KR20110138147A - 청, 적 및 황색 염료 화합물 및 이를 포함하는 블랙 잉크 조성물 - Google Patents

청, 적 및 황색 염료 화합물 및 이를 포함하는 블랙 잉크 조성물 Download PDF

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Abstract

신규한 블랙 잉크 조성물이 제공된다. 상기 블랙 잉크 조성물에 있어서, 염료 화합물은 식 (I)의 청색 염료 화합물, 식 (II)의 적색 염료 화합물 및 식 (III)의 황색 염료 화합물을 포함한다. 상기 본 발명의 블랙 잉크 조성물은 잉크젯 인쇄용으로 적합하며, 광 견뢰도 및 인쇄 특성을 향상시킨다.

Description

청, 적 및 황색 염료 화합물 및 이를 포함하는 블랙 잉크 조성물{BLUE, RED, AND YELLOW DYE COMPOUNDS, AND BLACK INK COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 블랙 잉크 조성물에 관한 것이며, 보다 구체적으로는 잉크젯 프린트용 청, 적 및 황색 염료 화합물을 포함하는 흑색 염료 조성물에 관한 것이다.
잉크젯 프린트 기술은 비충격식 인쇄(non-impact printing)이고, 선명하고, 비 페더링 이미지(non-feathering images)를 제공하며, 그리고 수분 견뢰도(water-fastness), 광 견뢰도(light-fastness), 광학밀도(optical density), 저장 안정성(storage stability) 및 무-클로깅(non-clogging) 등과 같은 우수한 특성을 갖는다. 잉크 조성물에서 염료 화합물의 광 견뢰도 특성은 잉크젯 프린트에서 필수적으로 요구된다.
잉크젯 프린트용으로 개발된 많은 염료 화합물이 존재한다. 그러나, 현재의 잉크 조성물은 여전히 많은 단점을 가지고 있다. 예를 들어, 미국특허번호 제4694303호, 제5062892호 및 제7288142호는 C.I. Food Black 2를 포함하는 블랙 잉크 염료 조성물을 개시한다. 그러나, 이들 조성물은 낮은 광 견뢰도를 갖는다. 대만특허번호 제I265193호 및 대만특허공개번호 제200628564호는 블랙 잉크 조성물을 개시하는데, 여전히 낮은 광 견뢰도를 갖는다. 광 견뢰도를 향상시키기 위해, 미국특허번호 제7387667호는 흑색 염료 조성물을 개시한다. 그러나, 이 흑색 염료조성물의 광 견뢰도는 더욱 개선될 것이 요구된다.
따라서, 보다 좋은 염료 화합물의 특성을 가지며, 상기와 같은 요구를 만족하는 블랙 잉크 조성물의 개발에 대한 시급한 요구가 존재한다.
본 발명은 0.1 내지 15중량%의 염료 화합물; 5 내지 60중량%의 유기 용매 및 물을 포함하는 신규한 블랙 잉크 조성물을 제공한다.
상기 본 발명의 블랙 잉크 조성물에서 염료 화합물은 식 (I)의 구조를 갖는 청색 염료 화합물을 포함한다.
Figure pat00001
(I)
여기서, R1 및 R2는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이며; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
본 발명의 블랙 잉크 조성물에서 상기 염료 화합물은 식 (II)의 구조를 갖는 적색 염료 화합물을 포함한다.
Figure pat00002
(II)
여기서, R3 및 R4는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이며; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
본 발명의 블랙 잉크 조성물에서 상기 염료 화합물은 식 (III)의 구조를 갖는 황색 염료 화합물을 포함한다.
Figure pat00003
(III)
여기서, R5 및 R6은 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이며; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
구체적으로, 본 발명은 청색 염료 화합물, 적색 염료 화합물 및 황색 염료 화합물을 포함하는 블랙 잉크 조성물을 제공한다. 이들 염료 화합물은 나아가 유기 기재에 프린트되거나 또는 염색되는 블랙 잉크 조성물을 형성하는데 사용된다. 상기 유기 기재는 울, 실크, 나일론, 페이퍼 또는 가죽일 수 있다. 특히, 본 발명의 블랙 잉크 조성물이 적용되는 페이퍼 또는 나일론이 보다 양호한 착색성, 광 견뢰도 및 염색 품질을 갖는다.
