DE3128598C2 - Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83 - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83

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DE3128598C2 DE19813128598 DE3128598A DE3128598C2 DE 3128598 C2 DE3128598 C2 DE 3128598C2 DE 19813128598 DE19813128598 DE 19813128598 DE 3128598 A DE3128598 A DE 3128598A DE 3128598 C2 DE3128598 C2 DE 3128598C2
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Abstract

Ein Pigment Yellow 83 mit verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften wird erhalten, wenn man der nach der Kupplung erhaltenen schwach-sauren bis neutralen wäßrigen Pigmentsuspension Sulfitionen zusetzt, vorzugsweise in Form von Schwefeldioxid oder eines löslichen Sulfits, Hydrogensulfits oder Disulfits, und die Suspension anschließend erhitzt, vorteilhaft eine halbe Stunde bis 2 Stunden auf 50 bis 100 ° C. Auch bei großtechnischen Ansätzen wird das Pigment in einer solchen Reinheit erhalten, daß einwandfreie Lösemittel- und Migrationsechtheiten gewährleistet sind.

Description

20
Das Disazopigment CL Pigment Yellow 83 (CI. 2i 108) hai sich wegen seiner guten anwendangstechnischen Eigenschaften als eines der wichtigsten organischen Gelbpigmeate in der Lack- und Kunststoffindustrie durchgesetzt
Bei der großtechnischen Produktion gelangt man jedoch häufig zu einem Produkt, das in seinem Migrationsverhalten im Vergleich zur chemisch reinen Disazoverbindung so verschlechtert ist, daß es den hohen anwendungstechnischen Anforderungen im Lack- und Kunststoffsektor nicht mehr genügt Bei diesen technischen Verfahren werden auch die sonst allgemein üblichen Kupplungsmethoden angewendet So wird zur Sicherstellung der quantitativen Umsetzung der Bisdiazoniumverbindung allgemein ein geringer Oberschuß an Kupplungskomponente eingesetzt Hierbei wird die Kupplungskomponente zur Erzielung einer feinverteilten kupplungsfähigen Form in wäßrigen Alkalien gelöst und dann mit Säure wieder ausgefällt An die Kupplung schließt sich zur Verbesserung der Filtrierbarkeit und zur Erzielung einer kornweichen und farbstarken Pigmentform ein Erhitzen der Pigmentsuspension an. Diese Qualitätsschwankungen werden häufig auch dann beobachtet, wenn man die Bisdiazoniumsalzlösung und die alkalische Lösung der Kupplungskomponente gleichzeitig in das Reaktionsgefäß zulaufen läßt, wobei gegebenenfalls eine Pufferlösung vorgelegt wird.
Es wurde nun ein einfaches Verfahren gefunden, das es erlaubt, Pigment Yellow 83 auch bei der großtechnisehen Herstellung in einer solchen Reinheit zu erhalten, daß es stets einwandfreie Lösemittel- und Migrationsechtheiten, insbesondere eine hohe Überlackierechtheit und A'jsblutechtheit aufweist.
Die Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man der bei der Kupplung erhaltenen schwach-sauren bis neutralen wäßrigen Pigmentsuspension Sulfitionen zusetzt und anschließend erhitzt.
Die Sulfitionen werden als Schwefeldioxid, in Gasform oder in wäßriger Lösung, oder als ein lösliches Sulfit, Hydrogensulfit oder Disulfit zugesetzt, insbesondere als Natrium- oder Kaliumsulfit, -hydrogensulfit oder -disulfit in trockener oder gelöster Form. Die erforderliche Menge kann durch Vorproben ermittelt werden und beträgt etwa 0,5 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gebildete Pigment.
Das Erhitzen der Pigmentsuspension kann in der üblichen Weise erfolgen, beispielsweise einige Minuten bis wenige Stunden auf Temperaturen von etwa 50 bis 1000C vorzugsweise etwa eine halbe bis zwei Stunden auf 80 bis 1000C Dieses; Erhitzen kann auch im Zusammenhang mit einer thermischen Nachbehandlung bei Temperaturen über 100°C erfolgen, wobei gegebenenfalls Hilfsstoffe wie organische Lösemittel zugesetzt werden. In diesem Falle wird jedoch zweckmäßig die Temperatur am Anfang nur langsam gesteigert
Wenn eine thermische Nachbehandlung entsprechend der DE-AS 23 02509 erfolgen soll, so erfolgt zuerst die erfindungsgemäße Behandlung, anschließend das alkalische Ausrühren, worauf das isolierte und neutral gewaschene Pigment in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösemittel auf Temperaturen oberhalb 1000C erhitzt wsjd. Diese Alkalibehandlung ist auch in der DE-AS 23 02517 beschrieben.
