CN101735658B - 一种适用于尼龙染色的活性藏青染料及其制备方法 - Google Patents
一种适用于尼龙染色的活性藏青染料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种适用于尼龙染色的活性藏青染料及其制备方法，其中染料具有如下结构式(I)：
结构式(I)中：R1为H，烷基、烷氧基或SO3M，R2为H，烷基、烷氧基或SO3M，Z为SO2CHCH2；M为H或碱金属，n为0或1。
Description
技术领域
本发明涉及染料及其制备方法，具体地，本发明涉及一种适用于尼龙染色的活性藏青染料及其制备方法。
背景技术
尼龙织物的染色一般所用染料均为弱酸性染料和金属络合染料。由于弱酸性染料所染的织物，牢度欠佳，色光不鲜艳，特别是金属络合染料在制造过程中重金属的污染和染色时的污染，以及所染色的尼龙织物对人类皮扶的损害。由于环境生态制约的因素，对染料的上色率、固色率以及染色废水的要求越来越高。藏青色活性尼龙染料的开发一直是染料行业的热点，这是因为藏青色在所有色调中用量最多，且是拼黑色的主要组分。本发明提供了一种适用于尼龙染色的活性藏青染料，解决了纤维素纤维及聚酰胺纤维染色的技术问题。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种适用于尼龙染色的活性藏青染料，该染料具有如下结构式(I)：
结构式(I)中：
R1为H，烷基、烷氧基或SO3M，
R2为H，烷基、烷氧基或SO3M，
Z为SO2CHCH2。
M为H或碱金属，
n为0或1，
优选地，上述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或异丁基。
优选地，烷氧基为甲氧基或乙氧基；
优选地，碱金属为钾或钠。
上述结构式(I)化合物的染料的制备方法包括如下步骤：
(a)硝基苯胺重氮化反应：
向如下结构式(II)的硝基苯胺溶液中加入盐酸溶液和亚硝酸钠溶液获得重氮液；
(b)酸性偶合反应：
将H酸溶液滴加到步骤(a)的重氮液中反应，得酸性偶合液。
(c)如下结构式(IV)化合物的溶液的制备：
将如下结构式(IV)的化合物溶解于水中，得水溶液；
结构式(IV)化合物中的取代基R1、R2含义同上面结构式(I)中相应基团的含义，和Z1为SO2CH2CH2SO3H。
(d)缩合反应
三聚氯氰悬浊液中加入步骤(c)获得的溶液进行反应，反应完成后加入如下结构式(V)的苯二胺磺酸进行反应，得缩合反应液。
M和n的含义同上面结构式(I)中的含义；
(e)重氮化反应
向步骤(d)的缩合反应液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，得重氮液；
(f)碱性偶合反应
将(e)步骤的重氮液滴加入到(b)步骤的酸性偶合液中，得碱性偶合液；
(g)水解反应
将(f)步骤获得的碱性偶合液在碱性条件下使β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，这样就制备得到了上述结构式(I)的化合物。
更具体地，上述结构式(I)化合物的染料的制备方法包括如下步骤：
(a)硝基苯胺重氮化反应：
在如下结构式(II)的硝基苯胺溶液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保证反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，温度为0-35℃，反应1-3小时，然后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
(b)酸性偶合反应：
将H酸溶液滴加到步骤(a)的重氮液中，控制反应温度在5-15℃，反应4-8小时，得酸性偶合液。
(c)结构式(IV)化合物溶液的制备：
将如下结构式(IV)的化合物溶解于水中，调节pH＝3.5-4.0。
结构式(IV)化合物中的取代基R1、R2含义同上面结构式(I)中相应基团的含义，和Z1为SO2CH2CH2SO3H。
(d)缩合反应
在三聚氯氰悬浊液中加入步骤(c)获得的溶液，保持温度为0-15℃，pH＝2.5-3.0，滴加完毕后保持4-6小时，然后加入如下结构式(V)的苯二胺磺酸，调整温度为10-40℃，pH＝4-7，反应2-4小时，得缩合反应液。
M和n的含义同上面结构式(I)中的含义；
(e)重氮化反应
向步骤(d)的缩合反应液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度0-15℃，反应1-3小时，然后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
