JPH11349836A - アルコキシル化アセチレンジオ―ルの存在下での分散アゾ染料の製造 - Google Patents

アルコキシル化アセチレンジオ―ルの存在下での分散アゾ染料の製造

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JPH11349836A
JPH11349836A JP11146067A JP14606799A JPH11349836A JP H11349836 A JPH11349836 A JP H11349836A JP 11146067 A JP11146067 A JP 11146067A JP 14606799 A JP14606799 A JP 14606799A JP H11349836 A JPH11349836 A JP H11349836A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 染料の濾過特性を改善するための簡単な方法
の提供。 【解決手段】 分散アゾ染料の水の関与する合成におい
てアルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が使用
される。界面活性剤は合成のカップリング工程の前また
はスラリーの熱処理の前に添加されてよい。合成に界面
活性剤を関与させることにより実施する利点には、濾過
時間の短縮、フィルターケーキ中の固体含有率の増大、
フィルターケーキの洗浄特性の改善および染料収率の増
大が含まれる。さらに熱的に不安定な結晶状の変性物と
して合成されるアゾ染料の場合、染料スラリー中のアル
コキシル化アセチレンジオール界面活性剤の存在は、所
望の熱的に安定な結晶状変性物への染料の転換促進に有
効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は分散アゾ染料を製造する方法に
おける水性カップリング反応および／または熱処理の段
階にアルコキシル化アセチレンジオールを使用すること
に関する。
【０００２】
【発明の背景】分散アゾ染料は、芳香族または複素芳香
族のアミンのジアゾニウム塩を典型的には水中でカップ
リング成分と反応させることにより水に僅かに可溶であ
るアゾ化合物が生成される染料の一つである。得られる
生成物は沈澱した染料の水性スラリーであり、このスラ
リーは、この物質を熱的に安定化する形に転換しおよび
／または濾過のような次の工程の実施を容易にするため
に熱処理工程に付す。スラリーは濾過し、次の処理に備
えて洗浄する。カップリング反応に際して、反応時の発
泡および生成物のタール化の程度を制限し、生成物の収
率および純度を最大化するのが好ましい。熱処理工程を
要する染料の場合、所要の特性を得るために必要な時間
および温度を最少にしてエネルギー費用を最少とするの
が好ましい。
【０００３】反応生成物の単離は分散染料の処理におい
て重要な工程である。高い空間／時間収率を得、排水の
発生を最少にするために、短い濾過時間および生成物の
洗浄の容易さが望まれる。副生物、酸または塩基、およ
び塩を除去するために、フィルターケーキを製造過程で
洗浄する。これらの化学種は後続する処理工程での妨げ
となりうるので除去する。加えて、フィルターケーキ中
の固体分をできるだけ高くすることが望ましい。フィル
ターケーキの固体分が、染料ペーストを次の処理で直接
使用するのに低すぎる場合には製造過程に乾燥工程が付
加されねばならない。フィルターケーキの固体分が十分
に高い場合には費用のかかる乾燥工程を省くことができ
る。
【０００４】染料を所要の結晶の形態に転換するのに時
々必要なカップリング反応完了時の分散アゾ染料スラリ
ーの熱処理の結果、熱処理されていない染料と比較して
改善された濾過特性がしばしば得られる。分散アゾ染料
の濾過特性を熱処理なしで強化するために、カップリン
グ反応に際してある種の添加剤を添合することが知られ
ており、この添加剤は染料および用いるプロセスによっ
てきまる。加えて、ある種の添加剤の使用は、分散アゾ
染料を結晶の形態へ変換するための熱処理に関連して報
告されている。
【０００５】Ｕ.Ｓ．５,５３２,３４４には、ｐ−ニト
ロアニリン誘導体をＮ,Ｎ−二置換アニリン誘導体でカ
ップリングすることによるモノアゾ染料製造にポリオキ
シエチレン高級脂肪酸エステル非イオン界面活性剤を使
用することが開示されている。Ｕ.Ｓ．４,７８５,０８２
