JP4432431B2 - インクセット - Google Patents
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Description
で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するとともに、前記ブラックインク組成物が、着色剤として下記の式(2):
で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とするものである。
で表される化合物であることが好ましい。
Bは、H又は次式を表す。
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
で表される化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
さらに、本発明のインクセットはインクジェット記録方法に用いるインクセットとして好ましいことを見いだした。
本発明はこれらの知見に基づいて完成されたものである。
1)1−メチルアミノ−4−ブロモアントラキノンにベンゾイル酢酸エチルエステルを溶媒中で反応させ、1−ベンゾイル−6−ブロモ−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリンを得る。
2)次いで、上記1)で得られた化合物とメタアミノアセトアニリドを溶媒中で反応させ、3'−[1−ベンゾイル−2,7−ジヒドロ−3−メチル−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−アセトアニリドを得る。
3)次いで、上記2)で得られた化合物を発煙硫酸中で反応させ、トリナトリウム−6−アミノ−4−[2,7−ジヒドロ−3−メチル−1−(3−スルホナトベンゾイル)−2,7−ジオキソ−3H−ジベンゾ[f,ij]イソキノリン−6−イルアミノ]−ベンゼン−1,3−ジスルホナートを得る。
4)次いで、上記3)で得られた化合物とシアヌルクロライドとを水中で反応させて1次縮合物を得、さらにそれに連結基Aを有するジアミンを反応させて2次縮合物を得る。
5)次いで、上記4)で得られた化合物をそのまま、又は加水分解、あるいはアンモニアと反応させて3次縮合物と成し、目的とする前記式(1)で表される化合物を得る。
で表される化合物であることが特に好ましい。
5−アセチルアミノ−2−アミノベンゼンスルホン酸(23.0g、0.10モル)を、濃硝酸(30ml)を含む水(300ml)に添加した。亜硝酸ナトリウム(6.9g)を0〜5℃の温度で10分かけて加えた。60分後、過剰の亜硝酸を分解し、得られたジアゾニウム塩溶液を、5〜10℃、pH8〜9を維持しながらゆっくりと、水(500g)に溶解しておいた1,8−ジヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸(32.0g、0.10モル)の溶液に添加した。この反応が定量的に進行したことは、HPLCにより確認できた。これによってカップリング生成物を含む溶液(染料ベースという)が得られた。
なお、本発明におけるインク組成物のpH値は、市販のpHメーターを用い、インク組成物にpH電極を直接挿入することによって測定された値である。
〔実施例1〜2、比較例1〜3〕
<インク組成物の調製>
表1に示す配合比で各成分を混合し、常温にて30分攪拌した後、1μmのメンブランフィルターで濾過して、表1に示す組成を有する各インク組成物を得た。なお、表1及び表4中に示す各インクに含まれる各成分量を示す数値は、それぞれのインク全量に対する各成分の重量%を示し、超純水の「残量」は各インク組成物に含まれる他の成分とあわせて100重量%となる量の意味である。
なお、表1におけるインク組成物についての詳細は、次の通りである。
M1及びM2はマゼンタインク組成物、Y1及びY2はイエローインク組成物、C1及びC2はシアンインク組成物、Bk1及びBk2はブラックインク組成物をそれぞれ示す。なお、M1は従来一般に用いられているマゼンタ染料を用いたマゼンタインク組成物であり、M2は今回の発明である式(1)で表される化合物を用いたマゼンタインク組成物である。また、Bk1は従来一般に用いられているブラック染料を用いたブラックインク組成物であり、Bk2は今回の発明である式(2)で表される化合物を用いたブラックインク組成物である。
さらに、式(5)で表される化合物及び/又は式(6)で表される化合物の一例としてC.I.ダイレクトイエロー173及びC.I.ダイレクトイエロー86を用い、式(7)で表される化合物の一例としてC.I.ダイレクトブルー199をそれぞれ用いた。
次いで、上記のようにして得られたインク組成物を下記表2に示す組み合わせの各インクセットとし、それぞれを専用カートリッジに充填し、インクジェットプリンタStylus Color 880(セイコーエプソン株式会社製)を用いてインクジェット専用記録媒体(PM写真用紙;セイコーエプソン株式会社製)に印刷を行って記録物を得た。この記録物は、耐光性試験を行うためのイエロー画像(Y画像1)、マゼンタ画像(M画像1)、シアン画像(C画像1)、及びブラック画像(Bk画像1)であって、それぞれのOD値が0.9〜1.1の範囲に入るように作成したカラーパッチである。
(蛍光灯耐光性試験)
蛍光灯耐光性試験機SFT―II(スガ試験機株式会社製)を使用し、24℃、60%RHの条件下、照度70,000luxにて記録物(カラーパッチ)に光照射試験を行った。試験は一種類の記録物について4サンプルを用いて行い、7日間、14日間、21日間、及び28日間と光照射時間を変えた4つのサンプルを準備した。
ROD(%)=(Dn/D0)×100
(Dn:照射試験後のOD(n=1〜4)、D0:照射試験前のOD)
に代入することにより、退色後の光学濃度残存率(Relict Optical Density;ROD)を得た。
A:RODが25日経過時までに70%まで減少しない。
B:RODが70%まで減少するのが20日を越え、25日以下である。
C:RODが70%まで減少するのが15日を越え、20日以下である。
D:RODが70%まで減少するのが10日を越え、15日以下である。
E:RODが70%まで減少するのが5日を越え、10日以下である。
<インク組成物の調製>
以下の表4に示す配合比で各成分を混合し、常温にて30分攪拌した後、1μmのメンブランフィルターで濾過して表4に示す各インク組成物を得た。なお、表4中に示すインクの各成分量は各インクの総重量に対する各成分の重量%を示す。超純水の量はインク組成物に含まれる他の成分と合計して100重量%となる量である。
