KR880002514B1 - 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 - Google Patents

디스아조 안료의 적용성의 개선방법 Download PDF

Info

Publication number
KR880002514B1
KR880002514B1 KR8203182A KR820003182A KR880002514B1 KR 880002514 B1 KR880002514 B1 KR 880002514B1 KR 8203182 A KR8203182 A KR 8203182A KR 820003182 A KR820003182 A KR 820003182A KR 880002514 B1 KR880002514 B1 KR 880002514B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
parts
pigment
suspension
coupling
solution
Prior art date
Application number
KR8203182A
Other languages
English (en)
Other versions
KR840000618A (ko
Inventor
리퍼 볼프강
훈거 클라우스
Original Assignee
하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
훽스트 아크티엔 게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19813128598 external-priority patent/DE3128598C2/de
Priority claimed from DE19823212105 external-priority patent/DE3212105A1/de
Application filed by 하인리히 벡커, 베른하르트 벡크, 훽스트 아크티엔 게젤샤프트 filed Critical 하인리히 벡커, 베른하르트 벡크
Publication of KR840000618A publication Critical patent/KR840000618A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR880002514B1 publication Critical patent/KR880002514B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

디스아조 안료의 적용성의 개선방법
디스아조 안료인 C.l.황색 안료 83(C.l.21,108)은 우수한 적용성을 가지므로 페인트 및 플라스틱 공업분야에서 가장 중요한 유기 황색 안료중의 하나로 알려져 왔다.
그러나, 대규모 공업적 생산의 경우, 이착성(migration)이 화학적으로 순수한 디스아조 화합물보다 대단히 불량하여 페인트 및 플라스틱 분야에서 요구되는 고도의 적용성 요건을 만족시키지 못하는 생산품이 빈번히 생산된다. 비스-디아조화 4,4'-디아미노디페닐 유도체를 아세토아세틸 아미노벤젠과 커플링하여 수득한 기타 디스아조 안료의 경우에도, 무엇보다도 대규모 공업적 생산시 화학적으로 순수한 디스아조 화합물과 비교할때 현저하게 불량한 용매, 오버락커링(overlacquering) 및 이착 견뢰성이 빈번히 나타난다. 이러한 공정에는 그밖의 일반적으로 통상적인 커플링 방법도 사용된다. 즉, 일반적으로 커플링 성분을 약간 과량으로 사용하여 비스-디아조늄 화합물의 정량적 전환을 확실하게 한다. 여기서, 커플링 성분을 수성 알칼리에 용해시켜 커플링이 가능한 미세하게 분리된 형태를 수득한 다음 산으로 재침전시킨다. 여과성을 개선하고 부드러운 입상의 안료 형태 및 고도의 착색력을 수득하기 위하여, 커플링한 후 안료의 현탁액을 가열한다. 또한, 비스-디아조늄염 용액 및 커플링 성분의 알칼리성 용액을, 완충용액이 이미 함유되어 있는 반응용기로 동시에 유입시키는 경우에도 품질의 변화가 빈번히 관찰된다.
대규모 공업적 생산시에도 항상 만족한 용매 및 이착 견뢰성, 특히 오버락커링 및 블리딩(bleeding)에 대하여 고도의 견뢰성을 가지는 정도의 순도로 황색안료 83 및 관련된 디스아조 안료를 수득할 수 있는 간단한 방법이 발견되었다.