および４,８２８,６２２には、分散染料および非水溶性
のまたは僅かに水溶性の固体の濃縮されたプレスケーキ
の製造に、ＥＯ／ＰＯブロックコポリマーおよび脂肪
族、芳香族、環式脂肪族または複素環式のヒドロキシ化
合物またはアミノ化合物を含めて、曇り点が５〜９０℃
である界面活性剤を使用することが開示されている。
【０００６】Ｕ.Ｓ．４,７９５,８０７には、分散アゾ
染料の製造に低級脂肪族カルボン酸のエステルを使用す
ることが開示されている。水性染料スラリーの熱処理の
際の添加剤の使用が多くの特許明細書に記載されてい
る。例えばＵ.Ｓ．３,９５６,２７０には、アルコー
ル、エーテル、グリコールまたはグリコールエーテルの
ような有機溶媒を添加して、または添加せずに、水性懸
濁液中でα−変性物の熱処理により、安定なβ−変性の
アゾ染料が製造されることが開示されている。
【０００７】Ｕ.Ｓ．４,０７４,９６５には、水溶性の
有機溶媒あるいは陰イオン、陽イオンまたは非イオン界
面活性剤を含有しうる水性懸濁液として染料のα−変性
物を加熱することにより、アゾ染料の安定なβ−変性物
が製造されることが開示されている。有機沈澱の濾過特
性を改善するために、Air Products and Chemicals, In
c.によりSurfynol(R)104の商標で販売されているアセチ
レンジオール、すなわち２,４,７,９−テトラメチル−
５−デシン−４,７−ジオールが、純粋な形態またはエ
チレングリコールまたはプロピレングリコールのような
溶媒担持体で稀釈されて使用されることが知られてお
り、また製品に関する文献に開示されている。さらにこ
のアセチレンジオールは分散アゾ染料の製造に使用され
ている。
【０００８】
【発明の概要】本発明は芳香族または複素芳香族のアミ
ンのジアゾニウム塩を水性相中でカップリング成分と反
応させてアゾ染料の水性スラリーを得、必要に応じてこ
のアゾ染料の水性スラリーを熱処理することにより分散
アゾ染料を製造する方法に関する。本発明の方法ではア
ルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が染料合成
プロセスに関与し特にカップリング反応工程および／ま
たは熱処理工程に界面活性剤が関与する。好適なアルコ
キシル化アセチレンジオール界面活性剤には式
【０００９】
【化３】 (式中、Ｒ1およびＲ2は同一であるか異なってよく、Ｃ1
〜Ｃ8アルキルを表し、Ｒ3は水素またはメチルであり、
Ｒ4は水素、メチル、エチルまたはこれらの組み合わせ
であり、またｍ＋ｎは平均値が１〜１００である）によ
って表される界面活性剤がある。アセチレンアルコール
のアルコキシル化でアルコキシ基の分布が生じるので、
ｍ＋ｎは典型的には平均値として報告される。
【００１０】アルコキシル化アセチレンジオール界面活
性剤は水性媒体中で実施される染料合成で有用であり、
反応工程に際して発泡および凝集を最少化するのに有効
である。最も望ましくは、アルコキシル化アセチレンジ
オールの使用によって達せられる濾過の改善による利点
には、濾過時間の短縮、フィルターケーキ中の固体含有
率の増大、フィルターケーキの改善された洗浄特性つま
り洗浄適性および染料収率の増大が含まれる。熱安定性
のない結晶状変性物として合成されるアゾ染料の場合、
熱処理に際して染料スラリー中のアルコキシル化アセチ
レンジオール界面活性剤の存在は染料の所望の熱的に安
定な結晶状変性物への転換促進に有効である。
【００１１】
【発明の詳述】分散アゾ染料プロセスは、ほとんどの場
合二つの工程または段階で実施される。まず、ジアゾ化
工程で、鉱酸水溶液の存在下のジアゾ化可能な芳香族ま
たは複素芳香族のアミンが、例えば、系中で生成される
亜硝酸の作用により、鉱酸中のジアゾニウム塩の溶液ま
たは懸濁液へと転換される。第２段階つまりカップリン
グにおいては、ジアゾニウム塩の水溶液または水性懸濁
液がカップリング成分の水溶液または水性懸濁液と一緒
にされる。一般にこれは、鉱酸中のジアゾニウム塩の溶
液または懸濁液をカップリング成分の水溶液または水性
懸濁液中に入れることにより実施される。ほとんどの場
合、特定の場合の最適のpHは例えばアルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩、アンモニア、炭酸カルシウ
ム、酸化マグネシウム等のような塩基を添加することに
よるかまたは緩衝剤物質を添加することにより維持され
る。
【００１２】分散染料つまり水中にわずかに溶解するア
