ES2384937B2 - Compuestos colorantes azules, rojos y amarillos y composición de tinta negra que comprende los mismos. - Google Patents

Compuestos colorantes azules, rojos y amarillos y composición de tinta negra que comprende los mismos. Download PDF

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Abstract

Se proporciona una nueva composición de tinta negra. En la composición de tinta negra de la presente invención, los compuestos colorantes incluyen un compuesto colorante azul de fórmula (I), un compuesto colorante rojo de fórmula (II) y un compuesto colorante amarillo de fórmula (III). La composición de tinta negra de la presente invención es adecuada para impresión por inyección de tinta para mejorar la solidez a la luz y las propiedades de impresión.

Description

COMPUESTOS COLORANTES AZULES, ROJOS Y AMARILLOS Y
COMPOSICIÓN DE TINTA NEGRA QUE COMPRENDE LOS MISMOS
l. Campo de la Invención
La presente invención se refiere a una composición de tinta negra y, más
5
particularmente, a una composición de colorante negro que incluye compuestos
colorantes azules, rojos y amarillos para impresión por inyección de tinta.
2. Antecedentes de la Invención
La tecnología de impresión por inyección de tinta es una impresión libre de
impactos, proporciona imágenes claras y no granuladas y tiene grandes propiedades
1 O
tales como solidez al agua, solidez a la luz, densidad óptica, estabilidad al
almacenamiento y ausencia de obturación, etc. La propiedad de solidez a la luz de los
compuestos colorantes en una composición de tinta es esencial para ser aplicada en la
impresión por inyección de tinta.
Existen muchos compuestos colorantes desarrollados para impresión por
15
inyección de tinta; sin embargo, las composiciones de tinta actuales todavía tienen
muchas desventajas. Por ejemplo, las Patentes de EE. UU. No 4694303, 5062892 y
7288142 divulgan composiciones colorantes de tinta negra, que incluyen C.I. Food
Black 2. Sin embargo, estas composiciones tienen escasa solidez a la luz. La Patente
Taiwanesa No 1265193 y la Publicación de Patente Taiwanesa No 200628564 divulgan
20
composiciones de tinta negra mezcladas con colorante, que no obstante tienen escasa
solidez a la luz. Para mejorar la solidez a la luz, la Patente de EE. UU. No 7387667
divulga una composición de colorante negro; sin embargo, la solidez a la luz de esta
composición de colorante negro necesita mejorarse adicionalmente.
De acuerdo con esto, existe una necesidad urgente de desarrollar una composición
25
de tinta negra que tenga mejores propiedades de los compuestos colorantes y que
cumpla los requisitos precedentes.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona una nueva composición de tinta negra, que incluye de 0,1 a 15% en peso de compuestos colorantes; de 5 a 60% en peso de un disolvente orgánico; y agua.
5 Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante azul que tiene una estructura de fórmula
(1):
OH NH2
(1), en la que R1 y R2 son independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; 10 y n es O o l. Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante rojo que tiene una estructura de fórmula
(11):
(11), en la que R3 y R4 son 15 independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n es Oo l.
Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra de la presente invención incluyen un compuesto colorante amarillo que tiene una estructura de fórmula (111):
independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n es Oo l. Específicamente, la presente invención proporciOna una composición de tinta
5 negra, que incluye un compuesto colorante azul, un compuesto colorante rojo y un compuesto colorante amarillo. Estos compuestos colorantes se preparan además para formar la composición de tinta negra para imprimirse o teñirse sobre un sustrato orgánico. El sustrato orgánico puede ser lana, seda, nailon, papel o cuero. Particularmente, el papel o el cuero al que se ha aplicado la composición de tinta negra
10 de la presente invención tiene mejor coloración, solidez a la luz y calidad de teñido.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La FIG. 1 proporciona un espectro de 13C NMR del compuesto de fórmula (1-1); la FIG. 2 proporciona un espectro de 13C NMR del compuesto de fórmula (11-1); la FIG. 3 proporciona un espectro de 13C NMR del compuesto de fórmula (111-1);
15 DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LAS REALIZACIONES PREFERIDAS
Los siguientes ejemplos específicos se usan para ilustrar la presente invención. Un experto en la técnica puede concebir fácilmente las otras ventajas y efectos de la presente invención.
