JP2001279145A - 色素、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 色相および光堅牢性が良好な画像を形成し得
るインクジェット記録用インクを提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で表される色素を含有す
るインクジェット記録用インクである。好ましくは、下
記一般式（２）、（３）、または（４）で表される色素
を含有するインクジェット記録用インクである。前記一
般式（１）〜（４）で表される色素は、分子中に少なく
とも１のイオン性水溶性基を有する。 一般式（１） 【化１】 一般式（２） 【化２】 一般式（３） 【化３】 一般式（４） 【化４】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な色素、およ
びそれを用いたインクジェット記録用インクならびにイ
ンクジェット記録方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット記録方法は、材料費が安
価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が
少ないこと、さらにカラー記録が容易であることから、
急速に普及し、さらに発展しつつある。インクジェット
記録方法には、ピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐
出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液
滴を吐出させる方式、あるいは静電力により液滴を吸引
吐出させる方式がある。また、インクジェット用インク
としては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶
融型）インクが用いられる。インクジェット用インクに
用いられる色素に対しては、溶剤に対する溶解性が高い
こと、高濃度記録が可能であること、色相が良好である
こと、光、熱、空気、水や薬品に対する堅牢性に優れて
いること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこ
と、インクとしての保存性に優れていること、毒性がな
いこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できる
ことが要求されている。しかしながら、これらの要求を
高いレベルで満たす色素を捜し求めることは、極めて難
しい。特に、良好なイエロー色相を有し、光堅牢性に優
れた色素が強く望まれている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】既にインクジェット用
として様々な染料や顔料が提案され、実際に使用されて
いる。しかし、未だに全ての要求を満足する色素は、発
見されていないのが現状である。カラーインデックス
（Ｃ. Ｉ. ）番号が付与されているような、従来から良
く知られている染料や顔料では、インクジェット用イン
クに要求される色相と堅牢性とを両立させることは難し
い。特開平２−２１２５６６号公報には、色相と光堅牢
性の両立を目的としたインクジェット用インクが開示さ
れている。しかし、同公報で用いている色素は、色相の
改善と光堅牢性が共に不十分である。同公報に記載の色
素には、湿熱堅牢性にも問題がある。また、特開平４−
２２７１４号公報には、感熱転写用色素として、チアジ
アゾリル−アゾ−ピラゾールイエロー色素が示されてい
るが、この色素は、水溶液への溶解性が不充分であり、
インクジェット用水溶性インクとしては使用することが
できない。

【０００４】本発明は、前記諸問題を解決することを目
的とする。即ち、色相および光堅牢性の良好な画像を形
成し得る色素、インクジェット記録用インク、およびイ
ンクジェット記録方法を提供することを目的とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
の手段は、以下の通りである。 ＜１＞ 下記一般式（１）で表される色素を少なくとも
一種含有することを特徴とするインクジェット記録用イ
ンク。

【０００６】一般式（１）

【化１４】

【０００７】一般式（１）中、ＡおよびＢは各々独立し
て、置換されていてもよい複素環基を表す。但し、一般
式（１）で表される色素は分子中に少なくとも１つのイ
オン性親水性基を有する。

【０００８】＜２＞ 一般式（１）で表される色素が下
記一般式（２）、下記一般式（３）、および下記一般式
（４）のいずれかで表される色素であることを特徴とす
る＜１＞に記載のインクジェット記録用インク。

【０００９】一般式（２）

【化１５】

【００１０】一般式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は
各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性
親水性基を表し、Ｒ⁴は下記複素環基の群１から選ばれ
るいずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。但
し、一般式（２）で表される色素は分子中に少なくとも
１つのイオン性親水性基を有する。

【００１１】複素環基の群１

【化１６】

【００１２】一般式（３）

【化１７】

【００１３】一般式（３）中、Ｒ⁵は水素原子、シアノ
基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイ
オン性親水性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、また
は−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立し
て、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、Ｒ¹¹は水素原
子または非金属置換基を表し、Ｒ⁶は下記複素環基の群
２から選ばれるいずれかの置換されていてもよい複素環
基を表す。但し、一般式（３）で表される色素は、分子
中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。

【００１４】複素環基の群２

【化１８】

【００１５】一般式（４）

【化１９】

【００１６】一般式（４）中、Ｒ⁷およびＲ⁹は各々独立
して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ⁸は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アシル基、アルキルアミノ基、
アリールアミノ基、ヒドロキシ基、またはイオン性親水
性基を表し、Ｒ¹⁰は下記複素環基の群３から選ばれるい
ずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。但し、
一般式（４）で表される色素は、分子中に少なくとも１
つのイオン性親水性基を有する。

【００１７】複素環基の群３

【化２０】

【００１８】＜３＞ イオン性親水性基がカルボキシル
基および／またはスルホ基であることを特徴とする＜１
＞または＜２＞に記載のインクジェット記録用インク。
＜４＞ ＜１＞から＜３＞までのいずれかに記載のイン
クジェット記録用インクにエネルギーを供与して、前記
インクの液滴を受像材料へ吐出させ、受像材料上に画像
を記録することを特徴とするインクジェット記録方法。

【００１９】＜５＞ 下記一般式（２）で表される色
素。

【００２０】一般式（２）

【化２１】

【００２１】一般式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は
各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ア
ルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性
親水性基を表し、Ｒ⁴は下記複素環基の群１から選ばれ
るいずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。但
し、一般式（２）で表される色素は分子中に少なくとも
１つのイオン性親水性基を有する。