ゾ染料の場合、カップリング完了時に染料の水中の懸濁
液が得られ、染料は濾過により収集される。分散アゾ染
料の製造方法は、Ｕ.Ｓ．４,７９５,８０７の５／１９
〜６／３３欄に一般的に教示されている。この方法で使
用できるジアゾ成分およびカップリング成分には同特許
の７／２〜１０／２７欄に概説されているものがあるが
これに限定されない。この特許の上記の本文は参照によ
り本記載に加入される。
【００１３】有利に使用することのできるアルコキシル
化アセチレンジオール界面活性剤には式
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2はＣ1〜Ｃ8のアルキル、好ましく
はＣ4〜Ｃ6のアルキルであり、Ｒ3は水素またはメチ
ル、好ましくはメチルであり、Ｒ4は水素、メチル、エ
チルまたはこれらの任意の組み合わせ、好ましくは水素
であり、またｍ＋ｎの合計は平均値１〜１００、好まし
くは１〜３０、最も好ましくは１〜１０である）を有す
るものが含まれる。特定的には、同一であるか異なって
よいＲ1およびＲ2には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第二−ブチル、第三
−ブチル、ペンチル、ヘキシル、エチルヘキシルおよび
オクチルのようなアルキル基が含まれる。好ましい界面
活性剤は、Ｒ1およびＲ2がイソブチルであり、Ｒ3がメ
チルであり、Ｒ4が水素であり、ｍ＋ｎが平均値１〜３
０、特に１〜１０であるアセチレンジオールである。
【００１４】効果を最大とするように使用される界面活
性剤の構造は、製造される特定の分散アゾ染料に依存す
る。アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤は水
性媒体中で分散アゾ染料を合成する際に処理助剤として
有効であり、またジアゾニウム塩の添加に先立って分散
アゾ染料のカップリング浴に添加されてよく、あるいは
カップリングの後、ただし染料スラリーの熱処理に先立
って添加されてよい。界面活性剤はジアゾ塩組成物に添
加されてよいが、その酸性度が高いので好ましくない。
使用する界面活性剤の量は、染料の合成における染料固
体に対して好ましくは０.１〜１０重量％であり、染料
固体に対して界面活性剤の量が２〜６重量％であるのが
特に好ましい。界面活性剤が反応に先立ってカップリン
グ浴に添加されるとき、熱処理工程を伴うか、または伴
わずに生成物スラリーの濾過特性上の利点が得られる。
さらに、界面活性剤は、染料沈澱の発泡および凝集を最
少にすることにより、カップリング反応に際して利益を
与える。
【００１５】熱安定性のない結晶状変性物として合成さ
れるアゾ染料の場合、熱処理時、染料スラリー中アルコ
キシル化アセチレンジオール界面活性剤の存在は、所望
の熱安定性の結晶状変性物への染料の転換促進に有効で
ある。この結果、熱安定性の結晶状変性物への完全な転
換は界面活性剤の存在下で一層容易でありまたより短い
時間および／またはより低い温度しか要しない。熱処理
に際して、界面活性剤は泡沫の存在も最少化し、染料ス
ラリーのより良い撹拌を可能にし、また凝集しておらず
注入の容易な生成物スラリーを与える。
【００１６】アゾ染料の合成においてアルコキシル化ア
セチレンジオール界面活性剤を有益に使用するには、プ
レスケーキまたはフィルターケーキとして染料を単離す
るために通常用いられる方法に何らの変更も要しない。
濾過時間の短縮、フィルターケーキの固体含有率の増大
およびフィルターケーキの洗浄特性の改善という利点
は、濾過を実施する温度とは関係なく得られる。界面活
性剤は回収される染料の量を減少せず、合成における染
料固体分に主として依存するある条件下でカップリング
合成および／または熱処理に界面活性剤が包含される
時、染料の収率が増大する。
【００１７】分散アゾ染料の濾過特性を改善するために
アルコキシル化アセチレンジオールを使用することは、
４−アミノアセトアニリドのジアゾニウム塩とｐ−クレ
ゾールとの間のカップリング反応の生成物である C.I．
Disperse Yellow ３の合成によって例示される。
【００１８】
【実施例】実施例１ 本実施例は熱処理を伴わない C.I. Disperse Yellow ３
の合成および濾過を示す。磁気撹拌棒を備えた１００ml
の丸底フラスコに、３.７５ｇ（0.025モル）の４−アミ
ノアセトアニリド、５３mlのＨ2Ｏおよび５.４２ｇ（0.