A fin de obtener una composición de tinta negra, la presente invención 20 proporciona un nuevo compuesto colorante azul que tiene una estructura de fórmula
(1)
independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n
es Oo l.
En una realización, el compuesto colorante azul de la presente invención puede
tener una estructura de la siguiente fórmula (1-1) o (1-2).
COONa OH NHo COONa
c5-N=NJyLN=N--b-S03Na
.. ~.
Na30S SO,Na (1-1)
El compuesto de fórmula (1) es un compuesto colorante azul, que puede usarse para una composición de tinta azul.
10 La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que tiene una estructura de fórmula (1). Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de O a 10°C y pH de 0,5 a 2,0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0,8 a 1,2. Se realiza
15 una reacción de la solución de sal de diazonio y ácido H o su sal (ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico o su sal) para formar una combinación ácida. Subsiguientemente, se realiza además una reacción de diazotización de ácido antranílico o su sal para formar una combinación básica con el compuesto de acoplamiento previo. A continuación, el producto en bruto se precipita con NaCl y se
20 filtra para obtener una torta. La torta se disuelve en agua, se ajusta con solución de
NaOH al 45% para tener pH 8-9, se desala a través de ósmosis inversa y a
continuación se seca para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (1-1). La presente invención proporciona además un compuesto colorante rojo que tiene una estructura de fórmula (11):
OH
N,
~N
R,~
(S03:1\·1)n
5 (11), en la que R3 y R4 son
independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es Oo 1; y n es Oo l. En una realización, el compuesto colorante rojo de la presente invención puede tener una estructura de la siguiente fórmula (11-1) o (11-2).
10 (11-1)
El compuesto de fórmula (11) es un compuesto colorante rojo, que puede usarse para una composición de tinta roja.
La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que
tiene una estructura de fórmula (11). Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de O a 5 10°C y pH de 0,5 a 2,0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0,8 a 1,2. A continuación, se realiza una reacción de la solución de sal de diazonio y ácido J o su sal (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico o su sal) para formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipita con NaCl y se filtra para obtener una torta. La torta se disuelve en agua, se ajusta con 10 NaOH al 45% para tener pH 8-9, se desala a través de ósmosis inversa y a continuación se seca para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (11-1). La presente invención proporciona además un compuesto colorante amarillo
que tiene una estructura de fórmula (111):
MR"N=N*NH2N=N R,n
(S03l\1)mvr-? 1 . ~(S03l\1)n
~ NH,
so,M (111), en la que R5 y R6 son
15 independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4 ; m es Oo 1; y n es Oo l. En una realización, el compuesto colorante amarillo de la presente invención puede tener una estructura de la siguiente fórmula (111-1) o (111-2).
so,N,--a::::vY:::=o-W,No Y'NH:c
S03Na (111-1)
so,N,--a:::N~N:::o-so,No ~ANH2
so,Na (111-2)
El compuesto de fórmula (111) es un compuesto colorante amarillo, que puede usarse para una composición de tinta amarilla. La siguiente realización proporciona la preparación del compuesto colorante que
5 tiene una estructura de fórmula (111). Ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disuelve en agua y se añade solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de O a 10°C y pH de 0,5 a 2,0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0,8 a 1.2. A continuación, se realiza una reacción de la solución de sal de diazonio y ácido
10 2,4-diaminobencenosulfónico o su sal para formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipita con NaCl y se filtra para obtener una torta. La torta se disuelve en agua, se ajusta con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desala a través de ósmosis inversa y a continuación se seca para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula
15 (111-1).