따라서, 본 발명은 커플링시에 수득한 약산성 내지 중성의 수성 안료 현탁액에 설파이트 이온을 가한다음 가열시킴을 포함하여, 디스아조 안료의 적용성을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
디스아조 안료의 적용성을 개선하기 위하여, 다음 일반식에 상응하는 구조를 갖는 디스아조 안료의 커플링시에 수득한 약산성 내지 중성의 수성 현탁액에 설파이트 이온을 가한다음 가열하는 방법이 발견되었다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1및R2는 메틸, 메톡시, 에톡시 및 염소로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환기이고 ; X는 수소 또는 염소원자이며 ; m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수이다. R1및 R2치환기의 수는 각각 0 내지 3 사이에서 변한다.
바람직하게는, R1및 R2가 2-, 4- 또는 5-위치의 메틸, 메톡시 또는 염소이고, X가 수소원자이다. 특히 R1및 R2는 각각 2- 및 5-위치의 2개의 메톡시 그룹이고 4위치의 염소이며, X는 수소원자이다(황색 안료 83).
설파이트 이온은 가스 또는 수용액 형태의 이산화황, 또는 가용성 설파이트, 하이드로겐 설파이트 또는 디설파이트, 특히 건조 또는 용해된 형태의 나트륨 또는 칼륨이 설파이트, 하이드로겐설파이트 또는 디설파이트로서 가한다. 필요량은 예비시험으로 결정할수 있으며, 생성된 안료에 대해 약 0.5 내지 10, 바람직하게는 2 내지 5중량%이다.
안료 현탁액은 통상적인 방법으로, 예를들면, 약 50 내지 100℃의 온도에서 수분 내지 수시간동안, 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서 약 30분 내지 2시간 동안 가열한다. 이 가열과정은 100℃이상에서 열후처리와 함께 수행할 수도 있는데, 이동한 유기용매와 같은 보조개가 존재할 수 있다. 그러나, 이 경우에는 처음에 온도를 서서히 상승시키는 것이 유리하다.
미합중국 특허 3,974,136호에 상응하는 열후처리를 수행하는 경우, 우선 본 발명에 따른 처리를 한다음 교반하고 알칼리중에 재침전시켜 안료를 분리시키고 중성이 될때까지 세척한후, 물 및 물과 혼화되지 않거나 또는 부분적으로만 혼화되는 유기용매의 혼합물중에서 100℃ 이상의 온도로 가열한다. 이러한 알칼리 처리는 또한 미합중국 특허 제 4,124,582호에도 기술되어 있다.
안료는 통상적인 방법으로 수성 현탁액으로부터 분리하며, 임의로는 유기용매를 분리한후, 염이 제거될때까지 세척하고 건조시켜 분쇄한다.
본 발명에 따른 방법으로, 대규모 공업적 배치에서, 용매, 오버락커링, 이착 및 블리딩에 대해 만족할만한 견뢰도를 가지는 균일한 품질의 생성물이 제공된다.
다음 실시예에서 특별한 언급이 없는한 모든 부(部) 및 퍼센트는 중량에 의한 것이다.
[실시예 1]
3,3'-디클로로-4,4'-디아미노비페닐 50.6부를 물 600용량부 및 5N 염산 250용량부와 교반하고, 혼합물을 얼음을 사용하여 약 0℃로 냉각시킨 다음, 40% 아질산 나트륨 용액 52.5용량부로 0내지 5℃에서 비스-디아조화 한다. 청징한 비스-디아조늄염 용액을, 아세토아세트 아릴리드의 알칼리성 용액으로부터 침전시켜 수득한 1-아세토아세틸아미노-2-메톡시벤젠 87의부의, 아세트산을 함유하는 현탁액에 함유하는 현탁액에 철저히 교반하면서 20 내지 25℃에서 유입시키고, 커플링 현탁액의 pH를 4.5 내지 5.5로 유지시킨다. 비스-디아조늄염의 전환이 완결된 후, 아황산나트륨 5부를 현탁액에 가하고, 증기를 통과시켜 90 내지 95℃로 가열하는데 1시간동안 이 온도를 유지시킨후 70℃로 냉각시킨다. 고체를 여과하여 염이 제거될때까지 세척하고 건조시킨다. 수득한 황색 안료는 오버락커링 및 블리딩에 매우 우수한 견뢰도를 가진다.
[실시예 2]
