JP4966553B2 - インクセットおよびインクジェット記録方法 - Google Patents
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Description
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インクあるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす色素を捜し求めることは極めて難しい。特に、良好な色相を有し、高湿条件下でも受像材料に対して定着性が良く、光および環境中の活性ガス、中でもオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢な着色剤が強く望まれている。
このうち、キサンテン色素は、色相や鮮明性に優れるが、耐光性や耐オゾン性に問題がある。また、H酸アゾ色素は、色相や耐水性に優れるが、耐光性や耐オゾン性や鮮明性に問題がある。アントラピリドン色素は、鮮明性や耐光性に優れるが、耐オゾン性に問題があった。しかし、近年になり、アントラピリドン色素の耐オゾン性を改良した特開2003−192930号公報、国際特許第04/104108号パンフレット等が開示されたが、未だ満足のいくレベルではない。
また、耐光性および耐オゾン性に優れたヘテロ環−ヘテロ環アゾ色素として、特開2002−371079号公報、特開2002−371214号公報等が提案されているが、高湿条件下での受像材料に対する定着性に問題がある。
即ち、本発明の第1の目的は、高湿条件下でも受像材料に対して定着性が良く、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェト記録用マゼンタインク及び該インクを含むインクセットを提供することにある。
本発明の第2の目的は、インクセットを構成する各インク組成物自身の耐光性や耐オゾン性が良好であるとともに、各インク組成物間の耐光性や耐オゾン性のバランスが良く、光やオゾンに対して特定色が他の色に比べて早く退色または変色しないインクセットを提供することにある。
〔1〕.少なくとも、マゼンタインク組成物およびシアンインク組成物を備えたインクセットであって、前記マゼンタインク組成物が、着色剤として下記一般式(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種と、下記一般式(5)で表されるアントラピリドン化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、かつ前記シアンインク組成物が、着色剤として下記一般式(3)で表され下記条件1および条件2を満たすフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするインクセット。
条件1:水溶液の分光吸収曲線における660nmから680nmに至る吸収帯内の最大吸光度bと、600nmから640nmに至る吸収帯内の最大吸光度aとの吸光度比b/aが1未満
条件2:酸化電位が1.0eV(vsSCE)よりも貴
一般式(4)中、Z 11 は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子求引性基を表す。Z 12 は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基を表す。R 11 およびR 12 は、各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表す。R 13 、R 14 は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、スルファモイル基、複素環チオ基、またはイオン性親水性基を表す。aおよびeは、各々独立にアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表すが、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。b、c、dは、各々独立にR 13 、R 14 と同義である。Qは、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。ただし、一般式(4)は、少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
一般式(5)中、R 1 は、水素原子または電子求引性基を表し、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、R 4 およびR 5 は、それぞれ独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基、または複素環基を表し、R 6 は、水素原子または置換基を表す。ただし、一般式(5)は、少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
一般式(3)中、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は、それぞれ独立に−SO−Z、−SO 2 −Z、−SO 2 NV 1 V 2 、−CONV 1 V 2 、−CO 2 Z、−CO−Z及びスルホ基のいずれかを表す。ここで、Zは、それぞれ独立に置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の芳香族基、又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。V 1 、V 2 は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の芳香族基、置換もしくは無置換の複素環基を表す。Y 1 、Y 2 、Y 3 及びY 4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、複素環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、ホスホリル基、アシル基、またはイオン性親水性基を表す。a 1 〜a 4 及びb 1 〜b 4 は、それぞれX 1 〜X 4 及びY 1 〜Y 4 の置換基数を表す。そして、a 1 〜a 4 は、それぞれ独立に0〜4の整数であり、すべてが同時に0になることはない。b 1 〜b 4 は、それぞれ独立に0〜4の整数を表す。Mは、水素原子、金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物である。ただし、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、Y 3 及びY 4 の内の少なくとも1つはイオン性親水性基であるか又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。
〔2〕.前記マゼンタインク組成物において、一般式(4)で表される化合物と、一般式(5)で表される化合物との質量比が、1:1〜1:4であることを特徴とする前記〔1〕に記載のインクセット。
〔3〕.前記シアンインク組成物中の遊離銅イオン濃度が、10ppm以下であることを特徴とする前記〔1〕または〔2〕に記載のインクセット。
〔4〕.前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容することを特徴とするインクカートリッジ。
