JP2007224274A - インク組成物、インクセットおよび記録方法 - Google Patents

Abstract

【課題】耐オゾン性、耐光性を損なうことなく、浸透性に優れたインク組成物、インクセットおよび記録方法の提供。
【解決手段】特定構造を有するモノアゾ化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、多価カルボン酸及び／又はその塩を含有することを特徴とするインク組成物、該インク組成物を含むインクセット、これらを用いる記録方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、インク組成物、インクセットおよび記録方法に関する。

近年、コンピューターの普及に伴い、インクジェットプリンターがオフィスだけでなく
家庭で紙、フィルム、布等に印字するために広く利用されている。
インクジェット記録方法には、ピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、
熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、ある
いは静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。これらのインクジェット記録用イン
ク組成物としては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられ
る。これらのインクのうち、製造、取り扱い性・臭気・安全性等の点から水性インクが主
流となっている。

これらのインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶
解性が高いこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、空気、
水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性が良く滲みにくいこ
と、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらに
は、安価に入手できることが要求されている。しかしながら、これらの要求を高いレベル
で満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。
既にインクジェット用として様々な染料や顔料が提案され、実際に使用されているが、
未だに全ての要求を満足する着色剤は、発見されていないのが現状である。カラーインデ
ックス（Ｃ．Ｉ．）番号が付与されているような、従来からよく知られている染料や顔料
では、インクジェット記録用インクに要求される色相や堅牢性を両立させることは難しい
。

本出願人は、上記に鑑み染料の耐オゾン性および耐光性を向上させるために、特定のア
ゾ染料およびフタロシアニン染料を開発してきた。
これらの染料では、染料の酸化電位が高くなること、また、染料分子の会合促進により
耐オゾン性および耐光性の向上を計ることができるという特徴がある。
しかし、染料分子の会合により、インクの受像紙への浸透性が悪化し、受像紙表面にブ
ロンズ光沢が現れるという問題点がある。
受像紙表面のブロンズ光沢を防ぐためには、染料の浸透性を向上させることが有効であ
り、そのためには、例えばインク中の界面活性剤の量を増やし、インクの受像紙への浸透
性を向上させる手法が挙げられる。しかしながら、界面活性剤の増量は、滲みや耐水性な
どの悪化が見られる。
すなわち、インクの諸性能を悪化させずに、インクの浸透性を向上させる添加剤が望ま
れていた。

ところで、従来から金属キレート剤として多価カルボン酸をインクに含有させて、イン
クの吐出安定性を向上させることが提案されている（例えば特許文献１〜４）。
しかしながら、上記従来技術は、浸透性向上効果に改善の余地があった。

特開平１１−３１５２３８号公報 特開２００３−２３１８４６号公報 特開２００３−２３１８４７号公報 特開２００４−９９８２５号公報

本発明が解決しようとする課題は、耐オゾン性、耐光性を損なうことなく、浸透性に優
れたインク組成物、インクセットおよび記録方法を提供することにある。

本発明は、以下のとおりである。
１）下記一般式（Ｙ−Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なく
とも一種の化合物と、多価カルボン酸及び／又はその塩を含有することを特徴とするイン
ク組成物。

一般式（Ｙ−Ｉ）：

式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価
の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表す
かまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。
２）前記多価カルボン酸が、カルボキシル基を分子内に２個以上有することを特徴とす
る上記１）に記載のインク組成物。
３）前記多価カルボン酸が、ヒドロキシル基を分子内に有することを特徴とする上記１
）または２）に記載のインク組成物。
４）前記多価カルボン酸が、クエン酸及び／又はその塩であることを特徴とする上記１）
〜３）のいずれかに記載のインク組成物。
５）前記クエン酸及び／又はその塩の含有量が、インク組成物中０．０１〜１質量％で
あることを特徴とする上記１）〜４）のいずれかに記載のインク組成物。
６）上記１）〜５）のいずれかに記載のインク組成物を含むことを特徴とするインクセ
ット。
７）上記１）〜５）のいずれかに記載のインク組成物を含むインクセットを用いること
を特徴とする記録方法。
８）インクジェット記録方法であることを特徴とする上記７）に記載の記録方法。

本発明によれば、耐オゾン性、耐光性を損なうことなく、浸透性に優れたインク組成物
、インクセットおよび記録方法が提供される。

以下に本発明ついて詳細に説明する。

本発明者らは、会合性の染料を使用したインクの受像紙への浸透性を向上させる手段と
して、多価カルボン酸及び／又はその塩の添加が有効であることを見出した。多価カルボ
ン酸の好ましい例としては、りんご酸、クエン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマ
ル酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン酸、フタル酸が上げられる。その中でも、水酸
基を含有する多価カルボン酸及び／又はその塩の添加が有効であることを見出した。水酸
基を含有する多価カルボン酸及び／又はその塩の内でも、クエン酸及び／又はその塩が、
インクに添加した場合でもインクの蒸発やｐＨ変化に対しても安定であるため望ましい。
クエン酸三ナトリウム塩が望ましい。塩の場合、好ましいカウンターカチオンはアルカリ
金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム）、アンモニウム、及び有機のカチオン
（例えばピリジニウム、テトラメチルアンモニウム、グアニジニウム）を挙げることがで
き、その中でもアルカリ金属が好ましく、特にナトリウム塩、リチウム塩及びまたはカリ
ウム塩が好ましい。クエン酸の場合は、三ナトリウム塩が望ましい。

クエン酸等の水酸基を有する多価カルボン酸が、インクの受像紙への浸透性を向上させ
るメカニズムは明らかでは無いが、水酸基と会合性の染料とが相互作用をし、その結果、
インク中でクエン酸が染料近傍に存在するためと考えられる。

クエン酸及び／又はその塩の添加量は、インク組成物中０．０１〜１質量％であること
が好ましく、０．０２〜０．５質量％がより好ましく、０．０５〜０．１質量％が更に好
ましい。クエン酸及び／又はその塩の添加量が少なすぎると、浸透性向上の効果が不十分
となり、また多すぎると、インク中の固形分濃度が高くなり、インクの経時での保存安定
性が悪化する懸念がある。

以下本発明について、詳細に説明する。
本発明のインク組成物は、下記一般式（Ｙ-Ｉ）で表される化合物を含有する。

一般式（Ｙ−Ｉ）：

式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、
Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価
の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表す
かまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。
一般式（Ｙ-Ｉ）で表される化合物はイエロー染料として機能する。本発明のインク組
成物は、イエローインク組成物であることが好ましい。

一般式（Ｙ-Ｉ）で表される化合物はイエロー染料として機能する。本発明のインク組
成物は、イエローインク組成物であることが好ましい。
一般式（Ｙ-Ｉ）中、Ｇの好ましい置換基例は、５〜８員ヘテロ環基が好ましく、その
中でも５又は６員の置換もしくは無置換の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環基が好ま
しく、それらは更に縮環していてもよい。更に好ましくは、炭素数３から３０の５もしく
は６員の芳香族のヘテロ環基である。

前記Ｇで表されるヘテロ環基の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジン
、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリ
ン、シンノリン、フタラジン、キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフ
ラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール
、トリアゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、
イソチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、ベンズイ
ソオキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリン、
スルホランなどが挙げられる。

前記ヘテロ環基が、更に置換基を有することが可能な基であるときは、以下に挙げたよ
うな置換基を更に有してもよい。

炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキル基、炭素数７〜１８の直鎖又は分岐鎖アラル
キル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖アルケニル基、炭素数２〜１２の直鎖又は分岐
鎖アルキニル基、炭素数３〜１２の直鎖又は分岐鎖シクロアルキル基、炭素数３〜１２の
直鎖又は分岐鎖シクロアルケニル基（以上の各基は分岐鎖を有するものが染料の溶解性及
びインクの安定性を向上させる理由から好ましく、不斉炭素を有するものが特に好ましい
。例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、sec-ブチル、ｔ−ブチル、２−エチ
ルヘキシル、２−メチルスルホニルエチル、３−フェノキシプロピル、トリフルオロメチ
ル、シクロペンチル）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）、アリール基（例
えば、フェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニル）、ヘテロ
環基（例えば、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、２−フリル、２−チエニル、
２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カ
ルボキシ基、アミノ基、アルキルオキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、２−メトキシ
エトキシ、２−メチルスルホニルエトキシ）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ、
２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、３−ｔ−ブ
チルオキシカルボニルフェノキシ、３−メトキシカルボニルフェニルオキシ、アシルアミ
ノ基（例えば、アセトアミド、ベンズアミド、４−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）ブタンアミド）、アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ブチルアミノ、
ジエチルアミノ、メチルブチルアミノ）、アリールアミノ基（例えば、フェニルアミノ、
２−クロロアニリノ）、ウレイド基（例えば、フェニルウレイド、メチルウレイド、Ｎ，
Ｎ−ジブチルウレイド）、スルファモイルアミノ基（例えば、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフ
ァモイルアミノ）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、オクチルチオ、２−フェノキ
シエチルチオ）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ、２−ブトキシ−５−ｔ−オク
チルフェニルチオ、２−カルボキシフェニルチオ）、アルキルオキシカルボニルアミノ基
（例えば、メトキシカルボニルアミノ）、アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスル
ホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、ｐ−ト
ルエンスルホニルアミノ）、カルバモイル基（例えば、Ｎ−エチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ
−ジブチルカルバモイル）、スルファモイル基（例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ
，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル）、スルホニル基（例え
ば、メチルスルホニル、オクチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−トルエンスルホ
ニル）、アルキルオキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル）、ヘテロ環オキシ基（例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テ
トラヒドロピラニルオキシ）、アゾ基（例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェニルア
ゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェニルア
ゾ）、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ）、カルバモイルオキシ基（例えば、Ｎ−メ
チルカルバモイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）、シリルオキシ基（例えば
、トリメチルシリルオキシ、ジブチルメチルシリルオキシ）、アリールオキシカルボニル
アミノ基（例えば、フェノキシカルボニルアミノ）、イミド基（例えば、Ｎ−スクシンイ
ミド、Ｎ−フタルイミド）、ヘテロ環チオ基（例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、２，
４−ジ−フェノキシ−１，３，５−トリアゾール−６−チオ、２−ピリジルチオ）、スル
フィニル基（例えば、３−フェノキシプロピルスルフィニル）、ホスホニル基（例えば、
フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル）、アリールオ
キシカルボニル基（例えば、フェノキシカルボニル）、アシル基（例えば、アセチル、３
−フェニルプロパノイル、ベンゾイル）、イオン性親水性基（例えば、カルボキシル基、
スルホ基、ホスホノ基及び４級アンモニウム基）が挙げられる。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺの好ましい置換基例を詳細に説明する。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが一価の基を示す場合、一価の基としては、水素原子、または一
価の置換基を表す。一価の置換基を更に詳しく説明する。この一価の置換基の例としては
、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基
、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミ
ノ基（アルキルアミノ基、アリールアミノ基）、アシルアミノ基（アミド基）、アミノカ
ルボニルアミノ基（ウレイド基）、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカル
ボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスル
ホニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基
、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミ
ノ基、シリル基、アゾ基、またはイミド基を挙げることができ、各々はさらに置換基を有
していてもよい。

中でも特に好ましいものは、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテ
ロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基
、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、カルバモイル基、またはアルコキシカルボニル基であり、特に水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、またはヘテロ環基が好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基
、またはアルキルスルホニル基が最も好ましい。

