CN1730565A - 黑色活性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由三原色组分组成黑色复合活性染料，包含有：以乙烯砜系列芳胺或苯胺衍生物为重氮组分，H酸为偶合组分的青色双偶氮染料，一个或一个以上以磺烷基J酸或羧甲基J酸衍生物为偶合组分的红色双偶氮染料，一个或一个以上以3，5－二氨基苯甲酸或其磺烷基衍生物为偶合组分的黄色双偶氮或多偶氮染料。该染料适用于纤维素纤维、蛋白质纤维]和聚酰胺纤维及其混纺织物的间歇和连续染色。染色织物具有非常优异的乌黑度，匀染性和提升力。

Description

黑色活性染料
技术领域
本发明涉及一项多组分的深黑色活性染料的组成及合成工艺。其特点在于组成此染料各组分对纤维的上色速度相近，染色纤维具有很好的乌黑度、匀染性和良好的牢度。该染料适用于纤维素纤维、蛋白质纤维和聚酰胺纤维浸染、轧染-汽蒸、轧染-焙烘和轧染-堆置以及喷射染色。
背景技术
黑色染料是染料中应用较多、产量较大的色种。其中C.I.活性黑5是全球当前产量最大的活性染料品种。但作为黑色染料，其乌黑度不够。1988年韩国用补色原理以拼入下述橙色组分来改进染色后纤维的乌黑度，使活性黑的产量成倍翻升。同时，成为通过染料商品化技术来改进活性黑质量的先声。
尽管上述染料复配得到的活性黑产量已达万吨计，但是此拼混染料存在着以下严重缺点：(1)乌黑度仍不够理想，达不到深黑色的程度；(2)两者水溶性及对纤维素纤维直接性有较大差别，染色性能配伍性差：对纤维亲和力也相差较大，橙色O1染料对纤维亲和力较高，先吸附到纤维上，导致染色过程中不同时段色光差异，易造成色花；特别在加碱固色时，橙色组分易沉淀析出，造成色斑；(3)两者反应性有差别。橙色组分具有二氯三嗪活性基，反应速度高于活性黑5(B1)。
近十年来，对于活性黑的改进主要在于减青复配染料结构和混合物各组分比例的调整上。本发明发明人在2004年“染料与染色”杂志提出过关于活性黑乌黑度和染色性能改进的思路是：在染料的超分子化学的理论指导下，于藏青组分中引入取代基令吸收曲线的最高吸收红移以及在红、橙黄组分中增加水溶性基团和引入性质和数量合适的活性基团，以与藏青组分的亲和力的固色性能相适应，来改进染色配伍性。国内外近年专利中对黑色活性染料的改进正是按照上述思路进行的。其中比较成功的如US6537332，USP5849887中提出用上述青色染料B1与下述红色染料R1和橙色染料02复配得到乌黑度和匀染性均好的活性黑。
其它提供黑色活性染料组成相近的发明专利还有CN195678A，WO2004069937，US6160101等。
发明内容
本发明的目的是提供一组有优良的染色性能、乌黑度、匀染性和提升力好、合成方便、原料易得的多组分黑色复合活性染料。至少由下述通式(1)，(2)，(3)藏青、红、黄色活性染料组成。其染色性能特征在于各组分染料良好和配伍性和提升力。其染色织物具有优异的乌黑度和染色的匀染性。
本发明染料的结构特征在于三原色组分染料的结构具有非常接近的亲水性/亲油性，其中：包含于式(1)所示的藏青色双偶氮型活性染料：
Figure A20051004713500061
和含有至少一种式(2)所示的双偶氮型活性染料：
Figure A20051004713500062
和含有至少一种式(3)所示的双偶氮或三偶氮型活性染料：
Figure A20051004713500063
上述通式(1)，(2)，(3)中；
X＝H或
Y＝乙烯基或乙基β位上的基团在碱性条件下能脱落生成乙烯砜的基团，如氯、β-羟乙基硫酸酯，尤其优良的是乙烯砜和β-羟乙基硫酸酯；
Z＝氢、CH2SO3M、CH2CH2SO3M或CH2COOM；
W＝CH2SO3M、CH2CH2SO3M或CH2COOM；
M＝氢或碱金属，如锂、钠和钾；
R1～R12＝氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、磺酸基或氯；
R13，R14＝氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、磺酸基或硫酸酯乙基砜基。
作为青、红、黄染料的活性重氮组分如：
Figure A20051004713500071
或化合物01-13的乙烯砜衍生物01V-13V
Figure A20051004713500091
