DE693770C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus OxydiarylsulfonenInfo
- Publication number
- DE693770C DE693770C DE1938I0061259 DEI0061259D DE693770C DE 693770 C DE693770 C DE 693770C DE 1938I0061259 DE1938I0061259 DE 1938I0061259 DE I0061259 D DEI0061259 D DE I0061259D DE 693770 C DE693770 C DE 693770C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- condensation products
- acid
- formaldehyde
- oxydiarylsulfones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- -1 aromatic oxysulfones Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 Chemical compound O=S1(=O)C(C=C2)=CC=C2OOC2=CC=C1C=C2 SLABEOONBHLKSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- FDXIVRQIMPXJGE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxybenzoyl)oxyethyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O FDXIVRQIMPXJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen Es wurde gefunden, daß man neue alkalilösliche Kondensationsprodukte erhält, wenn man aromatische Oxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Oxycarbonsäuren (bzw. deren Estern) oder Aryloxyfettsäuren umsetzt. Die Kondensation wird vorzugsweise in saurem Medium vorgenommen. Die Kondensationsprodukte lassen sich durch Waschen von dem anhaftenden Kondensationsmittel befreien und beispielAveise durch' Schmelzen im Vakuum trocknen.
- Als geeignete Komponenten. für die Herstellung der neuer- Stoffe seien beispielsweise genannt: eir;erseils q., q.'-Dioxydiphenylsulfon, P'henyloxynaphthylsulfon, q.', q."-Dioxydiphenylbenzol-r, 3-disulfon, andererseits Oxyben.zoesäuren, o-Kresotinsäure, Phenoxyeasigjsäure, . Kresoxyessigsäure u. dgl. Auch Ester dieser Säuren können. benutzt werden. Schließlich ist es möglich, die genannten Komponente auch in Mischung miteinander zu verwenden.
- Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind meistens hochsclunelzende harzartige Stoffe. Sie sind beispielsweise in wäßrigen Alkalien, Alkohol und Aceton löslich. Sie bilden auch wasserlösliche Ammoniumsalze. Die Stoffe sollen in der Textil- und Lederindustrie Verwendung finden. So haben sie sich beispielsweise zum Ersatz von Tannin in der Färberei und Druckerei als hervorragend geeignet erwiesen. Hierbei werden die Produkte zweckmäßig -unter Zusatz von Ammoniak oder einer ähnlichen. organischen oder anorganischen Base oder unmittelbar in Form der entsprechenden Salze angewandt. Das zu färbende Gut wird hl einer derartigen Flotte längere Zeit heiß behandelt, zweckmäßig unter Zusatz eines säureabspaltenden Salzes oder Esters. Das so behandelte Gut zeigt ein hervorragendes Anfärbvermögen für sonst üblicherweise auf Tanninbeize gefärbte Farbstoffe.
- In der Druckerei wird das Produkt in Anwesenheit eines säureabspaltenden Salzes oder Esters gleichzeitig mit dem basischen Farb. Stoff der Druckpaste zugesetzt.
- Gegenüber den bekannten Kondensationsprodukten aus Dioxydiarylsulfonen und Formaldehyd bzw. Dioxydiphenylsulfonen, Form: aldehyd und aromatischen Sulfons.äuren zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte durch ein besseres Beizvermögen für Substantive Farbstoffe aus. Beispiel i 62 Teile 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon werden mit 17 Teilen Salicylsäure, 33 Teilen Formaldehyd (3ooloig) und 2o Teilen konzentrierter Salzsäure mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Das harte Produkt wird naß gemahlen und mit Wasser ausgewaschen. Das helle Pulver löst sich z. B. leicht in Aceton, Äthanol und verdünnten Alkalien. Das aus ihm hergestellte Ammoniumsalz löst sich klar in kaltem Wasser. Aus der alkoholischen Lösung erhält man einen festen klardurchsichtigen Film. Beispiel 2 125 Teile 4, 4'-Dioxydipl#enylsulfon, 69 Teile Salicylsäure, 98 Teile Formaldehyd (30%ig), Zoo Teile Wasser und 4o Teile konzentrierte Salzsäure werden so lange unter Rückfluß gekocht, bis die Masse zäh geworden ist. Sie wird, wie im Beispiel i angegeben, aufge= arbeitet. Das Produkt löst sich ebenfalls. sehr leicht in schwachen Alkalien, Alkohol und Aceton. Beispiel 3- -76 Teile Phenoxyessigsäure und- 125 Teile 4 4`-Dioxydiphenylsulfon werden in. Gegenwart von 72 Teilen Formaldehyd (30%ig) verdünnt mit Zoo Teilen Wasser und 4o Teilen konzentrierter Salzsäure mehrere Stunden bei Siedetemperatur kondensiert: Das gewaschene Produkt löst sich in jedem Verhältnis klär in Sodalösung, Alkohol und Aceton. Das Ammoniumsalz ist gut wasserlöslich. Beispiel 4 Das analog Beispiel i hergestellte Produkt aus 62 Teilen 4; 4'-Dioxydiphenylsulfon, i9 Teilen o-Kresotinsäure, 36 .Teilen Formaldehyd (3oo/oig) und 55 Teilen io%iger Salz-_säure besitzt gleiche Eigenschaften. Das Am-' moniumsalz löst sich nur in warmem Wasser. Beispiel 5 Ein Gemisch aus 125 Teilen 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon, 83 Teilen Kresoxyessigsäure, 72 Teilen Formaldehyd (3oo/oig) und 200 Teilen Wasser wird