(f)碱性偶合反应
将(e)步骤的重氮液滴加入到(b)步骤的酸性偶合液中，滴加中用纯碱调pH＝6-7，滴加完毕后保持1-2小时，得碱性偶合液；
(g)水解反应
用碎冰将(f)步骤的碱性偶合液调整温度为10-15℃，加入氢氧化钠溶液，调整pH＝9-9.5，保持1-3小时，然后用盐酸溶液调整pH＝6-7；，使其β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，这样就制备得到了上述结构式(I)的化合物。
优选地，上述方法中，(a)步骤中的结构式(II)的硝基苯胺优选为间硝基苯胺或对硝基苯胺，其结构式分别如下：
(间硝基苯胺)；
盐酸溶液优选为30重量％的盐酸溶液，亚硝酸钠溶液优选为30重量％的亚硝酸钠水溶液。
上述方法中，(b)步骤中的H酸为1-氨基-8-萘酚-3，6-二磺酸单钠盐，，其结构式如下结构式(III)：
优选地，H酸水溶液，调其pH值＝6.8-7.2
(c)步骤中的结构式(IV)化合物优选为间位酯、对位酯、邻甲氧基苯胺间位酯、克利西丁对位酯、2，5-二甲氧基对位酯。
上述化合物的信息如下：
间位酯是间(β-硫酸酯乙基砜基)苯胺的简称，CAS：2494-88-4，其结构式如下：
对位酯又称对(β-硫酸酯乙基砜)苯胺，乙烯砜硫酸酯，4-硫酸乙酯砜基苯胺，对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯或对-β-羟基乙砜苯胺硫酸酯，其结构式如下：
邻甲氧基苯胺间位酯(Ortho Anisidine Base)(OAVS)，CAS：10079-20-6，其为如下结构式(III)的化合物：
克利西丁对位酯(Para Cresidine Base)的CAS登机号为21635-69-8，其结构式如下：
2，5-二甲氧基对位酯的化学名为2，5-二甲氧基-4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺，CAS登机号为26672-24-2，结构式如下：
上述方法中，步骤(d)中的结构式(V)化合物优选为2，5-二氨基苯磺酸、
2，4-二氨基苯磺酸、对苯二胺，其结构信息如下：
上述方法中，步骤(d)中的三聚氯氰的结构式如下：
上述方法中，(e)步骤中的盐酸溶液优选为30重量％的盐酸溶液，亚硝酸钠溶液优选为30重量％的亚硝酸钠水溶液。
上述制备方法还可以包含产品的后处理步骤，这些后处理步骤可以根据需要进行选择：
后处理步骤包括：
(h)去除不溶物
将(g)步骤的产物加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中；
或者将氯化钠或氯化钾按一定的比例加入到(g)步骤的产物中，搅拌1小时，加入到固液分离器中进行分离，去除滤液，收集滤饼，滤液经处理后排放，将滤饼加水溶解，加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中，该步骤中得到的废渣可以用于工程土中。
(i)调整色光和强度
将(h)步骤得到的滤液用小型喷雾塔干燥，染色，再根据染色结果进行色光和强度的调整。
(j)干燥
将(i)步骤得到的色液加入到料液预热容器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得到本发明的藏青染料。
上述方法中所用到的原料都是能够从市场上购买得到的。
本发明的活性藏青染料不仅具有优良的鲜明度、固色率、提升力和上色均匀、得色量高、还具有与其它活性染料优良的相容性，大大提高了染色质量，减少了染料的使用量，而且还消除了重金属对环境的污染。本发明的合成方法能减少环境污染，所需原料成本低，产品溶解度高，而且色泽鲜艳、应用性能优异、使用方便，适用于棉，尤其是尼龙染色。
具体实施方式
为了理解本发明，下面以实施例进一步说明本发明，但不限制本发明。
实施例1
制备如下结构式(VI)的化合物：
(a)间硝基苯胺重氮化反应
在反应釜中加入底水，加入间硝基苯胺13.8千克，搅拌溶解，将定量的30％盐酸溶液加入，加入碎冰块，使其溶液质量/体积(g/ml)浓度为10％，再加入30％的亚硝酸钠溶液，在反应溶液中保持pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为15℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液。
(b)酸性偶合反应
