DE1927212C - Wasserlösliche Diasazofarbstoffe - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel

SO₃H

(I)

in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Y eine Methyl- oder Carboxygruppe bedeutet und der Kern A durch ein oder zwei Chloratome oder Sulfogruppen und/oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann.

Die Farbstoffe der oben angegebenen Formel können hergestellt werden, indem man beispielsweise 3-Nitroanilin oder 4-Nitro-2-aminotoluol diazotiert, das Diazöderivat mit einer Verbindung der Formel

SO, H

-N

HO

(H)

kuppelt, in der Y und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, die Nitrogruppe reduziert, den erhaltenen Aminoazofarbstoff diazotiert und das Diazöderivat mit Resorcin kuppelt.

Sie können ferner dadurch hergestellt werden, daß man ein l-Amino-3-acylaminobenzol oder 2-Amino-4-acylaminotoluol diazotiert, das Diazöderivat mit einer Verbindung der Formel II kuppelt, die Acylaminogruppe unter sauren oder alkalischen Bedingungen hydrolysiert, den auf diese Weise erhaltenen Aminoazofarbstoff diazotiert und das Diazöderivat mit Resorcin kuppdt.

Als Kupplungskomponenten der Formel II können beispielsweise die

T-, Υ- oder 4'-Sulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone,

2'-, 3'- oder 4'-Sulfo-l-phenyl-3-carboxy-

5-pyrazolone,
das2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-

5-pyrazolon,
!',S'-Dichlor-^'-sulfo-l-phenyW-methyl-

5-pyrazolon,
2'-Chlor-5'-sulfo-l-phenyl-3-methyl-

5-pyrazolon und
4'-Nitro-2'-sulfo-l-plv*ny!-3-methylpyrazolon

verwendet werden.

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich besonders zur Färbung von pflanzlichen und tierischen Fasern, z. B. Wolle, Seide, und insbesondere von Leder wobei sie mit guter Farbausbeute in lebhaften Farbtönungen besonders farbecht gegenüber den üblichen Belastungen, insbesondere gegenüber Licht, Waschen und Lösungsmittel, färben.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift

391 456 bekannten [4',8'-Disulfo-l -(2')-naphthyl-3-methyl-5-hydroxy-pyrazol]- <4-azo-l>-[6-methylbenzol]- <3-azo-2>-[l -hydroxy-4-sulfo-naphthalin] haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I den Vorteil, daß sie viel waschechter sind.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, onne sie jedoch darauf zu beschränken. Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1

Man diazotiert auf übliche Art und Weise 13,8 Teile 3-Nitroanilin und gibt dann das dabei erhaltene Diazöderivat innerhalb von 30 Minuten in eine Lösung von 5 C aus 33,4 Teilen 2',5'-Disulfo-l-pnenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 2Ü0 Teilen Wasser, dem 30 Teile Natriumcarbonat zugesetzt worden sind. Nach beendeter Kupplung setzt man 13 Teile Natriumsulfid, gelöst in 150 Teilen Wasser, zu. Man rühit 1 Stunde lang bei 25° C und säuert durch Zugabe von Salzsäure (20° Be) auf pH 2,5 an. Durch Zugabe von Natriumchlorid fällt man das [l-Aminobenzol]-<3-azo-4>[2',5'-disulfo-1 -phenyl-S-methyl-S-hydroxypyrazol] aus, filtriert und äöst es erneut bei einem pH-Wert von 7 in 1000 Teilen Wasser unter Zugabe einer Natriumhydroxydlösung von 36° Be.

Dann gibt man 7 Teile Natriumnitrit, gelöst in 14 Teilen Wasser, zu und rührt das Gemisch in 300 Teile Wasser ein, dem 35 Teile Salzsäure (20° Be) und 300 Teile Eis zugegeben worden sind. Man hält die Temperatur 2 Stunden lang bei 5° C, gießt dann das Diazöderivat in eine Lösung von 5^C C von 11 Teilen Resorcin und 35 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung fällt man durch Zugabe von Salzsäure (2O⁰Be) und Natriumchlorid den Disazofarbstoff aus. Nach dem Filtrieren und Trocknen erhält man den Farbstoff in Form eines gelben, in Wasser gut löslichen Pulvers. Er färbt

Lcder unterschiedlicher Gerbungen in sehr lebhafter gelboranger Farbtönung und sehr farbecht gegenüber den üblichen Belastungen.

Beispiel 2

Wenn man im Beispiel 1 2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyI-5-pyrazolon durch 25,4 Teile 4'-Sulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ersetzt, erhält man einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen in gelber, leicht rötlicher Farbtönung färbt.

Beispiel 3

Ersetzt man im Beispiel 1 das 3-Nitroanilin durch 15,2 Teile 4-Nitro-2-aminotoluol, so erhält man einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen in lebhafter oranger Farbtönung färbt, wobei die Färbungen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber den üblichen Belastungen aufweisen.

Beispiel 4

Man diazotiert 16,4 Teile 2-Amino-4-acetylaminotoluol mit einem Schmelzpunkt von 161° C mit Hilfe von 7 Teilen Natriumnitrit und führt das Diazoderivat in eine Lösung von 5°C aus 33,4 Teilen 2',5'-Disulfol-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und 30 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Warmer ein. Nach beendeter Kupplung gibt man 150 Teile Salzsäure (20⁰Be) zu und erhitzt 2 Stunden lang auf 95° C. Man erhält auf diese Weise [4-Amino-l-methylbenzol]-<2-azo-4>[2',5'-disu!fo-l-phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazol], das man durch Zugabe von Natriumchlorid ausfällt und filtriert. Man löst das Material erneut bei pH 7 in 1000 Teilen Wasser und verfährt anschließend wie im Absatz 2 des Beispiels 1 beschrieben. Man erhält auf diese Weise den gleichen Farbstoff wie im Beispiel 3.

Beispiel 5

Ersetzt man in den Beispielen 3 und 4 das 2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch 25,4 Teile 4'-Sulfo-1 -phenyW-methyl-S-pyrazolon, so erhält man einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen orange färbt.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Disazofarbstoffe, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

SO₃H

(I)

in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, Y eine Methyl- oder Carboxygruppe bedeutet und der Kern A durch ein oder zwei Chloratome oder Suifogruppen und/oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann.

2. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch I zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasern, insbesondere von Leder.