JPS594451B2 - ジスアゾ染料の製法 - Google Patents
ジスアゾ染料の製法Info
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- JPS594451B2 JPS594451B2 JP53089715A JP8971578A JPS594451B2 JP S594451 B2 JPS594451 B2 JP S594451B2 JP 53089715 A JP53089715 A JP 53089715A JP 8971578 A JP8971578 A JP 8971578A JP S594451 B2 JPS594451 B2 JP S594451B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/08—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound
- C09B33/10—Disazo dyes in which the coupling component is a hydroxy-amino compound in which the coupling component is an amino naphthol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ染料の新しい製造法に関し更に詳しく
は、工業的に有利に黒色ジスアゾ系混合１０染料を製造
する方法に関する。
は、工業的に有利に黒色ジスアゾ系混合１０染料を製造
する方法に関する。
４−アミノフェニル−β−スルフアートエチルスルホン
をジアゾ化し、１−アミノー８−ナフトール３、６−ジ
スルホン酸にカップリングさせることによつて得られる
黒色染料は、カラーインデ１５ ツクスでＣ、Ｉ、リア
クティブ ブラック ５として公知である。
をジアゾ化し、１−アミノー８−ナフトール３、６−ジ
スルホン酸にカップリングさせることによつて得られる
黒色染料は、カラーインデ１５ ツクスでＣ、Ｉ、リア
クティブ ブラック ５として公知である。
しかるに公知染料の製法は、その原料である４−アミノ
フェニル−β−スルフアートエチルスルホンの合成に煩
雑な工程を必要とし、このため目ク０ 的とする黒色染
料の工業的製法として不満足なものであつた。
フェニル−β−スルフアートエチルスルホンの合成に煩
雑な工程を必要とし、このため目ク０ 的とする黒色染
料の工業的製法として不満足なものであつた。
すなわち、従来の４−アミノフェニル−β−スルフアー
トエチルスルホンは、４−アセチルアミノフェニル−β
−オキシエチルスルホンを稀酸中ク５ で加水分解して
一旦単離の後、濃硫酸中で硫酸エステル化するか、ある
いは４−アセチルアミノフェニル−β−オキシエチルス
ルホンを濃硫酸中でアセチル基を加水分解し、次いで発
煙硫酸を加えて硫酸エステルとするか、あるいは４−ア
セチル３０アミノフェニル−β−オキシエチルスルホン
を硫酸エステル化した後、希硫酸中でアセチル基を加水
分解する方法などによつて製造されている。
トエチルスルホンは、４−アセチルアミノフェニル−β
−オキシエチルスルホンを稀酸中ク５ で加水分解して
一旦単離の後、濃硫酸中で硫酸エステル化するか、ある
いは４−アセチルアミノフェニル−β−オキシエチルス
ルホンを濃硫酸中でアセチル基を加水分解し、次いで発
煙硫酸を加えて硫酸エステルとするか、あるいは４−ア
セチル３０アミノフェニル−β−オキシエチルスルホン
を硫酸エステル化した後、希硫酸中でアセチル基を加水
分解する方法などによつて製造されている。
しかるにいづれの方法も工程が煩雑であつたり、また硫
酸もしくは発煙硫酸を多量に必要とし、従３５つてその
除去操作並びに廃酸、廃棄物処理が必要であるのみでな
く、処理工程が多くなるので製品の収率が低下すること
は避けられなかつた。本発明者らは以上の欠点を改善す
べく鋭意研究検討の結果本発明の方法に到達した。すな
わち本発明は４−アセチルアミノフエニル一β−ヒドロ
キシエチルスルホンを２．４〜３．８モル比の濃硫酸中
、８０〜１３０℃の温度で処理することにより得られた