また、従来一般に用いられているマゼンタ染料の一例として、C.I.ダイレクトレッド227を用い、さらに従来一般に用いられているブラック染料の一例として、BASCID BLACK X−34(商品名、BASF社製)を用いた。
さらに、式(5)で表される化合物及び式(6)で表される化合物の一例として、C.I.ダイレクトイエロー173及びC.I.ダイレクトイエロー86を用い、式(7)で表される化合物の一例として、C.I.ダイレクトブルー199をそれぞれ用いた。
次に、表4の配合に基づいて調製したインク組成物を用いて、表5に示す組み合わせに従い、実施例及び比較例の各インクセットを構成した。インクジェットプリンタPM800C(セイコーエプソン株式会社製)を用い、専用カートリッジにこれらの各インクセットを充填し、インクジェット専用記録媒体(PM写真用紙;セイコーエプソン株式会社製)に印刷を行って記録物を作成した。この記録物は、イエローインク組成物、淡マゼンタインク組成物、淡シアンインク組成物、及びブラックインク組成物の耐光性を評価するための、イエロー画像(Y画像1)、マゼンタ画像(M画像1)、シアン画像(C画像1)、及びブラック画像(Bk画像1)を、それぞれのOD値が0.9〜1.1の範囲に入るように作成したカラーパッチである。また、イエローインク組成物、濃マゼンタインク組成物、濃シアンインク組成物、及びブラックインク組成物の耐光性試験を行うためのイエロー画像(Y画像2)、マゼンタ画像(M画像2)、シアン画像(C画像2)、及びブラック画像(Bk画像2)を最大の色濃度で打ち込んだカラーパッチを併せて作成した。このカラーパッチは高い色濃度を有する画像の耐光性を試験するための試料とした。
(蛍光灯耐光性試験)
蛍光灯耐光性試験機SFT―II(スガ試験機株式会社製)を用い、24℃、60%RHの条件下で、照度70,000luxにて記録物(カラーパッチ)に光照射試験を行った。試験は一種類の記録物について4サンプルを用いて行い、7日間、14日間、21日間、及び28日間と光照射時間を変えた4つのサンプルを準備した。
光性及びインクセットの耐光性寿命)
イエロー画像(Y画像1)、マゼンタ画像(M画像1)、シアン画像(C画像)、及びブラック画像(Bk画像1)を、それぞれのOD値が0.9〜1.1の範囲に入るように作成したカラーパッチについて、初期サンプル(光照射なし)、並びに7日間、14日間、21日間、及び28日間の上記蛍光灯耐光性試験を行ったサンプルの合計5サンプルの画像について、各画像のOD値(Optical Density)を反射濃度計(「Spectrolino」Gretag社製)を用いて測定した。得られた各測定値を以下の式:
ROD(%)=(Dn/D0)×100
(Dn:照射試験後のOD(n=1〜4)、D0:照射試験前のOD)
に代入することにより、退色後の光学濃度残存率(Relict Optical Density;ROD)を得た。
A:RODが25日経過時までに70%まで減少しない。
B:RODが70%まで減少するのが20日を越え、25日以下である。
C:RODが70%まで減少するのが15日を越え、20日以下である。
D:RODが70%まで減少するのが10日を越え、15日以下である。
E:RODが70%まで減少するのが5日を越え、10日以下である。
イエロー画像(Y画像2)、マゼンタ画像(M画像2)、シアン画像(C画像2)、ブラック画像(Bk画像2)を最大の色濃度で打ち込むように作成したカラーパッチについて、初期サンプル(光照射なし)、並びに7日間、14日間、21日間、及び28日間の上記蛍光灯耐光性試験を行ったサンプルの合計5サンプルについて、各画像のOD値(Optical Density)を反射濃度計(「Spectrolino」Gretag社製)を用いて測定した。得られた各測定値を以下の式:
ROD(%)=(Dn/D0)×100
(Dn:照射試験後のOD(n=1〜4)、D0:照射試験前のOD)
に代入することにより、退色後の光学濃度残存率(Relict Optical Density;ROD)を得た。そして、試験期間(日数)を横軸、RODを縦軸にとってプロットすることで、試験期間に対する光学濃度残存率変化を示す近似曲線を求めた。得られた曲線から求めた近似式を用い、RODが70%まで減少するまでにかかる期間を求め、以下の判断基準に基づいて蛍光灯耐光性を評価し、その結果を表7に示した。
A:RODが25日経過時までに70%まで減少しない。
B:RODが70%まで減少するのが20日を越え、25日以下である。
C:RODが70%まで減少するのが15日を越え、20日以下である。
D:RODが70%まで減少するのが10日を越え、15日以下である。
E:RODが70%まで減少するのが5日を越え、10日以下である。
Claims (23)
- 少なくとも、イエローインク組成物、マゼンタインク組成物、シアンインク組成物、及びブラックインク組成物を備えたインクセットであって、前記マゼンタインク組成物が着色剤として以下の式(1):
[前記式(1)中、Aは、アルキレン基、フェニレン基を含有するアルキレン基、及び下記式:
で表される基からなる群から選ばれる基を表し、Xは、NH2、OH又はClを表す。]
で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有するとともに、前記ブラックインク組成物が、着色剤として下記の式(2):
(前記式(2)中、R1は置換基を有するフェニル基又は置換基を有するナフチル基を表し、R2は置換基を有するフェニレン基又は置換基を有するナフチレン基を表し、R3は少なくとも1つの二重結合及び置換基を有する5〜7員環の複素環基を表す。さらに前記R1〜R3における前記置換基は、OH、SO3H、PO3H2、CO2H、NO2、NH2、C1〜C4のアルキル基、置換基を有するアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、置換基を有するアルコキシ基、アミノ基、置換基を有するアミノ基、及び置換基を有するフェニル基からなる群から選ばれる。)
で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とするインクセット。 - 前記ブラックインク組成物が前記式(2)若しくは前記式(3)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記ブラックインク組成物の総重量に対して0.5〜12重量%含有されていることを特徴とする請求項1又は2に記載のインクセット。
