を有する赤色染料化合物:
(式中、R3とR4は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である);
(A−3)下記式(III)に示す構造を有する黄色染料化合物と、を含有する。
(式中、R5とR6は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
(A−1)下記式(I)に示す構造を有する青色染料化合物と、
(A−2)下記式(II)に示す構造を有する赤色染料化合物:
(A−3)下記式(III)に示す構造を有する黄色染料化合物と、を含有する。
具体的には、本発明は、青色染料化合物、赤色染料化合物及び黄色染料化合物を含有する新規な黒色インク組成物を提供するものである。さらに、これら染料化合物は、黒色インク組成物として調合され、インクジェット印刷又は染色法により、例えば、羊毛、シルク、ナイロン、紙又は皮革などの有機基材上に付着され、特に、紙又はナイロンに用いられた場合、優れた色度と耐光性の印刷又は染色品質を提供するものである。
以下、本発明の実施形態を特定の具体的な実施例により説明するが、この技術分野に精通した者は、本明細書の開示内容によって本発明の特徴と効果を十分に理解することができる。又、本発明は、その他の異なる実施形態により応用又は施行することも可能であり、本明細書における各細部は、異なる観点と応用に基づき本発明の主旨を逸脱しない範囲において、種々の修正と変更が可能である。
本発明の黒色インク組成物を得るために、本発明において、先ず、下記式(I)に示す構造を有する新規な青色染料化合物を提供する。
(式中、R1とR2は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
具体的な実施例において、本発明の上記式(I)に示す構造を有する染料化合物を下記式(I−1)と式(I−2)に示す。
上記式(I)に示す構造を有する染料化合物は、青色染料であり、インクジェット用インクの青色インクの組成物の調製に適用される。
本発明の具体的な製造例において、本発明の上記式(I)に示す構造を有する染料化合物は、下記の工程により製造される。先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加え、ジアゾ化反応を行う。ジアゾ化反応の温度は0〜10℃であり、より好ましくは5〜8℃である。次に、カップリング反応において、pH0.5〜2.0で、より好ましくはpH0.8〜1.2で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩(1−アミノ−8−ナフト−ル−3,6−ジスルホン酸又はその塩)とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング生成物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaClを用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、前記式(I−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明は、下記式(II)に示す構造を有する新規な赤色染料化合物をも提供する。
(式中、R3とR4は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
具体的な実施例の一つにおいて、本発明の上記式(II)に示す構造を有する染料化合物を下記式(II−1)と式(II−2)に示す。
上記式(II)に示す構造を有する染料化合物は、赤色染料であり、インクジェット用インクの赤色インクの組成物の調製に適用される。
本発明の具体的な製造例において、本発明の上記式(II)に示す構造を有する染料化合物は、下記の工程により製造される。先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加え、ジアゾ化反応を行う。ジアゾ化反応温度は0〜10℃であり、より好ましくは5〜8℃である。次に、カップリング反応において、pH0.5〜2.0で、より好ましくはpH0.8〜1.2で、ジアゾ二ウム塩溶液とJ酸又はその塩(2−アミノ−5−ナフト−ル−7−スルホン酸又はその塩)とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaClを用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、前記式(II−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
又、本発明は、下記式(III)に示す構造を有する新規な黄色染料化合物をも提供する。
(式中、R5とR6は、それぞれ独立して、Cl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li又はNH4を示し、mは0又は1の整数、nは0又は1の整数である。)
具体的な実施例の一つにおいて、本発明の上記式(III)に示す構造を有する染料化合物を下記式(III−1)と式(III−2)に示す。
上記式(III)に示す構造を有する染料化合物は、黄色染料であり、インクジェット用インクの黄色インクの組成物の調製に適用される。
本発明の一つの具体的な製造例において、本発明の上記式(III)に示す構造を有する染料化合物は、下記の工程により製造される。先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加え、ジアゾ化反応を行う。ジアゾ化反応の温度は0〜10℃であり、5〜8℃がより好ましい。次に、カップリング反応において、pH0.5〜2.0で、より好ましくはpH0.8〜1.2で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaClを用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、前記式(III−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
具体的な実施例の一つにおいて、本発明の新規な黒色インク組成物は、下記成分を含む。
(A)下記式(I)、式(II)及び式(III)の化合物を含む、インクの色を提供するための染料化合物0.1〜15重量%。
(上式中、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立してCl、COOM、NO2又はOCH3より選ばれ、Mは、H、Na、Li或いはNH4を示し、mは0或いは1の整数、nは0或いは1の整数である。)