将H酸32.7千克，用水完全溶解，用小苏打调pH＝6.8-7.2，滴加到步骤(a)的重氮液中，保持温度为10℃，反应6小时，得酸性偶合液。
(c)间位酯溶解
在反应釜中加入底水，加入间位酯27.5克，搅拌溶解，用小苏打调pH＝3.5-4.0，使质量/体积(g/ml)浓度为15％，得到间位酯溶液。
(d)缩合反应
在反应釜中加入少量底水，加入碎冰块，再加入三聚氯氰17.7千克，搅拌中滴加步骤(c)得到的间位酯溶液，保持温度为5℃，pH＝2.5-3.0，滴加完毕后保持5小时，往溶液中加入2，5-二氨基苯磺酸18.0千克，保持温度为30℃，pH＝6，反应3小时，得缩合液
(e)重氮化反应
将碎冰块调整(d)步骤的缩合液温度，加入30％盐酸溶液，再加入30％的亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液。
(f)碱性偶合反应
把(b)步骤的酸性偶合液调整温度为25℃，将(e)步骤得到的重氮液加入该酸性偶合液中，滴加中用纯碱调pH＝6-7，滴加完毕后保持反应1小时。
(g)水解反应
将碎冰块加入到(f)步骤得到的产物中，调整温度10℃，加入30％的氢氧化钠溶液，调整pH＝9-9.5，保持2小时，然后用30％盐酸溶液调整pH＝6-7。得到结构式(VI)的化合物。
后处理：
(h)将(g)步骤溶液加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中。得到1.5千克左右废渣用做工程土。
(i)将(h)步骤得到的滤液用小型喷雾塔干燥，染色，再根据染色结果进行色光和强度的调整。
(k)将(i)步骤的色液加入到料液预热容器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥.，得到处理后的成品。
实施例2
制备如下结构式(VII)的化合物
(a)对硝基苯胺重氮化反应
在反应釜中加入底水，加入对硝基苯胺13.8千克，搅拌溶解，将定量的30％盐酸溶液加入，加入碎冰块，使其溶液质量/体积(g/ml)浓度为10％，再加入30％的亚硝酸钠溶液，保持反应溶液的pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为15℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得到重氮液。
(b)酸性偶合反应
将H酸32.7千克用水完全溶解，用小苏打调pH＝6.8-7.2，滴加到(a)步骤得到的对硝基苯胺重氮液中，保持温度为10℃，反应6小时，得酸性偶合液。
(c)对位酯溶解
在反应釜中加入底水，加入对位酯27.5千克，搅拌溶解，用小苏打调pH＝3.5-4.0，使溶液质量/体积(g/ml)浓度为15％，得对位酯溶液
(d)缩合反应
在反应釜中加入少量底水，加入碎冰块，再加入三聚氯氰17.7千克，搅拌中滴加对位酯溶液，保持温度为10℃，pH＝2.5-3.0，滴加完毕后保持5小时，往溶液中加入对苯二胺10.4千克，保持温度为35℃，pH＝6，反应3小时，得缩合液
(e)重氮化反应
用碎冰块调整d步骤的缩合液温度，加入30％盐酸溶液，再加入30％的亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液。
(f)碱性偶合反应
把(b)步骤得到的酸性偶合液调整温度至25℃，将(e)步骤得到的重氮液滴加到(b)步骤得到的酸性偶合液中，滴加中用纯碱调pH＝6-7，滴加完毕后保持反应1小时。
(g)水解反应
用碎冰将(f)步骤的碱性偶合液调整温度为10-15℃，加入氢氧化钠溶液，调整pH＝9-9.5，保持1-3小时，然后用盐酸溶液调整pH＝6-7；，使其β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，得到结构式(VII)的化合物。
后处理：
(h)将氯化钠按一定的比例加入到(g)步骤得到的产物中，搅拌1小时，加入到固液分离器中进行分离，去除滤液，收集滤饼。滤液经处理后排放。
(i)将(h)步骤滤饼按一定的比例加入水中溶解后，加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中。1.5千克左右废渣用于工程土。
(k)将(i)步骤物料用小型喷雾塔干燥，染色，再根据染色结果进行色光和强度的调整。
(j)将(k)步骤的色液加入到料液预热容器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得到处理后的成品。
实施例3
制备结构式(VIII)的化合物：