４−アミノフエニル一β−スルフアートエチルスルホン
及び４−アミノフエニル一β−アセトキシエチルスルホ
ンの３０〜７０：７０〜３０重量％混合物をジアゾ化し
、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
にカツプリング反応させることを特徴とするジスアゾ系
混合黒色染料の製造法である。本発明の方法によつて得
られるジスアゾ系混合黒色染料は遊離酸の形で表わせば
次式の染料の混合物である。
酸もしくは発煙硫酸を多量に必要とし、従３５つてその
除去操作並びに廃酸、廃棄物処理が必要であるのみでな
く、処理工程が多くなるので製品の収率が低下すること
は避けられなかつた。本発明者らは以上の欠点を改善す
べく鋭意研究検討の結果本発明の方法に到達した。すな
わち本発明は４−アセチルアミノフエニル一β−ヒドロ
キシエチルスルホンを２．４〜３．８モル比の濃硫酸中
、８０〜１３０℃の温度で処理することにより得られた
４−アミノフエニル一β−スルフアートエチルスルホン
及び４−アミノフエニル一β−アセトキシエチルスルホ
ンの３０〜７０：７０〜３０重量％混合物をジアゾ化し
、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸
にカツプリング反応させることを特徴とするジスアゾ系
混合黒色染料の製造法である。本発明の方法によつて得
られるジスアゾ系混合黒色染料は遊離酸の形で表わせば
次式の染料の混合物である。
（式中、Ｘは−ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＳＯ３ＨｓＹは−
ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３を表わす。
ＳＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３を表わす。
）（イ）〜（ニ）の各成分割合は反応の条件によつて変
りうるけれども、各々の成分は５〜５０モル％通常１０
〜３０モル％の範囲内にある。ここで（イ）以外は実質
的に文献未記載の新規染料である。本発明の特徴の一つ
は該混合染料の製造にありこれは例えばセルローズ系繊
維の染色に用いてすぐれた染色性能を有する。本発明の
方法の最も重要な特徴は、その製造プロセスにおける有
利性にある。
りうるけれども、各々の成分は５〜５０モル％通常１０
〜３０モル％の範囲内にある。ここで（イ）以外は実質
的に文献未記載の新規染料である。本発明の特徴の一つ
は該混合染料の製造にありこれは例えばセルローズ系繊
維の染色に用いてすぐれた染色性能を有する。本発明の
方法の最も重要な特徴は、その製造プロセスにおける有
利性にある。
すなわち、本発明の方法によれば出発原料の４−アセチ
ルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチルスルホンの加
水分解及びエステル化において硫酸の使用量が少なくて
よいので以後の染料化において著しく有利となる。本発
明において該工程の硫酸は出発原料に対し２．４〜３．
８モル比で充分であり、これは従来公知方法の硫酸使用
量に対して相当少なく、このため反応後の過剰硫酸の中
和、その際の生成芒硝の分離等の手段を省略することも
できるので著しく有利となる。本発明によれば４−アセ
チルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチルスルホンか
ら、加水分解、硫酸エステル化及び染料化を途中の単離
、淵過などの工程を経ずして一挙に行なうことも可能で
あり、また染料反応液をそのまま乾燥することによつて
充分な染料濃度の染料を製造することもできる。この場
合にも反応の進行は極めて円滑に行なわれ、公知方法に
比して一段と染料収率が改善されるという利点がある。
本発明の他の重要な特徴は、本発明の方法によつて得ら
れた混合染料がすぐれた染色特性を有することである。
ルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチルスルホンの加
水分解及びエステル化において硫酸の使用量が少なくて
よいので以後の染料化において著しく有利となる。本発
