DE1927212B - Wasserlösliche Diasazofarbstoffe - Google Patents
Wasserlösliche DiasazofarbstoffeInfo
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Description
in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
Y eine Methyl- oder Carboxygruppe bedeutet und der Kern A durch ein oder zwei Chloratome
oder Sulfogruppen und/oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann.
2. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von pflanzlichen und tierischen Fasern,
insbesondere von Leder.
Die Erfindung betrifft neue wasserlösliche Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
SO3H
4-acylaminoioluol diuzotiert, das DiazocJerival mit
einer Verbindung der Formel II kuppelt, die Acylaminogruppe
unter sauren oder alkalischen Bedingungen hydrolysiert, den auf diese Weist' erhaltenen
AminoazofarbstofT diazotiert und das Diazoderivat mit Resorcin kuppelt.
Als Kupplungskomponenten der Formel II können beispielsweise die
T-, 3'- oder 4'-Sulfo-l-phenyl-3-meihyl-
!■ 1
5-pyrazolone,
T-, 3'- oder 4'-SuIfo-l-phenyl-3-carboxy-
T-, 3'- oder 4'-SuIfo-l-phenyl-3-carboxy-
5-pyrazolone,
das 2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
2',5'-Dichlor-4'-sulfo-l-phenyl-3-rn:--hyl-
das 2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
2',5'-Dichlor-4'-sulfo-l-phenyl-3-rn:--hyl-
5-pyrazolon,
2'-Chlor-5 '-sulfo-1 -phenyl-3-methyl-
2'-Chlor-5 '-sulfo-1 -phenyl-3-methyl-
5-pyrazolon und
4'-Nitro-2'-sulfo-1 -phenyl-3-methylpyrazolon
4'-Nitro-2'-sulfo-1 -phenyl-3-methylpyrazolon
verwendet werden.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I eignen sich besonders zur Färbung von pflanzlichen und tierischen
Fasern, z. B. Wolle, Seide, und insbesondere vun Leder,
wobei sie mit guter Farbausbeute in lebhaften Farbtönungen besonders farbecht gegenüber den üblichen
Belastungen, insbesondere gegenüber Licht, Waschen und Lösungsmittel, färben.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 391 456bekannten[4',8'-Disulfo-H2>naphthyl-3-mcthyl-5-hydroxy-pyrazoI]-4-azo-ly-[6-methylbenzol]-/3 - azo - 2> - [ 1 - hydroxy - 4 - sulfo - naphthalin] haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I den Vorteil, daß sie viel waschechter sind.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 391 456bekannten[4',8'-Disulfo-H2>naphthyl-3-mcthyl-5-hydroxy-pyrazoI]-4-azo-ly-[6-methylbenzol]-/3 - azo - 2> - [ 1 - hydroxy - 4 - sulfo - naphthalin] haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I den Vorteil, daß sie viel waschechter sind.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht bezogen.
(D
OH
in der X ein Wasserstoflatom oder eine Methylgruppe, Y eine Methyl- oder Carboxygruppe bedeutet und der
Kern A durch ein oder zwei Chloratome oder Sulfogruppen und/oder eine Nitrogruppe substituiert sein
kann.
Die Farbstoffe der oben angegebenen Formel können hergestellt werden, indem man beispielsweise
3-Nitroanilin oder 4-Nitro-2-aminotoluol diazotiert,
das Diazoderivat mit einer Verbindung der Formel
=N
HO
SO3H
(II)
kuppelt, in der Y und A die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, die Nitrogruppe reduziert, den
erhaltenen Aminoazofarbstoff diazotiert und das Diazoderivat mit Resorcin kupr>clt.
