JP4179126B2 - マゼンタインク組成物 - Google Patents
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Description
耐光性及び耐ガス性に優れた着色剤としては、特許文献3に記載の化合物(アゾ系色素)及び特許文献4に記載の化合物(アントラピリドン系色素)が提案されている。
1.本発明に係るマゼンタインク組成物は、着色剤として、下記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、下記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び下記式(3)の化合物の少なくとも一種を含有していることを特徴とする。
4.本発明に係るマゼンタインク組成物は、インク組成物の全重量に対して、着色剤固形分の合計が3.5〜5.5重量%であることを特徴とする。
6.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記5に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、カルボキシル基を1つ有する芳香族化合物及びその塩であることを特徴とする。
7.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記5又は6に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩であることを特徴とする。
8.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記7に記載のナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2位にカルボキシル基を有する化合物及びその塩であることを特徴とする。
10.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記5〜9のいずれか1項に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物の塩がリチウム塩であることを特徴とする。
11.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の合計と、前記5〜10のいずれか1項に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で5:1〜1:3の範囲であることを特徴とする。
13.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記12に記載のインクジェット記録方法が、電歪素子の機械的変形によりインク滴を形成するインクジェットヘッドを用いた記録方法であることを特徴とする。
14.本発明に係るインクジェット記録方法は、インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて記録を行うインクジェット記録方法であって、インク組成物として前記1〜13のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物を使用することを特徴とする。
15.本発明に係る記録物は、前記1〜13のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて記録された、又は前記14に記載の記録方法により記録されたことを特徴とする。
式(1)で表される化合物及び式(2)で表される化合物は、耐光性及び耐ガス性に優れるのに対し、式(3)で表される化合物は耐湿性及び発色性に優れている。よって、これらを併用することで、耐光性、耐ガス性、耐湿性、発色性、及び耐目詰まり性の全てを確保することが可能となり、特に、それぞれの含有量を上記3に記載の割合とすることで前記各性能がバランスよく確保されうる。
以下に本発明で用いることができる式(1)で表される化合物について説明する。
一般式(1)において、 Aは5員複素環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。 該5員複素環のヘテロ原子の例には、N、O、およびSを挙げることができる。好しくは含窒素5員複素環であり、複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。Aの好ましい複素環の例には、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環を挙げることができる。各複素環基は更に置換基を有していてもよい。なかでも、下記一般式(a)から(f)で表されるピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環が好ましい。
B1およびB2は、各々−CR1=、−CR2=を表すか、あるいはいずれか一方が窒素原子,他方が−CR1=または−CR2=を表すが、各々−CR1=、−CR2=を表すものがより好ましい。
R5、R6は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルおよびアリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していてもよい。 R5、R6で表される好ましい置換基は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルおよびアリールスルホニル基を挙げることができる。 さらに好ましくは水素原子、芳香族基、複素環基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基である。最も好ましくは、水素原子、アリール基、複素環基である。各基は更に置換基を有していてもよい。 ただし、R5、R6が同時に水素原子であることはない。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
