JP4729842B2 - マゼンタインク組成物 - Google Patents
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- 0 CB(*)C[C@@](*)N=C(B=C)N(C)C*C Chemical compound CB(*)C[C@@](*)N=C(B=C)N(C)C*C 0.000 description 6
Description
上記の特性のうち、耐光性及び耐ガス性に優れた着色剤としては、特許文献3に記載の化合物(アゾ系色素)及び特許文献4に記載の化合物(アントラピリドン系色素)が提案されている。
1.本発明に係るマゼンタインク組成物は、着色剤として、下記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、を含有していることを特徴とするマゼンタインク組成物。
4.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で3:1〜1:5の範囲であることを特徴とする。
5.本発明に係るマゼンタインク組成物は、さらに、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種を含有していることを特徴とする。
6.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記5に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、カルボキシル基を1つ有する芳香族化合物及びその塩であることを特徴とする。
7.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記5又は6に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩であることを特徴とする。
8.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記7に記載のナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2位にカルボキシル基を有する化合物及びその塩であることを特徴とする。
9.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記8に記載の2位にカルボキシル基を有し、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−メトキシ−2−ナフトエ酸及びそれらの塩であることを特徴とする。
11.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の合計と、前記5〜10のいずれか1項に記載のカルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で5:1〜1:3の範囲であることを特徴とする。
12.本発明に係るマゼンタインク組成物は、インクジェット記録方法において用いられることを特徴とする。
13.本発明に係るマゼンタインク組成物は、前記12に記載のインクジェット記録方法が、電歪素子の機械的変形によりインク滴を形成するインクジェットヘッドを用いた記録方法であることを特徴とする。
15.本発明に係る記録物は、前記1〜13のいずれか1項に記載のインク組成物を用いて記録された、又は前記14に記載の記録方法により記録されたことを特徴とする。
なお、本発明における「マゼンタインク組成物」は、濃マゼンタインク組成物及び淡マゼンタ(ライトマゼンタ)インク組成物の両方を含むものとする。
式(1)で表される化合物も式(2)で表される化合物も、共に耐光性と耐ガス性に優れ、さらに式(1)で表される化合物は特に耐光性が高く、式(2)で表される化合物は特に耐ガス性に優れている。本発明においては、これらを併用することにより耐光性及び耐ガス性を高次元で満足させることのできるマゼンタインク組成物を提供することができる。
一般式(1)において、 Aは5員複素環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。 該5員複素環のヘテロ原子の例には、N、O、およびSを挙げることができる。好しくは含窒素5員複素環であり、複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。Aの好ましい複素環の例には、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環を挙げることができる。各複素環基は更に置換基を有していてもよい。なかでも、下記一般式(a)から(f)で表されるピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
(イ)R5およびR6は、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、複素環基、スルホニル基、アシル基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基、複素環基、スルホニル基であり、最も好ましくは水素原子、アリール基、複素環基である。ただし、R5およびR6が共に水素原子であることは無い。
(ロ)Gは、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミド基であり、さらに好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基であり、最も好ましくは水素原子、アミノ基、アミド基である。
(ハ)Aは、好ましくはピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環であり、さらに好ましくはピラゾール環、イソチアゾール環であり、最も好ましくはピラゾール環である。
(ニ)B1およびB2は、それぞれ−CR1=、−CR2=であり、そしてこれらR1、R2は、各々好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基、アルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基であり、さらに好ましくは水素原子、シアノ基、カルバモイル基、アルキル基である。
(b)上記工程(a)で形成されたジアゾニウム塩を下記式(5)で表されるカップリング剤と反応させて、上記式(1)で表される化合物を形成する。
(c)塩基の存在下で、上記工程(b)で形成された化合物をアルキル化剤、アリール化剤又はヘテリル化剤と反応させてアルキル基等の置換基を導入した上記式(1)で表される化合物を形成する。
さらに、上記一般式(1)の化合物において水溶性基を導入する場合、求電子反応を用いる。求電子反応としてはスルホン化、マンニッヒ反応、フリーデルクラフツ反応があり、中でもスルホン化が好ましい。
上記式(2)の化合物は、どのような方法で製造されても良いが、例えば、以下のような方法で製造することもできる。