도 1은 식 (I-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
도 2는 식 (II-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
도 3은 식 (III-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
다음의 구체적인 예들이 본 발명을 설명하는데 사용된다. 본 분야에서 숙련된 자들은 본 발명의 다른 이점 및 효과를 용이하게 이해할 것이다.
블랙 잉크 조성물을 얻기 위해서, 본 발명은 식 (I)의 구조를 갖는 신규한 청색 염료 화합물을 제공한다.
Figure pat00004
(I)
여기서, R1 및 R2는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고, m은 0 또는 1이며; 그리고 n은 0 또는 1이다.
일 구현예로서, 본 발명의 상기 청색 염료 화합물은 다음 식 (I-1) 또는 (I-2)의 구조를 가질 수 있다.
Figure pat00005
(I-1)
Figure pat00006
(I-2)
식 (I)의 화합물은 청색 염료 화합물이며, 블루 잉크 조성물에 사용될 수 있다.
다음 구현예는 식 (I)의 구조를 갖는 염료 화합물의 제조를 제공한다. 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:11.05)을 첨가하여 디아조화 반응을 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0, 그리고 보다 바람직하게는 5 내지 8℃ 및 pH 0.8 내지 1.2에서 수행한다. 디아조늄염 용액과 H 산 또는 그 염(1-아미노-8- 나프톨-3,6-디술폰산 또는 그 염)의 반응이 수행되어 산 혼합물(acidic combination)을 형성한다. 이어서, 안트라닐산 또는 그 염의 디아조화 반응을 더욱 수행하여 앞의 커플링 화합물로 염기 혼합물(basic combination)을 형성한다. 그리고 나서, 조질 생성물을 NaCl로 염석 침전하고, 여과하여 케이크를 얻는다. 상기 케이크를 물에 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9가 되도록 조절하고, 역삼투를 사용하여 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (I-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻는다.
본 발명은 나아가 식 (II)의 구조를 갖는 적색 염료 화합물을 제공한다.
Figure pat00007
(II)
여기서, R3 및 R4는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
일 구현예에 있어서, 상기 본 발명의 적색 염료 화합물은 다음 식 (II-1) 또는 (II-2)의 구조를 가질 수 있다.
Figure pat00008
(II-1)
Figure pat00009
(II-2)
식 (II)의 화합물은 적색 염료 화합물이며, 레드 잉크 조성물에 사용될 수 있다.
다음 구현예는 식 (II)의 구조를 갖는 염료 화합물의 제조를 제공한다. 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 디아조화 반응을 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0, 그리고 보다 바람직하게는 5 내지 8℃ 및 pH 0.8 내지 1.2에서 수행한다. 그리고 나서, 디아조늄염 용액과 J 산 또는 그 염(2-아미노-5- 나프톨-7-술폰산 또는 그 염)의 반응이 수행되어 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성한다. 조질 생성물을 NaCl로 염석 침전하고, 여과하여 케이크를 얻는다. 상기 케이크를 물에 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9가 되도록 조절하고, 역삼투를 사용하여 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (II-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻는다.
본 발명은 나아가 식 (III)의 구조를 갖는 황색 염료 화합물을 제공한다.
Figure pat00010
(III)
여기서, R5 및 R6는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
일 구현예에 있어서, 상기 본 발명의 황색 염료 화합물은 다음 식 (III-1) 또는 (III-2)의 구조를 가질 수 있다.
Figure pat00011
(III-1)
Figure pat00012
(III-2)
식 (III)의 화합물은 황색 염료 화합물이며, 옐로우 잉크 조성물에 사용될 수 있다.
다음 구현예는 식 (III)의 구조를 갖는 염료 화합물의 제조를 제공한다. 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 디아조화 반응을 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0, 그리고 보다 바람직하게는 5 내지 8℃ 및 pH 0.8 내지 1.2에서 수행한다. 그리고 나서, 디아조늄 염 용액과 2,4-디아미노벤젠술폰산 또는 그 염의 반응이 수행되어 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성한다. 조질 생성물을 NaCl로 염석 침전하고, 여과하여 케이크를 얻는다. 상기 케이크를 물에 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9가 되도록 조절하고, 역삼투를 사용하여 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (III-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻는다.
본 발명은 나아가 블랙 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15중량%의 염료 화합물; 유기 용매; 및 물을 포함하는 신규한 블랙 잉크 조성물을 제공한다. 상기 블랙 잉크 조성물에서 상기 염료 화합물은 식 (I), (II) 및 (III)의 화합물들을 포함한다.