실시예 1의 과정에 따라 수행하되, 단 커플링이 완결된 후, 시판용 수지비누 37.6부의 알칼리성 용액을 가한다. pH를 4 내지 5로 하여 재침전시킨다. 역시 오버락커링 및 블리딩에 매우 우수한 견뢰도를 가지는 황색 안료를 수득한다.
[실시예 3 (비교실시예)]
아황산나트륨을 첨가하지 않는 것을 제외하고, 실시예 1의 과정에 따라 수행한다. 생성된 안료, 특히 대규모 공업적 배치중에서 생성되는 안료는, 오버락커링 및 블리딩에 대한 견뢰도가 현저하게 감소된다.
[실시예 4]
3.3'-디클로로-4.4'-디아미노비페닐 25.3부를 31% 염산 500용량부와 교반한 후, 이 혼합물을 얼음으로 약 0℃로 냉각시키고, 40% 아질산나트륨 용액 26.3용량부로 비스-디아조화한다. 혼합물을 물 400용량부로 희석하고, 약간 과량의 니트라이트 이온을 설팜산으로 분해한다.
배치를 청징화 보조제로서 시판용 규조토를 사용하여 여과한다. 이와 같이 수득한 비스-디아조늄염 용액을 0 내지 10℃에서 물 300용량부 및 33% 수산화나트륨 용액 20용량부중의 커플링 성분 43.5부의 알칼리성용액을 빙초산 14용량부로 침전시켜 제조한 1-아세토아세틸아미노-2,4-디메틸벤젠의 미세하게 분리된 현탁액에 1시간에 걸쳐 철저히 교반하면서 유입한다. 커플링하는 동안 현탁액의 pH는 6% 수산화나트륨 용액을 적가하여 4.5 내지 5.5로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후, 40% 아황산 수소나트륨 용액 10용량부를 안료현탁액에 가하고, 98℃로 가열한 다음 30분간 이 온도로 유지시킨다. 현탁액을 70℃로 냉각시킨 후, 고체를 여과한다. 세척, 건조 및 분쇄하여 수득한 적황색 안료는, 대규모 공업적 제조방법의 경우에도, 예를들어 니트로셀룰로우즈 락커중에서 만족할만한 오버락커링 견뢰도를 가진다.
[실시예 5]
2,2', 5,5'-테트라클로로-4,4'-디아미노비페닐 32.2부를 31% 염산 80용량부에 가하여, 생성된 염산염의 페이스트를 밤새 교반하고 얼음을 가한후, 0 내지 5℃에서 40% 아질산나트륨 용액 26.3용량부와 교반하여 서서히 비스-디아조화한다. 생성된 비스-디아조늄염 용액을 청징화 보조제로서 시판용 규조토를 가하여 여과하고, 여액을 물로 희석하여 500용량부로 한다. 1-아세토아세틸아미노-4-메톡시벤젠 44부를 물 400용량부 및 33% 수산화나트륨 용액 20용량부에 용해한 후, 이 용액을 활성탄을 가하고 여과하고, 여액을 물로 희석하여 500중량부로 조절한다. 수득한 두가지 용액을, 올레일 알코올 1몰 및 에틸렌 옥사이드 30몰의 반응 생성물의 10% 수용액 10용량부를 가한, 33% 수산화나트륨용액 50용량부 및 빙초산 40용량부로부터 제조한, 아세트산 나트륨/아세트산 완충용액에 반응이 진행되는 동안 과량의 비스-디아조늄염이 감지되지 않을 속도로 교반하면서 동시에 가한다.
커플링이 완결된후, 아황산나트륨 6부를 안료 현탁액에 가하고, 98℃로 가열한 다음, 이 온도에서 1시간동안 교반한후 반응생성물을 통상적인 방법으로 분리한다.
수득된 밝은 황색 안료는 가소화된 PVC내로 혼입할때 만족할 만한 이착 견뢰도를 갖는다.
[실시예 6 (비교실시예)]
아황산나트륨을 첨가하지 않고서, 실시예 5의 과정을 수행한다. 수득된 안료는 가소화된 PVC내로 혼입할때 실시예 5의 안료보다 상당히 불량한 이착 견뢰도를 갖는다.
[실시예 7]
2,2', 5,5'-테트라클로로-4,4'-디아미노비페닐 32.2부를 실시예 5의 과정에 다라 비스-디아조화한다.
미세하게 분리된 커플링 성분의 현탁액은 1-아세토아세틸 아미노-2-메톡시-4-클로로벤젠 51부를 물 400용량부 및 33% 수산화나트륨 용액 20용량부에 용해시키고, 계속해서 스테알릴 알코올 1몰 및 에틸렌 옥사이드 25몰의 반응 생성물의 10% 수용액 20용량부 존재하에 96% 아세트산 14용량부로 침전시켜 제조한다. 비스-디아조늄 염 용액을 교반하면서 1시간에 걸쳐 이현탁액에 유입시키며, 반응 혼합물의 pH는 4N 아세트산 나트륨 용액을 적가하여 약 3.5 내지 4로 유지시킨다. 커플링이 완결된 후 칼륨 디설파이트 7부를 디스아조 안료의 현탁액에 가하며, 이 혼합물을 증기내로 통과시켜 95℃로 가열하고 이 온도에서 1시간동안 교반한다. 혼합물을 여과한 후, 수득한 녹황색 안료를 염이 제거될 때까지 세척하고, 60℃에서 건조시켜 미세하게 분쇄한다. 담황색 안료는 가소화된 PVC내로 혼입할때 우수한 이착 견뢰도를 나타낸다.