055モル)の濃塩酸を入れた。氷浴中で０℃まで冷却し
て、１０mlのＨ2Ｏ中の１.７５ｇ（0.025モル）のＮａ
ＮＯ2を１０分間かけて添加した。得られたジアゾニウ
ム塩の褐色の溶液を０℃で１０〜２０分撹拌した。一
方、頂部に機械撹拌機（テフロン製パドル）を備えた５
００mlのガラスケトル反応器に、２.７５ｇ（0.0255モ
ル）のｐ−クレゾール、１７５mlのＨ2Ｏ、０.９５ｇ
（0.0238モル)のＮａＯＨ、５.２５ｇ（0.0495モル）の
Ｎａ2ＣＯ3そして必要に応じて０.３４ｇ（染料の理論
的質量収量に対して５重量％）のエトキシル化アセチレ
ンジオール界面活性剤、つまり式
【００１９】
【化５】 の２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジ
オールから誘導されるエトキシレートを添加した。
【００２０】得られた混合物を氷浴中で０℃に冷却し
た。次に予め製造したジアゾニウム塩溶液をこのカップ
リング浴に１.２５時間にわたって加えた。完全に添加
した時に、得られたスラリーを０℃でさらに３時間撹拌
し、次いで撹拌しつつ１時間かけて室温まで温めた。広
角Ｘ線回折データに基づき、生成物は、Nikol'skii, A.
V.らの J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1986,
59, 1706ページにβ−変性物として報告されている結晶
状のC.I. Disperse Yello ３であることが確認された。
次にスラリーをWhatman(R)＃１定性紙を備えた７cmのブ
フナー漏斗を使用して吸引濾過により濾過した。濾液の
流量が１０秒あたり１滴未満まで減少したら、ケーキを
５０mlの脱イオン水で連続して４回洗浄した。約３〜５
ｇの染料試料を乾燥したときの質量変化を測定すること
により、フィルターケーキ染料固体を定量した。
【００２１】表１はエトキシル化水準を増大するアセチ
レンジオール界面活性剤を用いずにおよび用いて製造さ
れる染料生成物の濾過特性および結晶特性についての比
較である。非エトキシル化アセチレンジオール（ｍ＋ｎ
＝０；Surfynol 104界面活性剤）は、界面活性剤なしで
製造された染料と対比すると、フィルターケーキ固体に
いくらかの改善をもたらすが、エトキシル化アセチレン
ジオールは一層良い結果を与えた。さらに、エトキシル
化アセチレンジオールは個々の染料結晶を分散させるの
に有効であるが、界面活性剤なしで非エトキシル化Surf
ynol 104アセチレンジオール（ｍ＋ｎ＝０）を用いて製
造される染料について結晶性生成物の集塊化が認められ
た。
【００２２】
【表１】
【００２３】実施例２ 本実施例は固体が２.６重量％の C.I. Disperse Yellow
３の熱処理を伴う合成および濾過を示す。実施例１を
反復したが、ただし生成物を濾過する前に、温度調整さ
れた油浴中に反応ケットルを入れることにより染料スラ
リーを１００℃で１時間熱処理した。広角Ｘ線回折デー
タによると、染料はNikol'skii, A.V.らの文献にα−変
性物として報告されている結晶状の C.I. Disperse Yel
low ３へと熱処理に際して転換された。
【００２４】実施例１に記載のように染料を濾過した。
注入から濾液の流量がゆっくりした液滴に減少するまで
の時間として濾過時間を測定した。質量収率と色純度と
の積として「染料の調整された収率」を算出した。染料
のアセトン溶液をいくつか調製し、これらの溶液の４０
０nm吸収率を再結晶された C.I. Disperse Yellow ３の
溶液のそれと比較することにより色純度を測定した。表
２はエトキシル化水準を増大するアセチレンジオール界
面活性剤を用いずにおよび用いて製造される染料生成物
の合成特性および濾過特性についての比較である。非エ
トキシル化アセチレンジオールを使用または界面活性剤
を不使用の場合に比べ、エトキシル化アセチレンジオー
ルの使用時には、より多いフィルターケーキ固体および
より短い濾過時間という優れた結果が認められた。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例３ 本実施例は固体が９.８重量％の C.I. Disperse Yellow
３の熱処理を伴う合成および濾過を示す。磁気撹拌棒
を備えた１００mlの丸底フラスコに、１１.２６ｇ（0.0
75モル）の４−アミノアセトアニリド、３７mlのＨ2Ｏ
および１６.２６ｇ（0.165モル）の濃塩酸を入れた。氷
浴中で０℃まで冷却して、１０mlのＨ2Ｏ中の５.１８ｇ
（0.075モル）のＮａＮＯ2を１０分間かけて添加した。
得られたジアゾニウム塩の褐色の溶液を０℃で１０〜２
０分撹拌した。
【００２７】一方、頂部に機械撹拌機（テフロン製パド
ル）を備えた５００mlのガラスケトル反応器に、８.３
３ｇ（0.077モル）のｐ−クレゾール、１１２mlのＨ