(イ)R5およびR6は、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、スルホニル基、アシル基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基、複素環基、スルホニル基であり、最も好ましくは水素原子、アリール基、複素環基である。ただし、R5およびR6が共に水素原子であることは無い。
(ロ)Gは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基であり、最も好ましくは水素原子、アミノ基、アミド基である。
(ハ)Aは、好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イソチアゾール環であり、最も好ましくはピラゾール環である。
(ニ)B1およびB2は、それぞれ−CR1=、−CR2=であり、そしてこれらR1、R2は、各々好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、シアノ基、カルバモイル基、アルキル基である。
(b)上記工程(a)で形成されたジアゾニウム塩を下記式(6)で表されるカップリング剤と反応させて、上記式(1)で表される化合物を形成する。
(c)塩基の存在下で、上記工程(b)で形成された化合物をアルキル化剤、アリール化剤又はヘテリル化剤と反応させてアルキル基等の置換基を導入した上記式(1)で表される化合物を形成する。
さらに、上記一般式(1)の化合物において水溶性基を導入する場合、求電子反応を用いる。求電子反応としてはスルホン化、マンニッヒ反応、フリーデルクラフツ反応があり、中でもスルホン化が好ましい。
上記式(2)の化合物は、どのような方法で製造されても良いが、例えば、以下のような方法で製造することもできる。
1)1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノンにベンゾイル酢酸エチルエステルを溶媒中で反応させ、1−ベンゾイル−6−ブロモ−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリンを得る。
2)次いで、上記1)で得られた化合物とメタアミノアセトアニリドを溶媒中で反応させ、3'−[1−ベンゾイル−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−アセトアニリドを得る。
3)次いで、上記2)で得られた化合物を発煙硫酸中で反応させ、トリナトリウム−6−アミノ−4−[2,7−ジヒドロ−3−メチル−1−(3−スルホナトベンゾイル)−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジスルホナートを得る。
4)次いで、上記3)で得られた化合物とシアヌルクロライドとを水中で反応させて1次縮合物を、更に、連結器Aを有するジアミンを反応させて2次縮合物を得る。
5)次いで、上記4)で得られた化合物をそのまま、または加水分解、あるいはアンモニアと反応させて3次縮合物と成し、目的とする前記式(2)で表される化合物を得る。
式(1)〜(3)で表される化合物以外のマゼンタ系染料としては、例えば、C.I.ダイレクトレッド2,4,9,23,26,31,39,62,63,72,75,76,79,80,81,83,84,89,92,95,111,173,184,207,211,212,214,218,221,223,224,225,226,227,232,233,240,241,242,243,247、C.I.ダイレクトバイオレット7,9,47,48,51,66,90,93,94,95,98,100,101、C.I.アシッドレッド35,42,52,57,62,80,82,111,114,118,119,127,128,131,143,151,154,158,249,254,257,261,263,266,289,299,301,305,336,337,361,396,397、C.I.アシッドバイオレット5,34,43,47,48,90,103,126、C.I.リアクティブレッド3,13,17,19,21,22,23,24,29,35,37,40,41,43,45,49,55、C.I.リアクティブバイオレット1,3,4,5,6,7,8,9,16,17,22,23,24,26,27,33,34、C.I.ベーシックレッド12,13,14,15,18,22,23,24,25,27,29,35,36,38,39,45,46、C.I.ベーシックバイオレット1,2,3,7,10,15,16,20,21,25,27,28,35,37,39,40,48等を挙げることができる。
カルボキシル基を有する芳香族化合物又はその塩としては、具体的には、2−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、1−ナフトエ酸、2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−メトキシ−2−ナフトエ酸、6−メトキシ−2−ナフトエ酸、6−エトキシ−2−ナフトエ酸、6−プロポキシ−2−ナフトエ酸、4−ヒドロキシ安息香酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等及びそれらの塩(特に、リチウム塩)が挙げられる。
カルボキシル基を有する芳香族化合物の塩は、塩の形で添加され、インク中に含有されることも可能であり、また、カルボキシル基を有する芳香族化合物と塩基とが別々に添加され、インク中に含有されることも可能である。
また、 前記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の合計と、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で5:1〜1:3の範囲であることが好ましく、3:1〜1:2の範囲であることがさらに好ましい。前記含有比率を5:1より高くすることで耐湿性の改善効果が十分に得られ、また、1:3よりも低くすることで耐目詰まり性(目詰まり信頼性)などを容易に確保できる。
