JP4895341B2 - アゾ色素、インクジェット記録用インク、感熱記録材料、カラートナー、カラーフィルター、インクジェット記録方法、インクカートリッジ及びインクジェットプリンター - Google Patents
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Description
これらのカラー画像記録材料やカラーフィルターでは、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の3原色の着色剤(染料や顔料)が使用されているが、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件に耐えうる堅牢な着色剤がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式が有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、あるいは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体(溶融型)インクが用いられる。
しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす色素を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なマゼンタ色相を有し、光および環境中の活性ガス、中でもオゾンなどの酸化性ガスに対して堅牢な着色剤が強く望まれている。
即ち、本発明の目的は、
(1)有用な化学・医薬・農薬用の有機化合物中間体となり得る特定の構造のアゾ色素を提供すること、
(2)三原色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規な染料およびその製造方法を提供すること、
(3)色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱転写型画像形成材料におけるインクシート、電子写真用のトナー、LCD、PDPなどのディスプレイやCCDなどの撮像素子で用いられるカラーフィルター用着色組成物、各種繊維の染色の為の染色液などの各種着色組成物を提供すること、そして
(4)該染料の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンガスに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェト記録用インク、該インク含有インクカートリッジ、該インクカートリッジ含有インクジェトプリンターを提供することにある。
即ち、本発明によれば下記のアゾ色素、その製造方法、及び該アゾ色素を含む着色組成物により、本発明の上記目的が達成される。
〔1〕
下記一般式(2)で表されることを特徴とするアゾ色素。
Z1は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。
Z2は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
R 3 は、無置換又はスルホ基が置換されたベンゾチアゾール環を表わす。
R 4 は、アルキル基及び/またはスルホ基が置換されたフェニル基を表わす。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または複素環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。また、R1とR3、またはR3とR4が結合して5または6員環を形成してもよい。
aおよびeは、各々がアルキル基であって、a+eが炭素数3以上の置換されていてもよいアルキル基を表す。b、c、dは、各々独立にR1、R2と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。
Qは、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。上記Z1、Z2及びQの各基は、更に置換基を有していてもよい。但し、一般式(2)は、少なくとも一つの、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基および4級アンモニウム基より選択されたイオン性親水性基を有する。
〔2〕
前記Qが複素環基を表し、前記R 4 についてのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であることを特徴とする〔1〕に記載のアゾ色素。
〔3〕
前記イオン性親水性基がスルホ基であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のアゾ色素。
〔4〕
前記スルホ基の対イオンがリチウムイオンであることを特徴とする〔3〕に記載のアゾ色素。
〔5〕
〔1〕〜〔4〕に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
〔6〕
〔1〕〜〔4〕に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とする感熱記録材料。
〔7〕
〔1〕〜〔4〕に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラートナー。
〔8〕
〔1〕〜〔4〕に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラーフィルター。
〔9〕
支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、〔5〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
〔10〕
〔5〕に記載のインクジェット記録用インクを含有することを特徴とするインクカートリッジ。
〔11〕
〔10〕に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンター。
1.下記一般式(1)で表されることを特徴とするアゾ色素。
B1およびB2は、各々-CR1=もしくは-CR2=を表すか、またはいずれか一方が窒素原子、他方が-CR1=もしくは-CR2=を表す。R3及びR4は、各々独立に、水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、またはスルファモイル基を表わす。各基は更に置換基を有していてもよい。R1、R2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または複素環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。また、R1とR3、またはR3とR4が結合して5または6員環を形成してもよい。aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表すが、aおよ
びe が共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。b、c、dは、各々独立にR1、R2と同義
であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。但し、一般式(1)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
2.アゾ色素が下記一般式(2)で表されることを特徴とする1記載のアゾ色素。