1)1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノンにベンゾイル酢酸エチルエステルを溶媒中で反応させ、1−ベンゾイル−6−ブロモ−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリンを得る。
2)次いで、上記1)で得られた化合物とメタアミノアセトアニリドを溶媒中で反応させ、3'−[1−ベンゾイル−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−アセトアニリドを得る。
3)次いで、上記2)で得られた化合物を発煙硫酸中で反応させ、トリナトリウム−6−アミノ−4−[2,7−ジヒドロ−3−メチル−1−(3−スルホナトベンゾイル)−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジスルホナートを得る。
4)次いで、上記3)で得られた化合物とシアヌルクロライドとを水中で反応させて1次縮合物を、更に、連結器Aを有するジアミンを反応させて2次縮合物を得る。
5)次いで、上記4)で得られた化合物をそのまま、または加水分解、あるいはアンモニアと反応させて3次縮合物と成し、目的とする前記式(2)で表される化合物を得る。
式(1)又は(2)で表される化合物以外のマゼンタ系染料としては、例えば、C.I.ダイレクトレッド2,4,9,23,26,31,39,62,63,72,75,76,79,80,81,83,84,89,92,95,111,173,184,207,211,212,214,218,221,223,224,225,226,227,232,233,240,241,242,243,247、C.I.ダイレクトバイオレット7,9,47,48,51,66,90,93,94,95,98,100,101、C.I.アシッドレッド35,42,52,57,62,80,82,111,114,118,119,127,128,131,143,151,154,158,249,254,257,261,263,266,289,299,301,305,336,337,361,396,397、C.I.アシッドバイオレット5,34,43,47,48,90,103,126、C.I.リアクティブレッド3,13,17,19,21,22,23,24,29,35,37,40,41,43,45,49,55、C.I.リアクティブバイオレット1,3,4,5,6,7,8,9,16,17,22,23,24,26,27,33,34、C.I.ベーシックレッド12,13,14,15,18,22,23,24,25,27,29,35,36,38,39,45,46、C.I.ベーシックバイオレット1,2,3,7,10,15,16,20,21,25,27,28,35,37,39,40,48等を挙げることができる。
水としては、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等を用いることができる。また、長期保存の観点から、紫外線照射や過酸化水素添加などの各種化学滅菌処理を施した水が好ましい。
本発明のマゼンタインク組成物において、主溶媒として使用される場合の水の含有量は、インク組成物の全重量に対し、40〜90重量%であることが好ましく、更に好ましくは、50〜80重量%である。
保湿剤を含むことにより、インクジェット記録方式において、水分の蒸発を抑制してインクを保湿することができる。また、水溶性有機溶剤であれば、吐出安定性を向上させたり、インク特性を変化させることなく粘度を容易に変更させたりすることができる。
また、糖類は、マルチトール、ソルビトール、グルコノラクトン、マルトース等が好ましい。
その含有量は、インク組成物全量に対して0.5〜10重量%が好ましく、さらに好ましくは、1〜5重量%である。その含有量を、0.5重量%以上とすることで、添加することによる本発明の色材の溶解性向上を図ることができ、10重量%以下とすることで、インク組成物が接する各種部材との耐材料性を悪化させることがない。
さらに、pH調整剤、溶解助剤、又は酸化防止剤の例としては、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、プロパノールアミン、モルホリン等のアミン類およびそれらの変性物、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムなどの金属水酸化物、水酸化アンモニウム、四級アンモニウム水酸化物(テトラメチルアンモニウム等)等のアンモニウム塩、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウムなどの炭酸塩類その他燐酸塩類など、あるいはN−メチル−2−ピロリドン、2−ピロリドンなどのピロリドン類、尿素、チオ尿素、テトラメチル尿素などの尿素類、アロハネート、メチルアロハネート等のアロハネート類、ビウレット、ジメチルビウレット、テトラメチルビウレットなどのビウレット類など、L−アスコルビン酸およびその塩類を挙げることができる。
本発明のインク組成物においては、前記した任意成分は、単独又は各群内および各群間において複数種選択して混合して用いることができる。
また、本発明のマゼンタインク組成物は、その表面張力が好ましくは20℃で45mN/m以下、さらに好ましくは、25〜45mN/mの範囲である。
[実施例1〜15及び比較例1〜4]
実施例1〜15及び比較例1〜4のインク組成物を表7に示す配合割合で各成分を混合して溶解させ、孔径1μmのメンブランフィルターにて加圧濾過を行なって、各インク組成物を調製した。なお、化合物Aの構造は上記表3に染料8として示したものであり、式(1)で表される化合物の塩である。化合物Bの構造は下記式(6)に示すとおりであり、式(2)で表される化合物の塩である。
なお、実施例及び比較例における着色剤固形分の合計は、表7において着色剤成分の割合を合計したものと等しい。
実施例1〜10及び比較例1〜4のインク組成物を充填したカートリッジを用い、OD(Optical Density)が、0.9〜1.1の範囲に入るように印刷 Duty を調整して印刷を行って得られた印刷物を、蛍光灯耐候性試験機STF-II(商品名、(株)スガ試験機製)を用い、24℃、相対湿度60%RH、照度70,000 luxの条件下にて、印刷物を11日間曝露した。
曝露後、それぞれの印刷物のODを、反射濃度計(「Spectrolino」(商品名) Gretag社製)を用いて測定し、次式により光学濃度残存率(ROD)を求め、下記判定基準により、評価した。結果を表8に示す。
D:曝露試験後のOD
D0:曝露試験前のOD
(但し、測定条件は、Filter:Red,光源:D50,視野角:2度)
[判定基準]
評価1:RODが90%以上
評価2:RODが80%以上90%未満
評価3:RODが70%以上80%未満
評価4:RODが60%以上70%未満
評価5:RODが60%未満
実施例1〜10及び比較例1〜4のインク組成物を充填したカートリッジを用い、OD(Optical Density)が、0.9〜1.1の範囲に入るように印刷 Duty を調整して印刷を行って得られた印刷物を、オゾンウエザーメーターOMS−H型(商品名、(株)スガ試験機製)を用い、24℃、相対湿度60%RH、オゾン濃度10ppmの条件下にて、印刷物を24時間曝露した。