[실시예 8 (비교실시예)]
칼륨 디설파이트의 첨가를 생략하는 것을 제외하고, 실시예 7의 과정을 따른다. 수득된 안료는 가소화된 PVC내로 혼입할때 불량한 이착 견뢰도를 나타낸다.
[실시예 9]
3,3'-디클로로-4,4'-디아미노비페닐 50.6부를 실시예 1의 방법에 다라 비스-디아조화한다. 4-아세토아세틸아미노-2-메톡시벤젠 43.5부 및 4-아세토아세틸 아미노-2,4-디메틸벤젠 43.5부를 33% 수산화나트륨 용액 40용량부를 가하여 물 800용량부에 용해시키고, 이 알칼리 용액을 청징화시키며, 커플링 성분의 혼합물에, 스테아릴 알코올 1몰 및 에틸렌 옥사이드 20몰의 반응 생성물의 10% 수용액 5용량부를 가한후 교반하면서 96% 아세트산 28용량부로 침전시킨다. 결정성 아세트산 나트륨 100부를 가한 후, 비스-디아조늄 염의 용액을 수득한 현탁액으로 유입시킨다. 커플링이 완결된후, 칼륨 설파이트 8부를 즉시 가하고, 안료 현탁액을 증기중으로 통과시켜 95℃에서 1시간동안 가열한다. 혼합물을 60℃로 냉각시킨후, 혼합된 커플링 생성물을 흡인여과해내고, 염이 제거될 때까지 온수로 세척하고, 건조시켜 분쇄한다. 생성된 황색 안료는 만족할 만한 용매 견뢰도를 가진다.
[실시예 10 (비교실시예)]
아황산칼륨의 첨가를 생략하는 것을 제외하고, 실시예 9의 과정에 따라 수행한다. 수득한 안료는 실시예 9의 안료보다 불량한 용매 견뢰도를 가진다.
[실시예 11]
3,3'-디클로로-4,4'-디아미노비페닐 50.6부를 물 600용량부 및5N 염산 250용량부와 교반하고, 이 혼합물은 얼음을 사용하여 0℃로 냉각시킨 다음, 0 내지 5℃에서 40% 아황산나트륨 용액 52.5용량부로 비스-디아조화한다.
청징한 비스-디아조늄염 용액을, 알칼리성 용액으로부터 아세토아세틸아릴리드를 침전시켜 수득한 1-아세토아세틸아미노-4-클로로-2.5-디메톡시벤젠 115부의, 아세트산을 함유하는 현탁액에 20 내지 25℃에서 철저히 교반하면서 유입시키며, 커플링 현탁액의 pH는 4.5 내지 5.5로 유지시킨다. 비스-디아조늄 염의 전한이 완결된 후, 아황산나트륨 5부를 현탁액에 가하고, 증기중으로 통과시켜 90 내지 95℃로 가열하여 이 온도에서 1시간동안 유지시킨다. 이어서, 70℃로 냉각시키고, 고체를 여과해낸 다음, 염이 제거될때까지 세척하여 건조시킨다. 수득한 안료는 완전히 만족할 만한 오버락커링 및 블리딩 견뢰도를 가진다.
커플링은 또한 수지 비누의 존재하에서도 수행할수 있다. 알칼리 금속 설파이트, 하이드로겐설파이트 또는 피로설파이트, 또는 이산화황을 첨가하지 않고, 그밖의 점에서는 동일한 과정으로 특히 대규모 공업적배치에서 수행하는 경우, 수득된 안료는 오버락커링 및 블리딩에 대해 현저히 감소된 견뢰도를 나타낸다.
[실시예 12]
실시예 11에 따른 방법의 변형에서는, 실시예 11에서와 같이 제조한 비스-디아조늄 염 용액 및 커플링 성분의 용액을, 아세트산 및 계면활성제가 이미 처음부터 함유되어 있는 반응용기에 동시에 유입시킨다.
커플링이 완결된 후, 안료 수율에 비하여 상대적으로 5% 아황산수소칼륨을 조 안료 현탁액에 가하여, 쟈켓(Jacket)가열로써 85 내지 90℃로 가열하고, 이 온도에서 2시간동안 유지시킨다. 다음 배치를 실시예 11과 같이 후처리한다. 수득된 안료는 만족할 만한 오버락커링 및 이착 견뢰도를 가진다.
[실시예 13]
실시예 11의 과정과 같이 수행하나, 70℃로 냉각시킨 후, 현탁액을 수산화나트륨 용액으로 알칼리화하여, 독일연방공화국 공개공보 제2,302,509호의 실시예 1에 따라 진행시킨다. 상기 문헌에서 언급한 형태로 수득된 안료는 우수한 은폐력, 양호한 점착성 및 고급의 광택을 가진다. 더우기, 대규모 공업적 배치에서도 오버락커링 및 블리딩에 대해 만족할 만한 견뢰도를 가지는 균일한 품질을 나타낸다.