(a)对硝基苯胺重氮化反应
在反应釜中加入底水，加入对硝基苯胺13.8千克，搅拌溶解，加入30％盐酸溶液，加入碎冰块，使其溶液质量/体积(g/ml)浓度为10％，再加入30％的亚硝酸钠溶液。保持反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为15℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液。
(b)酸性偶合反应
将H酸32.7千克，用水完全溶解，用小苏打调pH＝6.8-7.2，滴加到对硝基苯胺重氮盐中，保持温度为10℃，反应6小时，得酸性偶合液。
(c)克利西丁对位酯的溶解
在反应釜中加入底水，加入克利西丁对位酯31.9千克，搅拌溶解，用小苏打调pH＝3.5-4.0，使溶液质量/体积(g/ml)浓度为10％，得克利西丁对位酯溶液。
(d)缩合反应
在反应釜中加入少量底水，加入碎冰块，再加入三聚氯氰17.7千克，搅拌中滴加(c)步骤得到的克利西丁对位酯溶液，保持温度为10℃，pH＝2.5-3.0，滴加完毕后保持5小时，然后往溶液中加入2，4-二氨基苯磺酸18.0千克，保持温度为25℃，pH＝6，反应3小时，得缩合反应液；
(e)重氮化反应
将碎冰块调整(d)步骤得到的缩合反应液温度，加入30％盐酸溶液，再加入30％的亚硝酸钠溶液。保持反应溶液pH＜2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度为5℃，反应2小时，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液。
(f)碱性偶合反应
把(b)步骤得到的酸性偶合液调整温度25℃，将(e)步骤的重氮液滴加到(b)步骤得到的酸性偶合液中，滴加中用纯碱调pH＝6-7，滴加完毕后保持1小时。
(g)水解反应
用碎冰将(f)步骤的碱性偶合液调整温度为10-15℃，加入氢氧化钠溶液，调整pH＝9-9.5，保持1-3小时，然后用盐酸溶液调整pH＝6-7；，使其β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，得到结构式(VIII)的化合物。
后处理：
(h)将氯化钾按一定的比例加入到(g)步骤得到的产物中，搅拌1小时，加入到固液分离器中进行分离，去除滤液，收集滤饼，滤液经处理后排放。
(i)将(h)步骤滤饼按一定的比例加入水中溶解后，加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中，1.5千克左右废渣用于工程土。
(k)将(i)步骤物料用小型喷雾塔干燥，染色，再根据染色结果进行色光和强度的调整。
(j)将(k)步骤的色液加入到料液预热容器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥。
实施例1制备得到的结构式(VI)的尼龙活性藏青染料的性能表如下：
本发明的化合物及其制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (10)
1.一种适用于尼龙染色的活性藏青染料，该染料具有如下结构式（I）：
结构式（I）中：
R1为H或甲氧基，
R2为H或甲基，
Z为SO2CHCH2，
M为H或碱金属，
n为1。
2.根据权利要求1所述的染料，其中碱金属为钾或钠。
3.权利要求1所述的染料的制备方法，该方法包括如下步骤：
（a）硝基苯胺重氮化反应：
向如下结构式（II）的硝基苯胺溶液中加入盐酸溶液和亚硝酸钠溶液获得重氮液；
（b）酸性偶合反应：
将H酸溶液滴加到步骤（a）的重氮液中反应，得酸性偶合液；
其中H酸为1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐，其结构式如下结构式（III）：
（c）如下结构式（IV）化合物的溶液的制备：
将如下结构式（IV）的化合物溶解于水中，得溶液；
结构式（IV）化合物中的取代基R1、R2的含义同上面结构式（I）中相应基团的含义，Z1为SO2CH2CH2SO3H；
（d）缩合反应
三聚氯氰悬浊液中加入步骤（c）获得的溶液进行反应，反应完成后加入如下结构式（V）的苯二胺磺酸进行反应，得缩合反应液；
M和n的含义同上面结构式（I）中的含义；
（e）重氮化反应
向步骤（d）的缩合反应液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，得重氮液；
（f）碱性偶合反应
将（e）步骤的重氮液滴加入到（b）步骤的酸性偶合液中，得碱性偶合液；