La presente invención proporciona además una nueva composición de tinta negra que incluye de 0,1 a 15% en peso de compuestos colorantes, basado en el peso total de la composición de tinta negra; un disolvente orgánico; y agua. Los compuestos colorantes de la composición de tinta negra incluyen los compuestos de fórmulas (1),
20 (11) y (111):
ó-R,
OTI
(S03M)m ~
N=N:ty~
::::-..... ~ NH
S03M . 2 'N
N,R,_:a
(SO,?vl)n (11); Y
;=<.R~N=N*NHN=N R,;n
(S03M)m~ -;:;--1 ~(S03l'vf)n
.
::::-..... NH, so,M (111), en las que R1, Rz, R3, R4, Rs
y R6 son independientemente Cl, COOM, N02 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es O
o 1; y n es Oo l.
5 El disolvente orgánico de la composición de tinta negra se usa para disolver los compuestos colorantes. Por ejemplo, el disolvente orgánico puede ser uno o más seleccionados del grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, éter monoetílico de etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilenglicol, éter
10 monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de trietilenglicol, éter monobutílico de trietilenglicol, glicerina, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y trietanolamina. En la composición de tinta de la presente invención, la cantidad del disolvente orgánico depende de las propiedades de la boquilla, la estabilidad de impresión y la
15 estabilidad al almacenamiento. Generalmente, el disolvente orgánico es de 5 a 60% en peso, y preferiblemente de 1O a 40% en peso, basado en el peso total de la composición de tinta.
El agua de la composición de tinta negra de la presente invención puede ser agua destilada o agua desionizada, y preferiblemente es agua desionizada.
En una realización de los compuestos colorantes azules, R1 y R2 son ambos
COOM, M es Na, y m y n son ambos Oen el compuesto de fórmula (1). El compuesto colorante azul tiene así una estructura de fórmula (1-1):
COONa OH NHo COONa
ó-N=N~N=N--0-SO,No
.. ~..
Na10S S03Na (1-1).
5 En otra realización de los compuestos colorantes azules, R1 es COOM, R2 es OCH3, M es Na, y m y n son ambos Oen el compuesto de fórmula (1). El compuesto colorante azul tiene así una estructura de fórmula (1-2):
En una realización de los compuestos colorantes rojos, R3 y R4 son ambos COOM, 10 M es Na, y m y n son ambos 1 en el compuesto de fórmula (11). El compuesto colorante rojo tiene así una estructura de fórmula (11-1):
En otra realización de los compuestos colorantes rojos, R3 y R4 son ambos OCH3, M es Na, y m y n son ambos 1 en el compuesto de fórmula (11). El compuesto 15 colorante rojo tiene así una estructura de fórmula (11-2):
En una realización de los compuestos colorantes amarillos, R5 y R6 son ambos COOM, M es Na, y m y n son ambos 1 en el compuesto de fórmula (111). El compuesto colorante amarillo tiene así una estructura de fórmula (111-1):
so,N"--a::::~/:::=o-so,N,
YNH2
5 S03Na (111-1).
En otra realización de los compuestos colorantes rojos, Rs y R6 son ambos OCH3, M es Na, y m y n son ambos 1 en el compuesto de fórmula (111). El compuesto colorante rojo tiene así una estructura de fórmula (111-2):
10 En la presente invención, la composición de tinta negra incluye de 0,1 a 15% en peso, preferiblemente de 2 a 12% en peso, y más preferiblemente de 3 a 10% en peso de los compuestos colorantes, basado en el peso total de la composición de tinta negra. En la composición de tinta negra de la presente invención, el compuesto de fórmula (1) es de 25 a 65% en peso, preferiblemente de 35 a 55% en peso; el 15 compuesto de fórmula (11) es de 15 a 45% en peso, preferiblemente de 20 a 40% en peso; y el compuesto de fórmula (111) es de 10 a 40% en peso, preferiblemente de 15 a
35% en peso, basado en el peso total de los compuestos colorantes.