3. 前記イオン性親水性基がスルホ基であることを特徴とする1または2に記載のアゾ色素。
4・ 前記スルホ基の対イオンがリチウムイオンであることを特徴とする3に記載のアゾ色素。
5. 1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
6. 1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とする感熱記録材料。
7. 1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラートナー。
8. 1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラーフィルター。
9. 支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、5に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
10. 5に記載のインクジェット記録用インクを含有することを特徴とするインクカートリッジ。
11. 10に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンター。
12. 下記方法<1>及び/又は<2>のいずれかの方法により請求項2に記載の一般式(2)の化合物を得ることを特徴とする化合物の製造方法。
方法<1>:
(a)下記一般式(3)で表されるアミノピラゾールと、ジアゾ化剤とを反応させてジアゾニウム塩を形成する工程、
(b)上記工程(a)で形成されたジアゾニウム塩を下記一般式(4)で表されるカップリング剤と反応させて、下記一般式(2―H1)で表される化合物を形成する工程、及び(c)塩基の存在下で、上記工程(b)で形成された一般式(2―H1)で表される化合物をアルキル化剤、アリール化剤又はヘテリル化剤と反応させて下記一般式(2―R1)(好ましくは一般式(2−R2))で表される化合物を形成する工程を含む方法。
方法<2>:
一般式(2―R1)または一般式(2−R2)で表される化合物に求電子反応によって水溶性基を導入する工程を含む方法。
(1)三原色の色素として色再現性に優れた吸収特性を有し、且つ光、熱、湿度および環境中の活性ガスに対して十分な堅牢性を有する新規な色素およびその製造方法が提供され、
(2)色相と堅牢性に優れた着色画像や着色材料を与える、インクジェットなどの印刷用のインク組成物、感熱転写型画像形成材料におけるインクシート、電子写真用のトナー、LCDやCCDで用いられるカラーフィルター用着色組成物、各種繊維の染色のための染色液などの各種着色組成物が提供され、そして
(3)該染料の使用により良好な色相を有し、光および環境中の活性ガス、特にオゾンに対して堅牢性の高い画像を形成することができるインクジェット記録用インクを提供される。
一般式(1)及び一般式(2)で表されるアゾ色素の構造上の1つの大きな特徴は、式中のaとeの置換基の種類とその組合せ(aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子であり、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。)にあり、これらにより特に環境中の活性ガス(オゾン等)に対してアゾ色素の分解が抑制され、そのために高い堅牢性を有していると推定される。
〔アゾ色素〕
一般式(1)で表されるアゾ色素(化合物)において、Aは5員複素環ジアゾ成分A−NH2の残基を表す。該5員複素環のヘテロ原子の例には、N、O、およびSを挙げることができる。好しくは含窒素5員複素環であり、複素環に脂肪族環、芳香族環または他の複素環が縮合していてもよい。
Aの好ましい複素環の例には、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、またはベンゾイソチアゾール環を挙げることができる。各複素環基は更に置換基を有していてもよい。なかでも、下記一般式(a)から(f)で表されるピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、またはトリアゾール環が好ましい。
R3、R4は、各々独立に、水素原子、脂肪族基(置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基等)、芳香族基(置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基等)、複素環基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基(アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基)、またはスルファモイル基を表す。好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環基、スルホニル基、アシル基、カルバモイル基であり、各置換基はさらに置換されていてもよい。
B1およびB2は、各々、-CR1=もしくは-CR2=を表すか、またはいずれか一方が窒素原子、他方が-CR1=もしくは-CR2=を表す。B1 およびB2が、-CR1=または-CR2=を表す場合が、より優れた性能を発揮できる点で好ましい。
R1、R2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または複素環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。また、R1とR3、あるいはR3とR4が結合して5または6員環を形成してもよい。
aおよびeは各々独立に、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表すが、aおよびeが共にアルキル基である時は、そのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であって、それらはさらに置換されていてもよい。b、c、dは、各々独立にR1、R2と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。但し、一般式(1)は、少なくとも一つのイオン性親水性基を有する。
一般式(2)において、Z1は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。
Z1の上記電子吸引性基は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上、好ましくは0.30以上のの電子吸引性基である。σp値の上限としては、好ましくは1.0以下である。
σp値が0.20以上の電子吸引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、複素環基、ハロゲン原子、アゾ基、セレノシアネート基およびσp値が0.20以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基が挙げられる。
Z1として好ましくはシアノ基、ニトロ基、またはハロゲン原子であり、ハロゲン原子、またはシアノ基がより好ましく、シアノ基が最も好ましい。
Z2は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。Z2としては水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、またはアシル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。各置換基はさらに置換されていてもよい。
シクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキル基および無置換のシクロアルキル基が含まれる。前記シクロアルキル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が5〜12のシクロアルキル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。シクロアルキル基の例には、シクロヘキシル基が含まれる。
アリール基には、置換基を有するアリール基および無置換のアリール基が含まれる。アリール基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が6〜12のアリール基が好ましい。置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、スルホンアミド基、水酸基、エステル基およびイオン性親水性基が含まれる。アリール基の例には、フェニル、p−トリル、p−メトキシフェニル、o−クロロフェニルおよびm−(3−スルホプロピルアミノ)フェニルが含まれる。
アシル基には、置換基を有するアシル基および無置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、置換基の炭素原子を除いた炭素原子数が1〜12のアシル基が好ましい。置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。アシル基の例には、アセチル基およびベンゾイル基が含まれる。
スルホニル基としては、アルキルスルホニル基、例えばメタンスルホニル基、およびアリールスルホニル基、例えばフェニルスルホニル基等が含まれる。
ただし、R3とR4が共に水素原子であることはない。
ここで、本明細書中で用いられるハメットの置換基定数σp値について若干説明する。ハメット則は、ベンゼン誘導体の反応又は平衡に及ぼす置換基の影響を定量的に論ずるために1935年L.P.Hammettにより提唱された経験則であるが、これは今日広く妥当性が認められている。ハメット則に求められた置換基定数にはσp値とσm値があり、これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができ、例えば、J.A.Dean編、「Lange’s Handbook of Chemistry」第12版、1979年(Mc Graw−Hill)や「化学の領域」増刊、122号、96〜103頁、1979年(南光堂)に詳しい。尚、本発明において各置換基をハメットの置換基定数σpにより限定したり、説明したりするが、これは上記の成書で見出せる、文献既知の値がある置換基にのみ限定されるという意味ではなく、その値が文献未知であってもハメット則に基づいて測定した場合にその範囲内に包まれるであろう置換基をも含むことはいうまでもない。
σp値が0.20以上の電子吸引性基の具体例としては、アシル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフィニル基、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシアネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、複素環基、ハロゲン原子、アゾ基、セレノシアネート基およびσp値が0.20以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基が挙げられ、好ましくはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子である。上記複素環基は、電子吸引性基で置換されていてもいなくてもよい。
Z1はシアノ基が最も好ましい。
Z2は、アルキル基またはアリール基が好ましい。さらに、アルキル基のうち、炭素数3〜4のアルキル基(好ましくはイソプロピル基、t−ブチル基)が好ましい。アリール基では、フェニル基およびピラゾール母核側から見て2位、4位または6位のいずれかにさらなる置換基を有するフェニル基が好ましい。
一般式(2)に関して、好ましい置換基の組み合わせ例を以下に示す。Z1はシアノ基;Z2は、イソプロピル基、t−ブチル基またはフェニル基(好ましくはt−ブチル基);R1は水素原子;R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基(好ましくはメチル基);R3、R4は各々水素原子、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、スルホニル基、またはアシル基、好ましくは水素原子、複素環(好ましくはベンズオキサゾール環、ベンゾチアゾール環(好ましくは無置換またはスルホ置換のベンゾチアゾール環))基またはアルキル及び/またはスルホが置換されたフェニル基;aおよびeは、各々がアルキル基であって、a+eが炭素数3以上(好ましくは5以下)の置換されていてもよいアルキル基、好ましくは炭素数4以上5以下の無置換アルキル基;b、c、dは、各々水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、イオン性親水性基(好ましくは各々水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、スルホ基);Q、Q1、Q2は、複素環(好ましくはベンズオキサゾール環、ベンゾチアゾール環(好ましくはスルファモイルもしくはスルホ置換の、ベンズオキサゾール環またはベンゾチアゾール環))基の場合が好ましい組み合わせである。
上記アゾ色素はその分子内にイオン性親水性基を3つ以上6つ以下有することが好ましく、スルホ基を3つ以上6つ以下有することがより好ましく、スルホ基を3つ以上5つ以下有することが更に好ましい。
一般式(2―R1)または(2―R2)で表される化合物の製造方法について述べる。下記方法、<1>及び/又は<2>のいずれかの方法により一般式(2―R1)の化合物は得られる。
方法<1>は、
(a)前記一般式(3)で表されるアミノピラゾールと、ジアゾ化剤とを反応させてジアゾニウム塩を形成する工程、
(b)上記工程(a)で形成されたジアゾニウム塩を前記一般式(4)で表されるカップリング剤と反応させて、前記一般式(2―H1)で表される化合物を形成する工程、及び(c)塩基の存在下で、上記工程(b)で形成された化合物をアルキル化剤、アリール化剤又はヘテリル化剤と反応させて上記一般式(2―R1)で表される化合物を形成する工程を含む方法、
を含む。
一般式(6)において、Arは電子吸引性基が置換されたフェニル基を表し、ハメットのσp値の合計が0.2以上の置換基で置換されていることが好ましい。
一般式(7)において、Hetは複素環を表し、2−ピリジル基、2−チエニル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、トリアジル基及び2−フリル基が好ましい。
工程(c)で使用する塩基としては、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基及び、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機塩基を使用することができる。