Figure A20051004713500101
红色组分染料(2)的结构通式为：
Figure A20051004713500102
(2)所用的偶合组分为(30)：
Figure A20051004713500111
式中
W＝CH2SO3M、CH2CH2SO3M或CH2COOM；
M＝氢或碱金属离子，如锂、钾、钠离子；
该化合物(30)由J酸和羟甲基磺酸钠、氯乙基磺酸钠或氯乙酸反应制得。例如磺甲基J酸可用羟甲基磺酸为磺甲基化剂。而后者则可很易由甲醛与亚硫酸氢钠加成顺利而得。
(2)中环上含R5，R6，R7，R8取代基的活性重氮组分可以是上面文中01-13或01V-13V中某一个。
合成染料(3)的通式为：
Figure A20051004713500112
(3)中所用的偶合组分为3，5-二氨基苯甲酸衍生物：
Figure A20051004713500113
式中Z＝氢或AlkSO3M
Alk＝亚甲基或乙撑基；
M＝氢或锂、钾、钠金属离子。
重氮组分中R9，R10，R11，R12取代基的活性重氮组分可以是上面文中01-13或01V-13V中某一个。X可以是H〔(3)是双偶氮染料〕或含R13，R14环的重氮组分(三偶氮染料)可以是上面文中01，02或21-29中某一个。
Figure A20051004713500121
三种组分染料中，原料易得、性能较好的常用青色组分(1)如101，102，103等：
Figure A20051004713500122
性能较好的常用红色组分(2)如201，202，203，204，205等：
Figure A20051004713500132
Figure A20051004713500141
性能较好的黄色组分(3)如下列染料(301)-(308)等
Figure A20051004713500142
染料(1)的制备方法是将H酸与等摩尔比β-羟乙基砜硫酸酯苯胺衍生物的重氮盐，先在pH＜2的条件下进行一次偶合得到中间染料，再在pH＝4～7条件下和另一份β-羟乙基砜硫酸酯苯胺衍生物的重氮盐进行二次偶合得到染料(1)。两次偶合的重氮盐可以相同，也可以不同。在两次偶合的重氮组分相同的情况下，可以将H酸溶液滴加到两摩尔的重氮反应完成的重氮液中，通过pH控制来完成两次偶合。允许在重氮组分和偶合组分的配比略作调整，以调整藏青组分的色光。偶合完毕后可直接或经膜分离去盐浓缩后进行喷雾干燥得到固体染料(1)。
染料(2)的制备方法是将化合物01-13或01V-13V中的任一种芳胺进行重氮化(必要时也可用两种组分的混合物)，然后与相应的偶合组分先在pH＜2的条件下进行一次偶合，然后再在pH＝4～7条件下进行二次偶合，反应液可直接或膜分离去盐浓缩后进行喷雾干燥得到固体染料(2)。
染料(3)的制备方法是将化合物21-31中的任一芳胺进行重氮化，然后与3，5-二氨基苯甲酸或其衍生物在助剂作用下，在pH＜3.2条件下进行第一次偶合，然后再和化合物01-13或01V-13V中任一种芳胺重氮盐(必要时可以是两种组分的混合物)在pH＜4下进行第二次偶合，在pH＜6.3下进行第三次偶合，反应液经酸化后盐析，干燥得到固体染料(3)。
青∶红∶黄三原色组分的重量百分比为50～90∶25～5∶25～5。复合活性染料可将结构为(1)、(2)、(3)所示的染料按指定的比例用机械方法混合配制，也可按配比溶于水后喷干。
本发明的黑色复合活性染料适宜于染天然纤维，如棉、麻、再生纤维，也同样适用于蛋白质纤维和聚酰胺纤维。上述纺织品纤维可呈各种形式，如纤维、纱、织物或针织品。浸染是将被染物在指定配方的染浴中吸附后，再用碱处理固色，染色和固色温度为50～70℃，该染料的匀染性、提升力好，三组分的配伍性好，染色过程中色光较稳定，且具有很好的乌黑度。
下述实施例中，如无特别标明，指的均为折百质量份数(以g或kg计量)。
具体实施方式
实施例1
羟甲基磺酸钠的合成：
在500ml三口瓶中将104g亚硫酸氢钠(1mol)用150ml水溶解，于35℃下滴加88g36％甲醛溶液(1.05mol)，于50℃以下搅拌反应3-5小时。于60-70℃下减压脱水100ml，得到浓缩液。将浓缩液冷却，加入一定量的结晶溶剂，于0-5℃下静置结晶5小时，过滤，滤饼用30ml无水乙醇洗涤，干燥，得125g羟甲基磺酸钠白色固体。
实施例2
磺甲基化J酸的合成：