La composición de tinta negra incluye además un tensioactivo para incrementar la viscosidad de la tinta y evitar que la boquilla se obture. En la composición de tinta negra de la presente invención, el tensioactivo es de O, 1 a 1% en peso, preferiblemente de 0,1 a 0,5% en peso, y más preferiblemente de 0,1 a 0,2% en peso, basado en el peso total de la composición de tinta negra. El tensioactivo puede ser, pero no se limita a, un tensioactivo de acetilenglicol o un tensioactivo de compuesto alcoxilado. El tensioactivo de acetilenglicol puede ser, por ejemplo, Surfynol 485, Surfynol 465, Surfynol 440, Surfynol 420 o Surfynol 104 (Air Products & Chemicals, lnc.). El tensioactivo de compuesto alcoxilado puede ser, por ejemplo, Tergitol 15-S-5, Tergitol 15-S-7 o Tergitol 15-S-9 (Union Carbide Corporation).
Además, la composición de tinta negra de la presente invención incluye también un agente antimicrobiano para mantener las propiedades físicas y químicas de la composición de tinta. En la composición de tinta negra de la presente invención, el agente antimicrobiano es de 0,01 a 0,5% en peso. El agente antimicrobiano puede ser, por ejemplo, NUOSEPT (Nudex lnc, una división de Huls Americal), PROXEL (ICI Americas lnc.), VANCIDE (RT Vanderbilt Co.) o UCARCIDE (Union Carbide Corporation).
En una realización, los compuestos colorantes de fórmulas (1), (11) y (111) se mezclan para formar una composición de tinta negra. La descripción acerca de la mezcladura de los compuestos colorantes es muy conocida en la técnica, de modo que se omite en la presente memoria.
Por ejemplo, la composición de tinta negra de la presente invención incluye de 0,1 a 15% en peso de los compuestos colorantes; de 20 a 30% en peso del disolvente orgánico; y de 55 a 70% en peso del agua desionizada. La descripción detallada acerca de la preparación de una composición de tinta negra es muy conocida en la técnica, de
modo que se omite en la presente memoria.
La composición de tinta negra de la presente invención incluye
además un
tensioactivo
tal como derivados de acetilenglicol. Por ejemplo, el derivado de
acetilenglicol puede ser Surfynol 465, Surfynol 485, Surfynol 420 o Surfynol 104 (Air
5
Products & Chemicals, Inc.), que tiene una estructura de fórmula (IV): CH3 CH3 HO-fH2C-H2C-ot?-c=c-?~0-CH2-CH2tOH n CH CH m 1 2 1 2 H3C-CH CH-CH3 1 1 CH3 CH3 (IV), la suma den y m es un número entero que varía de Oa 50. en la que
Opcionalmente, la composición de tinta negra de la presente invención incluye
además otros aditivos tales como un tampón para mantener el pH de la composición de
1O
tinta. El tampón puede ser, por ejemplo, ácido acético, acetato, ácido fosfórico, fosfato,
ácido bórico, borato o citrato. Por otra parte, la composición de tinta negra puede
incluir
un agente de ajuste de la viscosidad, tales como poli(alcohol vinílico) o
derivados de celulosa, o un agente antiespumante.
Los
compuestos colorantes de la presente invención pueden usarse
15
independientemente o mezclarse entre sí o con sus sales de metales alcalinos.
Preferiblemente, los compuestos colorantes incluyen de 0,5% en peso o menos de sales,
basado en el peso total de los compuestos colorantes. Las sales producidas a partir de
la
preparación y/o sales con contenidos relativamente altos incluidas en los
compuestos
colorantes debido al agente de dilución añadido pueden desalarse
20
mediante ultrafiltración, nanofiltración, ósmosis inversa o diálisis.