【００２２】複素環基の群１

【化２２】

【００２３】＜６＞ 下記一般式（３）で表される色
素。

【００２４】一般式（３）

【化２３】

【００２５】一般式（３）中、Ｒ⁵は水素原子、シアノ
基、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイ
オン性親水性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、また
は−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立し
て、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、Ｒ¹¹は水素原
子または非金属置換基を表し、Ｒ⁶は下記複素環基の群
２から選ばれるいずれかの置換されていてもよい複素環
基を表す。但し、一般式（３）で表される色素は、分子
中に少なくとも１つのイオン性親水性基を有する。

【００２６】複素環基の群２

【化２４】

【００２７】＜７＞ 下記一般式（４）で表される色
素。

【００２８】一般式（４）

【化２５】

【００２９】一般式（４）中、Ｒ⁷およびＲ⁹は各々独立
して、水素原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、ア
リールチオ基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ⁸は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミ
ノ基、スルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミ
ノ基、ウレイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、
アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモ
イル基、スルホニル基、アシル基、アルキルアミノ基、
アリールアミノ基、ヒドロキシ基、またはイオン性親水
性基を表し、Ｒ¹⁰は下記複素環基の群３から選ばれるい
ずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。但し、
一般式（４）で表される色素は、分子中に少なくとも１
つのイオン性親水性基を有する。

【００３０】複素環基の群３

【化２６】

【００３１】＜８＞ イオン性親水性基がカルボキシル
基および／またはスルホ基であることを特徴とする＜５
＞から＜７＞までのいずれかに記載の色素。

【００３２】尚、前記一般式（２）、（３）および
（４）で表される化合物が互変異性体を有する場合、互
変異性体も本発明の範囲に含まれる。

【００３３】

【発明の実施の形態】［インクジェット記録用インク］
本発明のインクジェット記録用インクは、前記一般式
（１）で表される色素を含有する。前記一般式（１）で
表される色素は、光堅牢性が良好であるとともに、色相
が良好であるという特長を有する。前記一般式（１）で
表される色素の中でも、特にイエロー色素は、吸収スペ
クトルのピークがシャープな形状を示す。前記一般式
（１）で表される色素の中でも、イエロー色素が好まし
く、さらに、水溶液の吸収スペクトルのλmax（ｎｍ）
の吸光度Ｉλ_maxと、λmax＋７０（ｎｍ）の吸光度Ｉλ
_max+70との比（Ｉλ_max+70／Ｉλ_max）が、０．２以下
であるイエロー色素が好ましい。

【００３４】前記一般式（１）中、ＡおよびＢは各々独
立して、置換されてもよい複素環基を表す。前記複素環
基の置換基としてはイオン性親水性基が含まれる。前記
複素環基としては、５員環または６員環から構成された
複素環基が好ましく、単環構造であっても、２以上の環
が縮合した多環構造であってもよい。また、前記複素環
基としては、Ｎ、Ｏ、Ｓ原子のいずれかを少なくとも含
む複素環基が好ましい。以下に、前記複素環基の好まし
い例を示す。

【００３５】

【化２７】

【００３６】前記一般式（１）で表される色素は分子中
に少なくとも１つのイオン性親水性基を含む。前記色素
は、分子中にイオン性親水性基を有するので、水性媒体
に対する溶解性または分散性が良好である。前記イオン
性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基および４級
アンモニウム基が含まれる。中でも、スルホ基およびカ
ルボキシル基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。ま
た、前記色素は分子中に、２種以上のイオン性親水性基
を含んでいてもよく、２種以上のイオン性親水性基を含
む場合は、カルボキシル基とスルホ基の組み合わせが好
ましい。前記カルボキシル基および前記スルホ基は塩の
状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、
アルカリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウム
イオン）および有機カチオン（例、テトラメチルグアニ
ジウムイオン）が含まれる。

【００３７】前記一般式（１）で表される色素の中で
も、前記一般式（２）〜（４）で表される色素は、色相
および光堅牢性がより良好であるので好ましい。

【００３８】前記一般式（２）、（３）および（４）
中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹は各々独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、
シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキ
ルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水性基を
表す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹が表すアル
キル基には、置換基を有するアルキル基および無置換の
アルキル基が含まれる。前記アルキル基としては、炭素
原子数が１乃至１２のアルキル基が好ましい。前記置換
基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子、およびイオン性親水性基が含まれ
る。前記アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチ
ル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メ
トキシエチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３
−スルホプロピル、および４−スルホブチルが含まれ
る。

【００３９】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹が表
すシクロアルキル基には、置換基を有するシクロアルキ
ル基および無置換のシクロアルキル基が含まれる。前記
シクロアルキル基としては、炭素原子数が５乃至１２の
シクロアルキル基が好ましい。前記置換基の例にはイオ
ン性親水性基が含まれる。前記シクロアルキル基の例に
は、シクロヘキシルが含まれる。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、
Ｒ⁷、およびＲ⁹が表すアラルキル基には、置換基を有す
るアラルキル基および無置換のアラルキル基が含まれ
る。前記アラルキル基としては、炭素原子数が７乃至１
２のアラルキル基が好ましい。前記置換基の例にはイオ
ン性親水性基が含まれる。前記アラルキル基の例には、
ベンジル、および２−フェネチルが含まれる。

【００４０】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹が表
すアリール基には、置換基を有するアリール基および無
置換のアリール基が含まれる。前記アリール基として
は、炭素原子数が７乃至１２のアリール基が好ましい。
前記置換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、アルキルアミノ基、およびイオン性親水性基
が含まれる。前記アリール基の例には、フェニル、ｐ−
トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニル、
およびｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含
まれる。