一般式(2―R1)をスルホン化する方法としては、濃硫酸、10%から60%までの発煙硫酸、クロロスルホン酸、三酸化イオウ、アミド硫酸等のスルホン化剤を用いてスルホン化することができる。また、溶剤を用いてもよく、溶剤としては、酢酸、無水酢酸、スルホラン、酢酸エチル、エーテル、四塩化炭素、アセトニトリル等を用いても良い。
一般式(2―R1)において、Q1、R3、R4及びb(d)、cがスルホン化されることが好ましく、Q1、R3、R4及びb(d)、cの置換基が、複数のスルホン化されうる反応点のある場合には、置換位置の異なるスルホン化された色素が混入しても良い。この場合、主たるスルホン化された色素に対して、HPLC面積%で、0.1%から50%の範囲で置換位置の異なるスルホン化された色素が混入していても良い。反応温度(摂氏)は−5度から80度までが望ましく、さらに望ましくは10度から70度の範囲である。反応時間は30分から10時間の間が望ましく、さらに望ましくは1時間から6時間の間である。
本発明の色素の染料としての用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述するインクジェット方式記録材料を始めとして、感熱転写型画像記録材料(感熱記録材料)、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料(電子写真用トナー)、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット方式記録材料、感熱転写型画像記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、より好ましくはインクジェット方式記録材料である。また、米国特許第4,808,501号明細書、特開平6−35182号公報などに記載されているLCDやCCDなどの固体撮像素子で用いられるカラーフィルター、各種繊維の染色の為の染色液にも適用できる。
本発明のアゾ色素は、その用途に適した溶解性、熱移動性などの物性を、置換基により調整して使用する。また、本発明のアゾ色素は、用いられる系に応じて均一な溶解状態、乳化分散のような分散された溶解状態、さらには固体分散状態でも使用することができる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明のアゾ色素を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有させる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相または水相に添加してもよい。
レングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に5〜30質量%含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け(プリントスルー)を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
2、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるSURFYNOLS(AirProducts&Chemicals社)も好ましく用いられる。また、N,N−ジメチル−N−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。更に、特開昭59−157,636号の第(37)〜(38)頁、リサーチ・ディスクロージャーNo.308119(1989年)記載の界面活性剤として挙げたものも使うことができる。
併用する着色剤としては、任意のものを使用することができる。マゼンタ色調インクの場合は、カップリング成分(以降カプラー成分と呼ぶ)として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラジンのようなヘテロ環類、開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料;例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料;アントラピリドン染料(例えばUS2004/0239739A1明細書記載のTable 1中のNo.20の化合物や、国際公開第04/104108号パンフレット記載の化合物(13)など)を挙げることができる。
適用できるイエロー色調用色素としては、任意のものを使用することができる。例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロンやピリドン等のような複素環類、開鎖型活性メチレン化合物類、などを有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料;例えばカプラー成分として開鎖型活性メチレン化合物類などを有するアゾメチン染料;例えばベンジリデン染料やモノメチンオキソノール染料等のようなメチン染料;例えばナフトキノン染料、アントラキノン染料等のようなキノン系染料などがあり、これ以外の染料種としてはキノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等を挙げることができる。
前記の各染料は、クロモフォアの一部が解離して初めてイエロー、シアンの各色を呈するものであってもよく、その場合のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム、4級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。
適用できるブラック色調材料としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
(1)化合物(d−5a)の合成
5-アミノ-3-tert-ブチル-4-シアノピラゾール(1)24.1g(0.147mol)、濃塩酸45ml、酢酸30ml、プロピオン酸45mlを内温0℃で攪拌させ、水20mlに溶解させた亜硝酸ナトリウム10.1g(0.147mol)を10分間で滴下した。そのまま30分間攪拌させた。カプラー成分(2)84.7g(0.147mol)をメタンスルホン酸231ml、酢酸147ml、プロピオン酸221mlに溶解させ、0℃で攪拌し、上記ジアゾニウム塩を30分間で加えた。ジアゾニウム塩添加後、さらに反応液を30分攪拌させた後、水2250mlに氷750gを添加し攪拌させたところへ、上記反応液を徐々に加え、析出した化合物(d−5a)を吸引濾過し単離した。収量73.8g、収率85%。
化合物(d−5a)21g(35.5mmol)にヘテリル化剤(3)26.6g(157mmol)、炭酸カリウム21.7g、DMSO147mlを加え、窒素バブリングさせながら内温92℃で4時間加熱攪拌させた。攪拌終了後、室温まで冷却し、反応系から析出した化合物(d−5b)を吸引濾過にて単離した。さらにこの粗結晶を水3L中で分散させ、過剰の炭酸カリウムを溶解させ、吸引ろ過して目的化合物(d−5b)を得た。収量20.0g、収率63.5%。λmax=558nm(DMF溶液)。
m/Z(POSI)=858。
