JP4473135B2 - トリス−アゾ染料を含むインクジェット式印刷用インク - Google Patents
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Description
本発明によれば、液体媒体および式(1):
式(1)の化合物が塩の形をしているとき、好ましい塩はアルカリ金属塩、特にリチウム、ナトリウムおよびカリウムの各塩、アンモニウムおよび置換アンモニウムの各塩である。特に好ましい塩はアンモニアおよび揮発性アミンとの塩である。上記化合物の遊離酸形は、これを既知の技術を用いて塩に転化することができる。例えば、アルカリ金属塩は、その組成のアルカリ金属塩を水に溶解し、鉱酸で酸性化し、その溶液のpHをアンモニアまたはアミンでpH9〜9.5に調整し、そしてアルカリ金属カチオンを透析で除去することによってアンモニアまたはアミンとの塩に転化することができる。
(a)0.01〜30部の式(1)の化合物またはその塩;および
(b)70〜99.99部の、水および有機溶媒を含む液体媒体
を含み、ここで部は全て重量によるものであって、部数(a)+(b)=100である。
水と有機溶媒の混合物中に存在する有機溶媒は、水混和性の有機溶媒またはそのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒を挙げると、C1-6アルカノール、好ましくはメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール;線状アミド、好ましくはジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド;ケトンおよびケトン−アルコール、好ましくはアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール;水混和性エーテル、好ましくはテトラヒドロフランおよびジオキサン;ジオール、好ましくは2〜12個の炭素原子を有するジオール、例えばペンタン−1,5−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、へキシレングリコールおよびチオジグリコール、並びにオリゴ−およびポリ−アルキレングリコール、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール;トリオール、好ましくはグリセロールおよび1,2,6−ヘキサントリオール;ジオールのモノ−C1-4−アルキルエーテル、好ましくは2〜12個の炭素原子を有するジオールのモノ−C1-4−アルキルエーテル、特に2−メトキシエタノール、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エタノール、2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エタノールおよびエチレングリコールモノアルキルエーテル;環状アミド、好ましくは2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、カプロラクタムおよび1,3−ジメチルイミダゾリドン;環状エステル、好ましくはカプロラクトン;スルホキシド、好ましくはジメチルスルホキシドおよびスルホランがある。液体媒体は、水、および2種または3種以上、特に2〜8種の水溶性有機溶媒を含むのが好ましい。
インクは、また、インクジェット式印刷用インクにおいて常用される追加の成分、例えば粘度および表面張力調節剤、腐食防止剤およびコゲーション(kogation)低下用添加剤を含むことができる。
本発明のインクは、テキストまたは画像のインクジェット式印刷に特によく合う魅力的な無彩黒色の印刷を与える。インクは良好な貯蔵安定性を有し、またインクジェットプリンターで使用される非常に細いノズルを閉塞する傾向が低い。さらに、得られる画像は、良好な光学濃度、耐光堅牢度、耐湿潤堅牢度、および酸化性空気汚染物質(例えば、オゾン)の存在下において耐退色性を有する。インクは、それをインクジェットカートリッジに取り込み、そして数多くの公知の方法、例えばHewlett Packard社、Seiko Epson社、Canon社およびLexmark社が多くの特許出願に記載する方法のどれによってもインクジェットプリンターで使用することができる。例えば、インクを空のインクジェットカートリッジに注入し、そのカートリッジを常用の方法でインクジェットプリンターで再使用することができる。
実施例1
インクの調製は下記を含む:
工程1 1,4−ビス−(2−アセトキシエトキシ)ヒドロキノンの製造
ヒドロキノンビス−(2−ヒドロキシエチル)エーテル(179g)、酢酸(100mL)および無水酢酸(300mL)を攪拌し、そして還流下で一晩加熱した。室温まで冷却し、そして水(2L)の中に入れた後、生成物を濾過で単離し、水で洗浄し、乾燥し、そしてエタノールから再結晶化して212gの生成物を与えた。
工程1の生成物(211.5g)を酢酸(1800mL)に溶解させた。硝酸(51.9mL)と酢酸(200mL)との混合物を、次に、温度を20℃未満に保って20分間にわたり添加した。室温で一晩攪拌した後、その溶液を水(9L)の中に入れ、そして生成物を濾過で単離し、水で洗浄し、そしてエタノールから再結晶化して209gの生成物を与えた。
2−ニトロ−1,4−ビス−(2−アセトキシエトキシ)ヒドロキノン(115g)をエタノールに50℃で溶解し、そしてパラジウム触媒(2g、5%Pd/C)の存在下において水素で還元した。水素の吸収が止まったとき、その溶液を篩にかけて触媒を除去し、そしてその濾液を室温まで放冷した。結晶性固体を濾過で単離し、そして真空下で乾燥して90gの生成物を与えた。