- 前記マゼンタインク組成物として、色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物を有し、その少なくとも一種が着色剤として前記式(1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物のうち、低い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記式(1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総重量に対して0.5〜3.5重量%含有されていることを特徴とする請求項4に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のマゼンタインク組成物のうち、高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、着色剤として前記式(1)で表される化合物及びその塩、並びに下記の式(4):
[(前記式(4)中、Yは、C1〜C4のアルキル基、アルコキシ基、又はOH、SO3H、COOMで置換されたフェニル基、又はナフチル基を表す。
Bは、H又は次式を表す。
(ここで、R1は、H、OH、又はCOOHで置換されたC1〜C4のアルキル基を表し、R2は、OH、OCH3、OC2H5、SO3M、COOMで置換されたC1〜C4のアルキル基、又はフェニル基を表し、R3は、OH、COOH、又はNHR4を表し、R4は、SO3M、又はCOOHで置換されたC1〜C4のアルキル基を表し、Mは、H、Li、Na、K、アンモニウム、又は有機アミン類を表す。)]
で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項4又は5に記載のインクセット。 - 前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、着色剤として前記式(1)で表される化合物及びその塩、並びに前記の式(4)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総重量に対して1〜10重量%含有されていることを特徴とする請求項4〜6のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記式(1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総重量に対して3.0〜8.0重量%含有されているとともに、前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物が、前記式(1)で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するマゼンタインク組成物の総重量に対して0.5〜3.5重量%含有されていることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記イエローインク組成物が、前記式(5)で表される化合物及び前記式(6)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記イエローインク組成物の総重量に対して1〜6重量%含有されていることを特徴とする請求項9に記載のインクセット。
- 前記シアンインク組成物が、前記式(7)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記シアンインク組成物の総重量に対して2.0〜6.0重量%含有されていることを特徴とする請求項11に記載のインクセット。
- 色濃度の異なる二種のシアンインク組成物を有することを特徴とする請求項1〜10のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、低い色濃度を有するシアンインク組成物が、着色剤として、前記式(7)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項13に記載のインクセット。
- 前記色濃度の異なる二種のシアンインク組成物のうち、高い色濃度を有するシアンインク組成物が、着色剤として、前記式(7)で表される化合物から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項13又は14に記載のインクセット。
- 前記高い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記式(7)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記高い色濃度を有するシアンインク組成物の総重量に対して2.0〜6.0重量%含有されているとともに、前記低い色濃度を有するシアンインク組成物が、前記式(7)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を着色剤として含み、かつ前記着色剤の合計量が前記低い色濃度を有するシアンインク組成物の総重量に対して0.4〜3.0重量%含有されていることを特徴とする請求項13〜15のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記インク組成物が、ノニオン系界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記ノニオン系界面活性剤が、アセチレングリコール系界面活性剤であることを特徴とする請求項17に記載のインクセット。
- 前記インク組成物が前記ノニオン系界面活性剤を0.1〜5重量%含むことを特徴とする、請求項17又は18に記載のインクセット。
- 前記インク組成物が浸透促進剤を含むことを特徴とする請求項1〜19のいずれか一項に記載のインクセット。
- 前記浸透促進剤がグリコールエーテル類であることを特徴とする請求項20に記載のインクセット。
- 請求項1〜21のいずれかに一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容したことを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項22に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
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