【００４１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹が表
すアルキルチオ基には、置換基を有するアルキルチオ基
および無置換のアルキルチオ基が含まれる。前記アルキ
ルチオ基としては、炭素原子数が１乃至１２のアルキル
チオ基が好ましい。前記置換基の例にはイオン性親水性
基が含まれる。前記アルキルチオ基の例には、メチルチ
オおよびエチルチオが含まれる。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、
Ｒ⁷、およびＲ⁹が表すアリールチオ基には、置換基を有
するアリールチオ基および無置換のアリールチオ基が含
まれる。前記アリールチオ基としては、炭素原子数が６
乃至１２のアリールチオ基が好ましい。前記置換基の例
には、アルキル基、およびイオン性親水性基が含まれ
る。前記アリールチオ基の例には、フェニルチオ基およ
びｐ−トリルチオが含まれる。

【００４２】Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁷、およびＲ⁹が表
すイオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基お
よび４級アンモニウムが含まれる。中でも、スルホ基お
よびカルボキシル基が好ましく、スルホ基が特に好まし
い。前記カルボキシル基および前記スルホ基は塩の状態
であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アル
カリ金属イオン（例、ナトリウムイオン、カリウムイオ
ン）および有機カチオン（例、テトラメチルグアニジウ
ムイオン）が含まれる。

【００４３】前記一般式（４）中、Ｒ⁸は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミノ基、スルホ
ニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウレイ
ド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカ
ルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、スル
ホニル基、アシル基、アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、ヒドロキシ基、またはイオン性親水性基を表す。

【００４４】Ｒ⁸が表すハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子および臭素原子が挙げられる。Ｒ⁸が表
すアルキル基には、置換基を有するアルキル基および無
置換のアルキル基が含まれる。前記アルキル基は、炭素
原子数が１乃至１２のアルキル基が好ましい。前記置換
基の例には、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子、およびイオン性親水性基が含まれ
る。アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、イ
ソプロピル、ｔ−ブチル、ヒドロキシエチル、メトキシ
エチル、シアノエチル、トリフルオロメチル、３−スル
ホプロピルおよび４−スルホブチルが含まれる。

【００４５】Ｒ⁸が表すアルコキシ基には、置換基を有
するアルコキシ基および無置換のアルコキシ基が含まれ
る。前記アルコキシ基としては、炭素原子数が１乃至１
２のアルコキシ基が好ましい。前記置換基の例には、ヒ
ドロキシル基、およびイオン性親水性基が含まれる。前
記アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、イソプ
ロポキシ、メトキシエトキシ、ヒドロキシエトキシおよ
び３−カルボキシプロポキシが含まれる。Ｒ⁸が表すア
リール基には、置換基を有するアリール基および無置換
のアリール基が含まれる。前記アリール基としては、炭
素原子数が７乃至１２のアリール基が好ましい。前記置
換基の例には、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、アルキルアミノ基、およびイオン性親水性基が含ま
れる。前記アリール基の例には、フェニル、ｐ−トリ
ル、ｐ−メトキシフェニル、ｏ−クロロフェニルおよび
ｍ−（３−スルホプロピルアミノ）フェニルが含まれ
る。

【００４６】Ｒ⁸が表すアリールオキシ基には、置換基
を有するアリールオキシ基および無置換のアリールオキ
シ基が含まれる。前記アリールオキシ基としては、炭素
原子数が６乃至１２のアリールオキシ基が好ましい。前
記置換基の例には、アルコキシ基、およびイオン性親水
性基が含まれる。前記アリールオキシ基の例には、フェ
ノキシ、ｐ−メトキシフェノキシおよびｏ−メトキシフ
ェノキシが含まれる。Ｒ⁸が表すアシルアミノ基には、
置換基を有するアシルアミノ基および無置換のアシルア
ミノ基が含まれる。前記アシルアミノ基としては、炭素
原子数が２乃至１２のアシルアミノ基が好ましい。前記
置換基の例には、イオン性親水性基が含まれる。前記ア
シルアミノ基の例には、アセトアミド、プロピオンアミ
ド、ベンズアミドおよび３，５−ジスルホベンズアミド
が含まれる。

【００４７】Ｒ⁸が表すスルホニルアミノ基には、置換
基を有するスルホニルアミノ基および無置換のスルホニ
ルアミノ基が含まれる。前記スルホニルアミノ基として
は、炭素原子数が２乃至１２のスルホニルアミノ基が好
ましい。前記スルホニルアミノ基の例には、メチルスル
ホニルアミノ、およびエチルスルホニルアミノが含まれ
る。Ｒ⁸が表すアルコキシカルボニルアミノ基には、置
換基を有するアルコキシカルボニルアミノ基および無置
換のアルコキシカルボニルアミノ基が含まれる。前記ア
ルコキシカルボニルアミノ基としては、炭素原子数が２
乃至１２のアルコキシカルボニルアミノ基が好ましい。
前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記
アルコキシカルボニルアミノ基の例には、エトキシカル
ボニルアミノが含まれる。

【００４８】Ｒ⁸が表すウレイド基には、置換基を有す
るウレイド基および無置換のウレイド基が含まれる。前
記ウレイド基としては、炭素原子数が１乃至１２のウレ
イド基が好ましい。前記置換基の例には、アルキル基お
よびアリール基が含まれる。前記ウレイド基の例には、
３−メチルウレイド、３，３−ジメチルウレイドおよび
３−フェニルウレイドが含まれる。Ｒ⁸が表すアルキル
チオ基には置換基を有するアルキルチオ基および無置換
のアルキルチオ基が含まれる。前記アルキルチオ基とし
ては、炭素原子数が１乃至１２のアルキルチオ基が好ま
しい。前記置換基の例にはイオン性親水性基が含まれ
る。前記アルキルチオ基の例には、メチルチオおよびエ
チルチオが含まれる。