水としては、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等を用いることができる。また、長期保存の観点から、紫外線照射や過酸化水素添加などの各種化学滅菌処理を施した水が好ましい。
本発明のマゼンタインク組成物において、主溶媒として使用される場合の水の含有量は、インク組成物の全重量に対し、40〜90重量%であることが好ましく、更に好ましくは、50〜80重量%である。
保湿剤を含むことにより、インクジェット記録方式において、水分の蒸発を抑制してインクを保湿することができる。また、水溶性有機溶剤であれば、吐出安定性を向上させたり、インク特性を変化させることなく粘度を容易に変更させたりすることができる。
水溶性有機溶剤は、溶質を溶解する能力を持つ媒体を指しており、有機性で蒸気圧が水より小さい水溶性の溶媒から選ばれる。具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、2−ブテン−1,4−ジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、グリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール等の多価アルコール類、アセトニルアセトン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、リン酸トリエチル等のエステル類、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、チオジグリコール等が望ましい。
また、糖類は、マルチトール、ソルビトール、グルコノラクトン、マルトース等が好ましい。
保湿剤は、インク組成物全量に対して好ましくは5〜50重量%、より好ましくは、5〜30重量%、さらに好ましくは、5〜20重量%の範囲で添加される。5重量%以上であれば、保湿性が得られ、また、50重量%以下であれば、インクジェット記録に用いられる粘度に調整しやすい。
その含有量は、インク組成物全量に対して0.5〜10重量%が好ましく、さらに好ましくは、1〜5重量%である。その含有量を、0.5重量%以上とすることで、添加することによる本発明の色材の溶解性向上を図ることができ、10重量%以下とすることで、インク組成物が接する各種部材との耐材料性を悪化させることがない。
さらに、pH調整剤、溶解助剤、又は酸化防止剤の例としては、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、モルホリン等のアミン類およびそれらの変性物、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの金属水酸化物、水酸化アンモニウム、四級アンモニウム水酸化物(テトラメチルアンモニウム等)等のアンモニウム塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの炭酸塩類その他燐酸塩類など、あるいはN−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドンなどのピロリドン類、尿素、チオ尿素、テトラメチル尿素などの尿素類、アロハネート、メチルアロハネート等のアロハネート類、ビウレット、ジメチルビウレット、テトラメチルビウレットなどのビウレット類など、L−アスコルビン酸およびその塩類を挙げることができる。
本発明のインク組成物においては、前記した任意成分は、単独又は各群内および各群間において複数種選択して混合して用いることができる。
また、本発明のマゼンタインク組成物は、その表面張力が好ましくは20℃で45mN/m以下、さらに好ましくは、25〜45mN/mの範囲である。
[実施例1〜9及び比較例1〜17]
実施例1〜9及び比較例1〜17のインク組成物を表7に示す配合割合で各成分を混合して溶解させ、孔径1μmのメンブランフィルターにて加圧濾過を行なって、各インク組成物を調製した。化合物Aの構造は上記表3に染料8として示したものであり、式(1)で表される化合物の塩である。化合物Bの構造は下記式(7)に示すとおりであり、式(2)で表される化合物の塩である。化合物Cの構造は上記(M−1)として示したとおりであり、式(3)で表される化合物である。
なお、実施例及び比較例における着色剤固形分の合計は、表7において着色剤成分の割合を合計したものと等しい。
上記のカートリッジを用い、OD値(Optical Density)が、0.9〜1.1の範囲に入るように印刷 Duty を調整して印刷を行って得られた印刷物を、蛍光灯耐候性試験機STF-II(商品名、(株)スガ試験機製)を用い、24℃、相対湿度60%RH、照度70,000 luxの条件下にて、印刷物を11日間曝露した。
曝露後、それぞれの印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrolino」(商品名) Gretag社製)を用いて測定し、次式により退色後の光学濃度残存率(Relict Optical Density ; ROD)を求め、下記判定基準により、評価した。
D :曝露試験後のOD
D0:曝露試験前のOD
(但し、測定条件は、Filter:Red,光源:D50,視野角:2度)
[判定基準]
評価1:RODが85%以上
評価2:RODが70%以上85%未満
評価3:RODが55%以上70%未満
評価4:RODが55%未満
上記のカートリッジを用い、OD(Optical Density)が、0.9〜1.1の範囲に入るように印刷 Duty を調整して印刷を行って得られた印刷物を、オゾンウエザーメーターOMS−H型(商品名、(株)スガ試験機製)を用い、24℃、相対湿度60%RH、オゾン濃度10ppmの条件下にて、印刷物を24時間曝露した。
曝露後、それぞれの印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrolino」(商品名) Gretag社製)を用いて測定し、次式により退色後の光学濃度残存率(ROD)を求め、下記判定基準により評価した。
D :曝露試験後のOD
D0:曝露試験前のOD
(但し、測定条件は、Filter:Red,光源:D50,視野角:2度)
