DE2059675C3 - Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften eines Disazopigmentes - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften eines Disazopigmentes

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    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
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    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
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Description

abgesaugt und neutral gewaschen. Danach wird der Preßkuchen mit Wasser angerührt und nach Zugabe von 44 Gewichtstejleq 33o/oiger Matronlauge 4 Stunden im RübrautokJav bei 125° C erhitzt. Anschließend stellt man die Farbstoffsuspension mit 40 Gewichtsteilen einer 37°/oigen Salzsäure auf pH 2 bis 3, rührt 1 Stunde nach, filtriert, wäscht neutral und trocknet bei 60° C. Mau erhält einen Pigraentfarbstoff mit den gleichen coloristischen Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 hergestellte Farbstoff.

Claims (2)

oder substituierte und unsubstituierte aromatische Patentansprüche- Kohlenwasserstoffe. raieniansprucne, Eg jst überraschendt daB unter dicsen Bedingungen die im Farbstoff enthaltenen Carbonsäurearnidgruppen
1. Verfahren zur Verbesserung der anwendungs- .5 nicht verseift werden. Diese Stabilität ist um so übertechnischen Eigenschaften eines Disazopigmentes, raschender und war nicht vorauszusehen, da das als dadurch gekennzeichnet, daß man Kupplungskomponente eingesetzte 1-Acetoacetylami-Pigmentgelb 17 durch Erhitzen auf 100 bis 2000C, no-2-methoxybenzol unter den gleichen Bedingungen vorzugsweise 100 bis 150° C1 im alkalischen Medium sehr rasch zerstört wird. Es ist daher ein weiterer Vorbei einem pH-Wert oberhalb 8, vorzugsweise bei io teil des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß durch die pH 11, nachbehandelt. alkalische Nachbehandlung eine Reinigung des Pig-
2. Verwendung des gemäß Anspruch 1 nach- mentes durch die Zerstörung des stets im Überschuß behandelten Pigmentes zum Einfärben von Druck- bei der Kupplung eingesetzten 1-Acetoacetylaminopasten für das graphische Gewerbe. 2-imethoxybi;nzols erfolgt. Bei dieser Zerstörung von
15 l-Acetoacetylamino^-methoxybenzol entsteht o-Anisidin. Zweckmäßigerweise stellt man daher das Reaktionsgemisch im Anschluß an die alkalische Nach-
behandlung durch Zusatz von Mineralsäure sauer und
wäscht das o-Anisidin in Form seines Salzes mit Wasser so aus.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nach-
Eines der wichtigsten gelben Pigmente für die Druck- behandelte Pigmentgelb 17 zeichnet sich gegenüber
farbenindustrie ist das Pigmentgelb 17 (Colour Index dem nicht nachbehandelten Pigment durch eine wesent-
21105), das durch Kupplung von tetrazotiertem 4,4'-Di- lieh bessere Lichtechtheit der damit hergestellten
amino-3,3'-dichlor-diphenyl mit 1-Acetoacetylamino- 35 graphischen Drucke aus, Weiterhin zeigen die gra-
2-methoxybenzol erhalten wird. Dieses Pigment zeich- phischen Drucke des nachbehandelten Pigmentes
net sich durch eine hohe Farbstärke und eine sehr gute einen noch höheren Glanz als entsprechende Drucke
Lösungsmittelechtheit aus und ist in dieser Hinsicht des unbehandelten Pigmentes,
den gelben Monoazofarbstoffe^ die man durch
Kuppeln von diazotierten Anilinen und N-Aceto- 30
acetylanilinen erhält, überlegen. Pigmentgelb 17 zeigt Beispiel 1