【００４９】Ｒ⁸が表すアリールチオ基には、置換基を
有するアリールチオ基および無置換のアリールチオ基が
含まれる。前記アリールチオ基としては、炭素原子数が
６乃至１２のアリールチオ基が好ましい。前記置換基の
例には、アルキル基、イオン性親水性基が含まれる。前
記アリールチオ基の例には、フェニルチオおよびｐ−ト
リルチオ基が含まれる。Ｒ⁸が表すアルコキシカルボニ
ル基には、置換基を有するアルコキシカルボニル基およ
び無置換のアルコキシカルボニル基が含まれる。前記ア
ルコキシカルボニル基としては、炭素原子数が２乃至１
２のアルコキシカルボニル基が好ましい。前記置換基の
例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アルコキシカ
ルボニル基の例には、メトキシカルボニルおよびエトキ
シカルボニルが含まれる。

【００５０】Ｒ⁸が表すカルバモイル基には、置換基を
有するカルバモイル基および無置換のカルバモイル基が
含まれる。前記置換基の例にはアルキル基が含まれる。
前記カルバモイル基の例には、メチルカルバモイル基お
よびジメチルカルバモイル基が含まれる。Ｒ⁸が表す置
換基を有するスルファモイル基および無置換のスルファ
モイル基が含まれる。前記置換基の例には、アルキル基
が含まれる。前記スルファモイル基の例には、ジメチル
スルファモイル基およびジ−（２−ヒドロキシエチル）
スルファモイル基が含まれる。

【００５１】Ｒ⁸が表すスルホニル基の例には、メタン
スルホニルおよびフェニルスルホニルが含まれる。Ｒ⁸
が表すアシル基には、置換基を有するアシル基および無
置換のアシル基が含まれる。前記アシル基としては、炭
素原子数が１乃至１２のアシル基が好ましい。前記置換
基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アシル基
の例には、アセチルおよびベンゾイルが含まれる。

【００５２】Ｒ⁸が表すアルキルアミノ基には、置換基
を有するアルキルアミノ基および無置換のアルキルアミ
ノ基が含まれる。前記アルキルアミノ基としては、炭素
原子数１乃至６のアルキルアミノ基が好ましい。前記置
換基の例にはイオン性親水性基が含まれる。前記アルキ
ルアミノ基の例には、メチルアミノおよびジエチルアミ
ノが含まれる。Ｒ⁸が表すアリールアミノ基には、置換
基を有するアリールアミノ基および無置換のアリールア
ミノ基が含まれる。前記アリールアミノ基としては、炭
素原子数が６乃至１２のアリールアミノ基が好ましい。
前記置換基の例としては、ハロゲン原子、およびイオン
性親水性基が含まれる。前記アリールアミノ基の例とし
ては、アニリノおよび２−クロロアニリノが含まれる。

【００５３】Ｒ⁸が表すイオン性親水性基には、スルホ
基、カルボキシル基および４級アンモニウムが含まれ
る。中でも、スルホ基およびカルボキシル基が好まし
く、スルホ基が特に好ましい。前記カルボキシル基およ
び前記スルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成す
る対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリ
ウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン
（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。

【００５４】前記一般式（３）中、Ｚａは−Ｎ＝、−Ｎ
Ｈ−、または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは
各々独立して、−Ｎ＝または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、Ｒ
¹¹は水素原子または非金属置換基を表す。Ｒ¹¹が表す非
金属置換基としては、シアノ基、シクロアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチ
オ基、またはイオン性親水性基が好ましい。前記置換基
の各々は、Ｒ¹が表す各々の置換基と同義であり、好ま
しい例も同様である。前記一般式（３）に含まれる２つ
の５員環からなる複素環の骨格例を下記に示す。

【００５５】

【化２８】

【００５６】前記一般式（２）中、Ｒ⁴は前記複素環基
の群１から選ばれるいずれかの置換されていてもよい複
素環基を表す。置換基としては、イオン性親水性基、炭
素原子数が１乃至１２のアルキル基、アリール基、アル
キルまたはアリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、
スルファモイル基、スルホンアミノ基、カルバモイル
基、およびアシルアミノ基等が含まれ、前記アルキル基
およびアリール基等はさらに置換基を有していてもよ
い。前記群１に示す複素環基の中でも、１，２，４−チ
アジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、およびイ
ミダゾールが好ましい。

【００５７】前記一般式（３）中、Ｒ⁶は前記複素環基
の群２から選ばれるいずれかの置換されていてもよい複
素環基を表す。置換基としては、イオン性親水性基、炭
素原子数が１乃至１２のアルキル基、アリール基、アル
キルまたはアリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、
スルファモイル基、スルホンアミノ基、カルバモイル
基、およびアシルアミノ基等が含まれ、前記アルキル基
およびアリール基等はさらに置換基を有していてもよ
い。前記群２に示す複素環基の中でも、１，２，４−チ
アジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、イミダゾ
ール、ベンゾチアゾールおよびベンゾオキサゾールが好
ましい。

【００５８】前記一般式（４）中、Ｒ¹⁰は前記複素環基
の群３から選ばれるいずれかの置換されていてもよい複
素環基を表す。置換基としては、イオン性親水性基、炭
素原子数が１乃至１２のアルキル基、アリール基、アル
キルまたはアリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、
スルファモイル基、スルホンアミノ基、カルバモイル
基、およびアシルアミノ基等が含まれ、前記アルキル基
およびアリール基等はさらに置換基を有していてもよ
い。前記群３に示す複素環基の中でも、１，２，４−チ
アジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、イミダゾ
ール、ベンゾチアゾールおよびベンゾオキサゾールが好
ましい。