[判定基準]
評価1:RODが85%以上
評価2:RODが70%以上85%未満
評価3:RODが55%以上70%未満
評価4:RODが55%未満
上記のカートリッジを用い、1インチ平方当り1.5〜2.2mgの打ち込み量になる吐出条件において、文字及び白抜き文字を印刷した。得られた印字物を25℃、40%RHの環境下で24時間乾燥させた後に、40℃、85%RHの環境下に7日間放置し、染料の滲み出し(白抜き文字の潰れ)を目視にて観察し、下記判定基準により評価した。
[判定基準]
評価1:染料の滲み出しがほとんど観察されない
評価2:染料の滲み出しが若干あり、文字の輪郭がやや崩れている
評価3:染料の滲み出しが観察され、文字の輪郭が崩れている
評価4:染料の滲み出しが観察され、文字太りがあり、白抜き文字が全体に染まっている
評価5:染料の滲み出しが顕著に観察され、文字及び白抜き文字が判読不能
上記のカートリッジを用い、それぞれのインク組成物に対し、印刷 Duty を最大に調整して印刷を行った。サンプルのOD値を反射濃度計(「Spectrolino」(商品名) Gretag社製)を用いて測定し、下記判定基準により評価した。
[判定基準]
評価1:OD値2.2以上
評価2:OD値2.1以上2.2未満
評価3:OD値2.0以上2.1未満
評価4:OD値2.0未満
上記のカートリッジを用い、10分間連続して印刷し、全てのノズルが正常に吐出していることを確認後、60℃、15%RHの環境に21日間放置した。放置後、全ノズルが初期と同等に吐出するまでクリーニング動作を繰り返し、下記判定基準により評価した。
[判定基準]
評価1:クリーニング動作1〜4回で初期と同等に回復
評価2:クリーニング動作5〜8回で初期と同等に回復
評価3:クリーニング動作9〜12回で初期と同等に回復
評価4:クリーニング動作13回で回復しない
各項目の評価結果の合計を総合性能として示した(数字が小さいほど総合性能がよい)。
また、カルボキシル基を有する芳香族化合物(2−ナフトエ酸)を用いた実施例(8、9)では、さらに耐湿性の向上が見られた。
Claims (15)
- 着色剤として、下記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、下記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び下記式(3)の化合物の少なくとも一種を含有していることを特徴とするマゼンタインク組成物。
式(1)
式(2)
式(3)
Bは、Hまたは次式を表す。
- 前記式(1)で表される化合物及びその塩が下記式(4)で表される化合物及びその塩である請求項1に記載のインク組成物。
式(4)
- インク組成物の全重量に対して、前記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種を総重量として0.3〜1.5重量%含有し、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種を総重量として2.0〜5.0重量%含有し、かつ、前記式(3)で表される化合物を総重量として0.5〜1.5重量%含有していることを特徴とする請求項1又は2に記載のマゼンタインク組成物。
- インク組成物の全重量に対して、着色剤固形分の合計が3.5〜5.5重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- さらに、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種を含有していることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、カルボキシル基を1つ有する芳香族化合物及びその塩である、請求項5に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩である、請求項5又は6に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2位にカルボキシル基を有する化合物及びその塩である、請求項7に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記2位にカルボキシル基を有し、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−メトキシ−2−ナフトエ酸及びそれらの塩である、請求項8に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物の塩がリチウム塩である請求項5〜9のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記式(1)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の合計と、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で5:1〜1:3の範囲であることを特徴とする請求項5〜10のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- インクジェット記録方法において用いられる、請求項1〜11のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記インクジェット記録方法が、電歪素子の機械的変形によりインク滴を形成するインクジェットヘッドを用いた記録方法である、請求項12に記載のマゼンタインク組成物。
- インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて記録を行うインクジェット記録方法であって、インク組成物として請求項1〜13のいずれか1項に記載のインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物を用いて記録された、又は請求項14に記載の記録方法により記録されたことを特徴とする記録物。
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