Figure pat00013
(I)
Figure pat00014
(II)
Figure pat00015
(III)
여기서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이며; 그리고 n은 0 또는 1이다.
상기 블랙 잉크 조성물에서 유기 용매는 상기 염료 화합물을 용해시키기 위해 사용된다. 예를 들어, 상기 유기 용매는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 글리세린, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 트리에타놀아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 잉크 조성물에 있어서, 유기 용매의 함량은 노즐 특성, 인쇄 안정성 및 저장 안정성에 의존한다. 일반적으로, 유기 용매는 잉크 조성물 전체 중량 기준으로 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10-40중량%이다.
본 발명의 블랙 잉크 조성물에서 물은 정제수 또는 탈이온수일 수 있으며, 바람직하게는 탈이온수이다.
청색 염료 화합물의 일 구현예로서, 식 (I)의 화합물에서, R1 및 R2는 모두 COOM이고, M은 Na이며, 그리고 m 및 n은 모두 0이다. 상기 청색 염료 화합물은 그러므로 식 (I-1)의 구조를 갖는다.
Figure pat00016
(I-1)
상기 청색 염료 화합물의 다른 구현예로서, 식 (I)의 화합물에 있어서, R1은 COOM이고, R2는 OCH3이고, M은 Na이고, 그리고 m 및 n은 모두 0이다. 상기 청색 염료 화합물은 그러므로 식 (I-2)의 구조를 갖는다.
Figure pat00017
(I-2)
상기 적색 염료 화합물의 일 구현예로서, 식 (II)의 화합물에서, R3 및 R4는 모두 COOM이고, M은 Na이고, 그리고 m 및 n은 모두 1이다. 그러므로, 상기 적색 염료 화합물은 식 (II-1)의 구조를 갖는다.
Figure pat00018
(II-1)
상기 적색 염료 화합물의 다른 구현예로서, 식 (II)의 화합물에서, R3 및 R4는 모두 OCH3이고, M은 Na이고, 그리고 m 및 n은 모두 1이다. 그러므로, 상기 적색 염료 화합물은 식 (II-2)의 구조를 갖는다.
Figure pat00019
(II-2)
상기 황색 염료 화합물의 일 구현예로서, 식 (III)의 화합물에서, R5 및 R6는 모두 COOM이고, M은 Na이고, 그리고 m 및 n은 모두 1이다. 그러므로, 상기 적색 염료 화합물은 식 (III-1)의 구조를 갖는다.
Figure pat00020
(III-1)
상기 황색 염료 화합물의 다른 구현예로서, 식 (III)의 화합물에서, R5 및 R6는 모두 OCH3이고, M은 Na이고, 그리고 m 및 n은 모두 1이다. 그러므로, 상기 황색 염료 화합물은 식 (III-2)의 구조를 갖는다.
Figure pat00021
(III-1)
본 발명에 있어서, 상기 블랙 잉크 조성물은 상기 염료 화합물을 블랙 잉크 조성물 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 15중량%, 바람직하게는 2 내지 12 중량%, 그리고 보다 바람직하게는 3 내지 10중량% 포함한다.
본 발명의 블랙 잉크 조성물에 있어서, 염료 화합물 전체 중량을 기준으로, 상기 식 (I)의 화합물은 25 내지 65중량%, 바람직하게는 35 내지 55중량%이고; 상기 식 (II)의 화합물은 15 내지 45중량%, 바람직하게는 20 내지 40중량%이고; 상기 식 (III)의 화합물은 10 내지 40중량%, 바람직하게는 15 내지 35중량%이다.
상기 블랙 잉크 조성물은 잉크의 점도를 증가시키고, 노즐의 클로깅을 방지하기 위해 계면활성제를 더욱 포함한다. 상기 본 발명의 블랙 잉크 조성물에 있어서, 상기 계면활성제는 블랙 잉크 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 1중량%, 바람직하게는 0.1 내지 0.5중량%, 그리고 더 바람직하게는 0.1 내지 0.2중량%이다. 상기 계면활성제는 이에 한정하는 것은 아니지만, 아세틸렌 글리콜 계면활성제 또는 알콕시 화합물 계면활성제일 수 있다. 상기 아세틸렌 글리콜 계면활성제는 예를 들어, Surfynol 485, Surfynol 465, Surfynol 440, Surfynol 420 또는 Surfynol 104 (Air Products & Chemicals, Inc.)일 수 있다. 상기 알콕시 화합물 계면활성제는 예를 들어, Tergitol 15-S-5, Tergitol 15-S-7 또는 Tergitol 15-S-9 (Union Carbide Corporation)일 수 있다.