【００５９】前記一般式（２）〜（４）で表される色素
は分子中に少なくとも１つのイオン性親水性基を含む。
前記一般式（２）〜（４）中の、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、
Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＲ⁹がイオン性親水性基である色素の
他、前記一般式（２）〜（４）中の、Ｒ¹〜Ｒ¹¹がさら
にイオン性親水性基を置換基として有する色素が含まれ
る。この様に、前記色素は分子中にイオン性親水性基を
有するので、水性媒体に対する溶解性または分散性が良
好である。前記イオン性親水性基には、スルホ基、カル
ボキシル基および４級アンモニウムが含まれる。中で
も、スルホ基およびカルボキシル基が好ましく、スルホ
基が特に好ましい。また、前記色素は分子中に、２種以
上のイオン性親水性基を含んでいてもよく、２種以上の
イオン性親水性基を含む場合は、カルボキシル基とスル
ホ基の組み合わせが好ましい。前記カルボキシル基およ
び前記スルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成す
る対イオンの例には、アルカリ金属イオン（例、ナトリ
ウムイオン、カリウムイオン）および有機カチオン
（例、テトラメチルグアニジウムイオン）が含まれる。

【００６０】以下に、一般式（１）で表される色素の具
体例（一般式（２）で表される色素の具体例（１−１〜
１−１６）、一般式（３）で表される色素の具体例（２
−１〜２−２０）、および一般式（４）で表される色素
の具体例（３−１〜３−１２））を示すが、本発明に用
いられる色素は、下記の具体例に限定されるものではな
い。

【００６１】

【化２９】

【００６２】

【化３０】

【００６３】

【化３１】

【００６４】

【化３２】

【００６５】

【化３３】

【００６６】

【化３４】

【００６７】

【化３５】

【００６８】

【化３６】

【００６９】

【化３７】

【００７０】

【化３８】

【００７１】

【化３９】

【００７２】

【化４０】

【００７３】

【化４１】

【００７４】前記一般式（１）、（２）、（３）および
（４）で表される色素は、ジアゾ成分とカプラー成分と
のカップリング反応によって合成することができる。下
記に、前記一般式（２）、（３）および（４）で表され
る色素の合成例を示す。下記合成例は、ジアゾ成分とし
て式（Ａ−１)，（Ａ−２）および(Ａ−３)を各々用
い、カプラー成分として式（Ｂ−１）、(Ｂ−２)および
（Ｂ−３）を各々用いた例である。

【００７５】［色素１−３の合成例］

【化４２】

【００７６】ジアゾ成分Ａ−１の１ｇを、酢酸とプロピ
オン酸の体積比３：２混合溶媒１０ミリリットル中に溶
解し、液温を０℃に維持しつつ、さらに４０％のＯＮＨ
ＳＯ ₄を添加した。この溶液を、カプラー成分Ｂ−１の
８９１ｍｇを酢酸、プロピオン酸、および酢酸ナトリウ
ムの混合溶媒１５ミリリットルに溶解した溶液に、攪拌
しながら添加し、１時間、０℃で反応させたところ、イ
エロー色の沈殿物が得られた。沈殿物を濾過により単離
し、アセトニトリルで再結晶化したところ、色素１−３
が１．５ｇ得られた。収率は７５％であった。λmax＝
４５３．２ｎｍ（ｉｎ ＤＭＦ）。

【００７７】［色素２−１の合成例］

【化４３】

【００７８】ジアゾ成分Ａ−２の１ｇを、酢酸とプロピ
オン酸の体積比３：２混合溶媒１８ミリリットル中に溶
解し、液温を０℃に維持しつつ、さらに４０％のＯＮＨ
ＳＯ ₄を添加した。この溶液を、カプラー成分Ｂ−２の
４ｇを、酢酸、プロピオン酸、および酢酸ナトリウムの
混合溶媒２６ミリリットルに溶解した溶液に攪拌しなが
ら添加し、１時間、０℃で反応させたところ、イエロー
色の沈殿物が得られた。沈殿物を濾過により単離し、メ
タノールで再結晶化したところ、色素２−１が３．５ｇ
得られた。収率は６８％であった。λmax＝４４５．３
ｎｍ（ｉｎ ＤＭＦ）。

【００７９】［色素３−３の合成例］

【化４４】

【００８０】ジアゾ成分Ａ−３の１ｇを、酢酸とプロピ
オン酸の体積比３：２混合溶媒１０ミリリットル中に溶
解し、液温を０℃に維持しつつ、さらに４０％のＯＮＨ
ＳＯ ₄を添加した。この溶液を、カプラー成分Ｂ−３の
１．１ｇを、酢酸、プロピオン酸、および酢酸ナトリウ
ムの混合溶媒１５ミリリットルに溶解した溶液に攪拌し
ながら添加し、１時間、０℃で反応させたところ、イエ
ロー色の沈殿物が得られた。沈殿物を濾過により単離
し、エタノールで再結晶化したところ、色素３−３が
１．３ｇ得られた。収率は６０％であった。λmax＝４
５５．５ｎｍ（ｉｎＤＭＦ）。

【００８１】また、ジアゾ成分とカプラー成分の種類及
び量を代える以外は上記合成例と同様の方法で合成を行
い、色素１−５、色素１−６、色素１−７、色素１−
８、色素１−９、色素１−１０、色素１−１３、色素１
−１５、色素１−１６、色素２−２、色素２−３、色素
２−４、色素２−５、および色素２−１０を得た。その
収率とλmax（ｉｎ ＤＭＦ）を下記表１に示す。

【００８２】

【表１】

【００８３】本発明のインクジェット記録用インクは、
水性媒体中に前記色素を溶解および／または分散させる
ことによって作製することができる。前記色素を水性媒
体中に分散させる場合は、分散機（例、ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミ
ル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波ホモジ
ナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミル）を
用い、前記色素を微粒子の状態で分散させるのが好まし
い。適当な有機溶媒に前記色素を溶解してから、得られ
た溶液を水性媒体中に乳化分散させてもよい。乳化分散
させる場合は、分散剤（乳化剤）や界面活性剤を使用す
ることができる。水性のインクジェット用インクの調製
方法については、特開平５−１４８４３６号、同５−２
９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５
号、同７−１１８５８４号の各公報に詳細が記載されて
いて、本発明のインクジェット記録用インクの調製にも
利用できる。