2Ｏ、２.８６ｇ（0.0714モル）のＮａＯＨ、３.５０ｇ
（0.033モル）のＮａ2ＣＯ3そして必要に応じて１.０１
ｇ（染料の理論的質量収量に対して５重量％）の実施例
１に記載の式のアセチレンジオール界面活性剤を添加し
た。得られた混合物を氷浴中で０℃に冷却した。次に予
め製造したジアゾニウム塩溶液をこのカップリング浴に
１.２５時間にわたって加えた。完全に添加した時に、
得られた黄色のスラリーを０℃でさらに２時間撹拌し、
次いで撹拌しつつ１時間かけて室温まで温めた。次に反
応ケットルにコンデンサーを装着し、１００℃に予熱さ
れた油浴中に１時間浸漬した。熱処理が完了した時、実
施例１および２に記載のように濾過により C.I. Disper
se Yellow ３のα−変性物を単離した。
【００２８】表３はエトキシル化水準を増大するアセチ
レンジオール界面活性剤を用いずにまたは用いて製造さ
れる染料生成物の合成特性および濾過特性についての比
較を示す。界面活性剤を用いない染料の製造に比べ、ア
セチレンジオール使用時には、より多くのフィルターケ
ーキ固体、より短い濾過時間およびより大きい調整され
た収率という優れた結果が認められた。非エトキシル化
アセチレンジオールと比べ、より低級のエトキシレート
（ｍ＋ｎ＝１.３およびｍ＋ｎ＝３.４）によりもたらさ
れるフィルターケーキ固体の改善は僅かであった。しか
しながら実施例４に示されるようにフィルターケーキの
洗浄適性は非エトキシル化ジオールより著しく優った。
【００２９】
【表３】
【００３０】実施例４ 本実施例は C.I. Disperse Yellow ３のフィルターケー
キの洗浄適性を示す。ナトリウムイオン（Na+）含有量
は、フィルターケーキを洗浄できる容易さに関する便利
な指標である。フィルターケーキの洗浄適性の指標とし
て、実施例３に記載のようにして得た染料生成物をＮａ
+含有量について分析した。上記の実施例に示したよう
に、各ケーキを５０mlの脱イオン水で続けて２４回洗浄
した。０.８ｇの乾燥フィルターケーキおよび１９.２ｇ
の脱イオン水とからなる試料について、イオン選択性電
極を用いてＮａ+含有量を測定した。表４はエトキシル
化水準を増大するアセチレンジオール界面活性剤を用い
ずにおよび用いて製造される染料生成物のＮａ +含有量
の比較を示す。界面活性剤を添加せずに製造した染料は
極めて劣悪な洗浄適性と極めて高い残留Ｎａ+含有量を
示した。染料の製造にアセチレンジオール界面活性剤を
使用すると、フィルターケーキの洗浄適性が著しく改善
しまた残留Ｎａ+が約２〜３桁低下した。残留Ｎａ+含有
量を約１／４〜１／２０に低下させることにより、エト
キシル化アセチレンジオールの性能は非エトキシル化ジ
オールを凌いだ。
【００３１】
【表４】
【００３２】実施例５ 本実施例はアセチレンジオールの存在下で C.I. Disper
se Yellow ３熱処理する際に結晶形態への転換が改善さ
れることを示す。C.I. Disperse Yellow ３のβ−変性
物から安定なα−変性物の結晶形態への転換の程度を実
施例３に記載した試料についての示差走査熱分析により
測定した。界面活性剤を添加せずに製造した染料は、１
００℃での１時間の熱処理の後に示したα−変性物への
転換率は約８０％にすぎなかったが、アセチレンジオー
ル界面活性剤の存在下で製造した染料は同一の熱処理条
件下でα−変性物へ完全に転換した。
【００３３】
【工業的応用に関する言及】本発明はアルコキシル化ア
セチレンジオールの存在下での染料カップリング反応お
よび／または熱処理を実施することにより分散アゾ染料
スラリーの濾過特性を改善する。アルコキシル化アセチ
レンジオールの使用により実現する利点には、濾過時間
の減少、フィルターケーキ中の固体含有率の増大、フィ
ルターケーキの洗浄特性の改良および染料収率の増加が
含まれる。加えて、熱処理時に結晶形態への変化が起き
る分散アゾ染料の場合、アルコキシル化アセチレンジオ
ールは結晶形態への所望の変化を起こさせるのに必要な
熱処理の所要時間を減少する。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水性媒体中で芳香族または複素芳香族の
    アミンのジアゾニウム塩をカップリング成分と反応させ
    てアゾ染料の水性スラリーを得、必要に応じてこの水性
    スラリーを熱処理することにより分散アゾ染料を製造す
    る方法において、アルコキシル化アセチレンジオールが
    方法中に加えられることを特徴とする上記方法。
  2. 【請求項２】 アルコキシル化アセチレンジオールがカ
    ップリング成分に添加される請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 熱処理工程に先立って、アルコキシル化
    アセチレンジオールが水性アゾ染料のスラリーに添加さ