(B)前記染料化合物を溶解するための有機溶剤。当該有機溶剤の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれる一種又は多種を含む。
(C)その他の成分としての水。ここで、使用される水としては、蒸留水又は脱イオン水が挙げられ、好ましくは脱イオン水が挙げられる。
(A)下記式(I)、式(II)及び式(III)の化合物を含む、インクの色を提供するための染料化合物0.1〜15重量%。
(B)前記染料化合物を溶解するための有機溶剤。当該有機溶剤の具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれる一種又は多種を含む。
(C)その他の成分としての水。ここで、使用される水としては、蒸留水又は脱イオン水が挙げられ、好ましくは脱イオン水が挙げられる。
本発明のインク組成物において、有機溶剤の含有量は、ノズルの保湿性、印刷の際の安定性及び保存の安定性などを考慮して適宜設定される。インク組成物総重量に対し、有機溶剤の含有量は、通常、5〜60重量%であり、10〜40重量%がより好ましい。
前記青色染料化合物の具体例において、前記式(I)に示す化合物中、R1とR2はCOOMであり、MはNaを示し、mとnは0であることがより好ましい。即ち、当該青色染料化合物は下記式(I−1)に示す構造を有する。
又は、前記式(I)に示す化合物中、R1はCOOMであり、R2はOCH3を示し、MはNaを示し、mとnは0であることもより好ましい。即ち、当該青色染料化合物は下記式(I−2)に示す構造を有する。
前記赤色染料化合物の具体例において、前記式(II)に示す化合物中、R3とR4はCOOMであり、MはNaを示し、mとnは1であることがより好ましい。即ち、当該赤色染料化合物は下記式(II−1)に示す構造を有する。
又は、前記式(II)に示す化合物中、R3とR4はOCH3であり、MはNaを示し、mとnは1であることもより好ましい。即ち、当該赤色染料化合物は下記式(II−2)に示す構造を有する。
前記黄色染料化合物の具体例において、前記式(III)に示す化合物中、R5とR6はCOOMであり、MはNaを示し、mとnは1であることがより好ましい。即ち、当該黄色染料化合物は下記式(III−1)に示す構造を有する。
又は、前記式(III)に示す化合物中、R5とR6はOCH3であり、MはNaを示し、mとnは1であることもより好ましい。即ち、当該黄色染料化合物は下記式(III−2)に示す構造を有する。
本発明において、黒色インク組成物は、総量0.1〜15重量%の染料化合物を含有し、通常は2〜12重量%であり、好ましくは3〜10重量%である。上記含量の重量%は、当該インク組成物総重量当たりの含有量である。
本発明の黒色インク組成物において、各染料化合物組成の含有比率は、当該黒色インク組成物中の染料化合物総重量に対して、前記式(I)の化合物含量は、通常、25〜65重量%であり、好ましくは35〜55重量%であり、前記式(II)の化合物含量は、通常、15〜45重量%であり、好ましくは20〜40重量%であり、前記式(III)の化合物含量は、通常、10〜40重量%であり、好ましくは15〜35重量%である。
本発明の黒色インク組成物は、さらに、インクの粘度を増加し、かつノズルが詰まるのを防止するために、(D)界面活性剤を含有することができる。当該界面活性剤の含有量は、黒色インク組成物総重量当たり、0.1〜1重量%であり、通常は0.1〜0.5重量%であり、好ましくは0.1〜0.2重量%である。適当な界面活性剤としては、アセチレングリコール系界面活性剤又はアルコキシ化合物系界面活性剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アセチレングリコール系界面活性剤の具体例としては、サーフィノール485、サーフィノール465、サーフィノール440、サーフィノール420、サーフィノール104(Air Products & Chemicals社販売)が挙げられる。アルコキシ化合物系界面活性剤の具体例としては、テルギトール15−S−5、テルギトール15−S−7、テルギトール15−S−9(Union Carbide社販売)などが挙げられる。
又、上記の組成の外、本発明の黒色インク組成物は、さらに、当該黒色インク組成物の物理的及び化学的性質を維持するために、(E)静菌剤を含有することができる。当該静菌剤の含有量は、黒色インク組成物総重量当たり、0.01〜0.5重量%である。適当な静菌剤としては、例えば、NUOSEPT(Huls Americal社の一部門であるNudex社販売)、UCARCIDE(Union Carbide社販売)、VANCIDE(RT Vanderbilt社販売)及びPROXEL(ICI Americas社販売)などが挙げられる。
本発明には、前記染料化合物を用いた黒色染料組成物も含まれる。黒色染料組成物の具体的な調製例としては、式(I)に示す構造のジアゾ染料化合物と、式(II)に示す構造のジアゾ染料化合物と、式(III)に示す構造のジアゾ染料化合物とを混合して調製されるものが挙げられる。これら混合又は調製の方法は、この技術を熟知するものにとっては周知であり、ここではその説明を省略する。
例えば、本発明の黒色インク組成物の調製例の一つとして、黒色インク組成物は、(A’)含量が0.1〜15重量%の黒色染料組成物と、(B’)含量が20〜30重量%の有機溶剤と、(C’)含量が55〜70重量%の脱イオン水と、を含有するものである。本発明の黒色インク組成物の成分と比率は、すでに詳述したとおりであり、その混合又は調製法はこれら技術を熟知するものにとっては周知であり、ここではその説明を省略する。
本発明の黒色インク組成物は、さらに、その成分として(D’)界面活性剤を含有することができる。当該界面活性剤は、例えば、アセチレングリコール誘導体−サーフィノール465、サーフィノール485、サーフィノール420及びサーフィノール104からなる群(Air Products & Chemicals社販売)から選ばれ、下記式(IV)に示す構造を有する。
(式中、nとmの合計は0〜50の整数範囲内にある。)
本発明の黒色インク組成物は、必要な場合、さらに慣用の添加剤を加えることができる。当該添加剤としては、例えば、黒色インク組成物の酸性、アルカリ性を保持するための緩衝剤が挙げられる。適当な緩衝剤としては、例えば、酢酸、酢酸塩、リン酸、リン酸塩、硼砂、硼酸塩又はクエン酸塩などが使用される。その他の添加剤としては、例えば、粘度調整剤(例えば、ポリエチレンアルコールとセルロース系誘導体)、消泡剤などが挙げられる。