〔5〕.前記〔4〕に記載のインクカートリッジを装填することを特徴とするインクジェットプリンター。
〔6〕.前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のインクセット又は前記〔4〕に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔7〕.支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載のインクセット又は前記〔4〕に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明は、上記〔1〕〜〔7〕項に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
1.少なくとも、マゼンタインク組成物およびシアンインク組成物を備えたインクセットであって、前記マゼンタインク組成物が、着色剤として下記一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種と、下記一般式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、かつ前記シアンインク組成物が、着色剤として下記条件1および条件2を満たすフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするインクセット。
条件1:水溶液の分光吸収曲線における660nmから680nmに至る吸収帯内の最大吸光度bと、600nmから640nmに至る吸収帯内の最大吸光度aとの吸光度比b/aが1未満
条件2:酸化電位が1.0eV(vsSCE)よりも貴
2.少なくとも、マゼンタインク組成物を備えたインクセットであって、前記マゼンタインク組成物が、着色剤として上記1に記載の一般式(1)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種と、上記1に記載の一般式(2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするインクセット。
3.前記シアンインク組成物が、着色剤として下記一般式(3)で表されるフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする上記1または2に記載のインクセット。
4.前記マゼンタインク組成物において、一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される化合物との質量比が、1:1〜1:4であることを特徴とする上記1、2または3に記載のインクセット。
5.前記シアンインク組成物中の遊離銅イオン濃度が、10ppm以下であることを特徴とする上記1〜4のいずれか一項に記載のインクセット。
6.前記一般式(1)が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする上記1〜5のいずれか一項に記載のインクセット。
7.前記一般式(2)のR1が、水素原子またはハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子求引性基であり、かつR3が、水素原子またはアリールオキシ基であることを特徴とする上記1〜6のいずれか一項に記載のインクセット。
8.前記一般式(2)のZが、炭素原子と共にベンゼン環を形成する下記一般式(5)で表されるアントラピリドン化合物であることを特徴とする上記1〜7のいずれか一項に記載のインクセット。
9.前記マゼンタインク組成物として、色濃度の異なる2種のマゼンタインク組成物を有し、かつ少なくとも1種のマゼンタインク組成物が、上記1〜8のいずれか一項に記載のマゼンタインク組成物であることを特徴とするインクセット。
10.前記シアンインク組成物として、色濃度の異なる2種のシアンインク組成物を有し、かつ少なくとも1種のシアンインク組成物が、上記1〜9のいずれか一項に記載のシアンインク組成物であることを特徴とするインクセット。
11.上記1〜10のいずれか一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容することを特徴とするインクカートリッジ。
12.上記11に記載のインクカートリッジを装填することを特徴とするインクジェットプリンター。
13.上記1〜10のいずれか一項に記載のインクセット又は上記11に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
14.支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、上記1〜10のいずれか一項に記載のインクセット又は上記11に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明は、高湿条件下でも受像材料に対して定着性が良く、耐光性および耐オゾン性に優れた着色画像を与えることができるマゼンタインク組成物と、耐光性および耐オゾン性に優れた着色画像を与えることができるシアンインク組成物を含むインクセットである。特に、本発明のインクセットを用いるインクジェット記録方法で得られた着色画像は、インク組成物間の耐光性や耐オゾン性のバランスが良いインクセットができる。
まず、本明細書において用いられる置換基について若干説明する。本明細書において用いられる置換基としては、以下の基(これらを「置換基W」と称する)が挙げられる。
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、複素環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたは複素環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
複素環基としては、好ましくは、5または6員の置換もしくは無置換の芳香族もしくは非芳香族の複素環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数3から30の5または6員の芳香族の複素環基、例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から20の置換もしくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
複素環オキシ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換の複素環オキシ基、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数2から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N,N−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、N,N−ジ−n−オクチルアミノカルボニルオキシ基、N−n−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、p−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、p−n−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、3,4,5−トリ−n−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、N−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、p−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、m−n−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、N−n−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