明において該工程の硫酸は出発原料に対し２．４〜３．
８モル比で充分であり、これは従来公知方法の硫酸使用
量に対して相当少なく、このため反応後の過剰硫酸の中
和、その際の生成芒硝の分離等の手段を省略することも
できるので著しく有利となる。本発明によれば４−アセ
チルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチルスルホンか
ら、加水分解、硫酸エステル化及び染料化を途中の単離
、淵過などの工程を経ずして一挙に行なうことも可能で
あり、また染料反応液をそのまま乾燥することによつて
充分な染料濃度の染料を製造することもできる。この場
合にも反応の進行は極めて円滑に行なわれ、公知方法に
比して一段と染料収率が改善されるという利点がある。
本発明の他の重要な特徴は、本発明の方法によつて得ら
れた混合染料がすぐれた染色特性を有することである。
本発明の方法によつて製造された染料を用いて天然又は
再生セルローズ繊維を染色した場合、次のような特性を
示す。．（１）浸染 シルケツト加工綿糸の固着量は、１〜４０！）（０．Ｗ
．ｆ．）の間で直線的な増加を示す。
再生セルローズ繊維を染色した場合、次のような特性を
示す。．（１）浸染 シルケツト加工綿糸の固着量は、１〜４０！）（０．Ｗ
．ｆ．）の間で直線的な増加を示す。
（２） 一相捺染４，０（！）（０．ｗ．ｐ．）の色糊
中に２．０％（０．ｗ．ｐ．）の炭酸水素ナトリウムを
添加した場合でも色糊安定性は良好であると同時に本染
色法においてはモノクロールトリアジン系の染料との配
合染色も可能である。
中に２．０％（０．ｗ．ｐ．）の炭酸水素ナトリウムを
添加した場合でも色糊安定性は良好であると同時に本染
色法においてはモノクロールトリアジン系の染料との配
合染色も可能である。
（３）二相捺染
ＦｉｘｅｒＲＣプロツチ捺染（綿シル付）１〜１１０１
）までのビルドアツプ性は、直線的に上昇する。
）までのビルドアツプ性は、直線的に上昇する。
染着性も優れていて、特にベンベルグ布の場合急激な上
昇を示し、約２．５０１）で黒色が得られ染着平衡にな
る。周、固着率も９４％（綿布）と染色濃度に関係なく
一定した固着率である。（４）二浴パデイング染色及び
バツチアツプ染色浸染と同様の染色特性を示す。
昇を示し、約２．５０１）で黒色が得られ染着平衡にな
る。周、固着率も９４％（綿布）と染色濃度に関係なく
一定した固着率である。（４）二浴パデイング染色及び
バツチアツプ染色浸染と同様の染色特性を示す。
以下、本発明の方法を更に詳しく説明する。
本発明の第一工程である４−アミノフエニル一β−スル
フアート（及びβ−アセトキシ）一エチルスルホンの製
造の原料である４−アセチルアミノフエニル一β−ヒド
ロキシエチルスルホンとしては、乾燥品として純度９６
％〜１００％のものを使用する。濃硫酸は、硫酸分９０
〜１０２％、好ましくは９５〜１００（ｆｌ）のものを
用いる。使用量は前者に対し２．４〜３．８モル比、好
ましくは２．８５〜３．２５モル比を用いる。反応温度
は８０〜１３０℃、特に好ましくは９５〜１１５℃にお
いて攪拌下に処理する。
フアート（及びβ−アセトキシ）一エチルスルホンの製
造の原料である４−アセチルアミノフエニル一β−ヒド
ロキシエチルスルホンとしては、乾燥品として純度９６
％〜１００％のものを使用する。濃硫酸は、硫酸分９０
〜１０２％、好ましくは９５〜１００（ｆｌ）のものを
用いる。使用量は前者に対し２．４〜３．８モル比、好
ましくは２．８５〜３．２５モル比を用いる。反応温度
は８０〜１３０℃、特に好ましくは９５〜１１５℃にお
いて攪拌下に処理する。
上記最適条件にて生成する４−アミノフエニル一β−ス
ルフアート（及びβ−アセトキシ）一エチルスルホンの
合計量は、理論値の８０〜１０００！）に達する。これ
らのうちβ−アセトキシ体は３０〜６０％の範囲にある
。反応はクロマトグラフイ一等の手段に追跡でき、１〜
１０時間の範囲で最高の収率を得ることができる。第二
工程の染料化は、酸性媒体中、比較的低温にて、亜硝酸
塩を作用させてジアゾ化する。
ルフアート（及びβ−アセトキシ）一エチルスルホンの
合計量は、理論値の８０〜１０００！）に達する。これ