化合物(d−5b)2g(2.33mmol)を東京化成製スルホラン7gに分散させ、内温15℃で日曹サルファン(三酸化硫黄)1.7gを滴下した。滴下終了後、内温70℃で2時間反応させた。反応終了後、反応液を20℃に冷却し、水2mlを滴下させた。内温5℃に冷却し、25wt%水酸化ナトリウム水溶液を3.3ml滴下、さらにソディウムメトキシド28wt%メタノール溶液を0.8ml滴下させた。さらにメタノールを4ml滴下し、析出した無機塩をろ過し、2mlのメタノールで共洗いした。このろ液に酢酸カリウム2g、メタノール5.6mlを添加し、さらにエタノール22,5mlを添加して、染料を晶析させ、吸引ろ過およびエタノールによる洗浄を行って、粗結晶の化合物(d−5)を得た。上記無機塩を含む粗結晶は、ファルマシア製セファデックスLH−20ゲルクロマトフラフィー(溶離液、水/メタノール=1:1(v/v))で脱塩精製し、化合物d−5を得た。得量2g、収率66%。λmax(DMSO)=567.1nm、ε=46900。
30%発煙硫酸33mlを10℃に冷却し、化合物(d−5b)4.7g(8.00mmol)を内温25℃以下で分割添加した。内温30℃で2.5時間反応させた後、内温を0℃に冷却、水24mL、次いで28%アンモニア水42mlを滴下した。イソプロパノール/n−ブタノール(21:5)26mlで染料を抽出した後、25質量%水酸化ナトリウム水溶液でpHを9に調整し、そこへエタノール20mLを滴下した。析出した無機塩をろ過により除き、メタノール10mL、酢酸ナトリウム6.0g、酢酸カリウム2.4gを加え、内温を65℃まで上昇させたのち、エタノール80mLを滴下した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を水36mLに溶解させ、この溶液をリチウム型強酸性陽イオン交換樹脂50mL(オルガノ(株)社製:商品名アンバーライトIR−120Bをリチウム型に変換したもの)を円筒形のカラムに充填した充填塔の中を25℃、約SV4の流速で通液した。通液した水溶液を希水酸化リチウム水溶液を用いてpH7に調整したのちに、平均孔径0.22μmのメンブランフィルターを用いて濾過を行い、濾液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮乾固した。結晶を70度で1晩乾燥させ、染料(d−5)を主成分とする染料のリチウム塩を得た。得量4.0g、収率41%(染料(d−5)換算)。λmax(DMSO)566.9nm、ε=45800。
30%発煙硫酸12mLを10℃に冷却し、化合物(d−6b)2.49g(3.00mmol)を内温25℃以下で分割添加した。内温25℃で2時間反応させた後、内温を0℃に冷却、水12mL、次いで28%アンモニア水20mLを滴下した。イソプロパノール10mlで染料を抽出した後、25質量%水酸化ナトリウム水溶液でpHを9に調整し、そこへエタノール10mL、酢酸カリウム5.88g/メタノール20mL、イソプロパノールを順次滴下した。室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、粗結晶の化合物(d−6)を得る。上記無機塩を含む粗結晶はファルマシア製セファデックスLH−20ゲルクロマトグラフィー(溶離液、水/メタノール=1/1(v/v))で脱塩・単離精製し、その後得られた結晶を水に溶解させ、この溶液をリチウム型強酸性陽イオン交換樹脂200mL(オルガノ(株)社製:商品名アンバーライトIR−120Bをリチウム型に変換したもの)を円筒形のカラムに充填した充填塔の中を25℃、約SV4の流速で通液する。通液した水溶液を希水酸化リチウム水溶液を用いてpH7に調整したのちに、平均孔径0.22μmのメンブランフィルターを用いて濾過を行い、濾液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮乾固し、化合物(d−6)を得る。収量1.94g、収率55%。λmax(DMSO)=566.0nm、ε=48100。
化合物(c−2a)の合成
化合物(3)11.0g(22.7mmol)を東京化成製スルホラン37.8gに分散させ、内温15℃で日曹サルファン(三酸化硫黄)5.9mLを滴下する。滴下終了後、内温50℃で4時間反応する。反応終了後、反応液を20℃に冷却し水11.8mLを滴下する。内温を10℃以下に冷却し、水酸化リチウム・一水和物のメタノール溶液をpH7になるまで滴下する。析出した無機塩をろ過し、約5mLのイソプロパノールで共洗いする。ろ液を濃縮し、再びイソプロパノールを加え、析出した無機塩を再びろ過で除く。ろ液を濃縮し、この濃縮液を50℃に昇温し、アセトニトリル200mLを滴下した後、30分間還流加熱する。析出している結晶をろ別し、減圧乾燥を行い化合物(c−2a)を得る。収量16.7g、収率107%(水及び無機塩を含む)。
2−アミノ−5,6−ジクロロベンゾチアゾール(4)6.57g(30.0mmol)、酢酸/プロピオン酸(2/3,v/v)18mLに溶解させ、0℃に冷却する。40%ニトロシル硫酸6.51mLを、内温を0℃以下に保ち、ゆっくりと滴下し、そのまま30分撹拌する。カプラー成分(c−2a)13.2g(20.0mmol)を水150mLに溶解させ、5℃に冷却し、上記ジアゾニウム塩を30分で加える。ジアゾニウム塩添加後、さらに室温で1時間撹拌後、塩化ナトリウムを加え塩析させる。析出した結晶を吸引ろ過により、粗結晶の化合物(c−2)を得る。上記無機塩を含む粗結晶はファルマシア製セファデックスLH−20ゲルクロマトグラフィー(溶離液、水/メタノール=1/1(v/v))で脱塩・単離精製し、その後得られた結晶を水に溶解させ、この溶液をリチウム型強酸性陽イオン交換樹脂200mL(オルガノ(株)社製:商品名アンバーライトIR−120Bをリチウム型に変換したもの)を円筒形のカラムに充填した充填塔の中を25℃、約SV4の流速で通液する。通液した水溶液を希水酸化リチウム水溶液を用いてpH7に調整したのちに、平均孔径0.22μmのメンブランフィルターを用いて濾過を行い、濾液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮乾固し、化合物(c−2)を得る。収量10.1g、収率57%。λmax(DMSO)=550.0nm、ε=43100。
5−アミノ−3−メチルイソチアゾール−4−カルボニトリル(5)2.78g(20.0mmol)、りん酸/酢酸(1/1,v/v)40mLに溶解させ、0℃に冷却する。40%ニトロシル硫酸7.0mLを、内温を0℃以下に保ち、ゆっくりと滴下し、そのまま30分撹拌する。カプラー成分(c−2a)7.76g(20.0mmol)をメタノール100mLに溶解させ、5℃に冷却し、上記ジアゾニウム塩を30分で加える。ジアゾニウム塩添加後、さらに室温で1時間撹拌後、反応液を飽和食塩水に放出し結晶を析出させる。析出した結晶を吸引ろ過し、粗結晶の化合物(a−2)を得る。上記無機塩を含む粗結晶はファルマシア製セファデックスLH−20ゲルクロマトグラフィー(溶離液、水/メタノール=1/1(v/v))で脱塩・単離精製し、その後得られた結晶を水に溶解させ、この溶液をリチウム型強酸性陽イオン交換樹脂200mL(オルガノ(株)社製:商品名アンバーライトIR−120Bをリチウム型に変換したもの)を円筒形のカラムに充填した充填塔の中を25℃、約SV4の流速で通液する。通液した水溶液を希水酸化リチウム水溶液を用いてpH7に調整したのちに、平均孔径0.22μmのメンブランフィルターを用いて濾過を行い、濾液をロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮乾固し、化合物(a−6)を得る。収量7.4g、収率46%。λmax(DMSO)=548.1nm、ε=40900。
表1
下記の成分を30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した後、平均孔径0.8μm、直径47mmのミクロフィルターを用いて吸引濾過して、インク液Aを調製した。