【００８４】本発明のインクジェット記録用インクに用
いられる前記水性媒体は、水を主成分とし、所望によ
り、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることが
できる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール
（例、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノ
ール、ｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アル
コール類（例、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体
（例、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメ
チルエーテル、

【００８５】エチレングリコールジアセテート、エチレ
ングルコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチ
レングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフ
ェニルエーテル）、アミン（例、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチル
ジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、
モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミ
ン）およびその他の極性溶媒（例、ホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が
含まれる。尚、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を
併用してもよい。

【００８６】本発明のインクジェット記録用インク１０
０質量部中は、前記色素を０．２質量部以上１０質量部
以下含有するのが好ましい。また、本発明のインクジェ
ット記録用インクに含有される色素は、１種類であって
も２種類以上であってもよい。例えば、前記一般式
（１）で表される色素を２種以上組み合わせてもよい
（例えば、前記一般式（２）、（３）、および（４）で
表される色素の各々を２種以上組み合わせてもよい）。
また、前記一般式（１）で表される色素とともに、他の
色素を併用してもよい。２種類以上の色素を併用する場
合は、色素の含有量の合計が前記範囲となっているのが
好ましい。

【００８７】本発明のインクジェット記録用インクは、
粘度が４０ｃｐ以下であるのが好ましい。また、その表
面張力は２０ｄｙｎ／ｃｍ以上１００ｄｙｎ／ｃｍ以下
であるのが好ましい。粘度および表面張力は、種々の添
加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調
整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防
止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤および界面活性剤を添加
することによって、調整できる。

【００８８】本発明のインクジェット記録用インクは、
単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用
いることができる。フルカラー画像を形成するために、
マゼンタ色調インク、シアン色調インク、およびイエロ
ー色調インクを用いることができ、また、色調を整える
ために、さらにブラック色調インクを用いてもよい。

【００８９】［インクジェット記録方法］本発明のイン
クジェット記録方法は、前記インクジェット記録用イン
クにエネルギーを供与して、前記インクの液滴を受像材
料へ吐出させ、受像材料上に画像を記録することを特徴
とするインクジェット記録方法である。前記受像材料と
しては、普通紙、コート紙、プラスチックフィルム等が
挙げられる。受像材料としてコート紙を用いると、画
質、画像保存耐久性が向上するので好ましい。

【００９０】前記受像材料としては、ポリマー媒染剤を
含有する記録紙を用いることが望ましい。ポリマー媒染
剤については、特開昭４８−２８３２５号、同５４−７
４４３０号、同５４−１２４７２６号、同５５−２２７
６６号、同５５−１４２３３９号、同６０−２３８５０
号、同６０−２３８５１号、同６０−２３８５２号、同
６０−２３８５３号、同６０−５７８３６号、同６０−
６０６４３号、同６０−１１８８３４号、同６０−１２
２９４０号、同６０−１２２９４１号、同６０−１２２
９４２号、同６０−２３５１３４号、特開平１−１６１
２３６号の各公報、米国特許２４８４４３０号、同２５
４８５６４号、同３１４８０６１号、同３３０９６９０
号、同４１１５１２４号、同４１２４３８６号、同４１
９３８００号、同４２７３８５３号、同４２８２３０５
号、同４４５０２２４号の各明細書に記載がある。特開
平１−１６１２３６号公報の２１２〜２１５頁に記載の
ポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同
公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画
像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。

【００９１】本発明のインクジェット記録方法におい
て、前記受像材料として、無機顔料を含有する受像材料
を用いることができる。無機顔料の例には、シリカ顔
料、アルミナ顔料、二酸化チタン顔料、酸化亜鉛顔料、
酸化ジルコニウム顔料、雲母状酸化鉄、鉛白、酸化鉛顔
料、酸化コバルト顔料、ストロンチウムクロメート、モ
リブデン系顔料、スメクタイト、酸化マグネシウム顔
料、酸化カルシウム顔料、炭酸カルシウム顔料およびム
ライトが含まれる。二種類以上の無機顔料を併用しても
よい。

【００９２】本発明のインクジェット記録方法におい
て、前記受像材料として、親水性バインダーを含む親水
性層をインク受容層として有することが好ましい。親水
性バインダーとしては、高吸水性ポリマーを用いること
が好ましい。親水性バインダーの例には、ゼラチン、ゼ
ラチン誘導体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアル
コール誘導体、ポリアルキレンオキサイドおよびポリア
ルキレンオキサイド誘導体が含まれる。親水性バインダ
ーについては、特開平１−１６１２３６号公報の２１５
〜２２２頁に記載がある。前記インク受容層には、硬膜
剤を添加して硬化させることが好ましい。硬膜剤として
は、特開平１−１６１２３６号公報の２２２頁に記載さ
れている材料を用いることができる。

【００９３】本発明のインクジェット記録方法におい
て、前記受像材料はマット剤を含有しているのが好まし
い。前記マット剤については、特開平１−１６１２３６
号公報の２６３〜２６４頁に記載がある。インクジェッ
ト記録方法の受像材料の構成層には、界面活性剤を添加
しても良い。界面活性剤は、塗布助剤、剥離性改良剤、
スベリ性改良剤あるいは帯電防止剤として機能する。界
面活性剤については、特開昭６２−１７３４６３号、同
６２−１８３４５７号の各公報に記載がある。界面活性
剤の代わりに有機フルオロ化合物を用いてもよい。有機
フルオロ化合物は、疎水性であることが好ましい。有機
フルオロ化合物の例には、フッ素系界面活性剤、オイル
状フッ素系化合物（例、フッ素油）および固体状フッ素
化合物樹脂（例、四フッ化エチレン樹脂）が含まれる。
有機フルオロ化合物については、特公昭５７−９０５３
号（第８〜１７欄）、特開昭６１−２０９９４号、同６
２−１３５８２６号の各公報に記載がある。