らのうちβ−アセトキシ体は３０〜６０％の範囲にある
。反応はクロマトグラフイ一等の手段に追跡でき、１〜
１０時間の範囲で最高の収率を得ることができる。第二
工程の染料化は、酸性媒体中、比較的低温にて、亜硝酸
塩を作用させてジアゾ化する。
亜硝酸塩としては亜硝酸アルカリ金属塩、ことに亜硝酸
ナトリウムが用いられる。通常の正ジアゾ化法、つまり
亜硝酸ナトリウムを酸性媒体のアミン中へ滴下する方法
以外に、アミンを中和溶解し亜硝酸塩を添加後酸中に注
加する逆ジアゾ化法も適用される。カツプリング成分で
ある１−アミノ−８一ナフトール一３，６−ジスルホン
酸は、遊離酸として又はアルカリ金属塩として用いる。
得られたジアゾニウム塩と、１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸とのカツプリングは水性媒体
中−１０〜４０℃の比較的低温度で実施する。通常、ジ
アゾニウム塩１当量を強酸性域（ＰＨＯ〜４）において
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸１
当量とカツプリングさせ、更にジアゾニウム塩１当量を
比較的高いＰＨ域（４〜８）にてカツプリングさせてジ
スアゾ染料を得るが、最初からジアゾニウム塩２当量と
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２
当量（１モル）との混合物を段階的あるいは連続的にア
ルカリにて中和することにより…域を上昇させ２次カツ
プリングを完了させることもできる。中和に用いるアル
カリ剤としてはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金
属水酸化物、又は酸化物アルカリ金属及びアルカリ土類
金属炭酸塩又は重炭酸塩又はリン酸塩等が用いられ特に
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
を固体または水溶液として用いるのが好適である。この
際、局部的な団増大は、目的外の７ー位カツプリングの
モノアゾ染料を副生するため避けねばならない。カツプ
リングのＰＨは、最終的に８以下に保つことが望ましい
。さもないとビニルスルホン染料の増大を招く。ジアゾ
ニウム塩と、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸のモル比は１：０．４５〜０．５５の範囲に
ある。
ナトリウムが用いられる。通常の正ジアゾ化法、つまり
亜硝酸ナトリウムを酸性媒体のアミン中へ滴下する方法
以外に、アミンを中和溶解し亜硝酸塩を添加後酸中に注
加する逆ジアゾ化法も適用される。カツプリング成分で
ある１−アミノ−８一ナフトール一３，６−ジスルホン
酸は、遊離酸として又はアルカリ金属塩として用いる。
得られたジアゾニウム塩と、１−アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸とのカツプリングは水性媒体
中−１０〜４０℃の比較的低温度で実施する。通常、ジ
アゾニウム塩１当量を強酸性域（ＰＨＯ〜４）において
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸１
当量とカツプリングさせ、更にジアゾニウム塩１当量を
比較的高いＰＨ域（４〜８）にてカツプリングさせてジ
スアゾ染料を得るが、最初からジアゾニウム塩２当量と
１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸２
当量（１モル）との混合物を段階的あるいは連続的にア
ルカリにて中和することにより…域を上昇させ２次カツ
プリングを完了させることもできる。中和に用いるアル
カリ剤としてはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金
属水酸化物、又は酸化物アルカリ金属及びアルカリ土類
金属炭酸塩又は重炭酸塩又はリン酸塩等が用いられ特に
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
を固体または水溶液として用いるのが好適である。この
