JP2015536366A - 繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製、及びそれらの使用 - Google Patents
繊維反応性アゾ染料の混合物、それらの調製、及びそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式(I):
及び
式(II)及び/又は式(III):
及び、任意選択で、式(IV):
[式中、
D1及びD2は互いに独立して、式(1)の基であり、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は、水素又は−SO2−CH=CH2であり、
D3及びD4は互いに独立して、式(1)の基であり、
式中、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は、水素又は式−SO2−Zの基であり、
Zは、ヒドロキシル、−CH=CH2、又は−CH2CH2Z1であり、
Z1はヒドロキシル、又はアルカリの作用の下で除去されうる基であり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル(これは、直鎖状若しくは分岐状であり、非置換であるか、又は、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);フェニル(これは、非置換であるか、又は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミド、又はウレイドであり、
R*及びR**は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、CO−(C1〜C4−アルキル)、又は−CH2−SO3Mであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]
を含み、その染料混合物の中に存在する式(I)のすべての染料の合計重量が、その染料混合物の中に存在している式(I)、(II)、(III)及び(IV)で示されるすべての染料の合計重量を基準に計算した染料混合物の重量の、少なくとも40%である、染料混合物を目的としている。
ハロゲン原子−好ましくは、塩素又は臭素、
有機カルボン酸又はスルホン酸のエステル基−好ましくは、アルキルカルボン酸、非置換若しくは置換のベンゼンカルボン酸、及び非置換若しくは置換のベンゼンスルホン酸のエステル基、たとえば2〜5個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ基、さらにより好ましくは、アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾイルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、及びトリルスルホニルオキシからなる群より選択される、
無機酸のエステル基−好ましくはリン酸、硫酸又はチオ硫酸の酸性エステル基(ホスファト、スルファト、又はチオスルファト基)、並びに
それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を有するジアルキルアミノ基−好ましくはジメチルアミノ、及びジエチルアミノ。
R105〜R108は互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、スルホ、カルボキシ、−CN、−COOR1、又は−CONR2R3であり、
R1は、M又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R2及びR3は互いに独立して、H又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R200及びR201は互いに独立して、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、ウレイド、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、又はフェニルであり、そのフェニルは、非置換であるか、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、及びウレイドからなる群より選択される置換基によって置換されており、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]である染料混合物が好ましい。
R101〜R112は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシであり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、又はアミノであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]である染料混合物である。
R101及びR102は互いに独立して、水素又はスルホであり、
R103及びR104は互いに独立して、水素、スルホ、又はカルボキシであり、
R201は、水素又はスルホであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]である染料混合物である。
(I−c)及び(II−c)、
(I−c)及び(III−c)、
(I−c)、(II−c)及び(III−c)、さらには次の式の染料を含む染料混合物:
(I−c)、(II−c)及び(IV−c)、
(I−c)、(III−c)及び(IV−c)、
(I−c)、(II−c)、(III−c)及び(IV−c)、(すべて、先に挙げた定義に従う)を含む染料混合物が最も好ましい。
式(I−a):
式(II−a)
及び、任意選択で、式(IV−a)
[式中、D1〜D4及びR*は先に定義されたものであり、
R105〜R108は互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、スルホ、カルボキシ、−CN、−COOR1、又は−CONR2R3であり、
R1は、M又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R2及びR3は互いに独立して、H又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R200及びR201は互いに独立して、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、ウレイド、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、又はフェニルであり、そのフェニルは、非置換であるか、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、及びウレイドからなる群より選択される置換基によって置換されており、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]を含む染料混合物が好ましいということになりうる。
式(I−b)
式(II−a)
及び任意選択で、式(IV−b)
[式中、
R101〜R112は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシであり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、又はアミノであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]を含む染料混合物である。
式(I−c)
式(II−c)
及び、任意選択で、式(IV−c)
[式中、
R101及びR102は互いに独立して、水素又はスルホであり、
R103及びR104は互いに独立して、水素、スルホ、又はカルボキシであり、