以下に、前記Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺを更に詳しく説明する。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素
原子を表す。中でも塩素原子、または臭素原子が好ましく、特に塩素原子が好ましい。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル基は、置換もしくは無置換のアルキル基が含
まれる。置換又は無置換のアルキル基は、炭素原子数が１〜３０のアルキル基が好ましい
。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げた
ような置換基と同じものが挙げられる。中でも、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基
、およびハロゲン原子、スルホ基(塩の形でもよい) またはカルボキシル基(塩の形でもよ
い)が好ましい。前記アルキル基の例には、メチル、エチル、ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−
オクチル、エイコシル、２−クロロエチル、ヒドロキシエチル、シアノエチルまたは４−
スルホブチルを挙げることが出来る。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシクロアルキル基は、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基が含まれる。置換基又は無置換のシクロアルキル基は、炭素原子数が５〜３０の
シクロアルキル基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが
可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記シクロアルキル
基の例にはシクロヘキシル、シクロペンチル、または４−ｎ−ドデシルシクロヘキシルを
挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアラルキル基は、置換もしくは無置換のアラルキル基
が含まれる。置換もしくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラ
ルキル基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基
であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アラルキルの例にはベン
ジルおよび２−フェネチルを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルケニル基は、直鎖、分岐、環状の置換もしくは無
置換のアルケニル基を表す。好ましくは炭素数２−３０の置換又は無置換のアルケニル基
、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル、２−シクロペンテンー１−
イル、２−シクロヘキセンー１−イルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキニル基は、炭素数２から３０の置換又は無置換
のアルキニル基であり、例えば、エチニル、またはプロパルギルを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリール基は、炭素数６から３０の置換もしくは無置
換のアリール基、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、または
ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニルである。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基
を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるヘテロ環基は、５又は６員の置換もしくは無置換の、
芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であ
り、それらは更に縮環していてもよい。更に好ましくは、炭素数３から３０の５もしくは
６員の芳香族のヘテロ環基である。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有するこ
とが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテロ環基
の例には、置換位置を限定しないで例示すると、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリ
ミジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、
キノキサリン、ピロール、インドール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオ
フェン、ピラゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、トリアゾール、オキサゾール
、ベンズオキサゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、イソチアゾール、ベンズイソチ
アゾール、チアジアゾール、イソオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、イミダゾリジン、チアゾリンなどが挙げられる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシ基は、置換もしくは無置換のアルコキシ基
が含まれる。置換もしくは無置換のアルコキシ基としては、炭素原子数が１〜３０のアル
コキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基
であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルコキシ基の例には、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−オクチルオキシ、メトキシエトキシ、ヒドロ
キシエトキシおよび３−カルボキシプロポキシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシ基は、炭素数６から３０の置換もしく
は無置換のアリールオキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有
することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリ
ールオキシ基の例には、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ
、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシなどを挙げることがで
きる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシリルオキシ基は、炭素数３から２０のシリルオキシ
基が好ましく、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシなど
を挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるヘテロ環オキシ基は、炭素数２から３０の置換もしく
は無置換のヘテロ環オキシ基が好ましい。置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有
することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテ
ロ環オキシ基の例には、例えば、１−フェニルテトラゾールー５−オキシ、２−テトラヒ
ドロピラニルオキシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシルオキシ基は、ホルミルオキシ基、炭素数２から
３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換もし
くは無置換のアリールカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更
に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられ
る。前記アシルオキシ基の例には、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイ
ルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオ
キシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるカルバモイルオキシ基は、炭素数１から３０の置換も
しくは無置換のカルバモイルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置
換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。
前記カルバモイルオキシ基の例には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、
Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシなどを挙げるこ
とができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニルオキシ基は、炭素数２から３０
の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、
上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じもの
が挙げられる。前記アルコキシカルボニルオキシ基の例には、例えばメトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカル
ボニルオキシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシカルボニルオキシ基は、炭素数７から
３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基が好ましく、置換基の例
としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基
と同じものが挙げられる。前記アリールオキシカルボニルオキシ基の例には、例えば、フ
ェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサ
デシルオキシフェノキシカルボニルオキシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアミノ基は、炭素数１から３０の置換もしくは無置換
のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基が好ま
しく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙
げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アミノ基の例には、例えば、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ-メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、ヒ
ドロキシエチルアミノ、カルボキシエチルアミノ、スルフォエチルアミノ、３，５−ジカ
ルボキシアニリノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシルアミノ基は、ホルミルアミノ基、炭素数１から
３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換もし
くは無置換のアリールカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更
に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられ
る。前記アシルアミノ基の例には、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイ
ルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキ
シフェニルカルボニルアミノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアミノカルボニルアミノ基は、炭素数１から３０の置
換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇ
が更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げ
られる。前記アミノカルボニルアミノ基の例には、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホ
リノカルボニルアミノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニルアミノ基は、炭素数２から３０
の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、
上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じもの
が挙げられる。前記アルコキシカルボニルアミノ基の例には、例えば、メトキシカルボニ
ルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシ
ルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノなどを挙げることが
できる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシカルボニルアミノ基は、炭素数７から
３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基が好ましく、置換基の例
としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基
と同じものが挙げられる。前記アリールオキシカルボニルアミノ基の例には、例えば、フ
ェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチル
オキシフェノキシカルボニルアミノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるスルファモイルアミノ基は、炭素数０から３０の置換
もしくは無置換のスルファモイルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更
に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられ
る。前記スルファモイルアミノ基の例には、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノなどを挙げる
ことができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルホニルアミノ基は、炭素数
１から３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置
換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記
Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙
げられる。前記アルキルスルホニルアミノ基及びアリールスルホニルアミノ基の例には、
例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ
、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルア
ミノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキルチオ基は、炭素数１から３０の置換もしくは
無置換のアルキルチオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有する
ことが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキル
チオ基の例には、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオなどを挙げるこ
とができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールチオ基は炭素数６から３０の置換もしくは無
置換のアリールチオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有するこ
とが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アリールチ
オ基の例には、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニル
チオなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるヘテロ環チオ基は、炭素数２から３０の置換又は無置
換のヘテロ環チオ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有すること
が可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ヘテロ環チオ
基の例には、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イル
チオなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるスルファモイル基は、炭素数０から３０の置換もしく
は無置換のスルファモイル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有
することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記スル
ファモイル基の例には、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシ
プロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモ
イル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモ
イル）などを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルフィニル基は、炭素数１か
ら３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、６から３０の置換又は無置換のアリ
ールスルフィニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有すること
が可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキル及び
アリールスルフィニル基の例には、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル及びアリールスルホニル基は、炭素数１から
３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、６から３０の置換又は無置換のアリール
スルホニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能
な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アルキル及びアリー
ルスルホニル基の例には、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスル
ホニル、ｐ−トルエンスルホニルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアシル基は、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又
は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換もしくは無置換のアリールカ
ルボニル基、炭素数４から３０の置換もしくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合し
ているヘテロ環カルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有
することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記アシ
ル基の例には、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベ
ンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル、２―ピリジルカルボニル、２―
フリルカルボニルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアリールオキシカルボニル基は、炭素数７から３０の
置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上
記Ｇが更に置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが
挙げられる。前記アリールオキシカルボニル基の例には、例えば、フェノキシカルボニル
、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチル
フェノキシカルボニルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルコキシカルボニル基は、炭素数２から３０の置換
もしくは無置換アルコキシカルボニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に
置換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる
。前記アルコキシカルボニル基の例には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルなどを挙げることが
できる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるカルバモイル基は、炭素数１から３０の置換もしくは
無置換のカルバモイル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有する
ことが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記カルバモ
イル基の例には、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバ
モイルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィノ基は、炭素数２から３０の置換もしくは無
置換のホスフィノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有すること
が可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィノ基
の例には、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホス
フィノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニル基は、炭素数２から３０の置換もしくは
無置換のホスフィニル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有する
ことが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記ホスフィ
ニル基の例には、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホ
スフィニルなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニルオキシ基は、炭素数２から３０の置換も
しくは無置換のホスフィニルオキシ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置
換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。
前記ホスフィニルオキシ基の例には、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオク
チルオキシホスフィニルオキシなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるホスフィニルアミノ基は、炭素数２から３０の置換も
しくは無置換のホスフィニルアミノ基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置
換基を有することが可能な基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。
前記ホスフィニルアミノ基の例には、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチル
アミノホスフィニルアミノなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるシリル基は、炭素数３から３０の置換もしくは無置換
のシリル基が好ましく、置換基の例としては、上記Ｇが更に置換基を有することが可能な
基であるときに挙げたような置換基と同じものが挙げられる。前記シリル基の例には、例
えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリルなどを挙
げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアゾ基は、例えば、フェニルアゾ、４−メトキシフェ
ニルアゾ、４−ピバロイルアミノフェニルアゾ、２−ヒドロキシ−４−プロパノイルフェ
ニルアゾなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺで表されるイミド基は、例えば、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタ
ルイミドなどを挙げることができる。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが二価の基を示す場合、二価の基としては、アルキレン基（例、
メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン）、アルケニレン基（例、エテ
ニレン、プロぺニレン）、アルキニレン基（例、エチニレン、プロピニレン）、アリーレ
ン基（例、フェニレン、ナフチレン）、二価のヘテロ環基（例、６−クロロ−１、３、５
−トリアジン−２、４−ジイル基、ピリミジン−２、４−ジイル基、ピリミジン−４、６
−ジイル基、キノキサリン−２、３−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル）、−Ｏ−
、−ＣＯ−、−ＮＲ’−（Ｒ’は水素原子、アルキル基又はアリール基）、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ_２−、−ＳＯ−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨ−、−ＮＨＣ
ＯＮＨ−等）であることが好ましい。

アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価のヘテロ環基、
Ｒのアルキル基又はアリール基は、置換基を有していてもよい。

置換基の例としては、上記Ｇで説明した置換基と同義である。

上記Ｒ’のアルキル基およびアリール基は、上記Ｇの置換基例と同義である。

さらに好ましくは、炭素数１０以下のアルキレン基、炭素数１０以下のアルケニレン基
、炭素数１０以下のアルキニレン基、炭素数６以上１０以下のアリーレン基、二価のヘテ
ロ環基、−Ｓ−、−ＳＯ−、―ＳＯ_２−又はこれらの組み合わせ（例えば−ＳＣＨ_２ＣＨ
_２Ｓ−、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−等）であることがさらに好ましい。

二価の連結基の総炭素数は０乃至５０であることが好ましく、０乃至３０であることが
より好ましく、０乃至１０であることが最も好ましい。

Ｑ、Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＺが三価の基を示す場合、三価の基としては、３価の炭化水素基、
三価のヘテロ環基、＞Ｎ−、又はこれと２価の基の組み合わせ（例えば＞ＮＣＨ_２ＣＨ_２
ＮＨ−、＞ＮＣＯＮＨ−等）であることが好ましい。

三価の連結基の総炭素数は０乃至５０であることが好ましく、０乃至３０であることが
より好ましく、０乃至１０であることが最も好ましい。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、ｎの好ましい例は、１または２であり、特に２が好ましい。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｘの好ましい置換基例は電子吸引性基である。特に、ハメットの置換基定数σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基であり、より好ましくは、σｐ値が０．３０以上の電子吸引性基であることが好ましい。上限としては１．０以下の電子吸引性基である。

σｐ値が０．２０以上の電子吸引性基であるＸの具体例としては、アシル基、アシルオ
キシ基、カルバモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
シアノ基、ニトロ基、ジアルキルホスホノ基、ジアリールホスホノ基、ジアリールホスフ
ィニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、スルホニルオキシ基、アシルチオ基、スルファモイル基、チオシ
アネート基、チオカルボニル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロ
ゲン化アリールオキシ基、ハロゲン化アルキルアミノ基、ハロゲン化アルキルチオ基、σ
ｐ値が０．２０以上の他の電子吸引性基で置換されたアリール基、ヘテロ環基、ハロゲン
原子、アゾ基、又はセレノシアネート基が挙げられる。

Ｘの好ましいものとしては、炭素数２〜１２のアシル基、炭素数２〜１２のアシルオキ
シ基、炭素数１〜１２のカルバモイル基、炭素数２〜１２のアルキルオキシカルボニル基
、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１〜１２
のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１８のアリールスルフィニル基、炭素数１〜１２
のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数０〜１２のス
ルファモイル基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜１２のハロゲン化
アルキルオキシ基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキルチオ基、炭素数７〜１８のハロ
ゲン化アリールオキシ基、２つ以上のσｐ０．２０以上の他の電子吸引性基で置換された
炭素数７〜１８のアリール基、及び窒素原子、酸素原子、またはイオウ原子を有する５〜
８員環で炭素数１〜１８のヘテロ環基を挙げることができる。

更に好ましくは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８
のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基である。

Ｘとして特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、ま
たは炭素数０〜１２のスルファモイル基であり、最も好ましいものは、シアノ基、または
炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基である。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｚの好ましい置換基例は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を示す。

Ｚが表す詳細な置換基例は、前述のＧで表されるヘテロ環基の例で説明した対応する置
換基例と同義であり、好ましい例も同じである。

Ｚが表す特に好ましい置換基は置換アリール基、または置換基へテロ環基であり、その
中でも特に置換基アリール基が好ましい。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｑの好ましい置換基例は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリールスルホニル基が好ましく、特に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアシル基が好ましく、その中でも特に水素原子が好ましい。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｒは置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２のヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチル基が最も好ましい。

一般式（Ｙ−Ｉ）中、Ｙは水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ１２のヘテロ環基が好ましく、その中でも、水素原子、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基及びまたは分岐のアルキル基が好ましく、特に水素原子、またはＣ１〜Ｃ８のアルキル基が好ましく、水素原子が最も好ましい。

本発明の一般式（Ｙ−Ｉ）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基である化合物が最も好ましい。

本発明の一般式（Ｙ−Ｉ）で表される色素として特に好ましい組み合わせは、以下の（イ）〜（ト）を含むものである。

（イ）Ｇは、５〜８員含窒素ヘテロ環が好ましく、特にＳ-トリアジン環、ピリミジン環
、ピリダジン環、ピラジン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、またはピロ
ール環が好ましく、その中でもＳ-トリアジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、または
ピラジン環が好ましく、Ｓ-トリアジン環が最も好ましい。

（ロ）Ｒは置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換もしくは無置
換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ４〜Ｃ
１２のヘテロ環基が好ましく、その中でも、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ８の直鎖アルキル基ま
たは分岐のアルキル基が好ましく、特に２級または３級アルキル基が好ましく、ｔ−ブチ
ル基が最も好ましい。

（ハ）Ｘとして特に好ましいものは、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基
、炭素数６〜１８のアリールスルホニル基、または炭素数０〜１２のスルファモイル基で
あり、その中でも、シアノ基、または炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基が好ましく
、最も好ましいものは、シアノ基である。

（ニ）Ｙは水素原子、置換もしくは無置換の総炭素数Ｃ１〜Ｃ１２のアルキル基、置換も
しくは無置換の総炭素数Ｃ６〜Ｃ１８のアリール基、または置換もしくは無置換の総炭素
数Ｃ４〜Ｃ１２のヘテロ環基が好ましく、その中でも、水素原子、総炭素原子数Ｃ１〜Ｃ
８の直鎖アルキル基または分岐のアルキル基が好ましく、特に水素原子、またはＣ１〜Ｃ
８のアルキル基が好ましく、水素原子が最も好ましい。

（ホ）Ｚは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロ
アルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もし
くは無置換のヘテロ環基が好ましく、特に好ましい置換基は置換アリール基、または置換
基へテロ環基であり、その中でも特に置換基アリール基が好ましい。

（ヘ）Ｑは、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアシル
基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、または置換もしくは無置換のアリール
スルホニル基が好ましく、特に水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換
もしくは無置換のアシル基が好ましく、その中でも特に水素原子が好ましい。

（ト）ｎは１〜３の整数を表し、好ましくは1または２であり、特に２が最も好ましい。
一般式（Ｙ−Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｙ−１）、一般式（Ｙ−２）、一
般式（Ｙ−３）、一般式（Ｙ−４）又は一般式（Ｙ−５）のいずれかで表される化合物で
あることが好ましい。