本発明の黒色インク組成物中、染料化合物として、前記の染料化合物又はそのアルカリ金属塩が単独又は混合されて利用される。より好ましくは、含塩量の低いものを選出して使用する。即ち、染料化合物の重量当たり、0.5重量%以下の総含塩量の染料化合物を用いることが好ましい。ここで、調製によって生成された、及び/又は後続する希釈剤の添加により生成された、相対的に高い含塩量を有する染料化合物は脱塩を行ってよく、例えば、フィルム分離法(例えば、限外濾過、ナノ濾過、逆浸透法又は透析法)により塩を除去する。
以上のように、本発明の新規な染料化合物は、インクジェット印刷用インク又は有機基材染色に応用可能であり、インクジェット印刷又は染色の方法によりそのインク又は染料組成物を有機基材材料上に付着させて使用することができる。当該有機基材として、例えば、羊毛、シルク、ナイロン、紙及び皮革などが挙げられ、より好ましくは、紙又はナイロンである。特に、本発明の黒色インク組成物は、耐光度に優れた印刷性状を提供するものである
本発明の黒色インク組成物の調製法は、特に限定されず、一般的な従来の方法により、各成分を必要量の平衡水分中に混合して調製することで達成される。
以下、実施例により本発明を説明するが、本発明の特許請求の範囲はこれら実施例により限定されるものではない。実施例において、より具体的に説明するために、本発明により提供される式(I)、式(II)、式(III)の構造を有するジアゾ染料化合物、黒色染料組成物、黒色インク組成物などの具体的な実施例を挙げているが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。特に、化合物は遊離酸として示しているが、実際には、金属塩であってよく、さらにはアルカリ金属塩であってもよく、特にナトリウム塩の場合でもあり得る。特に説明がない限り、実施例中に示される部数又は%は重量単位であり、温度は℃単位で表示される。
以下、本発明の黒色インク組成物中の染料化合物の製造方法について説明するが、この実施例の範囲に限定されるものではない。
製造例1
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類(1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸又はその塩類)44.24部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類32.56部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(I−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図1にその13C NMRスペクトルを示す。
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類(1−アミノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸又はその塩類)44.24部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類32.56部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(I−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図1にその13C NMRスペクトルを示す。
製造例2
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類(2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸又はその塩類)23.44部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(II−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図2にその13C NMRスペクトルを示す。
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類(2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸又はその塩類)23.44部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(II−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図2にその13C NMRスペクトルを示す。
製造例3
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類18.4部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(III−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図3にその13C NMRスペクトルを示す。
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、5−スルホアントラニル酸又はその塩類43.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類18.4部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(III−1)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。図3にその13C NMRスペクトルを示す。
製造例4
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類10.85部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類15.8部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類8.14部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(I−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類10.85部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類15.8部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類8.14部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(I−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
製造例5