複素環チオ基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換または無置換の複素環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基等が挙げられる。
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のスルファモイル基、例えば、N−エチルスルファモイル基、N−(3−ドデシルオキシプロピル)スルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−アセチルスルファモイル基、N−ベンゾイルスルファモイル基、N−(N‘−フェニルカルバモイル)スルファモイル基等が挙げられる。
アルキルまたはアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換または無置換のアルキルスルホニル基、6から30の置換または無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数2から30の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数2から30の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合している複素環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、2−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、p−n−オクチルオキシフェニルカルボニル基、2−ピリジルカルボニル基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数7から30の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、o−クロロフェノキシカルボニル基、m−ニトロフェノキシカルボニル基、p−t−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換もしくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−ジ−n−オクチルカルバモイル基、N−(メチルスルホニル)カルバモイル基等が挙げられる。
アリールまたは複素環アゾ基としては、好ましくは炭素数6から30の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数3から30の置換もしくは無置換の複素環アゾ基、例えば、フェニルアゾ、p−クロロフェニルアゾ、5−エチルチオ−1,3,4−チアジアゾール−2−イルアゾ等が挙げられる。
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
シリル基としては、好ましくは、炭素数0から30の置換もしくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
イオン性親水性基とは、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基等のアニオン性基、及び4級アンモニウム基等のカチオン性基を言う。イオン性親水性基としては、カルボキシル基、ホスホノ基、スルホ基が好ましく、中でもカルボキシル基、スルホ基が好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基、スルホ等は、塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)、有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれる。対イオンの中でもアルカリ金属塩が好ましい。アルカリ金属塩の中でも、カリウムイオン、ナトリウムイオン、リチウムイオンが好ましい。
アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イソプロピル、t−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、3−スルホプロピル、または4−スルホブチルが挙げられ、その中でもメチル、エチル、イソプロピル、またはt−ブチルが好ましく、特に、イソプロピル、またはt−ブチルが好ましく、t−ブチルが最も好ましい。
特許文献6 特開2002−371079号公報
特許文献7 特開2002−371214号公報
上記化合物は、その分子内にイオン性親水性基を2つ以上6つ以下有することが好ましく、3つ以上5つ以下有することがより好ましい。
・特許文献4 :特開2003−192930号公報
・特許文献5 :国際公開(WO)第2004/104108号パンフレット
・特許文献8 :特開2001−072884号公報
・特許文献9 :特開2001−139836号公報
・特許文献10:特開2002−332418号公報
・特許文献11:特開2005−008868号公報
・特許文献12:特開2005−041846号公報
・特許文献13:特開2005−139377号公報
・特許文献14:国際公開(WO)第2004−104107号パンフレット
条件1:水溶液の分光吸収曲線における660nmから680nmに至る吸収帯内の最大吸光度bと、600nmから640nmに至る吸収帯内の最大吸光度aとの吸光度比b/aが1未満
条件2:酸化電位が1.0eV(vsSCE)よりも貴
Y1、Y2、Y3及びY4は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、複素環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、ホスホリル基、アシル基、又はイオン性親水性基を表す。
a1〜a4及びb1〜b4は、それぞれX1〜X4及びY1〜Y4の置換基数を表す。そして、a1〜a4は、それぞれ独立に0〜4の整数であり、すべてが同時に0になることはない。b1〜b4は、それぞれ独立に0〜4の整数を表す。
Mは、水素原子、金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物である。ただし、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3及びY4の内の少なくとも1つは、イオン性親水性基であるか又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。