Claims (6)

  1. 다음 일반식에 상응하는 구조를 갖는 디스아조 안료의 커플링시 수득한 약산성 내지, 중성의 수성 현탁액에 설파이트 이온을 가한 후 가열시킴을 포함하여, 디스아조 안료의 적용성을 개선하는 방법.
    Figure kpo00002
    상기식에서, R1및 R2는 메틸, 메톡시, 에톡시 및 염소로 구성된 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환기 이고 : X는 수소 또는 염소원자이며 ; m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 3의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1및 R2가 2-, 4 또는 5-위치의 메틸, 메톡시 또는 염소이고, X가 수소원자인 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 디스아조 안료가 C.I. 황색 안료 83인 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 설파이트 이온을 이산화황의 형태 또는 가용성 설파이트, 하이드로겐설파이트 또는 디설파이트로서 가하는 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항중 어느 한 항에 있어서, 안료 현탁액을 50 내지 100℃에서 30분 내지 2시간 동안 가열하는 방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 안료 현탁액을 50 내지 100℃에서 30분 내지 2시간 동안 가열하는 방법.
KR8203182A 1981-07-20 1982-07-16 디스아조 안료의 적용성의 개선방법 KR880002514B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3128598.8 1981-07-20
DE3128598·8 1981-07-20
DE19813128598 DE3128598C2 (de) 1981-07-20 1981-07-20 Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83
DE19823212105 DE3212105A1 (de) 1982-04-01 1982-04-01 Verfahren zur verbesserung der anwendungstecnischen eigenschaften von disazopigmenten
DEP3212105.9 1982-04-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR840000618A KR840000618A (ko) 1984-02-25
KR880002514B1 true KR880002514B1 (ko) 1988-11-26