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類10.85部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類5.86部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(II−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類10.85部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類5.86部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(II−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
製造例6
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類21.7部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類9.2部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法によりで脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(III−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類21.7部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類9.2部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl200部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法によりで脱塩し、噴霧乾燥することにより、式(III−2)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
製造例7
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類46.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類44.24部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類32.56部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(I−3)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(I)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類46.4部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とH酸又はその塩類44.24部とを酸性下で結合させる。続いて、アントラニル酸又はその塩類32.56部を上記の方法によりジアゾ化反応させた後、前記のカップリング化合物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(I−3)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
製造例8
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類23.33部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類23.44部とを、先ず酸性下で結合させ、次いで3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類21.73部を加え、水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、その後、先の反応生成物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(II−3)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(II)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類23.33部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液とJ酸又はその塩類23.44部とを、先ず酸性下で結合させ、次いで3−アミノ−4−メトキシベンゼンスルホン酸又はその塩類21.73部を加え、水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、その後、先の反応生成物とアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(II−3)に示す構造を有するジアゾ染料化合物を得る。
製造例9
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類46.6部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類18.4部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(III−3)に示すジアゾ染料化合物を得る。
本発明において、式(III)に示すジアゾ染料化合物の製造は、先ず、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸ナトリウム又はその塩類46.6部に水を加えて溶解した後、モル比率で1:1.05の亜硝酸ナトリウムと氷塩酸水溶液を加えて、0〜10℃の温度でジアゾ化反応を行い、次に、カップリング反応においてpH0.5〜2.0の条件下で、ジアゾニウム塩溶液と2,4−ジアミノベンゼンスルホン酸又はその塩類18.4部とを、先ず酸性下で結合させ、次いでアルカリ性下で結合させる。最後に、NaCl800部を用いて塩析し、ケーキ状物を濾取し、これを水に溶解し、45%の水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8〜9に調整し、逆浸透法により脱塩し、噴霧乾燥することにより、下記式(III−3)に示すジアゾ染料化合物を得る。
実施例1 黒色染料組成物の調製