Zとして好ましくは、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換の複素環基であり、その中でも置換アルキル基、置換アリール基、または置換複素環基が好ましく、特に置換アルキル基が最も好ましい。
Z1、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の芳香族基、または置換もしくは無置換の複素環基を表す。ただし、Z1、Z2、Z3及びZ4のうち少なくとも1つは、イオン性親水性基を置換基として有する。
l、m、n、p、q1、q2、q3、q4は、それぞれ独立に1または2の整数を表し、Mは、一般式(3)の場合と同義である。
・特許文献1 :特開2002−285050号公報の段落番号0173〜0183に記載の101〜143の化合物
・特許文献2 :特開2002−309118号公報の段落番号0195〜0204に記載の101〜175の化合物
・特許文献3 :特開2004−002670号公報の段落番号0208〜0216に記載の101〜145の化合物、段落番号0219に記載の146〜150の化合物、段落番号0222に記載の151〜155の化合物
・特許文献15:国際公開第(WO)2004/085541号パンフレット中のNo.1〜55の化合物
・特許文献16:特開2004−323605号公報
本発明の着色組成物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱転写型画像記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、より好ましくはインクジェット方式記録材料である。また、米国特許4,808,501号明細書、特開平6−35182号公報などに記載されているLCDやCCDなどの固体撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
本発明の着色剤は、その用途に適した溶解性、熱移動性などの物性を、置換基により調整して使用できる。また、本発明の着色剤は、用いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような分散された溶解状態、さらには固体分散状態でも使用することができる。
インクジェット記録用インク組成物は、親油性媒体や水性媒体中に本発明の着色剤化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有させうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2002−371214号公報に記載のものが適用できる)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性着色剤を分散物の形で用いる場合には、着色剤分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
前記のシアン染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてシアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、4級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。
5−アミノ−3−tert−ブチル−4−シアノピラゾール(1)は、特開2003−267943号公報に記載の方法により合成できる。また、カプラー成分(2)は、特開2002−322151号公報に記載の方法により合成できる。
(1)中間体(d−5a)の合成
5−アミノ−3−tert−ブチル−4−シアノピラゾール(1)24.1g(0.147mol)、濃塩酸45mL、酢酸30mL、プロピオン酸45mLを内温0℃で攪拌させ、水20mLに溶解させた亜硝酸ナトリウム10.1g(0.147mol)を10分間で滴下した。そのまま30分間攪拌させた。カプラー成分(2)84.7g(0.147mol)をメタンスルホン酸231mL、酢酸147mL、プロピオン酸221mLに溶解させ、0℃で攪拌し、上記ジアゾニウム塩を30分間で加えた。ジアゾニウム塩添加後、さらに反応液を30分攪拌させた後、水2250mLに氷750gを添加し攪拌させたところへ上記反応液を徐々に加え、析出した中間体(d−5a)を吸引ろ過し単離した。収量73.8g、収率85%。
(2)中間体(d−5b)の合成
中間体(d−5a)21g(35.5mmol)に2−クロロベンゾチアゾール(3)26.6g(157mmol)、炭酸カリウム21.7g、ジメチルスルホキシド147mLを加え、窒素バブリングさせながら内温92℃で4時間加熱攪拌させた。攪拌終了後、室温まで冷却し、反応系から析出した結晶を吸引ろ過し単離した。得られた粗結晶を水3.0Lに分散させ、過剰の炭酸カリウムを溶解させ、吸引ろ過して中間体(d−5b)を得た。収量20.0g、収率63.5%(λmax=558nm:ジメチルホルムアミド溶液,m/Z:POSI=858)。
(3)例示化合物(d−5)ナトリウム・カリウム混合塩の合成
中間体(d−5b)2.0g(2.33mmol)をスルホラン7.0gに分散させ、内温15℃で日曹サルファン(三酸化硫黄)1.7gを滴下した。滴下終了後、内温70℃で2時間反応させた。反応終了後、反応液を20℃に冷却し、水2.0mLを滴下させた。内温5℃に冷却し、25wt%水酸化ナトリウム水溶液を3.3mL滴下、さらにナトリウムメトキシド28wt%メタノール溶液を0.8mL滴下させた。さらにメタノールを4mL滴下し、析出した無機塩をろ過し、2.0mLのメタノールで共洗いした。このろ液に酢酸カリウム2.0g、メタノール5.6mLを添加し、さらにエタノール22.5mLを添加して、染料を晶析させ、吸引ろ過およびエタノールによる洗浄を行って、粗結晶を得た。上記無機塩を含む粗結晶は、ファルマシア製セファデックスLH−20ゲルクロマトフラフィー(溶離液、水/メタノール=1:1(v/v))で脱塩精製し、例示化合物(d−5)ナトリウム・カリウム混合塩を得た。得量2.0g、収率66%(λmax=567.1nm,ε=46900:ジメチルスルホキシド溶液中)。
30%発煙硫酸33mLを10℃に冷却し、中間体(d−5b)4.7g(8.0mmol)を内温25℃以下で分割添加した。内温30℃で2.5時間反応させた後、内温を0℃に冷却、水24mL、次いで28%アンモニア水42mLを滴下した。イソプロパノール/n−ブタノール(21:5)26mLで染料を抽出した後、25wt%水酸化ナトリウム水溶液でpHを9.0に調整し、そこへエタノール20mLを滴下した。析出した無機塩をろ過により除き、メタノール10mL、酢酸ナトリウム6.0g、酢酸カリウム2.4gを加え、内温を65℃まで上昇させたのち、エタノール80mLを滴下した。室温まで冷却し、析出した結晶をろ取した。得られた結晶を水36mLに溶解させ、この溶液をリチウム型強酸性陽イオン交換樹脂50mL(オルガノ(株)社製:商品名アンバーライトIR−120Bをリチウム型に変換したもの)を円筒形のカラムに充填した充填塔の中を25℃、約SV4の流速で通液した。通液した水溶液を希水酸化リチウム水溶液によりpH7.0に調整した後、平均孔径0.22μmのメンブランフィルターを用いてろ過を行い、ろ液をロータリーエバポレーターにより減圧濃縮乾固した。結晶を70℃で1晩乾燥させ、例示化合物(d−5)リチウム塩を得た。得量4.0g、収率41%(λmax=566.9nm,ε=45800:ジメチルスルホキシド溶液中)。