Los compuestos colorantes pueden usarse para imprimir por inyección de tinta o
teñir un sustrato orgánico. El sustrato orgánico puede ser lana, seda, nailon, papel o
cuero, y preferiblemente papel o nailon. La composición de tinta negra de la presente
invención proporciona grandes propiedades de impresión.
El método de preparación de la composición de tinta negra en la presente clorhídrico: 1:1 ,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5 de Oa 10°C y pH de 0,5 a 2,0. Se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio
invención no está limitado. Alternativamente, los compuestos colorantes se mezclan en
agua mediante los métodos comunes.
La presente invención se ilustra, pero no está limitado, mediante las siguientes
5
realizaciones. Los compuestos de la presente invención se presentan como formas de
ácido libre; sin embargo, los compuestos reales pueden ser sales metálicas, y
preferiblemente sales de metales alcalinos tales como sales sódicas. Generalmente, las
partes o el porcentaje en la presente invención se presentan como porcentaje en peso, y
la temperatura se presenta como °C.
1O
Preparación del compuesto de fórmula (1-1)
43,4 partes de ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disolvieron en agua y se añadió
solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido
clorhídrico: 1:1 ,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5
a 2,0. Se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 44,24 partes de ácido
15
H o su sal (ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico o sus sal) para formar una
combinación ácida. Subsiguientemente, se realizó además una reacción de
diazotización de 32,56 partes de ácido antranílico o su sal para formar una
combinación básica con el compuesto de acoplamiento previo. A continuación, el
producto en bruto se precipitó con 800 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta.
20
La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH
8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un
compuesto colorante tetrazoico de fórmula (1-1). La Fig. 1 proporciona un espectro de
13C NMR del compuesto de fórmula (1-1).
Preparación del compuesto de fórmula (11-1)
25
43,4 partes de ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disolvieron en agua y se añadió
solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido
a 2,0. A continuación, se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 23,44
partes de ácido Jo su sal (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico o su sal) para formar una
combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en
5
bruto se precipitó con 800 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se
disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se
desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto
colorante tetrazoico de fórmula (11-1). La Fig. 2 proporciona un espectro de 13C NMR
del compuesto de fórmula (11-1).
1O
Preparación del compuesto de fórmula (111-1)
43,4 partes de ácido 5-sulfoantranílico o su sal se disolvieron en agua y se añadió
solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido
clorhídrico: 1:1 ,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5
a 2.0, y preferiblemente a de 5 a 8°C y pH de 0,8 a 1,2. A continuación, se realizó una
15
reacción de la solución de sal de diazonio y 184 partes de ácido
2,4-diaminobencenosulfónico o su sal para formar una combinación ácida y además
para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipitó con 800 partes
de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con
solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa
20
y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula
(111-1). La Fig. 3 proporciona un espectro de 13C NMR del compuesto de fórmula
(111-1).
Preparación del compuesto de fórmula (1-2)
10,85 partes de ácido 3-amino-4-metoxibencenosulfónico o su sal se disolvieron
25
en agua y se añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de
nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a
y 15,8 partes de ácido H o su sal (ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico o su sal) para formar una combinación ácida. Subsiguientemente, se realizó además una reacción de diazotización de 8,14 partes de ácido antranílico o su sal para formar una combinación básica con el compuesto de acoplamiento previo. A continuación, el producto en bruto se precipitó con 200 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (1-2).
Preparación del compuesto de fórmula (11-2)
10,85 partes de ácido 3-amino-4-metoxibencenosulfónico o su sal se disolvieron en agua y se añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5 a 2,0. A continuación, se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 5,86 partes de ácido Jo su sal (ácido 2-amino-5-naftol-7-sulfónico
o su sal) para formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipitó con 200 partes de N aCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (11-2).