曝露後、それぞれの印刷物のODを、反射濃度計(「Spectrolino」(商品名) Gretag社製)を用いて測定し、次式により光学濃度残存率(ROD)を求め、下記判定基準により、評価した。結果を表8に示す。
D:曝露試験後のOD
D0:曝露試験前のOD
(但し、測定条件は、Filter:Red,光源:D50,視野角:2度)
[判定基準]
評価1:RODが90%以上
評価2:RODが80%以上90%未満
評価3:RODが70%以上80%未満
評価4:RODが60%以上70%未満
評価5:RODが60%未満
実施例1〜15のインク組成物を充填したカートリッジを用い、1インチ平方当り1.5〜2.2mgの打ち込み量になる吐出条件において、文字及び白抜き文字を印刷した。得られた印字物を25℃、40%RHの環境下で24時間乾燥させた後に、40℃、85%RHの環境下に3日間放置し、染料の滲み出し(白抜き文字の潰れ)を目視にて観察し、下記判定基準により評価した。結果を表9に示す。
[判定基準]
評価1:染料の滲み出しがほとんど観察されない
評価2:染料の滲み出しが若干あり、文字の輪郭がやや崩れている
評価3:染料の滲み出しが観察され、文字の輪郭が崩れている
評価4:染料の滲み出しが観察され、文字太りがあり、白抜き文字が全体に染まっている
評価5:染料の滲み出しが顕著に観察され、文字及び白抜き文字が判読不能
実施例1〜15のインク組成物を充填したカートリッジを用い、10分間連続して印刷し、全てのノズルが正常に吐出していることを確認後、60℃、15%RHの環境に21日間放置した。放置後、全ノズルが初期と同等に吐出するまでクリーニング動作を繰り返し、下記判定基準により評価した。結果を表9に示す。
評価1:電源ON、またはクリーニング動作1〜4回で初期と同等に回復
評価2:クリーニング動作5〜8回で初期と同等に回復
評価3:クリーニング動作9〜12回で初期と同等に回復
評価4:クリーニング動作13回で回復しない
Claims (15)
- 着色剤として、下記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、下記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、を含有していることを特徴とするマゼンタインク組成物。
式(3)
(式(3)中、Z1は、シアノ基を表す。Z2は、t―ブチル基を表す。Qはベンゾチアゾール環基、R 1 は水素原子、R 1 は水素原子、R 2 はメチル基、R 3 はベンゼン環基、R 4 は水素原子、R 5 はベンゾチアゾール環基、R 6 はベンゼン環基を表す。各基は更にイオン性親水性基によって更に置換されていても良い)
式(2)
(式(2)中、A'は、アルキレン基、フェニレン基を含有するアルキレン基
を表し、Xは、NH2,OHまたはClを表す。) - インク組成物の全重量に対して、前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種を総重量として0.2〜2.5重量%含有し、かつ、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種を総重量として0.4〜5.0重量%含有していることを特徴とする請求項1に記載のマゼンタインク組成物。
- インク組成物の全重量に対して、着色剤固形分の合計が0.6〜6.0重量%であることを特徴とする請求項1又は2に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種と、前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で3:1〜1:5の範囲であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- さらに、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種を含有していることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、カルボキシル基を1つ有する芳香族化合物及びその塩である、請求項5に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩が、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩である、請求項5又は6に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2位にカルボキシル基を有する化合物及びその塩である、請求項7に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記2位にカルボキシル基を有し、ナフタレン骨格を持つ化合物及びその塩が、2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−メトキシ−2−ナフトエ酸及びそれらの塩である、請求項8に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記カルボキシル基を有する芳香族化合物の塩がリチウム塩である請求項5〜9のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記式(3)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種、及び前記式(2)で表される化合物並びにその塩から選ばれる少なくとも一種の合計と、カルボキシル基を有する芳香族化合物及びその塩から選ばれる少なくとも一種の含有比率が、それぞれ総量の重量比で5:1〜1:3の範囲であることを特徴とする請求項5〜10のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- インクジェット記録方法において用いられる、請求項1〜11のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物。
- 前記インクジェット記録方法が、電歪素子の機械的変形によりインク滴を形成するインクジェットヘッドを用いた記録方法である、請求項12に記載のマゼンタインク組成物。
- インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を記録媒体に付着させて記録を行うインクジェット記録方法であって、インク組成物として請求項1〜13のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物を使用することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載のマゼンタインク組成物を用いて記録された、又は請求項14に記載の記録方法により記録されたことを特徴とする記録物。
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