게다가, 본 발명의 블랙 잉크 조성물은 잉크 조성물의 물리적 및 화학적 특성을 유기하기 위해 항균제를 더욱 포함한다. 본 발명의 블랙 잉크 조성물에 있어서, 상기 항균제는 0.01 내지 0.5중량%이다. 상기 항균제는 예를 들어, NUOSEPT(Nudex Inc., a division of Huls Americal), PROXEL (ICI Americas Inc.), VANCIDE (RT Vanderbilt Co.) 또는 UCARCIDE (Union Carbide Corporation)일 수 있다.
일 구현예로서, 식 (I), (II) 및 (III)의 염료 화합물들은 혼합되어 블랙 잉크 조성물을 형성한다. 상기 염료 화합물의 혼합에 대하여는, 본 분야에서 잘 알려져 있으므로, 여기서는 그 설명을 생략한다.
예를 들어, 본 발명의 블랙 잉크 조성물은 0.1 내지 15중량%의 염료 화합물; 20 내지 30중량%의 유기 용매; 및 55 내지 70중량%의 탈이온수를 포함한다. 블랙 잉크 조성물의 제조에 대하여는 본 분야에서 잘 알려져 있으므로, 여기서는 그에 대한 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 블랙 잉크 조성물은 아세틸렌 글리콜 유도체와 같은 계면활성제를 더욱 포함한다. 예를 들어, 아세틸렌 글리콜 유도체는 Surfynol 465, Surfynol 485, Surfynol 420 또는 Surfynol 104 (Air Products & Chemicals, Inc.)일 수 있으며, 식 (IV)의 구조를 갖는다.
Figure pat00022
(IV-1)
여기서, n 및 m의 합은 0 내지 50 범위의 정수이다.
임의로, 상기 본 발명의 블랙 잉크 조성물은 잉크 조성물의 pH를 유지하기 위한 버퍼로서 다른 첨가제를 더욱 포함한다. 상기 버퍼는 예를 들어, 아세트산, 아세테이트, 인산, 포스페이트, 붕산, 보레이트 또는 시트레이트일 수 있다. 게다가, 상기 블랙 잉크 조성물은 폴리비닐 알코올 또는 셀룰로오스 유도체와 같은 점도 조절제 또는 소포제를 포함할 수 있다.
본 발명의 상기 염료 화합물은 독립적으로 사용되거나 또는 이들 또는 이들의 알칼리 금속염과 혼합하여 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 염료 화합물은 염료 화합물의 전체 중량을 기준으로 0.5중량% 이하의 염을 포함한다. 제조용 물질로부터 제조된 염 및/또는 첨가된 희석제로 인한 염료 화합물에 포함된 상대적으로 높은 염은 울트라-필터링(초 정제, ultra-filtering), 나노-필터링, 역삼투 또는 투석에 의해 탈염될 수 있다.
상기 염료 화합물은 유기 기재를 잉크젯 프린트 또는 염색하는데 사용될 수 있다. 상기 유기 기재는 울, 실크, 나일론, 페이퍼 또는 가죽일 수 있으며, 바람직하게는 페이퍼 또는 나일론이다. 상기 본 발명의 블랙 잉크 조성물은 우수한 인쇄 특성을 제공한다.
본 발명에 있어서 블랙 잉크 조성물의 제조방법은 한정하지 않는다. 선택적으로, 상기 염료 화합물은 통상적인 방법에 의해 물에 혼합된다.
이에 한정하는 것은 아니지만, 본 발명을 다음의 구현예로 설명한다. 본 발명의 화합물은 자유산 형태로 제공된다. 그러나, 실제 화합물은 금속염일 수 있으며, 바람직하게는 소듐염과 같은 알칼리 금속염일 수 있다. 일반적으로, 본 발명에서 부 또는 퍼센트는 중량퍼센트로 제공되며, 온도는 ℃로 제공된다.