一般式（Ｙ−１）：

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｚ_１、及びＺ_２は一価の基を示し、Ｇは
５〜８員含窒素ヘテロ環を構成する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。
ｍ_１は０〜３の整数を表す。

一般式（Ｙ−２）：

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｚ_１、及びＺ_２は一価の基を示し、
Ｌ_１は２価の連結基を示し、Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成
する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ_２１、ｍ_２２は、それぞれ独
立に０〜３の整数を表す。

一般式（Ｙ−３）：

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｙ_１、及びＹ_２は一価の基を示し、
Ｌ_２は２価の連結基を示し、Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成
する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ_３１、ｍ_３２は、それぞれ独
立に０〜３の整数を表す。

一般式（Ｙ−４）：

式中、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｚ_１、及びＺ_２は一価の基を示し、
Ｌ_３は２価の連結基を示し、Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成
する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ_４１、ｍ_４２は、それぞれ独
立に０〜３の整数を表す。

一般式（Ｙ-５）：

式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｙ_１、Ｙ_２、Ｚ_１、及びＺ_２は一価の基を示し、
Ｌ_４は２価の連結基を示し、Ｇ_１、Ｇ_２はそれぞれ独立に５〜８員含窒素ヘテロ環を構成
する原子団を示し、Ｍは水素原子またはカチオンを示す。ｍ_５１、ｍ_５２は、それぞれ独
立に０〜３の整数を表す。

一般式（Ｙ−Ｉ）で表される化合物は、下記一般式（Ｙ−１）、一般式（Ｙ−２）、一
般式（Ｙ−３）、一般式（Ｙ−４）又は一般式（Ｙ−５）中、Ｇ、Ｇ_１及びＧ_２で構成さ
れる含窒素ヘテロ環がＳ−トリアジン環であることが好ましい。
前記一般式（Ｙ-１）から一般式（Ｙ−５）で表される染料の具体例（例示染料１〜26
）を以下に示すが、本発明に用いられる染料は、下記の例に限定されるものではない。

また、以下の具体例の構造は遊離の酸の形で示されるが、任意の塩の形で用いても良い
ことは言うまでもない。

好ましいカウンターカチオンとしては、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム
、カリウム）、アンモニウム、または有機のカチオン（例えば、ピリジニウム、テトラメ
チルアンモニウム、グアニジウム）を挙げることができる。

一般式（Ｙ−Ｉ）で表される化合物は、例えば、合成法（特開２００１−２７９１４５
号、特開２００３−２７７６６１号、特開２００３−２７７６６２号、特開２００４−８
３９０３号公報が参照できる）を用いて合成可能である。
代表例として染料（ＤＹＥ-１１）の合成法を記述する。
〔ＤＹＥ-１１の合成〕

（１）化合物ｂ１の合成：
ＮａＨＣＯ₃ １８．５ｇおよびＨ₂Ｏ １８５ｍｌを４０℃に加温し、化合物ａ１（東
京化成品）１８．４ｇおよびアセトン４８ｍｌの溶液を加え、一時間攪拌した。アセトン
を濃縮した後、ヒドラジン４０ｇを加え室温で３時間攪拌し、析出した結晶をろ過し、１
４ｇの化合物ｂ１（ｍ．ｐ．＞３００℃）を得た。
（２）化合物ｃ１の合成：
化合物ｂ１ １０．５ｇ、ピバロイルアセトニトリル（東京化成品） ２０ｇおよびＨ₂
Ｏ ３３０ｍｌの混合物に１Ｎ−ＮａＯＨ１０ｍｌ加え、３時間加温した。ろ過し、ロ液
を酢酸で酸性にして析出した結晶ろ過し、４ｇの化合物ｃ１（ｍ．ｐ．＝２３３〜２３５
℃）を得た。¹Ｈ-ＮＭＲ（ＤＭＳＯ-ｄ６），δ値ＴＭＳ基準：１．２〜１．３（１８Ｈ
，ｓ）
（３）化合物ｅ１の合成：
化合物ｄ１ ９０．５７ｇを、Ｈ₂Ｏ ５００ｍｌに懸濁しておき、１３０ｍｌの濃塩
酸を注入後内温が５℃以下になるまで冷却した。次に亜硝酸ナトリウム３６．２３ｇと７
０ｍｌの水溶液を内温４〜６℃の範囲で滴下し、更に内温５℃以下で３０分間撹拌した。
次に、１５９ｇの亜硫酸ナトリウムと６３６ｍｌのＨ₂Ｏを内温２０℃以下を保ちながら
注入し、更に内温２５℃で２５０ｍｌの濃塩酸を注入し、引き続き内温９０℃で１時間撹
拌後、内温を室温が冷却後ろ過、２００ｍｌの水で洗浄し風乾後８０．０ｇの化合物ｅ１
を得た。

（４）化合物ｆ１の合成：
化合物ｅ１ ２３．３ｇと２０９ｍｌのエタノール懸濁液にトリエチルアミン２８ｍｌ
を室温で滴下後１２．２ｇのエトキシメチレンマロノニトリル（ＡＬＤＲＩＣＨ品）を分
割添加し、３時間還流し室温まで冷却後ろ過、４００ｍｌのイソプロピルアルコールで洗
浄し乾燥後２３．５７ｇの化合物ｆ１を得た。
（５）ＤＹＥ-１１の合成：
化合物ｆ１ ５．４ｇを４３ｍｌの燐酸に室温で溶解し、内温０℃で撹拌しながら３ｍ
ｌの亜硝酸イソアミル（東京化成品）を滴下し、同温度で１０分間撹拌した後、３ｇの化
合物ｃ１を１００ｍｌのメタノールに懸濁した溶液へ、内温−３〜５℃で滴下し、そのま
ま同温度で２０分間撹拌した後、５００ｍｌのＨ₂Ｏへ反応液を注ぎ、室温で１０分間撹
拌した後、ろ過、Ｈ₂Ｏ洗浄して、風乾後Ｄｙｅ６２の粗結晶５．５ｇを得た。得られた
粗結晶を１０ｗｔ％ａｑ（ａｔ２５℃：ｐＨ≒８．３：ＫＯＨａｑ調製）とした後、ゲル
クロマトグラフィ（Ｈ₂Ｏ；ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０；ＡｍｅｒｓｈａｍＢｉｏｓｃ
ｉｅｎｃｅｓ）で精製して、２．８ｇのＤＹＥ-１１を得た。
λｍａｘ＝４３６ｎｍ（Ｈ₂Ｏ）、ε：３．３８×１０⁴（ｄｍ³．ｃｍ／ｍｏｌ）

本発明のインク組成物は、一般式（Ｙ-１）から（Ｙ-５）で表される化合物以外のイエ
ロー染料を併用することができる。
この併用されるイエロー系染料としては、国際特許公開ＷＯ2005/075573、特開2004-83
903号（段落番号〔００２４〕〜〔００６２〕）、同2003-277661号（段落番号〔００２１
〕〜〔００５０〕）、同2003-277262号（段落番号〔００４２〕〜〔００４７〕）、同200
3-128953号（段落番号〔００２５〕〜〔００７６〕）、同2003-41160号（段落番号〔００
２８〕〜〔００６４〕）、米国出願公開ＵＳ2003/0213405号（段落番号〔０１０８〕）に
記載されたもの、及びＣ．Ｉ．ダイレクトイエロー８，９，１１，１２，２７，２８，２
９，３３，３５，３９，４１，４４，５０，５３，５９，６８，８７，９３，９５，９６
，９８，１００，１０６，１０８，１０９，１１０，１３０，１４２，１４４，１６１，
１６３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１７，１９，２３，２５，３９，４０，４２，４４，
４９，５０，６１，６４，７６，７９，１１０，１２７，１３５，１４３，１５１，１５
９，１６９，１７４，１９０，１９５，１９６，１９７，１９９，２１８，２１９，２２
２，２２７、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，３，１３，１４，１５，１７，１８，２
３，２４，２５，２６，２７，２９，３５，３７，４１，４２、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエ
ロー１，２，４，１１，１３，１４，１５，１９，２１，２３，２４，２５，２８，２９
，３２，３６，３９，４０および下記の一般式（Ｙ−６）、一般式（Ｙ−７）等を挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

一般式（Ｙ−６）：

一般式（Ｙ−７）：

（前記一般式（Ｙ−６）及び（Ｙ−７）中、Ｋ_１、Ｋ_２、Ｋ_１１、及びＫ_２１、は独立し
て、ＣＨ₃、ＯＣＨ₃を表し、Ｚ及びＺ'は、独立して、５又は６員の置換もしくは無置換
の、芳香族もしくは非芳香族のヘテロ環基を表し、それらは更に縮環していてもよい。ま
た、Ｚ及びＺ'は、互いに同一であっても異なっていても良い。

複素環基にアゾ基が結合したアゾ染料として、本発明に有用なマゼンタ染料について説
明する。
本発明のインクセットにおいて、マゼンタインク組成物に使用するマゼンタ染料として
は、例えばカプラー成分としてフェノール類、ナフトール類、アニリン類などを有するア
リールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカプラー成分としてピラゾロン類、ピラゾロト
リアゾール類などを有するアゾメチン染料；例えばアリーリデン染料、スチリル染料、メ
ロシアニン染料、シアニン染料、オキソノール染料などのようなメチン染料；ジフェニル
メタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などのようなカルボニウム染料、
例えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン染料、例え
ばジオキサジン染料等のような縮合多環染料等を挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではない。
マゼンタ染料としては、複素環アゾ染料が好ましく、国際出願公開２００２／８３７９
５号（３５〜５５頁）、同２００２−８３６６２号（２７〜４２頁）、特開２００４−１
４９５６０号（段落番号［００４６］〜［００５９］）、同２００４−１４９５６１号（
段落番号［００４７］〜［００６０］）に記載されたものが挙げられる。

複素環基にアゾ基が結合したアゾ染料として、本発明に有用なブラック染料について説
明する。

ブラック染料としては、少なくとも1つが一般式（Ｓ−１）で表される化合物及びその
塩からなる群から選ばれる化合物（以下、「水溶性短波染料Ｓ」とも記す。）であり、且
つ、少なくとも1つが（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−３）及び（Ｌ−４）で表される化
合物及びその塩からなる群から選ばれる化合物（以下、「水溶性長波染料Ｌ」とも記す。
）との組合せであることが好ましい。

（水溶性短波染料Ｓ）
水溶性短波染料Ｓは、水溶媒における吸収スペクトルの極大（吸収極大：λmax）を440
〜540nm、且つ半値幅を90nm〜200nmに有し、ブロードな吸収を達成する染料であることが
好ましい。ここで、水溶媒とは水を主溶媒とし、水混和性有機溶剤を適度に含んでもよい
染料を溶解又は分散させる媒体を意味する。また、吸収スペクトルは、通常使用する1cm
のセルを用いた分光光度計で測定されるものを意味する。これらは、後述の水溶性長波染
料Lについても同様である。
上記水溶性短波染料Ｓの吸収スペクトルは、単一化合物を用いて測定されたものである
。即ち、水溶性短波染料Ｓは、水溶媒における吸収スペクトルを測定する場合、複数の化
合物を組み合わせることにより所望の吸収極大および半値幅といった物性を示すものでは
なく、１つの化合物によりかかる物性を示すことを意味する。なお、上記水溶性短波染料
Ｓ（以下、「短波染料Ｓ」とも記す。）として、互いに構造の異なる化合物を併用しても
差し支えないことは明らかである。更に本発明は、前記一般式（Ｓ−１）で表される化合
物以外の染料を併用してもかまわない。
短波染料Ｓは、かかる吸収特性を有している為、水溶性長波染料Ｌの吸収スペクトルで
不足となりがちな、青色から緑色にかけて広い範囲の光を吸収することができ、補色染料
として好ましい吸収特性を有する。
短波染料Ｓの吸収極大としては、440〜520nmの間であることが好ましく、460〜500nmに
あることが特に好ましい。
短波染料Ｓの吸収極大における半値幅としては、100nm〜180nmの間にあることが好まし
く、110nm〜160nmの間にあることが特に好ましい。

また、短波染料Ｓは、一般的な色素に存在する解離性のフェノール性水酸基を有しない
ことが好ましく、かかる構造により、使用する受像材料に依存した色調変化が少ない、空
気中のオゾン等の酸化性ガスに対する反応性が低く耐ガス性に優れる、といった好ましい
性能を有する。
ここで、解離性のフェノール性水酸基とは、アリール基に置換されている解離性の水酸
基を意味する。このアリール基は、他の置換基で置換されていてもよい。
さらに、短波染料Ｓは、１分子中に4個以上のアゾ基を有することが好ましく、かかる
構造により、発色性を増強させ、また、色素平面が大きく広がっているために定着性の良
い画像を与えることができる。

本発明の黒インク組成物は、一般式（Ｓ−１）で表された化合物及びその塩から選ばれ
る化合物を含有することが好ましい。

一般式（Ｓ−１）：

一般式（Ｓ−１）においてＢ₁〜Ｂ_３０は水素原子もしくはイオン性親水性基を表し、
少なくともひとつのイオン性親水性基を含む。

イオン性親水性基には、スルホ基、カルボキシル基、ホスホノ基、および４級アンモニ
ウム基等が含まれる。イオン性親水性基としてはカルボキシル基、ホスホノ基、およびス
ルホ基が好ましく、中でもカルボキシル基、スルホ基が好ましく、水溶媒への溶解性を高
める観点からスルホ基がもっとも好ましい。カルボキシル基、ホスホノ基、およびスルホ
基は塩の状態であっても良く、その対塩の例には、アンモニウム、アルカリ金属（例、リ
チウム、ナトリウム、カリウム）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウム、テ
トラメチルグアニジニウム、テトラメチルホスホニウム）などが含まれる。対塩としては
アンモニウム、リチウム、ナトリウム、及びカリウムが好ましく、中でもナトリウム及び
リチウムとすることがより好ましく、リチウムであることが最も好ましい。