本発明の前記製造例の式(I−1)に示すジアゾ染料化合物3.53部を取り、次に、本発明の式(II−1)に示すジアゾ染料化合物2.54部を加え、さらに、本発明の式(III−1)に示すジアゾ染料化合物1.52部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約7.59部を得る。
本発明の前記製造例の式(I−1)に示すジアゾ染料化合物3.53部を取り、次に、本発明の式(II−1)に示すジアゾ染料化合物2.54部を加え、さらに、本発明の式(III−1)に示すジアゾ染料化合物1.52部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約7.59部を得る。
実施例2 黒色染料組成物の調製
本発明の前記製造例の式(I−2)に示すジアゾ染料化合物5.33部を取り、次に、本発明の式(II−2)に示すジアゾ染料化合物3.26部を加え、さらに、本発明の式(III−2)に示すジアゾ染料化合物1.84部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約10.43部を得る。
本発明の前記製造例の式(I−2)に示すジアゾ染料化合物5.33部を取り、次に、本発明の式(II−2)に示すジアゾ染料化合物3.26部を加え、さらに、本発明の式(III−2)に示すジアゾ染料化合物1.84部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約10.43部を得る。
実施例3 黒色染料組成物の調製
本発明の前記製造例の式(I−3)に示すジアゾ染料化合物4.83部を取り、次に、本発明の式(II−3)に示すジアゾ染料化合物2.91部を加え、さらに、本発明の式(III−3)に示すジアゾ染料化合物1.90部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約9.64部を得る。
本発明の前記製造例の式(I−3)に示すジアゾ染料化合物4.83部を取り、次に、本発明の式(II−3)に示すジアゾ染料化合物2.91部を加え、さらに、本発明の式(III−3)に示すジアゾ染料化合物1.90部を加え、ミキサーで充分均一に混合して、黒色染料組成物約9.64部を得る。
実施例4 黒色インク組成物の調製
実施例1の黒色染料組成物7.52部を取り、脱イオン水64.18部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で添加し、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
実施例1の黒色染料組成物7.52部を取り、脱イオン水64.18部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で添加し、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
実施例5 黒色インク組成物の調製
実施例2の黒色染料組成物10.43部を取り、脱イオン水61.27部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
実施例2の黒色染料組成物10.43部を取り、脱イオン水61.27部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
実施例6 黒色インク組成物の調製
実施例3の黒色染料組成物9.64部を取り、脱イオン水62.06部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
実施例3の黒色染料組成物9.64部を取り、脱イオン水62.06部を加え、水酸化ナトリウム水溶液で調整し溶解させた後、次に、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
比較例1
バイエル社製品のBayscrip黒色SP 20部を取り、脱イオン水51.7部を加え、水酸化ナトリウム水溶液により調整し溶解させた後、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
バイエル社製品のBayscrip黒色SP 20部を取り、脱イオン水51.7部を加え、水酸化ナトリウム水溶液により調整し溶解させた後、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
比較例2
永光化学社の製品EVERMAX黒色SF−R LIQ 20部を取り、脱イオン水51.7部を加え、水酸化ナトリウム水溶液により調整し溶解させた後、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
永光化学社の製品EVERMAX黒色SF−R LIQ 20部を取り、脱イオン水51.7部を加え、水酸化ナトリウム水溶液により調整し溶解させた後、ジエチレングリコール10部、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10部、グリセリン7部、界面活性剤1部及び静菌剤0.3部の順序で加え、均一に混合した後、32%の塩酸溶液を用いてpH7〜7.5に調整し、濾過して黒色インク組成物を得る。
以下の試験例は、表1に示す成分のインク組成物について耐光度の測定を行った結果である。
DEG:ジエチレングリコール。
DEGMBE:ジエチレングリコールモノブチルエーテル。
S−465:前記Air Products & Chemicals社販売の界面活性剤の商品名を示す。
PROXEL−XL2:前記バイエル社販売の静菌剤の商品名を示す。
DI−water:脱イオン水。
DEGMBE:ジエチレングリコールモノブチルエーテル。
S−465:前記Air Products & Chemicals社販売の界面活性剤の商品名を示す。
PROXEL−XL2:前記バイエル社販売の静菌剤の商品名を示す。
DI−water:脱イオン水。
試験例
下記の印刷試験条件下で印刷した後、日光に対する耐性を測定し、現在商品として常用されている黒色インク組成物であるバイエル社の製品Bayscrip黒色SP及び永光化学社製品のEVERMAX黒色SF−R LIQと比較し、その結果を表2に示す。
プリンター:EPSONSTYLUS PHOTO 830U型。
印刷用紙:プレインペーパー
下記の印刷試験条件下で印刷した後、日光に対する耐性を測定し、現在商品として常用されている黒色インク組成物であるバイエル社の製品Bayscrip黒色SP及び永光化学社製品のEVERMAX黒色SF−R LIQと比較し、その結果を表2に示す。
プリンター:EPSONSTYLUS PHOTO 830U型。
印刷用紙:プレインペーパー
耐光度試験:
印刷後の印刷用紙をキセノンアーク灯を用い、総エネルギー量50KJの条件下で照射し、DATACOLOR分光測色計を用い、キセノンアーク灯照射前後の色差の変化を調べた。ここで、DE値が大きい程、照射前後の色彩の変化が大きく、耐光度が劣ることを示す。