식 (I-1) 화합물의 제조
43.4부의 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄염 용액과 44.24부의 H 산 또는 그 염(1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산 또는 그 염)의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하였다. 계속하여 안트라닐산 또는 그 염 32.56부의 디아조화 반응을 더욱 수행하여 사전 커플링 화합물로 염기 혼합물을 형성하였다. 그리고 나서, 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (I-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다. 도 1은 식 (I-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
식 (II-1) 화합물의 제조
43.4부의 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 그리고 나서, 디아조늄염 용액과 23.44부의 J 산 또는 그 염(2-아미노-5-나프톨-7-술폰산 또는 그 염)의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성하였다. 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (II-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다. 도 2는 식 (II-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
식 (III-1) 화합물의 제조
43.4부의 5-술포안트라닐산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0, 바람직하게는 5 내지 8℃ 및 pH 0.8 내지 1.2에서 디아조화 반응을 수행하였다. 그리고 나서, 디아조늄염 용액과 184부의 2,4-디아미노벤젠술폰산 또는 그 염의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성하였다. 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (III-1)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다. 도 3은 식 (III-1) 화합물의 13C NMR 스펙트럼을 제공한다.
식 (I-2) 화합물의 제조
10.85부의 3-아미노-4-메톡시벤젠술폰산 또는 그 염을 물로 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄염 용액과 15.8부의 H 산 또는 그 염(1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산 또는 그 염)의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하였다. 계속하여 안트라닐산 또는 그 염 8.14부의 디아조화 반응을 더욱 수행하여 사전 커플링 화합물로 염기 혼합물을 형성하였다. 그리고 나서, 조질 생성물을 200부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (I-2)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
식 (II-2) 화합물의 제조
10.85부의 3-아미노-4-메톡시벤젠술폰산 또는 그 염을 물로 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄염 용액과 5.86부의 J 산 또는 그 염(2-아미노-5-나프톨-7-술폰산 또는 그 염)의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성하였다. 조질 생성물을 200부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (II-2)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
식 (III-2) 화합물의 제조
21.7부의 3-아미노-4-메톡시벤젠술폰산 또는 그 염을 물에 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 그리고 나서, 디아조늄염 용액과 9.2부의 2,4-디아미노벤젠술폰산 또는 그 염의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성하였다. 조질 생성물을 200부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (III-2)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
식 (I-3) 화합물의 제조
46.4부의 소듐 2-니트로아닐린-4-술포네이트를 물로 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산 = 1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄염 용액과 44.24부의 H 산 또는 그 염(1-아미노-8-나프톨-3,6-디술폰산 또는 그 염)의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하였다. 계속하여 안트라닐산 또는 그 염 32.56부의 디아조화 반응을 더욱 수행하여 사전 커플링 화합물로 염기 혼합물을 형성하였다. 그리고 나서, 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (I-3)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
Figure pat00023
(I-3)
식 (II-3) 화합물의 제조
23.33부의 소듐 2-니트로아닐린-4-술포네이트를 물로 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄 염 용액과 23.44부의 J 산 또는 그 염의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하였다. 계속하여 21.73부의 3-아미노4-메톡시벤젠술폰산 또는 그 염과 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산=1:1.05)의 디아조화 반응을 0 내지 10℃에서 더욱 수행하고, 그리하여 염기 혼합물을 형성하였다. 그리고 나서, 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (II-3)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
Figure pat00024

식 (III-3) 화합물의 제조
46.6부의 소듐 2-니트로아닐린-4-술포네이트를 물로 용해하고, 소듐 니트라이트 및 하이드로클로릭산 용액(몰비로 소듐 니트라이트 대 하이드로클로릭산 = 1:1.05)을 첨가하여 0 내지 10℃ 및 pH 0.5 내지 2.0에서 디아조화 반응을 수행하였다. 디아조늄염 용액과 18.4부의 2,4-디아미노벤젠술폰산 또는 그 염의 반응을 수행하여 산 혼합물을 형성하고, 나아가 염기 혼합물을 형성하였다. 조질 생성물을 800부의 NaCl로 탈염하고, 여과하여 케이크를 얻었다. 상기 케이크를 물로 용해하고, 45% NaOH 용액으로 pH 8-9를 갖도록 조절하고, 역삼투로 탈염하고, 그리고 나서 건조하여 식 (III-3)의 테트라조 염료 화합물을 얻었다.