Preparación del compuesto de fórmula (111-2)
21,7 partes de ácido 3-amino-4-metoxibencenosulfónico o su sal se disolvieron en agua y se añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1: 1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5 a 2,0. A continuación, se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 9,2 partes de ácido 2,4-diaminobencenosulfónico o su sal para
formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El
producto en bruto se precipitó con 200 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un
5 compuesto colorante tetrazoico de fórmula (111-2). Preparación del compuesto de fórmula (1-3) 46,4 partes de 2-nitroanilino-4-sulfonato sódico se disolvieron en agua y se
añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1:1 ,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH 10 de 0,5 a 2,0. Se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 44,24 partes de ácido H o su sal (ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico o su sal) para formar una combinación ácida. Subsiguientemente, se realizó además una reacción de diazotización de 32,56 partes de ácido antranílico o su sal para formar una combinación básica con el compuesto de acoplamiento previo. A continuación, el
15 producto en bruto se precipitó con 800 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (1-3).
20 Preparación del compuesto de fórmula (11-3) 23,33 partes de 2-nitroanilino-4-sulfonato sódico se disolvieron en agua y se añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1:1 ,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5 a 2,0. Se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 23,44 partes de
ácido J o su sal para formar una combinación ácida. Subsiguientemente, se realizó
además una reacción de diazotización de 21,73 partes de ácido 3-amino-4-metoxibencenosulfónico o su sal y solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a ácido clorhídrico: 1:1 ,05) a de Oa 10°C y a continuación se realizó una combinación básica. A continuación, el producto en bruto se precipitó con 800 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (11-3).
Preparación del compuesto de fórmula (111-3) 46,6 partes de 2-nitroanilino-4-sulfonato sódico se disolvieron en agua y se añadió solución de nitrito sódico y ácido clorhídrico (relación molar de nitrito sódico a
15 ácido clorhídrico: 1:1,05) para sufrir una reacción de diazotización a de Oa 10°C y pH de 0,5 a 2,0. A continuación, se realizó una reacción de la solución de sal de diazonio y 18,4 partes de ácido 2,4-diaminobencenosulfónico o su sal para formar una combinación ácida y además para formar una combinación básica. El producto en bruto se precipitó con 800 partes de NaCl y se filtró para obtener una torta. La torta se
20 disolvió en agua, se ajustó con solución de NaOH al 45% para tener un pH 8-9, se desaló a través de ósmosis inversa y a continuación se secó para obtener un compuesto colorante tetrazoico de fórmula (111-3).
SOeNo-6:=N~N=::o-ro,No
YNH2
S03Na (111-3)
Realización 1: preparación de la composición de colorante negro 3,53 partes del compuesto de fórmula (1-1), 2.54 partes del compuesto de fórmula
5 (11-1) y 1,52 partes del compuesto de fórmula (111-1) se mezclaron mediante una máquina mezcladora para formar 7,59 partes de la composición de tinta negra de la presente invención.
Realización 2: preparación de la composición de colorante negro 5,33 partes del compuesto de fórmula (1-2), 3,26 partes del compuesto de fórmula
10 (11-2) y 1,84 partes del compuesto de fórmula (111-2) se mezclaron mediante una máquina mezcladora para formar 10,43 partes de la composición de tinta negra de la presente invención.
Realización 3: preparación de la composición de colorante negro 4,83 partes del compuesto de fórmula (1-3), 2,91 partes del compuesto de fórmula
15 (11-3) y 1,90 partes del compuesto de fórmula (111-3) se mezclaron mediante una máquina mezcladora para formar 9,64 partes de la composición de tinta negra de la presente invención.
Realización 4: preparación de la composición de tinta negra A 7,52 partes de la composición de colorante negro de la Realización 1 se
20 añadieron 64,18 partes de agua desionizada, se mezclaron con solución de N a OH y a continuación se añadieron 10 partes de dietilenglicol, 10 partes de éter monobutílico de dietilenglicol, 7 partes de glicerina, 1 parte de un tensioactivo y 0,3 partes de un agente antimicrobiano. Después de mezclar, el pH de la solución se ajustó mediante solución de HCl al 32% para ser 7-7,5. A continuación, la mezcla se filtró para formar una composición de tinta negra.