【００９４】本発明のインクジェット記録方法におい
て、受像材料の構成層（バック層を含む）には、ポリマ
ーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックス
は、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひび割れ
防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマー
ラテックスについては、特開昭６２−２４５２５８号、
同６２−１３１６６４８号、同６２−１１００６６号の
各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以
下の）ポリマーラテックスを媒染剤を含む層に添加する
と、層のひび割れやカールを防止することができる。ま
た、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバック
層に添加しても、カールを防止できる。前記受像材料の
構成層に、退色防止剤を添加してもよい。退色防止剤に
は、酸化防止剤、紫外線吸収剤および金属錯体が含まれ
る。退色防止剤については、特開平１−１６１２３６号
公報の２２５〜２４７頁に記載がある。前記受像材料に
は、蛍光増白剤を添加してもよい。蛍光増白剤を本願発
明のインクに添加して、外部から受像材料に供給するこ
ともできる。

【００９５】前記受像材料が、支持体とインク受容層を
含む場合、前記支持体としては、両面をポリオレフィン
（例、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブテンおよびそれらのコポリマー）で
ラミネートした紙およびプラスチックフイルムが特に好
ましく用いられる。ポリオレフィンポリオレフィン中
に、白色顔料（例、酸化チタン、酸化亜鉛）または色味
付け染料（例、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウ
ム）を添加することが好ましい。

【００９６】本発明のインクジェット記録方法は、連続
方式およびオンデマンド方式のいずれであってもよい。
また、インクへのエネルギー供与の方式についても特に
制限はなく、バブルジェット（登録商標）方式、サーマ
ルジェット方式、および超音波を用いた方式のいずれで
あってもよい。

【００９７】インクジェット記録方式には、フォトイン
クと称する濃度の低いインクを小さい体積で多数射出す
る方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインク
を用いて画質を改良する方式や無色透明のインクを用い
る方式が含まれる。本発明は、プリント速度が速く、濃
度が低いインクを多量に噴射し、写真に近い画像を形成
するインクジェット記録方式において、特に効果があ
る。

【００９８】

【実施例】［実施例１］ （水性インクの調製）下記の成分を３０〜４０℃で加熱
しながら１時間撹拌した後、平均孔径０. ８μ、直径４
７ｍｍのミクロフィルターを用いて加圧濾過して、イン
ク液を調製した。

【００９９】 色素（例示化合物１−３） ４質量部 ジエチレングリコール ９質量部 テトラエチレングルコールモノブチルエーテル ９質量部 グリセリン ７質量部 ジエタノールアミン １質量部 水 ７０質量部

【０１００】［実施例２］色素を例示化合物１−５に代
えた以外は、実施例１と同様にしてインク液を調製し
た。 ［実施例３］色素を例示化合物２−４に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例４］色素を例示化合物３−４に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例５］色素を例示化合物１−６に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例６］色素を例示化合物１−７に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例７］色素を例示化合物１−８に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例８］色素を例示化合物１−９に代えた以外は、
実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例９］色素を例示化合物１−１０に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１０］色素を例示化合物１−１３に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１１］色素を例示化合物１−１５に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１２］色素を例示化合物１−１６に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。

【０１０１】［実施例１３］色素を例示化合物２−１に
代えた以外は、実施例１と同様にしてインク液を調製し
た。 ［実施例１４］色素を例示化合物２−２に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１５］色素を例示化合物２−３に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１６］色素を例示化合物２−５に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。 ［実施例１７］色素を例示化合物２−１０に代えた以外
は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。

【０１０２】［比較例１］色素を下記構造式１で表され
る色素に代えた以外は、実施例１と同様にしてインク液
を調製した。 ［比較例２］色素を下記構造式２で表される色素に代え
た以外は、実施例１と同様にしてインク液を調製した。

【０１０３】

【化４５】

【０１０４】（画像記録および評価）実施例１〜１７お
よび比較例１〜２で調製したインク液を用いて、インク
ジェットプリンター（ＰＭ−７００Ｃ、セイコーエプソ
ン（株）製）で、フォト光沢紙（富士写真フイルム
（株）製インクジェットペーパー、スーパーフォトグレ
ード）に画像を記録した。得られた画像について、色相
と光堅牢性を評価した。色相は、Ａ（良好）およびＢ
（不良）の二段階で評価した。光堅牢性は、記録した直
後の画像濃度（Ｃｉ）を測定した後、ウェザーメーター
（アトラスＣ．１６５）を用いて、画像にキセノン光
（８万５千ルクス）を３日間照射した後、再び画像濃度
（Ｃｆ）を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差
から色素残存率（｛（Ｃｉ−Ｃｆ）／Ｃｉ｝×１００
％）を算出し、評価した。画像濃度は反射濃度計（Ｘ−
Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定した。色素残存率
は、反射濃度が１、１．５、および２．０の３点で測定
した。いずれの濃度でも色素残存率が８０％以上の場合
をＡ、１または２点が８０％未満の場合をＢ、全ての濃
度で８０％未満の場合をＣとして評価した。以上の結果
を下記表２に示す。

【０１０５】

【表２】

【０１０６】表２に示すように、実施例１〜１７のイン
ク液から得られたイエロー画像は、比較例１および２の
インク液から得られたイエロー画像よりも鮮明であっ
た。また、実施例１〜１７のインク液を用いて得られた
画像は、光堅牢性が優れていた。