Figure pat00025
(III-3)
구현예 1: 흑색 염료 조성물의 제조
3.53부의 식 (I-1)의 화합물, 2.54부의 식 (II-1)의 화합물 및 1.52부의 식 (III-1)의 화합물을 혼합기로 혼합하여 본 발명의 블랙 잉크 조성물 7.59부를 얻었다.
구현예 2: 흑색 염료 조성물의 제조
5.33부의 식 (I-2)의 화합물, 3.26부의 식 (II-2)의 화합물 및 1.84부의 식 (III-2)의 화합물을 혼합기로 혼합하여 본 발명의 블랙 잉크 조성물 10.43부를 얻었다.
구현예 3: 흑색 염료 조성물의 제조
4.83부의 식 (I-3)의 화합물, 2.91부의 식 (II-3)의 화합물 및 1.90부의 식 (III-3)의 화합물을 혼합기로 혼합하여 본 발명의 블랙 잉크 조성물 9.64부를 얻었다.
구현예 4: 블랙 잉크 조성물의 제조
구현예 1의 흑색 염료 조성물 7.52부를 탈이온수 64.18부에 첨가하고, NaOH 용액을 혼합한 후, 디에틸렌글리콜 10부, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 10부, 글리세린 7부, 계면활성제 1부 및 항균제 0.3부를 첨가하였다. 혼합 후에, 상기 용액의 pH를 32% HCl 용액으로 7-7.5가 되도록 조절하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 여과하여 블랙 잉크 조성물을 형성하였다.
구현예 5: 블랙 잉크 조성물의 제조
구현예 2의 흑색 염료 조성물 10.43부를 탈이온수 61.27부에 첨가하고, NaOH 용액을 혼합한 후, 디에틸렌글리콜 10부, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 10부, 글리세린 7부, 계면활성제 1부 및 항균제 0.3부를 첨가하였다. 혼합 후에, 상기 용액의 pH를 32% HCl 용액으로 7-7.5가 되도록 조절하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 여과하여 블랙 잉크 조성물을 형성하였다.
구현예 6: 블랙 잉크 조성물의 제조
구현예 3의 흑색 염료 조성물 9.64부를 탈이온수 62.06부에 첨가하고, NaOH 용액을 혼합한 후, 디에틸렌글리콜 10부, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 10부, 글리세린 7부, 계면활성제 1부 및 항균제 0.3부를 첨가하였다. 혼합 후에, 상기 용액의 pH를 32% HCl 용액으로 7-7.5가 되도록 조절하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 여과하여 블랙 잉크 조성물을 형성하였다.
비교예 1
Bayscrip Black SP(Bayer로부터 구입) 20부를 탈이온수 51.7부에 첨가하고, NaOH 용액을 혼합한 후, 디에틸렌글리콜 10부, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 10부, 글리세린 7부, 계면활성제 1부 및 항균제 0.3부를 첨가하였다. 혼합 후에, 상기 용액의 pH를 32% HCl 용액으로 7-7.5가 되도록 조절하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 여과하여 블랙 잉크 조성물을 형성하였다.
비교예 2
EVERMAX BLACK SF-R LIQ(Everlight Chemical Industrial Corp.) 20부를 탈이온수 51.7부에 첨가하고, NaOH 용액을 혼합한 후, 디에틸렌글리콜 10부, 디에틸렌 글리콜 모노-부틸 에테르 10부, 글리세린 7부, 계면활성제 1부 및 항균제 0.3부를 첨가하였다. 혼합 후에, 상기 용액의 pH를 32% HCl 용액으로 7-7.5가 되도록 조절하였다. 그리고 나서 상기 혼합물을 여과하여 블랙 잉크 조성물을 형성하였다.
표 1은 구현예 4-6 및 비교예 1-2의 잉크 조성물의 성분들을 나타낸다.
