DE693770C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiarylsulfonen Es wurde gefunden, daß man neue alkalilösliche Kondensationsprodukte erhält, wenn man aromatische Oxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Oxycarbonsäuren (bzw. deren Estern) oder Aryloxyfettsäuren umsetzt. Die Kondensation wird vorzugsweise in saurem Medium vorgenommen. Die Kondensationsprodukte lassen sich durch Waschen von dem anhaftenden Kondensationsmittel befreien und beispielAveise durch' Schmelzen im Vakuum trocknen.
• Als geeignete Komponenten. für die Herstellung der neuer- Stoffe seien beispielsweise genannt: eir;erseils q., q.'-Dioxydiphenylsulfon, P'henyloxynaphthylsulfon, q.', q."-Dioxydiphenylbenzol-r, 3-disulfon, andererseits Oxyben.zoesäuren, o-Kresotinsäure, Phenoxyeasigjsäure, . Kresoxyessigsäure u. dgl. Auch Ester dieser Säuren können. benutzt werden. Schließlich ist es möglich, die genannten Komponente auch in Mischung miteinander zu verwenden.
• Die erhaltenen Kondensationsprodukte sind meistens hochsclunelzende harzartige Stoffe. Sie sind beispielsweise in wäßrigen Alkalien, Alkohol und Aceton löslich. Sie bilden auch wasserlösliche Ammoniumsalze. Die Stoffe sollen in der Textil- und Lederindustrie Verwendung finden. So haben sie sich beispielsweise zum Ersatz von Tannin in der Färberei und Druckerei als hervorragend geeignet erwiesen. Hierbei werden die Produkte zweckmäßig -unter Zusatz von Ammoniak oder einer ähnlichen. organischen oder anorganischen Base oder unmittelbar in Form der entsprechenden Salze angewandt. Das zu färbende Gut wird hl einer derartigen Flotte längere Zeit heiß behandelt, zweckmäßig unter Zusatz eines säureabspaltenden Salzes oder Esters. Das so behandelte Gut zeigt ein hervorragendes Anfärbvermögen für sonst üblicherweise auf Tanninbeize gefärbte Farbstoffe.
• In der Druckerei wird das Produkt in Anwesenheit eines säureabspaltenden Salzes oder Esters gleichzeitig mit dem basischen Farb. Stoff der Druckpaste zugesetzt.
• Gegenüber den bekannten Kondensationsprodukten aus Dioxydiarylsulfonen und Formaldehyd bzw. Dioxydiphenylsulfonen, Form: aldehyd und aromatischen Sulfons.äuren zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte durch ein besseres Beizvermögen für Substantive Farbstoffe aus. Beispiel i 62 Teile 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon werden mit 17 Teilen Salicylsäure, 33 Teilen Formaldehyd (3ooloig) und 2o Teilen konzentrierter Salzsäure mehrere Stunden unter Rückfluß gekocht. Das harte Produkt wird naß gemahlen und mit Wasser ausgewaschen. Das helle Pulver löst sich z. B. leicht in Aceton, Äthanol und verdünnten Alkalien. Das aus ihm hergestellte Ammoniumsalz löst sich klar in kaltem Wasser. Aus der alkoholischen Lösung erhält man einen festen klardurchsichtigen Film. Beispiel 2 125 Teile 4, 4'-Dioxydipl#enylsulfon, 69 Teile Salicylsäure, 98 Teile Formaldehyd (30%ig), Zoo Teile Wasser und 4o Teile konzentrierte Salzsäure werden so lange unter Rückfluß gekocht, bis die Masse zäh geworden ist. Sie wird, wie im Beispiel i angegeben, aufge= arbeitet. Das Produkt löst sich ebenfalls. sehr leicht in schwachen Alkalien, Alkohol und Aceton. Beispiel 3- -76 Teile Phenoxyessigsäure und- 125 Teile 4 4`-Dioxydiphenylsulfon werden in. Gegenwart von 72 Teilen Formaldehyd (30%ig) verdünnt mit Zoo Teilen Wasser und 4o Teilen konzentrierter Salzsäure mehrere Stunden bei Siedetemperatur kondensiert: Das gewaschene Produkt löst sich in jedem Verhältnis klär in Sodalösung, Alkohol und Aceton. Das Ammoniumsalz ist gut wasserlöslich. Beispiel 4 Das analog Beispiel i hergestellte Produkt aus 62 Teilen 4; 4'-Dioxydiphenylsulfon, i9 Teilen o-Kresotinsäure, 36 .Teilen Formaldehyd (3oo/oig) und 55 Teilen io%iger Salz-_säure besitzt gleiche Eigenschaften. Das Am-' moniumsalz löst sich nur in warmem Wasser. Beispiel 5 Ein Gemisch aus 125 Teilen 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon, 83 Teilen Kresoxyessigsäure, 72 Teilen Formaldehyd (3oo/oig) und 200 Teilen Wasser wird mit 14 Teilen konzen: trierter Schwefelsäure mehrere Stunden bei Siedetemperatur kondensiert. Das aufgearbeitete Produkt besitzt die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die bereits beschriebenen Stoffe. -Beispiel 6 Aus 17o Teilen 4', 4"-Dioxydiphenyl-benzol-1, 3-disulfon, 6o Teilen Salicylsäure, 7o Teilen Formaldehyd (3oo/oig), io Teilen konzentrierter Salzsäure und 50o Teilen Wasser wird in der beschriebenen Weise ein harzartiges Produkt mit gleichen Eigenschaften, wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben, .erhalten. Beispiel 7 Ein Gemenge von 35 Teilen Salicylsäure, 38 Teilen Salicylsäureglykolester und 6--Teilen 4, 4'-Dioxydiphenylsulfon wird mit 6o Teilen Formaldehyd und 5o Teilen konzentrierter Salzsäure bei Siedetemperatur kondensiert. Das gewaschene Produkt .löst sich klar in Soda, Aceton und Äthanol. Beispiel 8 Aus 2o Teilen. Phenyl-4-oxynaphthylsülfon., 9 Teilen S,alicylsäure, i o Teilen Formaldehyd und ioo Teilen 5%iger Schwefelsäure wird in beschriebener Weise ein in den, Löslichkeitseigenschaften ähnliches Produkt erhalten..

Claims (1)

1. -PATENTANSPRUCH: Verfahren zur .Herstellung von Kondensationsprodukten aus Oxydiary1sulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Oxysulfone mit Formaldehyd und aromatischen Oxycarbonsäuren (bzw. deren Estern) oder Aryloxyfettsäuren umsetzt.