さらに、以下に本発明で好ましく用いられる一般式（Ｓ−１）で表される化合物の例を
遊離の酸の構造で示すが、任意の塩として用いても良いことは言うまでもない。

中でも化合物例１の化合物がより好ましい。前記のように塩として用いてもよく、ナト
リウム塩のものはC.I.Direct Red８４として市販されており、市販染料として入手可能で
あるために有用である。また、対塩がリチウムのものは他のカウンターカチオンのものに
比べて水溶性に優れるために染料が析出しにくい。そのため、溶液での保存安定性やブロ
ンズのない画像を得られるという点で特に好適である。
尚、市販の染料以外の上記短波染料Ｓについても、カラーインデックス第4巻（The Soc
iety of Dyers and Colourists 発行）に記載されているC.I.Direct Red８4の合成ルート
に従って、市販の原料から容易に合成できる。

本発明の黒インク組成物は、上記短波染料Ｓを0.1〜3質量％、好ましくは0.2〜2.5質量
％、特に好ましくは0.3〜2.0質量％含有することが好ましいが、所望により、適宜変更す
ることも可能である。

（水溶性長波染料Ｌ）
本発明において水溶性長波染料Ｌは、水溶媒における吸収スペクトルの極大（吸収極大
）が550〜700nm、かつ半値幅が100nm以上（好ましくは120〜500nm、更に好ましくは120〜
350nm）であることが好ましい。
上記水溶性長波染料Ｌの吸収スペクトルは、単一化合物を用いて測定されたものである
。即ち、本発明の水溶性長波染料Ｌは、水溶媒における吸収スペクトルを測定する場合、
複数の化合物を組み合わせることにより所望の吸収極大および半値幅といった物性を示す
ものではなく、１つの化合物によりかかる物性を示すことを意味する。なお、本発明にお
いて、上記水溶性長波染料Ｌ（以下、「長波染料Ｌ」とも記す。）として上記吸収スペク
トルを満たすものであれば、互いに構造の異なる化合物を併用しても差し支えないことは
明らかである。更に、本発明は、上記吸収スペクトル特性を示す長波染料Ｌ以外の染料を
併用してもかまわない。
長波染料Ｌとしては、１分子中に2〜4個の互いに共役するアゾ基を有することが好まし
い。

さらに、長波染料Ｌとしては、会合性を有し、物理的に反応を抑制できる性質を有する
ものが更に好ましい。
染料が会合状態であるかどうかについては、染料濃度を変化させて可視吸収スペクトル
を測定し、その吸収極大波長、モル吸光係数および波形の変化を調べることで染料が会合
性を有するかどうかを判断し、それらの溶液物性と受像材料上での染料の吸収スペクトル
との比較から容易に判断できる。
具体的には、特開2004-307831号で定義されている、0.1mmol/l染料水溶液を光路長1cm
のセルを使用して測定した可視域吸収の極大波長におけるモル吸光係数（ε1）と、0.2mo
l/l水溶液を光路長5μmの液晶セルを使用して測定した時のモル吸光係数（ε2）の間で、
ε1/ε2＞1.2の関係が成り立つ染料が好ましい。

本発明では、以下の一般式（Ｌ−１）、（Ｌ−２）、（Ｌ−３）及び（Ｌ−４）のいず
れかを含有することが好ましい。
下記一般式では染料を遊離の酸の構造で示すが、実際の使用にあたっては塩の形で用い
ても良いことは言うまでもない。

一般式（Ｌ−１）：

上記一般式（Ｌ−１）中、Ｗ、Ｒ_４３およびＲ_４４は各々独立に、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、シアノ基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、複素環オキシカルボニル基、アシル基、ヒドロキシ基
、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ
基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニル
オキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）
、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ
基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基
、ヘテロ環スルホニルアミノ基、ニトロ基、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ
基、アルキル及びアリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、アルキル及びアリール
スルフィニル基、ヘテロ環スルフィニル基、スルファモイル基、またはスルホ基を表し、
各基は更に置換されていても良い。Ｒ_４１、Ｒ_４２は、各々独立に、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、
アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルまた
はアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有していても良
い。但し、Ｒ_４１、Ｒ_４２が同時に水素原子であることはない。Ｒ_４５、Ｒ_４６は、前記
のＲ_４１及びＲ_４２と同義である。また、Ｒ_４３とＲ_４１、Ｒ_４１とＲ_４２あるいはＲ_４
５とＲ_４６が結合して５乃至６員環を形成しても良い。Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、
Ｘ_６及びＸ_７は、一価の基を表す。ただし、一般式（Ｌ−１）は少なくともひとつのイオ
ン性親水性基を含む。

本発明の一般式（Ｌ−１）について詳細に説明する。

一般式（Ｌ−１）において、好ましいＸ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_６及びＸ_７は
、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、
アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基
、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシルアミノ基、ウレイド基、スルフ
ァモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基
、アルキル及びアリールチオ基、ヘテロ環チオ基を表し、各基は更に置換されていても良
い。

好ましいＸ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_６及びＸ_７は、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環
オキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリ−ルア
ミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシルアミノ基を表し、その中でも水素原子、アミ
ノ基（アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシルアミノ
基が好ましく、特に置換基を有するアミノ基が好ましく、イオン性親水性基を置換基とし
て有するアリール基で置換したアミノ基（置換アニリノ基等）が最も好ましい。

一般式（Ｌ−１）において好ましいＷは、置換フェニル基、置換または無置換のナフチ
ル基、置換または無置換のヘテロ環基（例えばピロール環、チオフェン環、イミダゾール
環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリジン環またはピリダジン環）であり、特に
好ましくは、置換フェニル基（特にパラ位置換のフェニル基）、置換または無置換のβ−
ナフチル基、ピリジン環またはチアゾール環である。

一般式（Ｌ−１）において、Ｒ_４１、Ｒ_４２は、各々独立に、水素原子、炭素数１〜４
のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、
アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、ア
ルキルまたはアリールスルホニル基、スルファモイル基を表し、各基は更に置換基を有し
ていても良いが、その中でも水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基
、アルキルまたはアリールスルホニル基が好ましく、更に水素原子、アルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基が好ましく、特に水素原子、置換基を有するアリール基、置換基を有す
るヘテロ環基が好ましく、水素原子、置換基を有するアリール基が最も好ましい。但し、
Ｒ_４１、Ｒ_４２が同時に水素原子であることはない。また、Ｒ_４３とＲ_４１、Ｒ_４１とＲ
_４２あるいはＲ_４５とＲ_４６が結合して５乃至６員環を形成しても良い。

一般式（Ｌ−１）において、Ｒ_４５、Ｒ_４６はＲ_４１、Ｒ_４２と同義であり、好ましい
例も同じである。

一般式（Ｌ−１）においてイオン性親水性基は一般式（Ｓ−１）と同義であり、好まし
い例も同じである。

本発明の一般式（Ｌ−１）で表される化合物として特に好ましい組み合わせは、以下の
（イ）〜（ホ）を含むものである。

（イ）Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_６及びＸ_７は、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜４のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アルコキシ基、アミド基、
ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、スルファモイ
ル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カルバモイル基、アルコキシカル
ボニル基、スルホ基(それらの塩を含む)、カルボキシル基(それらの塩を含む)、水酸基(
塩でもよい)、ホスホノ基（塩でもよい）又は４級アンモニウムであり、その中でも水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、スルホ基(それらの塩を含む)、カルボキシル基(それ
らの塩を含む)、水酸基(塩でもよい) (それらの塩を含む)が好ましく、更に水素原子、ス
ルホ基(それらの塩を含む)、カルボキシル基(それらの塩を含む)が好ましく、特にＸ_１、
Ｘ_２、Ｘ_３、Ｘ_４、Ｘ_５、Ｘ_６及びＸ_７のうち少なくとも１つがスルホ基(それらの塩を
含む)またはカルボキシル基(それらの塩を含む)であることが好ましい。

（ロ）好ましいＷは、置換フェニル基、置換または無置換のナフチル基、置換または無置
換のヘテロ環基（例えばピロール環、チオフェン環、イミダゾール環、チアゾール環、ベ
ンゾチアゾール環、ピリジン環またはピリダジン環）であり、特に好ましくは、置換フェ
ニル基（特にパラ位置換のフェニル基）、置換または無置換のβ−ナフチル基、ピリジン
環またはチアゾール環である。

（ハ）Ｒ_４１、Ｒ_４２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基が好ましく、更に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、特に水素原子、置換基を有す
るアリール基、置換基を有するヘテロ環基が好ましく、水素原子、置換基を有するアリー
ル基が最も好ましい。但し、Ｒ_４１、Ｒ_４２が同時に水素原子であることはない。また、
Ｒ_４３とＲ_４１、あるいはＲ_４１とＲ_４２が結合して５乃至６員環を形成しても良い。

（ニ）Ｒ_４３およびＲ_４４の好ましい例は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ
基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、複素環オキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アリ
−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシルアミノ基、ウレイド基、スルファモイ
ルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アル
キルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホニルアミノ基を表し、各基は
更に置換されていても良い。

更に好ましいＲ_４３は、水素原子、ハロゲン原子、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基
、カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、複素環オキシカルボニル基を表し、その中でもシアノ基、カルボキシル基、カルバ
モイル基、アルコキシカルボニル基が好ましく、特にシアノ基が最も好ましい。

更に好ましいＲ_４４は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシ基、アミノ
基（アルキルアミノ基、アリ−ルアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含む）、アシルアミノ基
、ウレイド基、スルファモイルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキ
シカルボニルアミノ基、アルキルもしくはアリールスルホニルアミノ基、ヘテロ環スルホ
ニルアミノ基を表し、その中でも水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基が好ましく、特に、メチル基が
最も好ましい。

（ホ）Ｒ_４５、Ｒ_４６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アシル基、アルキルまたはアリールスルホニル基が好ましく、更に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好ましく、特に水素原子、置換基を有す
るアリール基、置換基を有するヘテロ環基が好ましく、水素原子、置換基を有するアリー
ル基が最も好ましい。但し、Ｒ_４５、Ｒ_４６が同時に水素原子であることはない。また、
Ｒ_４５とＲ_４６が結合して５乃至６員環を形成しても良い。

本発明の一般式（Ｌ−１）で表される色素の好ましい置換基の組み合わせについては、
種々の置換基の少なくとも１つが前記の好ましい基である化合物が好ましく、より多くの
種々の置換基が前記好ましい基である化合物がより好ましく、全ての置換基が前記好まし
い基である化合物が最も好ましい。

一般式（Ｌ−１）で表されるアゾ染料の具体例を以下に示すが、本発明は、下記の例に
限定されるものではなく、また下記の具体例中でカルボキシル基、ホスホノ基およびスル
ホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対イオンの例には、アンモニウムイオン、
アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）および
有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオ
ン、テトラメチルホスホニウム）が含まれる。これらの中でもアンモニウムイオン、ナト
リウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオンの場合が好ましく、リチウムイオンが最
も好ましい。

（Ｌ−２）：

一般式（Ｌ−２）中、Ｒ₁₁及びＲ₁₂は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基若しくはフェニル基で置
換されても良いスルファモイル基、リン酸基、ニトロ基、アシル基、ウレイド基、ヒドロ
キシル基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されても良い炭素数１〜４のアルキ
ル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシル基
で置換されても良い炭素数１〜４のアルコキシ基またはアシルアミノ基であり、Ａはフェ
ニル基またはナフチル基を示し、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、
炭素数１〜４のアルキル基若しくはフェニル基で置換されても良いスルファモイル基、リ
ン酸基、ニトロ基、アシル基、ウレイド基、ヒドロキシル基若しくは炭素数１〜４のアル
コキシ基で置換されても良い炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されても良い炭素数１〜４のア
ルコキシ基またはアシルアミノ基によって置換されていても良い。ｎ１は０又は１である
。

一般式（Ｌ−２）で表される化合物のうち、下記一般式（Ｌ−６）で表される化合物が
好ましい。

（Ｌ−６）：

一般式（Ｌ−６）中、Ｒ₁₃,Ｒ₁₄及びＲ₁₅は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、炭素数１〜４のアルキル基若しくはフェニル
基で置換されても良いスルファモイル基、リン酸基、ニトロ基、アシル基、ウレイド基、
ヒドロキシル基若しくは炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されても良い炭素数１〜４の
アルキル基、ヒドロキシル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、スルホ基若しくはカルボキ
シル基で置換されても良い炭素数１〜４のアルコキシ基またはアシルアミノ基であり、Ｒ
₁₃,Ｒ₁₄及びＲ₁₅のうち少なくとも一つはスルホ基またはカルボキシル基である。ｎ１は
０又は１である。

一般式（Ｌ−２）で表される化合物及びその塩の好ましい化合物の具体例を以下に示す
が、これに限定されるものではない。また、下記具体例は遊離の酸の構造で示すが、任意
の塩として用いても良いことは言うまでもない。

一般式（Ｌ−２）で表される化合物及びその塩の詳細の説明は特開２００５−２８５３
５１号公報に記載されており、上記公報に記載の化合物を好ましく使用することができる
。

（Ｌ−３）：

一般式（Ｌ−３）中Ｅ及びＦはそれぞれ独立に置換されていても良いフェニル基、ナフ
チル基、アゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基を表し、各々の成
分にはそれぞれ少なくとも１つ以上のカルボキシル基又はスルホ基を含む。X、Yの一方は
ヒドロキシル基、他方はアミノ基であり、ｌ₂、ｍ₂及びｎ₂は、それぞれ独立に１又は２
を表す。

一般式（Ｌ−３）で表される化合物のうち、下記一般式（Ｌ−７）で表される化合物が
好ましい。

一般式（Ｌ−７）：

一般式（Ｌ−７）中Ｅ及びＧはそれぞれ独立に置換されていても良いフェニル基、ナフ
チル基、アゾ基に炭素原子で結合する５員又は６員の芳香族へテロ環基を表し、各々の成
分にはそれぞれ少なくとも１つ以上のカルボキシル基又はスルホ基を含む。ａ及びｂはそ
れぞれ単結合を示し、結合ａの結合位置は２位又は３位であり、結合ｂの結合位置は６位
又は７位である。Ｘ、Ｙの一方はヒドロキシル基を、他方はアミノ基を、ｌ₃、ｍ₃、ｎ₃
、は、それぞれ独立に０又は１を表す。