注:耐光度DE値の変化は、DE値が小さい程、照射前後の色彩の変化が小さく、耐光度が優れていることを示す。
印刷後の印刷用紙をキセノンアーク灯を用い、総エネルギー量50KJの条件下で照射し、DATACOLOR分光測色計を用い、キセノンアーク灯照射前後の色差の変化を調べた。ここで、DE値が大きい程、照射前後の色彩の変化が大きく、耐光度が劣ることを示す。
上記表2の結果から分かるように、本発明の染料化合物を用いて調製した黒色インク組成物は耐光度に優れ、印刷品質を向上し得るものである。
以上のように、本発明は、その目的、方法及び効果を問わず、又、その技術面や研究開発における設計のいずれにおいても、従来技術とは大きく異なる優れた特性を有することを示している。注意すべき点は、上記の多くの実施例は本発明について説明をするための便宜上の例示に止まり、本発明を限定するものではなく、本発明の主張する権利範囲は、当然特許請求の範囲に基づくものである。
この黒色インク組成物は、特に、インクジェット印刷に適用され、優れた印刷安定性を示し、耐光度も高く、印刷品質をも高めることができる。
Claims (15)
- 下記式(I)に示す構造を有する青色染料化合物。
- 下記式(I−1)に示す構造を有する請求項1に記載の青色染料化合物。
- 下記式(II)に示す構造を有する赤色染料化合物。
- 下記式(II−1)に示す構造を有する請求項3に記載の赤色染料化合物。
- 下記式(III)に示す構造を有する黄色染料化合物。
- 下記式(III−1)に示す構造を有する請求項5に記載の黄色染料化合物。
- (A)請求項1に記載の式(I)に示す化合物と、請求項3に記載の式(II)に示す化合物と、請求項5に記載の式(III)に示す化合物と、を含む0.1〜15重量%の染料化合物、(B)5〜60重量%の有機溶剤、及び、(C)水
を含有することを特徴とする黒色インク組成物。 - 前記染料化合物は、請求項2に記載の式(I−1)に示す化合物と、請求項4に記載の式(II−1)に示す化合物と、請求項6に記載の式(III−1)に示す化合物とを含有することを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- 前記組成物中の染料化合物の総重量に対して、前記式(I)に示す化合物の含有量は25〜65重量%であり、前記式(II)に示す化合物の含有量は15〜45重量%であり、前記式(III)に示す化合物の含有量は10〜40重量%であることを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- 前記(B)の有機溶剤は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン、2−ピロリドン、N−メチル−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリドン、及びトリエタノールアミンからなる群より選ばれることを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- (D)0.1〜1重量%の界面活性剤をさらに含有することを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- 前記界面活性剤は、アセチレングリコール系界面活性剤又はアルコキシ基化合物系界面活性剤であることを特徴とする請求項11に記載の黒色インク組成物。
- (E)0.01〜0.5重量%の静菌剤をさらに含有することを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- 有機基材上への印刷又は染色に供することを特徴とする請求項7に記載の黒色インク組成物。
- 前記有機基材は、紙又はナイロンから選ばれることを特徴とする請求項14に記載の黒色インク組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW99119826A TWI444437B (zh) | 2010-06-18 | 2010-06-18 | 藍色、紅色及黃色染料化合物及所組成之黑色墨水組成物 |
TW099119826 | 2010-06-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012001721A true JP2012001721A (ja) | 2012-01-05 |
Family
ID=44899132
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011135815A Withdrawn JP2012001721A (ja) | 2010-06-18 | 2011-06-17 | 青色、赤色及び黄色染料化合物並びにそれらからなる黒色インク組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8465577B2 (ja) |
JP (1) | JP2012001721A (ja) |
KR (1) | KR20110138147A (ja) |
DE (1) | DE102011100935A1 (ja) |
ES (1) | ES2384937B2 (ja) |
IT (1) | ITTO20110424A1 (ja) |
TR (1) | TR201104887A2 (ja) |
TW (1) | TWI444437B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015536366A (ja) * | 2012-10-25 | 2015-12-21 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製、及びそれらの使用 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2441805B1 (en) * | 2010-10-16 | 2016-07-20 | Rex-Tone Industries Ltd | Black disazo dyes, their preparation and their use |
US8961621B2 (en) | 2011-12-14 | 2015-02-24 | Huntsman International Llc | Azo dyes |
CN102585547B (zh) * | 2011-12-16 | 2014-06-18 | 上海色如丹染料化工有限公司 | 用于喷墨打印墨水的黑色染料混合物 |
