DE890403C

DE890403C - Verfahren zur Herstellung von Beizenfarbstoffen

Info

Publication number: DE890403C
Application number: DED522D
Authority: DE
Inventors: Karl Dr Glenz; Franz Neitzel
Original assignee: Durand and Huguenin AG
Current assignee: Durand and Huguenin AG
Priority date: 1939-12-29
Filing date: 1939-12-29
Publication date: 1953-09-17
Also published as: GB547907A

Description

Verfahren zur Herstellung von Beizenfarbstoffen In der Patentschrift 646 301 wird ein Verfahren beschrieben, gemäß welchem Beizenfarbstoffe aus Kondensationsprodukten, wie sie aus Naphthol- bzw. Naphthylaminsulfosäuren mit Aminosalicylsäure erhalten werden (s. Patentschrift 629 953), durch Umsetzung mit aromatischen Nitrosoverbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Säure, hergestellt werden.
Es wurde nun gefunden, daß durch Kombination von zwei bestimmten Komponenten: z. einem Kondensationsprodukt aus 2-Oxy- bzw. 2-Aminonaphthalin-5-sulfosäure mit einer Aminosalicylsäure und 2. der Nitrosoverbindung eines in Metastellung substituierten Dialkylanilins besonders wertvolle Farbstoffe entstehen. Dieselben geben im Chromdruck auf Naturseide und Cellulosekunstseide schwarze Farbtöne, die sich gegenüber den aus der Patentschrift 646 3ox bekannten durch gute Ätzbeständigkeit auszeichnen. Die mit diesen Farbstoffen gefärbte oder bedruckte Faser kann mit einer hydrosulfithaltigen Druckpaste überdruckt werden, ohne daß eine wesentliche Verminderung der Farbstärke eintritt. Die Farbstoffe sind geeignet, eine Lücke in der bisherigen Skala der ätzbeständigen Beizenfarbstoffe auszufüllen.
Aus dem bisher Bekannten konnte der Effekt des vorliegenden Verfahrens nicht gefolgert werden. Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert: Beispiel z zog g des Kondensationsproduktes aus = Mol 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure und 2 Mol p-Aminosalicylsäure (s. Patentschrift 629 953) und 67 g Nitrosodimethylmetachloranilinchlorhydrat werden mit 5oo g Alkohol verrührt. Es werden noch 29 g 3oo/oige Salzsäure zugefügt und die Mischung am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Die Lösung färbt sich bald dunkel und der sich bildende Farbstoff scheidet sich aus. Nachibis 2 Stunden ist kein Nitrosokörper mehr nachweisbar. Man läßt unter Rühren erkalten und der unlösliche Farbstoff wird abfiltriert. Er wird noch mit etwas Alkohol, hernach mit Wasser gewaschen. Der Farbstoff, der die freie Sulfonsäure darstellt, wird in ammoniakhaltigem Wasser gelöst und aus dieser Lösung als Ammonsalz durch Aassalzen abgeschieden. Es wird filtriert, gepreßt und getrocknet.
Der-Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit violettschwarzer Farbe löst. Durch Ansäuern dieser Lösung wird die freie Farbstoffsäure wieder ausgefällt. Die Lösungsfarbe in konz. Schwefelsäure ist braunoliv. Aus einer solchen Lösung wird durch Verdünnen mit Wasser der Farbstoff in grauvioletten Flocken ausgefällt.
Der Farbstoff liefert im Chromdruck auf Naturseide und Viskose schwarze Farbtöne, die mit einer hydrosulfithaltigen Druckpaste überdruckt werden können, ohne daß eine wesentliche Verminderung der Farbstärke eintritt. Der Farbstoff ist demnach geeignet, im Buntätzdruck verwendet zu werden.
Beispiel 2 rot g des gleichen Kondensationsproduktes wie es in Beispiel i verwendet wurde und 6o g Nitrosodiäthylmetatoluidinchlorhydrat werden mit 5oo g Alkohol verrührt und das Reaktionsgemisch wird am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Die Masse färbt sich bald violett, hernach.schwarzviolett, und der sich bildende Farbstoff scheidet sich aus. Nach ungefähr i1/2 bis i34 Stunden ist die Kondensation beendet. Man läßt unter Rühren erkalten und filtriert. Das Produkt wird mit wenig Alkohol und hernach mit Wasser gewaschen, zum Schluß in ammoniakhaltigem Wasser gelöst und aasgesalzen.
Der Farbstoff löst sich in Wasser mit violettschwarzer Farbe. Durch Ansäuern wird die Farbstoffsäure ausgefällt. In konz. Schwefelsäure geht der Farbstoff mit gelbbrauner Farbe in Lösung, woraus er beim Zusatz von Wasser in Form von violetten Flocken wieder ausgeschieden wird.
Im Chromdruck auf Naturseide und Viskose werden blauschwarze ätzbeständige Farbtöne erhalten.
Aus den alkoholischen Mutterlaugen kann die abgespaltene p-Aminosalicylsäure regeneriert werden. Ähnliche oder die gleichen Produkte werden erhalten, wenn an Stelle des Kondensationsproduktes aus i Mol 2-Naphthylamin-5-sulfosäure und 2 Mol p-Aminosalicylsäure dasjenige aus i Mol 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure und i Mol Aminosalicylsäure, welches aus dem erstgenannten durch Abspalten von i Mol Aminosalicylsäure erhalten wird (s. Patentschrift 629 953), verwendet wird.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Kondensationsprodukte können - statt aus 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure in gleicher Weise auch aus 2-Naphthol-5-sulfonsäure erhalten werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Beizenfarbstoffen aus Kondensationsprodukten von Naphthol- bzw. Naphthylaminsulfosäuren mit Aminosalicylsäure und aromatischen Nitrosoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die aus i Mol 2-Naphthol-5-sulfonsäure bzw. 2-Naphthylamin-5-sulfonsäure mit 2 Mol Aminosalicylsäure erhältlichen Kondensationsprodukte mit einem m-substituierten Nitrosodialkylanilin gemäß der Arbeitsweise nach Patentschrift 646 3oi kondensiert.