Family

ID=25794710

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR8203182A KR880002514B1 (ko) 1981-07-20 1982-07-16 디스아조 안료의 적용성의 개선방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4720541A (ko)
EP (1) EP0070521B1 (ko)
KR (1) KR880002514B1 (ko)
BR (1) BR8204190A (ko)
DE (1) DE3260250D1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3806270A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Basf Ag Lichtempfindliche aufzeichnungsmaterialien zur herstellung kratzfester tiefdruckformen
US5191070A (en) * 1989-08-10 1993-03-02 Ciba-Geigy Corporation Continuous process for the preparation of bisazo pigment mixtures
US5489672A (en) * 1993-10-29 1996-02-06 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for the production of dis-azo pigment whose amine content is small, and pigment produced by said process
US5575843A (en) * 1994-12-16 1996-11-19 Sun Chemical Corporation Process for improving color value of a pigment
CN105848931B (zh) 2013-12-24 2017-07-07 普利司通美国轮胎运营有限责任公司 具有可变深度的沟槽的轮胎

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1155755B (de) * 1960-05-28 1963-10-17 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessbarkeit
FR1302448A (fr) * 1961-05-29 1962-08-31 Hoechst Ag Procédé de préparation de pigments azoïques possédant des propriétés d'écoulement améliorées
GB1058017A (en) * 1965-06-24 1967-02-08 Gnii Orch Poluproductov I Kras Method of manufacture of transparent yellow monoazo pigments
US3991044A (en) * 1972-09-26 1976-11-09 Hercules Incorporated Process for improving lightfastness of an azo pigment by heat treatment
DE2302517C3 (de) * 1973-01-19 1982-03-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten
DE2302509B2 (de) * 1973-01-19 1975-01-09 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2410730B2 (de) * 1973-03-16 1976-09-09 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) Thermoplastische strassenmarkierungsfarbe
JPS513727B2 (ko) * 1973-11-01 1976-02-05
US3998645A (en) * 1973-03-16 1976-12-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Thermoplastic traffic paint

Also Published As

Publication number Publication date
US4720541A (en) 1988-01-19
EP0070521B1 (de) 1984-06-13
BR8204190A (pt) 1983-07-12
KR840000618A (ko) 1984-02-25
EP0070521A1 (de) 1983-01-26
DE3260250D1 (en) 1984-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO135589B (ko)
NO135587B (ko)
DE2139311A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
KR880002514B1 (ko) 디스아조 안료의 적용성의 개선방법
US4036859A (en) Method for the preparation of 2-hydroxybenzanthrone compounds
US3457301A (en) Disazomethine pigments
US4362873A (en) Process for the preparation of basic oxazine dyestuffs
US3008950A (en) Red monoazo-dyestuffs
US2054489A (en) Azodyestuffs containing chromium
US2398367A (en) Azo-dyestuffs
EP0281920A2 (de) Farbstoffe mit N-(2-Aminoethyl)-piperazingruppen und ihre Verwendung
US2069836A (en) Monoazo dyestuffs and their production
US2092143A (en) Azodyestuffs and their manufacture
JPS5825698B2 (ja) ガンリヨウソセイブツ オヨビ ソノセイホウ
US3351579A (en) Water-soluble cationic azo dyestuffs
US4247296A (en) Diazo pigments
JPS61229846A (ja) ４，４′―ジアミノジフェニル化合物
JPH0366354B2 (ko)
KR100270401B1 (ko) 아세톡시에틸설폰 반응기를 갖는 검정색 반응성 염료
US1927936A (en) Derivatives of 3-nitro-4-hydroxy-benzamide
US2410604A (en) Manufacture of new coloring matters
US3098081A (en) Process for purifying triphenyl methane dyes
US1836884A (en) Azo-dyestuffs and process of making same
US2041716A (en) Amino-ortho-nitro-aryl-thiocarboxylic acids, and process of preparing same
US628025A (en) Blue-black wool-dye and process of making same.