구현예 4 구현예 5 구현예 6 비교예 1 비교예 2
염료 화합물 7.52% 10.43% 9.64% 20% 20%
DEG 10% 10% 10% 10% 10%
DEGMBE 10% 10% 10% 10% 10%
글리세린 7% 7% 7% 7% 7%
S-465 1% 1% 1% 1% 1%
PROXEL-XL2 0.3% 0.3% 0.3% 0.3% 0.3%
DI-water 64.18% 61.27% 62.06% 51.7% 51.7%
Abs 0.180/613nm 0.185/609nm 0.182/615nm 0.184/567nm 0.179/591nm
DEG: 디에틸렌글리콜;
DEGMBE: 디에틸렌글리콜 모노-부틸 에테르;
S-465: Air Products & Chemicals, Inc.로부터 구입한 계면활성제;
PROXEL-XL2: Bayer로부터 구입한 항균제;
DI-water: 탈이온수
본 발명의 블랙 잉크 조성물, Bayscrip Black SP(Bayer) 및 EVERMAX BLACK SF-R LIQ(Everlight Chemical Industrial Corp.)의 광 견뢰도를 테스트하였다. 테스트에서, 프린터는 EPSONSTYLUS PHOTO 830U 프린터이고, 인쇄된 페이퍼는 플레인 페이퍼(plain paper)이다. 프린트된 페이퍼는 제논 아크 램프(xenon arc lamp)에 의해 총 에너지 50kJ이 조명되었으며, 그리하여 조명 후의 프린트된 페이퍼의 색상 차이를 DATACOLOR로 측정하였다. DE 값이 크다는 것은 조명 후의 색상 차이가 더 크다는 것을 나타내며, 이는 광 견뢰도가 나쁘다는 것을 의미한다. 그 테스트 결과를 표 2에 나타낸다.
광 견뢰도(50kJ)
DEL E ISO-A05
구현예 4 1.262 4
구현예 5 1.380 4
구현예 6 1.385 4
비교예 1 5.434 2-3
비교예 2 3.465 3
따라서, 본 발명의 염료 화합물로부터 제조된 블랙 잉크 조성물은 보다 우수한 광 견뢰도를 가지며, 그리하여 인쇄 특성을 향상시킨다.
본 발명을 대표적인 바람직한 구현예를 사용하여 설명하였다. 그러나, 본 발명의 범위는 개시된 배합으로 한정되지 않는 것을 이해해야 한다. 그러므로, 발명의 범위는 가장 넓은 해석과 일치되어야 하며, 이러한 모든 개조 및 유사한 배열을 포함한다.

Claims (15)

  1. 식 (I)의 구조를 갖는 청색 염료 화합물.
    Figure pat00026
    (I)
    여기서, R1 및 R2는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
  2. 제 1항에 있어서, 식 (I-1)의 구조를 갖는 청색 염료 화합물.
    Figure pat00027
    (I-1)
  3. 식 (II)의 구조를 갖는 적색 염료 화합물.
    Figure pat00028
    (II)
    여기서, R3 및 R4는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
  4. 제 3항에 있어서, 식 (II-1)의 구조를 갖는 적색 염료 화합물.
    Figure pat00029
    (II-1)
  5. 식 (III)의 구조를 갖는 황색 염료 화합물.
    Figure pat00030
    (III)
    여기서, R5 및 R6는 독립적으로 Cl, COOM, NO2 또는 OCH3이고, M은 H, Na, Li 또는 NH4이고; m은 0 또는 1이고; 그리고 n은 0 또는 1이다.
  6. 제 5항에 있어서, 식 (III-1)의 구조를 갖는 황색 염료 화합물.
    Figure pat00031
    (III-1)
  7. 청구항 1의 청색 염료 화합물, 청구항 3의 적색 염료 화합물 및 청구항 5의 황색 염료 화합물을 포함하는 염료 화합물 0.1 내지 15중량%;
    유기 용매 5 내지 60중량%; 및
    물을 포함하는 블랙 잉크 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 염료 화합물은 청구항 2의 청색 염료 화합물, 청구항 4의 적색 염료 화합물 및 청구항 6의 황색 염료 화합물을 포함하는 블랙 잉크 조성물.
  9. 제 7항에 있어서, 상기 염료 화합물은 염료 화합물 전체 중량을 기준으로 청색 염료 화합물 25 내지 65중량%, 적색 염료 화합물 15-45중량% 및 황색 염료 화합물 10 내지 40중량%를 포함하는 블랙 잉크 조성물.
  10. 제 7항에 있어서, 상기 유기 용매는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 글리세린, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 트리에탄올아민으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 하나인 블랙 잉크 조성물.
  11. 제 7항에 있어서, 계면활성제 0.1 내지 1중량%를 더욱 포함하는 블랙 잉크 조성물.
  12. 제 11항에 있어서, 상기 계면활성제는 아세틸렌 글리콜 계면활성제 또는 알콕시 화합물 계면활성제인 블랙 잉크 조성물.