在500ml三口瓶中将23.9gJ酸分散于200ml水中，用20％Na2CO3溶液调节pH到6-7，加入15g羟甲基磺酸钠，于50℃以下反应3-6h，得磺甲基化J酸溶液，其中有机物中磺甲基化J酸的含量≥95％(HPLC)。
实施例3
红色染料201的合成：
将56.2g对位酯和13g硫酸混合，加入350g冰水混合物，打浆30min，0-5℃下滴加47g30％NaNO2溶液，滴加和反应过程中保持NaNO2过量。滴加完后继续搅拌反应2h，过量的NaNO2用氨基磺酸破坏，得对位酯重氮盐。
将对位酯重氮盐加入到实施例2的磺甲基化J酸溶液中，在0-5℃下控制pH≤2，偶合反应3h，再将pH调到5-6，偶合反应3h，将所得的染料溶液浓缩，炒干，粉碎，得125g染料粉末。
实施例4
黄色染料301的合成
17.2g对氨基苯磺酸在5℃左右用23g 30％NaNO2溶液、20g 36％浓盐酸进行重氮化。反应毕用氨基磺酸或尿素破坏多余的NaNO2。将0.5g分散剂加入到重氮液中，搅拌均匀后，将3，5-二氨基苯甲酸15.5g在100ml6％盐酸溶液中溶解，降温到5℃左右得到的偶合组分溶液加到上述重氮盐中，进行一次偶合。控制反应液pH≤3，至一次偶合完全。56.2g对位酯制成的重氮盐溶液滴加到上述一次偶合液中，在室温下、pH逐步提高到6.0-6.2，至反应完全。染料溶液酸化，用NaCl盐析。滤饼干燥粉碎，得棕黄色染料粉末约112g。
实施例5
70g染料(101)，15g染料(201)，15g染料(301)和适量助剂在混合桶中进行干粉混合，或共同溶解后喷雾干燥，得到的黑色染料染棉为深黑色。具有良好的上染性能和满意的染色牢度。
Figure A20051004713500181
其它染料合成方法可参考实施例1-5
实施例6-20
实施例6-20的染料组成见表1，按实施例5类似的方法进行。由下述染料组成均可得到色光和染色性能俱优的活性黑。
                                   实施例6-20的染料组成
  序号   青色染料1     红色染料2     黄(橙)色染料3 重量比：青∶红∶黄(橙)
    67891011121314151617181920     101101101101103103101101102101101102101101101     201205201202201201201201205203201205201204201     306306302302308301302305306301307302304301308     65∶15∶2562∶15∶1770∶15∶1565∶10∶2560∶20∶2065∶17∶1/875∶10∶2575∶15∶1060∶10∶3073∶5 ∶2260∶20∶2065∶25∶1070∶15∶1560∶18∶2265∶15∶20
实施例21
100g棉布，按实施例5-20得到的黑色染料，按织物重2％，在含50g/L元明粉、浴比为20∶1的染浴中，60℃下吸附30min，加纯碱(用量15-20g/L)固色45min。染色织物经水洗、皂煮、干燥。得到的黑色棉布具有均一的黑色和满意的日晒和耐湿处理牢度。

Claims (1)

1.一种由青、红和黄三原色组成的复合型黑色活性染料，其特征在于该染料是由(1)、(2)、(3)结构通式组成：
Figure A2005100471350002C1
上述通式(1)、(2)、(3)中：
R1～R12＝氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、磺酸基或氯原子；
X＝H或
Figure A2005100471350002C2
R13，R14＝氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羧基、磺酸基或硫酸酯乙基砜基；
Y＝乙烯基或β-羟乙基硫酸酯；
Z＝氢、CH2SO3M、CH2CH2SO3M或CH2COOM；
W＝CH2SO3M、CH2CH2SO3M或CH2COOM；
M＝氢或锂、钠、钾碱金属离子；
在上述复合型黑色活性染料中，(1)∶(2)∶(3)的重量百分比为50～90∶25～2∶30～5。
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