際、局部的な団増大は、目的外の７ー位カツプリングの
モノアゾ染料を副生するため避けねばならない。カツプ
リングのＰＨは、最終的に８以下に保つことが望ましい
。さもないとビニルスルホン染料の増大を招く。ジアゾ
ニウム塩と、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸のモル比は１：０．４５〜０．５５の範囲に
ある。
カツプリング後の生成染料は、前述のごとき混合物組成
をなすが、それ以外に原料及び反応条件に由来するβ−
ヒドロキシエチルスルホン基あるいはビニルスルホン基
を含有する染料を少量含有する場合もある。
をなすが、それ以外に原料及び反応条件に由来するβ−
ヒドロキシエチルスルホン基あるいはビニルスルホン基
を含有する染料を少量含有する場合もある。
ジアゾ化及びカツプリング工程において種々の界面活性
剤あるいは尿素、チオ尿素、エチレングリコール等の水
和剤、ピリジン等の塩基触媒を加えることもできる。
剤あるいは尿素、チオ尿素、エチレングリコール等の水
和剤、ピリジン等の塩基触媒を加えることもできる。
また反応性基の保護のために公知のＰＨ緩衝剤を添加す
ることもある。生成した染料は、濃縮あるいは濃縮なし
に、水 １溶液のまま染色に供されるか、あるいは噴霧
乾燥等の手段により乾燥品として得ることができる。
ることもある。生成した染料は、濃縮あるいは濃縮なし
に、水 １溶液のまま染色に供されるか、あるいは噴霧
乾燥等の手段により乾燥品として得ることができる。
また場合により冷却または冷却なしにＰ別し無機塩分を
除去した後、戸液を上記の如く処理することもある。得
られた染料は、反応性染料として著しく優れた溶解性を
有し、通常の反応性染料染色法によりセルロース系繊維
を濃厚な黒色に染色または捺染する。
除去した後、戸液を上記の如く処理することもある。得
られた染料は、反応性染料として著しく優れた溶解性を
有し、通常の反応性染料染色法によりセルロース系繊維
を濃厚な黒色に染色または捺染する。
以下に実施例を示す。
部は重量部を表わす。実施例 １９８０１）硫酸３１部
（モル比３．１）中に６０〜７０℃において攪拌しなが
ら４−アセチルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチル
スルホン（純度９８％）２４．８部を加え６０〜７０℃
で１時間攪 ト拌する。
（モル比３．１）中に６０〜７０℃において攪拌しなが
ら４−アセチルアミノフエニル一β−ヒドロキシエチル
スルホン（純度９８％）２４．８部を加え６０〜７０℃
で１時間攪 ト拌する。
１時間要して１００〜１０５℃に昇温し、同温度で８時
間保温、攪拌する。
間保温、攪拌する。
反応終了物を液体クロマトグラフイ一にて分析し、４−
アミノフエニル一β−スルフアートエチルスルホン（ス
ルフアート体と略す）と４−アミノフエニル一β一アセ
トキシエチルスルホン（アセトキシ体と略す）の重量比
を測定したところ、下記の結果を得た。スルフアート体
５３重量％アセトキシ体 ４７重量％ 上記で得られた反応終了混合物を氷水１００部中に入れ
、炭酸ナトリウム１４．３部を加え、亜硝酸ナロウム（
３５％水溶液）２０．７部をＯ〜５℃で加え、更に５〜
１０℃で２時間かきまぜる。
アミノフエニル一β−スルフアートエチルスルホン（ス
ルフアート体と略す）と４−アミノフエニル一β一アセ
トキシエチルスルホン（アセトキシ体と略す）の重量比
を測定したところ、下記の結果を得た。スルフアート体
５３重量％アセトキシ体 ４７重量％ 上記で得られた反応終了混合物を氷水１００部中に入れ
、炭酸ナトリウム１４．３部を加え、亜硝酸ナロウム（
３５％水溶液）２０．７部をＯ〜５℃で加え、更に５〜
１０℃で２時間かきまぜる。
スルフアミン酸０．４部を加えて過剰の亜硝酸を分解す
る。１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸のモノナトリウム塩２０．６部（純度７５％、分子量
３１９）を炭酸ナトリウム４．８部と水９０部に溶解し
た液を３０分で加える。
る。１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸のモノナトリウム塩２０．６部（純度７５％、分子量