Realización 5: preparación de la composición de tinta negra
A 10,43 partes de la composición de colorante negro de la Realización 2 se añadieron 61,27 partes de agua desionizada, se mezclaron con solución de N a OH y a continuación se añadieron 10 partes de dietilenglicol, 10 partes de éter monobutílico de dietilenglicol, 7 partes de glicerina, 1 parte de un tensioactivo y 0,3 partes de un agente antimicrobiano. Después de mezclar, el pH de la solución se ajustó mediante solución de HCl al 32% para ser 7-7,5. A continuación, la mezcla se filtró para formar una composición de tinta negra.
Realización 6: preparación de la composición de tinta negra
A 9,64 partes de la composición de colorante negro de la Realización 3 se añadieron 62,06 partes de agua desionizada, se mezclaron con solución de N a OH, a continuación se añadieron 10 partes de dietilenglicol, 10 partes de éter monobutílico de dietilenglicol, 7 partes de glicerina, 1 parte de un tensioactivo y 0,3 partes de un agente antimicrobiano. Después de mezclar, el pH de la solución se ajustó mediante solución de HCl al 32% para ser 7-7,5. A continuación, la mezcla se filtró para formar una composición de tinta negra.
Ejemplo Comparativo 1
A 20 partes de Bayscrip Black SP (adquirido de Bayer) se añadieron 51,7 partes de agua desionizada, se mezclaron con solución de N a OH, a continuación se añadieron 10 partes de dietilenglicol, 10 partes de éter monobutílico de dietilenglicol, 7 partes de glicerina, 1 parte de un tensioactivo y 0,3 partes de un agente antimicrobiano. Después de mezclar, el pH de la solución se ajustó mediante solución de HCl al 32% para ser 7-7,5. A continuación, la mezcla se filtró para formar una composición de tinta negra.
Ejemplo comparativo 2
A 20 partes de EVERMAX BLACK SF-R LIQ (Everlight Chemical Industrial
Corp.) se añadieron 51,7 partes de agua desionizada, se mezclaron con solución de
NaOH, a continuación se añadieron 10 partes de dietilenglicol, 10 partes de éter monobutílico de dietilenglicol, 7 partes de glicerina, 1 parte de un tensioactivo y 0,3 partes de un agente antimicrobiano. Después de mezclar, el pH de la solución se ajustó mediante solución de HCl al 32% para ser 7-7,5. A continuación, la mezcla se filtró para formar una composición de tinta negra.
La Tabla 1 muestra componentes de las composiciones de tinta en las Realizaciones 4-6 y los Ejemplos comparativos 1-2. Tabla l.
~
Realización 4 Realización 5 Realización 6 Ejemplo comparativo 1 Ejemplo comparativo 2
Compuestos colorantes
7,52% 10,43% 9,64% 20% 20%
DEG
10% 10% 10% 10% 10%
DEGMBE
10% 10% 10% 10% 10%
glicerina
7% 7% 7% 7% 7%
S-465
1% 1% 1% 1% 1%
PROXEL-XL2
0,3% 0,3% 0,3% 0,3% 0,3%
Agua DI
64,18% 61,27% 62,06% 51,7% 51,7%
Abs
0,180/613 nm 0,185/609 nm 0,182/615 nm 0,184/567 nm 0,179/591 nm
10 DEG: dietilenglicol; DEGMBE: éter monobutílico de dietilenglicol; S-465: tensioactivo adquirido de Air Products & Chemicals, Inc.; PROXEL-XL2: agente antimicrobiano adquirido de Bayer; agua DI: agua desionizada
Se probó la solidez a la luz de las composiciones de tinta negra de la presente invención, Bayscrip Black SP (Bayer) y EVERMAX BLACK SF-R LIQ (Everlight 15 Chemical Industrial Corp.). En la prueba, la impresora es una impresora
EPSONSTYLUS PHOTO 830U y el papel impreso es papel normal. El papel impreso se iluminó mediante una lámpara de arco de xenón, en la que la energía total es 50 kJ, y a continuación la diferencia de color del papel impreso después de la iluminación se midió mediante DATACOLOR. El mayor valor de DE significa más diferencia de color después de la iluminación, es decir peor solidez a la luz. Los resultados de la prueba se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Solidez a la luz (50 kJ)
DELE
ISO-A05
Realización 4
1,262 4
Realización 5
1,380 4
Realización 6
1,385 4
Ejemplo comparativo 1
5,434 2-3
Ejemplo comparativo 2
3,465 3
De acuerdo con esto, las composiciones de tinta negra preparadas a partir de los 10 compuestos colorantes de la presente invención tienen mejor solidez a la luz, a fin de mejorar las propiedades de impresión.