−インク液Aの組成−
・染料(d−5) 5質量部
・ジエチレングリコール 9質量部
・テトラエチレングルコールモノブチルエーテル 9質量部
・グリセリン 7質量部
・ジエタノールアミン 1質量部
・水 70質量部
インク液A〜Iを用いて、インクジェットプリンター(PM−770C、セイコーエプソン(株)製)で、フォト光沢紙(富士写真フイルム(株)製インクジェットペーパー、スーパーフォトグレード)に画像を記録した。
これらに関してインク作成時の各染料の水に対する溶解性、及び得られた画像について、色相、光堅牢性と耐オゾン性を評価した。
水に対する溶解性については、易溶、可溶、不溶の3段階で評価した。下記表2中、○は溶解性が易溶;△は可溶であったことを示し、×は不溶であったことを示す。
色相については、目視にて最良、良好及び不良の3段階で評価した。評価結果を下記表2に示す。下記表2中、〇は色相が最良、△は良好であったことを示し、×は色相が不良であったことを示す。
光堅牢性については、記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率({(Ci−Cf)/Ci}×100%)を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。色素残存率は、反射濃度が1、1.5、及び2.0の3点で測定した。
評価結果を下記表2に示す。下記表2中、いずれの濃度においても色素残存率が80%以上の場合を〇、2点が80%未満の場合を△、すべての濃度で80%未満の場合を×として示した。
耐オゾンガス性については、記録した直後の画像を、オゾンガス濃度が5ppmに設定されたボックス内に24時間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。何れの濃度でも色素残存率が70%以上の場合を○、1又は2点が70%未満を△、全ての濃度で70%未満の場合を×として、三段階で評価した。
Claims (11)
- 下記一般式(2)で表されることを特徴とするアゾ色素。
Z1は、ハメットの置換基定数σp値が0.20以上の電子吸引性基を表す。
Z2は、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。
R 3 は、無置換又はスルホ基が置換されたベンゾチアゾール環を表わす。
R 4 は、アルキル基及び/またはスルホ基が置換されたフェニル基を表わす。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、複素環オキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、複素環アミノ基、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ニトロ基、アルキルもしくはアリールチオ基、アルキルもしくはアリールスルホニル基、アルキルもしくはアリールスルフィニル基、スルファモイル基、スルホ基、または複素環チオ基を表す。各基は更に置換されていてもよい。また、R1とR3、またはR3とR4が結合して5または6員環を形成してもよい。
aおよびeは、各々がアルキル基であって、a+eが炭素数3以上の置換されていてもよいアルキル基を表す。b、c、dは、各々独立にR1、R2と同義であり、aとb、または、eとdで互いに縮環していてもよい。
Qは、水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。上記Z1、Z2及びQの各基は、更に置換基を有していてもよい。但し、一般式(2)は、少なくとも一つの、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基および4級アンモニウム基より選択されたイオン性親水性基を有する。 - 前記Qが複素環基を表し、前記R 4 についてのアルキル基を構成する炭素数の合計が3以上であることを特徴とする請求項1に記載のアゾ色素。
- 前記イオン性親水性基がスルホ基であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアゾ色素。
- 前記スルホ基の対イオンがリチウムイオンであることを特徴とする請求項3に記載のアゾ色素。
- 請求項1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とする感熱記録材料。
- 請求項1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラートナー。
- 請求項1〜4に記載のアゾ色素の少なくとも一つを含有することを特徴とするカラーフィルター。
- 支持体上に白色無機顔料を含有するインク受容層を有する受像材料上に、請求項5に記載のインクジェット記録用インクを用いて画像形成することを特徴とするインクジェット記録方法。
- 請求項5に記載のインクジェット記録用インクを含有することを特徴とするインクカートリッジ。
- 請求項10に記載のインクカートリッジが装填されていることを特徴とするインクジェットプリンター。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7431760B2 (en) * | 2003-06-18 | 2008-10-07 | Fujifilm Corporation | Ink and ink-jet recording ink |
JP5144895B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク、インクセット及びインクジェット記録方法 |
KR101309062B1 (ko) * | 2005-07-29 | 2013-09-16 | 후지필름 가부시키가이샤 | 아조 화합물, 착색 경화성 조성물, 컬러필터 및 그제조방법 |
JP2007084745A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 着色組成物及びインクジェット記録用インク組成物 |
JP4966553B2 (ja) * | 2006-01-20 | 2012-07-04 | 富士フイルム株式会社 | インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP2007204631A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Fujifilm Corp | インク組成物及び記録方法 |
JP2007204632A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Fujifilm Corp | インク組成物およびこれを用いる記録方法 |
JP4631793B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2011-02-16 | セイコーエプソン株式会社 | マゼンタインク組成物、インクセット、インクカートリッジ、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP2008024909A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-02-07 | Fujifilm Corp | 水性インク及びインクセット |