US20130176359A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-11 | Mark Colby ROBERTS | Print head cleaning composition and method for cleaning print head using same |
KR101864363B1 (ko) * | 2016-06-09 | 2018-06-04 | 주식회사 오영 | 반응성 염료 조성물 |
CN112708285B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-04-29 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种活性黑w拼色增效的生产方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485814A (en) * | 1965-08-12 | 1969-12-23 | Du Pont | Disazo sulfonic acid dyes |
DE1923680C3 (de) * | 1969-05-09 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien |
US3923778A (en) * | 1969-11-12 | 1975-12-02 | Ciba Geigy Ag | Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group |
US3932376A (en) * | 1971-10-06 | 1976-01-13 | Crompton & Knowles Corporation | Sulfo phenyl-azo-sulro phenyl-azo-alkoxy-diphenyl compounds |
US4092103A (en) * | 1974-12-09 | 1978-05-30 | Toms River Chemical Corporation | Process for dyeing nylon with lower alkyl ether-containing diazo dyes and product thereof |
US4153598A (en) * | 1975-12-17 | 1979-05-08 | Sterling Drug Inc. | Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines |
JPS59229345A (ja) | 1983-05-24 | 1984-12-22 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像記録装置 |
US4652269A (en) * | 1984-11-08 | 1987-03-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the continuous trichromatic dyeing of synthetic polyamide materials: including a blue anthraquinone reactive dye |
US5062892A (en) | 1989-10-27 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink additives for improved ink-jet performance |
SG68660A1 (en) * | 1997-04-07 | 1999-11-16 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of reactive dyes and their use |
US6171349B1 (en) * | 1999-01-20 | 2001-01-09 | Everlight Usa, Inc. | Reactive dye composition |
US6126700A (en) * | 1999-01-20 | 2000-10-03 | Everlight Usa, Inc. | Black dye composition |
MY136589A (en) * | 2003-02-05 | 2008-10-31 | Ciba Sc Holding Ag | Mixtures of reactive dyes and their use |
KR100574225B1 (ko) | 2003-10-10 | 2006-04-26 | 요업기술원 | 실리카에 세리아/실리카가 코팅된 화학적 기계적 연마용연마재 및 그 제조방법 |
CN1317336C (zh) * | 2004-09-16 | 2007-05-23 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 季铵盐双偶氮反应性染料及其应用 |
TW200628564A (en) | 2005-02-05 | 2006-08-16 | Everlight Chem Ind Corp | Black dye composition |
CN100362056C (zh) | 2005-02-05 | 2008-01-16 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黑色墨水染料组成物 |
CH695613A5 (de) * | 2005-06-08 | 2006-07-14 | Bezema Ag | Mischungen von schwermetallfreien faserreaktiven Farbstoffen auf der Basis von Triazo-Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung. |
CN100413927C (zh) * | 2005-09-05 | 2008-08-27 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 双偶氮染料化合物及其应用 |
DE102006028229A1 (de) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
CN101235219B (zh) * | 2007-02-01 | 2010-09-08 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物 |