【０１０７】さらに、実施例１〜１７のインク液を用い
て、インクジェットプリンター（ＰＭ−７００Ｃ、セイ
コーエプソン（株）製）により、スーパーファイン専用
光沢紙（ＭＪＡ４Ｓ３Ｐ、セイコーエプソン（株）製）
に画像を記録した。得られた画像の色相と光堅牢性を評
価したところ、いずれも第２表と同様の結果が得られ
た。

【０１０８】

【発明の効果】本発明のによれば、色相および光堅牢性
が良好な画像を形成し得る色素、インクジェット記録用
インクおよびインクジェット記録方法を提供することが
できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 29/039 Ｃ０９Ｂ 29/045 29/045 29/048 29/048 29/36 Ｂ 29/36 29/42 Ａ 29/42 29/46 29/46 29/48 29/48 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される色素を少な
   くとも一種含有することを特徴とするインクジェット記
   録用インク。 一般式（１） 【化１】 （一般式（１）中、ＡおよびＢは各々独立して、置換さ
   れていてもよい複素環基を表す。但し、一般式（１）で
   表される色素は分子中に少なくとも１つのイオン性親水
   性基を有する。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される色素が、下記一
   般式（２）、下記一般式（３）、および下記一般式
   （４）のいずれかで表される色素であることを特徴とす
   る請求項１に記載のインクジェット記録用インク。 一般式（２） 【化２】 （一般式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は各々独立し
   て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、
   シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキ
   ルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水性基を
   表し、Ｒ⁴は下記複素環基の群１から選ばれるいずれか
   の置換されていてもよい複素環基を表す。但し、一般式
   （２）で表される色素は分子中に少なくとも１つのイオ
   ン性親水性基を有する。） 複素環基の群１ 【化３】 一般式（３） 【化４】 （一般式（３）中、Ｒ⁵は水素原子、シアノ基、アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
   アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水
   性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ
   ¹¹）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立して、−Ｎ＝
   または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、Ｒ¹¹は水素原子または非
   金属置換基を表し、Ｒ⁶は下記複素環基の群２から選ば
   れるいずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。
   但し、一般式（３）で表される色素は、分子中に少なく
   とも１つのイオン性親水性基を有する。） 複素環基の群２ 【化５】 一般式（４） 【化６】 （一般式（４）中、Ｒ⁷およびＲ⁹は各々独立して、水素
   原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
   ルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ
   基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ⁸は水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
   基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミノ基、ス
   ルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウ
   レイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキ
   シカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
   スルホニル基、アシル基、アルキルアミノ基、アリール
   アミノ基、ヒドロキシ基、またはイオン性親水性基を表
   し、Ｒ¹⁰は下記複素環基の群３から選ばれるいずれかの
   置換されていてもよい複素環基を表す。但し、一般式
   （４）で表される色素は、分子中に少なくとも１つのイ
   オン性親水性基を有する。） 複素環基の群３ 【化７】
3. 【請求項３】 イオン性親水性基がカルボキシル基およ
   び／またはスルホ基であることを特徴とする請求項１ま
   たは２に記載のインクジェット記録用インク。
4. 【請求項４】 請求項１から３までのいずれかに記載の
   インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、
   前記インクの液滴を受像材料へ吐出させ、受像材料上に
   画像を記録することを特徴とするインクジェット記録方
   法。
5. 【請求項５】 下記一般式（２）で表される色素。 一般式（２） 【化８】 （一般式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、およびＲ³は各々独立し
   て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、
   シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、アルキ
   ルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水性基を
   表し、Ｒ⁴は下記複素環基の群１から選ばれるいずれか
   の置換されていてもよい複素環基を表す。但し、一般式
   （２）で表される色素は分子中に少なくとも１つのイオ
   ン性親水性基を有する。） 複素環基の群１ 【化９】
6. 【請求項６】 下記一般式（３）で表される色素。 一般式（３） 【化１０】 （一般式（３）中、Ｒ⁵は水素原子、シアノ基、アルキ
   ル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基、
   アルキルチオ基、アリールチオ基、またはイオン性親水
   性基を表し、Ｚａは−Ｎ＝、−ＮＨ−、または−Ｃ（Ｒ
   ¹¹）＝を表し、ＺｂおよびＺｃは各々独立して、−Ｎ＝
   または−Ｃ（Ｒ¹¹）＝を表し、Ｒ¹¹は水素原子または非
   金属置換基を表し、Ｒ⁶は下記複素環基の群２から選ば
   れるいずれかの置換されていてもよい複素環基を表す。
   但し、一般式（３）で表される色素は、分子中に少なく
   とも１つのイオン性親水性基を有する。） 複素環基の群２ 【化１１】
7. 【請求項７】 下記一般式（４）で表される色素。 一般式（４） 【化１２】 （一般式（４）中、Ｒ⁷およびＲ⁹は各々独立して、水素
   原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アラ
   ルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ
   基、またはイオン性親水性基を表し、Ｒ⁸は水素原子、
   ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール
   基、アリールオキシ基、シアノ基、アシルアミノ基、ス
   ルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ウ
   レイド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキ
   シカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、
   スルホニル基、アシル基、アルキルアミノ基、アリール
   アミノ基、ヒドロキシ基、またはイオン性親水性基を表
   し、Ｒ¹⁰は下記複素環基の群３から選ばれるいずれかの
   置換されていてもよい複素環基を表す。但し、一般式
   （４）で表される色素は、分子中に少なくとも１つのイ
   オン性親水性基を有する。） 複素環基の群３ 【化１３】
8. 【請求項８】 イオン性親水性基がカルボキシル基およ
   び／またはスルホ基であることを特徴とする請求項５か
   ら７までのいずれかに記載の色素。