La invención se ha descrito usando realizaciones preferidas ejemplares. Sin embargo, ha de entenderse que el alcance de la invención no está limitado a las disposiciones divulgadas. Por lo tanto, el alcance de las reivindicaciones debe estar de
15 acuerdo con la interpretación más amplia, de modo que abarque todas estas modificaciones y disposiciones similares.

Claims (15)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto colorante azul, que tiene una estructura de fórmula (I): NNR1OHNH2MO3SSO3MNNR2(SO3M)m(SO3M)n (I) en la que R1 y R2 son independientemente Cl, COOM, NO2 u OCH3, M es Na, Li o NH4; m es 0 o 1; y n es 1. 5
2. El compuesto colorante azul de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene una estructura de fórmula (I-1): (I-1).
3. Un compuesto colorante rojo, que tiene una estructura de fórmula (II): (II) 10 en la que R3 y R4 son independientemente Cl, COOM, NO2 u OCH3, M es Na, Li o NH4; m es 0 o 1; y n es 1.
4. El compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 3, que tiene una estructura de fórmula (II-1): (II-1).
5. Un compuesto colorante amarillo, que tiene una estructura de fórmula (III): (III) en la que R5 y R6 son independientemente Cl, COOM, NO2 u OCH3, M es H, Na, Li o NH4; m es 0 o 1; y n es 0 o 1. 5
6. El compuesto amarillo de acuerdo con la reivindicación 5, que tiene una estructura de fórmula (III-1): (III-1).
7. Una composición de tinta negra, que comprende: de 0,1 a 15% en peso de compuestos colorantes incluyendo el compuesto colorante 10 azul de acuerdo con la reivindicación 1, el compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 3 y el compuesto colorante amarillo de acuerdo con la reivindicación 5; de 5 a 60% en peso de un disolvente orgánico; y agua.
8. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que 15 los compuestos colorantes incluyen el compuesto colorante azul de acuerdo con la reivindicación 2, el compuesto colorante rojo de acuerdo con la reivindicación 4 y el compuesto colorante amarillo de acuerdo con la reivindicación 6.
9. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que los compuestos colorantes comprende de 25 a 65% en peso del compuesto colorante 5 azul, de 15 a 45% en peso del compuesto colorante rojo y de 10 a 40% en peso del compuesto colorante amarillo, basado en el peso total de los compuestos colorantes.
10. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, en la que el disolvente orgánico es uno seleccionado del grupo que consiste en etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, éter monometílico de 10 etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de trietilenglicol, éter monobutílico de trietilenglicol, glicerina, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y trietanolamina.
11. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que 15 comprende además de 0,1 a 1% en peso de un tensioactivo.
12. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 11, en la que el tensioactivo es un tensioactivo de acetilenglicol o un tensioactivo de compuesto alcoxilado.
13. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que 20 comprende además de 0,01 a 0,5% en peso de un agente antimicrobiano.
14. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 7, que se imprime o se tiñe sobre un sustrato orgánico.
15. La composición de tinta negra de acuerdo con la reivindicación 14, en la que el sustrato orgánico es un papel o nailon. 25
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