weiterhin einen sehr reinen, etwas grünstichigen Farbton und eignet sich daher vorzüglich zur Herstellung 65 Gewichtsteile 1 - Acetoacetylamino-2-met'hoxyvon Mehrfarbendrucken. Gegenüber den obengenann- benzol werden in 1200 Volumteilen Wasser und 45 Voten gelben MonoazofarbstorTen besitzt es jedoch eine 35 lumteilen 33°/„igcr Natronlauge bei Raumtemperatur geringere Lichtechtheit, wodurch seine Anwendung in gelöst. Nach Zugabe von 16,5 Cewichtsteilen Harzverschiedenen Einsatzgebieten nicht möglich ist. Für seife 50°/oig in 100 Volumteilen Wasser wird das die Druckfarbenindustrie wäre daher ein Pigment von l-Acetoaceiylamino-2-methoxybenzol mit 33 Volumgroßer Bedeutung, das gegenüber Pigmentgelb 17 bei teilen Eisessig gefällt. Anschließend kuppelt man im gleich hohei Farbstärke und guter Lösungsmittel- 40 Verlauf von 2 Stunden bei Raumtemperatur mit einer echtheit eine bessere Lichtechtheit besitzt. Lösung von tetrazoiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-
Es wurde nun gefunden, daß man Pigmentgelb 17 diphenyl, die durch Zugabe von 60 Volumteilen
mit verbesserten anwendungsteclhnischen Eigenschaften 5 n-Natriumnitritlösung zu einem Gemisch von 38 Gc-
erhält, wenn man das in üblicher Weise hergestellte wichtsteilen4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyl, 183 Vo-
Disazopigment einer zusätzlichen Behandlung im al- 45 lumteilen 5 η-Salzsäure und 520 Volumteilen Wasser
kaiischen Medium bei erhöhter Temperatur unterzieht. hergestellt wird. Nach beendeter Kupplung heizt man
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens die Farbstoffsuspension auf 90°C und hält 30 Minuten
gibt man zu der in üblicher V/eise durch Kupplung bei dieser Temperatur.
von tetrazotiertem 4,4'-Diamino-3,3'-dichlor-diphenyI Die Kuppelbrühe wird anschließend mit 77 Gcmit l-AcetoacetyIamino-2-methoxybenzol hergestellten 50 wic!itstcilen einer 33°/oigen wäßrigen Natronlauge auf wäßrigen Suspension des Disazofarbstoffs so viel eines pH 11 gestellt und 4 Stunden im Rühriutoklav bei alkalisch wirkenden Mittels, vorzugsweise Natron- 125°C erhitzt. Anschließend stellt man die FarbstofT-lauge, daß der pH-Wert höher als 8, verzugsweise suspension mit 70 Gewichtsteilen einer 37%igcn SaIzetwa 11 liegt, und erhitzt diese Suspension mehrere säure auf einen pH-Wert von 2 bis 3, rührt 1 Stunde Stunden auf Temperaturen zwischen 100 und 2000C, 55 nach, filtriert, wäscht neutral und trocknet bei 6O0C. vorzugsweise 100 bis 1500C. Es kann auch so ver- Man erhält einen Pigmentfarbstoff, der beim Einfahren werden, daß man durch Kupplung in be- arbeiten in eine graphische Druckfarbe Gelbfärbung kannter Weise hergestellten Disazofarbstoff zunächst ergibt, die sich gegenüber den Färbungen mit unbeisolicrt, anschließend mit Wasser anrührt und nun handelten! Pigmentgelb 17 durch eine wesentlich gleichfalls alkalisch stellt und erhitzt. 60 bessere Lichtechtheit, einen höheren Glanz und einen
Bei dem erfinduTigsgemäßen Verfahren arbeitet man reineren Farbton auszeichnen,
vorzugsweise in Gegenwart von Wasser, jedoch können
auch andere organische, mit Wasser mischbare oder Beispiel 2
nicht mischbare Lösungsmittel, gegebenenfalls unter
Zusatz von anionaktiven, kationaktiven oder nicht- 65 Der aus 65 Gewichtstcilen l-Acctoacetylamino-2-mcionogenen Dispergiermitteln, verwendet werden. Der- thoxybenzolund38Gewichtstcilcn4,4'-Diamino3,3'-diartige Lösungsmittel sind z. B. niedere aliphalischc '-hlor-diphenyl nach Beispiel 1 hergestellte Pigment-Alkohole, Ketone, halogeniert': Kohlenwasserstoffe farbstoff wird nach erfolgtem Aufheizprozeß auf 90 C
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