一般式（Ｌ−７）において、Ｅ及びＧがそれぞれ独立に、少なくとも１つ以上のカルボ
キシル基及び／又はスルホ基を含む置換基で置換されていても良いフェニル基若しくはナ
フチル基であることが好ましい。Ｅ及びＧを置換する置換基の例としてはハロゲン原子、
ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホ基、ニトロ基、アルキル基、アルコ
キシ基、アシル基、フェニル基、ウレイド基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、スルホ基
若しくはカルボキシル基で置換されているアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、
スルホ基若しくはカルボキシル基で置換されているアルコキシ基、カルボキシ基又はスル
ホ基で更に置換されていても良い、フェニル基、アルキル基、又はアシル基によって置換
されているアミノ基が挙げられる。

一般式（Ｌ−７）において、Ｅ及びＧがそれぞれ独立に、アゾ基に対してｏ位にスルホ
基を有し、さらにニトロ基、アルコキシ基、スルホ基で置換されていてもよいフェニル基
であることが好ましい。

一般式（Ｌ−３）で表される化合物及びその塩の好ましい化合物の具体例を以下に示す
が、これに限定されるものではない。また、下記具体例は遊離の酸の構造で示すが、任意
の塩として用いても良いことは言うまでもない。

一般式（Ｌ−３）で表される化合物及びその塩の詳細の説明は特開２００４−２８５３
５１号公報に記載されており、上記公報に記載の化合物を好ましく使用することができる
。

（Ｌ−４）：

前記式（Ｌ−４）中、Ｒ₂₁は置換基を有するフェニル基または置換基を有するナフチル
基を表し、Ｒ_2２は置換基を有するフェニレン基または置換基を有するナフチレン基を表
し、Ｒ₂₃は少なくとも１つの二重結合及び置換基を有する５〜７員環の複素環基を表す。
さらに前記Ｒ₂₁〜Ｒ₂₃における前記置換基は独立して、ＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、ＰＯ_３Ｈ_２、Ｃ
Ｏ_２Ｈ、ＮＯ_２、ＮＨ_２、炭素数1〜４のアルキル基、置換基を有するアルキル基、炭素
数1〜４のアルコキシ基、置換基を有するアルコキシ基、アミノ基、置換基を有するアミ
ノ基、及び置換基を有するフェニル基からなる群から選ばれる。

本発明では、上記一般式（Ｌ−４）で表される化合物のうち、下記一般式（Ｌ−５）で
表される化合物が好ましい。

（Ｌ−５）：

前記式（Ｌ−５）中、Ｒ₃₁〜Ｒ₃₉は独立して、Ｈ、ＯＨ、ＳＯ_３Ｈ、ＰＯ_３Ｈ_２、ＣＯ
_２Ｈ、ＮＯ_２、及びＮＨ_２からなる群から選ばれる基を表す。

一般式（Ｌ−４）、及び（Ｌ−５）で表される化合物及びその塩の好ましい化合物の具
体例を以下に示すが、これに限定されるものではない。また、下記具体例は遊離の酸の構
造で示すが、任意の塩として用いても良いことは言うまでもない。

一般式（Ｌ−４）、及び（Ｌ−５）で表される化合物及びその塩の詳細の説明は国際出
願公開ＷＯ０３／１０６５７２パンフレット、及び特開２００５−２２７１号公報に記載
されており、上記公報に記載の化合物を好ましく使用することができる。

次に、会合性基を有するフタロシアニン染料として、本発明に有用なシアン染料につい
て説明する。
該シアン染料としては、一般式（Ｃ）で表される染料がこのましい。

一般式（Ｃ）

一般式（ＣＩ）

一般式（Ｃ）中、Ｍは、水素原子、金属原子、又はその酸化物、水酸化物、及びハロゲ
ン化物を表す。Ｐｃは、（ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ）価の一般式（ＣI）で表されるフタロシアニ
ン核を表す。Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄はそれぞれ独立に、−ＳＯ−Ｒ₁、−ＳＯ₂−Ｒ₁、−Ｓ
Ｏ₂ＮＲ₂Ｒ₃、−ＣＯＮＲ₂Ｒ₃、−ＣＯ₂−Ｒ₁、又はＣＯ−Ｒ₁から選ばれる置換基を表し
、かつ、フタロシアニン核中の４つのベンゼン環｛一般式（ＣI）中のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ｝
に、それぞれ少なくとも１個以上存在する。但し、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄がすべて同一であ
ることはなく、かつ、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄の少なくとも１つはイオン性親水性基を置換基
として有する。Ｒ₁は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ₂は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｒ₃は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしく
は無置換のヘテロ環基を表す。ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、０＜ｋ＜８の整数を表し、０≦ｌ＜８
の整数を表し、０≦ｍ＜８の整数を表し、０≦ｎ＜８の整数を表す。但し、ｋ及び又はｌ
及び又はｍ及び又はｎはそれぞれ独立に、４≦ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦８を満たす数を表す。Ｙ
₁，Ｙ₂，Ｙ₃，Ｙ₄はそれぞれ独立に水素原子及び又は一価の置換基を表す。この一価の置
換基は、各々さらに置換基を有していてもよい。また、一般式（Ｃ）は、少なくとも１個
の会合性基を有する。

前記一般式（ＣI）で表されるフタロシアニン核は下記一般式（ＣＩａ）で表されるこ
とが好ましい。

一般式（ＣＩａ）

前記一般式（Ｃ）で表される染料において、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄はそれぞれ独立に、−
ＳＯ−Ｒ₁、−ＳＯ₂−Ｒ₁、−ＳＯ₂ＮＲ₂Ｒ₃から選ばれる置換基を表し、かつ該置換基が
フタロシアニン核中の４つのベンゼン環｛一般式（ＣI）又は一般式（ＣＩａ）中のＡ、
Ｂ、Ｃ、Ｄ｝にそれぞれ少なくとも１個有する。

前記一般式（Ｃ）で表される染料は下記一般式（Ｃａ）で表されることが好ましい。

一般式（Ｃａ）

一般式（Ｃａ）中、Ｍは、水素原子、金属原子、又はその酸化物、水酸化物、及びハロ
ゲン化物を表す。Ｐｃは、（ｋ＋ｌ）価の上記一般式（ＣIａ）で表されるフタロシアニ
ン核を表す。Ｘ₁、Ｘ₂はそれぞれ独立に、−ＳＯ−Ｒ₁、−ＳＯ₂−Ｒ₁、−ＳＯ₂ＮＲ₂Ｒ₃
から選ばれる置換基を表し、かつ、フタロシアニン核中の４つのベンゼン環｛一般式（Ｃ
Iａ）中のＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ｝に、それぞれ少なくとも１個以上存在する。但し、Ｘ₁、Ｘ₂
が同一であることはなく、かつ、Ｘ₁、Ｘ₂の少なくとも１つはイオン性親水性基を置換基
として有する。Ｒ₁は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。Ｒ₂は水素原子、置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロ環基を表す。
Ｒ₃は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしく
は無置換のヘテロ環基を表す。ｋ、ｌは、０＜ｋ＜８の整数を表し、０≦ｌ＜８の整数を
表す。但し、ｋ及び又はｌはそれぞれ独立に、４≦ｋ＋ｌ≦８を満たす数を表す。

会合性基を有するフタロシアニン染料の会合性基とは、その基中に少なくとも分子間で水
素結合が可能な結合部位（あるいは官能基）を少なくとも有する基を意味する。該結合部
位は、１基中に１以上含有することができる。結合部位としては、水酸基、アミノ基、ア
ミド結合、オキシド結合等が挙げられ、同一種もしくは異種間で水素結合が形成される。
なお、会合性基は、フタロシアニン染料と任意の添加剤との間で水素結合が可能であって
もよい。
会合性基となり得る置換基の例としては、一般式（Ｃ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃及びＹが更に
置換基を持つことが可能な場合の置換基としての水酸基、エーテル基、エステル基、シア
ノ基、アミド基、スルホンアミド基等が挙げられる。

一般に、インク組成物として種々のフタロシアニン化合物を使用することが知られてい
る。下記一般式（XI）で表されるフタロシアニン化合物は、その合成時において不可避的
に置換基Ｒｎ（ｎ＝１〜１６）の置換位置（Ｒ₁：１位〜Ｒ₁₆：１６位とここで定義する
）異性体を含む場合があるが、これら置換位置異性体は互いに区別することなく同一誘導
体として見なしている場合が多い。また、Ｒの置換基に異性体が含まれる場合も、これら
を区別することなく、同一のフタロシアニン化合物として見なしている場合が多い。

一般式（Ｃ）で表される化合物は、構造の異なるものを包含するが、ここで構造が異な
る場合とは、一般式（XI）で説明すると、置換基Ｒｎ（ｎ＝１〜１６）の構成原子種が異
なる場合、置換基Ｒｎの数が異なる場合又は置換基Ｒｎの位置が異なる場合の何れかであ
る。

上記一般式（XI）で表されるフタロシアニン化合物の構造が異なる（特に、置換位置）
誘導体を以下の三種類に分類して定義する。

（１）β-位置換型：（２及び又は３位、６及び又は７位、１０及び又は１１位、１４及
び又は１５位に特定の置換基を有するフタロシアニン化合物）。
（２）α-位置換型：（１及び又は４位、５及び又は８位、９及び又は１２位、１３及び
又は１６位に特定の置換基を有するフタロシアニン化合物）。
（３）α，β-位混合置換型：（１〜１６位に規則性なく、特定の置換基を有するフタロ
シアニン化合物）。

本明細書中において、構造が異なる（特に、置換位置）フタロシアニン誘導体を説明す
る場合、上記（１）β-位置換型、（２）α-位置換型、（３）α，β-位混合置換型を使
用する。

かくして得られるフタロシアニン誘導体（例えば：ｋ＝ｌ＝ｍ＝ｎ＝１の場合）は、通
常、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、Ｘ₄の各置換基の導入位置（導入位置はβ位であることは共通）にお
ける異性体である下記一般式（ａ）−１〜（ａ）−４で表される化合物の混合物となって
いる。

すなわち、上記一般式（ａ）−１〜（ａ）−４で表される化合物は、β-位置換型（２
及び又は３位、６及び又は７位、１０及び又は１１位、１４及び又は１５位に特定の置換
基を有するフタロシアニン化合物）であり、α位置換型（１及び又は４位、５及び又は８
位、９及び又は１２位、１３及び又は１６位に特定の置換基を有するフタロシアニン化合
物）及びα，β−位混合置換型（１〜１６位に規則性なく、特定の置換基を有するフタロ
シアニン化合物）とは全く構造の異なる（特定の置換基の導入位置が異なる）化合物であ
り、本発明の目的を達成する手段として極めて重要な構造上の特徴である。

溶解性基がβ位にのみ導入された誘導体は、その他のものと比較して色相・光堅牢性・
オゾンガス耐性等において圧倒的に優れている傾向にある。
詳しくは、（１）良好な分光吸収特性（β位に特定の溶解性基導入によるフタロシアニ
ン化合物の会合状態の促進）；（２）高い画像堅牢性（高酸化電位と強固な会合状態の促
進により、例えば、フタロシアニン化合物と親電子試薬であるオゾンガスとの酸化反応に
よる褪色を抑制する）；（３）インク組成物への高い溶解性；（４）良好なインク液経時
安定性付与；を有する本発明のフタロシアニン化合物が、特定の溶解基を特定の置換位置
（β位）に特定の数だけ選択的に導入による、すなわち、高酸化電位でかつ完全β-位置
換型フタロシアニン化合物の強固な会合体を形成しかつ特定の溶解性基が目的の数だけ選
択的に導入可能によるものと考えられる。

この場合溶解性基Ｘとして電子吸引性の大きな置換基をＹは水素原子を選択する方が合
成上好ましい。

これらの特定の置換基による構造上の特徴によってもたらされる色相・光堅牢性・オゾ
ンガス耐性等の向上効果並び着色組成物（インク）に対する要求特性の付与は、前記先行
技術から全く予想することができないものである。

以下、一般式（Ｃ）で表される染料の具体例（例示化合物１〜１５５）を挙げるが、本
発明は、これら具体例に限定されるわけではない。

下記表１〜表９中、一般式（XII）は（ｋ＋ｌ）価のフタロシアニン核（置換基Ｒの導
入位置は、本発明で定義したβ位置換型である）を表す。Ｒは、Ｒ₁及び／又はＲ₂を表し
、ｔは１〜２の整数を表す。０＜ｋ＜８の整数を表し、０＜ｌ＜８の整数を表す。但し、
ｋ及びｌはそれぞれ独立に、４≦ｋ＋ｌ≦８を満たす数を表す。

下記表１０中、一般式（XIII）は（ｋ＋ｌ＋ｍ）価のフタロシアニン核（置換基Ｒの導
入位置は、本発明で定義したβ位置換型である）を表す。Ｒは、Ｒ₁及び／又はＲ₂及び／
又はＲ₃を表し、ｔは１〜２の整数を表す。０＜ｋ＜８の整数を表し、０＜ｌ＜８の整数
を表し、０＜ｍ＜８の整数を表す。但し、ｋ及び又はｌ及び又はｍはそれぞれ独立に、４
≦ｋ＋ｌ＋ｍ≦８を満たす数を表す。

下記表１１中、一般式（XIV）は（ｋ＋ｌ＋ｍ＋ｎ）価のフタロシアニン核（置換基Ｒ
の導入位置は、本発明で定義したβ位置換型である）を表す。Ｒは、Ｒ₁及び／又はＲ₂及
び／又はＲ₃及び／又はＲ₄を表し、ｔは１〜２の整数を表す。
０＜ｋ＜８の整数を表し、０＜ｌ＜８の整数を表し、０＜ｍ＜８の整数を表し、０＜ｎ
＜８の整数を表す。但し、ｋ及び又はｌ及び又はｍ及び又はｎはそれぞれ独立に、４≦ｋ
＋ｌ＋ｍ＋ｎ≦８を満たす数を表す。