３１９）を炭酸ナトリウム４．８部と水９０部に溶解し
た液を３０分で加える。
氷１００部を加え、粉末の炭酸ナトリウム２５部を３０
分で加えてＰＨ６．５とする。６０分攪拌後、そのまま
反応液を噴霧乾燥して黒色粉末８６．７部を得た。
分で加えてＰＨ６．５とする。６０分攪拌後、そのまま
反応液を噴霧乾燥して黒色粉末８６．７部を得た。
得られた染料はすぐれた溶解能を有し、アルカリを用い
る通常の反応性染料の染色法によりセルロース系繊維を
黒色に染色した。
る通常の反応性染料の染色法によりセルロース系繊維を
黒色に染色した。
また前記反応液を噴霧乾燥する前にＯ〜５℃に冷却し、
析出する芒硝を済別し、戸液を噴霧乾燥する。黒色粉体
７０．９部を得た。このものも同様に黒色染色物を与え
る。実施例 ２ 実施例１において、１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸モノナトリウム塩２０．６部の代りに
２１．３部用いて他は同様に実施した。
析出する芒硝を済別し、戸液を噴霧乾燥する。黒色粉体
７０．９部を得た。このものも同様に黒色染色物を与え
る。実施例 ２ 実施例１において、１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸モノナトリウム塩２０．６部の代りに
２１．３部用いて他は同様に実施した。
得られた染料は実施例１よりやや赤昧の染色物を与えた
。また、上記で得られた反応終了液を０℃まで冷却し、
析出する芒硝を淵別し、淵液に０．３９部のジエチレン
グリコールモノブチルエーテルを加えた。
。また、上記で得られた反応終了液を０℃まで冷却し、
析出する芒硝を淵別し、淵液に０．３９部のジエチレン
グリコールモノブチルエーテルを加えた。
得られた溶液は、寒冷地に長時間放置しても結晶の析出
はなく、濃厚な染料水溶液として、染色に供する場合の
貯蔵安定性にすぐれている。この溶液を用いて反応性染
料の染色法を適用すればセルロース系繊維を黒色に染色
する。実施例 ３〜８ 実施例１の９８％硫酸２４．８部を次表に示すごとく変
化させ、反応温度および時間を変化させた場合のスルフ
アート体とアセトキシ体の生成重量比を下表に示す。
はなく、濃厚な染料水溶液として、染色に供する場合の
貯蔵安定性にすぐれている。この溶液を用いて反応性染
料の染色法を適用すればセルロース系繊維を黒色に染色
する。実施例 ３〜８ 実施例１の９８％硫酸２４．８部を次表に示すごとく変
化させ、反応温度および時間を変化させた場合のスルフ
アート体とアセトキシ体の生成重量比を下表に示す。
下表で得られた反応終了混合物を用いて、実施例１また
は実施例２と同様に１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸モノナトリウム塩とカツプリング反応
させ、同様に処理した。
は実施例２と同様に１−アミノ−８−ナフトール−３，
６−ジスルホン酸モノナトリウム塩とカツプリング反応
させ、同様に処理した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４−アミノフェニル−β−スルフアートエチルスル
ホン及び４−アミノフエニル−β−アセトキシエチルス
ルホンの３０〜７０：７０〜３０重量％混合物をジアゾ
化し、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホ
ン酸にカップリング反応させることを特徴とするジスア
ゾ染料の製法。 ２ ４−アセチルアミノフェニル−β−ヒドロキシエチ
ルスルホンを２．４〜３．８モル比の濃硫酸中、８０〜
１３０℃の温度で処理することにより得られた４−アミ
ノフェニル−β−スルフアートエチルスルホン及び４−
アミノフェニル−β−アセトキシエチルスルホンの３０
〜７０：７０〜３０重量％混合物をジアゾ化し、１−ア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸にカップ
リング反応させることを特徴とするジスアゾ染料の製法
。
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