水(160mL)中の段階2からのアミノジアゾ化合物(0.015モル)をpH9において攪拌し、それにカルソレン油(calsolene oil)(1mL)および亜硝酸ナトリウム(1.20g;0.0174モル)を加えた。この結果得られた溶液を攪拌し、次いで濃塩酸(5mL)を含んでいる氷/水(100g)に0−10℃で攪拌しながら加えた。0−10℃で1時間攪拌した後、過剰の亜硝酸をスルファミン酸の添加によって破壊した。この結果得られたジアゾニウム塩を、1−エチル−1,2−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−3−ピリジンカーボンアミド(3.10g、0.158モル)の攪拌されている水(100mL)中溶液に0−10℃において加え、次いでpH7に調整した。一晩攪拌した後、その溶液をアセトン(3L)に攪拌しながら注加し、濾過し、そしてアセトンで洗浄した。その固体を水に溶解し、そして低導電率になるまで透析して、蒸発(80℃)後に黒色粉末(8.9g;61%;ε最大81.232およびλ最大601nm)を与えた。
次の処方:
実施例2―インク調合物
表IおよびIIに記載されるさらなるインクが調製することができ、ここで第1欄に記載される染料は実施例1からの化合物である。第2欄以降に記載される数字は関連成分の部数を意味し、そして部数は全て重量による。インクは、それを空のインクジェットプリンターカートリッジ(例えば、HP51625Aまたは51641Aカートリッジ)に装填し、そして紙に熱または圧力インクジェット式印刷(例えば、HP-DeskJet 340、540、600、840C、930Cまたは932C熱インクジェットプリンターを使用)によって適用することができる。
実施例1(段階4)に記載されるインクを色々な紙の上にHewlett Packard DeskJet 560C(登録商標)を用いてインクジェット印刷した。各印刷のCIE色座標(a、b、L、彩度Cおよび色相H)を、0°/45°の測定ジオメトリーを20nmのスペクトル間隔での400−700nmのスペクトル範囲と共に有する、2°(CIE 1931)の観察者角度を持つ光源D50および状態Aの濃度操作(density operation)を使用するGretag Spectrolino Spectrodensitometer(登録商標)を用いて測定した。10mmx10mmより大きいサイズを持つ印刷上のべた色ブロックを対角に横切って2つ以上の測定値を取った。得られた印刷の性質は表1に示されるが、ここでインクを調製するために用いられた染料の実施例番号は左手の欄に示され、そしてRODは相対光学濃度である。表1、2および3で使用された基材は次のとおりである:
耐光堅牢度を評価するために、印刷にAtlas Ci5000 Weatherometer(登録商標)で100時間照射した。結果は表3に示される。退色の程度はΔEとして表されるが、この場合より小さい数字がより高い耐光堅牢度を示し、そしてΔEは印刷のCIE色座標L、a、bにおける総変化として定義され、式ΔE=(ΔL2+Δa2+Δb2)0.5で表される。
実施例1(段階4)からのインクを、示される基材上にHP560(登録商標)インクジェットプリンターを用いて印刷した。印刷された基材を、次に、オゾン安定性についてHampden Test Equipment社からのオゾン試験キャビネットを用いて評価した。試験は百万部当たり1部のオゾンの存在下において40℃および50%相対湿度で24時間行われた。印刷されたインクの耐オゾン堅牢度は、Gretag Spectrolino Spectrodensitometerを用いて、オゾンに対する曝露の前後における光学濃度の差で判定された。かくして、%OD損失が小さければ小さいほど耐オゾン堅牢度は大きい。結果は表4に示されるが、ここでインクを調製するために用いられた染料の実施例番号は左手の欄に示される。これらは、明らかに、この発明の組成物に基づくインクは良好な耐オゾン堅牢度を示すことを証明している。
Claims (10)
- (a)0.01〜30部の式(1)の化合物またはその塩;および
(b)70〜99.99部の、水および有機溶媒を含む液体媒体
を含み、ここで部は全て重量によるものであって、部数(a)+(b)=100である、請求項1に記載のインク。 - 成分(a)の部数が1〜5部であり、そして成分(b)の部数が99〜95部である、請求項2に記載のインク。
- 成分(a)が成分(b)の中に完全に溶解されている、請求項2または3に記載のインク。
- 液体媒体が1種または2種以上のアニオン性および/またはノニオン性界面活性剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- 液体媒体が1種または2種以上のpH緩衝剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- 液体媒体が1種または2種以上の殺生物剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- 液体媒体が1種または2種以上の金属キレート化剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- pH3〜5を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
- 50cp未満の25℃における粘度を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク。
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