CN101289579B (zh) | 2007-04-16 | 2011-03-30 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黑色染料组成物及黑色墨水组成物 |
-
2010
- 2010-06-18 TW TW99119826A patent/TWI444437B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-06-30 US US12/826,838 patent/US8465577B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-04-19 KR KR20110036179A patent/KR20110138147A/ko active IP Right Grant
- 2011-05-09 DE DE201110100935 patent/DE102011100935A1/de not_active Ceased
- 2011-05-12 IT ITTO20110424 patent/ITTO20110424A1/it unknown
- 2011-05-18 TR TR201104887A patent/TR201104887A2/xx unknown
- 2011-05-24 ES ES201130841A patent/ES2384937B2/es not_active Withdrawn - After Issue
- 2011-06-17 JP JP2011135815A patent/JP2012001721A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015536366A (ja) * | 2012-10-25 | 2015-12-21 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製、及びそれらの使用 |
JP2017165952A (ja) * | 2012-10-25 | 2017-09-21 | ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製、及びそれらの使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110138147A (ko) | 2011-12-26 |
ITTO20110424A1 (it) | 2011-12-19 |
TWI444437B (zh) | 2014-07-11 |
US8465577B2 (en) | 2013-06-18 |
ES2384937B2 (es) | 2013-02-01 |
DE102011100935A1 (de) | 2011-12-22 |
ES2384937A1 (es) | 2012-07-16 |
US20110308425A1 (en) | 2011-12-22 |
TR201104887A2 (tr) | 2012-01-23 |
TW201200564A (en) | 2012-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2012001721A (ja) | 青色、赤色及び黄色染料化合物並びにそれらからなる黒色インク組成物 | |
US7288142B2 (en) | Black dyes composition for ink-jet inks | |
KR100945125B1 (ko) | 흑색 염료 조성물 및 흑색 잉크 조성물 | |
US7438753B2 (en) | Diazo dyestuff compounds and their use | |
JP2008537756A (ja) | 化合物、組成物および使用 | |
JP2005513188A (ja) | 酸性のモノアゾ色素 | |
TW201026785A (en) | Disazo compounds and their use in ink-jet printing | |
US7967903B2 (en) | Ink composition | |
JP3275671B2 (ja) | インクジェット用記録液およびその製造方法 | |
CN102653633B (zh) | 蓝色、红色及黄色染料化合物及所组成的黑色墨水组合物 | |
US7513943B2 (en) | Yellow dye compound and ink composition comprising the same | |
TWI293086B (ja) | ||
JP2009269938A (ja) | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク | |
WO2001062854A1 (fr) | Colorant azoique metallo-chelatique pour impression a jet d'encre, fluide pour impression a jet d'encre contenant ledit colorant, et procede d'impression a jet d'encre | |
JP4004199B2 (ja) | ジスアゾ色素、これを用いた記録液、インクジェット用記録液及びインクジェット記録方法 | |
JPH01135874A (ja) | 水溶性黄色モノアゾ染料 | |
JP2009503179A (ja) | アゾ化合物 | |
JP4232340B2 (ja) | インクジェック用記録液及びインクジェット記録方法 | |
TWI342887B (en) | A yellow dye compound and an ink composition comprising the same | |
JP2011111607A (ja) | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 | |
TW200842168A (en) | Black dye composition and black ink composition | |
TWI388631B (zh) | 染料組成物 | |
EP3020770A1 (en) | Black trisazo dyes, their preparation and their use | |
JP3843638B2 (ja) | ジスアゾ色素及びこれを含有する記録液 | |
JP2020111728A (ja) | アゾ顔料組成物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110914 |
|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20140902 |