mit 14 Teilen konzen: trierter Schwefelsäure mehrere Stunden bei Siedetemperatur kondensiert. Das aufgearbeitete Produkt besitzt die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die bereits beschriebenen Stoffe. -Beispiel 6 Aus 17o Teilen 4', 4"-Dioxydiphenyl-benzol-1, 3-disulfon, 6o Teilen Salicylsäure, 7o Teilen Formaldehyd (3oo/oig), io Teilen konzentrierter Salzsäure und 50o Teilen Wasser wird in der beschriebenen Weise ein harzartiges Produkt mit gleichen Eigenschaften, wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben, .erhalten. Beispiel 7 Ein Gemenge von 35 Teilen Salicylsäure, 38 Teilen Salicylsäureglykolester und 6--Teilen 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon wird mit 6o Teilen Formaldehyd und 5o Teilen konzentrierter Salzsäure bei Siedetemperatur kondensiert. Das gewaschene Produkt .löst sich klar in Soda, Aceton und Äthanol. Beispiel 8 Aus 2o Teilen. Phenyl-4-oxynaphthylsülfon., 9 Teilen S,alicylsäure, i o Teilen Formaldehyd und ioo Teilen 5%iger Schwefelsäure wird in beschriebener Weise ein in den, Löslichkeitseigenschaften ähnliches Produkt erhalten..
Claims (1)
- -PATENTANSPRUCH: Verfahren zur .Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiary1sulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Oxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Oxycarbonsäuren (bzw. deren Estern) oder Aryloxyfettsäuren umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061259 DE693770C (de) | 1938-05-06 | 1938-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061259 DE693770C (de) | 1938-05-06 | 1938-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE693770C true DE693770C (de) | 1940-07-18 |
Family
ID=7195429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061259 Expired DE693770C (de) | 1938-05-06 | 1938-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE693770C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1259348B (de) * | 1964-10-08 | 1968-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten |
| EP0029907A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-06-10 | Bayer Ag | Formaldehyd-Kondensate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Fixiermittel für basische Farbstoffe und sie enthaltende Fixiermittel |
-
1938
- 1938-05-06 DE DE1938I0061259 patent/DE693770C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1259348B (de) * | 1964-10-08 | 1968-01-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten |
| EP0029907A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-06-10 | Bayer Ag | Formaldehyd-Kondensate, ihre Herstellung, ihre Verwendung als Fixiermittel für basische Farbstoffe und sie enthaltende Fixiermittel |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE693770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen | |
| DE693923C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte von Phenolen | |
| DE890403C (de) | Verfahren zur Herstellung von Beizenfarbstoffen | |
| DE1298657B (de) | Verfahren zur Herstellung von glykolloeslichen Farbstoffen | |
| DE566102C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT117042B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffpräparaten. | |
| DE397331C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Chromverbindungen | |
| DE420148C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
| DE659764C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schrumpfkapseln aus Celluloseestern | |
| DE462352C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isoxazinen der Anthrachinonreihe | |
| AT122954B (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender wasserlöslicher Kondensationsprodukte. | |
| DE529840C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Massen oder Loesungen dieser | |
| DE608148C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE579324C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten | |
| DE745099C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, anderen Aldehyden und Ammoniumsalzen | |
| DE485787C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE549727C (de) | Verfahren zur Herstellung von kolloidalen Silber-Eiweiss-Praeparaten | |
| DE876308C (de) | Verfahren zur Herstellung waessriger Loesungen von aetherischen OElen | |
| AT150603B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Lackes. | |
| DE524364C (de) | Verfahren zur Herstellung lichtecht gefaerbter oder faerbbarer Spirituslacke | |
| DE447754C (de) | Verfahren zur Herstellung nachchromierbarer Farbstoffe | |
| DE513387C (de) | Verfahren zum Schuetzen von Wolle, Pelzwerk u. dgl. gegen Mottenfrass | |
| DE413738C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE1124959B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aromatischen Oxysulfonen | |
| DE724872C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Estern des Tetrahydrodianthrachinonazins und dessen Substitutionsverbindungen |