一般式（Ｃ））で表される化合物（特定の置換基を特定の位置に特定の数選択的に導入
された特定の構造のフタロシアニン誘導体）では、その特定の構造が及ぼす性能は、高機
能性を付与したインクジェット用染料及び該染料合成中間体として極めて有用である。

本発明において用いることができる水混和性有機溶剤の例には、インクの噴射口での乾
操による目詰まりを防止するための乾燥防止剤、インクを紙によりよく浸透させるための
浸透促進剤等がある。

本発明に使用される乾燥防止剤としては水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい
。具体的な例としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリ
プロピレングリコール、ブチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、
２−メチル−１，３−プロパンジオール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、１，２
，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロール
プロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル
）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレング
リコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル
類、２−ピロリドン、Ｎ−メチルー２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−
スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化
合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多
価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし２種以上併
用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好まし
い。
本発明に使用される浸透促進剤としてはメタノール、エタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、１，２−ヘキサンジ
オール等のアルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコール
モノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングルコールモノメ
チルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール
誘導体を用いることができる。これらはインク中に１０〜３０質量％含有すれば充分な効
果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用する
のが好ましい。

また、水混和性有機溶剤として、染料の溶解性を上げるために、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチル
ジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレン
ジアミン等のアミン、および、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等のその他の極性溶媒を使用す
ることも出来る。尚、前記水混和性有機溶剤は、２種類以上を併用してもよい。これらの
水混和性有機溶剤の使用量は、本発明のインク組成物中、０．１〜８０質量％、好ましく
は１〜５０質量％である。

本発明のインク組成物には、紫外線吸収剤、酸化防止剤、粘度調整剤、表面張力調整剤
、分散剤、分散安定剤、防黴剤、防錆剤、ｐＨ調整剤、消泡剤、キレート剤等の添加剤を
適宜選択して適量使用することができる。

本発明で画像の保存性を向上させるために使用される紫外線吸収剤としては特開昭５８
−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−
１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合
物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３２１４
４６３号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５
６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、
特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、
同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン
系化合物、リサーチディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチル
ベン系、ベンゾオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物
、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。

本発明では、画像の保存性を向上させるために使用される酸化防止剤としては、各種の
有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としては
ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類
、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類な
どがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサー
チディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２
、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７
１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許に記載された化合物や特開昭６
２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化
合物例に含まれる化合物を使用することができる。

本発明のインクは腐食を防止する観点から、さらにインク中に防腐剤を含有するという
ことが好ましい。本発明において、防腐剤とは微生物、特に細菌・真菌（カビ）の発生、
発育を防止する機能を有するものを言う（防黴剤とも言う）。
本発明に有用な防腐剤として、以下のものが効果的に使用することができる。

無機系の防腐剤として重金属イオンを含有する（銀イオン含有物や銅錯体化合物など）
やそれらの塩類をまず挙げることができる。有機系の防腐剤としては、第４級アンモニウ
ム塩（テトラブチルアンモニウムクロリド、ジイソプロピルアンモニウムニトライト、セ
チルピリジニウムクロリド、ジシクロヘキシルアンモニウムニトライト、ベンジルトリメ
チルアンモニウムクロリド等）、フェノール誘導体（フェノール、クレゾール、ブチルフ
ェノール、キシレノール、ビスフェノール等）、フェノキシエーテル誘導体（フェノキシ
エタノール等）、複素環化合物（ベンゾトリアゾール、プロキセル（ＰＲＯＸＥＬ）、１
，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等）、酸アミド類、カルバミン酸、カルバメート
類、アミジン・グアニジン類、ピリジン類（ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド等
）、ジアジン類、トリアジン類、ピロール・イミダゾール類、オキサゾール・オキサジン
類、四硝酸ペンタエリスリトール、ベンゾトリアゾール類、チアゾール・チアジアジン類
、チオ尿素類、チオセミカルバジド類、ジチオカルバメート類、スルフィド類、スルホキ
シド類、スルホン類、スルファミド類、抗生物質類（ペニシリン、テトラサイクリン等）
、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステ
ル、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモン、１，２−ベンゾイ
ソチアゾリン−３−オンおよびその塩など種々のものが使用可能である。防腐剤としては
防菌防微ハンドブック（技報堂：１９８６）、防菌防黴剤事典（日本防菌防黴学会事典編
集委員会編）等に記載のものも使用できる。

これらの化合物は油溶性の構造、水溶性の構造のものなど種々のものが使用可能である
が、好ましくは水溶性の化合物である。特に好ましくはプロキセル、ベンゾトリアゾール
が使用できる。
中でも本発明では、これらの防腐剤を２種以上併用して使用すると、インクの長期間の
経時における吐出安定性が格段に向上し、本発明の効果がさらに良好に発揮される。２種
以上組み合わせる場合、その防腐剤種は異なった化学構造の骨格を有するものであること
が好ましい。また、２種以上の防腐剤を含有する場合には、少なくとも１種の防腐剤が、
複素環化合物であることが好ましい。例えば、複素環化合物と抗生物質の組み合わせ、複
素環化合物とフェノール誘導体との組み合わせ等が好ましく挙げられる。２種の防腐剤を
組み合わせる場合の含有量比は、特に限定的ではないが、防腐剤Ａ／防腐剤Ｂ＝０．０１
〜１００（質量比）の範囲が好ましい。
防腐剤の添加量は広い範囲で使用可能であるが、０．００１〜１０質量％、好ましくは
、０．０２〜５．００質量％、より好ましくは、０．１〜５質量％である。

本発明に使用されるｐH調整剤はｐＨ調節、分散安定性付与などの点で好適に使用する
事ができ、２５℃でのインクのｐＨが４〜１１に調整されていることが好ましい。ｐＨが
４未満である場合は染料の溶解性が低下してノズルが詰まりやすく、１１を超えると耐水
性が劣化する傾向がある。ｐＨ調整剤としては、塩基性のものとして有機塩基、無機アル
カリ等が、酸性のものとして有機酸、無機酸等が挙げられる。

前記有機塩基としてはトリエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタ
ノールアミン、ジメチルエタノールアミンなどが挙げられる。前記無機アルカリとしては
、アルカリ金属の水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウ
ムなど）、炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど）、アンモニウム
などが挙げられる。また、前記有機酸としては酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、
アルキルスルホン酸などが挙げられる。前記無機酸としては、塩酸，硫酸、リン酸などが
挙げられる。

（界面活性剤）
本発明のインク組成物には、界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤は、表面張力
等のインクの液物性を調整することで、インクの吐出安定性を向上させ、メディアへの浸
透性改善、画像の耐水性の向上や印字したインクの滲みの防止などに優れた効果を持たせ
ることができる。
界面活性剤としては、例えば、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキ
ルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤、脂肪アミン塩、４級アンモニウム塩、ア
ルキルピリジニウム塩等のカチオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブ
ロックコポリマー、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド等のノニオン系界面活性剤
、アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤、フッ素系、シリコン系化合物などが挙げ
られる。これらは単独あるいは２種以上を用いることができる。
上記効果の点で好ましく、さらにインクの吐出安定性や紙への浸透性の点からノニオン
系界面活性剤が好ましい。特に、下記一般式（Ｉ）または（II）あるいは一般式（III）
で表される化合物がより好ましい。
多価アルコールのモノ、あるいはジアルキルエーテル（例えば、トリエチレングルコー
ルモノブチルエーテル、トリエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）も界面活性能を有す
るが、本発明ではこれらは浸透剤とみなし、界面活性剤とは見なさない。

まず、一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。

一般式（Ｉ）中、Ｒ²¹は炭素数５〜４０、好ましくは炭素数８〜１８のアルキル基を表
し、直鎖であっても分岐であってもよく、また置換されていてもよい。
Ｒ²¹で表されるアルキル基に置換可能な基としては、アリール基（例えばフェニル、ｏ
−トリル、ｐ−トリル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−ブトキシ等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）等を挙げる
ことができる。
Ｒ²¹で表されるアルキル基の具体例としては、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オク
チル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−オクタデシル、２−エチルヘ
キシル、１−エチルペンチル、１−ｎ−ブチルペンチル、１−ｎ−ペンチルヘキシル、１
−ｎ−ヘキシルヘプチル、１−ｎ−ヘプチルオクチル、１−ｎ−オクチルノニル、６−メ
トキシヘキシル、２−フェニルエチル等を挙げることができる。
ｍ₁はエチレンオキシドの平均付加モル数を表し、２〜４０であり、好ましくは３〜３
０であり、特に好ましくは３〜２０である。
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、特に好ましいのは下記一般式（Ｉ−１）で表さ
れる化合物である。

一般式（Ｉ−１）中、Ｒ²²、Ｒ²³は各々炭素数４〜１０の飽和炭化水素を表し、Ｒ²²、
Ｒ²³の炭素数の合計が８〜１８である。ｍ₁₁はエチレンオキシドの平均付加モル数を表し
、３〜２０である。Ｒ²²、Ｒ²³で表される炭素数４〜１０の飽和炭化水素としてはｎ−ブ
チル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エ
チルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等を挙げることができる。Ｒ²²とＲ²³の炭素数の
合計は８〜１８であり、８〜１６がさらに好ましい。ｍ₁₁は３〜２０であり、より好まし
くは５〜２０であり、さらに好ましくは６〜１８である。
以下に、一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定されるもので
はない。

以下の表１２に、一般式（Ｉ−１）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定
されるものではない。

次に一般式（II）で表される化合物について説明する。

一般式（II）中、Ｒ²⁴は炭素数５〜４０、好ましくは炭素数５〜３０のアルキル基を表
し、直鎖であっても分岐であってもよく、また置換されていてもよい。
Ｒ²⁴で表されるアルキル基に置換可能な基としては、アリール基（例えばフェニル、ｏ
−トリル、ｐ−トリル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−ブトキシ等）、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）等を挙げる
ことができる。Ｒ²⁴で表されるアルキル基の具体例としては、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−オクタデシル、
２−エチルヘキシル、１−エチルペンチル、１−ｎ−ブチルヘプチル、１−ｎ−ヘキシル
ノニル、１−ｎ−ヘプチルデシル、１−ｎ−オクチルドデシル、１−ｎ−デシルテトラデ
シル、６−メトキシヘキシル、２−フェニルエチル等を挙げることができる。
ｍ₂はエチレンオキシドの平均付加数を表し、２〜４０であり、好ましくは３〜３０で
あり、特に好ましくは４〜２０である。
一般式（II）で表される化合物のうち、特に好ましいのは下記一般式（II−１）で表さ
れる化合物である。

一般式（II−１）中、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶は各々炭素数２〜２０の飽和炭化水素基であり、炭素
数４〜１３が好ましい。Ｒ²⁵、Ｒ²⁶で表される炭素数２〜２０の飽和炭化水素基としては
エチル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−ヘキサデシ
ル、ｎ−オクタデシル等を挙げることができる。ｍ₂₁はエチレンオキシドの平均付加モル
数を表し、２〜４０であり、３〜３０が好ましい。
以下に、一般式（II）で表される化合物の具体例を示すが、これらに限定されるもので
はない。

一般式（II−１）で表される化合物としては、例えば、２−ブチルオクタン酸のポリエ
チレンオキシドの片末端エステル、ウンデカン−６−オールのポリエチレンオキシド付加
物などが挙げられる。以下の表１３に、一般式（II−１）で表される化合物の具体例を示
すが、これらに限定されるものではない。

一般式（Ｉ）または一般式（II）で表される化合物は、公知の方法を用いて合成するこ
とが可能であり、例えば藤本武彦著 全訂版「新・界面活性剤入門」（１９９２年）９４
〜１０７頁等に記載の方法で得ることができる。
次に一般式（III）で表されるアセチレングリコール系界面活性剤について説明する。

式中Ｒ³¹、Ｒ³²はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。
さらに詳しく説明すると、Ｒ³¹、Ｒ³²はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデ
シル等）を表し、置換されていてもよい。置換基の例としては、アルキル基（例えば、メ
チル、エチル、イソプロピル等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ等）、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子）等を挙げることができる。このうち、Ｒ³¹、
Ｒ³²としては炭素数１〜１２の無置換の直鎖アルキル基もしくは無置換の分岐アルキル基
が好ましく、その特に好ましい具体例としてはメチル、エチル、ｎ−ブチル、２−メチル
ブチル、２，４−ジメチルペンチル等を挙げることができる。
Ｒ³²は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基を表し、アルキル基、フェニ
ル基は置換されていてもよい。
Ｒ³³のアルキル基の置換基としては、アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロ
ピル等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ等）、フェニル基を挙げることが
できる。Ｒ³³のフェニル基の置換基としては、アルキル基（例えば、メチル、エチル、イ
ソプロピル等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ等）、ハロゲン原子（例え
ば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）等を挙げることができる。Ｒ³³のうち好ましいの
は、水素原子あるいは炭素数１〜４のアルキル基であり、特に好ましいのは水素原子であ
る。
Ｘは水素原子、

を表し、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。Ｒ³⁴、Ｒ³⁵
の好ましい置換基や具体例は、上記のＲ³¹、Ｒ³²と同じ群から選ばれる置換基や具体例で
ある。Ｒ³⁶は水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基を表し、その好ましい具
体例は上記のＲ³³と同じ群から選ばれる置換基や具体例である。
ｍ₃、ｍ₄はそれぞれエチレンオキシドの平均付加モル数を表し、ｍ₃＋ｍ₄は０〜１００
、好ましくは０〜５０、特に好ましくは０〜４０である。
ここで、ｍ₃＝０の時Ｒ³³は水素原子を表し、ｍ₄＝０の時Ｒ³⁶は水素原子を表す。また
Ｘが水素原子を表す時、ｍ³は１〜１００を表し、好ましくは１〜５０、特に好ましくは
１〜４０を表す。
一般式（III）で表される化合物のうち、特に好ましいのは下記一般式（III−１）で表
される化合物である。