  13. 제 7항에 있어서, 항균제 0.01 내지 0.5중량％를 더욱 포함하는 블랙 잉크 조성물.
  14. 제 7항에 있어서, 유기 기재상에 프린트되거나 염색되는 것인 블랙 잉크 조성물.
  15. 제 14항에 있어서, 상기 유기 기재는 페이퍼 또는 나일론인 블랙 잉크 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170139280A (ko) * 2016-06-09 2017-12-19 주식회사 오영 반응성 염료 조성물

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2441805B1 (en) * 2010-10-16 2016-07-20 Rex-Tone Industries Ltd Black disazo dyes, their preparation and their use
KR20140105475A (ko) * 2011-12-14 2014-09-01 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 아조 염료들
CN102585547B (zh) * 2011-12-16 2014-06-18 上海色如丹染料化工有限公司 用于喷墨打印墨水的黑色染料混合物
US20130176359A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-11 Mark Colby ROBERTS Print head cleaning composition and method for cleaning print head using same
MX2015005212A (es) * 2012-10-25 2015-09-07 Dystar Colours Distrib Gmbh Mezclas de tinturas azoicas reactivas con fibras, su preparacion y su uso.
CN112708285B (zh) * 2020-12-29 2022-04-29 杭州吉华江东化工有限公司 一种活性黑w拼色增效的生产方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3485814A (en) * 1965-08-12 1969-12-23 Du Pont Disazo sulfonic acid dyes
DE1923680C3 (de) * 1969-05-09 1978-04-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien
US3923778A (en) * 1969-11-12 1975-12-02 Ciba Geigy Ag Disazo dyestuffs containing the {60 :{62 -dichloro- or {60 :{62 -dibromopropionylamino group
US3932376A (en) * 1971-10-06 1976-01-13 Crompton & Knowles Corporation Sulfo phenyl-azo-sulro phenyl-azo-alkoxy-diphenyl compounds
US4092103A (en) * 1974-12-09 1978-05-30 Toms River Chemical Corporation Process for dyeing nylon with lower alkyl ether-containing diazo dyes and product thereof
US4153598A (en) * 1975-12-17 1979-05-08 Sterling Drug Inc. Monoazo and diazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines
JPS59229345A (ja) 1983-05-24 1984-12-22 Fuji Xerox Co Ltd 画像記録装置
US4652269A (en) * 1984-11-08 1987-03-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the continuous trichromatic dyeing of synthetic polyamide materials: including a blue anthraquinone reactive dye
US5062892A (en) 1989-10-27 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink additives for improved ink-jet performance
SG68660A1 (en) * 1997-04-07 1999-11-16 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
US6171349B1 (en) * 1999-01-20 2001-01-09 Everlight Usa, Inc. Reactive dye composition
US6126700A (en) * 1999-01-20 2000-10-03 Everlight Usa, Inc. Black dye composition
MY136589A (en) * 2003-02-05 2008-10-31 Ciba Sc Holding Ag Mixtures of reactive dyes and their use
KR100574225B1 (ko) 2003-10-10 2006-04-26 요업기술원 실리카에 세리아/실리카가 코팅된 화학적 기계적 연마용연마재 및 그 제조방법
CN1317336C (zh) * 2004-09-16 2007-05-23 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 季铵盐双偶氮反应性染料及其应用
TW200628564A (en) 2005-02-05 2006-08-16 Everlight Chem Ind Corp Black dye composition
CN100362056C (zh) 2005-02-05 2008-01-16 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色墨水染料组成物
CH695613A5 (de) * 2005-06-08 2006-07-14 Bezema Ag Mischungen von schwermetallfreien faserreaktiven Farbstoffen auf der Basis von Triazo-Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung.
CN100413927C (zh) * 2005-09-05 2008-08-27 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 双偶氮染料化合物及其应用
DE102006028229A1 (de) * 2006-06-20 2008-01-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
CN101235219B (zh) * 2007-02-01 2010-09-08 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 应用于纺织品数字印染的黑色染料组成物及墨水组成物
CN101289579B (zh) 2007-04-16 2011-03-30 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 黑色染料组成物及黑色墨水组成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170139280A (ko) * 2016-06-09 2017-12-19 주식회사 오영 반응성 염료 조성물

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