    れる請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 アルコキシル化アセチレンアルコールが
    一般式 【化１】 (式中、Ｒ1およびＲ2は同一であるか異なってよく、Ｃ1
    〜Ｃ8アルキルを表し、Ｒ3は水素またはメチルであり、
    Ｒ4は水素、メチル、エチルまたはこれらの組み合わせ
    であり、またｍ＋ｎは平均値が１〜１００である）によ
    り表されまた染料固体に対して０.１〜１０重量％が加
    えられる請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ｒ1およびＲ2がＣ4〜Ｃ6アルキルであ
    り、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が水素であり、ｍ＋ｎの平
    均値が１〜３０である請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 アルコキシル化アセチレンアルコールが
    ２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジオ
    ールから誘導されるエトキシレートである請求項１記載
    の方法。
  7. 【請求項７】 ｍ＋ｎの平均値が１〜３０である請求項
    ６記載の方法。
  8. 【請求項８】 水性媒体中で芳香族または複素芳香族の
    アミンのジアゾニウム塩をカップリング成分と反応させ
    てアゾ染料の水性スラリーを得、そして必要に応じてこ
    の水性スラリーを熱処理することにより分散アゾ染料を
    製造する方法において、一般式 【化２】 （式中、Ｒ1およびＲ2は同一であるか異なってよく、Ｃ
    1〜Ｃ8アルキルを表し、Ｒ3は水素またはメチルであ
    り、Ｒ4は水素またはメチルであり、またｍ＋ｎは平均
    値が１〜３０である）により表されるアルコキシル化ア
    セチレンジオールを熱処理工程に先立って染料固体に対
    して０.１〜１０重量％加えられることを改良点とする
    上記方法。
  9. 【請求項９】 アルコキシル化アセチレンジオールがカ
    ップリング成分に添加される請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    水性アゾ染料スラリーに添加される請求項８記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】 Ｒ1およびＲ2がＣ4〜Ｃ6アルキルであ
    り、Ｒ3がメチルであり、Ｒ4が水素であり、ｍ＋ｎの平
    均値が１〜１０である請求項８記載の方法。
  12. 【請求項１２】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    カップリング成分に添加される請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    水性のアゾ染料スラリーに添加される請求項１１記載の
    方法。
  14. 【請求項１４】 アルコキシル化アセチレンアルコール
    が２,４,７,９−テトラメチル−５−デシン−４,７−ジ
    オールから誘導されるエトキシレートである請求項１１
    記載の方法。
  15. 【請求項１５】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    カップリング成分に添加される請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    水性のアゾ染料スラリーに添加される請求項１４記載の
    方法。
  17. 【請求項１７】 アゾ染料が C.I. Disperse Yellow ３
    である請求項１の方法。
  18. 【請求項１８】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    染料固体に対して２〜６重量％加えられる請求項１１記
    載の方法。
  19. 【請求項１９】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    染料固体に対して２〜６重量％加えられる請求項１２記
    載の方法。
  20. 【請求項２０】 アルコキシル化アセチレンジオールが
    染料固体に対して２〜６重量％加えられる請求項１３記
    載の方法。
JP11146067A 1998-05-27 1999-05-26 アルコキシル化アセチレンジオ―ルの存在下での分散アゾ染料の製造 Abandoned JPH11349836A (ja)

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