Sie können ferner dadurch hergestellt werden, daß man ein l-Amino-S-acylaminobenzol oder 2-Amino-
Man diazotiert auf übliche Art und Weise 13,8 Teile 3-Nitroanilin und gibt dann das dabei erhaltene Diazoderivat
innerhalb von 30 Minuten in eine Lösung von 5°C aus 33,4 Teilen 2'.5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
in 200 Teilen Wa jer, dem 30 Teile Natriumcarbonat zugesetzt worden sind. Nach beendeter
Kupplung setzt man 13 Teile Natriumsulfid, gelöst in 150 Teilen Wasser, zu. Man rührt 1 Stunde
lang bei 25 C und säuert durch Zugabe von Salzsäure (20 Bc) auf pH 2,5 an. Durch Zugabe von Natriumchlorid
fallt man das [l-AminobenzcilJ- 3-azo-4 [2'.5
-disulfo-1 -phenyl-3-methyl-5-hydroxypyrazolJ aus, filtriert und löst es erneut bei einem pH-Wert
von 7 in 1000 Teilen Wasser unter Zugabe einer Natriumhydroxydlösung von 36 Bi-
Dann gibt man 7 Teile Natriumnitrit, gelöst in 14 Teilen Wasser, zu und rührt das Gemisch in
300 Teile Wasser ein, dem 35 Teile Satzsäure (20° Bo)
und 300 Teile Eis zugegeben worden sind. Man hält die Temperatur 2 Stunden lang bei S0C, gießt dann
das Diazoderivat in eine Lösung von 5° C von 11 Teilen
Resorcin und 35 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung fällt man durch
6j Zugabe von Salzsäure (2O0Be) und Natriumchlorid
den DisazofarbstoiT aus. Nach dem Filtrieren utyd
Trocknen erhält man den Farbstoff in Form eines gelben, in Wasser gut löslichen Pulvers. Er färbt
Leder unterschiedlicher Gerbungen in sehr lebhafter gelboranger Farbtönung und sehr farbecht gegenüber
den üblichen Belastungen.
Wenn man im Beispiel 1 2',5'-Disulfo-l-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
durch 25,4 Teile 4'-Sulfo-l-phenyl-.Vniethyl-5-pyrazolon
ersetzt, erhält man einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen in gelber, leicht rötlicher Farbtönung färbt.
Ersetzt man im Beispiel 1 das 3-Nitroanilin durch
15,2 Teile 4-Nitro-2-aminotoluol, so erhält man einen
Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen in lebhafter oranger Farbtönung färbt, wobei die Färbungen
ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegeniber den üblichen Belastungen aufweisen.
Man diazotijrt 16,4 Teile 2-Amino-4-acetylaminotoluol
mit einem Schmelzpunkt von 1610C mit Hilfe
von 7 Teilen Natriumnitrit und führt das Diazoderivat in eine Lösung von 5' C aus 33,4 Teilen 2',5'-Disulfol-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
und 30 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupplung gibt man 150 Teile Salzsäure (20 Be)
zu und erhitzt 2 Stunden lang auf 95"C. KSan erhält auf diese Weise [4-Amino-l-methylbenzol]- 2-azo-4 [2',5'-disulfo-1
-phenyl-S-methyl-S-hydroxypyrazol],
das man durch Zugabe von Natriumchlorid ausfällt
ίο und filtriert. Man löst das Material erneut bei pH 7
in 1000 Teilen Wasser und verfährt anschließend .vie im Absatz 2 des Beispiels 1 beschrieben. Man
erhält auf diese Weise den gleichen Farbstoff wie im Beispiel 3.
Ersetzt man in den Beispielen 3 und 4 das 2',5'-Disulfo-l-phenyI-3-methyl-5-pyrazoIon
durch 25,4 Teile 4'-Sulfo-1 -nhenyl-S-methyl-S-pyrazolon, so erhält man
einen Farbstoff, der Leder unterschiedlicher Gerbungen orange färbt.
Claims (1)
1. Disazofarbstoffe, gekennzeichnet
durc h die allgemeine Formel
SO3H
(D
N = N
OH
Family
ID=
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