（g）水解反应
将（f）步骤获得的碱性偶合液在碱性条件下，使其β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，结构式（I）的化合物。
4.根据权利要求3所述的方法，制备方法包括如下步骤：
（a）硝基苯胺重氮化反应：
在如下结构式（II）的硝基苯胺溶液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保证反应溶液pH<2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，温度为0-35℃，反应1-3小时，然后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
（b）酸性偶合反应：
将H酸溶液滴加到步骤（a）的重氮液中，控制反应温度在5-15℃，反应4-8小时，得酸性偶合液；
其中H酸为1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸单钠盐，其结构式如下结构式（III）：
（c）结构式（IV）化合物溶液的制备：
将如下结构式（IV）的化合物溶解于水中，调节pH=3.5-4.0；
结构式（IV）化合物中的取代基R1、R2的含义同上面结构式（I）中相应基团的含义，Z1为SO2CH2CH2SO3H；
（d）缩合反应
在三聚氯氰悬浊液中加入步骤（c）获得的溶液，保持温度为0-15℃，pH=2.5-3.0，滴加完毕后保持4-6小时，然后加入如下结构式（V）的苯二胺磺酸，调整温度为10-40℃，pH=4-7，反应2-4小时，得缩合反应液；
M和n的含义同上面结构式（I）中的含义；
（e）重氮化反应
向步骤（d）的缩合反应液中加入盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH<2，淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色，保持温度0-15℃，反应1-3小时，然后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸，得重氮液；
（f）碱性偶合反应
将（e）步骤的重氮液滴加入到（b）步骤的酸性偶合液中，滴加中用纯碱调pH=6-7，滴加完毕后保持1-2小时，得碱性偶合液；
（g）水解反应
将（f）步骤的碱性偶合液降低温度为10-15℃，加入氢氧化钠溶液，调整pH=9-9.5，保持1-3小时，然后用盐酸溶液调整pH=6-7；使其β-硫酸酯乙基砜转化为乙烯砜基，这样就制备得到了上述结构式（I）的化合物。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其中（a）步骤中的结构式（II）的硝基苯胺为间硝基苯胺或对硝基苯胺，盐酸溶液为30重量%的盐酸溶液，亚硝酸钠溶液为30重量%的亚硝酸钠水溶液。
6.根据权利要求3或4所述的方法，其中（b）步骤中的H酸水溶液，用小苏打调其pH值=6.8-7.2。
7.根据权利要求3或4所述的方法，其中（c）步骤中的结构式（IV）化合物为间位酯、对位酯、邻甲氧基苯胺间位酯或克利西丁对位酯。
8.根据权利要求3或4所述的方法，其中（d）步骤中的结构式（V）化合物为2,5-二氨基苯磺酸或2,4-二氨基苯磺酸。
9.根据权利要求3或4所述的方法，其中（e）步骤中的盐酸溶液为30重量%的盐酸溶液，亚硝酸钠溶液为30重量%的亚硝酸钠水溶液。
10.根据权利要求3或4所述的方法，该方法还包含产品的后处理步骤，该后处理步骤包括：
（h）去除不溶物
将（g）步骤的产物加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中；或者将氯化钠或氯化钾按一定的比例加入到（g）步骤的产物中，搅拌1小时，加入到固液分离器中进行分离，去除滤液，收集滤饼，滤液经处理后排放，将滤饼加水溶解，加入到固液分离器中进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中，该步骤中得到的废渣可以用于工程土中；
（i）调整色光和强度
将（h）步骤得到的滤液用小型喷雾塔干燥，染色，再根据染色结果进行色光和强度的调整；
（j）干燥
将（i）步骤得到的色液加入到料液预热容器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得到藏青染料。
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