式中、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰は、それぞれ独立に、炭素数１〜６、好ましくは炭素
数１〜４のアルキル基を表す。ｍ₃₁とｍ₄₁はそれぞれエチレンオキシドの付加モル数を表
し、それらの和が０〜４０、好ましくは２〜２０となる数である。
以下に、一般式（III）または一般式（III−１）で表される化合物の具体例を示すが、
これらに限定されるものではない。

一般式（III）または一般式（III−１）で表される化合物は、公知の方法を用いて合成
することが可能であり、例えば藤本武彦著 全訂版「新・界面活性剤入門」（１９９２年
）９４頁〜１０７頁等に記載の方法で得ることができる。
また、一般式（III）または一般式（III−１）で表される化合物は市販品としても容易
に入手することができ、その具体的な商品名としてはサーフィノール６１，８２，１０４
，４２０，４４０，４６５，４８５，５０４、ＣＴ−１１１，ＣＴ−１２１，ＣＴ−１３
１，ＣＴ−１３６，ＣＴ−１４１，ＣＴ−１５１，ＣＴ−１７１，ＣＴ−３２４，ＤＦ−
３７，ＤＦ−５８，ＤＦ−７５，ＤＦ−１１０Ｄ，ＤＦ−２１０，ＧＡ，ＯＰ−３４０，
ＰＳＡ−２０４，ＰＳＡ−２１６，ＰＳＡ−３３６，ＳＥ，ＳＥ−Ｆ，ダイノール６０４
（以上、日信化学（株）およびＡｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社）、オ
ルフィンＡ，Ｂ，ＡＫ−０２，ＣＴ−１５１Ｗ，Ｅ１００４，Ｅ１０１０，Ｐ，ＳＰＣ，
ＳＴＧ，Ｙ，３２Ｗ（以上、日信化学（株））等を挙げることができる。
一般式（III−１）で表される化合物としては、例えば、アセチレン系ジオールのエチ
レンオキシド付加物（ＳＵＲＦＹＮＯＬシリーズ（Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ社））や、アセチレン系ジオール、例えば、２，４，７，９−テトラメチル−
５−デシン−４，７−ジオール、３，６−ジメチル−４−オクチン−３，６−ジオール、
２，５−ジメチル−３−ヘキシン−２，５−ジオールなどが好ましく、なかでも分子量が
２００以上１０００以下のものが好ましく、分子量３００以上９００以下のものがさらに
好ましく、分子量４００以上９００以下のものが特に好ましい。
本発明でインク組成物に含有させる界面活性剤としては、インクからの析出や分離が起
こりにくく、発泡性が少ないことが好ましく、この観点から、疎水性部位が２本鎖あるい
は疎水性部位が分岐しているアニオン系界面活性剤や、疎水性部位の中央付近に親水性基
を有するアニオン系またはノニオン系界面活性剤、さらに疎水性部位が２本鎖もしくは疎
水性部位が分岐しているノニオン系界面活性剤が好ましい。なかでもノニオン系界面活性
剤が好ましく、この観点から、疎水性部位が２本鎖もしくは疎水性部位が分岐しているノ
ニオン系界面活性剤として一般式（Ｉ−１）又は一般式（II−１）で表される化合物、疎
水性部位の中央付近に親水性基を有するノニオン系界面活性剤として一般式（III−１）
で表されるアセチレングリコール系界面活性剤が好ましい。

また界面活性剤としては、ポリプロピレングリコールのエチレンオキサイド付加物が挙
げられる。その例としては下記一般式（ＩＶ）で表される化合物が好ましい。

式中、ｘ、ｙ、ｚは整数を表すが、ｙは１２〜６０の整数、ｘ＋ｚは５〜２５の整数が
好ましい。

一般式（ＩＶ）で表される化合物としては、旭電化株式会社製アデカプルロニックＬ６
１、アデカプルロニックＬ６２、アデカプルロニックＬ６３、アデカプルロニックＬ６４
、アデカプルロニックＬ４２、アデカプルロニックＬ４３、アデカプルロニックＬ４４、
アデカプルロニックＬ３１、アデカプルロニックＬ３４等が挙げられるが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

本発明のインク組成物における界面活性剤の含有量は、０．０５〜５０ｇ/Ｌであり、
好ましくは０．０５〜３０ｇ/Ｌ、さらに好ましくは０．１〜２０ｇ/Ｌである。上記範囲
内において、吐出安定性の低下、混色時の滲みの発生、ひげ発生などのような印字品質の
低下、吐出時のハード表面へのインクの付着等による印字不良が一層改善される。

また本発明では、固体湿潤剤を使用することもできる。固体湿潤剤は、常温で固体の湿
潤剤であり、尿素、エチレン尿素、トリメチロールプロパンまたはトリメチロールエタン
がとくに好ましい。固体湿潤剤を使用することにより、耐オゾン性、耐光性を損なうこと
なく、ブロンズ光沢を抑え、かつ吐出安定性に優れたインク組成物および記録方法を提供
することができる。

本発明のインク組成物には、上記した本発明に係る特定の染料のほかに、色調を整える
ため等の目的で他の染料を添加することもできる。また、フルカラー用インクセットを構
成するために、本発明のインク組成物とともに、イエローインク及びブラックインクを合
わせて用いるが、それらもそれぞれの色素が用いられる。これらの併用することが出来る
色素の例としては以下を挙げることが出来る。

イエロー色素としては、例えばカップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、
アニリン類、ピラゾロン類、ピリドン類、開鎖型活性メチレン化合物類を有するアリール
もしくはヘテリルアゾ染料；例えばカップリング成分として開鎖型活性メチレン化合物類
を有するアゾメチン色素；例えばベンジリデン色素やモノメチンオキソノール色素等のよ
うなメチン色素；例えばナフトキノン色素、アントラキノン色素等のようなキノン系色素
などがあり、これ以外の色素種としてはキノフタロン色素、ニトロ・ニトロソ色素、アク
リジン色素、アクリジノン色素等を挙げることができる。これらの色素は、クロモフォア
の一部が解離して初めてイエローを呈するものであっても良く、その場合のカウンターカ
チオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリ
ジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれら
を部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。

マゼンタ色素としては、例えばカップリング成分としてフェノール類、ナフトール類、
アニリン類を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料；例えばカップリング成分として
ピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類を有するアゾメチン色素；例えばアリーリデン色
素、スチリル色素、メロシアニン色素、オキソノール色素のようなメチン色素；ジフェニ
ルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素のようなカルボニウム色素、例
えばナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドンなどのようなキノン系色素、例え
ばジオキサジン色素等のような縮合多環系色素等を挙げることができる。これらの色素は
、クロモフォアの一部が解離して初めてマゼンタを呈するものであっても良く、その場合
のカウンターカチオンはアルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであって
もよいし、ピリジニウム、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、
さらにはそれらを部分構造に有するポリマーカチオンであってもよい。

シアン色素としては、例えばインドアニリン色素、インドフェノール色素のようなアゾ
メチン色素；シアニン色素、オキソノール色素、メロシアニン色素のようなポリメチン色
素；ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素のようなカルボニ
ウム色素；フタロシアニン色素；アントラキノン色素；例えばカップリング成分としてフ
ェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリールもしくはヘテリルアゾ染料、イ
ンジゴ・チオインジゴ色素を挙げることができる。これらの色素は、クロモフォアの一部
が解離して初めてシアンを呈するものであっても良く、その場合のカウンターカチオンは
アルカリ金属や、アンモニウムのような無機のカチオンであってもよいし、ピリジニウム
、４級アンモニウム塩のような有機のカチオンであってもよく、さらにはそれらを部分構
造に有するポリマーカチオンであってもよい。
また、ポリアゾ染料などのブッラク色素も使用することが出来る。

そのほかの水溶性染料としては、直接染料、酸性染料、食用染料、塩基性染料、反応性
染料等の水溶性染料を併用することもできる。
なかでも好ましいものとしては、C.I. ダイレクトレッド1、2、4、9、11、23、26、31
、37、39、62、63、72、75、76、79、80、81、83、84、87、89、92、95、111、173、184
、207、211、212、214、218、219、223、224、225、226、227、232、233、240、241、242
、243、247、254、C.I. ダイレクトバイオレット７、９、47、48、51、66、90、93、94、95、98、100、101C.I. ダイレクトブルー１、10、15、22、25、55、67、68、71、76、77、78、80、84、86、87、90、98、106、108、109、151、156、158、159、160、168、189、192、193、194、199、200、201、202、203、207、211、213、214、218、225、229、236、237、244、248、249、251、252、264、270、280、288、289、290、291C.I. ダイレクトブラック９、17、19、22、32、51、56、62、69、77、80、91、94、97、108、112、113、114、117、118、121、122、125、132、146、154、166、168、173、199C.I. アシッドレッド1、8、35、42、52、57、62、80、81、82、87、94、111、114、115、118、119、127、128、131、143、144、151、152、154、158、186、245、249、254、257、261、263、266、289、299、301、305、336、337、361、396、397C.I. アシッドバイオレット5、34、43、47、48、90、103、126、C.I. アシッドブルー9、25、40、41、62、72、76、78、80、82、87、92、106、112、113、120、127：１、129、138、143、175、181、185、205、207、220、221、230、232、247、249、258、260、264、271、277、278、279、280、288、290、326C.I. アシッドブラック7、24、29、48、52：１、172C.I. リアクティブレッド3、6、13、17、19、21、22、23、24、29、35、37、40、41、43、45、49、55、63、106、107、112、113、114、126、127、128、129、130、131、137、160、161、174、180C.I. リアクティブバイオレット1、3、4、5、6、7、8、9、16、17、22、23、24、26、27、33、34
C.I. リアクティブブルー2、3、5、7、8、10、13、14、15、17、18、19、21、25、26、27
、28、29、38、82、89、158、182、190、203、216、220、244C.I. リアクティブブラック4、5、8、14、21、23、26、31、32、34C.I. ベーシックレッド12、13、14、15、18、22、23、24、25、27、29、35、36、38、39、45、46C.I. ベーシックバイオレット1、2、3、7、10、15、16、20、21、25、27、28、35、37、39、40、48C.I. ベーシックブルー1、3、5、7、9、22、26、41、45、46、47、54、57、60、62、65、66、69、71C.I. ベーシックブラック8、等が挙げられる。

上記式で表される染料以外に、下記各公報に記載の染料も好ましく用いることができる
。
特開平１０−１３０５５７号、特開平９−２５５９０６号、特開平６−２３４９４４号
、特開平７−９７５４１号、欧州特許９８２３７１号、ＷＯ ００/４３４５０、ＷＯ
００/４３４５１、ＷＯ ００/４３４５２、ＷＯ ００/４３４５３、WＯ ０３/１０６
５７２、ＷＯ ０３/１０４３３２、特開２００３−２３８８６２号、特開２００４−８
３６０９号、特開２００２−３０２６１９号、特開２００２−３２７１３１号、特開２０
０２−２６５８０９号、ＷＯ ０４/０８７８１５、ＷＯ ０２/０９０４４１、ＷＯ ０
３/０２７１８５、ＷＯ ０４/０８５５４１、特開２００３−３２１６２７、特開２００
２−３３２４１８、特開２００２−３３２４１９、ＷＯ ０２/０５９２１６、ＷＯ ０
２/０５９２１５、ＷＯ ０４/０８７８１４、ＷＯ ０４/０４６２５２、ＷＯ ０４/０
４６２６５、米国特許６６５２６３７Ｂ、ＷＯ ０３/１０６５７２、ＷＯ ０３/１０４
３３２、特表２００２−５４０２８１、特許第３５５８２１３号、特許第３５５８２１２
号、特許第３５５８２１１号、特開２００４−２８５３５１、特開２００４−３２３６０
５、ＷＯ ０４/１０４１０８、特開2003-192930号、WO 99/48981、欧州特許公開1063268
A号等に記載のアントラピリドン染料、欧州特許682088B1号、WO 94/16021A、WO 96/24636
A、米国特許6468338号、WO 03/106572A、特開平9-124965号、特開平6-220377号、特開平6
-234944号、WO 98/44053号，WO 00/58407、欧州特許公開1378549A号、同755984A号、同10
52274A号、同1048701号に記載のアゾ染料、特開2000-160079号、特開平10-130557号、WO
01/48090A、WO 01/62854A、WO 2004/7622A、欧州特許公開1086999A号、同982371A号に記
載のキレートアゾ染料、欧州特許公開1243627A号、同1243626A号、同1394227A号、特開20
03-34758号、WO 02/34844A、WO 04/87815号。

（顔料）
本発明に用いることのできる顔料としては、市販のものの他、各種文献に記載されてい
る公知のものが利用できる。文献に関してはカラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔ
ｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ編）、「改訂新版顔料便覧」日本
顔料技術協会編（１９８９年刊）、「最新顔料応用技術」ＣＭＣ出版（１９８６年刊）、
「印刷インキ技術」ＣＭＣ出版（１９８４年刊）、Ｗ．Ｈｅｒｂｓｔ，Ｋ．Ｈｕｎｇｅｒ
共著によるＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｉｇｍｅｎｔｓ（ＶＣＨ Ｖｅｒ
ｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ、１９９３年刊）等がある。具体的には、有機顔料で
はアゾ顔料（アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料）、多
環式顔料（フタロシアニン系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン及びペリノン系顔料
、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、イソインドリノン系顔料
、キノフタロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等）、染付けレーキ顔料（酸性また
は塩基性染料のレーキ顔料）、アジン顔料等があり、無機顔料では、黄色顔料のＣ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ３４，３７，４２，５３など、赤系顔料のＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １０１，１０８など、青系顔料のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕ
ｅ ２７，２９，１７：１など、ブラック系顔料のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
７，マグネタイトなど、白系顔料のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔｅ ４，６，１
８，２１などを挙げることができる。