JP5021993B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2012-09-12 | 富士フイルム株式会社 | アゾ色素化合物、着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インクおよびカラーフィルター |
JP2008255330A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Fujifilm Corp | インクセットおよびインクジェット記録方法 |
JP2008248124A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Fujifilm Corp | 着色組成物、感熱転写記録用インクシート、感熱転写記録方法、カラートナー、インクジェット用インク、カラーフィルターおよびアゾ色素 |
US7618484B2 (en) | 2007-05-01 | 2009-11-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
JP4873750B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2012-02-08 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
GB0709773D0 (en) * | 2007-05-22 | 2007-06-27 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
US7566362B2 (en) | 2007-08-10 | 2009-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
JP5247093B2 (ja) * | 2007-09-14 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
GB0719083D0 (en) | 2007-09-29 | 2007-11-07 | Fujifilm Corp | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
JP2009132891A (ja) | 2007-10-31 | 2009-06-18 | Fujifilm Corp | インクセット、インクジェット記録方法、及び記録物 |
JP2009139810A (ja) * | 2007-12-10 | 2009-06-25 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真用トナー |
JP2009169395A (ja) * | 2007-12-18 | 2009-07-30 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用トナー及びカラートナーセット |
JP5398979B2 (ja) | 2007-12-28 | 2014-01-29 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
US8021470B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-09-20 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge and ink-jet recording apparatus |
JP5256733B2 (ja) | 2007-12-28 | 2013-08-07 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP2009235381A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | アゾ顔料、顔料分散物、着色組成物、及びインクジェット記録用インク |
JP5605993B2 (ja) * | 2008-03-19 | 2014-10-15 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、及びインクジェット記録装置 |
JP4859256B2 (ja) | 2008-03-19 | 2012-01-25 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
EP2376576A2 (en) * | 2008-12-20 | 2011-10-19 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
GB0910806D0 (en) * | 2009-06-23 | 2009-08-05 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Magenta dyes and inks for use in ink-jet printing |
JP5451556B2 (ja) | 2009-09-18 | 2014-03-26 | キヤノン株式会社 | 色素化合物 |
US8602544B2 (en) | 2009-12-11 | 2013-12-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink set, ink cartridge, ink jet recording method, and ink jet recording apparatus |
US8496743B2 (en) * | 2010-03-18 | 2013-07-30 | Seiko Epson Corporation | Ink composition |
JP5284418B2 (ja) | 2010-06-22 | 2013-09-11 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
WO2013099677A1 (ja) | 2011-12-26 | 2013-07-04 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
EP2821444A4 (en) | 2012-02-29 | 2015-03-11 | Fujifilm Corp | COLORED COMPOSITION, INK IRON RECORDING INK AND INK IRRIGATION METHOD |
JP2013253218A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-12-19 | Fujifilm Corp | 着色組成物、インク組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP6210778B2 (ja) | 2012-09-05 | 2017-10-11 | キヤノン株式会社 | インク、インクカートリッジ、及びインクジェット記録方法 |
JP2014062142A (ja) * | 2012-09-19 | 2014-04-10 | Fujifilm Corp | インクセット、捺染方法、及び布帛 |
EP2781514B1 (en) | 2013-03-21 | 2015-11-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, ink cartridge and ink jet recording method |