以下の表1に示した組成に基づき、各成分を常温において30分間攪拌した後、得られた溶液を目開き1.0μmのメンブランフィルターを用いて濾過することにより各インク組成物を得た。なお表1中において、各成分の数値はインク組成物の質量を100%とした場合の各成分の質量%を示し、さらに水の量を示す「残り」は、水以外の成分とあわせて合計100%になる量を示す。
次に調製した各インク組成物を用いて表2に示す組み合わせで、A〜Gのインクセットを作成した。なお、表2に示した組み合わせのインクセットはライトインク組成物、すなわち淡マゼンタインク組成物及び淡シアンインク組成物を含まない。
インクジェットプリンタ Stylus Color 880(商標)(商品名、セイコーエプソン株式会社製)を使用し、さらに表2に示したインクセットを用いて、インクジェット専用記録媒体{写真用紙<光沢>(商品名、セイコーエプソン株式会社製)}にイエロー、マゼンタ、シアンからなり、それぞれの色のOD値が0.7〜1.8になるように階段状に濃度が変化した各色単色画像パターンならびにグリーン、レッド、グレーの画像パターンを印字させ、光堅牢性、オゾン堅牢性および高湿条件下での色相変化(グレー部)の評価を行った。
Claims (7)
- 少なくとも、マゼンタインク組成物およびシアンインク組成物を備えたインクセットであって、前記マゼンタインク組成物が、着色剤として下記一般式(4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種と、下記一般式(5)で表されるアントラピリドン化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、かつ前記シアンインク組成物が、着色剤として下記一般式(3)で表され下記条件1および条件2を満たすフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とするインクセット。
条件1:水溶液の分光吸収曲線における660nmから680nmに至る吸収帯内の最大吸光度bと、600nmから640nmに至る吸収帯内の最大吸光度aとの吸光度比b/aが1未満
条件2:酸化電位が1.0eV(vsSCE)よりも貴
一般式(4)中、Z 11 は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子求引性基を表す。Z 12 は、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基を表す。R 11 およびR 12 は、各々独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表す。R 13 、R 14 は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキルおよびアリールチオ基、アルキルおよびアリールスルホニル基、アルキルおよびアリールスルフィニル基、スルファモイル基、複素環チオ基、またはイオン性親水性基を表す。aおよびeは、各々独立にアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表すが、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。b、c、dは、各々独立にR 13 、R 14 と同義である。Qは、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基を表す。ただし、一般式(4)は、少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
一般式(5)中、R 1 は、水素原子または電子求引性基を表し、R 2 およびR 3 は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、R 4 およびR 5 は、それぞれ独立に水素原子、脂肪族基、芳香族基、または複素環基を表し、R 6 は、水素原子または置換基を表す。ただし、一般式(5)は、少なくとも1つのイオン性親水性基を有する。
一般式(3)中、X 1 、X 2 、X 3 及びX 4 は、それぞれ独立に−SO−Z、−SO 2 −Z、−SO 2 NV 1 V 2 、−CONV 1 V 2 、−CO 2 Z、−CO−Z及びスルホ基のいずれかを表す。ここで、Zは、それぞれ独立に置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の芳香族基、又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。V 1 、V 2 は、同一または異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の芳香族基、置換もしくは無置換の複素環基を表す。Y 1 、Y 2 、Y 3 及びY 4 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミド基、アリールアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、複素環オキシ基、アゾ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニルアミノ基、イミド基、複素環チオ基、ホスホリル基、アシル基、またはイオン性親水性基を表す。a 1 〜a 4 及びb 1 〜b 4 は、それぞれX 1 〜X 4 及びY 1 〜Y 4 の置換基数を表す。そして、a 1 〜a 4 は、それぞれ独立に0〜4の整数であり、すべてが同時に0になることはない。b 1 〜b 4 は、それぞれ独立に0〜4の整数を表す。Mは、水素原子、金属原子又はその酸化物、水酸化物もしくはハロゲン化物である。ただし、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、Y 1 、Y 2 、Y 3 及びY 4 の内の少なくとも1つはイオン性親水性基であるか又はイオン性親水性基を置換基として有する基である。 - 前記マゼンタインク組成物において、一般式(4)で表される化合物と、一般式(5)で表される化合物との質量比が、1:1〜1:4であることを特徴とする請求項1に記載のインクセット。
- 前記シアンインク組成物中の遊離銅イオン濃度が、10ppm以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のインクセット。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載されたインクセットを一体的に又は独立に収容することを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項4に記載のインクカートリッジを装填することを特徴とするインクジェットプリンター。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項4に記載のインクカートリッジを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクセット又は請求項4に記載のインクカートリッジを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
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