画像形成用に好ましい色調を持つ顔料としては、青ないしシアン顔料ではフタロシアニ
ン顔料、アントラキノン系のインダントロン顔料（たとえばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂ
ｌｕｅ ６０など）、染め付けレーキ顔料系のトリアリールカルボニウム顔料が好ましく
、特にフタロシアニン顔料（好ましい例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ
１５：１、同１５：２、同１５：３、同１５：４、同１５：６などの銅フタロシアニン、
モノクロロないし低塩素化銅フタロシアニン、アルニウムフタロシアニンでは欧州特許８
６０４７５号に記載の顔料、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １６である無金属フタ
ロシアニン、中心金属がＺｎ、Ｎｉ、Ｔｉであるフタロシアニンなど、中でも好ましいも
のはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １５：３、同１５：４、アルミニウムフタロシ
アニン）が最も好ましい。

赤ないし紫色の顔料では、アゾ顔料（好ましい例としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｒｅｄ ３、同５、同１１、同２２、同３８、同４８：１、同４８：２、同４８：３、同
４８：４、同４９：１、同５２：１、同５３：１、同５７：１、同６３：２、同１４４、
同１４６、同１８４）など、中でも好ましいものはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ５
７：１、同１４６、同１８４）、キナクリドン系顔料（好ましい例としてはＣ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、同１９２、同２０２、同２０７、同２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、同４２、なかでも好ましいものはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ Ｒｅｄ １２２）、染め付けレーキ顔料系のトリアリールカルボニウム顔料（好ま
しい例としてはキサンテン系のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８１：１、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １、同２、同３、同２７、同３９）、ジオキサジン系顔料
（例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２３、同３７）、ジケトピロロピロー
ル系顔料（例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２５４）、ペリレン顔料（例えばＣ
．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ２９）、アントラキノン系顔料（例えばＣ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５：１、同３１、同３３）、チオインジゴ系（例えばＣ
．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３８、同８８）が好ましく用いられる。

黄色顔料としては、アゾ顔料（好ましい例としてはモノアゾ顔料系のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，３，７４，９８、ジスアゾ顔料系のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ １２，１３，１４，１６，１７，８３、総合アゾ系のＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ９３，９４，９５，１２８，１５５、ベンズイミダゾロン系のＣ
．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １２０，１５１，１５４，１５６，１８０など、
なかでも好ましいものはベンジジン系化合物を原料に使用しなもの）、イソインドリン・
イソインドリノン系顔料（好ましい例としてはＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０９，１１０，１３７，１３９など）、キノフタロン顔料（好ましい例としてはＣ．Ｉ
．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １３８など）、フラパントロン顔料（例えばＣ．Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ２４など）が好ましく用いられる。

ブラック顔料としては、無機顔料（好ましくは例としてはカーボンブラック、マグネタ
イト）やアニリンブラックを好ましいものとして挙げることができる。
この他、オレンジ顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １３，１６など）や
緑顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７など）を使用してもよい。

本発明のインク組成物に使用できる顔料は、上述の裸の顔料であってもよいし、表面処
理を施された顔料でもよい。表面処理の方法には、樹脂やワックスを表面コートする方法
、界面活性剤を付着させる方法、反応性物質（例えば、シランカップリング剤やエポキシ
化合物、ポリイソシアネート、ジアゾニウム塩から生じるラジカルなど）を顔料表面に結
合させる方法などが考えられ、次の文献や特許に記載されている。
（１）金属石鹸の性質と応用（幸書房）
（２）印刷インキ印刷（ＣＭＣ出版 １９８４）
（３）最新顔料応用技術（ＣＭＣ出版 １９８６）
（４）米国特許５，５５４，７３９号、同５，５７１，３１１号
（５）特開平９−１５１３４２号、同１０−１４００６５号、同１０−２９２１４３号、
同１１−１６６１４５号
特に、上記（４）の米国特許に記載されたジアゾニウム塩をカーボンブラックに作用さ
せて調製された自己分散性顔料や、上記（５）の日本特許に記載された方法で調製された
カプセル化顔料は、インク中に余分な分散剤を使用することなく分散安定性が得られるた
め特に有効である。

本発明のインク組成物においては、顔料はさらに分散剤を用いて分散されていてもよい
。分散剤は、用いる顔料に合わせて公知の種々のもの、例えば界面活性剤型の低分子分散
剤や高分子型分散剤を用いることができる。分散剤の例としては特開平３−６９９４９号
、欧州特許５４９４８６号等に記載のものを挙げることができる。また、分散剤を使用す
る際に分散剤の顔料への吸着を促進するためにシナジストと呼ばれる顔料誘導体を添加し
てもよい。
本発明に使用できる顔料の粒径は、分散後で０．０１〜１０μｍの範囲であることが好
ましく、０．０５〜１μｍであることが更に好ましい。
顔料を分散する方法としては、インク製造やトナー製造時に用いられる公知の分散技術
が使用できる。分散機としては、縦型あるいは横型のアジテーターミル、アトライター、
コロイドミル、ボールミル、３本ロールミル、パールミル、スーパーミル、インペラー、
デスパーサー、ＫＤミル、ダイナトロン、加圧ニーダー等が挙げられる。詳細は「最新顔
料応用技術」（ＣＭＣ出版、１９８６）に記載がある。

本発明のインク組成物は、その画像耐久性の高さから、種々の画像記録に使用すること
が可能である。イメージング用の染料としては、例えば写真感光材料への利用、熱転写材
料への利用、感熱・感圧記録材料への利用、インクジェット記録への利用など種々の利用
、応用が可能であるが、中でも好ましくは、インクジェット記録用のインク組成物として
の利用が適している。

インク組成物の調製方法については、先述の特許文献以外にも特開平５−２９５３１２
号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号の各公報に詳細が記載されていて、本発明
のインク組成物の調製にも利用できる。

［インクジェット記録方法］
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを
供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平８−１６９１７２
号公報、同８−２７６９３号公報、同２−２７６６７０号公報、同７−２７６７８９号公
報、同９−３２３４７５号公報、特開昭６２−２３８７８３号公報、特開平１０−１５３
９８９号公報、同１０−２１７４７３号公報、同１０−２３５９９５号公報、同１０−３
３７９４７号公報、同１０−２１７５９７号公報、同１０−３３７９４７号公報等に記載
されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶
磁器等に画像を形成する。受像材料としては支持体上に白色無機顔料粒子を含有するイン
ク受容層を有する受像材料が好ましい。なお、本発明のインクジェット記録方法として特
開２００３−３０６６２３号公報の段落番号００９３〜０１０５の記載が適用できる。

画像を形成する際に、光沢性や耐水性を与えたり耐候性を改善する目的からポリマーラ
テックス化合物を併用してもよい。ラテックス化合物を受像材料に付与する時期について
は、着色剤を付与する前であっても、後であっても、また同時であってもよく、したがっ
て添加する場所も受像紙中であっても、インク中であってもよく、あるいはポリマーラテ
ックス単独の液状物として使用しても良い。具体的には、特開２００２−１６６６３８号
、特開２００２−１２１４４０号、特開２００２−１５４２０１号、特開２００２−１４
４６９６号、特開２００２−０８０７５９号、特願２０００−２９９４６５号、特願２０
００−２９７３６５号に記載された方法を好ましく用いることができる。

インクジェット記録紙及び記録フィルムの構成層（バックコート層を含む）には、ポリ
マーラテックスを添加してもよい。ポリマーラテックスは、寸度安定化、カール防止、接
着防止、膜のひび割れ防止のような膜物性改良の目的で使用される。ポリマーラテックス
については、特開昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６６４８号、同６２−１１０
０６６号の各公報に記載がある。ガラス転移温度が低い（４０℃以下の）ポリマーラテッ
クスを、媒染剤を含む層に添加すると、層のひび割れやカールを防止することができる。
また、ガラス転移温度が高いポリマーラテックスをバックコート層に添加しても、カール
を防止することができる。

本発明のインク組成物は、前述のようにカラー画像形成のためにそれを含むインクセッ
トとしてもよい。本発明においては、インクジェットの記録方式に制限はなく、公知の方
式、例えば静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧
力を利用するドロップオンデマンド方式（圧力パルス方式）、電気信号を音響ビームに変
えインクに照射して、放射圧を利用してインクを吐出させる音響インクジェット方式、及
びインクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット方式等
に用いられる。
インクジェット記録方式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さい体積で
多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良す
る方式や無色透明のインクを用いる方式が含まれる。

以下、本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
まず、下記例で使用した染料を記載する。

（Ｙ-１）

（Ｍ-１）

（Ｃ-１）

（Ｃ−２）

（Ｂｋ−1）

（Ｂｋ-２）

＜ＩＳ−０１の作成＞
（インク組成物の調製）
表１４に示す組成を有する各成分を３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌溶解した。
その後、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過して、各インク組成物を調
製し、インクセットＩＳ−０１を得た。

上記の表中、オルフィンＥ１０１０は日信化学（株）製のアセチレングリコール系界面活性剤、ＰＲＯＸＥＬ ＸＬ II（S）はアベシア製の防腐剤である。

＜インクセット０２の作製＞
添加剤として用いたクエン酸３Naをリンゴ酸２Naに変更した以外は、前記と全て同様にしてインクセット０２を得た。
＜インクセット０３の作製＞
インクセット０１において、添加剤として用いたクエン酸３Na除いた以外は、前記と全て同様にしてインクセット０３（比較例）を得た。

次に、上記のインクをこれらのインクを、ＥＰＳＯＮ社製インクジェットプリンターＰＭ−Ｇ８００のカートリッジに装填し、画像品質ならびに画像堅牢性の評価を行った。

（画質評価）
富士写真フイルム（株）製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩写真仕上げPro」上に、３５℃８０％ＲＨの環境下で、イエローの単色画像パターンならびにグリーン、レッド、グレーの画像パターンをＰＭ−Ｇ８００にて印刷し、２３℃６０％ＲＨの環境下で１晩乾燥後、目視にて以下の基準で評価した。
Ａ：受像紙表面上に染料の析出、ブロンズ光沢は見られない。
Ｂ：受像紙表面上に所々で染料の析出、ブロンズ光沢が見られる。
Ｃ：受像紙表面上の広い範囲で染料の析出、ブロンズ光沢が見られる。

（画像保存性評価）
富士写真フイルム（株）製インクジェットペーパーフォト光沢紙「画彩写真仕上げPro」上に、２３℃６０％ＲＨの環境下で、イエローインクを100％の画像密度で印字して、イエロー単色のベタ画像を形成した。続いて、イエローインクとシアンインクを各々100％の画像密度で印字して、グリーンの2次色ベタ画像を形成した。同様にして、イエローインクとマゼンタインクでレッドの2次色ベタ画像を形成した。更に、イエローインク、シアンインクとマゼンタインクを各々100％の画像密度で印字して、グレーの3次色ベタ画像を印字して、同条件下で1晩乾燥後、次の評価を行った。
（１）光堅牢性は、画像濃度Ciを反射濃度計X-rite 310にて測定した後、アトラス社製ウェザーメーターを用い画像にキセノン光（８万５千ルックス）を１４日照射した後、再び画像濃度Cfを測定し染料残存率（Cf/Ci）×100を求め評価を行った。
反射濃度が０．９〜１．１の範囲の濃度での染料残存率によって評価を行った。
（２）耐オゾン性については、前記画像を、オゾンガス濃度が０．５ｐｐｍに設定されたボックス内に７日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ３１０ＴＲ）を用いて測定し、色素残存率として評価した。尚、反射濃度が０．９〜１．１の範囲の濃度での染料残存率によって評価を行った。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。

以上の評価結果を、下記表１５および１６に示す。

実施例の結果より、本発明による印刷方法においては、インクの耐光性、耐オゾン性等の画像保存性を損なうことなく、かつ染料の析出、ブロンズ光沢の無い高品質の画像が得られることが分かった。
尚、富士写真フイルム社製の「写真仕上げAdvance（Hi厚手、Hi絹目調）」「写真仕上げAdvance」、キャノン社製の「ＰＲ１０１」、及びエプソン株式会社製の「写真用紙」および「クリスピア」を用いて行ったが、何れの場合も同様の結果が得られた。

Claims (8)

1. 下記一般式（Ｙ−Ｉ）で表される化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも
   一種の化合物と、多価カルボン酸及び／又はその塩を含有することを特徴とするインク組
   成物。
   一般式（Ｙ−Ｉ）：
   

   

   式中、Ｇはヘテロ環基を表し、ｎは１〜３の整数を表す。ｎが１の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、
   Ｚ、Ｑ、Ｇは一価の基を表す。ｎが２の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｑ、Ｇは一価または２価
   の置換基を表し、少なくとも１つは２価の置換基を表す。ｎが３の時は、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ
   、Ｑ、Ｇは一価、２価または３価の置換基を表し、少なくとも二つが２価の置換基を表す
   かまたは少なくとも１つが３価の置換基を表す。
2. 前記多価カルボン酸が、カルボキシル基を分子内に２個以上有することを特徴とする請
   求項１に記載のインク組成物。
3. 前記多価カルボン酸が、ヒドロキシル基を分子内に有することを特徴とする請求項１ま
   たは２に記載のインク組成物。
4. 前記多価カルボン酸が、クエン酸及び／又はその塩であることを特徴とする請求項１〜
   ３のいずれかに記載のインク組成物。
5. 前記クエン酸及び／又はその塩の含有量が、インク組成物中０．０１〜１質量％である
   ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のインク組成物。
6. 請求項１〜５のいずれかに記載のインク組成物を含むことを特徴とするインクセット。
7. 請求項１〜５のいずれかに記載のインク組成物を含むインクセットを用いることを特徴
   とする記録方法。
8. インクジェット記録方法であることを特徴とする請求項７に記載の記録方法。