Das Pigment wird in üblicher Weise aus der wäßrigen Suspension, gegebenenfalls nach dem Abtrennen des organischen Lösemittels, isoliert, salzfrei gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Auch bei großtechnischen Ansätzen wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Produkt von gleichmäßiger Qualität erhalten, das eine einwandfreie Lösemittel-, Oberlackier- und Ausblutechtheit aufweist.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Prozentangaben auf das Gewicht
Beispiel 1
50,6 Gewichtsteile 33'-DichIor-4,4'-diaminobiphenyl werden mit 600 Volumenteilen Wasser und 250 Volumenteilen 5 N Salzsäure verrührt, mit Eis auf 00C gekühlt und mit 52,5 Volumenteilen 40%iger Natriumnitritlösung bei 0 bis 5" C bisdiazotiert Die geklärte Bisdiazoniumsalzlösung läßt man unter gutem Rühren bei 20 bis 25" C in eine essigsaure Suspension von 115 Gewichtsteilen l-AcetoacetyIamino-4-chIor-2^-dimethoxybenzol, erhalten durch Ausfällen aus einer alkalischen Lösung des Acetessigarylids, einlaufen, wobei der pH-Wert der Kupplungssuspension bei 4,5 bis 5,5 gehalten wird. Nach beendeter Umsetzung des Bisdiazoniumsalzes setzt man der Suspension 5 Gewichtsteile Natriumsulfit zu, erhitzt durch Einleiten von Wasserdampf auf 90—95"C, hält eine Stunde bei dieser Temperatur, kühlt danach auf 70" C ab, filtriert, wäscht salzfrei und trocknet Das erhaltene Pigment weist völlig einwandfreie Überlackier- un^, Ausblutechtheit auf.
Die Kupplung kann dabei auch in Gegenwart von Harzseife vorgenommen werden. Ohne Zusatz von Alkalisulfit, -hydrogensulfit, -pyrosulfit oder Schwefeldioxid erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise, insbesondere bei großtechnischen Ansätzen, das Pigment mit deutlich verminderter Überlackier- und Ausblutechtheit
Beispiel 2
In einer Abwandlung des Verfahrens gemäß Beispiel 1 läßt man die wie bei Beispiel 1 hergestellten Lösungen des Bisdiazoniumsalzes und der Kupplungskomponente gleichzeitig in ein Reaktionsgefäß laufen, in dem Essigsäure und ein oberflächenaktives Mittel bereits vorgelegt sind.
Nach beendeter Kupplung setzt man der rohen Pigmentsuspension 5%, bezogen auf die Pigmentaus-
beute, an '. Kaliumhydrogensulfit zu, erhitzt durch
Mantelheizung auf 85—900C und hält zwei Stunden bei
dieser Temperatur. Die Aufarbeitung verläuft dann wie
in Beispiel I geschildert. Das erhaltene Pigment weist
völlig einwandfreie Oberlackier- und Migrationsechtheitenauf.
Beispiel 3
Verfährt man nach Beispiel 1, stellt aber nach dem
Abkühlen auf 70°C<iie Suspension mit Natronlauge alkalisch und verfährt dann gemäß Beispiel 1 der DE-AS 23 02509, so erhält man das Pigment in der dort beschriebenen Form mit hoher Deckkraft, guter Viskosität und hohem Glanz. Darüber hinaus wird auch bei großtechnischen Ansätzen eine einheitliche Qualität mit einwandfreier Oberlackier- und Ausblutechtheit erhalten.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83, dadurch gekennzeichnet, daß man der bei der Kupplung erhaltenen schwach-sauren bis neutralen wäßrigen Pigmentsuspension Sulfitionen zusetzt und anschließend erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfitionsn in Form von Schwefeldioxid oder eines löslichen Sulfits, Hydrogensulfits oder Disulfits zusetzt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pigmentsuspension eine halbe Stunde bis zwei Stunden auf 50 bis 1000C erhitzt
DE19813128598 1981-07-20 1981-07-20 Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften von Pigment Yellow 83 Expired DE3128598C2 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1302448A (fr) * 1961-05-29 1962-08-31 Hoechst Ag Procédé de préparation de pigments azoïques possédant des propriétés d'écoulement améliorées
US3991044A (en) * 1972-09-26 1976-11-09 Hercules Incorporated Process for improving lightfastness of an azo pigment by heat treatment
DE2302509B2 (de) * 1973-01-19 1975-01-09 Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE2302517C3 (de) * 1973-01-19 1982-03-18 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten
JPS513726B2 (de) * 1973-03-16 1976-02-05

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