R201は、水素又はスルホであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]を含む染料混合物がさらに好ましい。
式(I−a)
式(III−a)
及び、任意選択で、式(IV−a)
[式中、D1〜D4及びR*は先に定義されたものであり、
R105〜R108は互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、スルホ、カルボキシ、−CN、−COOR1、又は−CONR2R3であり、
R1は、M又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R2及びR3は互いに独立して、H又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R200及びR201は互いに独立して、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、ウレイド、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、又はフェニルであり、そのフェニルは、非置換であるか、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、及びウレイドからなる群より選択される置換基によって置換されており、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]を含む染料混合物である。
式(I−b)
式(III−a)
及び、任意選択で、式(IV−b)
[式中、
R101〜R112は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、(C1〜C4)−アルキル、又は(C1〜C4)−アルコキシであり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、カルボキシ、スルホ、又はアミノであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]を含む染料混合物である。
式(I−c)
式(III−c)
及び、任意選択で、式(IV−c)
[式中、
R101及びR102は互いに独立して、水素又はスルホであり、
R103及びR104は互いに独立して、水素、スルホ、又はカルボキシであり、
R201は、水素又はスルホであり、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素又はアルカリ金属である]を含む染料混合物がさらに好ましい。
式(I):
及び、式(II)及び(III):
及び、任意選択で、式(IV)
[式中、
D1及びD2は互いに独立して、式(1)
式中、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は、水素又は−SO2−CH=CH2であり、
D3及びD4は互いに独立して、式(1)の基であり、
式中、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は水素又は式−SO2−Zの基であって、
式中、
Zは、ヒドロキシル、−CH=CH2、又は−CH2CH2Z1であり、
Z1は、ヒドロキシル、又はアルカリの作用の下で除去されうる基であり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル(これは、直鎖状若しくは分岐状であり、非置換であるか、又は、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);フェニル(これは、非置換であるか、又は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミド、又はウレイドであり、
R*及びR**は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、CO−(C1〜C4−アルキル)、又は−CH2−SO3Mであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]、
及びここで、その染料混合物の中に存在する式(I)のすべての染料の合計重量が、その染料混合物の中に存在している式(I)、(II)、(III)及び(IV)で示されるすべての染料の合計重量を基準に計算した染料混合物の重量の、少なくとも40%である。
アルコール類たとえば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール、及びペンチルアルコール、
多価アルコール類たとえば、1,2−エタンジオール、1,2,3−プロパントリオール、ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、D,L−1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、及び1,2−オクタンジオール、
ポリアルキレングリコール、たとえば、ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、
2〜8個のアルキレン基を有するアルキレングリコール類たとえば、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオグリコール、チオジグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及びトリプロピレングリコール、
多価アルコールの低級アルキルエーテル類たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、及びトリプロピレングリコールイソプロピルエーテル、
ポリアルキレングリコールエーテル類たとえば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールグリセロールエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル及びポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、
アミン類たとえば、メチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−アセチルエタノールアミン、N−ホルミルエタノールアミン、及びエチレンジアミン、
尿素類及びその誘導体たとえば、チオ尿素、N−メチル尿素、N,N’−ジメチル尿素、エチレン−尿素、及び1,1,3,3−テトラメチル尿素、
アミド類たとえば,ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びアセトアミド、
ケトン類又はケトアルコール類たとえば、アセトン及びジアセトンアルコール、
環状エーテル類、たとえば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2−ブトキシエタノール、ベンジルアルコール、ガンマ−ブチロラクトン、及びイプシロン−カプロラクタム、
さらには、スルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、N−シクロヘキシルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチルピロリドン、2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、1,3−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−プロポキシエトキシ)エタノール、ピリジン、ピペリジン、トリメトキシプロパン、1,2−ジメトキシプロパン、酢酸エチル、エチレンジアミン四酢酸塩、又はエチルペンチルエーテル。
ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、ポリエーテルポリオール、複合増粘剤、ポリ尿素、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテル尿素、ポリウレタン及びノニオン性セルロースエーテル。
実施例A−1
10部の2−[(4−アミノフェニル)スルホニル]エチル硫酸ナトリウム(パラベース−エステル)を、9部の水、3部の氷、及び3.9部の30%塩酸と4〜6℃で混合した。4.8部の40.5%亜硝酸ナトリウム溶液を用いて、その混合物をジアゾ化させた。このパラベース−エステルのジアゾ化物に、5.7部の1−アミノ−3,6−ジスルホ−8−ヒドロキシ−ナフタレン(H酸)を、数回に分けて添加した。7部の水が入っている容器に、その第1回カップリング反応の反応生成物を移し替えた。その移し替えの際には、1.9部の炭酸ナトリウムを使用してpH4.8〜5.5の間にpHを維持した。第2回のカップリングの後、pHをpH8〜9に調節し、ビニル化が完了するまでその混合物を撹拌した。次いで濾過により、その反応生成物を単離した。
以下の式(I)の化合物は、相当するジアゾ成分を使用すれば、調製することができる。
以下の表における実施例で、一般式(I)〜(IV)の本発明の染料混合物についてさらに記述するが、これらのものはそれぞれそのナトリウム塩の形で表してある。混合比率は重量%で示したものである。これらの染料混合物は、たとえば綿の上に、反応性染料の場合に通常採用される染色方法で、濃い黒色の染色物及び捺染物を与える。
C1:
本発明の実施例A1からの染料を、それに対応する本発明ではない染料(Ia)(この場合、D1及びD2がp−スルファトエチルスルホニル−アニリンである)と比較した:
本発明の新規な染料混合物Remazol(登録商標)Midnight Black RGB及びRemazol(登録商標)Onyx RGBを、液比10:1、60℃、ソーダ灰5g/L、苛性ソーダ(50%)2mL/L、80g/Lの塩(NaCl)の条件で綿編物の上に染着させ、それらの濃い黒色の色調における色強度が100%になるように設定した。
Novacron Black WAE=90%
Bezaktiv(登録商標)Cosmos S−MAX=95%
Remazol(登録商標)Deep Black RGB=92%
Jakazol(登録商標)Black JNN=95%
Novacron Black CNN=95%
Claims (7)
- 染料混合物であって、
式(I)
及び
式(II)及び/又は式(III)
及び、任意選択で、
式(IV)
[式中、
D1及びD2は互いに独立して、式(1)
式中、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は、水素又は−SO2−CH=CH2であり、
D3及びD4は互いに独立して、式(1)の基であり、
式中、
R1及びR2は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、アミド、又はウレイドであり、
X1は、水素又は式−SO2−Zの基であり、
Zは、ヒドロキシル、−CH=CH2、又は−CH2CH2Z1であり、
Z1は、ヒドロキシル、又はアルカリの作用の下で除去されうる基であり、
R200及びR201は互いに独立して、水素、C1〜C6−アルキル(これは、直鎖状若しくは分岐状であり、非置換であるか、又は、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);フェニル(これは、非置換であるか、又は、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、若しくはウレイドによって置換されている);アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、カルボキシル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アミド、又はウレイドであり、
R*及びR**は互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、CO−(C1〜C4−アルキル)、又は−CH2−SO3Mであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である]
を含み、
前記染料混合物の中に存在する式(I)のすべての染料の合計重量が、前記染料混合物の中に存在している式(I)、(II)、(III)及び(IV)で示されるすべての染料の合計重量を基準に計算した前記染料混合物の重量の、少なくとも40%であることを特徴とする染料混合物。 - 式(I)〜(IV)の1種又は複数種の染料が、互いに独立して、以下のものである、請求項1に記載の染料混合物。
D1〜D4及びR*は、請求項1において定義されたものであり、
R105〜R108は互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、スルホ、カルボキシ、−CN、−COOR1、又は−CONR2R3、であり、
R1は、M又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R2及びR3は互いに独立して、H又は(C1〜C4)−アルキルであり、
R200及びR201は互いに独立して、ヒドロキシル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、ウレイド、アミノ、(C1〜C4)−アルキルアミノ、又はフェニルであり、前記フェニルは、非置換であるか、又は(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)−アルコキシ、スルホ、ハロゲン、カルボキシル、アセトアミド、及びウレイドからなる群より選択される置換基によって置換されており、
G及びG1は、SO2Z又は水素であるが、ただしGとG1の両方が水素であることはなく、
Zは、ビニル、β−スルファトエチル又はヒドロキシルであり、
Mは、水素、アルカリ金属又は1当量のアルカリ土類金属である] - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物を含む、インクジェットプロセスによるデジタル織物捺染のためのインキ。
- ヒドロキシル含有及び/又はカルボキサミド含有材料を染色又は捺染するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物の使用。
- 繊維及びそのような繊維を含むブレンド物であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料混合物を化学的及び/又は物理的に結合された形態で含み、前記繊維が、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、アラミド繊維、野菜繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア、靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐、葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ、茎繊維、竹、動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、毛皮、皮革材料;人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維、紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びリヨセル繊維からなる群より選択される、繊維及びそのような繊維を含むブレンド物。
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