JP5866322B2 (ja) | 2013-09-06 | 2016-02-17 | キヤノンファインテック株式会社 | インクジェット記録用の記録ヘッド、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
JP2015052053A (ja) | 2013-09-06 | 2015-03-19 | キヤノンファインテック株式会社 | インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用ヘッド及びインクジェット記録装置 |
JP6030522B2 (ja) | 2013-09-06 | 2016-11-24 | キヤノンファインテック株式会社 | 記録ヘッド、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
US10058542B1 (en) | 2014-09-12 | 2018-08-28 | Thioredoxin Systems Ab | Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith |
JP6840932B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2021-03-10 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク |
JP6215392B2 (ja) * | 2016-05-16 | 2017-10-18 | キヤノンファインテックニスカ株式会社 | インクジェット記録用のインク、その調製方法、インクセット、記録ヘッド、記録装置及び記録方法 |
US10851256B2 (en) | 2016-12-14 | 2020-12-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Inkjet printing method and inkjet printing apparatus |
JP7130415B2 (ja) | 2017-05-17 | 2022-09-05 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置 |
US20220050397A1 (en) * | 2020-08-17 | 2022-02-17 | Toshiba Tec Kabushiki Kaisha | Method for producing capsule toner |
US11827034B2 (en) | 2020-12-10 | 2023-11-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink jet recording method and ink jet recording apparatus |
US11945785B2 (en) | 2021-12-30 | 2024-04-02 | Biomea Fusion, Inc. | Pyrazine compounds as inhibitors of FLT3 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2352831A1 (de) | 1973-10-20 | 1975-04-30 | Basf Ag | Basische farbstoffe der 2,6-diaminopyridinreihe |
US4734349A (en) | 1986-09-22 | 1988-03-29 | Eastman Kodak Company | Toners and yellow dye compounds used therein |
US4914077A (en) | 1988-05-06 | 1990-04-03 | Eastman Kodak Company | Alkyl- or aryl-amino-pyridinyl- or pyrimidinyl-azo yellow dye-donor element for thermal dye transfer |
DE3820313A1 (de) | 1988-06-15 | 1989-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur uebertragung von azofarbstoffen mit einer pyridin-kupplungskomponente |
US6582502B2 (en) | 2000-01-25 | 2003-06-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye, ink for ink jet recording, and ink jet recording method |
JP2002121414A (ja) | 2000-07-17 | 2002-04-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
WO2002083795A2 (en) | 2001-04-09 | 2002-10-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Coloring composition for image formation and method for improving ozone resistance of color image |
AU2002243036A1 (en) | 2001-04-09 | 2002-10-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo compounds and process of producing the same and novel intermediate compounds used in the process of producing azo compounds |
JP4095807B2 (ja) | 2001-04-09 | 2008-06-04 | 富士フイルム株式会社 | アゾ化合物及びその製造方法 |
JP4738655B2 (ja) | 2001-07-04 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物 |
JP2003238863A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-08-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクセット、インクジェット記録方法 |
JP2003292850A (ja) * | 2002-04-04 | 2003-10-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2004075818A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP2004149561A (ja) * | 2002-10-28 | 2004-05-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色組成物 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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